JPH0597812A - 新規の１−アルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体 - Google Patents
新規の１−アルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来の類似化合物に比し、改善された殺虫効
果を有する新規の１−アルコキシ−１，３−ジアザシク
ロアルカン誘導体を製造、提供すること。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 の新規シクロアルカン誘導体およびその製造のための式
（ＩＩａ） 【化２】
果を有する新規の１−アルコキシ−１，３−ジアザシク
ロアルカン誘導体を製造、提供すること。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 の新規シクロアルカン誘導体およびその製造のための式
（ＩＩａ） 【化２】
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は殺虫効果を有する新規の１−アル
コキシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体（Ｉ）、
ならびにこれを製造するための新規の中間生成物に関す
るものであり、当然のことながら、これらの製造方法な
らびにこれらを有効物質として含有する殺虫剤に関する
ものである。
コキシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体（Ｉ）、
ならびにこれを製造するための新規の中間生成物に関す
るものであり、当然のことながら、これらの製造方法な
らびにこれらを有効物質として含有する殺虫剤に関する
ものである。
【０００２】
【化２】
【０００３】
【従来技術】殺虫作用を有する２−（ニトロメチレン）
−１，３−ジアザシクロアルカン、例えばヘキサヒドロ
−１−メチル−２−（ニトロメチレン）−ピリミジン
は、西独特許出願公開２４４５４２１号公報から公知で
ある。しかしながら、この公知化合物はその有効性ない
し効力持続性について必ずしも満足すべきものではな
い。
−１，３−ジアザシクロアルカン、例えばヘキサヒドロ
−１−メチル−２−（ニトロメチレン）−ピリミジン
は、西独特許出願公開２４４５４２１号公報から公知で
ある。しかしながら、この公知化合物はその有効性ない
し効力持続性について必ずしも満足すべきものではな
い。
【０００４】そこで本発明により解決されるべき技術的
課題は、改善された殺虫効果を有する新規の１−アルコ
キシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体を提供する
ことである。
課題は、改善された殺虫効果を有する新規の１−アルコ
キシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体を提供する
ことである。
【０００５】
【発明の要約】しかるに上述の課題は、以下の一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００６】
【化３】 で表わされ、ｎが０もしくは１を意味し、Ｒ1 がＣ1 −
Ｃ10アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル
あるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを意味するが、これらは
１から５個のハロゲン原子および／あるいは１もしくは
２個の以下の基、すなわちＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ジア
ルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4アルキルカ
ルボニルオキシあるいはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカル
ボニルオキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニ
ルオキシ、フェニル、フェノキシあるいはフェニルチオ
（フェニル基は１から５個のハロゲン原子および／ある
いは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオあるいはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオを持っ
ていてもよい）、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸
素、硫黄あるいは窒素を持っている５ないし６員のヘテ
ロ環式基、脂肪族もしくは芳香族基（これらは１もしく
は２個のハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シ
クロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシおよび１から５個
のハロゲン原子および／あるいは１から３個のシアノ、
ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオおよびＣ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキルチオを持っていてもよいフェニルを持って
いてもよい）を持っていてもよく、あるいはさらに−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｒを意味し、このＲが１から３個のヘテロ原
子、すなわち酸素、硫黄あるいは窒素を有する５ないし
６員のヘテロ環式基、脂肪族もしくは芳香族基を意味
し、これらは１もしくは２個の置換基としてシアノ、ニ
トロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオおよびフ
ェニルを持っていてもよく、Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6
アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルカル
ボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、１から９個
のハロゲン原子および／あるいは１から３個のヒドロキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
フェノキシおよびフェニルチオを持っていてもよいＣ1
−Ｃ4 アルキル、１から５個ののハロゲンおよび／ある
いは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル
およびＣ1 −Ｃ4 アルコキシを持っていてもよいフェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルあるいはフ
ェノルオキシカルボニルを意味し、Ｒ2 が水素あるいは
Ｃ1−Ｃ4 アルキルを意味することを特徴とする１−ア
ルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体により
解決されることが本発明者らにより見出された。
Ｃ10アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル
あるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを意味するが、これらは
１から５個のハロゲン原子および／あるいは１もしくは
２個の以下の基、すなわちＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ジア
ルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3 −
Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4アルキルカ
ルボニルオキシあるいはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルカル
ボニルオキシ、フェニルカルボニル、フェニルカルボニ
ルオキシ、フェニル、フェノキシあるいはフェニルチオ
（フェニル基は１から５個のハロゲン原子および／ある
いは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオあるいはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオを持っ
ていてもよい）、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸
素、硫黄あるいは窒素を持っている５ないし６員のヘテ
ロ環式基、脂肪族もしくは芳香族基（これらは１もしく
は２個のハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シ
クロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシおよび１から５個
のハロゲン原子および／あるいは１から３個のシアノ、
ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオおよびＣ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキルチオを持っていてもよいフェニルを持って
いてもよい）を持っていてもよく、あるいはさらに−Ｃ
（＝Ｏ）−Ｒを意味し、このＲが１から３個のヘテロ原
子、すなわち酸素、硫黄あるいは窒素を有する５ないし
６員のヘテロ環式基、脂肪族もしくは芳香族基を意味
し、これらは１もしくは２個の置換基としてシアノ、ニ
トロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオおよびフ
ェニルを持っていてもよく、Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6
アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルカル
ボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、１から９個
のハロゲン原子および／あるいは１から３個のヒドロキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
フェノキシおよびフェニルチオを持っていてもよいＣ1
−Ｃ4 アルキル、１から５個ののハロゲンおよび／ある
いは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル
およびＣ1 −Ｃ4 アルコキシを持っていてもよいフェニ
ル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルあるいはフ
ェノルオキシカルボニルを意味し、Ｒ2 が水素あるいは
Ｃ1−Ｃ4 アルキルを意味することを特徴とする１−ア
ルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体により
解決されることが本発明者らにより見出された。
【０００７】
【発明の構成】新規化合物（Ｉ）は、以下の一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされる新規化合物、１−アルコキシアミノ−
２−もしくは−３−アミノアルカンを、それ自体公知の
方法（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２２、９
３７（１９８５）参照）により、有機溶媒中において
１，１−ビスアルキルチオアルカン（ＩＩＩ）と反応さ
せて得られる。
Ｉ）で表わされる新規化合物、１−アルコキシアミノ−
２−もしくは−３−アミノアルカンを、それ自体公知の
方法（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２２、９
３７（１９８５）参照）により、有機溶媒中において
１，１−ビスアルキルチオアルカン（ＩＩＩ）と反応さ
せて得られる。
【０００８】
【化４】 式（ＩＩＩ）中のＲ3 はアルキル基、ことにメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエ
チル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチ
ル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１
−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル
−２−メチルプロピルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキルを意
味し、ことにメチル、エチル、プロピル、１−メチルエ
チル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ルおよび１，１−ジメチルエチルを意味するのが好まし
く、Ｒ3 はさらにベンジルを意味する。
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエ
チル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチ
ル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１
−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル
−２−メチルプロピルのようなＣ1 −Ｃ6 アルキルを意
味し、ことにメチル、エチル、プロピル、１−メチルエ
チル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ルおよび１，１−ジメチルエチルを意味するのが好まし
く、Ｒ3 はさらにベンジルを意味する。
【０００９】反応は通常０から１８０℃、ことに２０か
ら１４０℃の温度で行われる。
ら１４０℃の温度で行われる。
【００１０】不活性有機溶媒としては、脂肪族炭化水
素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ
−、ｐ−キシレン、ハロゲン炭化水素、例えばメチレン
クロライド、クロロホルム、クロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソー
ル、テトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニト
リル、プロピルニトリル、ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチル
ケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、
ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｔ−ブタノールならびにジメチルスルホキサイド、
ジメチルホルムアミド、ことにエタノール、ｎ−プロパ
ノールあるいはイソプロパノールが使用される。またこ
れらの混合溶媒も使用可能である。
素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油
エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ
−、ｐ−キシレン、ハロゲン炭化水素、例えばメチレン
クロライド、クロロホルム、クロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソー
ル、テトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニト
リル、プロピルニトリル、ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチル
ケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、
ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、ｔ−ブタノールならびにジメチルスルホキサイド、
ジメチルホルムアミド、ことにエタノール、ｎ−プロパ
ノールあるいはイソプロパノールが使用される。またこ
れらの混合溶媒も使用可能である。
【００１１】出発物質は常法により化学量論的量で使用
されるが、収率を増大させるため、出発物質の一方を
０．１から１０モル当量、ことに０．２から１．５モル
当量過剰量で使用するのが有利な場合もある。
されるが、収率を増大させるため、出発物質の一方を
０．１から１０モル当量、ことに０．２から１．５モル
当量過剰量で使用するのが有利な場合もある。
【００１２】一般式（Ｉ）で表わされ、Ｒ2がＣ1−Ｃ4
アルキルを意味する化合物は、一般式（Ｉａ）の１−ア
ルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカンを一般式
（Ｖ）の化合物と反応させることにより有利に得られ
る。
アルキルを意味する化合物は、一般式（Ｉａ）の１−ア
ルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカンを一般式
（Ｖ）の化合物と反応させることにより有利に得られ
る。
【００１３】
【化５】 式（Ｖ）のＹは求核性出発基、例えばハロゲン、すなわ
ち弗素、塩素、臭素および沃素、ことに塩素、臭素、あ
るいはスルホン酸、例えばメタンスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−トル
エンスルホニル、ことにメチルスルホニルを意味する。
ち弗素、塩素、臭素および沃素、ことに塩素、臭素、あ
るいはスルホン酸、例えばメタンスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−トル
エンスルホニル、ことにメチルスルホニルを意味する。
【００１４】反応は常法により−１０から１５０℃、こ
とに０から１００℃の温度で、塩基の存在下、不活性有
機溶媒中において行われる。
とに０から１００℃の温度で、塩基の存在下、不活性有
機溶媒中において行われる。
【００１５】不活性有機溶媒としては、ペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭
化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような
芳香族炭化水素、メチレン、クロライド、クロロホル
ム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロ
フランのようなエーテル、アセトニトリル、プロピオニ
トリルのようなニトリル、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのような
ケトン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールの
ようなアルコールならびにジメチルスルホキサイド、ジ
メチルホルムアミドが挙げられるが、ことにメチレンク
ロライド、トルエン、ジメチルスルホキサイド、ジメチ
ルホルムアミドが好ましい。上述した溶媒の混合物も使
用され得る。
サン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭
化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような
芳香族炭化水素、メチレン、クロライド、クロロホル
ム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメ
チルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロ
フランのようなエーテル、アセトニトリル、プロピオニ
トリルのようなニトリル、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのような
ケトン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールの
ようなアルコールならびにジメチルスルホキサイド、ジ
メチルホルムアミドが挙げられるが、ことにメチレンク
ロライド、トルエン、ジメチルスルホキサイド、ジメチ
ルホルムアミドが好ましい。上述した溶媒の混合物も使
用され得る。
【００１６】使用されるべき塩基としては、アルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、例えばリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウムの水酸化物、ア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、例えば
酸化リチウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化
物、例えば水素化リチウム、ナトリウム、カリウム、カ
ルシウム、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウムのアミド、アルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、ナトリウム、
カリウム、カルシウムならびに炭酸水素ナトリウムのよ
うな炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことに例
えばメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウ
ムのようなアルカリ金属アルキル、ハロゲン化アルキル
マグネシウム、例えばメチルマグネシウムクロライド、
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコーレー
ト、例えばナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノ
レート、カリウムエタノレート、カリウム−ｔ−ブタノ
レート、ジメトキシマグネシウム、その他の有機塩基、
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−イ
ソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリ
ジンのような３級アミン、さらにはコリジン、ルチジ
ン、４−ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジ
ン、２環式アミンなどの塩基性無機化合物が挙げられ
る。
属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、例えばリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウムの水酸化物、ア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、例えば
酸化リチウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化
物、例えば水素化リチウム、ナトリウム、カリウム、カ
ルシウム、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウムのアミド、アルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウム、ナトリウム、
カリウム、カルシウムならびに炭酸水素ナトリウムのよ
うな炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことに例
えばメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウ
ムのようなアルカリ金属アルキル、ハロゲン化アルキル
マグネシウム、例えばメチルマグネシウムクロライド、
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコーレー
ト、例えばナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノ
レート、カリウムエタノレート、カリウム−ｔ−ブタノ
レート、ジメトキシマグネシウム、その他の有機塩基、
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−イ
ソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリ
ジンのような３級アミン、さらにはコリジン、ルチジ
ン、４−ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジ
ン、２環式アミンなどの塩基性無機化合物が挙げられ
る。
【００１７】ことに有利に使用されるのは、水酸化ナト
リウム、カリウム、炭酸ナトリウム、カリウム、水化ナ
トリウムおよびカリウム−ｔ−ブタノレートである。
リウム、カリウム、炭酸ナトリウム、カリウム、水化ナ
トリウムおよびカリウム−ｔ−ブタノレートである。
【００１８】塩基は一般的に等モル量で使用され得る
が、過剰量であるいは場合により溶媒として使用され得
る。
が、過剰量であるいは場合により溶媒として使用され得
る。
【００１９】出発物質は相互に理論量で使用されるが、
例えば収率を上げるためその一方を０．１から１０モル
当量、ことに０．２から１．５モル当量の過剰量で使用
するのが好ましい場合もある。
例えば収率を上げるためその一方を０．１から１０モル
当量、ことに０．２から１．５モル当量の過剰量で使用
するのが好ましい場合もある。
【００２０】Ｒ2 が水素を、Ｘがアルキルカルボニル、
アルコキシカルボニル、ベンゾイルあるいはフェニルオ
キシカルボニルを意味する場合の化合物（Ｉ）は、下式
（ＶＩＩ）の１−アルコキシ−１，３−ジアザ−２−メ
チルチオ−シクロアルカン誘導体を、それ自体公知の方
法（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１７、
１４１３（１９８０）参照）で場合により触媒の存在下
に、下式（ＶＩＩＩ）のニトロカルボニル化合物と反応
させて製造するのが有利である。
アルコキシカルボニル、ベンゾイルあるいはフェニルオ
キシカルボニルを意味する場合の化合物（Ｉ）は、下式
（ＶＩＩ）の１−アルコキシ−１，３−ジアザ−２−メ
チルチオ−シクロアルカン誘導体を、それ自体公知の方
法（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１７、
１４１３（１９８０）参照）で場合により触媒の存在下
に、下式（ＶＩＩＩ）のニトロカルボニル化合物と反応
させて製造するのが有利である。
【００２１】
【化６】 式（ＶＩＩＩ）および（Ｉｃ）のＸ1 はＣ1 −Ｃ6 アル
キルカルボニル、ことにメチルカルボニルおよびエトキ
シカルボニル、フェニルカルボニルあるいはフェニルオ
キシカルボニルを意味する。
キルカルボニル、ことにメチルカルボニルおよびエトキ
シカルボニル、フェニルカルボニルあるいはフェニルオ
キシカルボニルを意味する。
【００２２】反応は慣用のように２０°から１８０℃、
ことに５０から１５０℃の温度で行われる。
ことに５０から１５０℃の温度で行われる。
【００２３】触媒としては一般的にルイス酸、例えばボ
ロトリフルオライド、チタンテトラクロライド、アルミ
ニウムトリクロライド、塩化錫、ことに塩化錫を使用す
るのが好ましい。
ロトリフルオライド、チタンテトラクロライド、アルミ
ニウムトリクロライド、塩化錫、ことに塩化錫を使用す
るのが好ましい。
【００２４】出発物質は互いに理論量で使用されるが、
場合により収率を上げるため、その一方を０．１から１
０モル当量、ことに０．２から１．５モル当量過剰量で
使用するのが好ましい場合がある。
場合により収率を上げるため、その一方を０．１から１
０モル当量、ことに０．２から１．５モル当量過剰量で
使用するのが好ましい場合がある。
【００２５】反応に必要な一般式（ＶＩＩ）の１−アル
コキシ−１，３−ジアザ−２−メチルチオ−シクロアル
カン誘導体はそれ自体公知の方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．８０、３３３９（１９５０）参照）によ
り、下式（ＩＩ）の１−アルコキシアミノ−２−もしく
は−３−アミノアルカンから製造される。
コキシ−１，３−ジアザ−２−メチルチオ−シクロアル
カン誘導体はそれ自体公知の方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．８０、３３３９（１９５０）参照）によ
り、下式（ＩＩ）の１−アルコキシアミノ−２−もしく
は−３−アミノアルカンから製造される。
【００２６】
【化７】 他方の出発物質である前掲反応式のニトロアルキル化合
物（ＶＩＩＩ）はそれ自体公知であるかあるいは公知方
法により製造され得る（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ
ｔ．２７、４９３（１９８６）参照）。
物（ＶＩＩＩ）はそれ自体公知であるかあるいは公知方
法により製造され得る（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ
ｔ．２７、４９３（１９８６）参照）。
【００２７】さらにＲ2 が水素を意味する場合の新規化
合物（Ｉ）は、それ自体公知の方法で式（Ｉｂ）の１−
アルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカンからニトロ
メチレン基のα−炭素原子の置換により有利に得られ
る。
合物（Ｉ）は、それ自体公知の方法で式（Ｉｂ）の１−
アルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカンからニトロ
メチレン基のα−炭素原子の置換により有利に得られ
る。
【００２８】
【化８】 （ａ）例えばニトロメチレン基のα−炭素原子にホルム
アルデヒドもしくはクロラールのような活性アルデヒド
が付加される（米国特許４０３３９５２号、ヨーロッパ
特許出願公開２９２８２２号）。
