JP3192261B2 - 皮膚刺激緩和方法 - Google Patents
皮膚刺激緩和方法Info
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- JP3192261B2 JP3192261B2 JP01790793A JP1790793A JP3192261B2 JP 3192261 B2 JP3192261 B2 JP 3192261B2 JP 01790793 A JP01790793 A JP 01790793A JP 1790793 A JP1790793 A JP 1790793A JP 3192261 B2 JP3192261 B2 JP 3192261B2
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- Japan
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- irritation
- skin
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- Silicon Polymers (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤等による皮
膚刺激を緩和する皮膚刺激緩和方法を提供することを目
的とする。さらに詳しくは、パーフルオロアルキル基お
よびポリオキシアルキレン基を側鎖として持つシリコー
ンを配合することを特徴とする皮膚刺激緩和方法を提供
することを目的とする。
膚刺激を緩和する皮膚刺激緩和方法を提供することを目
的とする。さらに詳しくは、パーフルオロアルキル基お
よびポリオキシアルキレン基を側鎖として持つシリコー
ンを配合することを特徴とする皮膚刺激緩和方法を提供
することを目的とする。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
シリコーン主鎖に対しポリオキシアルキレン基を側鎖に
持つポリエーテル変性シリコーン（別名：シリコーン
コポリオール）が、界面活性剤等の刺激を抑制すること
が報告されている（ドラッグ アンド コスメティック
インダストリー、（Ｄｒｕｇ ａｎｄ Ｃｏｓｍｅｔ
ｉｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ）、６月号、第３４頁、１９８
４年を参照）。
シリコーン主鎖に対しポリオキシアルキレン基を側鎖に
持つポリエーテル変性シリコーン（別名：シリコーン
コポリオール）が、界面活性剤等の刺激を抑制すること
が報告されている（ドラッグ アンド コスメティック
インダストリー、（Ｄｒｕｇ ａｎｄ Ｃｏｓｍｅｔ
ｉｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ）、６月号、第３４頁、１９８
４年を参照）。
【０００３】報告によれば、ポリエーテル変性シリコー
ンは、ラウリル硫酸ナトリウム（以下ＳＬＳと略す
る）、α−オレフィンスルフォン酸ナトリウム等の刺激
性の強い界面活性剤による皮膚刺激を抑制し、さらにシ
ャンプーが眼に入ったときの刺激も抑制することが記載
されている。
ンは、ラウリル硫酸ナトリウム（以下ＳＬＳと略す
る）、α−オレフィンスルフォン酸ナトリウム等の刺激
性の強い界面活性剤による皮膚刺激を抑制し、さらにシ
ャンプーが眼に入ったときの刺激も抑制することが記載
されている。
【０００４】本発明人等も、本報告に記載の実験の再実
験を行い、実験の再現が行い得たことから、ポリエーテ
ル変性シリコーンが皮膚刺激を緩和する効果があること
を確認した。
験を行い、実験の再現が行い得たことから、ポリエーテ
ル変性シリコーンが皮膚刺激を緩和する効果があること
を確認した。
【０００５】しかしながら、実験を行うにあたり、刺激
抑制の基準として用いたＳＬＳと、ポリエーテル変性シ
リコーンそれぞれ単独の皮膚刺激の程度を調べたとこ
ろ、ポリエーテル変性シリコーンはＳＬＳ程強い刺激で
はないが、問題となりうるレベルの皮膚刺激を示した。
抑制の基準として用いたＳＬＳと、ポリエーテル変性シ
リコーンそれぞれ単独の皮膚刺激の程度を調べたとこ
ろ、ポリエーテル変性シリコーンはＳＬＳ程強い刺激で
はないが、問題となりうるレベルの皮膚刺激を示した。
【０００６】すなわち、皮膚一次刺激と皮膚累積刺激を
見ると、皮膚一次刺激は「軽度」であったが、皮膚累積
刺激は「刺激あり」の結果が得られた。
