JP3055995B2 - シクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオアミド - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：

【０００２】

【化２】 〔式中、ｎは０、１または２を表わし、但し、ｎが２を
表わす場合には、Ｒ² は異なっていてもよく；Ａ¹ はメ
チレン基、エチレン基またはプロピレン基を表わし、但
し、これらの基は、１または２個のＣ₁〜Ｃ₃ −アルキ
ル基を有していてもよく；Ａ² はエチレン基またはプロ
ピレン基を表わし、但し、これらの基は、１または２個
のＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルキル基を有していてもよく；Ｒ¹ は
水素原子、ハロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル基
を表わし；Ｒ² はハロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ₃ −アル
キル基を表わし；Ｘは１〜３個の窒素原子または１個の
酸素原子もしくは硫黄原子を有するかまたは１または２
個の窒素原子およびヘテロ原子としての１個の酸素原子
もしくは硫黄原子を有する、Ｃ原子またはＮ原子により
結合された５員のヘテロ芳香族基、またはピラゾリル−
１−オキシ基もしくはトリアゾリル−１−オキシ基を表
わし、この場合これらの５員のヘテロ芳香族基は、これ
らの炭素環員に次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ −
アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆
−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ、
Ｃ₁ １〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化
アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄ −ア
ルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₈ −ア
ルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₈ −アルキニル、アリールもしくは
アリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀−アルキルを１〜３個有していて
もよく、但し、芳香族基は、その側にハロゲン原子を１
〜５個および／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコ
キシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−
アルキルチオもしくはＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル
チオを１〜３個有していてもよく；Ｙは酸素原子または
硫黄原子を表わす〕で示されるシクロプロパンカルボン
酸アミドおよび−チオアミドに関する。

【０００３】更に、本発明は、該化合物の製造法、該化
合物を含有する殺虫剤および害虫を防除する方法に関す
る。

【０００４】その上、本発明は、シクロプロパンカルボ
ン酸アミドおよび−チオアミドＩを製造するための中間
生成物、即ち一般式ＶＩＩＩ：

【０００５】

【化３】 〔式中、符号ｎおよび置換基Ａ² 、Ｒ¹ およびＲ² は前
記のものを表わす〕で示されるフェノールならびに一般
式Ｘ：

【０００６】

【化４】 〔式中、置換基Ａ¹ 、Ａ² 、Ｒ¹ およびＸは前記のもの
を表わす〕で示されるアミンに関する。

【０００７】

【従来の技術】刊行物の記載から、殺虫作用を有するシ
クロプロパンカルボン酸アミドは公知であるが（シクロ
プロパンカルボン酸−Ｎ−フェノキシフェノキシアルキ
ルアミド：欧州特許出願公開第２５８７３３号明細書、
欧州特許出願公開第３５０６８８号明細書およびドイツ
連邦共和国特許出願公開第３８４１４３３号明細書；シ
クロプロパンカルボン酸−Ｎ−アルコキシフェノキシア
ルキルアミド：欧州特許出願公開第２８５９３４号明細
書；シクロプロパンカルボン酸−Ｎ−６員環ヘテロアリ
ールオキシフェノキシアルキルアミド：欧州特許出願公
開第３５１６１７号明細書；シクロプロパンチオカルボ
ン酸アミド：ドイツ連邦共和国特許出願第号明細書）、
しかし該化合物の害虫に対する作用は、例えば使用量が
低い場合には必ずしも満足なものではない。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、害虫
の防除に適当な新規化合物ならびに該化合物の製造法お
よび該化合物の使用を提供することであった。

【０００９】

【課題を解決するための手段】前記課題に応じて、冒頭
に定義したシクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チ
オアミドＩが見い出された。更に、このシクロプロパン
カルボン酸アミドおよび−チオアミドを製造するための
方法および中間生成物、該化合物を含有する殺虫剤なら
びに該殺虫剤の使用方法が見い出された。

【００１０】シクロプロパンカルボン酸アミドおよび−
チオアミドＩは、種々の方法で入手可能である。

【００１１】特に有利には、Ｙが酸素原子を表わすよう
な一般式Ｉの化合物は、一般式ＩＩの４−ヒドロキシフ
ェノールエーテルを自体公知の方法で不活性の有機溶剤
中で塩基の存在下に一般式ＩＩＩのニトリルでエーテル
化して一般式IVのヒドロキノンジエーテルに変え、引続
きニトリル官能基を自体公知の方法で還元し、その後に
こうして得られた一般式Ｖの第一アミンを一般式ＶＩの
活性化シクロプロパンカルボン酸で一般式ＶＩＩの相応
するアミドに変換し、ＶＩＩから保護基Ｒの脱離によっ
て一般式ＶＩＩＩの相応するフェノールを遊離し、次に
自体公知の方法で一般式ＩＸのヘテロアリールアルキル
化合物でエーテル化してＩに変えることにより、得られ
る。

【００１２】

【化５】

【００１３】上記式ＩＩ、ＩＶ、ＶおよびＶＩＩ中、Ｒ
は、反応条件下で不活性の保護基、例えばＣ₁ 〜Ｃ₆ −
アルキル基、例えばペンチル基、１−メチルブチル基、
２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジ
メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル
基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプ
ロピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル
基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチ
ル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブ
チル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、
１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリ
メチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基
および１−エチル−２−メチルプロピル基、特にＣ₁ 〜
Ｃ₄ −アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、１−メチルエチル基、ブチル基，１−メチルプロ
ピル基、２−メチルプロピル基および１，１−ジメチル
エチル基、殊に１，１−ジメチルエチル基を表わすか；
フェニル環に１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩
素、臭素および沃素、特に弗素、塩素および臭素を有す
ることができおよび／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエ
チル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ルおよび１，１−ジメチルエチル、特にメチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチルおよび１，１−ジメチ
ルエチル、殊にメチル、エチルおよび１，１−ジメチル
エチル；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ブチル
オキシ、１−メチル−プロピルオキシ、２−メチルプロ
ピルオキシおよび１，１−ジメチルエトキシを１〜３個
有することができるベンジル基を表わすか；３回Ｃ₁ 〜
Ｃ₆ −アルキル基によって置換されたおよび／または前
記したような非置換もしくは置換フェニルによって置換
されたシリル基、殊にトリメチルシリル基、第三ブチル
−ジメチルシリル基、フェニル−ジメチルシリル基およ
び第三ブチル−ジフェニルシリル基を表わすか；Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、例えば１
または２位でメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１
−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピ
ルオキシ、２−メチルプロピルオキシおよび１，１−ジ
メチルエトキシによって置換されたメチル基、エチル
基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基および１，１
−ジメチルエチル基、殊にメトキシメチル基を表わす
か、或いはＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ−エトキシ−Ｃ₁〜
Ｃ₄ −アルキル基、例えば１または２位でメトキシエト
キシ、エトキシエトキシ、プロピルオキシエトキシ、１
−メチルエトキシエトキシ、ブチルオキシエトキシ、１
−メチル−プロピルオキシエトキシ、２−メチルプロピ
ルオキシエトキシおよび１，１−ジメチルエトキシエト
キシによって置換されたメチル基、エチル基、プロピル
基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピ
ル基、２−メチルプロピル基および１，１−ジメチルエ
チル基、殊にメトキシエトキシメチル基を表わす。

