JP3184226B2 - 有機−置換ジフェニルスルフィドを含む潤滑剤および燃料組成物 - Google Patents
有機−置換ジフェニルスルフィドを含む潤滑剤および燃料組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、こはく酸イミドおよびジチオホスフェート
添加物と組合せた置換ジフェニルスルフィドをベースと
する燃料および潤滑剤組成物に関する。この潤滑剤組成
物は、基礎原料として、特定の添加剤と組合せた時に特
別良好な実用性能、特に改善された耐摩耗性と極圧性を
実現するアルキル置換ジフェニルスルフィドを使用して
いる。
添加物と組合せた置換ジフェニルスルフィドをベースと
する燃料および潤滑剤組成物に関する。この潤滑剤組成
物は、基礎原料として、特定の添加剤と組合せた時に特
別良好な実用性能、特に改善された耐摩耗性と極圧性を
実現するアルキル置換ジフェニルスルフィドを使用して
いる。
アルキルジアリールスルフィド高温潤滑剤、ジチオホ
スフェート(或いはホスホルジチオエート)耐摩耗剤お
よび高分子−置換こはく酸誘導体無灰界面活性剤が、そ
れぞれ、潤滑剤組成物の成分として、この技術分野で知
られている。
スフェート(或いはホスホルジチオエート)耐摩耗剤お
よび高分子−置換こはく酸誘導体無灰界面活性剤が、そ
れぞれ、潤滑剤組成物の成分として、この技術分野で知
られている。
米国特許第3,172,892および3,272,746号明細書には、
潤滑剤組成物中で有用で、高分子−置換こはく酸若しく
はこはく酸無水物とアルキレンポリアミンを反応させる
ことにより合成される、高分子−置換こはく酸アミド類
およびこはく酸イミド類が開示されている。
潤滑剤組成物中で有用で、高分子−置換こはく酸若しく
はこはく酸無水物とアルキレンポリアミンを反応させる
ことにより合成される、高分子−置換こはく酸アミド類
およびこはく酸イミド類が開示されている。
米国特許第3,194,812号明細書は、潤滑剤中の分散剤
として、高分子量アルケニル−n−p−アミノフェニル
こはく酸イミドを使用することを教示している。
として、高分子量アルケニル−n−p−アミノフェニル
こはく酸イミドを使用することを教示している。
米国特許第3,216,936号明細書には、高分子−置換こ
はく酸若しくは酸無水物と脂肪族炭化水素モノカルボン
酸とアルキレンアミドを反応させることにより合成され
る、主としてアミドおよびイミドである潤滑剤添加物が
開示されている。これら化合物は、金属ホスホルジチオ
エートと共に使用するのに適している。
はく酸若しくは酸無水物と脂肪族炭化水素モノカルボン
酸とアルキレンアミドを反応させることにより合成され
る、主としてアミドおよびイミドである潤滑剤添加物が
開示されている。これら化合物は、金属ホスホルジチオ
エートと共に使用するのに適している。
米国特許第3,691,220号明細書には、潤滑油用添加剤
として用いられる、イソプロピルアルコールの存在下
で、対応する酸と塩基性亜鉛化合物とから合成されたジ
オルガノホスホルジチオエート類が記載されている。
として用いられる、イソプロピルアルコールの存在下
で、対応する酸と塩基性亜鉛化合物とから合成されたジ
オルガノホスホルジチオエート類が記載されている。
米国特許第3,804,763号明細書には、少くとも30個の
炭素原子を有するカルボキシル型アシル化剤、例えば高
分子−置換こはく酸、酸無水物若しくはエステルを、ヒ
ドロキシ化合物、ポリオキシアルキレンポリアミンおよ
びアルキレンアミンと反応して合成される潤滑油用添加
剤として有用な分散剤組成物が開示されている。
炭素原子を有するカルボキシル型アシル化剤、例えば高
分子−置換こはく酸、酸無水物若しくはエステルを、ヒ
ドロキシ化合物、ポリオキシアルキレンポリアミンおよ
びアルキレンアミンと反応して合成される潤滑油用添加
剤として有用な分散剤組成物が開示されている。
米国特許第4,153,564号明細書は、アルケニルこはく
酸無水物と芳香族アミン−アルデヒド樹脂との反応によ
り合成される、潤滑剤組成物用の乳化剤、界面活性剤お
よび酸化防止剤として作用する化合物を教示している。
酸無水物と芳香族アミン−アルデヒド樹脂との反応によ
り合成される、潤滑剤組成物用の乳化剤、界面活性剤お
よび酸化防止剤として作用する化合物を教示している。
米国特許第4,234,435号明細書には、その数平均分子
量(Mn)が1300から5000で、重量平均分子量と数平均分
子量の比(Mw/Mn)が1.5から4である、ポリアルケンと
マレイン酸のような二塩基性カルボン酸若しくはその誘
導体から誘導したアシル化剤と、ポリエチレンポリアミ
ンとの反応により合成される、潤滑剤添加物が記載され
ている。
量(Mn)が1300から5000で、重量平均分子量と数平均分
子量の比(Mw/Mn)が1.5から4である、ポリアルケンと
マレイン酸のような二塩基性カルボン酸若しくはその誘
導体から誘導したアシル化剤と、ポリエチレンポリアミ
ンとの反応により合成される、潤滑剤添加物が記載され
ている。
米国特許第4,255,271号明細書には、潤滑剤に添加し
て、摩擦および摩耗を低下させるための、ホスホスルフ
リル化ヒドロカルビルオキサゾリンを窒素含有化合物お
よびオレフィンと反応させることにより合成されるホス
ホルジチオエート添加剤が示されている。
て、摩擦および摩耗を低下させるための、ホスホスルフ
リル化ヒドロカルビルオキサゾリンを窒素含有化合物お
よびオレフィンと反応させることにより合成されるホス
ホルジチオエート添加剤が示されている。
米国特許第4,522,736号明細書には、潤滑剤中で使用
すると分散剤および/または腐食防止剤として有用であ
る、ポリアルケニルこはく酸化合物を芳香族第2アミン
若しくはヒドロキシアルキル基を含むヒンダードフェノ
ールと反応させ、次いでアルカノールアミン若しくはア
ミノメタンと反応させることにより合成される生成物が
開示されている。
すると分散剤および/または腐食防止剤として有用であ
る、ポリアルケニルこはく酸化合物を芳香族第2アミン
若しくはヒドロキシアルキル基を含むヒンダードフェノ
ールと反応させ、次いでアルカノールアミン若しくはア
ミノメタンと反応させることにより合成される生成物が
開示されている。
米国特許第4,652,387号明細書には、アルケニルこは
く酸化合物、芳香族アミンおよびアミノアルコールの反
応生成物のホウ酸塩処理物が教示されており、この生成
物は、潤滑剤組成物用の非常に有効な分散剤および酸化
防止剤/腐食防止添加物であると説明されている。
く酸化合物、芳香族アミンおよびアミノアルコールの反
応生成物のホウ酸塩処理物が教示されており、この生成
物は、潤滑剤組成物用の非常に有効な分散剤および酸化
防止剤/腐食防止添加物であると説明されている。
米国特許第4,840,744号明細書には、潤滑油中での分
散剤として有用な、カルバメート官能基を含むポリアミ
ノアルケニル若しくはアルキルこはく酸イミド類言が記
載されている。
散剤として有用な、カルバメート官能基を含むポリアミ
ノアルケニル若しくはアルキルこはく酸イミド類言が記
載されている。
米国特許第4,895,579号明細書には、アルケニルこは
く酸化合物を芳香族アミンおよびヒンダートアルコール
と反応させて合成される、潤滑剤組成物に分散剤活性お
よび酸化防止剤活性を付与する生成物が開示されてい