見ると、皮膚一次刺激は「軽度」であったが、皮膚累積
刺激は「刺激あり」の結果が得られた。
【０００７】そこで本発明人らは、ポリエーテル変性シ
リコーンと同等の皮膚刺激緩和効果を有し、さらに安全
性の高い皮膚刺激緩和剤の開発を目指して研究を行った
ところ、パーフルオロアルキル基およびポリオキシアル
キレン基を側鎖として持つシリコーンからなるノニオン
型界面活性剤が、ポリエーテル変性シリコーンと同等以
上の皮膚刺激緩和効果を有し、さらに皮膚刺激もほとん
ど示さないことを見いだした。
リコーンと同等の皮膚刺激緩和効果を有し、さらに安全
性の高い皮膚刺激緩和剤の開発を目指して研究を行った
ところ、パーフルオロアルキル基およびポリオキシアル
キレン基を側鎖として持つシリコーンからなるノニオン
型界面活性剤が、ポリエーテル変性シリコーンと同等以
上の皮膚刺激緩和効果を有し、さらに皮膚刺激もほとん
ど示さないことを見いだした。
【０００８】すなわち、本発明は、皮膚刺激性物質の皮
膚刺激を緩和する方法を提供することを目的とする。
膚刺激を緩和する方法を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、皮膚刺激性物
質を含有する系に、化２の構造を有する皮膚刺激緩和剤
を配合することを特徴とする皮膚刺激緩和方法に関す
る。
質を含有する系に、化２の構造を有する皮膚刺激緩和剤
を配合することを特徴とする皮膚刺激緩和方法に関す
る。
【００１０】
【化２】
【００１１】（但し、ｍ、ｎは平均値であり、ｍ＝１〜
１００、ｎ＝１〜１００であり、Ｒｆは炭素数１〜８の
パーフルオロアルキル基であり、Ｒは（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ）a （ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）b Ｒ2 で示される
ポリオキシアルキレン基であり、ａ＝０〜１００であ
り、ｂ＝０〜１００であり、ａ＋ｂは１以上であり、Ｒ
2 はＨまたは炭素数１〜５の炭化水素基を示す。）
１００、ｎ＝１〜１００であり、Ｒｆは炭素数１〜８の
パーフルオロアルキル基であり、Ｒは（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ）a （ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）b Ｒ2 で示される
ポリオキシアルキレン基であり、ａ＝０〜１００であ
り、ｂ＝０〜１００であり、ａ＋ｂは１以上であり、Ｒ
2 はＨまたは炭素数１〜５の炭化水素基を示す。）
【００１２】以下に本発明の構成を詳説する。本発明の
皮膚刺激緩和剤は、前記化２に示す構造を有しており、
パーフルオロアルキル基の結合したユニットとポリオキ
シアルキレン基の結合したユニットは、任意の組み合わ
せで結合している。
皮膚刺激緩和剤は、前記化２に示す構造を有しており、
パーフルオロアルキル基の結合したユニットとポリオキ
シアルキレン基の結合したユニットは、任意の組み合わ
せで結合している。
【００１３】本発明の皮膚刺激緩和剤の合成方法は、パ
ーフルオロアルキル基の結合したユニットとポリオキシ
アルキレン基の結合したユニットをトリメチルシリル基
の存在下に触媒を用いて重合する方法や、メチルハイド
ロジェンポリシロキサンに末端二重結合を持ったパーフ
ルオロアルキル基及びポリオキシアルキレン基を、触媒
の存在下に付加する方法等が挙げられる。
ーフルオロアルキル基の結合したユニットとポリオキシ
アルキレン基の結合したユニットをトリメチルシリル基
の存在下に触媒を用いて重合する方法や、メチルハイド
ロジェンポリシロキサンに末端二重結合を持ったパーフ
ルオロアルキル基及びポリオキシアルキレン基を、触媒
の存在下に付加する方法等が挙げられる。
【００１４】触媒としては、塩化白金酸、白金黒、パラ
ジウム黒、過酸化ベンゾイル等の過酸化物、アミン、ホ
スフィン等が挙げられるが、塩化白金酸が最も好まし
い。
ジウム黒、過酸化ベンゾイル等の過酸化物、アミン、ホ
スフィン等が挙げられるが、塩化白金酸が最も好まし
い。
【００１５】合成時の溶媒としては、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサン、イソプロピルアルコール（以下ＩＰＡと
略する）、四塩化炭素等が用いられる。
クロヘキサン、イソプロピルアルコール（以下ＩＰＡと
