JP3120037B2 - 水酸基含有ビニル化合物の安定化方法並びに水酸基含有ビニル化合物を含む組成物 - Google Patents
水酸基含有ビニル化合物の安定化方法並びに水酸基含有ビニル化合物を含む組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水酸基含有ビニル
化合物の安定化方法、並びに、水酸基含有ビニル化合物
を含む組成物に関するものである。より詳しくは、例え
ば貯蔵時や輸送時、製造時等における水酸基含有ビニル
化合物の変質を防止することにより、該水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性を向上させる安定化方法、並びに、水
酸基含有ビニル化合物の安定性が向上された組成物に関
するものである。
化合物の安定化方法、並びに、水酸基含有ビニル化合物
を含む組成物に関するものである。より詳しくは、例え
ば貯蔵時や輸送時、製造時等における水酸基含有ビニル
化合物の変質を防止することにより、該水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性を向上させる安定化方法、並びに、水
酸基含有ビニル化合物の安定性が向上された組成物に関
するものである。
【０００２】上記の水酸基含有ビニル化合物は該水酸基
が活性であり、耐熱性を備えた活性水酸基含有重合体の
製造に供される単量体；高屈折率を有する光学材料の製
造原料；塗料、接着剤、洗剤用ビルダー、木材改質剤等
の各種化学製品の製造原料；抗癌剤、抗ウイルス剤等の
医薬品の中間体等として広範囲に用いられる有用な化合
物である。
が活性であり、耐熱性を備えた活性水酸基含有重合体の
製造に供される単量体；高屈折率を有する光学材料の製
造原料；塗料、接着剤、洗剤用ビルダー、木材改質剤等
の各種化学製品の製造原料；抗癌剤、抗ウイルス剤等の
医薬品の中間体等として広範囲に用いられる有用な化合
物である。
【０００３】
【従来の技術】水酸基含有ビニル化合物は、活性な水酸
基を有している単量体であり、熱に対して不安定なた
め、室温以上に加熱するだけで簡単に熱重合する。即
ち、水酸基含有ビニル化合物は、室温以上に加熱すると
該水酸基含有ビニル化合物のオリゴマーを生成し、さら
に加熱を続けると無色透明のガラス状の高分子量化合物
（重合物）となる。特に、高純度の水酸基含有ビニル化
合物は、室温での貯蔵時においても、該水酸基の反応性
に基づく重合反応を起こして高沸点の不純物を生成す
る。つまり、水酸基含有ビニル化合物は、室温で長期間
貯蔵すると、不純物を生成し、徐々に品質低下を引き起
こす。
基を有している単量体であり、熱に対して不安定なた
め、室温以上に加熱するだけで簡単に熱重合する。即
ち、水酸基含有ビニル化合物は、室温以上に加熱すると
該水酸基含有ビニル化合物のオリゴマーを生成し、さら
に加熱を続けると無色透明のガラス状の高分子量化合物
（重合物）となる。特に、高純度の水酸基含有ビニル化
合物は、室温での貯蔵時においても、該水酸基の反応性
に基づく重合反応を起こして高沸点の不純物を生成す
る。つまり、水酸基含有ビニル化合物は、室温で長期間
貯蔵すると、不純物を生成し、徐々に品質低下を引き起
こす。
【０００４】例えば、本願発明者等は、水酸基含有ビニ
ル化合物であるα−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エ
ステル類の安定性について種々検討した結果、以下に示
すような知見を得た。即ち、α−（ヒドロキシメチル）
アクリル酸エステル類は、高活性なメチロール基および
二重結合を有している。このため、高純度のα−（ヒド
ロキシメチル）アクリル酸エステル類を室温で長期間貯
蔵すると、該α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エス
テル類のオリゴマーや、メチロール基が二重結合にマイ
ケル付加反応して生成したと推察される不純物、構造が
不明な不純物を徐々に生成することが判った。つまり、
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エステル類を室温
で長期間貯蔵すると、不純物を生成し、該α−（ヒドロ
キシメチル）アクリル酸エステル類の純度が低下すると
いう知見を得た。
ル化合物であるα−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エ
ステル類の安定性について種々検討した結果、以下に示
すような知見を得た。即ち、α−（ヒドロキシメチル）
アクリル酸エステル類は、高活性なメチロール基および
二重結合を有している。このため、高純度のα−（ヒド
ロキシメチル）アクリル酸エステル類を室温で長期間貯
蔵すると、該α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エス
テル類のオリゴマーや、メチロール基が二重結合にマイ
ケル付加反応して生成したと推察される不純物、構造が
不明な不純物を徐々に生成することが判った。つまり、
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸エステル類を室温
で長期間貯蔵すると、不純物を生成し、該α−（ヒドロ
キシメチル）アクリル酸エステル類の純度が低下すると
いう知見を得た。
【０００５】一方、従来より、熱に対して不安定な化合
物の安定性を向上させる方法として、該化合物に、ｐ−
メトキシフェノール、ハイドロキノン、フェノチアジ
ン、ｐ−ｔ−ブチルカテコール等の重合禁止剤を安定化
剤として添加することが行われている。
物の安定性を向上させる方法として、該化合物に、ｐ−
メトキシフェノール、ハイドロキノン、フェノチアジ
ン、ｐ−ｔ−ブチルカテコール等の重合禁止剤を安定化
剤として添加することが行われている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、熱に対
して不安定な化合物に安定化剤を添加する上記従来の安
定化方法では、以下に示すような問題点を有している。
即ち、上記の安定化剤は、主に、ビニル基の熱安定性を
向上させるために使用される。従って、熱に対して不安
定な化合物が官能基としてビニル基のみを有している場
合には、その安定化効果が充分に発揮されるものの、該
化合物がビニル基以外の官能基を有している場合には、
安定化効果が充分に発揮されない。つまり、上記の安定
化剤は、その安定化効果が該化合物の構造によって左右
される。このため、上記従来の安定化方法では、安定化
剤を多量に添加したとしても、水酸基含有ビニル化合物
に対する安定化効果が充分に得られるとは言い難い。ま
た、例えば、安定化剤を多量に添加すると、水酸基含有
ビニル化合物の反応性が損なわれるという問題点も招来
する。それゆえ、水酸基含有ビニル化合物に対して好適
な安定化方法が求められている。尚、安定化剤としてハ
イドロキノンを多量に添加すると、経時変化によって化
合物が着色する。
して不安定な化合物に安定化剤を添加する上記従来の安
定化方法では、以下に示すような問題点を有している。
即ち、上記の安定化剤は、主に、ビニル基の熱安定性を
向上させるために使用される。従って、熱に対して不安
定な化合物が官能基としてビニル基のみを有している場
合には、その安定化効果が充分に発揮されるものの、該
化合物がビニル基以外の官能基を有している場合には、
安定化効果が充分に発揮されない。つまり、上記の安定
化剤は、その安定化効果が該化合物の構造によって左右
される。このため、上記従来の安定化方法では、安定化
剤を多量に添加したとしても、水酸基含有ビニル化合物
に対する安定化効果が充分に得られるとは言い難い。ま
た、例えば、安定化剤を多量に添加すると、水酸基含有
ビニル化合物の反応性が損なわれるという問題点も招来
する。それゆえ、水酸基含有ビニル化合物に対して好適
な安定化方法が求められている。尚、安定化剤としてハ
イドロキノンを多量に添加すると、経時変化によって化
合物が着色する。
【０００７】本発明は、上記従来の問題点に鑑みなされ
たものであり、その目的は、水酸基含有ビニル化合物の
反応性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送時、製造
時等における該水酸基含有ビニル化合物の変質を防止す
ることにより、その安定性を向上させることができる安
定化方法を提供することにある。また、他の目的は、水
酸基含有ビニル化合物の安定性が向上された組成物を提
供することにある。
たものであり、その目的は、水酸基含有ビニル化合物の
反応性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送時、製造
時等における該水酸基含有ビニル化合物の変質を防止す
ることにより、その安定性を向上させることができる安
定化方法を提供することにある。また、他の目的は、水
酸基含有ビニル化合物の安定性が向上された組成物を提
供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本願発明者等は、上記の
目的を達成すべく、水酸基含有ビニル化合物の安定化方
法、並びに、水酸基含有ビニル化合物の安定性が向上さ
れた組成物について鋭意検討した。その結果、水酸基含
有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、アルコールおよ
び／または水とを共存させることにより、或いは、水酸
基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、有機酸とを
共存させることにより、水酸基含有ビニル化合物の反応
性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送時、製造時等
における該水酸基含有ビニル化合物の変質を防止するこ
とができ、これにより、水酸基含有ビニル化合物の安定
性を向上させることができることを見い出し、本発明を
完成させるに至った。
目的を達成すべく、水酸基含有ビニル化合物の安定化方
法、並びに、水酸基含有ビニル化合物の安定性が向上さ
れた組成物について鋭意検討した。その結果、水酸基含
有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、アルコールおよ
び／または水とを共存させることにより、或いは、水酸
基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、有機酸とを
共存させることにより、水酸基含有ビニル化合物の反応
性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送時、製造時等
における該水酸基含有ビニル化合物の変質を防止するこ
とができ、これにより、水酸基含有ビニル化合物の安定
性を向上させることができることを見い出し、本発明を
完成させるに至った。
【０００９】即ち、請求項１記載の発明の水酸基含有ビ
ニル化合物の安定化方法は、上記の課題を解決するため
に、一般式（１）
ニル化合物の安定化方法は、上記の課題を解決するため
に、一般式（１）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８の
アルキル基、アリール基、または複素環基を表し、Ｘは
−ＣＮ基、−ＣＯＲ0 基または−ＣＯＯＲ0 基を表し、
かつ、上記Ｒ0 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール基、
炭素数１〜８のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ 2 ) m Ｎ
Ｒ 1 Ｒ 2 基、− (ＣＨ 2 ) m Ｎ + Ｒ 1 Ｒ 2 Ｒ 3 ・Ｍ - 基、
または− (Ｃ 2 Ｈ 4 Ｏ) n Ｒ 4 基を表し、上記Ｒ 1 、Ｒ
2 、Ｒ 3 で示される置換基は、それぞれ独立して炭素数
１〜８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表
し、ｍは、２〜５の整数であり、Ｍ - で示される陰イオ
ンは、Ｃｌ - 、Ｂｒ - 、ＣＨ 3 ＣＯＯ - 、ＨＣＯＯ - 、
ＳＯ 4 2- 、またはＰＯ 4 3- を表し、上記Ｒ 4 で示される
置換基は、炭素数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状
のアルキル基を表し、ｎは、１〜８０の整数である）で
示される水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤
と、アルコールおよび／または水とを共存させることを
特徴としている。
アルキル基、アリール基、または複素環基を表し、Ｘは
−ＣＮ基、−ＣＯＲ0 基または−ＣＯＯＲ0 基を表し、
かつ、上記Ｒ0 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール基、
炭素数１〜８のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ 2 ) m Ｎ
Ｒ 1 Ｒ 2 基、− (ＣＨ 2 ) m Ｎ + Ｒ 1 Ｒ 2 Ｒ 3 ・Ｍ - 基、
または− (Ｃ 2 Ｈ 4 Ｏ) n Ｒ 4 基を表し、上記Ｒ 1 、Ｒ
2 、Ｒ 3 で示される置換基は、それぞれ独立して炭素数
１〜８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表
し、ｍは、２〜５の整数であり、Ｍ - で示される陰イオ
ンは、Ｃｌ - 、Ｂｒ - 、ＣＨ 3 ＣＯＯ - 、ＨＣＯＯ - 、
ＳＯ 4 2- 、またはＰＯ 4 3- を表し、上記Ｒ 4 で示される
置換基は、炭素数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状
のアルキル基を表し、ｎは、１〜８０の整数である）で
示される水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤
と、アルコールおよび／または水とを共存させることを
特徴としている。
【００１２】請求項２記載の発明の水酸基含有ビニル化
合物の安定化方法は、上記の課題を解決するために、請
求項１記載の水酸基含有ビニル化合物の安定化方法にお
いて、アルコールおよび／または水を、水酸基含有ビニ
ル化合物に対して、５０ｐｐｍ以上共存させることを特
徴としている。
合物の安定化方法は、上記の課題を解決するために、請
求項１記載の水酸基含有ビニル化合物の安定化方法にお
いて、アルコールおよび／または水を、水酸基含有ビニ
ル化合物に対して、５０ｐｐｍ以上共存させることを特
徴としている。
【００１３】また、請求項３記載の発明の水酸基含有ビ
ニル化合物の安定化方法は、上記の課題を解決するため
に、前記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合
物と、一次酸化防止剤と、有機酸とを共存させることを
特徴としている。
ニル化合物の安定化方法は、上記の課題を解決するため
に、前記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合
物と、一次酸化防止剤と、有機酸とを共存させることを
特徴としている。
【００１４】請求項４記載の発明の水酸基含有ビニル化
合物の安定化方法は、上記の課題を解決するために、請
求項３記載の水酸基含有ビニル化合物の安定化方法にお
いて、有機酸を、水酸基含有ビニル化合物に対して、１
０ｐｐｍ以上共存させることを特徴としている。
合物の安定化方法は、上記の課題を解決するために、請
求項３記載の水酸基含有ビニル化合物の安定化方法にお
いて、有機酸を、水酸基含有ビニル化合物に対して、１
０ｐｐｍ以上共存させることを特徴としている。
【００１５】上記の方法によれば、水酸基含有ビニル化
合物の反応性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送
時、製造時等における該水酸基含有ビニル化合物の変質
を防止することができる。これにより、水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性を向上させることができる。また、上
記の安定化方法は、水酸基含有ビニル化合物の反応性に
対して悪影響を及ぼさないので、例えば使用時に水酸基
含有ビニル化合物を精製する必要が無く、工業的に価値
が高い。
合物の反応性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送
時、製造時等における該水酸基含有ビニル化合物の変質
を防止することができる。これにより、水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性を向上させることができる。また、上
記の安定化方法は、水酸基含有ビニル化合物の反応性に
対して悪影響を及ぼさないので、例えば使用時に水酸基
含有ビニル化合物を精製する必要が無く、工業的に価値
が高い。
【００１６】また、請求項５記載の発明の水酸基含有ビ
ニル化合物を含む組成物は、上記の課題を解決するため
に、前記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合
物と、一次酸化防止剤と、アルコールおよび／または水
とを含むことを特徴としている。