る。
く酸化合物を芳香族アミンおよびヒンダートアルコール
と反応させて合成される、潤滑剤組成物に分散剤活性お
よび酸化防止剤活性を付与する生成物が開示されてい
る。
米国特許第5,171,915号明細書には、粘度指数の大き
いポリ−α−オレフィン(HVI−PAO)の製造時の副生成
物として得られる。オレフィンのモノオレフィン性二量
体をアルキル化剤として用いて、ジフェニルスルフィド
を含む非常に多様な芳香族化合物の任意の物をアルキル
化することが教示されている。このアルキル化反応は、
アルキル化触媒としてのフリーデル−クラフツ化合物或
いはゼオライトの存在下で行われる。このアルキル化芳
香族化合物は、酸化防止性および耐摩耗性を付与する潤
滑剤用添加剤として有用であると述べられている。
いポリ−α−オレフィン(HVI−PAO)の製造時の副生成
物として得られる。オレフィンのモノオレフィン性二量
体をアルキル化剤として用いて、ジフェニルスルフィド
を含む非常に多様な芳香族化合物の任意の物をアルキル
化することが教示されている。このアルキル化反応は、
アルキル化触媒としてのフリーデル−クラフツ化合物或
いはゼオライトの存在下で行われる。このアルキル化芳
香族化合物は、酸化防止性および耐摩耗性を付与する潤
滑剤用添加剤として有用であると述べられている。
英国特許第1,093,945号明細書には、潤滑剤などの高
温機能性流体として有用なアルキルジアリールスルフィ
ド類が開示されている。
温機能性流体として有用なアルキルジアリールスルフィ
ド類が開示されている。
本発明の方法により、潤滑剤および燃料中で使用する
のに適した、1)有機環−置換ジフェニルスルフィド;
2)こはく酸系分散剤成分;および3)ホスホルジチオ
エートとしても知られているジチオホスフェート;を含
んでなる組成物が提供される。このこはく酸系分散剤
は、高分子−置換こはく酸誘導体:即ち、高分子−置換
こはく酸イミド、こはく酸アミド若しくはこはく酸エス
テル(そのエステル基のアルコール或いはフェノール部
位は、場合によりアミド、イミド若しくはアミン窒素官
能基含むこともある)または、そのアミド、イミドおよ
び/またはエステルの混合物である。
のに適した、1)有機環−置換ジフェニルスルフィド;
2)こはく酸系分散剤成分;および3)ホスホルジチオ
エートとしても知られているジチオホスフェート;を含
んでなる組成物が提供される。このこはく酸系分散剤
は、高分子−置換こはく酸誘導体:即ち、高分子−置換
こはく酸イミド、こはく酸アミド若しくはこはく酸エス
テル(そのエステル基のアルコール或いはフェノール部
位は、場合によりアミド、イミド若しくはアミン窒素官
能基含むこともある)または、そのアミド、イミドおよ
び/またはエステルの混合物である。
潤滑剤基礎原料として、なるべくならアルキル化ジフ
ェニルスルフィドを使用してあり、上記の三つの成分を
含んでなる潤滑剤組成物は、思いがけなく良好な耐摩耗
性と極圧性、さらにまた腐食耐久性および高温清浄性の
ような他の望ましい性質を有している。
ェニルスルフィドを使用してあり、上記の三つの成分を
含んでなる潤滑剤組成物は、思いがけなく良好な耐摩耗
性と極圧性、さらにまた腐食耐久性および高温清浄性の
ような他の望ましい性質を有している。
環置換ジフェニルスルフィド中の有機の基は、環の炭
素原子に結合している水素原子が置換されている。この
ような有機の基は、例えば、アルキル、アルケニル、ア
リールアルキル、アルキルアリール、若しくはアリール
であり、その中の脂肪族の基は、環状でも、直鎖でも或
いは分岐していてもよい。さらに、そのような基中の一
つまたはそれ以上の水素および/または炭素原子が、
S、N、O、Pおよび/またはFで置換されていてもよ
い。この有機−置換ジフェニルスルフィドは、例えば1
から8個、望ましくは1から2個の環に置換した有機の
基を含んでおり、各置換有機基は、例えば、1から500
望ましくは5から50、そして最も望ましくは10から30個
の炭素原子を含んでいる。望ましくは、全ての環置換有
機基は、前に列記した炭化水素基、望ましくはアルキル
基から選ばれる。最も望ましいジフェニルスルフィド類
はモノ−或はジアルキル化ジフェニルスルフィドで、そ
の中のアルキル基は直鎖で、5から40個の炭素原子含ん
でいる。或る種の潤滑剤および/または燃料用用途で
は、この置換ジフェニルスルフィドは、望ましくは、そ
のアルキルが10から20個の炭素原子を含むモノアルキル
置換ジフェニルスルフィドである。
素原子に結合している水素原子が置換されている。この
ような有機の基は、例えば、アルキル、アルケニル、ア
リールアルキル、アルキルアリール、若しくはアリール
であり、その中の脂肪族の基は、環状でも、直鎖でも或
いは分岐していてもよい。さらに、そのような基中の一
つまたはそれ以上の水素および/または炭素原子が、
S、N、O、Pおよび/またはFで置換されていてもよ
い。この有機−置換ジフェニルスルフィドは、例えば1
から8個、望ましくは1から2個の環に置換した有機の
基を含んでおり、各置換有機基は、例えば、1から500
望ましくは5から50、そして最も望ましくは10から30個
の炭素原子を含んでいる。望ましくは、全ての環置換有
機基は、前に列記した炭化水素基、望ましくはアルキル
基から選ばれる。最も望ましいジフェニルスルフィド類
はモノ−或はジアルキル化ジフェニルスルフィドで、そ
の中のアルキル基は直鎖で、5から40個の炭素原子含ん
でいる。或る種の潤滑剤および/または燃料用用途で
は、この置換ジフェニルスルフィドは、望ましくは、そ
のアルキルが10から20個の炭素原子を含むモノアルキル
置換ジフェニルスルフィドである。
この有機−環置換ジフェニルスルフィドは、一般に、
アルキル化触媒の存在下で、それが、そのジフェニルス
ルフィドの環の炭素原子に結合することになる、なるべ
くなら末端二重結合を含んでいることを除いて、置換さ
れるべき有機の基と同じ構造を有する有機の置換反応体
とジフェニルスルフィドを反応させることにより合成さ
れる。かくして、n−アルキルジフェニルスルフィドを
得るために、そのジフェニルスルフィドは、そのn−ア
ルキル置換基と同じ数の炭素原子を含むα−オレフィン
と反応させる。末端二重結合炭素原子を含む異なる各種
有機置換反応体の混合物さらにまた末端二重結合炭素原
子を含む反応体と内部二重結合炭素原子を含む反応体と
の混合物も使用される。一般的に言って、有機置換反応
体とジフェニルスルフィドのモル比は、0.5:1.0から10.
0:1.0そして望ましくは1.0:1.0から4.0:1.0の範囲で変
えられる。
アルキル化触媒の存在下で、それが、そのジフェニルス
ルフィドの環の炭素原子に結合することになる、なるべ
くなら末端二重結合を含んでいることを除いて、置換さ
れるべき有機の基と同じ構造を有する有機の置換反応体
とジフェニルスルフィドを反応させることにより合成さ
れる。かくして、n−アルキルジフェニルスルフィドを
得るために、そのジフェニルスルフィドは、そのn−ア
ルキル置換基と同じ数の炭素原子を含むα−オレフィン
と反応させる。末端二重結合炭素原子を含む異なる各種
有機置換反応体の混合物さらにまた末端二重結合炭素原
子を含む反応体と内部二重結合炭素原子を含む反応体と
の混合物も使用される。一般的に言って、有機置換反応
体とジフェニルスルフィドのモル比は、0.5:1.0から10.
