JP3165399B2 - コポリエーテルエステル系ホットメルト材料およびその使用方法 - Google Patents

コポリエーテルエステル系ホットメルト材料およびその使用方法

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    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
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    • C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はホットメルト材料と
してのコポリエーテルエステルに関する。特に本発明は
テレフタル酸（ＴＰＡ）、１，４−ブタンジオール（Ｂ
ＤＯ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）又はジエチレ
ングリコール（ＤＥＧ）とトリエチレングリコール（Ｔ
ＥＧ）との混合物、平均分子量が６００〜４０００ｇ／
モルのポリエチレングリコールからなり、結晶化が速く
かつ柔軟性が高い線状又は技分かれコポリエーテルエス
テルに関する。このコポリエーテルエステルは繊維工業
などにおいて使用される。
【０００２】
【従来の技術】従来技術においては様々なコポリエーテ
ルエステル又はコポリエステルを使用することが数多く
の文献から既に知られている。例えば、欧州特許公報第
ＥＰ−Ａ−０２０４５２８号には、テレフタル酸８５モ
ル％以上、ブタンジオール６５〜９７モル％、分子量が
１０６〜５５０ｇ／モルのポリエチレングリコール３〜
３５モル％からなる食料包装用コポリエステル製フィル
ムが記載されている。この製品の融点は１６０〜２００
℃と高く、このように融点の高いホットメルト接着剤は
繊維工業においては使用できない。
【０００３】ドイツ特許公報第ＤＥ−Ａ−３１３２０５
９号には、テレフタル酸（ＴＰＡ）、イソフタル酸（Ｉ
ＰＡ）、ブタンジオール、分子量が４００〜６００ｇ／
モルのポリアルキレンエーテルジオール１０〜２５％か
らなり、融点が９５〜１２５℃の繊維用ポリエーテルエ
ステル系接着剤が記載されている。また日本の特開昭５
４−１５３８３５号には、テレフタル酸、イソフタル
酸、ブタンジオール、分子量が３００〜６０００ｇ／モ
ルのポリアルキレングリコール１〜１０％からなる繊維
用ホットメルト接着剤が記載されている。上記特許公報
２件においては、結晶性に対して悪影響を与えるイソフ
タル酸は融点を下げるために使用される。
【０００４】ドイツ特許公報第ＤＥ−Ａ−２８２９３７
５号には、テレフタル酸、その他の酸類、エチレングリ
コール１５〜３０モル％、ジエチレングリコール、ポリ
ブチレングリコール０．５〜５モル％からなる熱可塑性
共重合ポリエステルが記載されており、エチレングリコ
ールおよびポリブチレングリコールを多少使用すること
は必要とされている。
【０００５】ドイツ特許公報第ＤＥ−Ａ−４４３００４
８号には、テレフタル酸、イソフタル酸、ブタンジオー
ルおよびジエチレングリコールとトリエチレングリコー
ルとの混合物からなり、融点が６０〜１３０℃のコポリ
エステルが記載されている。
【０００６】ドイツ特許公報第ＤＥ−Ａ−２７２５７０
９号には、テレフタル酸、ブタンジオール、ポリブチレ
ンテレフタレートに対して分子量が６００〜６０００ｇ
のポリエーテル１〜７％からなる熱可塑性ブロック共重
合体が記載されており、特別のポリマーブロックが使用
されることで統計的（ドイツ語：statistisch：ランダ
ム）系ポリマーとは異なる。
【０００７】欧州特許公報第ＥＰ−Ａ−０１６４９１０
号には、コポリエステル製フィルムおよびこのコポリエ
ステル製フィルムに使用されるホットメルト材料が記載
されている。このコポリエステル系ホットメルト接着剤
は、テレフタル酸８０〜９７モル％およびイソフタル酸
３〜２０モル％、また１、４−ブタンジオール６０〜８
５モル％およびジエチレングリコール１５〜４０モル％
からなる。このコポリエステルの融点は１６０〜２００
℃である。
【０００８】しかし、上記特許公報に記載されている技
術では、結晶化が速く、かつ柔軟性が高い熱可塑性コポ