アルデヒドもしくはクロラールのような活性アルデヒド
が付加される（米国特許４０３３９５２号、ヨーロッパ
特許出願公開２９２８２２号）。
【００２９】（ｂ）さらに上記α−炭素原子がＮ−クロ
ロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ハロゲ
ンのようなハロゲン化剤によりハロゲン化される（米国
特許３９６２２３３号）。
ロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ハロゲ
ンのようなハロゲン化剤によりハロゲン化される（米国
特許３９６２２３３号）。
【００３０】（ｃ）ニトロメチレン基のα−炭素原子が
アシル化もしくはスルフィニル化される（米国特許４０
７６８１３号、同３９６９３５４号）。
アシル化もしくはスルフィニル化される（米国特許４０
７６８１３号、同３９６９３５４号）。
【００３１】化合物（Ｉ）の製造に必要な一般式（Ｉ
Ｉ）の１−アルコキシアミノ−２−アミノアルカン（ｎ
−０）は公知であるかあるいは公知方法により製造され
得る（西独特許出願公開２７０９７２０号）。
Ｉ）の１−アルコキシアミノ−２−アミノアルカン（ｎ
−０）は公知であるかあるいは公知方法により製造され
得る（西独特許出願公開２７０９７２０号）。
【００３２】このような１−アルコキシアミノ−ω−ア
ミノアルカン（ＩＩ）（Ｒ1 ＝置換ベンジル）の製造方
法は、例えばＰｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ、５５（５）、１１
６３−７（１９８１）に記載されている。
ミノアルカン（ＩＩ）（Ｒ1 ＝置換ベンジル）の製造方
法は、例えばＰｏｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ、５５（５）、１１
６３−７（１９８１）に記載されている。
【００３３】一般式（ＩＩａ）の１−アルコキシアミノ
−３−アミノアルカンは、新規であって本発明の対象の
一部をなす。
−３−アミノアルカンは、新規であって本発明の対象の
一部をなす。
【００３４】この新規中間生成物は、一般式（ＩＩａ）
のアルキルアミンを、それ自体公知の方法で不活性有機
溶媒中において、一般式（ＩＶ）のヒドロキシルアミン
と反応させ、次いで保護基を分裂させることにより得ら
れる。
のアルキルアミンを、それ自体公知の方法で不活性有機
溶媒中において、一般式（ＩＶ）のヒドロキシルアミン
と反応させ、次いで保護基を分裂させることにより得ら
れる。
【００３５】 Ｙ−（ＣＨ2 ）2 −Ｎ（Ｒ2 ）−Ｔ1 ＋ Ｔ2 −ＮＨ−ＯＲ1 → （ＩＩｂ） （ＩＶ） Ｒ2 Ｎ（Ｔ1 ）−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（Ｔ2 ）ＯＲ1 → （ＩＩｂ） Ｒ2 ＮＨ−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨＯＲ1 （ＩＩａ） 式（ＩＩｂ）中のＹはスルホン酸残基、ハロゲン原子の
ような出発基であって、スルホン酸残基としてはメタン
スルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、ベンゼン
スルホニル、ｐ−トルエンスルホニルが、ハロゲン原子
としては塩基、臭素が好ましい。
ような出発基であって、スルホン酸残基としてはメタン
スルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、ベンゼン
スルホニル、ｐ−トルエンスルホニルが、ハロゲン原子
としては塩基、臭素が好ましい。
【００３６】式（ＩＶ）中のＴ2 は水素あるいはアミノ
作用のための保護基を、Ｔ1 はアミノ作用のための保護
基を意味する（１９８１年ウィリイ社刊、プロテクティ
ブ、グループス、イン、オーガニック、スィンセシス第
７章、Ｔ．Ｗ．グリーの論稿参照）。ことに好ましい保
護基として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニルが
挙げられる。
作用のための保護基を、Ｔ1 はアミノ作用のための保護
基を意味する（１９８１年ウィリイ社刊、プロテクティ
ブ、グループス、イン、オーガニック、スィンセシス第
７章、Ｔ．Ｗ．グリーの論稿参照）。ことに好ましい保
護基として、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニルが
挙げられる。
【００３７】またＲ2 が水素を意味する場合の新規中間
生成物（ＩＩａ）は、一般式（ＩＩｅ′）のアルキルア
ミンを上述の式（ＩＶ）のヒドロキシルアミンと反応さ
せることにより得られる。
生成物（ＩＩａ）は、一般式（ＩＩｅ′）のアルキルア
ミンを上述の式（ＩＶ）のヒドロキシルアミンと反応さ
せることにより得られる。
【００３８】 Ｙ−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ＝Ｔ3 ＋ Ｔ2ＮＨＯＲ1 → （ＩＩｅ′） （ＩＶ） Ｔ3 Ｎ−Ｃ（ＣＨ2 ）3 −ＮＴ2 ＯＲ1 → （ＩＩｆ） Ｈ2 Ｎ−Ｃ（ＣＨ2 ）3 −ＮＨＯＲ1 （ＩＩａ） 式（ＩＩｅ′）中のＴ3 はアミノ作用のための２結合手
の環式保護基、例えばフタルイミド基を意味する。
の環式保護基、例えばフタルイミド基を意味する。
【００３９】反応は通常−２０から１８０℃、ことに０
から１２０℃の温度で行われる。
から１２０℃の温度で行われる。
【００４０】適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、ト
ルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ
−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テ
トラヒドロフランのようなエーテル、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブ
タノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール、ならび
にジメチルスルホオキサイド、ジメチルホルムアミドで
あり、ことにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、テトラヒドロ
フランおよびジメチルホルムアミドが好ましい。これら
の混合溶媒も使用され得る。
ロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、ト
ルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ
−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テ
トラヒドロフランのようなエーテル、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブ
タノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール、ならび
にジメチルスルホオキサイド、ジメチルホルムアミドで
あり、ことにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、テトラヒドロ
フランおよびジメチルホルムアミドが好ましい。これら
の混合溶媒も使用され得る。
【００４１】また塩基としては、アルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウムの水酸化物、アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カルシ
ウム、マグネシウムの酸化物、アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カルシ
ウムの水素化物、アルカリ金属、例えばリチウム、ナト
リウム、カリウムのアミド、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウムの炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような
炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチル
リチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのような
アルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロライド
のようなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ならびに
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のアルコレー
ト、例えばナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノ
レート、カリウムエタノレート、カリウム−ｔ−ブタノ
レート、ジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３
級アミン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、
ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、２環式アミン
が挙げられる。ことに好ましいのは水酸化ナトリウム、
酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、水化ナトリウム、
カリウム−ｔ−ブタノレートである。
アルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウムの水酸化物、アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カルシ
ウム、マグネシウムの酸化物、アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カルシ
ウムの水素化物、アルカリ金属、例えばリチウム、ナト