0:1.0そして望ましくは1.0:1.0から4.0:1.0の範囲で変
えられる。
この有機置換ジフェニルスルフィドを合成するために
用いられるアルキル化触媒は、例えば三塩化アルミニウ
ム若しくは三フッ化硼素のようなフリーデル−タラフツ
触媒である。しかし実質的にモノ−置換のジフェニルス
ルフィドを得るためには、この反応はゼオライト触媒の
存在下で行われるの望ましい。かかるゼオライト触媒
は、その反応に酸性度を供給するために、少くとも部分
的に酸性形(H)であるべきであるが、アンモニウム
(NH4 +)のような他のカチオンも含んでおり、そしてフ
ァウジャサイト(faujasite)のような孔の大きいゼオ
ライト、例えばゼオライトX、Y、USY、UHP−Y、ZSM
−20若しくはゼオライト・ベータが望ましい。用いられ
る他のゼオライトは、ゼオライトMCM−22(米国特許第
4,954,325;5,100,534および5,103,066号)である。この
反応は普通、室温から350℃、望ましくは100℃から250
℃、そして最も望ましくは180℃から240℃の範囲の温度
で行われる。この反応は、例えば、回分式若しくは、触
媒または有機置換反応体をジフェニルスルフィドに、連
続的或いは一部ずつ添加する半回分式方式で行われる。
触媒は、1g/芳香族成分1モルから100g/芳香族成分1モ
ル、望ましくは5g/芳香族成分1モルから50g/芳香族成
分1モル、そして最も望ましくは10から30g触媒/芳香
族成分1モル、の範囲の添加水準で用いられる。この触
媒は、スチーム処理した物、か焼処理した物または新鮮
な物である。
用いられるアルキル化触媒は、例えば三塩化アルミニウ
ム若しくは三フッ化硼素のようなフリーデル−タラフツ
触媒である。しかし実質的にモノ−置換のジフェニルス
ルフィドを得るためには、この反応はゼオライト触媒の
存在下で行われるの望ましい。かかるゼオライト触媒
は、その反応に酸性度を供給するために、少くとも部分
的に酸性形(H)であるべきであるが、アンモニウム
(NH4 +)のような他のカチオンも含んでおり、そしてフ
ァウジャサイト(faujasite)のような孔の大きいゼオ
ライト、例えばゼオライトX、Y、USY、UHP−Y、ZSM
−20若しくはゼオライト・ベータが望ましい。用いられ
る他のゼオライトは、ゼオライトMCM−22(米国特許第
4,954,325;5,100,534および5,103,066号)である。この
反応は普通、室温から350℃、望ましくは100℃から250
℃、そして最も望ましくは180℃から240℃の範囲の温度
で行われる。この反応は、例えば、回分式若しくは、触
媒または有機置換反応体をジフェニルスルフィドに、連
続的或いは一部ずつ添加する半回分式方式で行われる。
触媒は、1g/芳香族成分1モルから100g/芳香族成分1モ
ル、望ましくは5g/芳香族成分1モルから50g/芳香族成
分1モル、そして最も望ましくは10から30g触媒/芳香
族成分1モル、の範囲の添加水準で用いられる。この触
媒は、スチーム処理した物、か焼処理した物または新鮮
な物である。
このモノ−有機置換ジフェニルスルフィド、例えばゼ
オライト触媒で得られたモノアルキルジフェニルスルフ
ィドは、AlCl3および他のプロトン酸およびルイス酸の
存在下で、有機置換反応体、例えばα−オレフィンとの
反応で合成した有機−置換ジフェニルスルフィドに比べ
て優れた性質を示す。
オライト触媒で得られたモノアルキルジフェニルスルフ
ィドは、AlCl3および他のプロトン酸およびルイス酸の
存在下で、有機置換反応体、例えばα−オレフィンとの
反応で合成した有機−置換ジフェニルスルフィドに比べ
て優れた性質を示す。
ゼオライト系アルキル化触媒を用いて得られたモノ置
換ジフェニルスルフィドは、ガスクロマト法で証明され
るように、実質的に、即ち100%まで、そして少くとも9
5から98%モノ−置換、例えばモノアルキル化されてい
る。
換ジフェニルスルフィドは、ガスクロマト法で証明され
るように、実質的に、即ち100%まで、そして少くとも9
5から98%モノ−置換、例えばモノアルキル化されてい
る。
この有機−置換ジフェニルスルフィドは、潤滑剤中の
主要基礎原料油として、若しくは燃料組成物の主成分と
して、または他の合成および/または鉱物油液と組合せ
て用いられる。どの場合にも、それは、一般に、例えば
100℃で2から100cSt(センチストークス)、望ましく
は3から100cSt、そしてより望ましくは3から30cStの
範囲内の粘度を有し、そしてその組成物中に、例えば0.
5から95wt%若しくはそれ以上、望ましくは2から90wt
%の範囲に存在し、幾つかの用途では2から20wt%の濃
度であるのが望ましく、他の用途で、特にもう一つの基
礎原料油がこの置換ジフェニルスルフィドと用いられる
場合には、25から90wt%の濃度であるのが望ましい。
主要基礎原料油として、若しくは燃料組成物の主成分と
して、または他の合成および/または鉱物油液と組合せ
て用いられる。どの場合にも、それは、一般に、例えば
100℃で2から100cSt(センチストークス)、望ましく
は3から100cSt、そしてより望ましくは3から30cStの
範囲内の粘度を有し、そしてその組成物中に、例えば0.
5から95wt%若しくはそれ以上、望ましくは2から90wt
%の範囲に存在し、幾つかの用途では2から20wt%の濃
度であるのが望ましく、他の用途で、特にもう一つの基
礎原料油がこの置換ジフェニルスルフィドと用いられる
場合には、25から90wt%の濃度であるのが望ましい。
この分散剤成分を構成する化合物は、単独若しくは組
合せであり、詳しく言えば、1)こはく酸イミド;2)こ
はく酸アミド;若しくは3)そのエステル基のアルコー
ル或いはフェノール部位が場合によりアミド、イミド若
しくはアミン窒素官能基を含んでいるこはく酸エステ
ル;であるところの、高分子置換こはく酸誘導体で、個
々の反応成分の縮合反応生成物の非常に複雑な混合物で
ある。この混合物の成分の数種の物は、次の構造のいず
れかを有する。
合せであり、詳しく言えば、1)こはく酸イミド;2)こ
はく酸アミド;若しくは3)そのエステル基のアルコー
ル或いはフェノール部位が場合によりアミド、イミド若
しくはアミン窒素官能基を含んでいるこはく酸エステ
ル;であるところの、高分子置換こはく酸誘導体で、個
々の反応成分の縮合反応生成物の非常に複雑な混合物で
ある。この混合物の成分の数種の物は、次の構造のいず
れかを有する。
式中、Rは、エチレン系不飽和単量体の単独重合体若
しくは共重合体の残基であり、例えば、アルキル基また
は、例えば2から20個の炭素原子を含むアルケンのポリ
アルケンの残基であるアルケニル基であり、そしてR
は、少くとも20、望ましくは少くとも50、そして300ま
で、若しくはそれ以上の炭素原子を含んでおり、そして
例えば、300から10,000、望ましくは500から2,000の数
平均分子量(Mn)を有し、;Zは、[式2)では別々に]
水素または、炭素、水素および場合によっては窒素およ
び/または酸素を含む脂肪族或いは芳香族の有機の基、
および/または高分子置換こはく酸誘導体系アシル化剤
と反応されるアミノ化合物の残基であり、そしてYは、
炭素、水素、窒素および場合によっては酸素を含む脂肪
族或いは芳香族の基、および/または高分子置換こはく
酸誘導体系アシル化剤と反応されるアミド、イミド若し
くはアミン窒素官能基を含むアルコールの残基である。
しくは共重合体の残基であり、例えば、アルキル基また
は、例えば2から20個の炭素原子を含むアルケンのポリ
アルケンの残基であるアルケニル基であり、そしてR
は、少くとも20、望ましくは少くとも50、そして300ま
で、若しくはそれ以上の炭素原子を含んでおり、そして
例えば、300から10,000、望ましくは500から2,000の数
