JP3224030B2 - インクに改善された耐水性を付与する水分散性ポリエステル - Google Patents
インクに改善された耐水性を付与する水分散性ポリエステルInfo
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Description
【０００１】
本発明は、イソフタル酸、５−ソジオスルホイソフタ
ル酸、1,4−シクロヘキサンジメタノール及びジエチレ
ングリコールの特定量の反復単位を含有する水分散性ポ
リエステル、並びにそれらから製造された印刷インクに
関する。
ル酸、1,4−シクロヘキサンジメタノール及びジエチレ
ングリコールの特定量の反復単位を含有する水分散性ポ
リエステル、並びにそれらから製造された印刷インクに
関する。
【０００２】
水分散性または散逸性（dissipatable）ポリエステル
を、例えば顔料のキャリヤーまたはバインダーとして使
用する水性印刷インクが当該技術分野では知られてお
り、例えば、米国特許第4,883,714号；同第4,847,316
号；同第4,704,309号及び同第4,738,785号明細書に教示
されている。これらの従来技術の特許明細書に記載され
ているポリエステルは、ポリ（エチレングリコール）部
分（その定義にはジエチレングリコールが含まれる）
と、芳香核に結合した金属スルホネート部分との存在を
必要としている。このようなポリエステルを含有するイ
ンクは、多くの望ましい特性、例えば各種支持体への良
好な接着性や幅広い粘度範囲、を有することが知られて
いる。このようなインクが当該技術において非常に望ま
しい理由は、それらが水性または水系であり、こうして
多量の有機溶剤の使用を避けることができるからであ
る。
を、例えば顔料のキャリヤーまたはバインダーとして使
用する水性印刷インクが当該技術分野では知られてお
り、例えば、米国特許第4,883,714号；同第4,847,316
号；同第4,704,309号及び同第4,738,785号明細書に教示
されている。これらの従来技術の特許明細書に記載され
ているポリエステルは、ポリ（エチレングリコール）部
分（その定義にはジエチレングリコールが含まれる）
と、芳香核に結合した金属スルホネート部分との存在を
必要としている。このようなポリエステルを含有するイ
ンクは、多くの望ましい特性、例えば各種支持体への良
好な接着性や幅広い粘度範囲、を有することが知られて
いる。このようなインクが当該技術において非常に望ま
しい理由は、それらが水性または水系であり、こうして
多量の有機溶剤の使用を避けることができるからであ
る。
【０００３】
しかしながら、印刷工業において用いられる支持体や
印刷条件の範囲が広いため、特定のインク配合物では、
ある用途については理想的な特性を示しても、別の用途
については乏しい特性を示しかねない。先に引用した技
術において例示された特定のポリエステルを使用して製
造された印刷インクは、ある支持体（例えば、コーテッ
ドペーパー）上では良好な耐水性を示すが、別の支持体
（例えば、アルミニウムのような特性の金属）上での耐
水性は乏しいことを我々は見い出した。当該技術分野で
は、アルミニウムのような支持体用のインクに改善され
た耐水性を付与すると同時に、他の望ましい特性を保持
するポリエステルが必要とされている。また、当該技術
分野では、改善された耐ブロック性を有する水性インク
も必要とされている。我々は、当該技術分野の上述の必
要性に応じる新しい種類のポリエステルを意外にも発見
した。
印刷条件の範囲が広いため、特定のインク配合物では、
ある用途については理想的な特性を示しても、別の用途
については乏しい特性を示しかねない。先に引用した技
術において例示された特定のポリエステルを使用して製
造された印刷インクは、ある支持体（例えば、コーテッ
ドペーパー）上では良好な耐水性を示すが、別の支持体
（例えば、アルミニウムのような特性の金属）上での耐
水性は乏しいことを我々は見い出した。当該技術分野で
は、アルミニウムのような支持体用のインクに改善され
た耐水性を付与すると同時に、他の望ましい特性を保持
するポリエステルが必要とされている。また、当該技術
分野では、改善された耐ブロック性を有する水性インク
も必要とされている。我々は、当該技術分野の上述の必
要性に応じる新しい種類のポリエステルを意外にも発見
した。
【０００４】
本発明は、25℃のフェノール／テトラクロロエタンの
60/40重量部溶液中、溶剤100ml当たりポリエステル0.5
グラムの濃度で測定したときに少なくとも約0.1のイン
ヘレント粘度を示す線状の、但し、非晶性ではない水散
逸性ポリエステルに関する。該ポリエステルは、ヒドロ
キシ部分の反復単位（100モル％）に対して実質的に等
モル比率の酸部分反復単位（100モル％）を含有する。
該ポリエステルは、以下の成分（ａ），（ｂ），（ｃ）
及び（ｄ）の反復単位を含んでなる。ここで記載したす
べてのモルパーセントは、すべての酸及びヒドロキシ部
分の反復単位の総量（200モル％に等しい）を基準とす
る。
60/40重量部溶液中、溶剤100ml当たりポリエステル0.5
グラムの濃度で測定したときに少なくとも約0.1のイン
ヘレント粘度を示す線状の、但し、非晶性ではない水散
逸性ポリエステルに関する。該ポリエステルは、ヒドロ
キシ部分の反復単位（100モル％）に対して実質的に等
モル比率の酸部分反復単位（100モル％）を含有する。
該ポリエステルは、以下の成分（ａ），（ｂ），（ｃ）
及び（ｄ）の反復単位を含んでなる。ここで記載したす
べてのモルパーセントは、すべての酸及びヒドロキシ部
分の反復単位の総量（200モル％に等しい）を基準とす
る。
【０００５】 （ａ）イソフタル酸約90〜約97モル％、 （ｂ）５−スルホイソフタル酸約３〜約10モル％、 （ｃ）1,4−シクロヘキサンジメタノール約70−約85モ
ル％、及び （ｄ）ジエチレングリコール約15〜約30モル％。 本発明はまた、 （Ａ）少なくとも一種の本発明のポリエステル約４〜約
80重量％、 （Ｂ）少なくとも一種の着色剤０〜約45重量％、及び （Ｃ）水約15〜約95重量％、 を含んで成るインク組成物またはそれらの濃縮物にも関
する。
ル％、及び （ｄ）ジエチレングリコール約15〜約30モル％。 本発明はまた、 （Ａ）少なくとも一種の本発明のポリエステル約４〜約
80重量％、 （Ｂ）少なくとも一種の着色剤０〜約45重量％、及び （Ｃ）水約15〜約95重量％、 を含んで成るインク組成物またはそれらの濃縮物にも関
する。
【０００６】
本発明のポリエステルは、印刷インクにおいて有用で
あることが知られている従来技術のポリエステルの一般
的教示の範囲内にあるが、従来技術には、本発明の新規
ポリエステルを、そしてこのようなポリエステルがイン
クに付与する驚くべき耐水性及び耐ブロック性を教示す
るあるいは導くものはまったくない。
あることが知られている従来技術のポリエステルの一般
的教示の範囲内にあるが、従来技術には、本発明の新規
ポリエステルを、そしてこのようなポリエステルがイン
クに付与する驚くべき耐水性及び耐ブロック性を教示す
るあるいは導くものはまったくない。
【０００７】 本明細書中で用語「水散逸性」または「水分散性」が
用いられる場合には、適用可能なポリマーに対する水ま
たは水溶液の活性（activity）を意味することが理解さ
れる。該用語は、詳細には、溶液がポリマー材料を内部
に及び／または全体に溶解及び／または分散しているそ
のような状況を包含することが意図されている。
用いられる場合には、適用可能なポリマーに対する水ま
たは水溶液の活性（activity）を意味することが理解さ
れる。該用語は、詳細には、溶液がポリマー材料を内部
に及び／または全体に溶解及び／または分散しているそ
のような状況を包含することが意図されている。
【０００８】 本発明のポリエステルは、本開示の実施例の部分及び
本開示中に引用した従来技術特許に記載されている方法
論に従って製造することができる。 本発明のポリエステル中の特定成分の用語「反復単
位」は、ポリエステル中に導入されるべき当該技術分野
に周知の特定成分の反復単位を意味する。こうして、
「1,4−シクロヘキサンジメタノール反復単位」は、構
造式：
本開示中に引用した従来技術特許に記載されている方法
論に従って製造することができる。 本発明のポリエステル中の特定成分の用語「反復単
位」は、ポリエステル中に導入されるべき当該技術分野
に周知の特定成分の反復単位を意味する。こうして、
「1,4−シクロヘキサンジメタノール反復単位」は、構
造式：
【０００９】
【化１】
【００１０】 の部分であり、「イソフタル酸反復単位」は、構造式：
【００１１】
【化２】
【００１２】 の部分であり、「５−スルホイソフタル酸反復単位」
は、構造式：
は、構造式：
【００１３】
【化３】
【００１４】 のものであり、そして「ジエチレングリコール反復単
位」は、構造式：
位」は、構造式：
【００１５】
【化４】 Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ
【００１６】 のものである。 それゆえ、本発明のポリエステルを製造するために
は、所望の反復単位を生じるいずれの化学誘導体でも使
用することができる。例えば、対応する酸無水物、エス
テル、及び酸塩化物（並びにそれ自身遊離の二酸）を特
定の出発材料として使用して、ポリエステル中に所望の
ジカルボン酸反復単位を導入することができる。本発明
のポリエステル中の酸部分反復単位の総量は100モル％
である。本発明のポリエステル中の酸部分反復単位は成
分（ａ）及び（ｂ）であり、よってポリエステル中の成
分（ａ）プラス（ｂ）の全モル％が100モル％である。
同様に、本発明のポリエステル中のヒドロキシ部分反復
単位の総量は100モル％である。本発明のポリエステル
中のヒドロキシ部分反復単位は成分（ｃ）及び（ｄ）で
あり、よってポリエステル中の成分（ｃ）プラス（ｄ）
の全モル％が100モル％である。そこで、ポリエステル
中のすべての酸部分及びヒドロキシ部分の反復単位の総
量は合わせて200モル％になる。
は、所望の反復単位を生じるいずれの化学誘導体でも使
用することができる。例えば、対応する酸無水物、エス
テル、及び酸塩化物（並びにそれ自身遊離の二酸）を特
定の出発材料として使用して、ポリエステル中に所望の