ニル化合物を含む組成物は、上記の課題を解決するため
に、前記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合
物と、一次酸化防止剤と、アルコールおよび／または水
とを含むことを特徴としている。
【００１７】請求項６記載の発明の水酸基含有ビニル化
合物を含む組成物は、上記の課題を解決するために、前
記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合物と、
一次酸化防止剤と、有機酸とを含むことを特徴としてい
る。
合物を含む組成物は、上記の課題を解決するために、前
記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合物と、
一次酸化防止剤と、有機酸とを含むことを特徴としてい
る。
【００１８】上記の構成によれば、安定性が向上された
水酸基含有ビニル化合物を提供することができる。ま
た、上記の組成物は、水酸基含有ビニル化合物の誘導体
または重合体を製造する際に、該水酸基含有ビニル化合
物の副反応を抑制することができる。即ち、上記の組成
物は、水酸基含有ビニル化合物の反応性に対して悪影響
を及ぼさないので、例えば使用時に水酸基含有ビニル化
合物を精製する必要が無く、工業的に価値が高い。
水酸基含有ビニル化合物を提供することができる。ま
た、上記の組成物は、水酸基含有ビニル化合物の誘導体
または重合体を製造する際に、該水酸基含有ビニル化合
物の副反応を抑制することができる。即ち、上記の組成
物は、水酸基含有ビニル化合物の反応性に対して悪影響
を及ぼさないので、例えば使用時に水酸基含有ビニル化
合物を精製する必要が無く、工業的に価値が高い。
【００１９】さらに、請求項７記載の発明の水酸基含有
ビニル化合物を含む組成物は、上記の課題を解決するた
めに、請求項５または６記載の水酸基含有ビニル化合物
を含む組成物において、上記水酸基含有ビニル化合物
が、アクリル酸エステル系化合物であることを特徴とし
ている。
ビニル化合物を含む組成物は、上記の課題を解決するた
めに、請求項５または６記載の水酸基含有ビニル化合物
を含む組成物において、上記水酸基含有ビニル化合物
が、アクリル酸エステル系化合物であることを特徴とし
ている。
【００２０】上記の構成によれば、安定性が向上された
アクリル酸エステル系化合物を提供することができる。
また、請求項８記載の発明の水酸基含有ビニル化合物の
安定化方法および請求項１０記載の発明の水酸基含有ビ
ニル化合物を含む組成物は、上記の課題を解決するため
に、上記一次酸化防止剤が、置換フェノール、置換カテ
コール、置換ハイドロキノン、置換レゾルシンから選ば
れることを特徴としている。また、請求項９記載の発明
の水酸基含有ビニル化合物の安定化方法および請求項１
１記載の発明の水酸基含有ビニル化合物を含む組成物
は、上記の課題を解決するために、上記一次酸化防止剤
が、ｐ−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−エチルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノール、２，
２’−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、２，２’−メチレンビス−（４−エチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビ
ス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，
４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、
３，３−ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エチレンエステル、テトラキス〔メチレン−３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕メタン、トリエチレングリコール−ビ
ス−〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル
−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサ
ンジオール−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕；ｐ−ｔ−
ブチルカテコール；２−メチルハイドロキノン、２−ｔ
−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイ
ドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン；
フェノチアジン；アクリル酸−〔２−ｔ−ブチル−６−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５− メチルベンジ
ル）−４−メチルフェニル〕、アクリル酸−〔２−｛１
−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）エ
チル｝−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル〕から選ば
れる少なくとも１種であることを特徴としている。
アクリル酸エステル系化合物を提供することができる。
また、請求項８記載の発明の水酸基含有ビニル化合物の
安定化方法および請求項１０記載の発明の水酸基含有ビ
ニル化合物を含む組成物は、上記の課題を解決するため
に、上記一次酸化防止剤が、置換フェノール、置換カテ
コール、置換ハイドロキノン、置換レゾルシンから選ば
れることを特徴としている。また、請求項９記載の発明
の水酸基含有ビニル化合物の安定化方法および請求項１
１記載の発明の水酸基含有ビニル化合物を含む組成物
は、上記の課題を解決するために、上記一次酸化防止剤
が、ｐ−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−エチルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノール、２，
２’−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、２，２’−メチレンビス−（４−エチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビ
ス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，
４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、
３，３−ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エチレンエステル、テトラキス〔メチレン−３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕メタン、トリエチレングリコール−ビ
ス−〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル
−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサ
ンジオール−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕；ｐ−ｔ−
ブチルカテコール；２−メチルハイドロキノン、２−ｔ
−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイ
ドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン；
フェノチアジン；アクリル酸−〔２−ｔ−ブチル−６−
（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５− メチルベンジ
ル）−４−メチルフェニル〕、アクリル酸−〔２−｛１
−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニル）エ
チル｝−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル〕から選ば
れる少なくとも１種であることを特徴としている。
【００２１】以下に本発明を詳しく説明する。本発明に
おける前記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化
合物、つまり、安定化されるべき水酸基含有ビニル化合
物は、例えば、一般式（２）
おける前記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化
合物、つまり、安定化されるべき水酸基含有ビニル化合
物は、例えば、一般式（２）
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中、Ｘは−ＣＮ基、−ＣＯＲ0 基また
は−ＣＯＯＲ0 基を表し、かつ、上記Ｒ0 は後述するよ
うな置換基を表す）で示されるビニル化合物と、アルデ
ヒド系化合物とを反応させることにより容易に得られ
る。尚、水酸基含有ビニル化合物の製造方法は、特に限
定されるものではない。
は−ＣＯＯＲ0 基を表し、かつ、上記Ｒ0 は後述するよ
うな置換基を表す）で示されるビニル化合物と、アルデ
ヒド系化合物とを反応させることにより容易に得られ
る。尚、水酸基含有ビニル化合物の製造方法は、特に限
定されるものではない。
【００２４】上記一般式（２）で示されるビニル化合物
は、式中、Ｘで示される置換基が−ＣＮ基、−ＣＯＲ0
基または−ＣＯＯＲ0 基で構成され、かつ、上記Ｒ0 で
示される置換基が水素原子または有機残基である化合物
である。つまり、上記のビニル化合物としては、Ｘで示
される置換基が−ＣＮ基であるアクリロニトリル、−Ｃ
ＯＲ0 基であるアルキルビニルケトン、−ＣＯＯＲ0 基
であるアクリル酸エステルが挙げられる。そして、これ
ら化合物のうち、アクリル酸エステルがより好ましい。
は、式中、Ｘで示される置換基が−ＣＮ基、−ＣＯＲ0
基または−ＣＯＯＲ0 基で構成され、かつ、上記Ｒ0 で
示される置換基が水素原子または有機残基である化合物
である。つまり、上記のビニル化合物としては、Ｘで示
される置換基が−ＣＮ基であるアクリロニトリル、−Ｃ
ＯＲ0 基であるアルキルビニルケトン、−ＣＯＯＲ0 基
であるアクリル酸エステルが挙げられる。そして、これ
ら化合物のうち、アクリル酸エステルがより好ましい。
【００２５】上記Ｒ0 で示される置換基とは、具体的に
は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３
〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜８
のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ2)m ＮＲ1 Ｒ2 基、
− (ＣＨ2)m Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ・Ｍ- 基、または− (Ｃ
2 Ｈ4 Ｏ) n Ｒ4 基を示す。さらに、上記Ｒ1 、Ｒ2、
Ｒ3 で示される置換基は、それぞれ独立して炭素数１〜
８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表し、ｍ
は、２〜５の整数であり、Ｍ- で示される陰イオンは、
Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、ＣＨ3 ＣＯＯ- 、ＨＣＯＯ- 、ＳＯ4
2- 、またはＰＯ4 3- を表す。また、上記Ｒ4 で示され
る置換基は、炭素数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖
状のアルキル基を表し、ｎは、１〜８０の整数である。
は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３
〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜８
のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ2)m ＮＲ1 Ｒ2 基、
− (ＣＨ2)m Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ・Ｍ- 基、または− (Ｃ
2 Ｈ4 Ｏ) n Ｒ4 基を示す。さらに、上記Ｒ1 、Ｒ2、
Ｒ3 で示される置換基は、それぞれ独立して炭素数１〜
８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表し、ｍ
は、２〜５の整数であり、Ｍ- で示される陰イオンは、
Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、ＣＨ3 ＣＯＯ- 、ＨＣＯＯ- 、ＳＯ4
2- 、またはＰＯ4 3- を表す。また、上記Ｒ4 で示され
る置換基は、炭素数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖
状のアルキル基を表し、ｎは、１〜８０の整数である。
【００２６】上記のアルキルビニルケトンとしては、具
体的には、例えば、メチルビニルケトン、エチルビニル
ケトン、イソプロピルビニルケトン、ブチルビニルケト
ン、シクロヘキシルビニルケトン、フェニルビニルケト
ン、アクロレイン等が挙げられる。これらアルキルビニ
ルケトンのうち、メチルビニルケトン、およびイソプロ
ピルビニルケトンが特に好適である。
体的には、例えば、メチルビニルケトン、エチルビニル
ケトン、イソプロピルビニルケトン、ブチルビニルケト
ン、シクロヘキシルビニルケトン、フェニルビニルケト
ン、アクロレイン等が挙げられる。これらアルキルビニ
ルケトンのうち、メチルビニルケトン、およびイソプロ
ピルビニルケトンが特に好適である。
【００２７】上記のアクリル酸エステルとしては、具体
的には、（ａ）Ｒ0 で示される置換基が水素原子である
アクリル酸； （ｂ）Ｒ0 で示される置換基が炭素数１〜１８のアルキ
ル基であるアクリル酸アルキル：例えば、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ−プロピル、
アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−ｎ−ブチル、ア
クリル酸イソブチル、アクリル酸−ｔ−ブチル、アクリ
ル酸−ｎ−オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリ
ル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アク
リル酸ステアリル等； （ｃ）Ｒ0 で示される置換基が炭素数３〜１０のシクロ
アルキル基であるアクリル酸シクロアルキル：例えば、
アクリル酸シクロペンチル、アクリル酸シクロヘキシル
等； （ｄ）Ｒ0 で示される置換基がアリール基であるアクリ
ル酸アリール：例えば、アクリル酸フェニル、アクリル
酸−ｏ−メトキシフェニル、アクリル酸−ｐ−メトキシ
フェニル、アクリル酸−ｐ−ニトロフェニル、アクリル
酸−ｏ−メチルフェニル、アクリル酸−ｐ−メチルフェ
ニル、アクリル酸−ｐ−ｔ−ブチルフェニル等； （ｅ）Ｒ0 で示される置換基が炭素数１〜８のヒドロキ
シアルキル基であるアクリル酸ヒドロキシアルキル：例
えば、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸
−２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−３−ヒドロキ
シプロピル、アクリル酸−４−ヒドロキシブチル等； （ｆ）Ｒ0 で示される置換基が− (ＣＨ2)m ＮＲ1 Ｒ2
基であるアクリル酸アミノアルキル：例えば、アクリル
酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、アクリル酸−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブ
チル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチル、ア
クリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノネオペンチル、アク
リル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノネオペンチル等； （ｇ）Ｒ0 で示される置換基が− (ＣＨ2)m Ｎ+ Ｒ1 Ｒ
2 Ｒ3 ・Ｍ- 基であるアクリル酸アミノアルキルの第４
アンモニウム化合物：例えば、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノアルキルの第４アンモニウム化合物等； （ｈ）Ｒ0 で示される置換基が− (Ｃ2 Ｈ4 Ｏ) n Ｒ4
基であるアクリル酸エステル：例えば、アクリル酸メト
キシエチル、アクリル酸エトキシエチル、アクリル酸ラ
ウリルオキシトリオキシエチル、ｎが１〜８０，好まし