平均分子量(Mn)を有し、;Zは、[式2)では別々に]
水素または、炭素、水素および場合によっては窒素およ
び/または酸素を含む脂肪族或いは芳香族の有機の基、
および/または高分子置換こはく酸誘導体系アシル化剤
と反応されるアミノ化合物の残基であり、そしてYは、
炭素、水素、窒素および場合によっては酸素を含む脂肪
族或いは芳香族の基、および/または高分子置換こはく
酸誘導体系アシル化剤と反応されるアミド、イミド若し
くはアミン窒素官能基を含むアルコールの残基である。
この分散剤は、例えば、マレイン酸無水物或いはマレ
イン酸と、適当な重合体:例えば2から20個の炭素原子
を含み、二重結合または塩素などのハロゲンを含んでい
るアルケンの重合体を反応させることにより、高分子置
換こはく酸若しくはこはく酸無水物型アシル化剤を得る
ことにより調製される。次いで、後者を適したヒドロカ
ルビル置換アミン、または、場合によりアミド、イミド
若しくはアミン窒素官能基を含むアルコール或いはフェ
ノールと反応させて、希望の分散剤を得る。幾つかの適
して分散剤を以下に列記する:米国特許第3,172,892号
明細書に開示されている高分子−置換こはく酸アミドお
よびこはく酸イミド、その中でZは、次式を有するエチ
レンポリアミンの反応性窒素原子に付いている残基で: 式中、xは、例えば1から5の整数で、Rは水素或い
は低級アルキル基である;米国特許第3,194,812号に開
示されているポリイソブテニル置換こはく酸イミド、そ
の中でZは、p−アミノフェニル基である;米国特許第
3,272,746号に開示されている高分子−置換こはく酸ア
ミド類、その中ではZは、多様な窒素を含む、および窒
素を含まない基で、望ましくは、次式を有するアルキレ
ンポリアミンの反応性窒素原子に付いている残基で: 式中、nは、望ましくは、10未満の整数で、Aは、水
素若しくは炭化水素基で、そしてアルキレン基は8個未
満の炭素原子を有する;米国特許第3,216,936号に開示
されている高分子−置換こはく酸アミド類およびこはく
酸イミド類、その中で、そのイミド中のZとそのアミド
中の少くとも一つのZは、次式を有するアルキレンポリ
アミン若しくはアルキレンポリアミン類の混合物の反応
性窒素原子に付いている残基で: H2Nアルキレン−NHxH 式中、xは、望ましくは6未満の整数で、アルキレン
基は,例えば4個未満の炭素原子を含む低級アルキレン
および、例えばピペラジンのようなアミンの環式同族体
である;米国特許第3,804,763号に開示されている高分
子−置換こはく酸アミド類、こはく酸イミド類およびこ
はく酸エステル類、その中で、そのイミド中のZとアミ
ド中の少くとも一つのZは、多様なポリアルキレンポリ
アミン類およびアルキレンポリアミン類の任意の物の反
応性の窒素原子に付いている残基で、そして、そのエス
テル中のYは、多様な窒素を含む、および窒素を含まな
いヒドロキシ化合物、例えば一価および多価アルコール
およびフェノール、ポリアルキレングリコール、多価ア
ルコール化合物のモノエステル、アミノアルコール、ア
ミノフェノール、などの任意の化合物のヒドロキシ基に
付いている残基である;米国特許第4,153,564号に開示
されている高分子−置換こはく酸イミド類、その中でZ
は、芳香族アミン−アルデヒド樹脂またはそれと、芳香
族トリアゾールおよびアルデヒドとの反応生成物の反応
性窒素原子に付いている残基である;米国特許第4,234,
435号に開示されている高分子−置換こはく酸アミド類
およびこはく酸イミド類、その中で、高分子置換基R
は、大きい群の多様なエチレン系不飽和単量体、望まし
くは炭化水素単量体の単独重合体および共重合体[1300
から5000の数平均分子量(Mn)を有し、重量平均分子量
(Mw)とMnの比は1.5から4]の任意の物から誘導さ
れ、そして、そのイミド類中のZとアミド類中の少くと
も一つのZは、この章の中で引用されている他の数件の
特許に開示されているアルキレンポリアミンのようなポ
リアミンの反応性窒素原子に付いている残基である;米
国特許第4,522,736号に開示されている高分子−置換こ
はく酸アミド類、こはく酸イミド類或いはこはく酸エス
テル類、その中でこはく酸アミド類およびこはく酸イミ
ド類の場合、少くとも一つのZは、次いでアルカノール
アミン或いはアミノメタンと反応される芳香族第2アミ
ンの反応性窒素原子に付いている残基であり、また、こ
はく酸エステル類の場合には、Yは、次いでアルカノー
ルアミン或いはアミノメタンと反応されるヒドロキシ基
を含むヒンダードフェノールのヒドロキシ基に付いてい
る残基である;米国特許第4,652,387号に開示されてい
る高分子−置換こはく酸アミド類、こはく酸イミド類或
いはこはく酸エステル類の硼酸化混合物、その中で、こ
はく酸アミド類およびこはく酸イミド類の場合、そのイ
ミド中のZとアミド中の少くとも一つのZは、ジアリー
ルアミンおよび/またはアミノアルコールの反応性窒素
原子に付いている残基であり、そしてこはく酸エステル
類の場合、Yはアミノアルコールのヒドロキシ基に付い
ている残基である;米国特許第4,840,744号に開示され
てる高分子−こはく酸イミド類、その中で、Zは、カー
バメート官能基を含んでいる;および、米国特許第4,89
5,579号に開示されている高分子−置換こはく酸アミド
類およびこはく酸イミド類、その中で、そのイミド中の
Zとアミド中の少くとも一つのZは、さらにヒンダード
・アルコールと反応される、芳香族アミンの反応性窒素
原子に付いている残基である。
イン酸と、適当な重合体:例えば2から20個の炭素原子
を含み、二重結合または塩素などのハロゲンを含んでい
るアルケンの重合体を反応させることにより、高分子置
換こはく酸若しくはこはく酸無水物型アシル化剤を得る
ことにより調製される。次いで、後者を適したヒドロカ
ルビル置換アミン、または、場合によりアミド、イミド
若しくはアミン窒素官能基を含むアルコール或いはフェ
ノールと反応させて、希望の分散剤を得る。幾つかの適
して分散剤を以下に列記する:米国特許第3,172,892号
明細書に開示されている高分子−置換こはく酸アミドお
よびこはく酸イミド、その中でZは、次式を有するエチ
レンポリアミンの反応性窒素原子に付いている残基で: 式中、xは、例えば1から5の整数で、Rは水素或い
は低級アルキル基である;米国特許第3,194,812号に開
示されているポリイソブテニル置換こはく酸イミド、そ
の中でZは、p−アミノフェニル基である;米国特許第
3,272,746号に開示されている高分子−置換こはく酸ア
ミド類、その中ではZは、多様な窒素を含む、および窒
素を含まない基で、望ましくは、次式を有するアルキレ
ンポリアミンの反応性窒素原子に付いている残基で: 式中、nは、望ましくは、10未満の整数で、Aは、水
素若しくは炭化水素基で、そしてアルキレン基は8個未
満の炭素原子を有する;米国特許第3,216,936号に開示
されている高分子−置換こはく酸アミド類およびこはく
酸イミド類、その中で、そのイミド中のZとそのアミド
中の少くとも一つのZは、次式を有するアルキレンポリ
アミン若しくはアルキレンポリアミン類の混合物の反応
性窒素原子に付いている残基で: H2Nアルキレン−NHxH 式中、xは、望ましくは6未満の整数で、アルキレン
基は,例えば4個未満の炭素原子を含む低級アルキレン
および、例えばピペラジンのようなアミンの環式同族体
である;米国特許第3,804,763号に開示されている高分
子−置換こはく酸アミド類、こはく酸イミド類およびこ
はく酸エステル類、その中で、そのイミド中のZとアミ
ド中の少くとも一つのZは、多様なポリアルキレンポリ
アミン類およびアルキレンポリアミン類の任意の物の反
応性の窒素原子に付いている残基で、そして、そのエス
テル中のYは、多様な窒素を含む、および窒素を含まな
いヒドロキシ化合物、例えば一価および多価アルコール