ジカルボン酸反復単位を導入することができる。本発明
のポリエステル中の酸部分反復単位の総量は100モル％
である。本発明のポリエステル中の酸部分反復単位は成
分（ａ）及び（ｂ）であり、よってポリエステル中の成
分（ａ）プラス（ｂ）の全モル％が100モル％である。
同様に、本発明のポリエステル中のヒドロキシ部分反復
単位の総量は100モル％である。本発明のポリエステル
中のヒドロキシ部分反復単位は成分（ｃ）及び（ｄ）で
あり、よってポリエステル中の成分（ｃ）プラス（ｄ）
の全モル％が100モル％である。そこで、ポリエステル
中のすべての酸部分及びヒドロキシ部分の反復単位の総
量は合わせて200モル％になる。
【００１７】 該ポリエステルにおいて、成分（ｂ）、すなわち５−
スルホイソフタル酸は、典型的には金属スルホネート塩
の形態にある。スルホネート塩基の金属イオンは、Na+,
Li+,K+,Mg++,Ca++,Cu++,Fe++またはFe+++であることが
できる。スルホネート塩が非金属系であって、米国特許
第4,304,901号明細書（本明細書に参照として取り入れ
る）に記載されている窒素含有塩基であることも可能で
ある。最も好ましい成分または反復単位は５−ソジオス
ルホイソフタル酸である。
スルホイソフタル酸は、典型的には金属スルホネート塩
の形態にある。スルホネート塩基の金属イオンは、Na+,
Li+,K+,Mg++,Ca++,Cu++,Fe++またはFe+++であることが
できる。スルホネート塩が非金属系であって、米国特許
第4,304,901号明細書（本明細書に参照として取り入れ
る）に記載されている窒素含有塩基であることも可能で
ある。最も好ましい成分または反復単位は５−ソジオス
ルホイソフタル酸である。
【００１８】 本発明の特定の水散逸性ポリエステル材料のインヘレ
ント粘度（I.V.）は、60/40重量部のフェノール／テト
ラクロロエタン中で約0.5重量％のポリマー濃度を使用
して、1/2mlのキャピラリーバルブを有するWagner粘度
計（New Jersey州VinelandのLab Glass社製）で、ASTM
D2857−70試験法によって測定した場合、少なくとも約
0.1である。ポリエステルのI.V.が約0.1〜約1.0である
ことが好ましく、それが約0.2〜約0.6であることがより
好ましい。I.V.を定量する手順は、ポリマー／溶剤系を
120℃に15分間加熱し、その溶液を25℃に冷却し、そし
て25℃で流動時間を計測することによって行われる。I.
V.は以下の式から算出する。
ント粘度（I.V.）は、60/40重量部のフェノール／テト
ラクロロエタン中で約0.5重量％のポリマー濃度を使用
して、1/2mlのキャピラリーバルブを有するWagner粘度
計（New Jersey州VinelandのLab Glass社製）で、ASTM
D2857−70試験法によって測定した場合、少なくとも約
0.1である。ポリエステルのI.V.が約0.1〜約1.0である
ことが好ましく、それが約0.2〜約0.6であることがより
好ましい。I.V.を定量する手順は、ポリマー／溶剤系を
120℃に15分間加熱し、その溶液を25℃に冷却し、そし
て25℃で流動時間を計測することによって行われる。I.
V.は以下の式から算出する。
【００１９】
【数１】
【００２０】 上式中、 （η）＝ポリマー濃度0.5g/100mL溶剤での25℃における
インヘレント粘度； ln＝自然対数； ts＝試料の流動時間； t0＝溶剤ブランクの流動時間；及び Ｃ＝溶剤100mL当たりのポリマー（ｇ）の濃度＝0.5 本出願明細書全体におけるインヘレント粘度の単位は
デシリットル／グラムである。
インヘレント粘度； ln＝自然対数； ts＝試料の流動時間； t0＝溶剤ブランクの流動時間；及び Ｃ＝溶剤100mL当たりのポリマー（ｇ）の濃度＝0.5 本出願明細書全体におけるインヘレント粘度の単位は
デシリットル／グラムである。
【００２１】 本発明に特に好ましいポリエステルとして以下のもの
が挙げられる： 成分（ａ）が約91モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約９モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約75モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約25モル％のジエチ
レングリコールであるもの； 成分（ａ）が約93モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約７モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約70モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約30モル％のジエチ
レングリコールであるもの； 成分（ａ）が約93モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約７モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約85モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約15モル％のジエチ
レングリコールであるもの； 成分（ａ）が約95モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約５モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約85モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約15モル％のジエチ
レングリコールであるもの； 成分（ａ）が約95モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約５モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約70モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約30モル％のジエチ
レングリコールであるもの；及び 成分（ａ）が約97モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約３モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約85モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約15モル％のジエチ
レングリコールであるもの。
が挙げられる： 成分（ａ）が約91モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約９モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約75モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約25モル％のジエチ
レングリコールであるもの； 成分（ａ）が約93モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約７モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約70モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約30モル％のジエチ
レングリコールであるもの； 成分（ａ）が約93モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約７モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約85モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約15モル％のジエチ
レングリコールであるもの； 成分（ａ）が約95モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約５モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約85モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約15モル％のジエチ
レングリコールであるもの； 成分（ａ）が約95モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約５モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約70モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約30モル％のジエチ
レングリコールであるもの；及び 成分（ａ）が約97モル％のイソフタル酸で、成分
（ｂ）が約３モル％の５−ソジオスルホイソフタル酸
で、成分（ｃ）が約85モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メタノールで、そして成分（ｄ）が約15モル％のジエチ
レングリコールであるもの。
【００２２】 本明細書中の用語「インク」または「インク組成物」
は広い意味で用いられており、文字、模様、及びデザイ
ンのないコーティングのようなすべての形態におけるコ
ーティングのための使用を含み、該コーティングが顔料
のような着色剤を含有することや、完成インク、オーバ
ープリント及びプライマーを含むか否かとは関係が無
い。
は広い意味で用いられており、文字、模様、及びデザイ
ンのないコーティングのようなすべての形態におけるコ
ーティングのための使用を含み、該コーティングが顔料
のような着色剤を含有することや、完成インク、オーバ
ープリント及びプライマーを含むか否かとは関係が無
い。
【００２３】 本発明のインク組成物では、成分（Ａ）が約５〜90重
量％の量で存在し、成分（Ｂ）が約０〜35重量％の量で
存在し、そして成分（Ｃ）が約15〜90重量％、より好ま
しくは約35〜90重量％の量で存在することが好ましい