くは３〜３０のアクリル酸メトキシポリオキシエチレン
等；が挙げられる。
的には、（ａ）Ｒ0 で示される置換基が水素原子である
アクリル酸； （ｂ）Ｒ0 で示される置換基が炭素数１〜１８のアルキ
ル基であるアクリル酸アルキル：例えば、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ−プロピル、
アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−ｎ−ブチル、ア
クリル酸イソブチル、アクリル酸−ｔ−ブチル、アクリ
ル酸−ｎ−オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリ
ル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アク
リル酸ステアリル等； （ｃ）Ｒ0 で示される置換基が炭素数３〜１０のシクロ
アルキル基であるアクリル酸シクロアルキル：例えば、
アクリル酸シクロペンチル、アクリル酸シクロヘキシル
等； （ｄ）Ｒ0 で示される置換基がアリール基であるアクリ
ル酸アリール：例えば、アクリル酸フェニル、アクリル
酸−ｏ−メトキシフェニル、アクリル酸−ｐ−メトキシ
フェニル、アクリル酸−ｐ−ニトロフェニル、アクリル
酸−ｏ−メチルフェニル、アクリル酸−ｐ−メチルフェ
ニル、アクリル酸−ｐ−ｔ−ブチルフェニル等； （ｅ）Ｒ0 で示される置換基が炭素数１〜８のヒドロキ
シアルキル基であるアクリル酸ヒドロキシアルキル：例
えば、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸
−２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−３−ヒドロキ
シプロピル、アクリル酸−４−ヒドロキシブチル等； （ｆ）Ｒ0 で示される置換基が− (ＣＨ2)m ＮＲ1 Ｒ2
基であるアクリル酸アミノアルキル：例えば、アクリル
酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、アクリル酸−Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブ
チル、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチル、ア
クリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノネオペンチル、アク
リル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノネオペンチル等； （ｇ）Ｒ0 で示される置換基が− (ＣＨ2)m Ｎ+ Ｒ1 Ｒ
2 Ｒ3 ・Ｍ- 基であるアクリル酸アミノアルキルの第４
アンモニウム化合物：例えば、アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノアルキルの第４アンモニウム化合物等； （ｈ）Ｒ0 で示される置換基が− (Ｃ2 Ｈ4 Ｏ) n Ｒ4
基であるアクリル酸エステル：例えば、アクリル酸メト
キシエチル、アクリル酸エトキシエチル、アクリル酸ラ
ウリルオキシトリオキシエチル、ｎが１〜８０，好まし
くは３〜３０のアクリル酸メトキシポリオキシエチレン
等；が挙げられる。
【００２８】これらアクリル酸エステルのうち、アクリ
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ−ブチ
ル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２
−ヒドロキシエチル、および、アクリル酸−２−ヒドロ
キシプロピルが特に好適である。
ル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ−ブチ
ル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２
−ヒドロキシエチル、および、アクリル酸−２−ヒドロ
キシプロピルが特に好適である。
【００２９】アルデヒド系化合物としては、アルデヒド
基を含有する化合物；トリオキサン；パラアセトアルデ
ヒド；および、一般式（３） ＨＯ（ＣＨ2 Ｏ）p Ｙ ……（３） （式中、Ｙは水素原子、炭素数１〜８の直鎖状または枝
分かれ鎖状のアルキル基、または炭素数３〜１０のシク
ロアルキル基を表し、ｐは１〜１００の整数を表す）で
示されるオキシメチレン化合物が挙げられる。尚、前記
一般式（３）中、Ｙで示される置換基が炭素数３〜１０
のシクロアルキル基である場合、該シクロアルキル基
は、さらに別の置換基を含有していてもよい。
基を含有する化合物；トリオキサン；パラアセトアルデ
ヒド；および、一般式（３） ＨＯ（ＣＨ2 Ｏ）p Ｙ ……（３） （式中、Ｙは水素原子、炭素数１〜８の直鎖状または枝
分かれ鎖状のアルキル基、または炭素数３〜１０のシク
ロアルキル基を表し、ｐは１〜１００の整数を表す）で
示されるオキシメチレン化合物が挙げられる。尚、前記
一般式（３）中、Ｙで示される置換基が炭素数３〜１０
のシクロアルキル基である場合、該シクロアルキル基
は、さらに別の置換基を含有していてもよい。
【００３０】上記アルデヒド基を含有する化合物として
は、具体的には、例えば、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、
バレルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ピバリンア
ルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、シクロヘキセン
アルデヒド、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、アニ
スアルデヒド、フルフラール等が挙げられる。上記のオ
キシメチレン化合物としては、具体的には、例えば、ホ
ルムアルデヒド、ホルムアルデヒドの重合体（８量体〜
１００量体）であるパラホルムアルデヒド等が挙げられ
る。
は、具体的には、例えば、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、
バレルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ピバリンア
ルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、シクロヘキセン
アルデヒド、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、アニ
スアルデヒド、フルフラール等が挙げられる。上記のオ
キシメチレン化合物としては、具体的には、例えば、ホ
ルムアルデヒド、ホルムアルデヒドの重合体（８量体〜
１００量体）であるパラホルムアルデヒド等が挙げられ
る。
【００３１】上記のビニル化合物およびアルデヒド系化
合物を反応させることにより、相当する水酸基含有ビニ
ル化合物、つまり、本発明にかかる前記一般式（１）で
示される水酸基含有ビニル化合物が得られる。即ち、前
記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合物は、
式中、Ｘで示される置換基が前記と同一であり、Ｒで示
される置換基が水素原子または有機残基である化合物で
ある。上記Ｒで示される置換基とは、具体的には、水素
原子、炭素数１〜１８のアルキル基、アリール基、また
は複素環基を示す。これら水酸基含有ビニル化合物とし
ては、アクリル酸エステル系化合物が特に好ましい。
尚、Ｒで示される置換基は、アルデヒド系化合物に由来
する置換基である。
合物を反応させることにより、相当する水酸基含有ビニ
ル化合物、つまり、本発明にかかる前記一般式（１）で
示される水酸基含有ビニル化合物が得られる。即ち、前
記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合物は、
式中、Ｘで示される置換基が前記と同一であり、Ｒで示
される置換基が水素原子または有機残基である化合物で
ある。上記Ｒで示される置換基とは、具体的には、水素
原子、炭素数１〜１８のアルキル基、アリール基、また
は複素環基を示す。これら水酸基含有ビニル化合物とし
ては、アクリル酸エステル系化合物が特に好ましい。
尚、Ｒで示される置換基は、アルデヒド系化合物に由来
する置換基である。
【００３２】本発明にかかる安定化方法に用いられる一
次酸化防止剤としては、具体的には、例えば、ｐ−メト
キシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェ
ノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２，４，
６−トリ−ｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレン
ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス−（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビ
ス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ｎ−
オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）プロピオネート、３，３−ビス−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エチレン
エステル、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン、トリエチレングリコール−ビス−〔３−
（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テトラキ
ス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサンジオール
−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕等の置換フェノール；
ｐ−ｔ−ブチルカテコール等の置換カテコール；２−メ
チルハイドロキノン、２−ｔ−ブチルハイドロキノン、
２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
ｔ−アミルハイドロキノン等の置換ハイドロキノン；置
換レゾルシン；フェノチアジン；アクリル酸−〔２−ｔ
−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５
−メチルベンジル）−４−メチルフェニル〕、アクリル
酸−〔２−｛１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチ
ルフェニル）エチル｝−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ニル〕等のアクリル酸エステル（置換アクリレート）等
が挙げられるが、これら例示の化合物に限定されるもの
ではない。
次酸化防止剤としては、具体的には、例えば、ｐ−メト
キシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェ
ノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２，４，
６−トリ−ｔ−ブチルフェノール、２，２’−メチレン
ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス−（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビ
ス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ｎ−
オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）プロピオネート、３，３−ビス−
（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）エチレン
エステル、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン、トリエチレングリコール−ビス−〔３−
（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テトラキ
ス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサンジオール
−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕等の置換フェノール；
ｐ−ｔ−ブチルカテコール等の置換カテコール；２−メ
チルハイドロキノン、２−ｔ−ブチルハイドロキノン、
２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
ｔ−アミルハイドロキノン等の置換ハイドロキノン；置
換レゾルシン；フェノチアジン；アクリル酸−〔２−ｔ
−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５
−メチルベンジル）−４−メチルフェニル〕、アクリル
酸−〔２−｛１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチ
ルフェニル）エチル｝−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ニル〕等のアクリル酸エステル（置換アクリレート）等
が挙げられるが、これら例示の化合物に限定されるもの
ではない。
【００３３】これら一次酸化防止剤は、単独で用いても
よく、また、二種類以上を適宜混合して用いてもよい。
これら例示の化合物のうち、ｐ−メトキシフェノール、
ｐ−ｔ−ブチルカテコール、およびフェノチアジンが特
に好ましい。
よく、また、二種類以上を適宜混合して用いてもよい。
これら例示の化合物のうち、ｐ−メトキシフェノール、
ｐ−ｔ−ブチルカテコール、およびフェノチアジンが特
に好ましい。
【００３４】水酸基含有ビニル化合物に対する一次酸化
防止剤の添加量は、特に限定されるものではなく、水酸
基含有ビニル化合物の種類、用いる一次酸化防止剤の種
類、併用するアルコールおよび／または水の使用量、若
しくは、有機酸の使用量等に応じて、最適な量となるよ
うに、適宜設定すればよい。具体的には、例えば、水酸
基含有ビニル化合物に対して、一次酸化防止剤を、１０
ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの範囲内、より好ましくは５０
ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲内、特に好ましくは１０
０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの範囲内で添加すればよい。こ
れにより、一次酸化防止剤の性能を充分に発揮させるこ
とができるので、水酸基含有ビニル化合物の安定性を向
上させることができる。一次酸化防止剤の添加量が１０
ｐｐｍよりも少ない場合には、不純物、特にオリゴマー
の生成を充分に抑制することができないおそれがある。
また、一次酸化防止剤の添加量を５０００ｐｐｍよりも
多くしても、不純物の生成を抑制する効果のさらなる改
善は望めず、添加した一次酸化防止剤の一部が無駄にな
り、経済的に不利となるおそれがある。
防止剤の添加量は、特に限定されるものではなく、水酸
基含有ビニル化合物の種類、用いる一次酸化防止剤の種
類、併用するアルコールおよび／または水の使用量、若
しくは、有機酸の使用量等に応じて、最適な量となるよ
うに、適宜設定すればよい。具体的には、例えば、水酸
基含有ビニル化合物に対して、一次酸化防止剤を、１０
ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの範囲内、より好ましくは５０
ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲内、特に好ましくは１０
０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの範囲内で添加すればよい。こ
れにより、一次酸化防止剤の性能を充分に発揮させるこ
とができるので、水酸基含有ビニル化合物の安定性を向
上させることができる。一次酸化防止剤の添加量が１０
ｐｐｍよりも少ない場合には、不純物、特にオリゴマー
の生成を充分に抑制することができないおそれがある。
また、一次酸化防止剤の添加量を５０００ｐｐｍよりも
多くしても、不純物の生成を抑制する効果のさらなる改
善は望めず、添加した一次酸化防止剤の一部が無駄にな
り、経済的に不利となるおそれがある。
【００３５】本発明にかかる安定化方法に用いられるア
ルコールとしては、具体的には、例えば、メタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、２−エチルヘキサノール、メチレン
グリコール（メタンジオール）、ポリオキシメチレング
リコール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イソプロピ