リウム、カリウムのアミド、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウムの炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような
炭酸水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチル
リチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのような
アルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロライド
のようなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ならびに
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のアルコレー
ト、例えばナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノ
レート、カリウムエタノレート、カリウム−ｔ−ブタノ
レート、ジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３
級アミン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、
ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、２環式アミン
が挙げられる。ことに好ましいのは水酸化ナトリウム、
酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、水化ナトリウム、
カリウム−ｔ−ブタノレートである。
【００４２】出発物質は一般的に相互に等モル量で使用
されるが、場合により収率を挙げるため一方を他方に対
して０．１から１０モル当量、ことに０．２から１．５
モル当量の過剰量で使用され得る。
されるが、場合により収率を挙げるため一方を他方に対
して０．１から１０モル当量、ことに０．２から１．５
モル当量の過剰量で使用され得る。
【００４３】新規中間生成物（ＩＩａ）は、また一般式
（ＩＩｃ）の１−アミノ−３−ヒドロキシアミノプロパ
ンを、それ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、塩基
の存在下に、一般式（ＶＩ）のアルキル化剤と反応させ
て得られる。
（ＩＩｃ）の１−アミノ−３−ヒドロキシアミノプロパ
ンを、それ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中、塩基
の存在下に、一般式（ＶＩ）のアルキル化剤と反応させ
て得られる。
【００４４】 Ｔ1 −ＮＨ−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（ＯＨ）−Ｔ1 ＋ Ｙ−Ｒ1 → （ＩＩｃ） （ＶＩ） Ｒ2 Ｎ（Ｔ1 ）−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（Ｔ1 ）ＯＲ1 → （ＩＩｄ） Ｒ2 ＮＨ−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨＯＲ１ （ＩＩａ） 式（ＩＩｃ）中のＴ１ は前述した意味を有する。式
（ＶＩ）中のＹは式（ＩＩｂ）につき前述した求核的出
発基を意味する。
（ＶＩ）中のＹは式（ＩＩｂ）につき前述した求核的出
発基を意味する。
【００４５】反応は一般に−２０から１８０℃、ことに
０から１２０℃の温度で行われる。
０から１２０℃の温度で行われる。
【００４６】適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、ト
ルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化
水素、メチレンクロライド、クロロホルム、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、
ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのような
エーテル、アクリロニトリル、プロピオニトリルのよう
なニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコ
ールならびにジメチルスルホオキサイド、ジメチルホル
ムアミドであって、ことにトルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合溶
媒も使用され得る。
ロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、ト
ルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化
水素、メチレンクロライド、クロロホルム、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、
ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのような
エーテル、アクリロニトリル、プロピオニトリルのよう
なニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコ
ールならびにジメチルスルホオキサイド、ジメチルホル
ムアミドであって、ことにトルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合溶
媒も使用され得る。
【００４７】塩基としては、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウムの水酸化物、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カルシウ
ム、マグネシウムの酸化物、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カルシウ
ムの水素化物、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリ
ウム、カリウムのアミド、アルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、
カルシウムの炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸
水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチルリチ
ウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアル
カリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロライドのよ
うなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ならびにアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属のアルコレート、例
えばナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレー
ト、カリウムエタノレート、カリウム−ｔ−ブタノレー
ト、ジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピ
ルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３級ア
ミン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、２環式アミンが挙
げられる。ことに好ましいのは水酸化ナトリウム、酸化
カリウム、炭酸水素ナトリウム、水化ナトリウム、カリ
ウム−ｔ−ブタノレートである。
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウムの水酸化物、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カルシウ
ム、マグネシウムの酸化物、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カルシウ
ムの水素化物、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリ
ウム、カリウムのアミド、アルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、
カルシウムの炭酸塩、炭酸水素ナトリウムのような炭酸
水素アルカリ金属、有機金属化合物、ことにメチルリチ
ウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアル
カリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロライドのよ
うなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ならびにアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属のアルコレート、例
えばナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレー
ト、カリウムエタノレート、カリウム−ｔ−ブタノレー
ト、ジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピ
ルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３級ア
ミン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、２環式アミンが挙
げられる。ことに好ましいのは水酸化ナトリウム、酸化
カリウム、炭酸水素ナトリウム、水化ナトリウム、カリ
ウム−ｔ−ブタノレートである。
【００４８】出発物質は一般的に相互に等モル量で使用
されるが、場合により収率を挙げるため一方を他方に対