（該パーセントは成分（Ａ）〜（Ｃ）の総重量を基準と
する）。該インク組成物が完成インクである場合には、
少なくとも約0.5重量％の着色剤（成分（Ｂ））が存在
することが好ましい。より典型的には、インクには、少
なくとも約１重量％、好ましくは少なくとも約５重量％
の着色剤が存在する。該インク組成物が有機顔料を含有
する場合、典型的には、このような有機顔料は全組成物
の約17.5重量％以下の量で存在する。該インク組成物が
無機顔料を含有する場合、典型的には、このようなう無
機顔料は全組成物の約50重量％以下の量で存在する。
量％の量で存在し、成分（Ｂ）が約０〜35重量％の量で
存在し、そして成分（Ｃ）が約15〜90重量％、より好ま
しくは約35〜90重量％の量で存在することが好ましい
（該パーセントは成分（Ａ）〜（Ｃ）の総重量を基準と
する）。該インク組成物が完成インクである場合には、
少なくとも約0.5重量％の着色剤（成分（Ｂ））が存在
することが好ましい。より典型的には、インクには、少
なくとも約１重量％、好ましくは少なくとも約５重量％
の着色剤が存在する。該インク組成物が有機顔料を含有
する場合、典型的には、このような有機顔料は全組成物
の約17.5重量％以下の量で存在する。該インク組成物が
無機顔料を含有する場合、典型的には、このようなう無
機顔料は全組成物の約50重量％以下の量で存在する。
【００２４】 該インク組成物は、一種以上の別の添加剤を、全組成
物の約15重量％以下、好ましくは約３重量％以下で任意
に含有することができる。このような別の添加剤には、
ワックス類、例えばJonwax（商標）26,Jonwax 120（米
国Wisconsin 43403,RacineのS.C.Johnson and Sons社よ
り市販），またはVanwax（商標）35,（New Jersey 0702
6,GarfieldのVantageより市販）；界面活性剤、例えばS
urfynol（商標）104またはSurfynol 440（Pennsylvania
18105,AllentownのAirProducts and Chemicalsより市
販）,Carbowet 990（Vantageより市販）,Aerosol（商
標）OT−75（New Jersey 07470,WayneのAmericanCyanam
idより市販）；脱泡剤、例えばFoamaster（商標）111
（NewJersey 07960,MorristownのHenkel社より市販）；
炭素原子１〜10個を含有するアルコール、例えばエタノ
ール、メタノール、ｎ−プロピルアルコールまたはイソ
プロピルアルコール；グリコール、例えばエチレングリ
コールまたはプロピレングリコール；アルコールエーテ
ル、例えばプロピレングリコールモノブチルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテルまたはプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル；殺生剤;pH安定化
剤；増粘剤、例えばAcrysol（商標）RM−825（Pennsylv
ania 19105,PhiladelphiaのRohm ＆ Haasより市販），
などが含まれる。
物の約15重量％以下、好ましくは約３重量％以下で任意
に含有することができる。このような別の添加剤には、
ワックス類、例えばJonwax（商標）26,Jonwax 120（米
国Wisconsin 43403,RacineのS.C.Johnson and Sons社よ
り市販），またはVanwax（商標）35,（New Jersey 0702
6,GarfieldのVantageより市販）；界面活性剤、例えばS
urfynol（商標）104またはSurfynol 440（Pennsylvania
18105,AllentownのAirProducts and Chemicalsより市
販）,Carbowet 990（Vantageより市販）,Aerosol（商
標）OT−75（New Jersey 07470,WayneのAmericanCyanam
idより市販）；脱泡剤、例えばFoamaster（商標）111
（NewJersey 07960,MorristownのHenkel社より市販）；
炭素原子１〜10個を含有するアルコール、例えばエタノ
ール、メタノール、ｎ−プロピルアルコールまたはイソ
プロピルアルコール；グリコール、例えばエチレングリ
コールまたはプロピレングリコール；アルコールエーテ
ル、例えばプロピレングリコールモノブチルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテルまたはプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル；殺生剤;pH安定化
剤；増粘剤、例えばAcrysol（商標）RM−825（Pennsylv
ania 19105,PhiladelphiaのRohm ＆ Haasより市販），
などが含まれる。
【００２５】 本発明のインク組成物における特定の別の添加剤の好
ましい量を以下の表に記載する。 成 分 重量％ ワックス(a) 0.0〜3.0 界面活性剤(b) 0.0〜3.0 脱泡剤(c) 0.0〜2.0 アルコール(d) 0.0〜10.0 （ａ）例、Jonwax 26,120,Vanwax 35 （ｂ）例、Surfynol 104,440 （ｃ）例、Foamaster 111 （ｄ）例、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアル
コール 脱泡剤または消泡剤を約0.05〜0.25重量％で使用する
ことが特に好ましく、より好ましくは約0.1〜0.25重量
％である。殺生剤は、典型的には、０〜約１重量％の量
で存在する。ある特定のインク組成物、とりわけオーパ
ープリントにはワックス類が特に有用であり、そしてこ
のようなインクは、典型的には、前記ワックス類の一種
以上を少なくとも0.01重量％で含有する。
ましい量を以下の表に記載する。 成 分 重量％ ワックス(a) 0.0〜3.0 界面活性剤(b) 0.0〜3.0 脱泡剤(c) 0.0〜2.0 アルコール(d) 0.0〜10.0 （ａ）例、Jonwax 26,120,Vanwax 35 （ｂ）例、Surfynol 104,440 （ｃ）例、Foamaster 111 （ｄ）例、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアル
コール 脱泡剤または消泡剤を約0.05〜0.25重量％で使用する
ことが特に好ましく、より好ましくは約0.1〜0.25重量
％である。殺生剤は、典型的には、０〜約１重量％の量
で存在する。ある特定のインク組成物、とりわけオーパ
ープリントにはワックス類が特に有用であり、そしてこ
のようなインクは、典型的には、前記ワックス類の一種
以上を少なくとも0.01重量％で含有する。
【００２６】 当該技術分野で認識されるように、いずれか特定のイ
ンク用途に望まれる正確な成分や成分特性は変化しうる
ので、ある特定の用途及び所望の特性に対する任意成分
及び成分比率を決めるには日常実験を要する可能性があ
る。 もちろん、本発明のインク組成物の成分（Ａ）〜
（Ｃ）のうちのいずれか二種以上を使用できることが期
待される。さらに、安全性の理由から、本発明のインク
の引火点が約100゜F（37.78℃）よりも高いことが好ま
しい。
ンク用途に望まれる正確な成分や成分特性は変化しうる
ので、ある特定の用途及び所望の特性に対する任意成分
及び成分比率を決めるには日常実験を要する可能性があ
る。 もちろん、本発明のインク組成物の成分（Ａ）〜
（Ｃ）のうちのいずれか二種以上を使用できることが期
待される。さらに、安全性の理由から、本発明のインク
の引火点が約100゜F（37.78℃）よりも高いことが好ま
しい。
【００２７】 該インク組成物は、支持体、例えば金属箔、新聞印刷
用紙、漂白及び未漂白クラフト紙、クレー被覆紙、ガラ
ス、圧延紙、ステンレスペーパー、板紙、並びにポリエ
ステル、ポリカーボネート、セルロースエステル、再生
セルロース、ポリ（塩化ビニリデン）、ポリアミド、ポ
リプロピレン、ポリエチレンまたはポリスチレンのフィ
ルムまたは他の支持体上に印刷されることが好ましい。
用紙、漂白及び未漂白クラフト紙、クレー被覆紙、ガラ
ス、圧延紙、ステンレスペーパー、板紙、並びにポリエ
ステル、ポリカーボネート、セルロースエステル、再生
セルロース、ポリ（塩化ビニリデン）、ポリアミド、ポ
リプロピレン、ポリエチレンまたはポリスチレンのフィ
ルムまたは他の支持体上に印刷されることが好ましい。
【００２８】 本発明のインク組成物は、典型的なインク用途、例え
ばフレキソグラフ、グラビア、凸版、インクジェットま
たはスクリーンプロセス印刷用途のいずれに用いること
もできる。本発明のインク組成物は、ポリエステルのよ
うなプラスチックフィルム；アルミニウム箔；ガラス及
び紙を含む幅広い種類の支持体に対して優れた接着性を
示す。
ばフレキソグラフ、グラビア、凸版、インクジェットま
たはスクリーンプロセス印刷用途のいずれに用いること
もできる。本発明のインク組成物は、ポリエステルのよ
うなプラスチックフィルム；アルミニウム箔；ガラス及
び紙を含む幅広い種類の支持体に対して優れた接着性を
示す。
【００２９】 本発明のインク組成物は、一般に、約8.2以下のpHを
示し、好ましくは約５〜８のpHを示す。pHが約8.2より
も高い場合には、ポリマーが加水分解してある状況下で
系のゲル化をもたらしかねないという危険性がある。 ポリエステル材料は、本明細書に記載した技法または
当該技術分野に周知の技法を用いて水または水溶液中に
分散させて、次いで他の成分と配合させることができ
る。以下の一般手順を使用してポリエステルを水に分散
させることができる：水を約140゜F（60℃）〜約200゜F
（93.33℃）に予備加熱すべきであり、そしてペレット
状のポリエステルを高せん断攪はん下の渦に素早く加え
る。Cowles溶解機、Waring（商標）配合機または類似の
装置を使用することができる。調製される体積に依存し
て、ペレットの分散は攪はんしながら約15分〜約２時間
の範囲内で完了すべきであり、ポリエステルの全量をあ
る時間にわたり分けて加えることが望ましい。冷却しな