ルセロソルブ、メトキシメタノール、エトキシメタノー
ル等が挙げられるが、これら例示の化合物に限定される
ものではない。これらアルコールは、単独で用いてもよ
く、また、二種類以上を適宜混合して用いてもよい。つ
まり、本発明にかかる安定化方法においては、水、少な
くとも一種類のアルコール、水と少なくとも一種類のア
ルコールとの混合物を用いることができる。
ルコールとしては、具体的には、例えば、メタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、２−エチルヘキサノール、メチレン
グリコール（メタンジオール）、ポリオキシメチレング
リコール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イソプロピ
ルセロソルブ、メトキシメタノール、エトキシメタノー
ル等が挙げられるが、これら例示の化合物に限定される
ものではない。これらアルコールは、単独で用いてもよ
く、また、二種類以上を適宜混合して用いてもよい。つ
まり、本発明にかかる安定化方法においては、水、少な
くとも一種類のアルコール、水と少なくとも一種類のア
ルコールとの混合物を用いることができる。
【００３６】水酸基含有ビニル化合物と、アルコールお
よび／または水とを共存させる際の両者の割合、即ち、
水酸基含有ビニル化合物に対するアルコールおよび／ま
たは水の使用量は、特に限定されるものではなく、水酸
基含有ビニル化合物の種類、用いるアルコールおよび／
または水の種類や組み合わせ、併用する一次酸化防止剤
の添加量、水酸基含有ビニル化合物の使用形態等に応じ
て、最適な量となるように、適宜設定すればよい。水酸
基含有ビニル化合物に対するアルコールおよび／または
水の使用量は、具体的には、例えば、下限は５０ｐｐｍ
（５×１０-5重量倍）がより好ましく、上限は１００重
量倍がより好ましい。
よび／または水とを共存させる際の両者の割合、即ち、
水酸基含有ビニル化合物に対するアルコールおよび／ま
たは水の使用量は、特に限定されるものではなく、水酸
基含有ビニル化合物の種類、用いるアルコールおよび／
または水の種類や組み合わせ、併用する一次酸化防止剤
の添加量、水酸基含有ビニル化合物の使用形態等に応じ
て、最適な量となるように、適宜設定すればよい。水酸
基含有ビニル化合物に対するアルコールおよび／または
水の使用量は、具体的には、例えば、下限は５０ｐｐｍ
（５×１０-5重量倍）がより好ましく、上限は１００重
量倍がより好ましい。
【００３７】そして、アルコールおよび／または水をい
わゆる添加剤として共存させ、水酸基含有ビニル化合物
を安定化させる場合には、水酸基含有ビニル化合物に対
して、アルコールおよび／または水を、より好ましくは
５０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの範囲内、特に好ましくは
１００ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲内で添加すればよ
い。
わゆる添加剤として共存させ、水酸基含有ビニル化合物
を安定化させる場合には、水酸基含有ビニル化合物に対
して、アルコールおよび／または水を、より好ましくは
５０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの範囲内、特に好ましくは
１００ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲内で添加すればよ
い。
【００３８】また、アルコールおよび／または水の溶液
として水酸基含有ビニル化合物を安定化させる場合に
は、水酸基含有ビニル化合物に対して、アルコールおよ
び／または水を、より好ましくは５０００ｐｐｍ（５×
１０-3重量倍）を越え、１００重量倍以下の範囲内、特
に好ましくは０．１重量倍〜１０重量倍の範囲内で混合
すればよい。つまり、水酸基含有ビニル化合物をアルコ
ールおよび／または水の溶液とする場合には、該水酸基
含有ビニル化合物の濃度は、凡そ１０重量％〜凡そ９０
重量％程度が特に好ましい。
として水酸基含有ビニル化合物を安定化させる場合に
は、水酸基含有ビニル化合物に対して、アルコールおよ
び／または水を、より好ましくは５０００ｐｐｍ（５×
１０-3重量倍）を越え、１００重量倍以下の範囲内、特
に好ましくは０．１重量倍〜１０重量倍の範囲内で混合
すればよい。つまり、水酸基含有ビニル化合物をアルコ
ールおよび／または水の溶液とする場合には、該水酸基
含有ビニル化合物の濃度は、凡そ１０重量％〜凡そ９０
重量％程度が特に好ましい。
【００３９】これにより、水酸基含有ビニル化合物の安
定性をより一層向上させることができる。アルコールお
よび／または水の使用量が５０ｐｐｍ未満の場合には、
不純物の生成を充分に抑制することができず、例えば室
温付近での貯蔵時において品質の低下が生じる等、水酸
基含有ビニル化合物の安定性を充分に向上させることが
できないおそれがある。
定性をより一層向上させることができる。アルコールお
よび／または水の使用量が５０ｐｐｍ未満の場合には、
不純物の生成を充分に抑制することができず、例えば室
温付近での貯蔵時において品質の低下が生じる等、水酸
基含有ビニル化合物の安定性を充分に向上させることが
できないおそれがある。
【００４０】上記の水酸基含有ビニル化合物と、一次酸
化防止剤と、アルコールおよび／または水とを共存させ
ることにより、本発明にかかる組成物、即ち、水酸基含
有ビニル化合物を含む組成物が得られる。尚、上記の組
成物は、硫黄やチオエーテル、リン酸エステル、亜リン
酸エステル等の安定化剤を必要に応じてさらに含んでい
てもよい。これら安定化剤を添加することにより、水酸
基含有ビニル化合物の変質をより一層防止することがで
き、該水酸基含有ビニル化合物の安定性をさらに一層向
上させることができる。
化防止剤と、アルコールおよび／または水とを共存させ
ることにより、本発明にかかる組成物、即ち、水酸基含
有ビニル化合物を含む組成物が得られる。尚、上記の組
成物は、硫黄やチオエーテル、リン酸エステル、亜リン
酸エステル等の安定化剤を必要に応じてさらに含んでい
てもよい。これら安定化剤を添加することにより、水酸
基含有ビニル化合物の変質をより一層防止することがで
き、該水酸基含有ビニル化合物の安定性をさらに一層向
上させることができる。
【００４１】水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止
剤と、アルコールおよび／または水とを共存させる方法
は、特に限定されるものではない。例えば、高純度の水
酸基含有ビニル化合物に、一次酸化防止剤と、アルコー
ルおよび／または水とを、上記例示の使用量となるよう
に添加若しくは混合してもよい。また、粗製の水酸基含
有ビニル化合物に所定量の一次酸化防止剤と、アルコー
ルおよび／または水とを添加若しくは混合した後、例え
ば製品化する際に蒸留等の精製工程を行って、水酸基含
有ビニル化合物に対する一次酸化防止剤の使用量と、ア
ルコールおよび／または水の使用量とを調整してもよ
い。
剤と、アルコールおよび／または水とを共存させる方法
は、特に限定されるものではない。例えば、高純度の水
酸基含有ビニル化合物に、一次酸化防止剤と、アルコー
ルおよび／または水とを、上記例示の使用量となるよう
に添加若しくは混合してもよい。また、粗製の水酸基含
有ビニル化合物に所定量の一次酸化防止剤と、アルコー
ルおよび／または水とを添加若しくは混合した後、例え
ば製品化する際に蒸留等の精製工程を行って、水酸基含
有ビニル化合物に対する一次酸化防止剤の使用量と、ア
ルコールおよび／または水の使用量とを調整してもよ
い。
【００４２】本発明にかかる安定化方法に用いられる有
機酸としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリル
酸、蟻酸、酢酸、酪酸、フェノール、置換フェノール等
の一塩基酸；フタル酸、テレフタル酸、コハク酸、マレ
イン酸等の二塩基酸；トリメリット酸、ピロメリット
酸、ブタンテトラカルボン酸等の多塩基酸等が挙げられ
るが、これら例示の化合物に限定されるものではない。
これら有機酸は、単独で用いてもよく、また、二種類以
上を適宜混合して用いてもよい。
機酸としては、具体的には、例えば、（メタ）アクリル
酸、蟻酸、酢酸、酪酸、フェノール、置換フェノール等
の一塩基酸；フタル酸、テレフタル酸、コハク酸、マレ
イン酸等の二塩基酸；トリメリット酸、ピロメリット
酸、ブタンテトラカルボン酸等の多塩基酸等が挙げられ
るが、これら例示の化合物に限定されるものではない。
これら有機酸は、単独で用いてもよく、また、二種類以
上を適宜混合して用いてもよい。
【００４３】水酸基含有ビニル化合物に対する有機酸の
使用量は、特に限定されるものではなく、水酸基含有ビ
ニル化合物の種類、用いる有機酸の種類、併用する一次
酸化防止剤の添加量等に応じて、最適な量となるよう
に、適宜設定すればよい。具体的には、例えば、水酸基
含有ビニル化合物に対して、有機酸を、１０ｐｐｍ以
上、より好ましくは１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの範囲
内、特に好ましくは５０ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲
内で添加すればよい。これにより、水酸基含有ビニル化
合物の安定性をより一層向上させることができる。有機
酸の添加量が１０ｐｐｍ未満の場合には、不純物の生成
を充分に抑制することができず、例えば室温付近での貯
蔵時において品質の低下が生じる等、水酸基含有ビニル
化合物の安定性を充分に向上させることができないおそ
れがある。
使用量は、特に限定されるものではなく、水酸基含有ビ
ニル化合物の種類、用いる有機酸の種類、併用する一次
酸化防止剤の添加量等に応じて、最適な量となるよう
に、適宜設定すればよい。具体的には、例えば、水酸基
含有ビニル化合物に対して、有機酸を、１０ｐｐｍ以
上、より好ましくは１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの範囲
内、特に好ましくは５０ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍの範囲
内で添加すればよい。これにより、水酸基含有ビニル化
合物の安定性をより一層向上させることができる。有機
酸の添加量が１０ｐｐｍ未満の場合には、不純物の生成
を充分に抑制することができず、例えば室温付近での貯
蔵時において品質の低下が生じる等、水酸基含有ビニル
化合物の安定性を充分に向上させることができないおそ
れがある。
【００４４】上記の水酸基含有ビニル化合物と、一次酸
化防止剤と、有機酸とを共存させることにより、本発明
にかかる組成物、即ち、水酸基含有ビニル化合物を含む
組成物が得られる。尚、上記の組成物は、硫黄やチオエ
ーテル、リン酸エステル、亜リン酸エステル等の安定化
剤を必要に応じてさらに含んでいてもよい。これら安定
化剤を添加することにより、水酸基含有ビニル化合物の
変質をより一層防止することができ、該水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性をさらに一層向上させることができ
る。
化防止剤と、有機酸とを共存させることにより、本発明
にかかる組成物、即ち、水酸基含有ビニル化合物を含む
組成物が得られる。尚、上記の組成物は、硫黄やチオエ
ーテル、リン酸エステル、亜リン酸エステル等の安定化
剤を必要に応じてさらに含んでいてもよい。これら安定
化剤を添加することにより、水酸基含有ビニル化合物の
変質をより一層防止することができ、該水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性をさらに一層向上させることができ
る。
【００４５】水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止
剤と、有機酸とを共存させる方法は、特に限定されるも
のではない。例えば、高純度の水酸基含有ビニル化合物
に、一次酸化防止剤と、有機酸とを、上記例示の添加量
となるように添加してもよい。また、粗製の水酸基含有
ビニル化合物に所定量の一次酸化防止剤と、有機酸とを
添加した後、例えば製品化する際に蒸留等の精製工程を
行って、水酸基含有ビニル化合物に対する一次酸化防止
剤の添加量と、有機酸の添加量とを調整してもよい。
尚、有機酸と、アルコールおよび／または水とを併用す
ることもできる。
剤と、有機酸とを共存させる方法は、特に限定されるも
のではない。例えば、高純度の水酸基含有ビニル化合物
に、一次酸化防止剤と、有機酸とを、上記例示の添加量
となるように添加してもよい。また、粗製の水酸基含有
ビニル化合物に所定量の一次酸化防止剤と、有機酸とを
添加した後、例えば製品化する際に蒸留等の精製工程を
行って、水酸基含有ビニル化合物に対する一次酸化防止
剤の添加量と、有機酸の添加量とを調整してもよい。
尚、有機酸と、アルコールおよび／または水とを併用す
ることもできる。
【００４６】さらに、水酸基含有ビニル化合物と、一次
酸化防止剤と、アルコールおよび／または水とを共存さ
せる際や、水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤
と、有機酸とを共存させる際においては、これら化合物
を取り扱う雰囲気中の酸素濃度を、１容量％〜３０容量
％の範囲内、より好ましくは５容量％〜２５容量％の範
囲内に調節すればよい。これにより、水酸基含有ビニル
化合物の安定性をさらに一層向上させることができる。
尚、上記化合物の取り扱いは、例えば、窒素やアルゴン
等の不活性ガスと酸素とからなる混合ガスの気流下で行
えばよいが、特に限定されるものではない。
酸化防止剤と、アルコールおよび／または水とを共存さ
せる際や、水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤
と、有機酸とを共存させる際においては、これら化合物
を取り扱う雰囲気中の酸素濃度を、１容量％〜３０容量
％の範囲内、より好ましくは５容量％〜２５容量％の範
囲内に調節すればよい。これにより、水酸基含有ビニル
化合物の安定性をさらに一層向上させることができる。
尚、上記化合物の取り扱いは、例えば、窒素やアルゴン
等の不活性ガスと酸素とからなる混合ガスの気流下で行
えばよいが、特に限定されるものではない。
【００４７】また、水酸基含有ビニル化合物を含む組成
物を取り扱う際には、該組成物が封入等される容器の気
相部の酸素濃度を、上記例示の範囲内に調節すればよ
い。これにより、水酸基含有ビニル化合物の安定性をさ
らに一層向上させることができる。尚、気相部の酸素濃
度を調節する方法としては、具体的には、例えば、窒素
やアルゴン等の不活性ガスを容器の気相部に導入する方
法、不活性ガスと酸素とからなる混合ガスを用いて気相
部を置換する方法等が挙げられるが、特に限定されるも
のではない。
物を取り扱う際には、該組成物が封入等される容器の気
相部の酸素濃度を、上記例示の範囲内に調節すればよ
い。これにより、水酸基含有ビニル化合物の安定性をさ
らに一層向上させることができる。尚、気相部の酸素濃
度を調節する方法としては、具体的には、例えば、窒素
やアルゴン等の不活性ガスを容器の気相部に導入する方
法、不活性ガスと酸素とからなる混合ガスを用いて気相
部を置換する方法等が挙げられるが、特に限定されるも
のではない。
【００４８】本発明にかかる水酸基含有ビニル化合物の
安定化方法は、以上のように、前記一般式（１）で示さ
れる水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、ア
ルコールおよび／または水とを共存させる方法である。
また、本発明にかかる水酸基含有ビニル化合物の安定化
方法は、以上のように、前記一般式（１）で示される水
酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、有機酸と
を共存させる方法である。
安定化方法は、以上のように、前記一般式（１）で示さ
れる水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、ア
ルコールおよび／または水とを共存させる方法である。
また、本発明にかかる水酸基含有ビニル化合物の安定化
方法は、以上のように、前記一般式（１）で示される水
酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、有機酸と
を共存させる方法である。
【００４９】上記の方法によれば、水酸基含有ビニル化
合物の反応性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送
時、製造時等における該水酸基含有ビニル化合物の変質
を防止することができる。これにより、水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性を向上させることができる。また、上
記の安定化方法は、水酸基含有ビニル化合物の反応性に
対して悪影響を及ぼさないので、例えば使用時に水酸基
含有ビニル化合物を精製する必要が無く、工業的に価値
が高い。
合物の反応性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送
時、製造時等における該水酸基含有ビニル化合物の変質