およびフェノール、ポリアルキレングリコール、多価ア
ルコール化合物のモノエステル、アミノアルコール、ア
ミノフェノール、などの任意の化合物のヒドロキシ基に
付いている残基である;米国特許第4,153,564号に開示
されている高分子−置換こはく酸イミド類、その中でZ
は、芳香族アミン−アルデヒド樹脂またはそれと、芳香
族トリアゾールおよびアルデヒドとの反応生成物の反応
性窒素原子に付いている残基である;米国特許第4,234,
435号に開示されている高分子−置換こはく酸アミド類
およびこはく酸イミド類、その中で、高分子置換基R
は、大きい群の多様なエチレン系不飽和単量体、望まし
くは炭化水素単量体の単独重合体および共重合体[1300
から5000の数平均分子量(Mn)を有し、重量平均分子量
(Mw)とMnの比は1.5から4]の任意の物から誘導さ
れ、そして、そのイミド類中のZとアミド類中の少くと
も一つのZは、この章の中で引用されている他の数件の
特許に開示されているアルキレンポリアミンのようなポ
リアミンの反応性窒素原子に付いている残基である;米
国特許第4,522,736号に開示されている高分子−置換こ
はく酸アミド類、こはく酸イミド類或いはこはく酸エス
テル類、その中でこはく酸アミド類およびこはく酸イミ
ド類の場合、少くとも一つのZは、次いでアルカノール
アミン或いはアミノメタンと反応される芳香族第2アミ
ンの反応性窒素原子に付いている残基であり、また、こ
はく酸エステル類の場合には、Yは、次いでアルカノー
ルアミン或いはアミノメタンと反応されるヒドロキシ基
を含むヒンダードフェノールのヒドロキシ基に付いてい
る残基である;米国特許第4,652,387号に開示されてい
る高分子−置換こはく酸アミド類、こはく酸イミド類或
いはこはく酸エステル類の硼酸化混合物、その中で、こ
はく酸アミド類およびこはく酸イミド類の場合、そのイ
ミド中のZとアミド中の少くとも一つのZは、ジアリー
ルアミンおよび/またはアミノアルコールの反応性窒素
原子に付いている残基であり、そしてこはく酸エステル
類の場合、Yはアミノアルコールのヒドロキシ基に付い
ている残基である;米国特許第4,840,744号に開示され
てる高分子−こはく酸イミド類、その中で、Zは、カー
バメート官能基を含んでいる;および、米国特許第4,89
5,579号に開示されている高分子−置換こはく酸アミド
類およびこはく酸イミド類、その中で、そのイミド中の
Zとアミド中の少くとも一つのZは、さらにヒンダード
・アルコールと反応される、芳香族アミンの反応性窒素
原子に付いている残基である。
この高分子−置換こはく酸から誘導される分散剤は、
この組成物中に、例えばその組成物の重量を基に、0.1
から25wt%、望ましくは0.15から10wt%、そして最も望
ましくは1から7wt%の量存在する。
この組成物中に、例えばその組成物の重量を基に、0.1
から25wt%、望ましくは0.15から10wt%、そして最も望
ましくは1から7wt%の量存在する。
本発明の組成物のジチオホスフェートは、大半の場
合、次式4)を有するオルガノジチオりん酸から誘導さ
れる: 式中、R1とR2は、別々にヒドロカルビル基であるか、
または、りん原子および酸素原子と共に単量体状構造或
いは高分子鎖状構造を形成する。望ましくは、このジチ
オホスフェートは、ジヒドロカルビルジチオりん酸の金
属塩で、その金属は、周期律表II族の一員、特に亜鉛お
よびバリウム、望ましくは亜鉛である。無灰のジチオホ
スフェート、例えばこの技術分野で良く知られているよ
うなアルキレンオキシド、アミンまたはオレフィンと有
機ジチオりん酸との反応生成物、も用いられる。上記の
式を参照して酸を規定すると、R1とR2基は同一若しくは
異なり、3から30個の炭素原子を有するアルキル、シク
ロアルキル、アリール、アルカリールおよびアラルキル
基である。このR1とR2基は、例えばn−プロピル、イソ
−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、アミル、ヘキ
シル、デシル、ドデシル、オクタデシル、アイコシル、
ペンタコシル、ベンジル、フェネチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、ナフチル、トリル、t−アミルフェニ
ル、ドデシルフェニル、ワックス部分が24個の炭素原子
を含むワックスフェニル基、および類似の基である。2,
2−ジメチル−1−プロピル、2,2,4−トリメチル−1−
ブチル、2,2−ジメチル−1−デシルおよび2,2,4−トリ
メチル−1−ヘキサデシル基を用いることも考えられ
る。
合、次式4)を有するオルガノジチオりん酸から誘導さ
れる: 式中、R1とR2は、別々にヒドロカルビル基であるか、
または、りん原子および酸素原子と共に単量体状構造或
いは高分子鎖状構造を形成する。望ましくは、このジチ
オホスフェートは、ジヒドロカルビルジチオりん酸の金
属塩で、その金属は、周期律表II族の一員、特に亜鉛お
よびバリウム、望ましくは亜鉛である。無灰のジチオホ
スフェート、例えばこの技術分野で良く知られているよ
うなアルキレンオキシド、アミンまたはオレフィンと有
機ジチオりん酸との反応生成物、も用いられる。上記の
式を参照して酸を規定すると、R1とR2基は同一若しくは
異なり、3から30個の炭素原子を有するアルキル、シク
ロアルキル、アリール、アルカリールおよびアラルキル
基である。このR1とR2基は、例えばn−プロピル、イソ
−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、アミル、ヘキ
シル、デシル、ドデシル、オクタデシル、アイコシル、
ペンタコシル、ベンジル、フェネチル、シクロヘキシ
ル、フェニル、ナフチル、トリル、t−アミルフェニ
ル、ドデシルフェニル、ワックス部分が24個の炭素原子
を含むワックスフェニル基、および類似の基である。2,
2−ジメチル−1−プロピル、2,2,4−トリメチル−1−
ブチル、2,2−ジメチル−1−デシルおよび2,2,4−トリ
メチル−1−ヘキサデシル基を用いることも考えられ
る。
使用することが可能で、R1とR2が同一である酸の例
は、ジプロピル、ジブチル、ジヘキシル、ジドデシル、
ジオクタデシル、ジシクロヘキシル、ジベンジル、ジフ
ェネチル、ジフェニル、ジトリル、ジドデシルフェニ
ル、ジワックスフェニル、ジ(2,2−ジメチル−1−プ
ロピル)、ジ(2,2,4−トリメチル−1−ブチル)、ジ
(2,2−ジメチル−1−デシル)および(2,2,4−トリメ
チル−1−ヘキサデシル)ジチオりん酸である。
は、ジプロピル、ジブチル、ジヘキシル、ジドデシル、
ジオクタデシル、ジシクロヘキシル、ジベンジル、ジフ
ェネチル、ジフェニル、ジトリル、ジドデシルフェニ
ル、ジワックスフェニル、ジ(2,2−ジメチル−1−プ
ロピル)、ジ(2,2,4−トリメチル−1−ブチル)、ジ
(2,2−ジメチル−1−デシル)および(2,2,4−トリメ
チル−1−ヘキサデシル)ジチオりん酸である。
R1とR2が異なる有用な酸の例に例示すると:n−プロピ
ルアミル、アミルデシル、ヘキシルドデシル、デシルシ
クロヘキシル、ベンジルフェニル・ジチオりん酸および
類似のジチオりん酸である。
ルアミル、アミルデシル、ヘキシルドデシル、デシルシ
クロヘキシル、ベンジルフェニル・ジチオりん酸および
類似のジチオりん酸である。
望ましくは、R1とR2は、1から50個の炭素原子、より
望ましくは3から20個の炭素原子を含むアルキル基であ
る。
望ましくは3から20個の炭素原子を含むアルキル基であ
る。
これらの金属ジチオホスフェートは、例えば、米国特
許第3,216,936および3,691,220号明細書に示されている
ように、既知である。R1とR2が一緒になって単量体環構
造または高分子鎖構造を規定するジチオりん酸の例は、