がら攪はんを継続して、水の蒸発による表面での濃縮を
防止することが望ましい可能性がある。その分散液の粘
度は25〜30％のポリエステル水準以下で低く保たれ、そ
してこれらの水準を超えると粘度は急に増加する。該分
散液の粘度は、分散温度、せん断及び時間によって影響
される得られたポリマー分散度によって影響を受ける。
ポリエステル含有量は、典型的には、水性分散液の約15
〜約50重量％の範囲にあることができ、たいていの用途
については約26〜約38重量％が好ましい。
示し、好ましくは約５〜８のpHを示す。pHが約8.2より
も高い場合には、ポリマーが加水分解してある状況下で
系のゲル化をもたらしかねないという危険性がある。 ポリエステル材料は、本明細書に記載した技法または
当該技術分野に周知の技法を用いて水または水溶液中に
分散させて、次いで他の成分と配合させることができ
る。以下の一般手順を使用してポリエステルを水に分散
させることができる：水を約140゜F（60℃）〜約200゜F
（93.33℃）に予備加熱すべきであり、そしてペレット
状のポリエステルを高せん断攪はん下の渦に素早く加え
る。Cowles溶解機、Waring（商標）配合機または類似の
装置を使用することができる。調製される体積に依存し
て、ペレットの分散は攪はんしながら約15分〜約２時間
の範囲内で完了すべきであり、ポリエステルの全量をあ
る時間にわたり分けて加えることが望ましい。冷却しな
がら攪はんを継続して、水の蒸発による表面での濃縮を
防止することが望ましい可能性がある。その分散液の粘
度は25〜30％のポリエステル水準以下で低く保たれ、そ
してこれらの水準を超えると粘度は急に増加する。該分
散液の粘度は、分散温度、せん断及び時間によって影響
される得られたポリマー分散度によって影響を受ける。
ポリエステル含有量は、典型的には、水性分散液の約15
〜約50重量％の範囲にあることができ、たいていの用途
については約26〜約38重量％が好ましい。
【００３０】 本発明のインク、オーバープリント及びプライマー
は、例えば米国特許第4,148,779号明細書に開示されて
いるように製造することができ、その全体を本明細書で
は参照する。例えば、印刷インク、オーバープリントま
たはプライマーは以下のように製造することができる。
顔料をポリマー分散液に加えて、そして適当に調整され
た粘度において、ボールミル、サンドミル、高せん断流
動ミル、Cowles溶解機、Kadyミルなどを用い分散させ
る。約220〜360゜F（104.44〜182.22℃）に加熱した２
本ロール機で練磨すること及び所望の加工助剤、例えば
溶剤または可塑剤を使用することによって、顔料をポリ
マー中に直接分散させることも可能である。インク組成
物の粘度や印刷特性は、水、溶剤、可塑剤、封鎖ワック
ス（seques−tered wax）、界面活性剤などの添加によ
りさらに改質して、特定の印刷ニーズに適合させること
ができる。これら任意の添加剤の量や性質については、
本明細書に既に記載した。
は、例えば米国特許第4,148,779号明細書に開示されて
いるように製造することができ、その全体を本明細書で
は参照する。例えば、印刷インク、オーバープリントま
たはプライマーは以下のように製造することができる。
顔料をポリマー分散液に加えて、そして適当に調整され
た粘度において、ボールミル、サンドミル、高せん断流
動ミル、Cowles溶解機、Kadyミルなどを用い分散させ
る。約220〜360゜F（104.44〜182.22℃）に加熱した２
本ロール機で練磨すること及び所望の加工助剤、例えば
溶剤または可塑剤を使用することによって、顔料をポリ
マー中に直接分散させることも可能である。インク組成
物の粘度や印刷特性は、水、溶剤、可塑剤、封鎖ワック
ス（seques−tered wax）、界面活性剤などの添加によ
りさらに改質して、特定の印刷ニーズに適合させること
ができる。これら任意の添加剤の量や性質については、
本明細書に既に記載した。
【００３１】 本発明は、いずれのタイプの着色剤にも限定されず、
そしてポリエステル、水または水性ポリマー系のいずれ
かにいずれかの方法で分散、練磨、混合、配合または溶
解されうるいずれの顔料または分散染料にも適合するこ
とができる。 本発明における使用に有用なC.I.顔料の例を以下の表
に記載する。 上に特別に示したものの他に有用な顔料は、NPIRI原
材料データ、Vol.4、顔料（1983）に記載されているも
のを含む。
そしてポリエステル、水または水性ポリマー系のいずれ
かにいずれかの方法で分散、練磨、混合、配合または溶
解されうるいずれの顔料または分散染料にも適合するこ
とができる。 本発明における使用に有用なC.I.顔料の例を以下の表
に記載する。 上に特別に示したものの他に有用な顔料は、NPIRI原
材料データ、Vol.4、顔料（1983）に記載されているも
のを含む。
【００３２】 本発明のポリエステルを用いて製造されたインクは、
従来技術に特別に開示されているように製造されたポリ
エステルを使用して製造されたインクと比較して、ある
特定の支持体、例えばアルミニウム箔のような特定の金
属やポリ（エチレンテレフタレート）のようなプラスチ
ック上の耐水性を改善した。さらにまた、本発明のポリ
エステルを使用して製造されたインクは、従来技術のイ
ンクと比較して改善された耐ブロック性をも示す。
従来技術に特別に開示されているように製造されたポリ
エステルを使用して製造されたインクと比較して、ある
特定の支持体、例えばアルミニウム箔のような特定の金
属やポリ（エチレンテレフタレート）のようなプラスチ
ック上の耐水性を改善した。さらにまた、本発明のポリ
エステルを使用して製造されたインクは、従来技術のイ
ンクと比較して改善された耐ブロック性をも示す。
【００３３】 典型的には、耐水性に関しては、本発明のインク組成
物は、アルミニウム支持体及び／または他の非孔質支持
体上に印刷された場合、水接触1,5及び／または20分に
おいて少なくとも３、好ましくは４の耐水性値を示す。
耐水性値は、本開示の実施例部に記載した方法論に従い
決定される。 典型的には、耐ブロック性に関しては、本発明のイン
ク組成物は、クレー被膜紙上に印刷された場合、110,12
0,130及び／または140゜F（43,33,48.89,54.44及び／ま
たは60℃）で評価したときに少なくとも３、好ましくは
４の耐ブロック性等級を示す。耐ブロック性値は、本開
示の実施例部に記載した方法論に従い決定される。
物は、アルミニウム支持体及び／または他の非孔質支持
体上に印刷された場合、水接触1,5及び／または20分に
おいて少なくとも３、好ましくは４の耐水性値を示す。
耐水性値は、本開示の実施例部に記載した方法論に従い
決定される。 典型的には、耐ブロック性に関しては、本発明のイン
ク組成物は、クレー被膜紙上に印刷された場合、110,12
0,130及び／または140゜F（43,33,48.89,54.44及び／ま
たは60℃）で評価したときに少なくとも３、好ましくは
４の耐ブロック性等級を示す。耐ブロック性値は、本開
示の実施例部に記載した方法論に従い決定される。
【００３４】
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、
これを限定するものとして解釈すべきではない。別に示
さない限りすべてのパーセントは重量によるものであ
る。 実施例 ポリマーの調製 調製したポリマーは、イソフタル酸（Ｉ）、５−ソジ
オスルホイソフタル酸（SIP）、ジエチレングリコール
（DEG）及び1,4−シクロヘキサンジメタノール（CHDM）
由来のコポリエステルである。酸部分を形成するのに使
用される出発化合物は、酸、ジメチルエステル、ジエチ
レングリコールエステルまたは他の適当なエステル
（例、エチル、混合DEG,CHDM）のいずれか、あるいはDE
Gジエステルのように系に導入されるかまたは除去され
る続く反応生成物及びグリコールと反応しうるものとし
て存在することができる（米国特許第3,546,008号；同
第3,734,874号；及び同第3,779,993号明細書を参照のこ
と）。また、米国特許第3,546,008号；同第3,734,874
号；及び同第3,779,993号明細書に記載されているよう
に、スルホネート上のNaの代わりに他のカチオンを用い
ることもできる。一般に、ポリマーの調製にはエステル
化、エステル交換及びポリエステル化に用いられる典型
的な触媒を使用することができる（米国特許第3,546,00
8号；同第3,734,874号；及び同第3,779,993号明細書を
参照のこと）。該ポリマーは、従来のポリエステル化法
によって調製される。 ポリマー調製の実施例 方法1: 以下の技法によって実験室で0.5モルのポリマーを調
製する。97モル％のイソフタル酸と３モル％の５−ソジ
オスルホイソフタル酸からなる酸成分、54モル％のジエ
チレングリコールと46モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メジメタノール（シス−トランス比約35/65）のグリコ
ールを用いてポリマーを調製する。以下を500mlの丸底
フラスコ中で直接秤量するか、あるいは秤量して移す。 実施例１（比較用） イソフタル酸 80.51g（0.485モル） ５−ソジオスルホイソフタル酸 4.02g（0.015モル） ジエチレングリコール 54.06g（0.51モル） 1,4−シクロヘキサンジメタノール 37.44g（0.26モ
ル） 無水酢酸ナトリウム 0.123g（0.0015モル） チタニウムテトライソプロポキシド触媒 1.02ml（100p
pm） ステンレススチール製のスターラーシャフト及びブレ
ードを使用して系を攪はんすることで反応と揮発分の除
去とを促進した。加熱媒体として、温度制御器に接続し
た加熱マントル中に配置したBelmont金属浴を使用し
た。系を窒素でパージし、実験中にはN2ガスシール下で
保持した。ドライアイストラップを使用して揮発分を収
集した。エステル化工程後の分子量増成のために、油系
真空ポンプを使用して系を減圧下に置いた。
これを限定するものとして解釈すべきではない。別に示
さない限りすべてのパーセントは重量によるものであ
る。 実施例 ポリマーの調製 調製したポリマーは、イソフタル酸（Ｉ）、５−ソジ
オスルホイソフタル酸（SIP）、ジエチレングリコール