を防止することができる。これにより、水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性を向上させることができる。また、上
記の安定化方法は、水酸基含有ビニル化合物の反応性に
対して悪影響を及ぼさないので、例えば使用時に水酸基
含有ビニル化合物を精製する必要が無く、工業的に価値
が高い。
【００５０】また、本発明にかかる水酸基含有ビニル化
合物を含む組成物は、以上のように、前記一般式（１）
で示される水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤
と、アルコールおよび／または水とを含む構成である。
さらに、本発明にかかる水酸基含有ビニル化合物を含む
組成物は、以上のように、前記一般式（１）で示される
水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、有機酸
とを含む構成である。
合物を含む組成物は、以上のように、前記一般式（１）
で示される水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤
と、アルコールおよび／または水とを含む構成である。
さらに、本発明にかかる水酸基含有ビニル化合物を含む
組成物は、以上のように、前記一般式（１）で示される
水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、有機酸
とを含む構成である。
【００５１】上記の構成によれば、安定性が向上された
水酸基含有ビニル化合物を提供することができる。ま
た、上記の組成物は、水酸基含有ビニル化合物の誘導体
または重合体を製造する際に、該水酸基含有ビニル化合
物の副反応を抑制することができる。即ち、上記の組成
物は、水酸基含有ビニル化合物の反応性に対して悪影響
を及ぼさないので、例えば使用時に水酸基含有ビニル化
合物を精製する必要が無く、工業的に価値が高い。
水酸基含有ビニル化合物を提供することができる。ま
た、上記の組成物は、水酸基含有ビニル化合物の誘導体
または重合体を製造する際に、該水酸基含有ビニル化合
物の副反応を抑制することができる。即ち、上記の組成
物は、水酸基含有ビニル化合物の反応性に対して悪影響
を及ぼさないので、例えば使用時に水酸基含有ビニル化
合物を精製する必要が無く、工業的に価値が高い。
【００５２】
【実施例】以下、実施例および比較例により、本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら
限定されるものではない。
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら
限定されるものではない。
【００５３】〔実施例１〕密栓することができる内容積
２００ｍｌのガラス瓶に、蒸留によって精製した水酸基
含有ビニル化合物としてのα−（ヒドロキシメチル）ア
クリル酸エチル（沸点・７０℃〜７２℃／５Ｔｏｒｒ；
以下、ＥＨＭＡと記す）１００ｇを入れた。次に、この
ＥＨＭＡに、一次酸化防止剤としてのｐ−メトキシフェ
ノールを該ＥＨＭＡに対して３００ｐｐｍとなるように
添加すると共に、水を該ＥＨＭＡに対して１０００ｐｐ
ｍとなるように添加して組成物とした。また、ガラス瓶
の気相部の酸素濃度を２１容量％に調節した。組成物の
外観性状は無色透明液であった。上記添加量をまとめて
表１に記載した。
２００ｍｌのガラス瓶に、蒸留によって精製した水酸基
含有ビニル化合物としてのα−（ヒドロキシメチル）ア
クリル酸エチル（沸点・７０℃〜７２℃／５Ｔｏｒｒ；
以下、ＥＨＭＡと記す）１００ｇを入れた。次に、この
ＥＨＭＡに、一次酸化防止剤としてのｐ−メトキシフェ
ノールを該ＥＨＭＡに対して３００ｐｐｍとなるように
添加すると共に、水を該ＥＨＭＡに対して１０００ｐｐ
ｍとなるように添加して組成物とした。また、ガラス瓶
の気相部の酸素濃度を２１容量％に調節した。組成物の
外観性状は無色透明液であった。上記添加量をまとめて
表１に記載した。
【００５４】そして、上記の組成物が入ったガラス瓶を
密栓（密閉）した後、該ガラス瓶を、温度が５０±２℃
に調節された恒温槽に静置して、ＥＨＭＡの経時変化、
つまり、安定性を評価した。即ち、恒温槽内に静置して
から４週間後および８週間後における組成物中のＥＨＭ
Ａの残存率（重量％）を、ガスクロマトグラフィー（Ｇ
Ｃ）を用いて測定した。また、８週間後における組成物
の外観性状を目視にて確認すると共に、該組成物をゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用い
て分析し、オリゴマー並びに高分子量化合物（重合物）
の生成の有無を確認した。尚、ＧＰＣの測定において
は、カラムとしてＳＨＯＤＥＸ Ａ−８０２（商品名；
昭和電工株式会社製）を用い、移動相としてテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）を用い、検出器としてＵＶ検出器お
よびＲＩ（示差屈折率）検出器を用いた。
密栓（密閉）した後、該ガラス瓶を、温度が５０±２℃
に調節された恒温槽に静置して、ＥＨＭＡの経時変化、
つまり、安定性を評価した。即ち、恒温槽内に静置して
から４週間後および８週間後における組成物中のＥＨＭ
Ａの残存率（重量％）を、ガスクロマトグラフィー（Ｇ
Ｃ）を用いて測定した。また、８週間後における組成物
の外観性状を目視にて確認すると共に、該組成物をゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用い
て分析し、オリゴマー並びに高分子量化合物（重合物）
の生成の有無を確認した。尚、ＧＰＣの測定において
は、カラムとしてＳＨＯＤＥＸ Ａ−８０２（商品名；
昭和電工株式会社製）を用い、移動相としてテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）を用い、検出器としてＵＶ検出器お
よびＲＩ（示差屈折率）検出器を用いた。
【００５５】その結果、４週間後および８週間後におけ
る組成物中のＥＨＭＡの残存率は、共に１００重量％で
あった。また、８週間後における組成物の外観性状は無
色透明液であり、ＧＰＣのチャートには、オリゴマー並
びに高分子量化合物のピークは認められなかった。結果
を表２に記載した。
る組成物中のＥＨＭＡの残存率は、共に１００重量％で
あった。また、８週間後における組成物の外観性状は無
色透明液であり、ＧＰＣのチャートには、オリゴマー並
びに高分子量化合物のピークは認められなかった。結果
を表２に記載した。
【００５６】〔実施例２〕実施例１における水に代え
て、アルコールとしてのエタノールをＥＨＭＡに対して
１０００ｐｐｍとなるように添加した以外は、実施例１
と同様の操作を行い、組成物とした。上記添加量をまと
めて表１に記載した。次に、この組成物を用いて実施例
１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。
結果を表２に記載した。
て、アルコールとしてのエタノールをＥＨＭＡに対して
１０００ｐｐｍとなるように添加した以外は、実施例１
と同様の操作を行い、組成物とした。上記添加量をまと
めて表１に記載した。次に、この組成物を用いて実施例
１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。
結果を表２に記載した。
【００５７】〔実施例３〕実施例１における水の添加量
をＥＨＭＡに対して５０ｐｐｍとなるように変更すると
共に、エタノールをＥＨＭＡに対して５００ｐｐｍとな
るように添加した以外は、実施例１と同様の操作を行
い、組成物とした。上記添加量をまとめて表１に記載し
た。次に、この組成物を用いて実施例１と同様の操作を
行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に記載
した。
をＥＨＭＡに対して５０ｐｐｍとなるように変更すると
共に、エタノールをＥＨＭＡに対して５００ｐｐｍとな
るように添加した以外は、実施例１と同様の操作を行
い、組成物とした。上記添加量をまとめて表１に記載し
た。次に、この組成物を用いて実施例１と同様の操作を
行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に記載
した。
【００５８】〔実施例４〕実施例１における水の添加量
をＥＨＭＡに対して１００ｐｐｍとなるように変更する
と共に、アルコールとしてのエトキシメタノールをＥＨ
ＭＡに対して５００ｐｐｍとなるように添加した以外
は、実施例１と同様の操作を行い、組成物とした。上記
添加量をまとめて表１に記載した。次に、この組成物を
用いて実施例１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性
を評価した。結果を表２に記載した。
をＥＨＭＡに対して１００ｐｐｍとなるように変更する
と共に、アルコールとしてのエトキシメタノールをＥＨ
ＭＡに対して５００ｐｐｍとなるように添加した以外
は、実施例１と同様の操作を行い、組成物とした。上記
添加量をまとめて表１に記載した。次に、この組成物を
用いて実施例１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性
を評価した。結果を表２に記載した。
【００５９】〔実施例５〕実施例４におけるエトキシメ
タノールに代えて、アルコールとしてのメトキシメタノ
ールをＥＨＭＡに対して５００ｐｐｍとなるように添加
した以外は、実施例４と同様の操作を行い、組成物とし
た。上記添加量をまとめて表１に記載した。次に、この
組成物を用いて実施例１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡ
の安定性を評価した。結果を表２に記載した。
タノールに代えて、アルコールとしてのメトキシメタノ
ールをＥＨＭＡに対して５００ｐｐｍとなるように添加
した以外は、実施例４と同様の操作を行い、組成物とし
た。上記添加量をまとめて表１に記載した。次に、この
組成物を用いて実施例１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡ
の安定性を評価した。結果を表２に記載した。
【００６０】〔実施例６〕実施例１におけるｐ−メトキ
シフェノールに代えて、一次酸化防止剤としてのｐ−ｔ
−ブチルカテコールをＥＨＭＡに対して１００ｐｐｍと
なるように添加し、かつ、水の添加量をＥＨＭＡに対し
て１００ｐｐｍとなるように変更すると共に、エタノー
ルをＥＨＭＡに対して１００ｐｐｍとなるように添加し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、組成物とし
た。また、ガラス瓶の気相部の酸素濃度を１５容量％に
調節した。上記添加量をまとめて表１に記載した。次
に、この組成物を用いて実施例１と同様の操作を行い、
ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に記載した。
シフェノールに代えて、一次酸化防止剤としてのｐ−ｔ
−ブチルカテコールをＥＨＭＡに対して１００ｐｐｍと
なるように添加し、かつ、水の添加量をＥＨＭＡに対し
て１００ｐｐｍとなるように変更すると共に、エタノー
ルをＥＨＭＡに対して１００ｐｐｍとなるように添加し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、組成物とし
た。また、ガラス瓶の気相部の酸素濃度を１５容量％に
調節した。上記添加量をまとめて表１に記載した。次
に、この組成物を用いて実施例１と同様の操作を行い、
ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に記載した。
【００６１】〔実施例７〕実施例１におけるｐ−メトキ
シフェノールに代えて、一次酸化防止剤としての２−ｔ
−ブチルハイドロキノンをＥＨＭＡに対して１００ｐｐ
ｍとなるように添加し、かつ、水の添加量をＥＨＭＡに
対して５００ｐｐｍとなるように変更すると共に、アル
コールとしてのメタノールをＥＨＭＡに対して１００ｐ
ｐｍとなるように添加した以外は、実施例１と同様の操
作を行い、組成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸
素濃度を７容量％に調節した。上記添加量をまとめて表
１に記載した。次に、この組成物を用いて実施例１と同
様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を
表２に記載した。
シフェノールに代えて、一次酸化防止剤としての２−ｔ
−ブチルハイドロキノンをＥＨＭＡに対して１００ｐｐ
ｍとなるように添加し、かつ、水の添加量をＥＨＭＡに
対して５００ｐｐｍとなるように変更すると共に、アル
コールとしてのメタノールをＥＨＭＡに対して１００ｐ
ｐｍとなるように添加した以外は、実施例１と同様の操
作を行い、組成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸
素濃度を７容量％に調節した。上記添加量をまとめて表
１に記載した。次に、この組成物を用いて実施例１と同
様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を
表２に記載した。
【００６２】〔実施例８〕実施例１と同様のガラス瓶
に、蒸留によって精製した水酸基含有ビニル化合物とし
てのα−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル（以
下、ＭＨＭＡと記す）１００ｇを入れた。次に、このＭ
ＨＭＡに、ｐ−メトキシフェノールを該ＭＨＭＡに対し
て５００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水を該Ｍ
ＨＭＡに対して２００ｐｐｍとなるように添加し、メト
キシメタノールを該ＭＨＭＡに対して１００ｐｐｍとな
るように添加して組成物とした。また、ガラス瓶の気相
部の酸素濃度を２１容量％に調節した。組成物の外観性
状は無色透明液であった。上記添加量をまとめて表１に
記載した。そして、この組成物を用いて実施例１と同様
の操作を行い、ＭＨＭＡの安定性を評価した。結果を表
２に記載した。
に、蒸留によって精製した水酸基含有ビニル化合物とし
てのα−（ヒドロキシメチル）アクリル酸メチル（以
下、ＭＨＭＡと記す）１００ｇを入れた。次に、このＭ
ＨＭＡに、ｐ−メトキシフェノールを該ＭＨＭＡに対し
て５００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水を該Ｍ
ＨＭＡに対して２００ｐｐｍとなるように添加し、メト
キシメタノールを該ＭＨＭＡに対して１００ｐｐｍとな
るように添加して組成物とした。また、ガラス瓶の気相
部の酸素濃度を２１容量％に調節した。組成物の外観性
状は無色透明液であった。上記添加量をまとめて表１に
記載した。そして、この組成物を用いて実施例１と同様
の操作を行い、ＭＨＭＡの安定性を評価した。結果を表
２に記載した。
【００６３】〔実施例９〕実施例１と同様のガラス瓶
に、蒸留によって精製した水酸基含有ビニル化合物とし
てのα−（ヒドロキシメチル）アクリル酸−ｎ−ブチル
（以下、ＢＨＭＡと記す）１００ｇを入れた。次に、こ
のＢＨＭＡに、ｐ−メトキシフェノールを該ＢＨＭＡに
対して１００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水を
該ＢＨＭＡに対して５０ｐｐｍとなるように添加し、ア
ルコールとしてのｎ−ブタノールを該ＢＨＭＡに対して
５０ｐｐｍとなるように添加して組成物とした。また、
ガラス瓶の気相部の酸素濃度を２１容量％に調節した。
組成物の外観性状は無色透明液であった。上記添加量を
まとめて表１に記載した。そして、この組成物を用いて
実施例１と同様の操作を行い、ＢＨＭＡの安定性を評価
した。結果を表２に記載した。
に、蒸留によって精製した水酸基含有ビニル化合物とし
てのα−（ヒドロキシメチル）アクリル酸−ｎ−ブチル
（以下、ＢＨＭＡと記す）１００ｇを入れた。次に、こ
のＢＨＭＡに、ｐ−メトキシフェノールを該ＢＨＭＡに
対して１００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水を
該ＢＨＭＡに対して５０ｐｐｍとなるように添加し、ア
ルコールとしてのｎ−ブタノールを該ＢＨＭＡに対して
５０ｐｐｍとなるように添加して組成物とした。また、
ガラス瓶の気相部の酸素濃度を２１容量％に調節した。
組成物の外観性状は無色透明液であった。上記添加量を
まとめて表１に記載した。そして、この組成物を用いて
実施例１と同様の操作を行い、ＢＨＭＡの安定性を評価
した。結果を表２に記載した。
【００６４】〔実施例１０〕実施例１と同様のガラス瓶
に、蒸留によって精製した水酸基含有ビニル化合物とし
てのα−（ヒドロキシメチル）アクリロニトリル（以
下、ＨＭＡＮと記す）１００ｇを入れた。次に、このＨ
ＭＡＮに、ｐ−メトキシフェノールを該ＨＭＡＮに対し
て３００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水を該Ｈ
ＭＡＮに対して１０００ｐｐｍとなるように添加して組
成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸素濃度を２１