略する）、四塩化炭素等が用いられる。
【００１６】本発明の皮膚刺激緩和剤を化粧料に使用す
る場合、処方系に溶解している必要がある。分散しただ
けの場合や、分離している場合では、皮膚上に皮膚刺激
緩和剤の膜が形成しにくいため、ＳＬＳ等の刺激を緩和
する効果が十分には発揮できない。
る場合、処方系に溶解している必要がある。分散しただ
けの場合や、分離している場合では、皮膚上に皮膚刺激
緩和剤の膜が形成しにくいため、ＳＬＳ等の刺激を緩和
する効果が十分には発揮できない。
【００１７】本発明の刺激緩和剤の溶解性は、パーフル
オロアルキル基の結合したユニットとポリオキシアルキ
レン基の結合したユニットの重合比と、パーフルオロア
ルキル鎖長、そしてポリオキシアルキレン鎖の長さによ
って決定される。パーフルオロアルキル鎖の量がポリオ
キシアルキレン鎖の量に比べて多すぎた場合、フッ素の
持つ撥水撥油性の性質が強く発揮され、刺激緩和剤が
水、油と分離してしまう問題がある。また、逆の場合で
は、フッ素の特性が発揮できず、従来知られているポリ
エーテル変性シリコーンとの差がなくなり、皮膚刺激が
強くなる問題がある。
オロアルキル基の結合したユニットとポリオキシアルキ
レン基の結合したユニットの重合比と、パーフルオロア
ルキル鎖長、そしてポリオキシアルキレン鎖の長さによ
って決定される。パーフルオロアルキル鎖の量がポリオ
キシアルキレン鎖の量に比べて多すぎた場合、フッ素の
持つ撥水撥油性の性質が強く発揮され、刺激緩和剤が
水、油と分離してしまう問題がある。また、逆の場合で
は、フッ素の特性が発揮できず、従来知られているポリ
エーテル変性シリコーンとの差がなくなり、皮膚刺激が
強くなる問題がある。
【００１８】従って、パーフルオロアルキル基の結合し
たユニットの数は、全ユニット数のうち、１０〜６０％
であることが好ましく、さらに好ましくは２０〜５０％
である。
たユニットの数は、全ユニット数のうち、１０〜６０％
であることが好ましく、さらに好ましくは２０〜５０％
である。
【００１９】本発明の皮膚刺激緩和剤の刺激緩和作用の
試験方法は、刺激の強いことが知られているＳＬＳを基
準とし、ＳＬＳの刺激が皮膚刺激緩和剤の使用により、
どの程度抑制されたかを調べた。
試験方法は、刺激の強いことが知られているＳＬＳを基
準とし、ＳＬＳの刺激が皮膚刺激緩和剤の使用により、
どの程度抑制されたかを調べた。
【００２０】本発明の皮膚刺激緩和剤の使用量は、他の
刺激性物質の刺激の強さによって変化するが、製品１０
０重量部に対して、０．０１〜１０重量部であることが
好ましく、さらに好ましくは０．１〜３重量部である。
刺激性物質の刺激の強さによって変化するが、製品１０
０重量部に対して、０．０１〜１０重量部であることが
好ましく、さらに好ましくは０．１〜３重量部である。
【００２１】本発明の皮膚刺激緩和剤は、化粧料、医薬
品等に使用することができる。
品等に使用することができる。
【００２２】特に、化粧料に用いた場合では、シャンプ
ー、リンス、コンディショナー、ヘアートリートメント
等の頭髪化粧料、乳液、ローション、クリーム、クレン
ジング等の基礎化粧料、ファンデーション、ネイルカラ
ー等のメイクアップ化粧料、入浴剤、ボディシャンプ
ー、石鹸等に使用することができる。
ー、リンス、コンディショナー、ヘアートリートメント
等の頭髪化粧料、乳液、ローション、クリーム、クレン
ジング等の基礎化粧料、ファンデーション、ネイルカラ
ー等のメイクアップ化粧料、入浴剤、ボディシャンプ
ー、石鹸等に使用することができる。
【００２３】本発明の皮膚刺激緩和剤を化粧料に用いた
場合には、通常化粧料に用いられる粉体類、油剤、界面
活性剤、香料、防腐剤、殺菌剤、溶剤、水等を同時に配
合することができる。
場合には、通常化粧料に用いられる粉体類、油剤、界面
活性剤、香料、防腐剤、殺菌剤、溶剤、水等を同時に配
合することができる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例及び比較例によって本発明を詳
細に説明する。また、安全性試験（皮膚一次刺激試験、
皮膚累積刺激試験）および皮膚刺激抑制試験の方法を以
下に示す。
細に説明する。また、安全性試験（皮膚一次刺激試験、
皮膚累積刺激試験）および皮膚刺激抑制試験の方法を以
下に示す。
【００２５】（１）皮膚一次刺激試験 家兎３羽を用い、２４時間閉塞貼付した。除去１時間
後、紅斑・浮腫・痂皮について肉眼観察し、軽度、中等
度、強度の３段階で評価した。