【００１４】式III 中のＺ¹ および式ＩＸ中のＺ² は、
互いに独立に、求核性脱離基、例えばハロゲン原子、例
えば殊に塩素原子、臭素原子および沃素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ −アルキルスルホニル基、例えばメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、１−
メチルエチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、１−
メチルプロピルスルホニル基、２−メチルプロピルスル
ホニル基および１，１−ジメチルエチルスルホニル基、
殊にメチルスルホニル基を表わすか；或いはフェニル環
に１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素お
よび沃素、特に弗素、塩素および臭素を有することがで
きおよび／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル、例え
ばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび
１，１−ジメチルエチル、特にメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチルおよび１，１−ジメチルエチル、
殊にメチル、エチルおよび１，１−ジメチルエチルを１
〜３個有することができるフェニルスルホニル基を表わ
す。

【００１５】式ＩＩＩ中のＡ³ は、１または２個のＣ₁
〜Ｃ₃ −アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル
および１−メチルエチル、特にメチルおよびエチル、殊
にメチルを有することができるメチレン基またはエチレ
ン基を表わす。式ＶＩ中で、Ｌは、求核性の追出し可能
な脱離基、例えばハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素
原子および沃素原子；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルオキシ基、
例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキ
シ基、１−メチルエチルオキシ基、ブチルオキシ基、１
−メチルプロピルオキシ基、２−メチルプロピルオキシ
基および１，１−ジメチルエチルオキシ基、殊にメチル
オキシ基およびエチルオキシ基を表わす。

【００１６】詳細には、反応は、次のようにして実施さ
れる： 反応工程Ａ：エーテル化 （Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 第
ＶＩ／３巻，第１頁以降，第４９頁以降，Thieme Verla
g, Stuttgart, １９６５）

【００１７】

【化６】 通常、エーテル化は、−２０〜１７０℃、特に２０〜１
３０℃の温度で行なわれる。

【００１８】エーテル化は、一般に２０℃を上廻って十
分な速度で進行する。一般に、完全な反応のためには、
１３０℃を超えてはならない。反応は、熱発生下に進行
することができ、したがって有利には、冷却手段を備え
させることができる。

【００１９】塩基としては、一般に無機の化合物、例え
ばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物
およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、
酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシ
ム、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素
化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属炭酸
塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸リチウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、アル
カリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、金属
有機化合物、殊にアルカリ金属アルキル、例えばメチル
リチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム、ア
ルカリ金属アルコラートおよびアルカリ土類金属アルコ
ラート、例えばナトリウムメタノラート、ナトリウムエ
タノラート、カリウムエタノラート、カリウム−第三ブ
タノラートおよびジメトキシマグネシウム、さらに有機
金属、例えば第三アミン、例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ
−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば
コリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン
ならびに二環式アミンがこれに該当する。特に有利なの
は、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート、カリウム−第三ブチラー
トおよび水素化ナトリウムである。通常の場合には、少
なくとも等量の塩基が使用されるが、しかしこの塩基
は、過剰量で使用してもよいし、場合によっては溶剤と
して使用してもよい。

【００２０】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エ
ーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、ｏ−キシ
ロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロール、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチ
ルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテト
ラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトンおよび第三ブチルメチル
ケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノールお
よびイソプロパノール、ならびに非プロトン性の双極性
溶剤、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドおよびピリジン、特に有利にアセトニトリル、エタ
ノールおよびジメチルホルムアミドが適当である。

【００２１】また、記載した溶剤の混合物を使用するこ
ともできる。

【００２２】出発物質は、通常、化学量論的量で互いに
反応される。例えば、収量を上昇させるために、出発物
質の１つを０．１〜１０モル当量、特に０．２〜１．５
モル当量の過剰量で使用することは、有利である。

【００２３】式ＩＩＩもしくはＩＸの何れか一方の式中
のＺ¹ もしくはＺ² が塩素原子または臭素原子を表わす
場合には、反応は、一般に沃化カリウムの触媒的量の添
加によって促進させることができる。触媒は、通常５〜
２０モル％の量で使用される。

【００２４】反応工程Ｂ：還元 （Organikum ，第１５版，第５４０頁以降，第６１４頁
以降，VEB DeutscherVerlag der Wissenschaften,Berli
n １９７７）

【００２５】

【化７】 通常、還元は、−３０〜１００℃、特に０〜８０℃の温
度で行なわれる。

【００２６】還元は、一般に０℃を上廻る温度で十分な
速度で進行する。一般に、完全な反応のためには、８０
℃を超えてはならない。

【００２７】還元剤としては、一般に複合水素化物、例
えば水素化アルミニウムリチウムおよび水素化硼素が当
てはまるかまたはラニー−ニッケルのような金属触媒の
存在下での元素状水素が当てはまる。特に有利なのは、
水素化アルミニウムリチウムおよび水素／ラニー−ニッ
ケルである。

【００２８】通常は、少なくとも当量の還元剤が使用さ
れるが、しかしこれは過剰量で使用してもよい。

【００２９】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エ
ーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、ｏ−キシ
ロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロール、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、第三ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソー
ルおよびテトラヒドロフラン、アルコール、例えばメタ
ノール、エタノールおよびイソプロパノール、特に有利
にジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランが適当で
ある。