（DEG）及び1,4−シクロヘキサンジメタノール（CHDM）
由来のコポリエステルである。酸部分を形成するのに使
用される出発化合物は、酸、ジメチルエステル、ジエチ
レングリコールエステルまたは他の適当なエステル
（例、エチル、混合DEG,CHDM）のいずれか、あるいはDE
Gジエステルのように系に導入されるかまたは除去され
る続く反応生成物及びグリコールと反応しうるものとし
て存在することができる（米国特許第3,546,008号；同
第3,734,874号；及び同第3,779,993号明細書を参照のこ
と）。また、米国特許第3,546,008号；同第3,734,874
号；及び同第3,779,993号明細書に記載されているよう
に、スルホネート上のNaの代わりに他のカチオンを用い
ることもできる。一般に、ポリマーの調製にはエステル
化、エステル交換及びポリエステル化に用いられる典型
的な触媒を使用することができる（米国特許第3,546,00
8号；同第3,734,874号；及び同第3,779,993号明細書を
参照のこと）。該ポリマーは、従来のポリエステル化法
によって調製される。 ポリマー調製の実施例 方法1: 以下の技法によって実験室で0.5モルのポリマーを調
製する。97モル％のイソフタル酸と３モル％の５−ソジ
オスルホイソフタル酸からなる酸成分、54モル％のジエ
チレングリコールと46モル％の1,4−シクロヘキサンジ
メジメタノール（シス−トランス比約35/65）のグリコ
ールを用いてポリマーを調製する。以下を500mlの丸底
フラスコ中で直接秤量するか、あるいは秤量して移す。 実施例１（比較用） イソフタル酸 80.51g（0.485モル） ５−ソジオスルホイソフタル酸 4.02g（0.015モル） ジエチレングリコール 54.06g（0.51モル） 1,4−シクロヘキサンジメタノール 37.44g（0.26モ
ル） 無水酢酸ナトリウム 0.123g（0.0015モル） チタニウムテトライソプロポキシド触媒 1.02ml（100p
pm） ステンレススチール製のスターラーシャフト及びブレ
ードを使用して系を攪はんすることで反応と揮発分の除
去とを促進した。加熱媒体として、温度制御器に接続し
た加熱マントル中に配置したBelmont金属浴を使用し
た。系を窒素でパージし、実験中にはN2ガスシール下で
保持した。ドライアイストラップを使用して揮発分を収
集した。エステル化工程後の分子量増成のために、油系
真空ポンプを使用して系を減圧下に置いた。
【００３５】 浴を220℃に加熱して、フラスコと内容物を浴に挿入
し、そして80分間攪はんした。温度を約10分間かけて26
5℃に上昇させ、そして系を５分間かけて減圧下（＜10m
m torr）とし、10分間保持した。系を窒素パージに戻
し、ポリマーを冷却してフラスコから取り出しそして破
砕した。ポリマーのI.V.（60/40フェノール／テトラク
ロロエタンにおけるインヘレント粘度）は0.296であっ
た。核磁気共鳴分光分析による分析は、３モル％の５−
ソジオスルホイソフタル酸、97モル％のイソフタル酸、
47モル％の1,4−シクロヘキサンジメタノール及び53モ
ル％のジエチレングリコールの組成を示した。ポリマー
は、示差走査熱量計（DSC）によって40℃の第二サイク
ル（secondcycle）ガラス転移温度を示した。 実施例２（比較用） 同様の装置を使用して、目標組成イソフタル酸90モル
％、５−ソジオスルホイソフタル酸10モル％、シクロヘ
キサンジメタノール60モル％及びジエチレングリコール
40モル％を有するポリマーを調製した。以下の成分を使
用した： イソフタル酸ジメチル 87.30g（0.450モル） ５−ソジオスルホイソフタル酸ジメチル 14.80g（0.05
0モル） 1,4−シクロヘキサンジメタノール 45.36g（0.315モ
ル） ジエチレングリコール 42.40g（0.400モル） 無水酢酸ナトリウム 0.410g（0.005モル） 1.45％Tiのチタニウムテトライソプロポキシド触媒溶液
0.75cc（75ppm）。
し、そして80分間攪はんした。温度を約10分間かけて26
5℃に上昇させ、そして系を５分間かけて減圧下（＜10m
m torr）とし、10分間保持した。系を窒素パージに戻
し、ポリマーを冷却してフラスコから取り出しそして破
砕した。ポリマーのI.V.（60/40フェノール／テトラク
ロロエタンにおけるインヘレント粘度）は0.296であっ
た。核磁気共鳴分光分析による分析は、３モル％の５−
ソジオスルホイソフタル酸、97モル％のイソフタル酸、
47モル％の1,4−シクロヘキサンジメタノール及び53モ
ル％のジエチレングリコールの組成を示した。ポリマー
は、示差走査熱量計（DSC）によって40℃の第二サイク
ル（secondcycle）ガラス転移温度を示した。 実施例２（比較用） 同様の装置を使用して、目標組成イソフタル酸90モル
％、５−ソジオスルホイソフタル酸10モル％、シクロヘ
キサンジメタノール60モル％及びジエチレングリコール
40モル％を有するポリマーを調製した。以下の成分を使
用した： イソフタル酸ジメチル 87.30g（0.450モル） ５−ソジオスルホイソフタル酸ジメチル 14.80g（0.05
0モル） 1,4−シクロヘキサンジメタノール 45.36g（0.315モ
ル） ジエチレングリコール 42.40g（0.400モル） 無水酢酸ナトリウム 0.410g（0.005モル） 1.45％Tiのチタニウムテトライソプロポキシド触媒溶液
0.75cc（75ppm）。
【００３６】 これら材料をフラスコに装填して200℃で約１時間加
熱し、温度を240℃に上昇して約30分間保持し、次いで
温度を280℃に上昇して系を＜1.0mmHg（＜0.133kPa）の
圧力下に置いて25〜30分間保持した。ポリマーのインヘ
レント粘度は0.405であり、そしてNMRによる組成は５−
ソジオスルホイソフタレート10.9モル％及びイソフタル
酸89.1モル％であり、グリコールはジエチレングリコー
ル43.7モル％及び1,4−シクロヘキサンジメタノール56.
3モル％と分析された。ポリマーのDSC分析による第二サ
イクルガラス転移温度は58.5℃であった。 方法2: ポリマーはまた、パイロット設備のステンレススチー
ル製バッチプロセス装置においてより大量に調製するこ
ともできた。このような調製の例を以下に記載する。以
下を攪はん反応器に装填した： 実施例３（比較用） イソフタル酸 9.40lbs（4.23kg） ５−ソジオスルホイソフタル酸 212.86g ジエチレングリコール 6.19lbs（2.79kg） 1,4−シクロヘキサンジメタノール 4.25lbs（1.91kg） ｎ−ブタノール中のチタニウムテトライソプロポキシド 27.0g 酢酸ナトリウム 5.90g 材料をN2パージ下に置き、次いで230℃に加熱して1.5
時間保持した。温度を約265℃に上昇して、＜4000ミク
ロン圧下に約20分間置いた。溶融ポリマーを押出してド
ライアイス中で冷却した。得られた生成物のI.V.は0.40
で、NMRによる組成は５−ソジオスルホイソフタル酸2.6
モル％及びイソフタル酸97.4モル％;1,4−シクロヘキサ
ンジメタノール46.2モル％及びジエチレングリコール5
3.8モル％であった。第二サイクルガラス転移温度は41
℃であった。 実施例４ 方法２、実施例３にあるのと同じタイプの反応器を使
用して、以下の材料を反応器に装填した： イソフタル酸 8.65lbs（3.89kg） ５−ソジオスルホイソフタル酸のジエチレングリコール
ジエステル（ジエチレングリコール中46.5重量％） 2.
57lbs（1.16kg） 1,4−シクロヘキサンジメタノール 7.39lbs（3.33kg） ｎ−ブタノール中のチタニウムテトライソプロポキシド
（2.54重量％Ti）20.09g 無水酢酸ナトリウム 10.21g 加熱媒体の温度を255℃に上昇して１時間保持した。
加熱媒体の温度を285℃に上昇し、系を＜4000ミクロン
圧下に置いて20分間保持した。ポリマーを押出して冷却
した。ポリマーのI.V.は0.43で、NMRによる組成は５−
ソジオスルホイソフタル酸5.5モル％及びイソフタル酸9
4.5モル％;1,4−シクロヘキサンジメタノール79.3モル
％及びジエチレングリコール20.7モル％であった。DSC
による第二サイクルガラス転移温度は67.7℃であった。
熱し、温度を240℃に上昇して約30分間保持し、次いで
温度を280℃に上昇して系を＜1.0mmHg（＜0.133kPa）の
圧力下に置いて25〜30分間保持した。ポリマーのインヘ
レント粘度は0.405であり、そしてNMRによる組成は５−
ソジオスルホイソフタレート10.9モル％及びイソフタル
酸89.1モル％であり、グリコールはジエチレングリコー
ル43.7モル％及び1,4−シクロヘキサンジメタノール56.
3モル％と分析された。ポリマーのDSC分析による第二サ
イクルガラス転移温度は58.5℃であった。 方法2: ポリマーはまた、パイロット設備のステンレススチー
ル製バッチプロセス装置においてより大量に調製するこ
ともできた。このような調製の例を以下に記載する。以
下を攪はん反応器に装填した： 実施例３（比較用） イソフタル酸 9.40lbs（4.23kg） ５−ソジオスルホイソフタル酸 212.86g ジエチレングリコール 6.19lbs（2.79kg） 1,4−シクロヘキサンジメタノール 4.25lbs（1.91kg） ｎ−ブタノール中のチタニウムテトライソプロポキシド 27.0g 酢酸ナトリウム 5.90g 材料をN2パージ下に置き、次いで230℃に加熱して1.5
時間保持した。温度を約265℃に上昇して、＜4000ミク
ロン圧下に約20分間置いた。溶融ポリマーを押出してド
ライアイス中で冷却した。得られた生成物のI.V.は0.40
で、NMRによる組成は５−ソジオスルホイソフタル酸2.6
モル％及びイソフタル酸97.4モル％;1,4−シクロヘキサ
ンジメタノール46.2モル％及びジエチレングリコール5
3.8モル％であった。第二サイクルガラス転移温度は41
℃であった。 実施例４ 方法２、実施例３にあるのと同じタイプの反応器を使
用して、以下の材料を反応器に装填した： イソフタル酸 8.65lbs（3.89kg） ５−ソジオスルホイソフタル酸のジエチレングリコール
ジエステル（ジエチレングリコール中46.5重量％） 2.