後、紅斑・浮腫・痂皮について肉眼観察し、軽度、中等
度、強度の３段階で評価した。
【００２６】（２）皮膚累積刺激試験 家兎３羽を用い、１日１回、合計５回開放塗布した。毎
回、紅斑・浮腫・痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
なかった場合「刺激なし」、反応が生じた場合「刺激あ
り」と評価した。
回、紅斑・浮腫・痂皮について肉眼観察し、反応が生じ
なかった場合「刺激なし」、反応が生じた場合「刺激あ
り」と評価した。
【００２７】（３）皮膚刺激抑制試験 家兎（１群３羽）を用いて行った。刺激物質であるＳＬ
Ｓと試料を混和し（ＳＬＳ濃度は１、３、５重量％に設
定）、１日２回、２日間、計４回開放塗布した。評価は
使用動物３匹の合計刺激スコアにて行った。ブランクに
対して刺激抑制効果が認められた場合を○、若干の効果
が認められる場合を△、効果が認められなかった場合を
×で示した。
Ｓと試料を混和し（ＳＬＳ濃度は１、３、５重量％に設
定）、１日２回、２日間、計４回開放塗布した。評価は
使用動物３匹の合計刺激スコアにて行った。ブランクに
対して刺激抑制効果が認められた場合を○、若干の効果
が認められる場合を△、効果が認められなかった場合を
×で示した。
【００２８】実施例１ シクロヘキサン中に溶解させた、化３に示す構造を持つ
メチルハイドロジェンポリシロキサン（ＫＦ−９９Ｐ、
信越化学工業製、平均重合度（ｃ）＝４０）１０重量部
に、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＦ3 の構造で示されるフッ素化合物
１１．５重量部、及びＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4
Ｏ）5-15Ｈの構造で示されるポリオキシエチレン化合物
５４重量部を投入し、水浴を用いた加熱還流下に塩化白
金酸（０．０２重量部）ＩＰＡ溶液を添加し、５時間反
応を行った。反応物を水洗し、活性炭にて処理して製品
を得た。
メチルハイドロジェンポリシロキサン（ＫＦ−９９Ｐ、
信越化学工業製、平均重合度（ｃ）＝４０）１０重量部
に、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＦ3 の構造で示されるフッ素化合物
１１．５重量部、及びＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4
Ｏ）5-15Ｈの構造で示されるポリオキシエチレン化合物
５４重量部を投入し、水浴を用いた加熱還流下に塩化白
金酸（０．０２重量部）ＩＰＡ溶液を添加し、５時間反
応を行った。反応物を水洗し、活性炭にて処理して製品
を得た。
【００２９】
【化３】
【００３０】実施例２ シクロヘキサン中に溶解させた、前記化３のメチルハイ
ドロジェンポリシロキサン（但し、ｃ＝５）１０重量部
に、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＦ3 の構造で示されるフッ素化合物
５．５重量部、及びＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）5-15Ｈの構造で示されるポリオキシエチレン化合
物８４重量部を投入し、水浴を用いた加熱還流下に塩化
白金酸（０．０２重量部）ＩＰＡ溶液を添加し、５時間
反応を行った。反応物を水洗し、吸着剤にて処理して製
品を得た。
ドロジェンポリシロキサン（但し、ｃ＝５）１０重量部
に、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＦ3 の構造で示されるフッ素化合物
５．５重量部、及びＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）5-15Ｈの構造で示されるポリオキシエチレン化合
物８４重量部を投入し、水浴を用いた加熱還流下に塩化
白金酸（０．０２重量部）ＩＰＡ溶液を添加し、５時間
反応を行った。反応物を水洗し、吸着剤にて処理して製
品を得た。
【００３１】実施例３ 四塩化炭素中に溶解させた、前記化３のメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン（但し、ｃ＝１００）５重量部
に、ＣＨ2 ＝ＣＨＣ8 Ｆ17の構造で示されるフッ素化合
物１０重量部、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＦ3 の構造で示されるフ