【００３０】また、記載した溶剤の混合物を使用するこ
ともできる。

【００３１】反応工程Ｃ：アミド形成 （Organikum ，第１５版，第５１１頁以降，VEB Deutsc
her Verlag der Wissen-schaften, Berlin１９７７）

【００３２】

【化８】 通常、アミド形成は、−２０〜１００℃、特に０〜８０
℃の温度で行なわれる。反応は、一般に０℃を上廻る温
度で十分な速度で進行する。一般に、完全な反応のため
には、８０℃を超えてはならない。

【００３３】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エ
ーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、ｏ−キシ
ロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロール、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチ
ルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテト
ラヒドロフラン、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノールおよびイソプロパノール、ならびに非プロトン性
の双極性溶剤、例えばピリジン、特に有利にジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよび塩化メチレンが適当
である。

【００３４】また、記載した溶剤の混合物を使用するこ
ともできる。

【００３５】反応工程Ｄ：エーテル分解 （Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 第
ＶＩ／１ｃ巻，第３１４頁以降，ThiemeVerlag, Stuttg
art, １９７６）

【００３６】

【化９】 化合物ＶＩＩからの保護基Ｒの脱離は、同様に公知の方
法で溶剤中で酸または酸性触媒の存在下で行なわれる。

【００３７】エーテルＶＩＩは、一般に−２０〜１２０
℃、特に２０〜１００℃の温度で分解される。

【００３８】分解のための溶剤としては、エーテル化に
関連して前記したもの、殊にメタノール、エタノール、
クロロホルムおよびジオキサンならびに相応する混合物
が適当である。

【００３９】酸および酸性触媒としては、無機酸、例え
ば弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびペルオキ
シ塩素酸、ルイス酸、例えば三弗化硼素、三塩化アルミ
ニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩化チタ
ン（ＩＶ）および塩化亜鉛（ＩＩ）、ならびに有機酸、
例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸およ
びトリフルオル酢酸が使用される。酸は一般に触媒量で
使用されるが、しかし酸は、等モル量、過剰量で使用し
てもよいし、場合によっては溶剤として使用してもよ
い。

【００４０】反応工程Ｅ：エーテル化

【００４１】

【化１０】 生成物Ｉへの化合物ＶＩＩＩのエーテル化は、一般に特
に反応工程Ａに記載した条件により実施される。

【００４２】Ｙが硫黄を表わすような一般式Ｉの化合物
は、有利には、Ｙが酸素原子を表わすような一般式Ｉの
シクロプロパンカルボン酸アミドを自体公知の方法で不
活性の有機溶剤中で硫黄逓伝試薬の存在下に反応させる
ことによって得られる。

【００４３】硫黄逓伝試薬としては、Ｐ₄ Ｓ₁₀またはラ
ウェッソン（Lawesson）試薬〔２，４−ビス−（４−メ
トキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフ
ェタン−２，４−ジスルフィド〕が適当である。このよ
うな反応は、Houben-Weyl, Methoden der organischen
Chemie, 第Ｅ５巻，第１２４２頁以降，Thieme Verlag,
Stuttgart, １９８５に記載されている。硫化は、一般
に０〜１５０℃、特に５０〜１２０℃の温度で実施され
る。

【００４４】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えば石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール
およびキシロール、ハロゲン化炭化水素、エーテル、例
えば、ジオキサン、アニソール、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、ならびに
芳香族アミン、例えばピリジン、殊にトルオール、グリ
コールジメチルエーテルおよびピリジンが適当である。

【００４５】化合物Ｉは、例えば一般式Ｘのアミンを自
体公知の方法で不活性の有機溶剤中で一般式ＶＩ´の活
性化シクロプロパンカルボン酸もしくはシクロプロパン
チオカルボン酸と反応させることによっても得られる。

【００４６】

【化１１】

【００４７】式ＶＩ´中で、Ｌは求核性の追出し可能な
脱離基を表わす。Ｙが酸素原子を表わす場合には、求核
性脱離基としては、特にハロゲン原子、例えば弗素原
子、塩素原子、臭素原子および沃素原子、特に塩素原子
および臭素原子ならびにアルコキシ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₄
−アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロ
ピルオキシ基、１−メチルエトキシ基、ブチルオキシ
基、１−メチル−プロピルオキシ基、２−メチルプロピ
ルオキシ基および１，１−ジメチルエトキシ基、殊にメ
トキシ基およびエトキシ基が適当である。

【００４８】Ｙが硫黄原子を表わす場合には、求核性脱
離基としては、特にアルキルチオ基、特にＣ₁ 〜Ｃ₄ −
アルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基、１−メチルエチルチオ基、ブチルチオ
基、１−メチル−プロピルチオ基、２−メチルプロピル
チオ基および１，１−ジメチルエチルチオ基、殊にメチ
ルチオ基およびエチルチオ基が適当である。

【００４９】通常、アミド形成は、−５０〜１５０℃、
特に−２０〜１２０℃の温度で行なわれる。

【００５０】アミド形成は、一般に−２０℃を上廻る温
度で十分な速度で進行する。一般に、完全な反応のため
には、１２０℃を超えてはならない。この反応は、熱の
発生下に進行することができ、したがって好ましくは、
冷却手段を備えていてもよい。

【００５１】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エ
ーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、ｏ−キシ
ロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロール、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチ
ルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテト
ラヒドロフラン、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノールおよびイソプロパノール、ならびに非プロトン性
の双極性溶剤、例えばピリジン、特に有利にジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよび塩化メチレンが適当
である。

【００５２】また、記載した溶剤の混合物を使用するこ
ともできる。

【００５３】出発物質は、通常、化学量論的量で互いに
反応される。例えば、収量を上昇させるために、出発物
質の１つを０．１〜１０モル当量、特に０．２〜１．５
モル当量の過剰量で使用することは、有利である。

【００５４】一般式Ｘの前記方法に必要とされるアミン
は、一般式ＩＩの４−ヒドロキシフェノールエーテルを
一般式ＩＸのヘテロアリールアルキル化合物と反応させ
て一般式Ｖ´のジエーテルに変え、保護基を脱離し、こ
うして得られた一般式ＶＩＩＩ´の相応するフェノール
を一般式ＩＩＩのニトリルでエーテル化して一般式ＩＶ
´のヒドロキノンジエーテルに変え、引続きニトリル官
能基を還元することによって得られる。