リエステル系ホットメルト材料が得られず、工業的用途
における困難な被着体には使用できないという大きな問
題がある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、融点が比較的に低く、結晶化が速く、また柔軟性が
高いホットメルト接着剤を提供することにある。融点を
低くすることは、特に塗布温度を低くできるという利点
があるので、特に融点が１５０℃以下の被着体を使用す
る際に有利である。
【００１０】結晶化が速いコポリエステルを使用するこ
とは次の理由で有利である。ガラス温度を越えた温度で
ポリマーに機械的強さを付与するには結晶域の形成が必
要となるので、この結晶域が速く形成するほど、接着部
分に対して機械的応力をかけることが可能になるときが
早くなる。又、ポリマー系ホットメルト接着剤の表面に
おける接着性はその結晶性と直接関係する。つまり、結
晶化が遅ければ、接着剤を塗布したシートなどの粘着性
が長く保たれる。粘着性が長く保たれると、例えばシー
トを巻き取る際、各層が互いに接着しやすく、ロール全
体が使用不可能となってしまうという問題の原因になり
得る。この問題を解決するためには、接着剤を次層から
離隔するいわゆるキャリヤーシートを使用する方法も提
案されているが、この方法を採ると、被着体に押し付け
る際に、このキャリヤーシートを前もって外さなければ
ならないので無駄が発生するとともにコストが高くつく
という問題がある。また、焼き戻し工程（ドイツ語：Te
mperungsprozeduren）を行う方法も提案されたが、時間
とエネルギーがかかるという問題がある。結晶化の速い
ポリマーを使用すれば、この工程は不要となる。
【００１１】また、柔軟性の高い製品の利点も様々な方
面で明らかである。例えば、工業における接着の場合に
は、高柔軟性接着材料を使用しなければ、被着体に応じ
て十分な接着強さおよび抵抗性を確保することが不可能
である。一方、従来接着剤とは違い、被覆又は接合後、
張力を掛けたり変形させても、接着性がなくなって被着
体が分離してしまうことが起こらない。このような場
合、永久接合を確保するためには高柔軟性接着剤が唯一
の可能性である。
【００１２】従って、本発明の目的は、特定の原料の組
み合わせにより、比較的低い融点、速い結晶化、高い柔
軟性の三つの条件を成立させることができ、またジオー
ル類の混合物とテレフタル酸からなる新規な統計的コポ
リエーテルエステル系ホットメルト接着材料を提供する
ことにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】この目的は、請求項１に
記載の結晶化の速い高柔軟性コポリエーテルエステル系
ホットメルト接着材料により達成される。請求項８には
本発明によるホットメルト接着材料の特別な使用方法が
記載されている。また、その他の従属請求項には本発明
による好ましい実施態様が記載されている。
【００１４】
【発明の実施の形態】特に、本発明の目的は、ブタンジ
オール（ＢＯＤ）、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、
ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、必要に応じてその
他の線状又は技分かれ脂肪族ジオール類、また単一酸成
分としてテレフタル酸からなる統計的に合成されたラン
ダム系コポリエーテルエステル系ホットメルト接着材料
により達成される。この高柔軟性製品の粘度は約１９０
℃において２００Ｐａ・ｓ以上が好ましい。
【００１５】単一酸成分としてテレフタル酸を使用すれ
ば、目的範囲を大きく上回った融点を有する製品が生成
されるという問題も有り得る。融点を下げるためには、
テレフタル酸の一部に代えてイソフタル酸（ＩＰＡ）な
どの他酸類を使用する方法も提案されたが、これは結晶
性および結晶化速度を大幅に低下させてしまう。
【００１６】本発明においては、ジオール成分としてジ
エチレングリコールを、またはジエチレングリコールと
トリエチレングリコールとの混合物を使用することによ
り、速い結晶化速度を確保しながら、融点を８０℃以上
下げることができるという驚くべき効果が得られる。