ッ素化合物５重量部、及びＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（Ｃ2
Ｈ4 Ｏ）10-30 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10-30 Ｂｕ（Ｂｕ：ブチ
ル基）の構造で示されるポリオキシエチレン化合物６重
量部を投入し、水浴を用いた加熱還流下に塩化白金酸
０．０２重量部を添加し、６時間反応を行った。反応物
を酸性水で水洗し、活性炭にて処理して製品を得た。
ジェンポリシロキサン（但し、ｃ＝１００）５重量部
に、ＣＨ2 ＝ＣＨＣ8 Ｆ17の構造で示されるフッ素化合
物１０重量部、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＦ3 の構造で示されるフ
ッ素化合物５重量部、及びＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（Ｃ2
Ｈ4 Ｏ）10-30 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10-30 Ｂｕ（Ｂｕ：ブチ
ル基）の構造で示されるポリオキシエチレン化合物６重
量部を投入し、水浴を用いた加熱還流下に塩化白金酸
０．０２重量部を添加し、６時間反応を行った。反応物
を酸性水で水洗し、活性炭にて処理して製品を得た。
【００３２】なお、実施例１〜３の化合物の確認は、Ｉ
Ｒスペクトルにより、ジメチルポリシロキサン、ポリエ
ーテル変性シリコーン、フッ素変性シリコーンのチャー
トと比較し、１１００ｃｍ-1付近の吸収からシロキサン
鎖を、１２１０、１２８０ｃｍ-1付近の吸収からフルオ
ロアルキル鎖を検出し、３５００ｃｍ-1付近のアルコー
ルの吸収よりポリエーテル鎖を検出して行った。
Ｒスペクトルにより、ジメチルポリシロキサン、ポリエ
ーテル変性シリコーン、フッ素変性シリコーンのチャー
トと比較し、１１００ｃｍ-1付近の吸収からシロキサン
鎖を、１２１０、１２８０ｃｍ-1付近の吸収からフルオ
ロアルキル鎖を検出し、３５００ｃｍ-1付近のアルコー
ルの吸収よりポリエーテル鎖を検出して行った。
【００３３】比較例１ 化４に示す構造を持ったポリエーテル変性シリコーン
（信越化学工業製）。
（信越化学工業製）。
【００３４】
【化４】
【００３５】（但し、ｄ＝２０〜４０、ｅ＝１〜５、Ｒ
＝Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10-30 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）
10-30 Ｂｕ（Ｂｕ：ブチル基）である）
＝Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10-30 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）
10-30 Ｂｕ（Ｂｕ：ブチル基）である）
【００３６】比較例２ 前記化４のポリエーテル変性シリコーン（信越化学工業
製）。（但し、ｄ＝５０〜７０、ｅ＝１〜５、Ｒ＝Ｃ3
Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）5-15ＣＨ3 である）
製）。（但し、ｄ＝５０〜７０、ｅ＝１〜５、Ｒ＝Ｃ3
Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）5-15ＣＨ3 である）
【００３７】比較例３ ジメチルポリシロキサン（ＫＦ−９６、３０ｃｓ、信越
化学工業製）。
化学工業製）。
【００３８】比較例４ トリメチルシロキシケイ酸液（ＫＦ−７３１２Ｊ、信越
化学工業製）。
化学工業製）。
【００３９】実施例１〜３で作製した試料及び比較例の
試料の安全性試験結果を表１に示す。
試料の安全性試験結果を表１に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】比較例に用いたポリエーテル変性シリコー
ンは、刺激性が認められるが、実施例の試料では刺激が
認められなかった。表１の結果より、実施例の試料は従
来の皮膚刺激緩和剤と比べて皮膚刺激が少ないことが判
る。
ンは、刺激性が認められるが、実施例の試料では刺激が
認められなかった。表１の結果より、実施例の試料は従
来の皮膚刺激緩和剤と比べて皮膚刺激が少ないことが判