【００５５】

【化１２】

【００５６】反応工程１：エーテル化 一般式Ｖ´のジエーテルへの化合物ＩＩのエーテル化
は、一般に特に反応工程Ａに記載した条件下で実施され
る。 反応工程２：エーテル分解 一般式ＶＩＩＩ´のフェノールへの化合物Ｖ´のエーテ
ル分解は、一般に特に反応工程Ｄに記載した条件下で実
施される。 反応工程３：エーテル化 一般式ＩＶ´のジエーテルへの化合物ＶＩＩＩ´のエー
テル化は、一般に特に反応工程Ａに記載した条件下で実
施される。 反応工程４：還元 アミンＸへの化合物ＩＶ´の還元は、一般に特に反応工
程Ｂに記載した条件下で実施される。

【００５７】反応混合物は、通常、例えば水と混合し、
相を分離し、かつ場合によっては粗製生成物をクロマト
グラフィー処理により精製することによって後処理され
る。中間生成物および最終生成物は、一部が無色または
淡褐色の粘稠な油状物の形で生じ、これは減圧下で適度
に高められた温度で揮発性分と分離されるかまたは精製
される。中間生成物および最終生成物を固体として得る
場合には、精製は、再結晶または温浸によって行なうこ
ともできる。

【００５８】式ＩＸの反応に必要とされるヘテロアリー
ルアルキル誘導体は、公知であるか、商業的に入手可能
であるか、または一般に公知の方法により得ることがで
きる。

【００５９】チオフェン誘導体を製造するための方法
は、例えば次の刊行物の記載から明かである：Comprehe
nsive Heterocyclic Chemistry, A.R.Katritzky および
C.W.Rees，第４巻，第８６３頁以降，Pergamon Press
１９８４，チアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、イ
ソチアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体およびオキ
サジアゾール誘導体、例えばComprehensive Heterocycl
ic Chemistry, A.R.Katritzky および C.W.Rees ，第６
巻，第１３１頁以降，第１７７頁以降，第２３５頁以
降，第３６５頁以降，第４２７頁以降，第５４５頁以
降，PergamonPress １９８４；イミダゾール誘導体、例
えばAdvances in Heterocyclic Che-mistry，第２７
巻，第２４２頁以降，１９８０，ピラゾール誘導体およ
びトリアゾール誘導体、例えばComprehensive Heterocy
clic Chemistry, A.R.KatritzkyおよびC.W.Rees，第５
巻，第１６７頁以降，第７３３頁以降，Pergamon Press
1９８４；イソオキサゾール誘導体、例えばドイツ連邦
共和国特許出願公開第２５４９９６２号明細書およびド
イツ連邦共和国特許出願公開第２７５４８３２号明細
書。

【００６０】Ｎ−メチルアゾールは、一部がHeterocycl
es２４，２２３３〜２２３７（１９８６）の記載から公
知であるかまたはこの刊行物に記載された方法によりア
ゾールをパラ−ホルムアルデヒドと反応させることによ
って得ることができる。

【００６１】Ｎ−ヒドロキシピラゾールは、例えばドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第３８２０７３８号明細書お
よびドイツ連邦共和国特許出願公開第３８２０７３９号
明細書に記載されており、Ｎ−ヒドロキシトリアゾール
は、例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第３９００３
４７号明細書に記載されているかまたはこの特許出願公
開明細書中に記載された方法により得ることができる。

【００６２】殺虫剤へのシクロプロパンカルボン酸およ
び−チオアミドＩの一定の使用に関連して、符号および
置換基としては次のものがこれに該当する： ｎ ０、１または２、但し、ｎが２、特に０を表わす場合に
は、Ｒ² 基は、異なっていてよい。

【００６３】Ａ¹ メチレン、エチレンまたはプロピレン、特にメチレンま
たはエチレン、殊にメチレン、但し、これらの基は、１
または２個のＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルキル基、例えばメチル、
エチル、プロピルおよび１−メチルエチル、特にメチル
およびエチル、殊にメチルを有していてもよい。

【００６４】Ａ² エチレンまたはプロピレン、但し、これらの基は、１ま
たは２個のＣ₁〜Ｃ₃ −アルキル基、例えばメチル、エ
チル、プロピルおよび１−メチルエチル、特にメチルお
よびエチル、殊にメチルを有していてもよい。

【００６５】Ｒ¹ 水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、
特に弗素、塩素および臭素、殊に弗素および塩素、また
はＣ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル−プロピ
ル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペ
ンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ
チルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプ
ロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２
−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、
１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、
１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１
−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリ
メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−
メチルプロピル、特にＣ₁ 〜Ｃ₃−アルキル、殊にメチ
ルおよびエチル；

【００６６】Ｒ² ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、特に弗
素、塩素および臭素、殊に弗素および塩素、またはＣ₁
〜Ｃ₃ −アルキル、例えばメチル、エチル、プロピルお
よび１−メチルエチル、特にメチルおよびエチル、殊に
メチル；

【００６７】Ｘ １〜３個の窒素原子またはヘテロ原子としての１個の酸
素原子もしくは１個の硫黄原子を有するか或いは１また
は２個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは１個の
硫黄原子を有する、１個のＣ原子または１個のＮ原子に
より結合された５員のヘテロ芳香族基、例えば２−フリ
ル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピ
ロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−オ
キサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソチアゾリル、
４−イソチアゾリル、５−チアゾリル、１−ピラゾリ
ル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリ
ル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサ
ゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾ
リル、２−イミダゾリル、１−イミダゾリル、１，２，
４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサ
ジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−
３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、
１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−ト
リアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−４
−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、
１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，
４−トリアゾール−２−イル、特に１〜２個の窒素原子
および／またはヘテロ原子としての１個の酸素原子もし
くは硫黄原子を有するヘテロ芳香族基、殊に１−イミダ
ゾリル、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリ
ル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルおよび
１，３，４−チアジアゾール−２−イル；またはピラゾ
リル−１−オキシ基またはトリアゾリル−１−オキシ
基、但し、これらの５員のヘテロ芳香族基は、その炭素
環員に次の基：ニトロ、シアノ、ハロゲン、例えば弗
素、塩素、臭素および沃素、特に弗素、塩素および臭
素、殊に弗素および塩素を１〜３個有することができる
ものとし；

【００６８】Ｃ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ル−プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチル
エチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチ
ル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１
−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル
−２−メチルプロピル、特にＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル、殊
にメチル、エチルおよびプロピル；