57lbs（1.16kg） 1,4−シクロヘキサンジメタノール 7.39lbs（3.33kg） ｎ−ブタノール中のチタニウムテトライソプロポキシド
（2.54重量％Ti）20.09g 無水酢酸ナトリウム 10.21g 加熱媒体の温度を255℃に上昇して１時間保持した。
加熱媒体の温度を285℃に上昇し、系を＜4000ミクロン
圧下に置いて20分間保持した。ポリマーを押出して冷却
した。ポリマーのI.V.は0.43で、NMRによる組成は５−
ソジオスルホイソフタル酸5.5モル％及びイソフタル酸9
4.5モル％;1,4−シクロヘキサンジメタノール79.3モル
％及びジエチレングリコール20.7モル％であった。DSC
による第二サイクルガラス転移温度は67.7℃であった。
【００３７】 種々の組成を達成するために同様の反応条件を使用し
たが、成分の比率を変えることで以下に示したポリマー
を調製した： 方法3: バッチプロセス反応器の他に、従来の連続式ユニット
パイロットプラントまたは生産装置においてもポリマー
を調製することができる。このような装置において以下
の組成を有するポリマーが得られた。
たが、成分の比率を変えることで以下に示したポリマー
を調製した： 方法3: バッチプロセス反応器の他に、従来の連続式ユニット
パイロットプラントまたは生産装置においてもポリマー
を調製することができる。このような装置において以下
の組成を有するポリマーが得られた。
【００３８】 分散液の調製： 該ポリマー系は、主に水からなる溶剤系に分散させる
ことができるが、一般に、固形分20〜35％を得るために
はｎ−プロパノールまたはｉ−プロパノールのような共
溶剤が必要である。ポリマーを分散させるのに必要な共
溶剤の量はポリマー組成に依存するが、一般に、すべて
のポリマーは還流（3:1H2O:n−プロパノール）において
分散しうる。共沸混合物を除去することで、より低いパ
ーセントのアルコール及びより高いパーセントの固形分
を得ることができる。 実施例11 20.0gのｎ−プロパノールと60.0gの蒸留水を三口フラ
スコ中で秤量した。その試料を加熱して還流させ（約88
℃）、そして20gのポリマー（イソフタル酸96モル％、
５−ソジオスルホイソフタル酸４モル％、シクロヘキサ
ンジメタノール76モル％及びジエチレングリコール24モ
ル％の組成を有する）を導入して、その分散液を還流下
で１時間攪はんした。次いで、蒸留器の頭部凝縮器を使
用して共沸混合物32mlを除去し、＜２％のｎ−プロパノ
ール及び約28％の固形分を有する分散液を得た。 実施例12 128.8gの蒸留水と42.5gのｎ−プロパノールをフラス
コに充填しそして加熱して還流した。60gのポリマー（I
93％、５−ソジオスルホイソフタレート７％、ジエチ
レングリコール15モル％、1,4−シクロヘキサンジメタ
ノール85モル％）を導入して、その分散液を還流下で１
時間攪はんした。36.2gの蒸留物を除去して、ポリマー
固形分30％及びｎ−プロパノール10％を含有する最終分
散液を得た。 実施例13 12.0gの蒸留水と2.0gのｎ−プロパノールをフラスコ
に入れ、そしてマグネチックスターラー及びスターラー
ホットプレートを使用して沸騰水中で加熱して還流し
た。6.0gのポリマー（I 91モル％、５−ソジオスルホイ
ソフタレート９モル％、ジエチレングリコール25モル
％、1,4−シクロヘキサンジメタノール75モル％）。そ
の分散液を１時間攪はんすると、理論的なポリマー固形
分30％及びｎ−プロパノール10％を有する希薄な若干不
透明な分散液が得られた。 実施例14 19,905gの蒸留水と6,435gのｎ−プロパノールを50リ
ットルフラスコに装填して攪はんし、そして加熱して還
流（約88℃）した。9,085gのポリマー（実施例９）を、
側腕の漏斗からフラスコにできるだけ素早く装填した。
その分散液を還流に戻し、そして１時間沸騰させて攪は
んした。系を10℃に冷却し、次いで交換してテークオフ
レシーバーを受容した。
ことができるが、一般に、固形分20〜35％を得るために
はｎ−プロパノールまたはｉ−プロパノールのような共
溶剤が必要である。ポリマーを分散させるのに必要な共
溶剤の量はポリマー組成に依存するが、一般に、すべて
のポリマーは還流（3:1H2O:n−プロパノール）において
分散しうる。共沸混合物を除去することで、より低いパ
ーセントのアルコール及びより高いパーセントの固形分
を得ることができる。 実施例11 20.0gのｎ−プロパノールと60.0gの蒸留水を三口フラ
スコ中で秤量した。その試料を加熱して還流させ（約88
℃）、そして20gのポリマー（イソフタル酸96モル％、
５−ソジオスルホイソフタル酸４モル％、シクロヘキサ
ンジメタノール76モル％及びジエチレングリコール24モ
ル％の組成を有する）を導入して、その分散液を還流下
で１時間攪はんした。次いで、蒸留器の頭部凝縮器を使
用して共沸混合物32mlを除去し、＜２％のｎ−プロパノ
ール及び約28％の固形分を有する分散液を得た。 実施例12 128.8gの蒸留水と42.5gのｎ−プロパノールをフラス
コに充填しそして加熱して還流した。60gのポリマー（I
93％、５−ソジオスルホイソフタレート７％、ジエチ
レングリコール15モル％、1,4−シクロヘキサンジメタ
ノール85モル％）を導入して、その分散液を還流下で１
時間攪はんした。36.2gの蒸留物を除去して、ポリマー
固形分30％及びｎ−プロパノール10％を含有する最終分
散液を得た。 実施例13 12.0gの蒸留水と2.0gのｎ−プロパノールをフラスコ
に入れ、そしてマグネチックスターラー及びスターラー
ホットプレートを使用して沸騰水中で加熱して還流し
た。6.0gのポリマー（I 91モル％、５−ソジオスルホイ
ソフタレート９モル％、ジエチレングリコール25モル
％、1,4−シクロヘキサンジメタノール75モル％）。そ
の分散液を１時間攪はんすると、理論的なポリマー固形
分30％及びｎ−プロパノール10％を有する希薄な若干不
透明な分散液が得られた。 実施例14 19,905gの蒸留水と6,435gのｎ−プロパノールを50リ
ットルフラスコに装填して攪はんし、そして加熱して還
流（約88℃）した。9,085gのポリマー（実施例９）を、
側腕の漏斗からフラスコにできるだけ素早く装填した。
その分散液を還流に戻し、そして１時間沸騰させて攪は
んした。系を10℃に冷却し、次いで交換してテークオフ
レシーバーを受容した。
【００３９】 系を再び加熱して還流させ、そして4743.6g（5477.7m
l）を除去した。試料を冷却して、粗いスクリーンで濾
過したその分散液は固形分29.7％及びｎ−プロパノール
9.61％を含有した。 実施例12に示した方法を使用して、固形分30％及びｎ
−プロパノール10％における以下のポリマーの分散液を
調製した。
l）を除去した。試料を冷却して、粗いスクリーンで濾
過したその分散液は固形分29.7％及びｎ−プロパノール
9.61％を含有した。 実施例12に示した方法を使用して、固形分30％及びｎ
−プロパノール10％における以下のポリマーの分散液を
調製した。
【００４０】 インクの製造 実施例24 実施例６のポリマーと本質的に等価の組成を有するポ
リマー由来の実施例12と同様の分散液からインクを製造
した。インクは、9.1重量％の青色練り顔料〔24重量％
のPigment CI 15:3（フタロシアニンブルー）を含有〕
並びに実施例３のポリマー15重量％と練り顔料からのバ
インダー樹脂５％を与える実験ポリマー、6.7％のｎ−
プロパノール、0.6％のAcrysol RM、及び０〜２％のEkt
asolve（商標）EBの分散液からなり、残部の水を足して
100％とした。標準試験法により、ポリマーは良好な耐
水性及び耐ブロック性を示した。 実施例25 実施例３のポリマーと本質的に等価の組成を有するポ
リマー由来の実施例12と同様の分散液からインクを製造
した。インクは、15.0重量％の青色練り顔料〔24重量％
のPigment CI 15:3（フタロシアニンブルー）を含有〕
並びにポリマー7.5重量％（さらに練り顔料からのバイ
ンダー樹脂7.5％）を与える実施例２のポリマー、2.6重
量％のｎ−プロパノール、1.1％のAcrysol RM−825、残
部の水または水及びEktasolve EBを含有する分散液から
なった。得られたインクは良好な耐水性及び乏しい耐ブ
ロック性を示した。 分散液のフィルム特性の比較 各種ポリマーを含有する先に調製した分散液の試料
を、アルミニウム箔〔Reynolds（商標）Wrap〕とクレー
被膜紙上に、Pamarco Anilox Rolls Gravure Type Hand
Proofer（180線／インチ（2.54cm））を使用して引落
した。その箔試料を100℃の強制空気炉内に３秒間置い
た。耐水性の試験として、箔上の試料に蒸留水のしずく
を散在させ、それを1,5及び20分後にKleenex（商標）ペ
ーパーティッシュで拭った。フィルムが除去された度合
を、４−除去されない、３−汚れたまたは白化したが本
質的にフィルムは除去されていない、２−部分的にフィ
ルムが除去された、１−フィルム全体が除去された、で
示した。クレー被膜紙に引落とした材料を耐ブロック性
について試験した。試料を折り曲げてフィルムをそれ自
身と（向い合わせで）接触させた。次いで、その試料を
Sentinelヒートシーラー内に配置して、40psi（275.79
キロパスカル）において各種温度で５秒間保持した。温
度は100〜140゜F（37.78〜60℃）の間で10゜F（5.56
℃）間隔で増加させた。次いで、試料の引き離して、以
下の尺度によるブロッキングについて等級付けた:4−粘
着しない、３−粘着したが紙むけ（picking）は無い、
２−部分的に紙むけした、１−全体が紙むけした。その
結果を表１にまとめた。
リマー由来の実施例12と同様の分散液からインクを製造
した。インクは、9.1重量％の青色練り顔料〔24重量％
のPigment CI 15:3（フタロシアニンブルー）を含有〕
並びに実施例３のポリマー15重量％と練り顔料からのバ
インダー樹脂５％を与える実験ポリマー、6.7％のｎ−
プロパノール、0.6％のAcrysol RM、及び０〜２％のEkt
asolve（商標）EBの分散液からなり、残部の水を足して
100％とした。標準試験法により、ポリマーは良好な耐