米国特許第4,255,271号明細書に示されているような、
一つまたはそれ以上のオキサゾリン基を含むような物で
ある。
許第3,216,936および3,691,220号明細書に示されている
ように、既知である。R1とR2が一緒になって単量体環構
造または高分子鎖構造を規定するジチオりん酸の例は、
米国特許第4,255,271号明細書に示されているような、
一つまたはそれ以上のオキサゾリン基を含むような物で
ある。
このジチオホスフェート成分は、組成物の重量を基
に、例えば、0.05から10wt%、望ましくは0.1から5wt
%、そして最も望ましくは0.2から3wt%の量、その組成
物中に存在する。
に、例えば、0.05から10wt%、望ましくは0.1から5wt
%、そして最も望ましくは0.2から3wt%の量、その組成
物中に存在する。
本発明はの組成物は、他の合成油および/または鉱物
油と、特に合成ポリ−α−オレフィン(PAO)と組合せ
て、或いはブレンドして用いられる。他の合成油および
/または鉱物油と置換ジフェニルスルフィドは、任意の
適したブレンド比で用いられるが;例えば、20wt%の置
換ジフェニルスルフィドと80wt%のPAOの基礎原料混合
物が、非常に有利であることが見いだされた。しかし、
置換ジフェニルスルフィドが、基礎原料油の100%まで
の主要部分を構成していても良い。
油と、特に合成ポリ−α−オレフィン(PAO)と組合せ
て、或いはブレンドして用いられる。他の合成油および
/または鉱物油と置換ジフェニルスルフィドは、任意の
適したブレンド比で用いられるが;例えば、20wt%の置
換ジフェニルスルフィドと80wt%のPAOの基礎原料混合
物が、非常に有利であることが見いだされた。しかし、
置換ジフェニルスルフィドが、基礎原料油の100%まで
の主要部分を構成していても良い。
一般に、潤滑剤、若しくはグリース・ビヒクル中の基
礎原料油の一部として用いられる、鉱物油、パラフィン
系、ナフテン系の両者およびそれらの混合物は、任意の
適した潤滑油粘度範囲の物であり、例えば、100℃で1.0
cStから100℃で1000cSt、そして望ましくは100℃で2.0
から60cStである。推奨される油は150までの範囲の粘度
指数を有する。これら油の平均分子量は、250から800の
範囲である。
礎原料油の一部として用いられる、鉱物油、パラフィン
系、ナフテン系の両者およびそれらの混合物は、任意の
適した潤滑油粘度範囲の物であり、例えば、100℃で1.0
cStから100℃で1000cSt、そして望ましくは100℃で2.0
から60cStである。推奨される油は150までの範囲の粘度
指数を有する。これら油の平均分子量は、250から800の
範囲である。
適した合成油は、ポリ−α−オレフィン、例えばポリ
イソブチレン、ポリブテン、若しくは水素化ポリデセ
ン、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、トリメチルプロパンエステル類、ネオペンチル、例
えばペンタエリトリトール・エステル類、ジ(2−エチ
ルヘキシル)セバケート、ジ(2−エチルヘキシル)ア
ジペート、ジブチルフタレート、フルオロカーボン類、
けい酸エステル類および、りんを含む酸のエステル類お
よびアルキル置換ジフェニルエーテル類である。
イソブチレン、ポリブテン、若しくは水素化ポリデセ
ン、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、トリメチルプロパンエステル類、ネオペンチル、例
えばペンタエリトリトール・エステル類、ジ(2−エチ
ルヘキシル)セバケート、ジ(2−エチルヘキシル)ア
ジペート、ジブチルフタレート、フルオロカーボン類、
けい酸エステル類および、りんを含む酸のエステル類お
よびアルキル置換ジフェニルエーテル類である。
本発明の組成物は、グリース中、または適当な増粘剤
若しくはゲル化剤で増粘された前述の任意の合成および
/または鉱物性原料油の中、でも用いられる。これら増
粘剤は、任意の常用の金属塩若しくは石けんであり、グ
リース生成量で、得られるグリース組成物に希望の粘性
を付与する量、潤滑油ビヒクル中に分散される。このグ
リースの調合に利用される他の増粘剤は、表面修飾粘土
およびシリカ、アリール尿素、カルシウム錯体および類
似の材料のような、非石けんタイプの増粘剤である。一
般に、特別の環境中で要求される温度で使用される場合
には、融解および溶解しないグリース増粘剤が用いられ
るが、しかし、全ての他の態様では、普通、グリースを
調製するための液体の炭化水素を増粘若しくはゲル化す
るのに普通用いられる任意の材料が、本発明はの方法
で、グリース調製に使用される。
若しくはゲル化剤で増粘された前述の任意の合成および
/または鉱物性原料油の中、でも用いられる。これら増
粘剤は、任意の常用の金属塩若しくは石けんであり、グ
リース生成量で、得られるグリース組成物に希望の粘性
を付与する量、潤滑油ビヒクル中に分散される。このグ
リースの調合に利用される他の増粘剤は、表面修飾粘土
およびシリカ、アリール尿素、カルシウム錯体および類
似の材料のような、非石けんタイプの増粘剤である。一
般に、特別の環境中で要求される温度で使用される場合
には、融解および溶解しないグリース増粘剤が用いられ
るが、しかし、全ての他の態様では、普通、グリースを
調製するための液体の炭化水素を増粘若しくはゲル化す
るのに普通用いられる任意の材料が、本発明はの方法
で、グリース調製に使用される。
本発明の組成物に、置換ジフェニルスルフィドに加え
て、潤滑油粘度の鉱物油若しくは合成油系基礎原料油が
用いられる場合、それは、全組成物を基に、例えば2か
ら98wt%、望ましくは5から98wt%の量存在する。
て、潤滑油粘度の鉱物油若しくは合成油系基礎原料油が
用いられる場合、それは、全組成物を基に、例えば2か
ら98wt%、望ましくは5から98wt%の量存在する。
本発明の組成物のこれら三種の基本成分と追加の合成
若しくは鉱物系基礎原料油に加えて、使用するなら、普
通、潤滑剤および他の機能性流体中で用いられる様々な
組合せの他の成分も含まれていてもよい;例えば、追加
の分散剤、金属塩系界面活性剤(フェノラート、スルホ
ン酸塩および/またはサリチル酸塩)、酸化防止剤(例
えば、ヒンダードフェノール類、芳香族アミン類、ジチ
オカーバメート類、など)、高分子系粘度指数向上剤
(ポリイソブチレン、スチレン−ジエン共重合体、ポリ
メタクリレート類、など)、耐摩耗助剤若しくは極圧剤
(ヘテロ環状トリアゾール類、ジメルカプトチアジアゾ
ール類、ジチオカーバメート類、ホスファイト類、ホス
ホナート類、アシッドホスフェート類、チオホスフェー
ト類、ホソホノチオナート類、ほう酸塩類、など)、腐
食禁止剤、乳化剤、乳化破壊剤、シール膨潤剤、汚染防
止用添加剤およびそれらの類似物である。潤滑剤として
調合される場合、本発明の組成物は、出力−特性を阻害
する微粒子状の煤を大量に発生するジーゼル油のよう
な、要求の過酷な用途に、または、タービン油、循環油
若しくは流体動力油、またはグリースのような増粘潤滑
油、のような幾分要求度が低い用途に用いられる。
若しくは鉱物系基礎原料油に加えて、使用するなら、普
通、潤滑剤および他の機能性流体中で用いられる様々な
組合せの他の成分も含まれていてもよい;例えば、追加
の分散剤、金属塩系界面活性剤(フェノラート、スルホ
ン酸塩および/またはサリチル酸塩)、酸化防止剤(例
えば、ヒンダードフェノール類、芳香族アミン類、ジチ
オカーバメート類、など)、高分子系粘度指数向上剤
(ポリイソブチレン、スチレン−ジエン共重合体、ポリ
メタクリレート類、など)、耐摩耗助剤若しくは極圧剤
(ヘテロ環状トリアゾール類、ジメルカプトチアジアゾ
ール類、ジチオカーバメート類、ホスファイト類、ホス
ホナート類、アシッドホスフェート類、チオホスフェー