【００６９】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル、特にＣ
₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキル、例えばクロルメチル、
ジクロルメチル、トリクロルメチル、フルオルメチル、
ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルフルオ
ルメチル、ジクロルフルオルメチル、クロルジフルオル
メチル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、
２，２−ジフルオルエチル、２，２，２−トリフルオル
エチル、２−クロル−２−フルオルエチル、２−クロル
−２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジクロル−２−
フルオルエチル、２，２，２−トリクロルエチルおよび
ペンタフルオルエチル、殊にトリフルオルメチル；

【００７０】Ｃ₁ 〜Ｃ₆ −アルコキシ、例えばメチルオ
キシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチ
ルオキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピルオキ
シ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチ
ルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、
２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、
１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプ
ロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−
エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、２−メチルペ
ンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチル
ペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−
ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキ
シ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチル
ブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３
−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２
−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピ
ルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１
−エチル−１−メチルプロピルオキシおよび１−エチル
−２−メチルプロピルオキシ、特にＣ」１〜Ｃ」３−ア
ルコキシ、殊にメトキシおよびエトキシ；

【００７１】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ、特に
Ｃ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルオキシ、例えばクロル
メチルオキシ、ジクロルメチルオキシ、トリクロルメチ
ルオキ、例えばクロルメチルオキシ、ジクロルメチルオ
キシ、トリクロルメチルオキシ、フルオルメチルオキ
シ、ジフルオルメチルオキシ、トリフルオルメチルオキ
シ、クロルフルオルメチルオキシ、ジクロルフルオルメ
チルオキシ、クロルジフルオルメチルオキシ、１−フル
オルエチルオキシ、２−フルオルエチルオキシ、２，２
−ジフルオルエチルオキシ、２，２，２−トリフルオル
エチルオキシ、２−クロル−２−フルオルエチルオキ
シ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルオキシ、
２，２−ジクロル−２−フルオルエチルオキシ、２，
２，２−トリクロルエチルオキシおよびペンタフルオル
エチルオキシ、殊にトリフルオルメトキシおよびジフル
オルメトキシ；

【００７２】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ、例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチ
ルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、特
にＣ₁ 〜Ｃ₂ −アルキルチオ、殊にメチルチオ；

【００７３】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ、特
にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルチオ、例えばクロル
メチルチオ、ジクロルメチルチオ、トリクロルメチルチ
オ、フルオルメチルチオ、ジフルオルメチルチオ、トリ
フルオルメチルチオ、クロルフルオルメチルチオ、ジク
ロルフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチ
オ、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチルチ
オ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，２，２−トリ
フルオルエチルチオ、２−クロル−２−フルオルエチル
チオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチオ、
２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，２，
２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエチル
チオ、殊にトリフルオルメチルチオ；

【００７４】前記したようなＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシに
よって特に１または２位で置換された前記したようなＣ
₁ 〜Ｃ₄−アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシ
メチル、プロピルオキシメチル、１−メチルエトキシメ
チル、メトキシ−１−エチル、エトキシ−１−エチル、
プロピル−オキシ−１−エチル、１−メチルエトキシ−
１−エチル、メトキシ−２−エチル、エトキシ−２−エ
チル、プロピルオキシ−２−エチル、１−メチルエトキ
シ−２−エチル、メトキシ−１−プロピル、エトキシ−
１−プロピル、プロピルオキシ−１−プロピル、１−メ
チルエトキシ−１−プロピル、メトキシ−２−プロピ
ル、エトキシ−２−プロピル、プロピルオキシ−２−プ
ロピル、１−メチルエトキシ−２−プロピル、メトキシ
−３−プロピル、エトキシ−３−プロピル、プロピルオ
キシ−３−プロピル、１−メチルエトキシ−３−プロピ
ル、特にＣ₁ 〜Ｃ₂ −アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキ
ル、殊にメトキシメチル、エトキシメチルおよびメトキ
シエチル；Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、殊にシク
ロプロピル；

【００７５】Ｃ₂ 〜Ｃ₈ −アルケニル、特にＣ₂ 〜Ｃ₆
−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−
ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニ
ル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニ
ル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテ
ニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブ
テニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３
−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメ
チル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペ
ニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル
−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−
ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ
キセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニ
ル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペ
ンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−
２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メ
チル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、
１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテ
ニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−
ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル
−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−
メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテ
ニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメ
チル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニ
ル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチ
ル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、
１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−
３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，
３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−
ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−
ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、
１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテ
ニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメ
チル−２−ピロペニル、１−エチル−１−メチル−２−
プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル
および１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、特に
Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル、殊にエテニル、１−プロペニ
ルおよび２−プロペニル；

【００７６】Ｃ₂ 〜Ｃ₈ −アルキニル、特にＣ₂ 〜Ｃ₆
−アルキニル、例えば１−プロピニル、２−プロピニ
ル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−
メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチ
ニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−
２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル
−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−
ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニ
ル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペ
ンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメ
チル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニ
ル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチ
ル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エ
チル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび
１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、特にＣ₂ 〜
Ｃ₃ −アルキニル、殊にエチニルおよび１−プロピニ
ル；

【００７７】アリール、例えばフェニル、１−ナフチル
および２−ナフチル、特にフェニルまたは前記したよう
なアリールによって置換された前記したようなＣ₁ 〜Ｃ
₁₀−アルキル、特にＣ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル、特に前記し
たようなＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル、殊にメチル、エチルお
よびプロピル、但し、芳香族基は、その側で１〜５個の
ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、特
に弗素、塩素および臭素、殊に弗素および塩素、および
／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチル−プロピル、２−メチルプロピルおよび１，１
−ジメチルエチル、特にＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルキル、殊にメ
チルおよびエチル；

【００７８】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル、特にＣ
₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキル、例えばクロルメチル、
ジクロルメチル、トリクロルメチル、フルオルメチル、
ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルフルオ
ルメチル、ジクロルフルオルメチル、クロルジフルオル
メチル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、
２，２−ジフルオルエチル、２，２，２−トリフルオル
エチル、２−クロル−２−フルオルエチル、２−クロル
−２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジクロル−２−
フルオルエチル、２，２，２−トリクロルエチルおよび
ペンタフルオルエチル、殊にトリフルオルメチル；