水性及び耐ブロック性を示した。 実施例25 実施例３のポリマーと本質的に等価の組成を有するポ
リマー由来の実施例12と同様の分散液からインクを製造
した。インクは、15.0重量％の青色練り顔料〔24重量％
のPigment CI 15:3（フタロシアニンブルー）を含有〕
並びにポリマー7.5重量％（さらに練り顔料からのバイ
ンダー樹脂7.5％）を与える実施例２のポリマー、2.6重
量％のｎ−プロパノール、1.1％のAcrysol RM−825、残
部の水または水及びEktasolve EBを含有する分散液から
なった。得られたインクは良好な耐水性及び乏しい耐ブ
ロック性を示した。 分散液のフィルム特性の比較 各種ポリマーを含有する先に調製した分散液の試料
を、アルミニウム箔〔Reynolds（商標）Wrap〕とクレー
被膜紙上に、Pamarco Anilox Rolls Gravure Type Hand
Proofer（180線／インチ（2.54cm））を使用して引落
した。その箔試料を100℃の強制空気炉内に３秒間置い
た。耐水性の試験として、箔上の試料に蒸留水のしずく
を散在させ、それを1,5及び20分後にKleenex（商標）ペ
ーパーティッシュで拭った。フィルムが除去された度合
を、４−除去されない、３−汚れたまたは白化したが本
質的にフィルムは除去されていない、２−部分的にフィ
ルムが除去された、１−フィルム全体が除去された、で
示した。クレー被膜紙に引落とした材料を耐ブロック性
について試験した。試料を折り曲げてフィルムをそれ自
身と（向い合わせで）接触させた。次いで、その試料を
Sentinelヒートシーラー内に配置して、40psi（275.79
キロパスカル）において各種温度で５秒間保持した。温
度は100〜140゜F（37.78〜60℃）の間で10゜F（5.56
℃）間隔で増加させた。次いで、試料の引き離して、以
下の尺度によるブロッキングについて等級付けた:4−粘
着しない、３−粘着したが紙むけ（picking）は無い、
２−部分的に紙むけした、１−全体が紙むけした。その
結果を表１にまとめた。
【００４１】 これらのデータは、５−ソジオスルホイソフタル酸約
９〜10モル％未満及びジエチレングリコール約30モル％
未満の試料が優れた耐水性及び耐ブロック性を有するこ
とを示している。 （ａ）水性分散液は、分散液の実施例12に従いポリマー
から調製して約30％固形分及び約10％ｎ−プロパノール
とした。フィルムは、Pamarco Anilox Rolls Gravure型
ハンドプルーファー（180線／インチ（2.54cm））を使
用して分散液を引落とすことによって製造した。 （ｂ）耐水性試験のため、試料をアルミニウム箔（Reyn
olds Wrap）上に引落し、そして100℃の強制空気炉内に
３秒間置いた。次いで、そのフィルムに脱イオン水を散
在させて、1,5及び20分後にティッシュで拭い取った。
以下の等級付けを行った： １−フィルム全体が除去された ２−フィルムの一部が除去された ３−フィルム表面が汚れたが本質的に除去されていない ４−フィルムに変化なし−−汚れまたは除去なし （ｃ）耐ブロック性試験のため、試料をクレー被膜紙上
に引落とした。試料を折り曲げてフィルムをそれ自身と
（向い合わせで）接触させた。次いで、その試料を各種
温度のSentinelヒートシーラー内に配置して、40psi（2
75.79キロパスカル）で５秒間保持した。以下の等級付
けを行った： １−ひどく紙むけした ２−部分的に紙むけした ３−粘着したが紙むけしなかった ４−粘着または紙むけしなかった （ｄ）比較用
９〜10モル％未満及びジエチレングリコール約30モル％
未満の試料が優れた耐水性及び耐ブロック性を有するこ
とを示している。 （ａ）水性分散液は、分散液の実施例12に従いポリマー
から調製して約30％固形分及び約10％ｎ−プロパノール
とした。フィルムは、Pamarco Anilox Rolls Gravure型
ハンドプルーファー（180線／インチ（2.54cm））を使
用して分散液を引落とすことによって製造した。 （ｂ）耐水性試験のため、試料をアルミニウム箔（Reyn
olds Wrap）上に引落し、そして100℃の強制空気炉内に
３秒間置いた。次いで、そのフィルムに脱イオン水を散
在させて、1,5及び20分後にティッシュで拭い取った。
以下の等級付けを行った： １−フィルム全体が除去された ２−フィルムの一部が除去された ３−フィルム表面が汚れたが本質的に除去されていない ４−フィルムに変化なし−−汚れまたは除去なし （ｃ）耐ブロック性試験のため、試料をクレー被膜紙上
に引落とした。試料を折り曲げてフィルムをそれ自身と
（向い合わせで）接触させた。次いで、その試料を各種
温度のSentinelヒートシーラー内に配置して、40psi（2
75.79キロパスカル）で５秒間保持した。以下の等級付
けを行った： １−ひどく紙むけした ２−部分的に紙むけした ３−粘着したが紙むけしなかった ４−粘着または紙むけしなかった （ｄ）比較用
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭62−21380（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 63/00 - 63/91 C08L 67/00 - 67/02 C09D 167/00 - 167/02
Claims (23)
- 【請求項１】25℃のフェノール／テトラクロロエタンの
60/40重量部溶液中、溶剤100ml当たりポリエステル0.5
グラムの濃度で測定したときに少なくとも0.1のインヘ
レント粘度を示す線状の水散逸性ポリエステルであっ
て、ヒドロキシ部分反復単位（100モル％）に対して実
質的に等モル比率の酸部分反復単位（100モル％）を含
有し且つ、以下の成分（ａ），（ｂ），（ｃ）及び
（ｄ）： （ａ）イソフタル酸90〜97モル％、 （ｂ）５−スルホイソフタル酸３〜10モル％、 （ｃ）1,4−シクロヘキサンジメタノール70−85モル
％、及び （ｄ）ジエチレングリコール15〜30モル％ 〔上記モルパーセントは、いずれもすべての酸及びヒド
ロキシ部分の反復単位の総量（200モル％に等しい）を
基準とする〕の反復単位を含んで成るが、但し、非晶性
ではない、ことを特徴とする水散逸性ポリエステル。 - 【請求項２】成分（ｂ）がナトリウム塩の形態である、
請求項１記載のポリエステル。 - 【請求項３】成分（ａ）がイソフタル酸91モル％で、成
分（ｂ）が５−ソジオスルホイソフタル酸９モル％で、
成分（ｃ）が1,4−シクロヘキサンジメタノール75モル
％で、そして成分（ｄ）がジエチレングリコール25モル
％である、請求項１記載のポリエステル。 - 【請求項４】成分（ａ）がイソフタル酸93モル％で、成
分（ｂ）が５−ソジオスルホイソフタル酸７モル％で、
成分（ｃ）が1,4−シクロヘキサンジメタノール70モル
％で、そして成分（ｄ）がジエチレングリコール30モル
％である、請求項１記載のポリエステル。 - 【請求項５】成分（ａ）がイソフタル酸93モル％で、成
分（ｂ）が５−ソジオスルホイソフタル酸７モル％で、
成分（ｃ）が1,4−シクロヘキサンジメタノール85モル
％で、そして成分（ｄ）がジエチレングリコール15モル
％である、請求項１記載のポリエステル。 - 【請求項６】成分（ａ）がイソフタル酸95モル％で、成
分（ｂ）が５−ソジオスルホイソフタル酸５モル％で、
成分（ｃ）が1,4−シクロヘキサンジメタノール85モル
％で、そして成分（ｄ）がジエチレングリコール15モル
％である、請求項１記載のポリエステル。 - 【請求項７】成分（ａ）がイソフタル酸95モル％で、成
分（ｂ）が５−ソジオスルホイソフタル酸５モル％で、
成分（ｃ）が1,4−シクロヘキサンジメタノール70モル
％で、そして成分（ｄ）がジエチレングリコール30モル
％である、請求項１記載のポリエステル。 - 【請求項８】成分（ａ）がイソフタル酸97モル％で、成
分（ｂ）が５−ソジオスルホイソフタル酸３モル％で、
成分（ｃ）が1,4−シクロヘキサンジメタノール85モル
％で、そして成分（ｄ）がジエチレングリコール15モル
％である、請求項１記載のポリエステル。 - 【請求項９】インヘレント粘度が0.2〜0.6である、請求
項１記載のポリエステル。 - 【請求項１０】（Ａ）25℃のフェノール／テトラクロロ
エタンの60/40重量部溶液中、溶剤100ml当たりポリエス
テル0.5グラムの濃度で測定したときに少なくとも0.1の
インヘレント粘度を示す線状の水散逸性ポリエステルで
あって、ヒドロキシ部分反復単位（100モル％）に対し
て実質的に等モル比率の酸部分反復単位（100モル％）
を含有し且つ、以下の成分（１），（２），（３）及び
（４）： （１）イソフタル酸90〜97モル％、 （２）５−スルホイソフタル酸３〜10モル％、 （３）1,4−シクロヘキサンジメタノール70〜85モル
％、及び （４）ジエチレングリコール15〜30モル％ 〔上記モルパーセントは、いずれもすべての酸及びヒド
ロキシ部分の反復単位の総量（200モル％に等しい）を
基準とする〕の反復単位を含んで成るが、但し、非晶性
ではない、少なくとも一種の水散逸性ポリエステル４〜
80重量％、 （Ｂ）少なくとも一種の着色剤０〜45重量％、及び （Ｃ）水15〜95重量％ を含んで成るインクまたはその濃縮物。 - 【請求項１１】成分（Ａ）５〜40重量％、成分（Ｂ）０
〜35重量％、及び成分（Ｃ）35〜90重量％を含んで成
る、請求項10記載のインク。 - 【請求項１２】ワックス、脱泡剤、界面活性剤、アルコ
ール、グリコール、アルコールエーテル、殺生剤、増粘
剤、pH安定化剤及びそれらの混合物より成る群から選択
された添加剤を15重量％以下でさらに含んで成る、請求
項10記載のインク。 - 【請求項１３】少なくとも0.5重量％の成分（Ｂ）を含
有する、請求項10記載のインク。 - 【請求項１４】前記着色剤が、以下のカラーインデック
ス材料： C.I.Pigment Yellow 17,C.I.Pigment Blue 27,C.I.Pigm
ent Red 49:2,C.I.Pigment Red 81:1,C.I.Pigment Red
81:3,C.I.Pigment Red 81:x,C.I.Pigment Yellow 83,C.