ト類、ホソホノチオナート類、ほう酸塩類、など)、腐
食禁止剤、乳化剤、乳化破壊剤、シール膨潤剤、汚染防
止用添加剤およびそれらの類似物である。潤滑剤として
調合される場合、本発明の組成物は、出力−特性を阻害
する微粒子状の煤を大量に発生するジーゼル油のよう
な、要求の過酷な用途に、または、タービン油、循環油
若しくは流体動力油、またはグリースのような増粘潤滑
油、のような幾分要求度が低い用途に用いられる。
本発明の組成物の推奨される用途は、潤滑油用途であ
るが、燃料に使用しても同じ性能的利点の多くが提供さ
れる。燃料1000バレル当たり1から1,000ポンドの成分
濃度が推奨される。燃料組成物は、炭化水素燃料、含酸
素燃料、および炭化水素燃料と含酸素燃料の混合物であ
る。燃料では、芳香族流体と分散剤の混合物を使用する
のが特に便利である。
るが、燃料に使用しても同じ性能的利点の多くが提供さ
れる。燃料1000バレル当たり1から1,000ポンドの成分
濃度が推奨される。燃料組成物は、炭化水素燃料、含酸
素燃料、および炭化水素燃料と含酸素燃料の混合物であ
る。燃料では、芳香族流体と分散剤の混合物を使用する
のが特に便利である。
以下の実施例により、本発明がさらに例示される。
対照例A〜G この実施例は、代表的な潤滑性鉱物油に異なる量の有
機−置換ジフェニルスルフィドを混合することが、潤滑
性に及ぼす効果を例示している。
機−置換ジフェニルスルフィドを混合することが、潤滑
性に及ぼす効果を例示している。
熱電対と還流凝縮器を備えたフラスコ中で、激しく撹
拌している、ジフェニルスルフィド(186.2g、1.0モ
ル)と1−ヘキサデセン(224.4g、1.0モル)の混合物
に、19.1gのFCCオクタキャットR(OctacatR)USY触媒
を添加した。この混合物を、撹拌しながら、6時間200
℃に加熱した。室温まで冷却後、触媒を除去するため
に、この混合物を濾過し、未反応の出発材料を除去する
ために0.5〜1.5mmHgで。170℃まで、減圧溜去した。
拌している、ジフェニルスルフィド(186.2g、1.0モ
ル)と1−ヘキサデセン(224.4g、1.0モル)の混合物
に、19.1gのFCCオクタキャットR(OctacatR)USY触媒
を添加した。この混合物を、撹拌しながら、6時間200
℃に加熱した。室温まで冷却後、触媒を除去するため
に、この混合物を濾過し、未反応の出発材料を除去する
ために0.5〜1.5mmHgで。170℃まで、減圧溜去した。
前述のように実質的にモノアルキル化されているこの
ジフェニルスルフィド(ADPS)を、異なる量で、40℃で
100セーボルト(Saybolt)秒の粘度を有するパラフィン
系中性潤滑基礎原料鉱物油と混合した。この混合物と、
純粋なADPSおよび鉱物油の潤滑性を、ASTM D2266の試
験法および/または米国特許第4,761,482号明細書に説
明されている四球摩耗試験を用いて調べた。
ジフェニルスルフィド(ADPS)を、異なる量で、40℃で
100セーボルト(Saybolt)秒の粘度を有するパラフィン
系中性潤滑基礎原料鉱物油と混合した。この混合物と、
純粋なADPSおよび鉱物油の潤滑性を、ASTM D2266の試
験法および/または米国特許第4,761,482号明細書に説
明されている四球摩耗試験を用いて調べた。
結果を、摩損径(wear scar diameter)および“K"
係数[摩耗体積の関数であり、(摩耗体積と金属の硬度
の積)を(走行距離と荷重の積)で割った無次元の数
値]を用いて示している。この“K"係数は、有効な潤滑
が維持されているなら、比較的試験条件に依存しない。
この“K"係数は、ヘルツ直径を考慮し、そして、様々な
操業条件および冶金条件下での機械の寿命に関連付ける
ことができる摩耗速度の計算を可能にする。
係数[摩耗体積の関数であり、(摩耗体積と金属の硬度
の積)を(走行距離と荷重の積)で割った無次元の数
値]を用いて示している。この“K"係数は、有効な潤滑
が維持されているなら、比較的試験条件に依存しない。
この“K"係数は、ヘルツ直径を考慮し、そして、様々な
操業条件および冶金条件下での機械の寿命に関連付ける
ことができる摩耗速度の計算を可能にする。
表1の結果から分かるように、通常のパラフィン系の
中性の潤滑鉱物油に、他の如何なる追化成分なしに、
1、2および5%のアルキル化ジフェニルスルフィドを
混合しても摩耗挙動は殆ど改善されない。
中性の潤滑鉱物油に、他の如何なる追化成分なしに、
1、2および5%のアルキル化ジフェニルスルフィドを
混合しても摩耗挙動は殆ど改善されない。
実施例1および2、および対照例H〜L これら実施例は、その対照例に記した添加量のADPSを
ブレンドした対照実施例A〜Gで説明した鉱物油の潤滑
性に及ぼす、ポリイソブチレンこはく酸イミド分散剤、
および/または混合アルコール誘導ジチオりん酸亜鉛
(ZnDTP)の効果を例示している。このポリイソブチレ
ンこはく酸イミド分散剤は、前に引用した米国特許第4,
234,435号に説明したようにして合成され、その成分に
ついて、前に示した式1)中の基“R"は、その特許で規
定されいる分子量を有するポリイソブチレンの残基であ
り、そしてその式中の基“Z"は、その特許に規定されて
いるポリエチレンポリアミンの残基であり、そしてジチ
オりん酸亜鉛は、これら化合物に対して前に与えられた
式4)中のR1とR2が、C3〜C8のアルキル基の混合物であ
るジチオりん酸の亜鉛塩である。これらの組成物を、対
照例AからG中で説明したような、四球摩耗試験に掛け
た。これら組成物の構成と試験結果を表2に示した。
ブレンドした対照実施例A〜Gで説明した鉱物油の潤滑
性に及ぼす、ポリイソブチレンこはく酸イミド分散剤、
および/または混合アルコール誘導ジチオりん酸亜鉛
(ZnDTP)の効果を例示している。このポリイソブチレ
ンこはく酸イミド分散剤は、前に引用した米国特許第4,
234,435号に説明したようにして合成され、その成分に
ついて、前に示した式1)中の基“R"は、その特許で規
定されいる分子量を有するポリイソブチレンの残基であ
り、そしてその式中の基“Z"は、その特許に規定されて
いるポリエチレンポリアミンの残基であり、そしてジチ
オりん酸亜鉛は、これら化合物に対して前に与えられた
式4)中のR1とR2が、C3〜C8のアルキル基の混合物であ
るジチオりん酸の亜鉛塩である。これらの組成物を、対
照例AからG中で説明したような、四球摩耗試験に掛け
た。これら組成物の構成と試験結果を表2に示した。
表2の結果は、置換ジフェニルスルフィドを、分散剤
とジチオホスフェート(実施例1および2)の存在下
で、鉱物油に10および25%の濃度で添加すると摩耗特性
が改善されることを示している。これと対照的に、0.05
%のジチオホスフェートは存在するが高分子分散剤が存
在しない条件で、10および25%のジチオホスフェートを
使用した場合(実施例KおよびL)、得られる改善の程
度は、かなり小さい。
とジチオホスフェート(実施例1および2)の存在下
で、鉱物油に10および25%の濃度で添加すると摩耗特性
が改善されることを示している。これと対照的に、0.05
%のジチオホスフェートは存在するが高分子分散剤が存
在しない条件で、10および25%のジチオホスフェートを
使用した場合(実施例KおよびL)、得られる改善の程
度は、かなり小さい。
実施例3および4、および対照実施例MおよびN これらの実施例は、高分子置換こはく酸イミド系無灰
分散剤およびジチオホスフェートを含む、ある程度使用
している鉱物油系潤滑剤の潤滑性に及ぼす有機−置換ジ
フェニルスルフィド添加の効果を例示している。
分散剤およびジチオホスフェートを含む、ある程度使用
している鉱物油系潤滑剤の潤滑性に及ぼす有機−置換ジ
フェニルスルフィド添加の効果を例示している。
鉱物油基礎原料から調製され、高分子−置換こはく酸