【００１７】柔軟性の向上については、低分子量エーテ
ルジオールを使用することにより多少の効果は得られる
が、柔軟性の高いポリマーを得るには、ポリエチレング
リコール６００等の高分子量ポリエーテルジオール類を
同時に使用することが必要である。
【００１８】接着剤に関する特許公報の件数の多さにも
係わらず、本発明による単量体の組み合わせはどの公報
にも開示されていなく、その構成および効果は新規であ
る。欧州特許公報第ＥＰ−Ａ−２０４５２８には、テレ
フタル酸８５〜１００モル％、ブタンジオール６５〜９
７モル％、分子量が１０６〜５５０ｇ／モルのポリエチ
レングリコール類３〜３５モル％からなるコポリエステ
ル製フィルムが記載されており、このコポリエステルの
融点は１６０〜２００℃である。本発明と比較すれば、
ポリエチレングリコールの分子量範囲は本発明における
ポリエチレングリコールより低く、製品の融点も接着フ
ィルムに適用するには高過ぎる。
【００１９】本発明のコポリエーテルエステル系ホット
メルト材料においては、テレフタル酸が単一酸成分とし
て使用される。ジオール成分の合計量に対して、ブタン
ジオールの含有量は４５〜７０モル％、ジエチレングリ
コールは１０〜５０モル％、トリエチレングリコールは
０〜３５モル％である。高分子量ポリエチレングリコー
ルとしては分子量が６００〜４０００ｇ／モルのポリエ
チレングリコールが２〜１０モル％使用される。ポリマ
ーの分子量を向上させるために、トリメチロルプロパン
などの多価アルコール類やβ−ヒドロキシアルキルアミ
ド類を使用してもよく、このような場合には、ブタンジ
オールの含有量を３モル％以下に下げることもできる。
なお、上記モル％は、本発明のコポリエーテルエステル
における各成分からなる単位の割合を表し、酸単位又は
ジオール単位の合計量に基づいている。
【００２０】本発明によるコポリエーテルエステル系ホ
ットメルト材料の融点は９０〜１９０℃、好ましくは１
００〜１８０℃である。１９０℃及び２．１６ｋｇ荷重
の条件でＤＩＮ／ＩＳＯ １１３３に準じて測定した溶
融粘度は、１００Ｐａ・ｓ以上、好ましくは２００Ｐａ
・ｓ以上である。
【００２１】
【発明の効果】本発明の効果は、どの公報にも記載がな
く、テレフタル酸、ブタンジオール、ジエチレングリコ
ール（必要に応じてジエチレングリコールの一部に代わ
ってトリエチレングリコール）および高分子量ポリエチ
レングリコールの組み合わせの特殊作用により、融点を
目的範囲内に下げることができるとともに、速い結晶化
速度、また極めて高い柔軟性を確保することができる。
本発明のコポリエーテルエステル系ホットメルト材料は
その高い柔軟性からホットメルト法に適用することが多
いが、公知の粉体被覆法にも適用できる。
【００２２】
【実施例】次に、下記の実施例および本発明の技術範囲
に包含されない参考例No. ９により本発明のコポリエー
テルエステルを他の製品と比較する。
【００２３】融点、ガラス温度および低温結晶点（ｃｏ
ｌｄ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ ｐｏｉｎｔ）
は示差走査熱量計（ＤＳＣ）（１０９０Ｂ型、ＤｕＰｏ
ｎｔ社製）により測定した。溶融ピークの最大値を融
点、二本の基線の中点をガラス温度とした。また、第２
加熱段階における結晶化ピークの最大値を低温結晶点と
した。溶融粘度は、ＤＩＮ／ＩＳＯ１１３３に準じ、ア
ウトフロー（ｏｕｔ ｆｌｏｗ）法により、１９０℃お
よび２．１６ｋｇ荷重の条件下で測定した。
【００２４】実施例１（実験例No. １） 温度検出器、撹拌機、還流冷却器および蒸留塔を備えた
１０リットルのエステル化反応器に、ブタンジオール
１．３７ｋｇ（１．５２モル）、ジエチレングリコール
０．９８ｋｇ（０．９３モル）、平均分子量が６００の
ポリエチレングリコール０．８９ｋｇ（０．１５モル）
を入れ、窒素ガス雰囲気下で１４０℃で溶融させた。な
お、この窒素ガス雰囲気は反応の全過程に亘って持続し
た。次に、撹拌しながら、テレフタル酸３．０８ｋｇ
（１．８５モル）およびエステル化触媒３ｇを添加し
た。内部の温度を徐々に２３５℃まで上げた後、流出物
が得られなくなるまで反応を進めた。続いて、熱安定剤
３ｇとともにエステル化触媒をさらに６ｇ添加した後、