【００７９】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ、例えばメチルオ
キシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチ
ルオキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピルオキ
シ、２−メチルプロピルオキシおよび１，１−ジメチル
エチルオキシ、特にＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルコキシ、殊にメト
キシおよびエトキシ；

【００８０】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ、特に
Ｃ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルオキシ、例えばクロル
メチルオキシ、ジクロルメチルオキシ、トリクロルメチ
ルオキシ、フルオルメチルオキシ、ジフルオルメチルオ
キシ、トリフルオルメチルオキシ、クロルフルオルメチ
ルオキシ、ジクロルフルオルメチルオキシ、クロルジフ
ルオルメチルオキシ、１−フルオルエチルオキシ、２−
フルオルエチルオキシ、２，２−ジフルオルエチルオキ
シ、２，２，２−トリフルオルエチルオキシ、２−クロ
ル−２−フルオルエチルオキシ、２−クロル−２，２−
ジフルオルエチルオキシ、２，２−ジクロル−２−フル
オルエチルオキシ、２，２，２−トリクロルエチルオキ
シおよびペンタフルオルエチルオキシ、殊にジフルオル
メトキシおよびトリフルオルメトキシ；

【００８１】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ、例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチ
ルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、特
にＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルキルチオ、殊にメチルチオおよびエ
チルチオ；または

【００８２】Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキルチオ、特
にＣ₁ 〜Ｃ₂ −ハロゲン化アルキルチオ、例えばクロル
メチルチオ、ジクロルメチルチオ、トリクロルメチルチ
オ、フルオルメチルチオ、ジフルオルメチルチオ、トリ
フルオルメチルチオ、クロルフルオルメチルチオ、ジク
ロルフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチ
オ、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチルチ
オ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，２，２−トリ
フルオルエチルチオ、２−クロル−２−フルオルエチル
チオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチオ、
２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，２，
２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエチル
チオ、殊にトリフルオルメチルチオ；

【００８３】Ｙ 酸素または硫黄。

【００８４】特に有利なのは、置換基Ａ¹ が次のもの：
メチレン、エチレンまたはプロピレンを表わすような一
般式Ｉのシクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオ
アミドであり、この場合これらの置換基は、１または２
個のメチル基を有することができる。

【００８５】また、特に有利なのは、置換基Ａ² が次の
もの：エチレンまたはプロピレンを表わすような一般式
Ｉのシクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオアミ
ドであり、この場合これらの置換基は、１または２個の
メチル基を有することができる。

【００８６】それと共に、置換基Ｒ¹ が次のもの：水
素、弗素、塩素、臭素またはメチルを表わすような一般
式Ｉのシクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオア
ミドは、有利である。

【００８７】同様に、置換基Ｒ² が次のもの：弗素、塩
素および／またはメチルを表わすような一般式Ｉのシク
ロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオアミドも、有
利である。

【００８８】更に、置換基Ｘが次の環Ｘ−１〜Ｘ−３２
の中の１つを表わすような一般式Ｉのシクロプロパンカ
ルボン酸アミドおよび−チオアミドも、有利である。こ
れらの環に対して予想できる置換基は、一目瞭然なので
記載されておらず；Ａ¹ に対する結合は、．−で示され
ている。

【００８９】

【化１３】

【００９０】

【化１４】 一般式Ｉの特に好ましい化合物の例は、次の表１中に纏
めてある：

【００９１】

【表１】

【００９２】

【表２】

【００９３】

【表３】

【００９４】

【表４】

【００９５】

【表５】

【００９６】

【表６】

【００９７】

【表７】

【００９８】

【表８】

【００９９】

【表９】

【０１００】

【表１０】

【０１０１】

【表１１】

【０１０２】

【表１２】

【０１０３】

【表１３】

【０１０４】

【表１４】

【０１０５】

【表１５】

【０１０６】

【表１６】

【０１０７】

【表１７】

【０１０８】

【表１８】

【０１０９】

【表１９】

【０１１０】

【表２０】

【０１１１】

【表２１】

【０１１２】

【表２２】

【０１１３】

【表２３】

【０１１４】

【表２４】

【０１１５】

【表２５】

【０１１６】

【表２６】

【０１１７】

【表２７】

【０１１８】

【表２８】

【０１１９】シクロプロパンカルボン酸アミドおよび−
チオアミドの合成のために、中間生成物として一般式Ｖ
ＩＩＩのフェノ−ルおよび一般式Ｘの第一アミンが使用
される。この場合、ＶＩＩＩ中の置換基Ｒ¹ 、Ｒ²およ
びＡ² ならびにＸ中のＲ¹ 、Ａ¹ 、Ａ² およびＸは、一
般に特に前記のものを表わす。

【０１２０】式Ｉの化合物は、昆虫類、蜘形類および線
虫類からの害虫を防除するのに適当である。この化合物
は、植物保護に使用してもよく、ならびに衛生分野、貯
蔵品保護の分野および獣医学的分野において殺虫剤とし
て使用してもよい。

【０１２１】害虫には次のものが含まれる。すなわち、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばア
グロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ
パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピ
グエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎ
ｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈ
ｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲ
ラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオ
テス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚ
ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎ
ｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅ
ｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・
クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノ
ムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌ
ｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ
（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ
ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア
（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・
カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌ
ａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂ
ｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リ
マントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓ
ｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌ
ｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・
ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ
リドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉ
ａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ
・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉ
ｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・
アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌ
ｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリ
アナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラ
リス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉ
ｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ
（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐ
ａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖ
ｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス
（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属
する。

【０１２２】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・
リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブ
ラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕ
ｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフル
カタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シ
ュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーン
カス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レ
マ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、
レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ
リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ
ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サ
ルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａ
ｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・
コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ
ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ
ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレ
タ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ
ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉ
ｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナ
リア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属
する。

【０１２３】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓ
ｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓ
ｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス
（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロ
ディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓ
ｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。

【０１２４】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。

【０１２５】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ
（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属する。

【０１２６】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグ
ローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐ
ｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇ
ｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシ
ス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリ
デゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ
・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソル
ベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒ
ｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ
ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。

【０１２７】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲ
ス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓ
ｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、
アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、
ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄ
ｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓ
ｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・ア
ベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マ
クロシフム・オィフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシ
ア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウ
ム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉ
ｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕ
ｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バ
ルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌ
ｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス
・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔ
ｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

【０１２８】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）。

【０１２９】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅ
ｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ
ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ
ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。