容量％に調節した。組成物の外観性状は無色透明液であ
った。上記添加量をまとめて表１に記載した。そして、
この組成物を用いて実施例１と同様の操作を行い、ＨＭ
ＡＮの安定性を評価した。結果を表２に記載した。
に、蒸留によって精製した水酸基含有ビニル化合物とし
てのα−（ヒドロキシメチル）アクリロニトリル（以
下、ＨＭＡＮと記す）１００ｇを入れた。次に、このＨ
ＭＡＮに、ｐ−メトキシフェノールを該ＨＭＡＮに対し
て３００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水を該Ｈ
ＭＡＮに対して１０００ｐｐｍとなるように添加して組
成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸素濃度を２１
容量％に調節した。組成物の外観性状は無色透明液であ
った。上記添加量をまとめて表１に記載した。そして、
この組成物を用いて実施例１と同様の操作を行い、ＨＭ
ＡＮの安定性を評価した。結果を表２に記載した。
【００６５】〔比較例１〕実施例１において、ｐ−メト
キシフェノールおよび水を添加しない以外は、実施例１
と同様の操作を行い、比較用の組成物とした。つまり、
比較用の組成物としてＥＨＭＡをそのまま用いた。次
に、ＥＨＭＡを用いて実施例１と同様の操作を行い、該
ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に記載した。
尚、ＥＨＭＡの残存率は、４週間後に０重量％となり、
非常に不安定であった。
キシフェノールおよび水を添加しない以外は、実施例１
と同様の操作を行い、比較用の組成物とした。つまり、
比較用の組成物としてＥＨＭＡをそのまま用いた。次
に、ＥＨＭＡを用いて実施例１と同様の操作を行い、該
ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に記載した。
尚、ＥＨＭＡの残存率は、４週間後に０重量％となり、
非常に不安定であった。
【００６６】〔比較例２〕実施例１において、水を添加
しない以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較用の
組成物とした。上記添加量をまとめて表１に記載した。
次に、この比較用の組成物を用いて実施例１と同様の操
作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に
記載した。
しない以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較用の
組成物とした。上記添加量をまとめて表１に記載した。
次に、この比較用の組成物を用いて実施例１と同様の操
作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に
記載した。
【００６７】〔比較例３〕実施例１と同様のガラス瓶
に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡ
に、安定化剤であるハイドロキノンを該ＥＨＭＡに対し
て３００ｐｐｍとなるように添加すると共に、エタノー
ルを該ＥＨＭＡに対して１０ｐｐｍとなるように添加し
て比較用の組成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸
素濃度を２１容量％に調節した。比較用の組成物の外観
性状は無色透明液であった。上記添加量をまとめて表１
に記載した。そして、この比較用の組成物を用いて実施
例１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価し
た。結果を表２に記載した。
に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡ
に、安定化剤であるハイドロキノンを該ＥＨＭＡに対し
て３００ｐｐｍとなるように添加すると共に、エタノー
ルを該ＥＨＭＡに対して１０ｐｐｍとなるように添加し
て比較用の組成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸
素濃度を２１容量％に調節した。比較用の組成物の外観
性状は無色透明液であった。上記添加量をまとめて表１
に記載した。そして、この比較用の組成物を用いて実施
例１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価し
た。結果を表２に記載した。
【００６８】〔比較例４〕実施例１と同様のガラス瓶
に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡ
に、水を該ＥＨＭＡに対して５０００ｐｐｍとなるよう
に添加すると共に、エタノールを該ＥＨＭＡに対して５
０００ｐｐｍとなるように添加して比較用の組成物とし
た。また、ガラス瓶の気相部の酸素濃度を２１容量％に
調節した。比較用の組成物の外観性状は無色透明液であ
った。上記添加量をまとめて表１に記載した。そして、
この比較用の組成物を用いて実施例１と同様の操作を行
い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に記載し
た。
に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡ
に、水を該ＥＨＭＡに対して５０００ｐｐｍとなるよう
に添加すると共に、エタノールを該ＥＨＭＡに対して５
０００ｐｐｍとなるように添加して比較用の組成物とし
た。また、ガラス瓶の気相部の酸素濃度を２１容量％に
調節した。比較用の組成物の外観性状は無色透明液であ
った。上記添加量をまとめて表１に記載した。そして、
この比較用の組成物を用いて実施例１と同様の操作を行
い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表２に記載し
た。
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表２】
【００７１】〔実施例１１〕密栓することができる所定
容積のガラス瓶に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、
このＥＨＭＡに、ｐ−メトキシフェノールを該ＥＨＭＡ
に対して５００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水
を該ＥＨＭＡに対して１重量倍（１００ｇ）となるよう
に混合して組成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸
素濃度を２１容量％に調節した。組成物の外観性状は無
色透明液であった。上記混合量をまとめて表３に記載し
た。そして、この組成物を用いて実施例１と同様の操作
を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表４に記
載した。
容積のガラス瓶に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、
このＥＨＭＡに、ｐ−メトキシフェノールを該ＥＨＭＡ
に対して５００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水
を該ＥＨＭＡに対して１重量倍（１００ｇ）となるよう
に混合して組成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸
素濃度を２１容量％に調節した。組成物の外観性状は無
色透明液であった。上記混合量をまとめて表３に記載し
た。そして、この組成物を用いて実施例１と同様の操作
を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表４に記
載した。
【００７２】〔実施例１２〕実施例１１と同様のガラス
瓶に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡ
に、ｐ−ｔ−ブチルカテコールを該ＥＨＭＡに対して５
００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水を該ＥＨＭ
Ａに対して３重量倍（３００ｇ）となるように混合し、
エタノールを該ＥＨＭＡに対して０．１重量倍（１０
ｇ）となるように混合して組成物とした。また、ガラス
瓶の気相部の酸素濃度を２１容量％に調節した。組成物
の外観性状は無色透明液であった。上記混合量をまとめ
て表３に記載した。そして、この組成物を用いて実施例
１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。
結果を表４に記載した。
瓶に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡ
に、ｐ−ｔ−ブチルカテコールを該ＥＨＭＡに対して５
００ｐｐｍとなるように添加すると共に、水を該ＥＨＭ
Ａに対して３重量倍（３００ｇ）となるように混合し、
エタノールを該ＥＨＭＡに対して０．１重量倍（１０
ｇ）となるように混合して組成物とした。また、ガラス
瓶の気相部の酸素濃度を２１容量％に調節した。組成物
の外観性状は無色透明液であった。上記混合量をまとめ
て表３に記載した。そして、この組成物を用いて実施例
１と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。
結果を表４に記載した。
【００７３】〔実施例１３〕実施例１１における水に代
えて、エタノールを該ＥＨＭＡに対して９重量倍（９０
０ｇ）となるように混合した以外は、実施例１１と同様
の操作を行い、組成物とした。上記混合量をまとめて表
３に記載した。そして、この組成物を用いて実施例１と
同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果
を表４に記載した。
えて、エタノールを該ＥＨＭＡに対して９重量倍（９０
０ｇ）となるように混合した以外は、実施例１１と同様
の操作を行い、組成物とした。上記混合量をまとめて表
３に記載した。そして、この組成物を用いて実施例１と
同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果
を表４に記載した。
【００７４】〔実施例１４〕実施例１１と同様のガラス
瓶に、ＢＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＢＨＭＡ
に、ｐ−メトキシフェノールを該ＢＨＭＡに対して３０
０ｐｐｍとなるように添加すると共に、アルコールとし
てのプロピレングリコールをＢＨＭＡに対して１重量倍
（１００ｇ）となるように混合して組成物とした。ま
た、ガラス瓶の気相部の酸素濃度を２１容量％に調節し
た。組成物の外観性状は無色透明液であった。上記混合
量をまとめて表３に記載した。そして、この組成物を用
いて実施例１と同様の操作を行い、ＢＨＭＡの安定性を
評価した。結果を表４に記載した。
瓶に、ＢＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＢＨＭＡ
に、ｐ−メトキシフェノールを該ＢＨＭＡに対して３０
０ｐｐｍとなるように添加すると共に、アルコールとし
てのプロピレングリコールをＢＨＭＡに対して１重量倍
（１００ｇ）となるように混合して組成物とした。ま
た、ガラス瓶の気相部の酸素濃度を２１容量％に調節し
た。組成物の外観性状は無色透明液であった。上記混合
量をまとめて表３に記載した。そして、この組成物を用
いて実施例１と同様の操作を行い、ＢＨＭＡの安定性を
評価した。結果を表４に記載した。
【００７５】
【表３】
【００７６】
【表４】
【００７７】〔実施例１５〕実施例１と同様のガラス瓶
に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡ
に、ｐ−メトキシフェノールを該ＥＨＭＡに対して３０
０ｐｐｍとなるように添加すると共に、有機酸としての
アクリル酸を該ＥＨＭＡに対して５０ｐｐｍとなるよう
に添加して組成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸
素濃度を２１容量％に調節した。組成物の外観性状は無
色透明液であった。上記添加量をまとめて表５に記載し
た。
に、ＥＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＥＨＭＡ
に、ｐ−メトキシフェノールを該ＥＨＭＡに対して３０
０ｐｐｍとなるように添加すると共に、有機酸としての
アクリル酸を該ＥＨＭＡに対して５０ｐｐｍとなるよう
に添加して組成物とした。また、ガラス瓶の気相部の酸
素濃度を２１容量％に調節した。組成物の外観性状は無
色透明液であった。上記添加量をまとめて表５に記載し
た。
【００７８】そして、上記の組成物が入ったガラス瓶を
密栓（密閉）した後、該ガラス瓶を、温度が５０±２℃
に調節された恒温槽に、直射日光を避けるようにして静
置して、ＥＨＭＡの経時変化、つまり、安定性を評価し
た。即ち、上記の組成物を用いて、直射日光を避けるよ
うにしてガラス瓶を静置した以外は、実施例１と同様の
操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表６
に記載した。
密栓（密閉）した後、該ガラス瓶を、温度が５０±２℃
に調節された恒温槽に、直射日光を避けるようにして静
置して、ＥＨＭＡの経時変化、つまり、安定性を評価し
た。即ち、上記の組成物を用いて、直射日光を避けるよ
うにしてガラス瓶を静置した以外は、実施例１と同様の
操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表６
に記載した。
【００７９】〔実施例１６〕実施例１と同様のガラス瓶
に、ＭＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＭＨＭＡ
に、ｐ−ｔ−ブチルカテコールを該ＭＨＭＡに対して３
００ｐｐｍとなるように添加すると共に、有機酸として
のアクリル酸を該ＭＨＭＡに対して１００ｐｐｍとなる
ように添加して組成物とした。また、ガラス瓶の気相部
の酸素濃度を２１容量％に調節した。組成物の外観性状
は無色透明液であった。上記添加量をまとめて表５に記
載した。そして、この組成物を用いて実施例１５と同様
の操作を行い、ＭＨＭＡの安定性を評価した。結果を表
６に記載した。
に、ＭＨＭＡ１００ｇを入れた。次に、このＭＨＭＡ
に、ｐ−ｔ−ブチルカテコールを該ＭＨＭＡに対して３
００ｐｐｍとなるように添加すると共に、有機酸として
のアクリル酸を該ＭＨＭＡに対して１００ｐｐｍとなる
ように添加して組成物とした。また、ガラス瓶の気相部
の酸素濃度を２１容量％に調節した。組成物の外観性状
は無色透明液であった。上記添加量をまとめて表５に記
載した。そして、この組成物を用いて実施例１５と同様
の操作を行い、ＭＨＭＡの安定性を評価した。結果を表
６に記載した。
【００８０】〔実施例１７〕実施例１５におけるアクリ
ル酸に代えて、有機酸としてのマレイン酸をＥＨＭＡに
対して５０ｐｐｍとなるように添加した以外は、実施例
１５と同様の操作を行い、組成物とした。上記添加量を
まとめて表５に記載した。次に、この組成物を用いて実
施例１５と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価
した。結果を表６に記載した。
ル酸に代えて、有機酸としてのマレイン酸をＥＨＭＡに
対して５０ｐｐｍとなるように添加した以外は、実施例
１５と同様の操作を行い、組成物とした。上記添加量を
まとめて表５に記載した。次に、この組成物を用いて実
施例１５と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評価
した。結果を表６に記載した。
【００８１】〔実施例１８〕実施例１５におけるアクリ
ル酸に代えて、有機酸としてのフェノールをＥＨＭＡに
対して３００ｐｐｍとなるように添加した以外は、実施
例１５と同様の操作を行い、組成物とした。上記添加量
をまとめて表５に記載した。次に、この組成物を用いて
実施例１５と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評
価した。結果を表６に記載した。
ル酸に代えて、有機酸としてのフェノールをＥＨＭＡに
対して３００ｐｐｍとなるように添加した以外は、実施
例１５と同様の操作を行い、組成物とした。上記添加量
をまとめて表５に記載した。次に、この組成物を用いて
実施例１５と同様の操作を行い、ＥＨＭＡの安定性を評
価した。結果を表６に記載した。
【００８２】〔実施例１９〕実施例１５において、さら
に、水をＥＨＭＡに対して１０００ｐｐｍとなるように
添加した以外は、実施例１５と同様の操作を行い、組成
物とした。上記添加量をまとめて表５に記載した。次
に、この組成物を用いて実施例１５と同様の操作を行
い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表６に記載し
た。
に、水をＥＨＭＡに対して１０００ｐｐｍとなるように
添加した以外は、実施例１５と同様の操作を行い、組成
物とした。上記添加量をまとめて表５に記載した。次
に、この組成物を用いて実施例１５と同様の操作を行
い、ＥＨＭＡの安定性を評価した。結果を表６に記載し
た。
【００８３】
【表５】
【００８４】
【表６】