温度を２５０℃まで上げ、到達圧が１ｍｂａｒ以下にな
るまで徐々に減圧させた。粘度が目的値に達成するまで
縮合反応を２時間以上進めた。
【００２５】得られたポリエステルを６０℃で２４時間
乾燥させたところ、融点が約１５７℃、ガラス温度（Ｔ
Ｇ）が約０℃、１９０℃および２．１６ｋｇ荷重の条件
下で測定した溶融粘度が４００Ｐａ・ｓであった。
【００２６】実験例No. ２〜９ 実験例No. １と同様にポリエステルを調製した。その結
果を表１に示す。ＤＳＣによる測定は、７０℃で２４時
間予備乾燥させたポリエステルを対象にした。下記表に
記載のモル％は、得られるコポリエーテルエステルにお
ける各成分からなる単位の割合を表し、酸単位又はジオ
ール単位の合計量に基づいている。
【００２７】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−11383（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 63/00 - 63/91 C09J 167/00 - 167/02

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 テレフタル酸と脂肪族ジオール類からな
    るコポリエーテルエステルからなるホットメルト材料に
    おいて、単一酸成分として酸成分合計量に対してテレフ
    タル酸１００モル％、ジオールとしてジオール成分合計
    量又は酸成分合計量の１００モル％に対してブタンジオ
    ール７５モル％未満、ジエチレングリコール５〜６０モ
    ル％、トリエチレングリコール０〜４０モル％、分子量
    が６００〜４０００ｇ／モルの高分子量ポリエチレング
    リコール２〜１０モル％からなり、融点が９０〜１９０
    ℃であることをを特徴とするコポリエーテルエステル系
    ホットメルト材料。
  2. 【請求項２】 ブタンジオールの含有量が、ジオール成
    分合計量の１００モル％に対して４０〜７０モル％であ
    ることを特徴とする請求項１に記載のコポリエーテルエ
    ステル系ホットメルト材料。
  3. 【請求項３】 ジオール成分合計量の１００モル％に対
    して、ジエチレングリコールの含有量は１０〜５０モル
    ％で、トリエチレングリコールの含有量は０〜３５モル
    ％であることを特徴とする請求項１または２に記載のコ
    ポリエーテルエステル系ホットメルト材料。
  4. 【請求項４】 ジエチレングリコールとトリエチレング
    リコールを両方含有する場合に、ジエチレングリコール
    とトリエチレングリコールとの好ましいモル比は５：１
    〜１：３であることを特徴とする請求項１〜３のいずれ
    かに記載のコポリエーテルエステル系ホットメルト材
    料。
  5. 【請求項５】 溶融粘度の向上のために、ジオール成分
    合計量に対して三価又は多価ジオールを３モル％以下含
    有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載
    のコポリエーテルエステル系ホットメルト材料。
  6. 【請求項６】 融点が１００〜１８０℃であることを特
    徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のコポリエーテ
    ルエステル系ホットメルト材料。
  7. 【請求項７】 １９０℃および２．１６ｋｇ荷重の条件
    下でＩＳＯ／ＤＩＮ１１３３に準じて測定した溶融粘度
    が１００Ｐａ・ｓ以上、好ましくは２００Ｐａ・ｓ以上
    であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載
    のコポリエーテルエステル系ホットメルト材料。
  8. 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかに記載のコポリ
    エーテルエステル系ホットメルト材料を使用するホット
    メルト法または粉体被覆法。
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