【０１３０】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ
ｇｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・
ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフ
ィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕ
ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・
ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌ
ｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティ
オサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デル
マセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ
ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ
（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリ
オフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄ
ｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍ
ｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス
（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビ
カンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オ
ルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉ
ｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス
（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、
ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）。

【０１３１】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）。

【０１３２】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シ
ャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・
エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド
ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅ
ｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチー
レンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッデ
ィイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）
が属する。

【０１３３】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調整される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。

【０１３４】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。

【０１３５】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。

【０１３６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

【０１３７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。使用形は有効物質を通常０．０１
乃至９５重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。
この際有効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５
〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【０１３８】製剤例は以下の通りである。

【０１３９】Ｉ．５重量部の化合物２．０６を、細粒状
カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質
５重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【０１４０】ＩＩ．３０重量部の化合物２．１１を、粉
末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる（有効物質含有量は２３重量％）。

【０１４１】ＩＩＩ．１０重量部の化合物２．０８を、
キシロール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部
よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は９重量
％）。

【０１４２】ＩＶ．２０重量部の化合物２．１４を、シ
クロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５
重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は
１６重量％）。

【０１４３】Ｖ．８０重量部の化合物２．０３を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する
（有効物質含有量は８０重量％）。

【０１４４】ＶＩ．９０重量部の化合物２．１０を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる（有効物質含有量は９０重量％）。

【０１４５】ＶＩＩ．２０重量部の化合物２．０４を、
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフエノール
１モル付加した付加生成物２０量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【０１４６】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物２．１５
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル
６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中におい
て磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布
することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液
が得られる。

【０１４７】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。

【０１４８】直ちに使用可能な調剤の場合の作用物質濃
度は、より広い範囲内で変動することができる。

【０１４９】一般に、作用物質濃度は、０．０００１〜
１０％の間、特に０．０１〜１％の間にある。

【０１５０】また、作用物質は、良好な成果をもって超
低量法（ＵＬＶ）で使用することもでき、この場合に
は、９５重量％を上廻る作用物質を有する調製剤を散布
することができるか、或いはむしろ作用物質を添加剤な
しで散布することができる。

【０１５１】作用物質の使用量は、露地条件下で０．０
１〜１０ｋｇ／ｈａ、特に０．１〜１ｋｇ／ｈａであ
る。

【０１５２】作用物質には、種々の型の油、除草剤、殺
菌剤、別の殺虫剤、殺菌剤を、場合によっては使用直前
で初めて（タンクミックス（Tankmix ）法）添加するこ
とができる。これらの薬剤は、本発明による薬剤に１：
１０〜１０：１の重量比で混入することができる。

【０１５３】

【実施例】製造例 化合物を製造するための次に記載した方法は、エダクト
を変化させながら他の本発明による化合物を製造するた
めに利用された。相応する化合物およびその物理的デ−
タは、次の表から認めることができる。Ａ：一般式ＶＩ
ＩＩ：

【０１５４】

【化１５】 シクロプロパンカルボン酸−Ｎ−２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ−）エチルアミド（Ｒ¹ ＝Ｒ² ＝Ｈ；Ａ² ＝
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ）の中間生成物の製造

【０１５５】エタノール／水１０００ｍｌ（１０／１）
中のシクロプロパンカルボン酸−Ｎ−２−（４−第三ブ
トキシ−フェノキシ−）エチルアミド６３．７ｇ（０．
２３モル）の溶液に濃厚なＨＣｌ ２０ｍｌ（約１当
量）を添加し、かつ還流下に２時間加熱した。溶剤を濃
縮し、残留物に水を添加し、この混合物をｐＨ７に調節
し、沈殿した沈殿物を吸引濾過した。収量：白色の結晶
物４６．４ｇ（９１％）、融点１１５℃

【０１５６】一般式Ｉの作用物質の製造 実施例１ ５−（４−シクロプロピルカルボニルアミノエトキシフ
ェノキシ−）メチル−３−イソプロピル−イソオキサゾ
ール（第２表中の化合物Ｎｏ．２．０２）ＤＭＦ６０ｍ
ｌ中のＮａＨ１．３ｇ（１当量）（鉱油中の８０％の分
散液）の懸濁液に室温で滴下法で、ＤＭＦ７０ｍｌ中の
Ａで得られた化合物９．７ｇ（４４ミリモル）の溶液を
添加し、かつ１時間８０℃に加熱した。ＤＭＦ５０ｍｌ
中の５−クロルメチル−３−イソプロピル−イソオキサ
ゾール７．０ｇ（４４モリモル）の溶液の添加後に６時
間１２０℃に加熱し、引続き溶剤を真空下に抽出し、残
留物を酢酸エチル中に入れ、かつ水で洗浄した。溶剤を
濃縮し、得られた固体をエタノールから再結晶させるこ
とにより、望ましいフェノールエーテル８．７ｇ（５７
％）、融点：７６〜８０℃が得られた。

【０１５７】実施例２ ５−（４−シクロプロピルカルボニルアミノエトキシフ
ェノキシ−）メチル−２−シクロプロピル−１，３，４
−チアジアゾール（第２表中の化合物Ｎｏ．２．０５）
ＶＩＩａ ９．７ｇ（４４ミリモル）および５−クロル
メチル−２−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾ
ール７．６ｇ（４４ミリモル）を合成例２と同様にして
反応させることにより、エタノールからの粗製生成物の
再結晶後に望ましいフェノールエーテル７．９ｇ（５０
％）、融点：１０５〜１１２℃が得られた。

【０１５８】実施例３ ５−（４−シクロプロピルチオカルボニルアミノエトキ
シフェノキシ−）メチル−３−イソプロピルイソオキサ
ゾール（第２表中の化合物Ｎｏ．２．１０）化合物２．
０２ ５．８５ｇ（１７ミリモル）およびトルオール１
００ｍｌ中のラウェッソン試薬６．９ｇ（１７ミリモ
ル）の懸濁液を１時間８０℃に加熱した。溶剤を除去
し、粗製生成物をクロマトグラフィー処理により前精製
した（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／
１）。生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルから再結晶
させることにより、望ましいチオアミド２．７ｇ（４４
％）、融点：９５〜１０２℃が得られた。