I.Pigment Red 57:1,C.I.Pigment Red 49:1,C.I.Pigmen
t Violet 23,C.I.Pigment Green 7,C.I.Pigment Blue 6
1,C.I.Pigment Red 48:1,C.I.Pigment Red 52:1,C.I.Pi
gment Violet 1,C.I.Pigment White 6,C.I.Pigment Blu
e 15,C.I.Pigment Yellow 12,C.I.Pigment Blue 56,C.
I.Pigment Orange 5,C.I.Pigment Black 7,C.I.Pigment
Yellow 14,C.I.Pigment Red 48:2,C.I.Pigment Blue 1
5:3,C.I.Pigment Yellow 1,C.I.Pigment Yellow 3,C.I.
Pigment Yellow 13,C.I.Pigment Orange 16,C.I.Pigmen
t Yellow 55,C.I.Pigment Red 41,C.I.Pigment Orange
34,C.I.Pigment Blue 62,C.I.Pigment Red 22,C.I.Pigm
ent Red 170,C.I.Pigment Red 88,C.I.Pigment Yellow
151,C.I.Pigment Red 184,C.I.Pigment Blue 1:2,C.I.P
igment Red 3,C.I.Pigment Blue 15:1,C.I.Pigment Red
23,C.I.Pigment Red 112,C.I.Pigment Yellow 126,C.
I.Pigment Red 169,C.I.Pigment Orange 13,C.I.Pigmen
t Red 1−10,12,C.I.Pigment Blue 1:X,C.I.Pigment Ye
llow 42,C.I.Pigment Red 101,C.I.Pigment Brown 6,C.
I.Pigment Brown 7,C.I.Pigment Brown 7:X,C.I.Pigmen
t Black 11,C.I.Pigment Metal 1またはC.I.Pigment Me
tal 2 の一種または混合物である、請求項13記載のインク。 - 【請求項１５】成分（Ａ）のポリエステルがイソフタル
酸91モル％、５−ソジオスルホイソフタル酸９モル％で
1,4−シクロヘキサンジメタノール75モル％、及びジエ
チレングリコール25モル％を含んで成る、請求項10記載
のインク。 - 【請求項１６】成分（Ａ）のポリエステルがイソフタル
酸93モル％、５−ソジオスルホイソフタル酸７モル％で
1,4−シクロヘキサンジメタノール70モル％、及びジエ
チレングリコール30モル％を含んで成る、請求項10記載
のインク。 - 【請求項１７】成分（Ａ）のポリエステルがイソフタル
酸93モル％、５−ソジオスルホイソフタル酸７モル％で
1,4−シクロヘキサンジメタノール85モル％、及びジエ
チレングリコール15モル％を含んで成る、請求項10記載
のインク。 - 【請求項１８】成分（Ａ）のポリエステルがイソフタル
酸95モル％、５−ソジオスルホイソフタル酸５モル％で
1,4−シクロヘキサンジメタノール85モル％、及びジエ
チレングリコール15モル％を含んで成る、請求項10記載
のインク。 - 【請求項１９】成分（Ａ）のポリエステルがイソフタル
酸95モル％、５−ソジオスルホイソフタル酸５モル％で
1,4−シクロヘキサンジメタノール70モル％、及びジエ
チレングリコール30モル％を含んで成る、請求項10記載
のインク。 - 【請求項２０】成分（Ａ）のポリエステルがイソフタル
酸97モル％、５−ソジオスルホイソフタル酸３モル％で
1,4−シクロヘキサンジメタノール85モル％、及びジエ
チレングリコール15モル％を含んで成る、請求項10記載
のインク。 - 【請求項２１】成分（Ａ）（２）がナトリウム塩の形態
にある、請求項10記載のインク。 - 【請求項２２】成分（Ａ）のポリエステルのインヘレン
ト粘度が0.2〜0.6である、請求項10記載のインク。 - 【請求項２３】金属箔、新聞印刷用紙、漂白クラフト
紙、未漂白クラフト紙、クレー被覆紙、ガラス、圧延
紙、ステンレスペーパー、板紙、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、セルロースエステル、再生セルロース、ポ
リ（塩化ビニリデン）、ポリアミド、ポリオレフィン及
びポリスチレンより成る群から選択された支持体上に塗
布された、請求項10〜22のいずれか一に記載のインク。
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| US5977209A (en) * | 1998-02-02 | 1999-11-02 | Xerox Corporation | Ink compositions |
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| US5958998A (en) * | 1998-02-05 | 1999-09-28 | Xerox Corporation | Ink jet inks |
| US6217794B1 (en) | 1998-06-01 | 2001-04-17 | Isotag Technology, Inc. | Fiber coating composition having an invisible marker and process for making same |
| US6046253A (en) * | 1998-09-10 | 2000-04-04 | Eastman Kodak Company | Dispersant for ink jet ink |
| US20030027893A1 (en) * | 2001-06-28 | 2003-02-06 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
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| US20040260034A1 (en) | 2003-06-19 | 2004-12-23 | Haile William Alston | Water-dispersible fibers and fibrous articles |
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| US7687143B2 (en) * | 2003-06-19 | 2010-03-30 | Eastman Chemical Company | Water-dispersible and multicomponent fibers from sulfopolyesters |
| US7635745B2 (en) * | 2006-01-31 | 2009-12-22 | Eastman Chemical Company | Sulfopolyester recovery |
| US20070259029A1 (en) * | 2006-05-08 | 2007-11-08 | Mcentire Edward Enns | Water-dispersible patch containing an active agent for dermal delivery |
| US20070258935A1 (en) * | 2006-05-08 | 2007-11-08 | Mcentire Edward Enns | Water dispersible films for delivery of active agents to the epidermis |
| US20070264216A1 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Mcentire Edward Enns | Water resistant sunscreen formulas with sulfopolyesters and phosphate ester surfactants |
| US20080057090A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Mcentire Edward Enns | Wrinkle masking film composition for skin |
| US7879942B2 (en) * | 2006-10-05 | 2011-02-01 | Eastman Chemical Company | Switchable adhesive article for attachment to skin and method of using the same |
| CN101945907B (zh) * | 2008-03-18 | 2013-01-02 | 氰特表面技术有限公司 | 水性可辐射固化聚氨酯组合物 |
| WO2009158501A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Magenta inkjet ink, and process of making and using same |
| EP2175000A1 (en) * | 2008-10-09 | 2010-04-14 | Cytec Surface Specialties S.A./N.V. | Radiation Curable Aqueously Dispersed Alkyd Resin Compositions |
| US8614053B2 (en) | 2009-03-27 | 2013-12-24 | Eastman Chemical Company | Processess and compositions for removing substances from substrates |
| US8309502B2 (en) * | 2009-03-27 | 2012-11-13 | Eastman Chemical Company | Compositions and methods for removing organic substances |
| US8444768B2 (en) * | 2009-03-27 | 2013-05-21 | Eastman Chemical Company | Compositions and methods for removing organic substances |
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|---|---|---|---|---|
| US3563942A (en) * | 1967-11-29 | 1971-02-16 | Du Pont | Aqueous dispersion of copolyesters modified with a sulfonated aromatic compound |
| US3546008A (en) * | 1968-01-03 | 1970-12-08 | Eastman Kodak Co | Sizing compositions and fibrous articles sized therewith |
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| US3734874A (en) * | 1970-02-27 | 1973-05-22 | Eastman Kodak Co | Polyesters and polyesteramides containing ether groups and sulfonate groups in the form of a metallic salt |
| FR2311820A1 (fr) * | 1975-05-22 | 1976-12-17 | Eastman Kodak Co | Compositions de colorants et de matieres thermoplastiques pouvant etre dispersees dans l'eau et leur application a l'impression par report thermique |
| US4152485A (en) * | 1977-08-05 | 1979-05-01 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Magnetic recording medium |
| US4145469A (en) * | 1977-10-11 | 1979-03-20 | Basf Wyandotte Corporation | Water-insoluble treated textile and processes therefor |
| US4233196A (en) * | 1979-04-30 | 1980-11-11 | Eastman Kodak Company | Polyester and polyesteramide compositions |
| JPS5688454A (en) * | 1979-12-21 | 1981-07-17 | Toyobo Co Ltd | Aqueous dispersion |
| US4304901A (en) * | 1980-04-28 | 1981-12-08 | Eastman Kodak Company | Water dissipatable polyesters |
| US4304900A (en) * | 1980-04-28 | 1981-12-08 | Eastman Kodak Company | Water dissipatable polyesters |
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| US4704309A (en) * | 1985-06-07 | 1987-11-03 | Eastman Kodak Company | Printing processes employing water dispersible inks |
| JPS6221380A (ja) * | 1985-07-19 | 1987-01-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 二画面テレビ受信機 |
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| US4738785A (en) * | 1987-02-13 | 1988-04-19 | Eastman Kodak Company | Waste treatment process for printing operations employing water dispersible inks |
| US4847316A (en) * | 1987-05-06 | 1989-07-11 | Eastman Kodak Company | Aqueous dispersion blends of polyesters and polyurethane materials and printing inks therefrom |
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