イミド系無灰分散剤とジチオりん酸亜鉛の両方を含む、
完全調合の市販のジーゼルエンジン油をGMの6.2リット
ルのジーゼルエンジン中で、1,000rpmで、50時間、冷却
剤および油のギャラリー温度(gallery temperatur
e):120℃、燃料流速:9kg/時間、および燃料温度と吸気
温度:それぞれ35℃および32℃で試験した。絶対吸気圧
および背圧は、それぞれ97kPaおよび10−3kPaであっ
た。この期間の時間中に、この油の耐摩耗性は、一部は
燃焼で生じる副生成物(煤)により、そしてその潤滑剤
の劣化により、有意に低下する。(ある程度)損耗した
分散剤とジチオりん酸亜鉛を含むこの油の摩耗保護性
を、前の実施例の方法を用いて、二つの別の測定実験
(実施例MaおよびMb)で評価した。先行実施例で、0.5w
t%の量使用されたADPSを、このある程度損耗した油に
添加し、再び、二つの別の耐摩耗性評価試験(実施例3a
および3b)を行った。結果を表3に示したが、摩損径と
K係数に加えて、摩損径/ヘルツ直径として定義される
摩耗比の値を含めて示した。荷重40kgの場合、推定平均
ヘルツ直径=0.30(mm)である。
イミド系無灰分散剤とジチオりん酸亜鉛の両方を含む、
完全調合の市販のジーゼルエンジン油をGMの6.2リット
ルのジーゼルエンジン中で、1,000rpmで、50時間、冷却
剤および油のギャラリー温度(gallery temperatur
e):120℃、燃料流速:9kg/時間、および燃料温度と吸気
温度:それぞれ35℃および32℃で試験した。絶対吸気圧
および背圧は、それぞれ97kPaおよび10−3kPaであっ
た。この期間の時間中に、この油の耐摩耗性は、一部は
燃焼で生じる副生成物(煤)により、そしてその潤滑剤
の劣化により、有意に低下する。(ある程度)損耗した
分散剤とジチオりん酸亜鉛を含むこの油の摩耗保護性
を、前の実施例の方法を用いて、二つの別の測定実験
(実施例MaおよびMb)で評価した。先行実施例で、0.5w
t%の量使用されたADPSを、このある程度損耗した油に
添加し、再び、二つの別の耐摩耗性評価試験(実施例3a
および3b)を行った。結果を表3に示したが、摩損径と
K係数に加えて、摩損径/ヘルツ直径として定義される
摩耗比の値を含めて示した。荷重40kgの場合、推定平均
ヘルツ直径=0.30(mm)である。
異なる市販の鉱物油をベースにし、高分子−置換こは
く酸イミド系分散剤とジチオりん酸亜鉛も含むジーゼル
エンジン油で、実施例3および対照実施例Mの方法を繰
返した。ただ、ADPSを含まない(対照実施例N)およ
び、5wt%のADPSを含む(実施例4)或る程度損耗した
油で一回だけの摩耗性評価を行った。結果を表4に示
す。
く酸イミド系分散剤とジチオりん酸亜鉛も含むジーゼル
エンジン油で、実施例3および対照実施例Mの方法を繰
返した。ただ、ADPSを含まない(対照実施例N)およ
び、5wt%のADPSを含む(実施例4)或る程度損耗した
油で一回だけの摩耗性評価を行った。結果を表4に示
す。
表3および4中のデータから明らかなように、無灰分
散剤とジチオホスフェートの両方を含む油中に置換ジフ
ェニルスルフィドが存在すると、摩損径または得られる
“K"係数および摩耗比によって判断されるように、四球
摩耗試験における摩耗損傷は、有意に低減される。摩耗
体積(“K"係数)は、置換ジフェニルスルフィドを含ま
ない同じ油に比べた場合、それらの対応値の1/6に低減
されることが見いだされた。
散剤とジチオホスフェートの両方を含む油中に置換ジフ
ェニルスルフィドが存在すると、摩損径または得られる
“K"係数および摩耗比によって判断されるように、四球
摩耗試験における摩耗損傷は、有意に低減される。摩耗
体積(“K"係数)は、置換ジフェニルスルフィドを含ま
ない同じ油に比べた場合、それらの対応値の1/6に低減
されることが見いだされた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C10M 149/06 C10M 149/06 // C10N 10:04 30:06 40:25 (56)参考文献 特開 昭63−218800(JP,A) 特開 平7−126681(JP,A) 特表 昭60−501059(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C10M 135/28,137/10 C10M 149/06,161/00 C10N 30:06 C10L 1/22 - 1/26 EPAT(QUESTEL) WPI/L(QUESTEL)
Claims (8)
- 【請求項1】1)環が線状のアルキルでモノ置換された
ジフェニルスルフィド2〜90重量%、ここで該アルキル
基は5〜40個の炭素原子を含む、 2)高分子−置換こはく酸イミド、こはく酸アミドおよ
び/またはこはく酸エステルを含んでなる分散剤成分1
〜7重量%、および 3)ジチオホスフェート0.1〜3重量% を含んでなる潤滑剤または燃料組成物。 - 【請求項2】前記ジフェニルスルフィドのアルキル基が
10〜20個の炭素原子を含んでいる請求の範囲第1項に記
載の組成物。 - 【請求項3】該分散剤が、少くとも一種の、次式1)を
有する化合物を含んでなるこはく酸イミド: および/または、少くとも一種の、次式2)を有する化
合物を含んでなるこはく酸アミド: (式中、Rは、アルキル基または、そのアルケンが、2
〜20個の炭素原子を含むポリアルケンの残基であるアル
ケニル基であり、そしてRは少くとも20個の炭素原子を
含んでおり、そしてZは水素であるか、または炭素、水
素および場合によっては窒素および/または酸素を含む
脂肪族或いは芳香族の有機の基、および/または高分子
置換こはく酸誘導体系アシル化剤と反応されるアミノ化
合物の反応性窒素原子に付いている残基である)である
請求の範囲第1項に記載の組成物。 - 【請求項4】式1)中のZおよび/または、式2)中の
少くとも一つのZが、次式: (式中、nは、10未満の整数で、Aは、水素若しくは炭
化水素基で、そしてアルキレン基は8未満の炭素原子を
有する)を有するアルキレンポリアミンの活性な窒素原
子に付いている残基である請求の範囲第3項に記載の組
成物。 - 【請求項5】該アミノ化合物が、次式: (式中、nは、10未満の整数で、Aは、水素若しくは炭
化水素基で、そしてアルキレン基は8未満の炭素原子を
有する)を有するアルキレンポリアミンである請求の範
囲第4項に記載の組成物。 - 【請求項6】該ジチオホスフェートが、次式: (式中R1およびR2は、別々に、3〜30個の炭素原子を含
むアルキル基である)を有するジチオりん酸の亜鉛塩で
ある請求の範囲第1項から第5項の任意の一項に記載の
組成物。 - 【請求項7】1)環が線状のアルキルでモノ置換された
ジフェニルスルフィド0.5〜95重量%、こで該アルキル
基は5〜40個の炭素原子を含む、 2)高分子−置換こはく酸イミド、こはく酸アミドおよ
び/またはこはく酸エステルを含んでなる分散剤成分0.
1〜25重量%、および 3)ジチオホスフェート0.05〜10重量% を含んでなる潤滑剤または燃料組成物。 - 【請求項8】2〜90重量%の前記ジフェニルスルフィド
0.15〜10重量%の分散剤成分、および0.1〜5重量%の
ジチオホスフェートを含んでなる請求の範囲7項に記載
の組成物。
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US5171915A (en) * | 1989-02-21 | 1992-12-15 | Mobil Oil Corporation | Alkylaromatic lubricants from alpha-olefin dimer |
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