【００８５】表２・４・６に記載した結果から明らかな
ように、本実施例にかかる組成物は、比較例１〜４の比
較用組成物と比べて、長期間貯蔵した場合においても、
不純物の生成が抑制され、品質が維持されることが判っ
た。即ち、本実施例にかかる安定化方法によって、水酸
基含有ビニル化合物の安定性を著しく向上させることが
できることが判った。
ように、本実施例にかかる組成物は、比較例１〜４の比
較用組成物と比べて、長期間貯蔵した場合においても、
不純物の生成が抑制され、品質が維持されることが判っ
た。即ち、本実施例にかかる安定化方法によって、水酸
基含有ビニル化合物の安定性を著しく向上させることが
できることが判った。
【００８６】
【発明の効果】本発明の請求項１記載の水酸基含有ビニ
ル化合物の安定化方法は、以上のように、一般式（１）
ル化合物の安定化方法は、以上のように、一般式（１）
【００８７】
【化７】
【００８８】（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８の
アルキル基、アリール基、または複素環基を表し、Ｘは
−ＣＮ基、−ＣＯＲ0 基または−ＣＯＯＲ0 基を表し、
かつ、上記Ｒ0 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール基、
炭素数１〜８のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ 2 ) m Ｎ
Ｒ 1 Ｒ 2 基、− (ＣＨ 2 ) m Ｎ + Ｒ 1 Ｒ 2 Ｒ 3 ・Ｍ - 基、
または− (Ｃ 2 Ｈ 4 Ｏ) n Ｒ 4 基を表し、上記Ｒ 1 、Ｒ
2 、Ｒ 3 で示される置換基は、それぞれ独立して炭素数
１〜８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表
し、ｍは、２〜５の整数であり、Ｍ - で示される陰イオ
ンは、Ｃｌ - 、Ｂｒ - 、ＣＨ 3 ＣＯＯ - 、ＨＣＯＯ - 、
ＳＯ 4 2- 、またはＰＯ 4 3- を表し、上記Ｒ 4 で示される
置換基は、炭素数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状
のアルキル基を表し、ｎは、１〜８０の整数である）で
示される水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤
と、アルコールおよび／または水とを共存させる方法で
ある。また、本発明の請求項２記載の水酸基含有ビニル
化合物の安定化方法は、以上のように、アルコールおよ
び／または水を、水酸基含有ビニル化合物に対して、５
０ｐｐｍ以上共存させる方法である。
アルキル基、アリール基、または複素環基を表し、Ｘは
−ＣＮ基、−ＣＯＲ0 基または−ＣＯＯＲ0 基を表し、
かつ、上記Ｒ0 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール基、
炭素数１〜８のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ 2 ) m Ｎ
Ｒ 1 Ｒ 2 基、− (ＣＨ 2 ) m Ｎ + Ｒ 1 Ｒ 2 Ｒ 3 ・Ｍ - 基、
または− (Ｃ 2 Ｈ 4 Ｏ) n Ｒ 4 基を表し、上記Ｒ 1 、Ｒ
2 、Ｒ 3 で示される置換基は、それぞれ独立して炭素数
１〜８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表
し、ｍは、２〜５の整数であり、Ｍ - で示される陰イオ
ンは、Ｃｌ - 、Ｂｒ - 、ＣＨ 3 ＣＯＯ - 、ＨＣＯＯ - 、
ＳＯ 4 2- 、またはＰＯ 4 3- を表し、上記Ｒ 4 で示される
置換基は、炭素数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状
のアルキル基を表し、ｎは、１〜８０の整数である）で
示される水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤
と、アルコールおよび／または水とを共存させる方法で
ある。また、本発明の請求項２記載の水酸基含有ビニル
化合物の安定化方法は、以上のように、アルコールおよ
び／または水を、水酸基含有ビニル化合物に対して、５
０ｐｐｍ以上共存させる方法である。
【００８９】本発明の請求項３記載の水酸基含有ビニル
化合物の安定化方法は、以上のように、前記一般式
（１）で示される水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化
防止剤と、有機酸とを共存させる方法である。また、本
発明の請求項４記載の水酸基含有ビニル化合物の安定化
方法は、以上のように、有機酸を、水酸基含有ビニル化
合物に対して、１０ｐｐｍ以上共存させる方法である。
また、本発明の請求項８記載の水酸基含有ビニル化合物
の安定化方法は、以上のように、上記一次酸化防止剤
が、置換フェノール、置換カテコール、置換ハイドロキ
ノン、置換レゾルシンから選ばれる少なくとも１種であ
る方法である。また、本発明の請求項９記載の水酸基含
有ビニル化合物の安定化方法は、以上のように、上記一
次酸化防止剤が、ｐ−メトキシフェノール、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−エチルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェノール、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノ
ール、２，２’−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス−（４
−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブ
チリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネ
ート、３，３−ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）エチレンエステル、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕メタン、トリエチレングリコー
ル−ビス−〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリス
リチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサンジオール−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕；ｐ
−ｔ−ブチルカテコール；２−メチルハイドロキノン、
２−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキ
ノン； フェノチアジン；アクリル酸−〔２−ｔ−ブチル
−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）−４−メチルフェニル〕、アクリル酸−〔２
−｛１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニ
ル）エチル｝−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル〕か
ら選ばれる少なくとも１種である方法である。
化合物の安定化方法は、以上のように、前記一般式
（１）で示される水酸基含有ビニル化合物と、一次酸化
防止剤と、有機酸とを共存させる方法である。また、本
発明の請求項４記載の水酸基含有ビニル化合物の安定化
方法は、以上のように、有機酸を、水酸基含有ビニル化
合物に対して、１０ｐｐｍ以上共存させる方法である。
また、本発明の請求項８記載の水酸基含有ビニル化合物
の安定化方法は、以上のように、上記一次酸化防止剤
が、置換フェノール、置換カテコール、置換ハイドロキ
ノン、置換レゾルシンから選ばれる少なくとも１種であ
る方法である。また、本発明の請求項９記載の水酸基含
有ビニル化合物の安定化方法は、以上のように、上記一
次酸化防止剤が、ｐ−メトキシフェノール、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−エチルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェノール、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノ
ール、２，２’−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス−（４
−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブ
チリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネ
ート、３，３−ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）エチレンエステル、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕メタン、トリエチレングリコー
ル−ビス−〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリス
リチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサンジオール−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕；ｐ
−ｔ−ブチルカテコール；２−メチルハイドロキノン、
２−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキ
ノン； フェノチアジン；アクリル酸−〔２−ｔ−ブチル
−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）−４−メチルフェニル〕、アクリル酸−〔２
−｛１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニ
ル）エチル｝−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル〕か
ら選ばれる少なくとも１種である方法である。
【００９０】上記の方法によれば、水酸基含有ビニル化
合物の反応性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送
時、製造時等における該水酸基含有ビニル化合物の変質
を防止することができる。これにより、水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性を向上させることができるという効果
を奏する。また、上記の安定化方法は、水酸基含有ビニ
ル化合物の反応性に対して悪影響を及ぼさないので、例
えば使用時に水酸基含有ビニル化合物を精製する必要が
無く、工業的に価値が高い。
合物の反応性を損なうことなく、例えば貯蔵時や輸送
時、製造時等における該水酸基含有ビニル化合物の変質
を防止することができる。これにより、水酸基含有ビニ
ル化合物の安定性を向上させることができるという効果
を奏する。また、上記の安定化方法は、水酸基含有ビニ
ル化合物の反応性に対して悪影響を及ぼさないので、例
えば使用時に水酸基含有ビニル化合物を精製する必要が
無く、工業的に価値が高い。
【００９１】本発明の請求項５記載の水酸基含有ビニル
化合物を含む組成物は、以上のように、前記一般式
（１）で示されるで示される水酸基含有ビニル化合物
と、一次酸化防止剤と、アルコールおよび／または水と
を含む構成である。また、本発明の請求項６記載の水酸
基含有ビニル化合物を含む組成物は、以上のように、前
記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合物と、
一次酸化防止剤と、有機酸とを含む構成である。また、
本発明の請求項１０記載の水酸基含有ビニル化合物を含
む組成物は、以上のように、上記一次酸化防止剤が、置
換フェノール、置換カテコール、置換ハイドロキノン、
置換レゾルシンから選ばれる少なくとも１種である構成
である。また、本発明の請求項１１記載の水酸基含有ビ
ニル化合物を含む組成物は、以上のように、上記一次酸
化防止剤が、ｐ−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−エチルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブチル
フェノール、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノー
ル、２，２’−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−
ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス−（４−
エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチ
リデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネ
ート、３，３−ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）エチレンエステル、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕メタン、トリエチレングリコー
ル−ビス−〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリス
リチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサンジオール−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕；ｐ
−ｔ−ブチルカテコール；２−メチルハイドロキノン、
２−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキ
ノン； フェノチアジン；アクリル酸−〔２−ｔ−ブチル
−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）−４−メチルフェニル〕、アクリル酸−〔２
−｛１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニ
ル）エチル｝−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル〕か
ら選ばれる少なくとも１種である構成である。
化合物を含む組成物は、以上のように、前記一般式
（１）で示されるで示される水酸基含有ビニル化合物
と、一次酸化防止剤と、アルコールおよび／または水と
を含む構成である。また、本発明の請求項６記載の水酸
基含有ビニル化合物を含む組成物は、以上のように、前
記一般式（１）で示される水酸基含有ビニル化合物と、
一次酸化防止剤と、有機酸とを含む構成である。また、
本発明の請求項１０記載の水酸基含有ビニル化合物を含
む組成物は、以上のように、上記一次酸化防止剤が、置
換フェノール、置換カテコール、置換ハイドロキノン、
置換レゾルシンから選ばれる少なくとも１種である構成
である。また、本発明の請求項１１記載の水酸基含有ビ
ニル化合物を含む組成物は、以上のように、上記一次酸
化防止剤が、ｐ−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−エチルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブチル
フェノール、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノー
ル、２，２’−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−
ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス−（４−
エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチ
リデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネ
ート、３，３−ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）エチレンエステル、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕メタン、トリエチレングリコー
ル−ビス−〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ペンタエリス
リチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−
ヘキサンジオール−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕；ｐ
−ｔ−ブチルカテコール；２−メチルハイドロキノン、