【０１５９】実施例４ ５−（４−シクロプロピルチオカルボニルアミノエトキ
シフェノキシ−）メチル−２−シクロプロピル−１，
３，４−チアジアゾール（第２表中の化合物Ｎｏ．２．
１３）化合物２．０５ ４．３ｇ（１２ミリモル）およ
びトルオール１００ｍｌ中のラウェッソン試薬５．６ｇ
（１３．８ミリモル）の懸濁液を１．５時間８０℃に加
熱した。溶剤を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィ
ー処理により前精製した（シリカゲル、シクロヘキサン
／酢酸エチル＝１／１）後、望ましいチオアミド３．９
ｇ（８７％）、融点：１１４〜１１６℃が得られた。

【０１６０】

【表２９】

【０１６１】

【表３０】

【０１６２】使用例 一般式Ｉの化合物の殺虫作用は、次の試験によって示す
ことができる：作用物質を ａ）アセトン中の０．１％の溶液としてかまたは ｂ）シクロヘキサノール７０重量％、ネカニル（Nekani
l）（登録商標）ＬＮ２０重量％（ルテンソル Lutenso
l（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノー
ルを基礎とした乳化作用および分散作用を有する湿潤
剤）およびエマルホル（Emulphor）（登録商標）ＥＬ１
０重量％（エムラン（Emulan）（登録商標）ＥＬ、エト
キシル化脂肪アルコールを基礎とした乳化剤）からなる
混合物中の１０％の乳濁液として散布し、かつ望ましい
濃度に相応してａ）の場合にはアセトンで希釈したかも
しくはｂ）の場合には水で希釈した。

【０１６３】試験の完結後にそれぞれ最も低い濃度を測
定し、この場合化合物は、未処理の対照試験と比較して
なお８０〜１００％の抑制率もしくは死亡率を生じさせ
た（作用の増大もしくは最小濃度）。

【０１６４】Ａ）プロデニア・リトゥラ（Prodenia lit
ura ）（エジプトワタムシ Aegypt.Baumwollwurm）、
飼育試験 試験容器の底面を作用物質のアセトン溶液で湿潤させ、
かつ溶剤の蒸発後に第４幼生期の幼虫５匹を置いた。４
時間後、死亡率を測定した。この試験の場合、化合物
２．０１、２．０４、２．０９、２．１３および２．１
５は、０．０００１〜０．０００４ｐｐｍの作用の増大
を示した。

【０１６５】Ｂ）プロデニア・リトゥラ（Prodenia lit
ura ）（エジプトワタムシ Aegypt.Baumwollwurm）、
形態発生 成長段階Ｌ３（１０〜１２ｍｍ）の５匹の幼虫を標準培
養基（水３．１ ｌ、寒天８０ｇ、ビール酵母１３７
ｇ、トウモロコシ粉５１５ｇ、コムギ胚芽１３０ｇなら
びに常用の添加剤およびビタミン（ウェッソン（Wesso
n）塩２０ｇ、ニパギン（Nipagin ）５ｇ、ソルビン５
ｇ、セルロース１０ｇ、アスコルビン酸１８ｇ、ルタビ
ト（Lutavit ）（登録商標）ブレンド１ｇ（ビタミ
ン）、アルコール性ビオチン溶液５ｍｌ）上に置き、こ
の場合には、この標準培養基は、予め水性作用物質処理
液で湿潤させておいた。

【０１６６】観察は、作用物質なしの対照試験の場合に
蛹になるまで続けられた。この試験時間の間に生じた成
長の変化を標準の成長と比較して評価した。

【０１６７】この試験の場合、化合物２．０１、２．０
４、２．０９、２．１３および２．１５は、０．００１
〜０．０００４ｐｐｍの作用の増大を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 249/08 ５０３ Ｃ０７Ｄ 261/08 261/08 261/12 261/12 263/32 263/32 263/34 263/34 263/38 263/38 263/40 263/40 271/06 271/06 271/10 271/10 275/02 275/02 277/22 277/22 285/08 285/08 307/42 285/12 333/16 285/13 Ａ０１Ｎ 53/00 ５１０ 307/42 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ 333/16 Ｃ (72)発明者 ウヴェ、カルドルフ ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３ (72)発明者 ヴォルフガング、クリーク ドイツ連邦共和国、6721、ヴァインガル テン、ザールシュトラーセ、17 (72)発明者 クリストフ、キュナスト ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、ザリールシュトラーセ、２ (56)参考文献 特開 平２−124860（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−72146（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−258840（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 231/10 - 231/12 A01N 53/12 C07D 233/64 - 233/70 C07D 249/08 503 C07D 261/08 - 261/12 C07D 263/32 - 263/40 C07D 271/06 - 271/10 C07D 275/02 C07D 277/22 C07D 285/08 C07D 285/12 - 285/13 C07D 307/42 C07D 333/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｎは０、１または２を表わし、但し、ｎが２を
   表わす場合には、Ｒ²は異なっていてもよく；Ａ¹ はメ
   チレン基、エチレン基またはプロピレン基を表わし、但
   し、これらの基は、１または２個のＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルキ
   ル基を有していてもよく；Ａ² はエチレン基またはプロ
   ピレン基を表わし、但し、これらの基は、１または２個
   のＣ₁ 〜Ｃ₃ −アルキル基を有していてもよく；Ｒ¹ は
   水素原子、ハロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル基
   を表わし；Ｒ² はハロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ₃ −アル
   キル基を表わし；Ｘは１〜３個の窒素原子または１個の
   酸素原子もしくは硫黄原子を有するかまたは１または２
   個の窒素原子およびヘテロ原子としての１個の酸素原子
   もしくは硫黄原子を有する、Ｃ原子またはＮ原子により
   結合された５員のヘテロ芳香族基、またはピラゾリル−
   １−オキシ基もしくはトリアゾリル−１−オキシ基を表
   わし、この場合これらの５員のヘテロ芳香族基は、これ
   らの炭素環員に次の基：ニトロ、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ −
   アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆
   −アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ、
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化ア
   ルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ア
   ルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ −シクロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₈ −ア
   ルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₈ −アルキニル、アリールもしくは
   アリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀−アルキルを１〜３個有していて
   もよく、但し、芳香族基は、その側にハロゲン原子を１
   〜５個および／または次の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル、
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルコ
   キシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
   −アルキルチオもしくはＣ₁ 〜Ｃ₄ −ハロゲン化アルキ
   ルチオを１〜３個有していてもよく；Ｙは酸素原子また
   は硫黄原子を表わす〕で示されるシクロプロパンカルボ
   ン酸アミドおよび−チオアミド。