る。
【００４２】実施例１〜３で作製した試料及び比較例を
用いて皮膚刺激緩和試験を実施した。結果を表２に示
す。
用いて皮膚刺激緩和試験を実施した。結果を表２に示
す。
【００４３】
【表２】
【００４４】実施例１〜３は比較例１、２と同様に皮膚
刺激緩和効果に富むことが判る。また、試験系内で均一
に溶解せず、分離していた比較例３、４は皮膚刺激緩和
効果に劣ることが判る。
刺激緩和効果に富むことが判る。また、試験系内で均一
に溶解せず、分離していた比較例３、４は皮膚刺激緩和
効果に劣ることが判る。
【００４５】
【発明の効果】以上のことから、本発明は、皮膚刺激性
物質の皮膚刺激を緩和する効果に優れた皮膚刺激緩和方
法を提供することは明かである。
物質の皮膚刺激を緩和する効果に優れた皮膚刺激緩和方
法を提供することは明かである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｂ０１Ｆ 17/54 Ｂ０１Ｆ 17/54 Ｃ０８Ｇ 77/38 Ｃ０８Ｇ 77/38 77/46 77/46 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 47/00 - 47/48 A61K 9/00 - 9/72 ＣＡ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 皮膚刺激性物質を含有する系に、化１の
構造を有する皮膚刺激緩和剤を配合することを特徴とす
る皮膚刺激緩和方法。 【化１】 （但し、ｍ、ｎは平均値であり、ｍ＝１〜１００、ｎ＝
１〜１００であり、Ｒｆは炭素数１〜８のパーフルオロ
アルキル基であり、Ｒは（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）a （ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）b Ｒ2 で示されるポリオキシアルキ
レン基であり、ａ＝０〜１００であり、ｂ＝０〜１００
であり、ａ＋ｂは１以上であり、Ｒ2 はＨまたは炭素数
１〜５の炭化水素基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01790793A JP3192261B2 (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | 皮膚刺激緩和方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01790793A JP3192261B2 (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | 皮膚刺激緩和方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199629A JPH06199629A (ja) | 1994-07-19 |
| JP3192261B2 true JP3192261B2 (ja) | 2001-07-23 |
Family
ID=11956823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01790793A Expired - Lifetime JP3192261B2 (ja) | 1993-01-08 | 1993-01-08 | 皮膚刺激緩和方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3192261B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7664434B2 (en) * | 2004-12-28 | 2010-02-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Charging member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
-
1993
- 1993-01-08 JP JP01790793A patent/JP3192261B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06199629A (ja) | 1994-07-19 |
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