２−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキ
ノン； フェノチアジン；アクリル酸−〔２−ｔ−ブチル
−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチル
ベンジル）−４−メチルフェニル〕、アクリル酸−〔２
−｛１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペンチルフェニ
ル）エチル｝−４，６−ジ−ｔ−ペンチルフェニル〕か
ら選ばれる少なくとも１種である構成である。
【００９２】上記の構成によれば、安定性が向上された
水酸基含有ビニル化合物を提供することができるという
効果を奏する。上記の組成物は、水酸基含有ビニル化合
物の反応性に対して悪影響を及ぼさないので、例えば使
用時に水酸基含有ビニル化合物を精製する必要が無く、
工業的に価値が高い。
水酸基含有ビニル化合物を提供することができるという
効果を奏する。上記の組成物は、水酸基含有ビニル化合
物の反応性に対して悪影響を及ぼさないので、例えば使
用時に水酸基含有ビニル化合物を精製する必要が無く、
工業的に価値が高い。
【００９３】本発明の請求項７記載の水酸基含有ビニル
化合物を含む組成物は、以上のように、上記水酸基含有
ビニル化合物が、アクリル酸エステル系化合物である構
成である。
化合物を含む組成物は、以上のように、上記水酸基含有
ビニル化合物が、アクリル酸エステル系化合物である構
成である。
【００９４】上記の構成によれば、安定性が向上された
アクリル酸エステル系化合物を提供することができると
いう効果を奏する。
アクリル酸エステル系化合物を提供することができると
いう効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 59/42 Ｃ０７Ｃ 59/42 67/62 67/62 69/732 69/732 Ｚ 253/32 253/32 255/15 255/15 (56)参考文献 特開 平５−194321（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−164142（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 45/86 C07B 63/04 C07C 47/263 C07C 49/24 C07C 51/50 C07C 59/42 C07C 67/62 C07C 69/732 C07C 253/32 C07C 255/15
Claims (11)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘは−ＣＮ基、−
ＣＯＲ0 基または−ＣＯＯＲ0 基を表し、かつ、上記Ｒ
0 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３
〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜８
のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ 2 ) m ＮＲ 1 Ｒ 2 基、
− (ＣＨ 2 ) m Ｎ + Ｒ 1 Ｒ 2 Ｒ 3 ・Ｍ - 基、または− (Ｃ
2 Ｈ 4 Ｏ) n Ｒ 4 基を表し、上記Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 で示
される置換基は、それぞれ独立して炭素数１〜８の直鎖
状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表し、ｍは、２〜
５の整数であり、Ｍ - で示される陰イオンは、Ｃｌ - 、
Ｂｒ - 、ＣＨ 3 ＣＯＯ - 、ＨＣＯＯ - 、ＳＯ 4 2- 、また
はＰＯ 4 3- を表し、上記Ｒ 4 で示される置換基は、炭素
数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を
表し、ｎは、１〜８０の整数である）で示される水酸基
含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、アルコールお
よび／または水とを共存させることを特徴とする水酸基
含有ビニル化合物の安定化方法。 - 【請求項２】アルコールおよび／または水を、水酸基含
有ビニル化合物に対して、５０ｐｐｍ以上共存させるこ
とを特徴とする請求項１記載の水酸基含有ビニル化合物
の安定化方法。 - 【請求項３】一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘは−ＣＮ基、−
ＣＯＲ0 基または−ＣＯＯＲ0 基を表し、かつ、上記Ｒ
0 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３
〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜８
のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ 2 ) m ＮＲ 1 Ｒ 2 基、
− (ＣＨ 2 ) m Ｎ + Ｒ 1 Ｒ 2 Ｒ 3 ・Ｍ - 基、または− (Ｃ
2 Ｈ 4 Ｏ) n Ｒ 4 基を表し、上記Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 で示
される置換基は、それぞれ独立して炭素数１〜８の直鎖
状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表し、ｍは、２〜
５の整数であり、Ｍ - で示される陰イオンは、Ｃｌ - 、
Ｂｒ - 、ＣＨ 3 ＣＯＯ - 、ＨＣＯＯ - 、ＳＯ 4 2- 、また
はＰＯ 4 3- を表し、上記Ｒ 4 で示される置換基は、炭素
数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を
表し、ｎは、１〜８０の整数である）で示される水酸基
含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、有機酸とを共
存させることを特徴とする水酸基含有ビニル化合物の安
定化方法。 - 【請求項４】有機酸を、水酸基含有ビニル化合物に対し
て、１０ｐｐｍ以上共存させることを特徴とする請求項
３記載の水酸基含有ビニル化合物の安定化方法。 - 【請求項５】一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘは−ＣＮ基、−
ＣＯＲ0 基または−ＣＯＯＲ0 基を表し、かつ、上記Ｒ
0 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３
〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜８
のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ 2 ) m ＮＲ 1 Ｒ 2 基、
− (ＣＨ 2 ) m Ｎ + Ｒ 1 Ｒ 2 Ｒ 3 ・Ｍ - 基、または− (Ｃ
2 Ｈ 4 Ｏ) n Ｒ 4 基を表し、上記Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 で示
される置換基は、それぞれ独立して炭素数１〜８の直鎖
状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表し、ｍは、２〜
５の整数であり、Ｍ - で示される陰イオンは、Ｃｌ - 、
Ｂｒ - 、ＣＨ 3 ＣＯＯ - 、ＨＣＯＯ - 、ＳＯ 4 2- 、また
はＰＯ 4 3- を表し、上記Ｒ 4 で示される置換基は、炭素
数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を
表し、ｎは、１〜８０の整数である）で示される水酸基
含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、アルコールお
よび／または水とを含むことを特徴とする組成物。 - 【請求項６】一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘは−ＣＮ基、−
ＣＯＲ0 基または−ＣＯＯＲ0 基を表し、かつ、上記Ｒ
0 は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数３
〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜８
のヒドロキシアルキル基、− (ＣＨ 2 ) m ＮＲ 1 Ｒ 2 基、
− (ＣＨ 2 ) m Ｎ + Ｒ 1 Ｒ 2 Ｒ 3 ・Ｍ - 基、または− (Ｃ
2 Ｈ 4 Ｏ) n Ｒ 4 基を表し、上記Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 で示
される置換基は、それぞれ独立して炭素数１〜８の直鎖
状または枝分かれ鎖状のアルキル基を表し、ｍは、２〜
５の整数であり、Ｍ - で示される陰イオンは、Ｃｌ - 、
Ｂｒ - 、ＣＨ 3 ＣＯＯ - 、ＨＣＯＯ - 、ＳＯ 4 2- 、また
はＰＯ 4 3- を表し、上記Ｒ 4 で示される置換基は、炭素
数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を
表し、ｎは、１〜８０の整数である）で示される水酸基
含有ビニル化合物と、一次酸化防止剤と、有機酸とを含
むことを特徴とする組成物。 - 【請求項７】上記水酸基含有ビニル化合物が、アクリル
酸エステル系化合物であることを特徴とする請求項５ま
たは６記載の組成物。 - 【請求項８】上記一次酸化防止剤が、置換フェノール、
置換カテコール、置換ハイドロキノン、置換レゾルシン
から選ばれる少なくとも１種である請求項１ないし４の
いず れかに記載の水酸基含有ビニル化合物の安定化方
法。 - 【請求項９】上記一次酸化防止剤が、 ｐ−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エ
チルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール、
２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノール、２，２’−
メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス−
（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’
−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、３，３
−ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
エチレンエステル、テトラキス〔メチレン−３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕メタン、トリエチレングリコール−ビス−
〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テ
トラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサンジ
オール−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕； ｐ−ｔ−ブチルカテコール； ２−メチルハイドロキノン、２−ｔ−ブチルハイドロキ
ノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５
−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン； フェノチアジン； アクリル酸−〔２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチル
フェニル〕、アクリル酸−〔２−｛１−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジペンチルフェニル）エチル｝−４，６−
ジ−ｔ−ペンチルフェニル〕から選ばれる少なくとも１
種である請求項１ないし４のいずれかに記載の水酸基含
有ビニル化合物の安定化方法。 - 【請求項１０】上記一次酸化防止剤が、置換フェノー
ル、置換カテコール、置換ハイドロキノ ン、置換レゾル
シンから選ばれる少なくとも１種である請求項５ないし
７のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項１１】上記一次酸化防止剤が、 ｐ−メトキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エ
チルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール、
２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェノール、２，２’−
メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス−
（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’
−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、３，３
−ビス−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
エチレンエステル、テトラキス〔メチレン−３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕メタン、トリエチレングリコール−ビス−
〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート〕、ペンタエリスリチル−テ
トラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサンジ
オール−ビス−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕； ｐ−ｔ−ブチルカテコール； ２−メチルハイドロキノン、２−ｔ−ブチルハイドロキ
ノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５
−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン； フェノチアジン； アクリル酸−〔２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル
−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチル
フェニル〕、アクリル酸−〔２−｛１−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジペンチルフェニル）エチル｝−４，６−
ジ−ｔ−ペンチルフェニル〕から選ばれる少なくとも１
種である請求項５ないし７のいずれかに記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08221491A JP3120037B2 (ja) | 1995-09-14 | 1996-08-22 | 水酸基含有ビニル化合物の安定化方法並びに水酸基含有ビニル化合物を含む組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-237440 | 1995-09-14 | ||
| JP23744095 | 1995-09-14 | ||
| JP08221491A JP3120037B2 (ja) | 1995-09-14 | 1996-08-22 | 水酸基含有ビニル化合物の安定化方法並びに水酸基含有ビニル化合物を含む組成物 |
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|---|---|
| JPH09136856A JPH09136856A (ja) | 1997-05-27 |
| JP3120037B2 true JP3120037B2 (ja) | 2000-12-25 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08221491A Expired - Fee Related JP3120037B2 (ja) | 1995-09-14 | 1996-08-22 | 水酸基含有ビニル化合物の安定化方法並びに水酸基含有ビニル化合物を含む組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3120037B2 (ja) |
-
1996
- 1996-08-22 JP JP08221491A patent/JP3120037B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH09136856A (ja) | 1997-05-27 |
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