して０．１から１０モル当量、ことに０．２から１．５
モル当量の過剰量で使用され得る。
されるが、場合により収率を挙げるため一方を他方に対
して０．１から１０モル当量、ことに０．２から１．５
モル当量の過剰量で使用され得る。
【００４９】上記の出発物質、１−アミノ−３−ヒドロ
キシアミノプロパン（ＩＩｃ）は、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ １０、４８９４（１９７１）に記載されており
公知である。
キシアミノプロパン（ＩＩｃ）は、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ １０、４８９４（１９７１）に記載されており
公知である。
【００５０】グリーン法（１９８１年ウィリイ社刊、プ
ロテクティブ、グループス、イン、オーガニック、スィ
ンセシス第７章参照）により導入された保護基は分裂除
去される。
ロテクティブ、グループス、イン、オーガニック、スィ
ンセシス第７章参照）により導入された保護基は分裂除
去される。
【００５１】他の出発物質、１，１−ビスアルキルチオ
アルケン（ＩＩＩ）は、部分的にＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．１００、５９１−６０４（１９６７）に記載されて
おり、あるいはこの文献に記載された方法により製造さ
れ得る。
アルケン（ＩＩＩ）は、部分的にＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．１００、５９１−６０４（１９６７）に記載されて
おり、あるいはこの文献に記載された方法により製造さ
れ得る。
【００５２】酸付加塩の形態における化合物（ＩＩ）が
使用される場合には、反応は酸結合剤を添加して行うの
が好ましく、この酸結合剤は通常少なくとも当モル量使
用されるが場合により過剰量であるいは溶媒として使用
され得る。
使用される場合には、反応は酸結合剤を添加して行うの
が好ましく、この酸結合剤は通常少なくとも当モル量使
用されるが場合により過剰量であるいは溶媒として使用
され得る。
【００５３】酸結合剤としては、アルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属、例えばナトリウム、カリウム、カル
シウムの水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属のアルコレート、例えばナトリウムメチレート、ナ
トリウムエチレート、カルシウムエタノレート、カリウ
ム−ｔ−ブチレート、アルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属、例えばナトリウム、カリウム、カルシウムの水
素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例え
ばナトリウム、カリウム、カルシウムの炭酸塩、脂肪
族、芳香族あるいはヘテロ環式アミン、例えばジメチル
アミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピ
ペリジン、ピペラジン、ピロリジン、１，５−ジアザビ
シクロ−［４，３，０］−ノネン−５（ＤＢＮ）、１，
８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデセン−５
（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］
−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン、ピロルが適当で
ある。
アルカリ土類金属、例えばナトリウム、カリウム、カル
シウムの水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属のアルコレート、例えばナトリウムメチレート、ナ
トリウムエチレート、カルシウムエタノレート、カリウ
ム−ｔ−ブチレート、アルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属、例えばナトリウム、カリウム、カルシウムの水
素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例え
ばナトリウム、カリウム、カルシウムの炭酸塩、脂肪
族、芳香族あるいはヘテロ環式アミン、例えばジメチル
アミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピ
ペリジン、ピペラジン、ピロリジン、１，５−ジアザビ
シクロ−［４，３，０］−ノネン−５（ＤＢＮ）、１，
８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデセン−５
（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］
−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジン、ピロルが適当で
ある。
【００５４】反応に必要なヒドロキシルアミン誘導体
（ＩＶ）で式中のＴ2 が水素を意味するものは公知であ
るか、あるいは公知法で製造され得る（西独特許出願公
開３８３８３１０号）。
（ＩＶ）で式中のＴ2 が水素を意味するものは公知であ
るか、あるいは公知法で製造され得る（西独特許出願公
開３８３８３１０号）。
【００５５】反応に必要な式（Ｖ）および（ＶＩ）のア
ルキル誘導体は公知であり、市販されており、あるいは
一般に周知の方法により製造可能である。
ルキル誘導体は公知であり、市販されており、あるいは
一般に周知の方法により製造可能である。
【００５６】一般式（Ｉ）のアルコキシ−１，３−ジア
ザシクロアルカン誘導体の特定の用途にかんがみて、式
中の各置換基は以下の如くである。
ザシクロアルカン誘導体の特定の用途にかんがみて、式
中の各置換基は以下の如くである。
【００５７】Ｒ1 はＣ1 −Ｃ10アルキル、ことにＣ1 −
Ｃ6 アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、１−メ
チルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキ
シル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプ
ロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ
チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチル
ブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、
２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メ
チルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、
ことにＣ1 −Ｃ6 アルキルを、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカル
ボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、
プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブ
チルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−
エチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカ
ルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカル
ボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチ
ルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、
１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチ
ルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニ
ル、ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニ
ル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチ
ルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１
−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチル
カルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，
２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチ
ルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１
−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニ
ル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，
２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−
１−メチルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチ
ルプロピルカルボニル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル
カルボニル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキルカルボニルを、
Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、例えばシクロプ
ロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペ
ンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ことに
シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニルを、Ｃ3 −Ｃ6アルケニ
ル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペン
テニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−
ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３
−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−
３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、
１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−
プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ
キセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニ
ル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペ
ンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−
３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メ
チル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、
１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテ
ニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−
ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１
−ジチメル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブ
テニル、１，２−ジチメル−３−ブテニル、１，３−ジ
メチル−２−ブテニル、１，３−ジチメル−３−ブテニ
ル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチ
ル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、
３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−３−
ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル
−２−メチル−２−プロペニル、ことに２−プロペニル
および２−ブテニルを、あるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニ
ル、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニ
ル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３
−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチ
ニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブ
チニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチ
ル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニ
ル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−
２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，
２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−
ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−
１−メチル−２−プロピニル、ことに２−プロピニルお
よび２−ブチニルを意味するが、これらの基は１から５
個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、好
ましくは弗素、塩素、臭素、ことに弗素および塩素およ
び／あるいは１もしくは２個の以下の基を持っていても
よい。すなわち、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、例えば
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、特
にシクロプロピルおよびシクロヘキシル；Ｃ1 −Ｃ4 −
アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキ
シ、１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチル−
プロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシおよび１，
１−ジメチルエトキシ、特にＣ1 −Ｃ2 −アルコキシ；
Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルコキシ、特にＣ1 −Ｃ2 −ハ
ロゲンアルコキシ、例えばクロルメチルオキシ、ジクロ
ルメチルオキシ、トリクロルメチルオキシ、フロルメチ
ルオキシ、ジフロルメチルオキシ、トリフロルメチルオ
キシ、クロルフロルメチルオキシ、ジクロルフロルメチ
ルオキシ、クロルジフロルメチルオキシ、１−フロルエ
チルオキシ、２−フロルエチルオキシ、２，２−ジフロ
ルエチルオキシ、２，２，２−トリフロルエチルオキ
シ、２−クロル−２−フロルエチルオキシ、２−クロル
−２，２−ジフロルエチルオキシ、２，２−ジクロル−
２−フロルエチルオキシ、２，２，２−トリクロルエチ
ルオキシおよびペンタフロルエチルオキシ、特に２，
２，２−トリフロルエチルオキシおよび２−クロル−
２，２−ジフロルエトキシ；Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチ
オ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピル
チオ、２−メチルプロピルチオ、および１，１−ジメチ
ルエチルチオ、特にメチルチオ；Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲン
アルキルチオ、特にＣ1 −Ｃ2 −ハロゲンアルキルチ
オ、例えばクロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、ト
リクロルメチルチオ、フロルメチルチオ、ジフロルメチ
ルチオ、トリフロルメチルチオ、クロルフロルメチルチ
オ、ジクロルフロルメチルチオ、クロルジフロルメチル
チオ、１−フロルエチルチオ、２−フロルエチルチオ、
２，２−ジフロルエチルチオ、２，２，２−トリフロル
エチルチオ、２−クロル−２−フロルエチルチオ、２−
クロル−２，２−ジフロルエチルチオ、２，２−ジクロ
ル−２−フロルエチルチオ、２，２，２−トリクロルエ
チルチオおよびペンタフロルエチルチオ、特にトリクロ
ルメチルチオ；Ｃ1 −Ｃ6−アルキルアミノ、例えばメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチ
ルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルア
ミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエ
チルアミノ、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミ
ノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミ
ノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロ
ピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピ
ルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチ
ルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メ
チルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，
１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルア
ミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチ
ルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，
３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、
２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロ
ピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、
１−エチル−１−メチルプロピルアミノ、１−エチル−
２−メチルプロピルアミノ、特にＣ1 −Ｃ2 −アルキル
アミノ；ジ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、特にジ−Ｃ
1 −Ｃ4 −アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ア
ミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチ
ルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル−エチル）
アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１−メチル−プロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−メチル−プロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチル
エチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピ
ルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピル
アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピ
ルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチル−エチル）ア
ミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２
−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジ−メチル
エチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−
Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−
（１，１−ジ−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチ
ルプロピル）−Ｎ−（２−メチル−プロピル）アミノ、
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）アミノおよびＮ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、特にＮ，Ｎ−ジ
メチルアミノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノ；Ｃ1 −Ｃ
6 −アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エ
チルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチ
ル−カルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピ
ルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１
−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１
−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニ
ル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプ
ロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニ
ル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチル
プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチル
ペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、
３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカ
ルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２
−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチル
カルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，
３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチ
ルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチ
ルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピル
カルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルおよび
１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル、望ましく
はＣ1 −Ｃ4 −アルキルカルボニル、特にＣ1 −Ｃ2 −
アルキルカルボニル；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボ
ニル、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチル
カルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシ
ルカルボニル、ことにシクロプロピルカルボニル、シク
ロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルを持
っていてもよく、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニルオキ
シ、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニル
オキシ、プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチル
−カルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、１−メ
チルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオ
キシ、ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカ
ルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、
３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチル
プロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピル
カルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニ
ルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ヘキ
シルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニル
オキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メ
チルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカ
ルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオ
キシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，
３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチ
ルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカ
ルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオ
キシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エチル
ブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロ
ピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピ
ルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピル
カルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボ
ニルオキシ、ことにＣ1 −Ｃ2アルキルカルボニルオキ
シを持っていてもよく、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキルカル
ボニルオキシ、例えばシクロプロピルカルボニルオキ
シ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカ
ルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニル、ことにシ
クロプロピルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボ
ニルオキシおよびシクロヘキシルカルボニルオキシを持
っていてもよく、フェニルカルボニル、フェニルカルボ
ニルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオを持
っていてもよく、このフェニル置換基はさらに１から５
個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、こ
とに弗素および塩素および／あるいは１から３個の以下
の基を持っていてもよい。すなわち、シアノ、ニトロ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことに
メチル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、ことにＣ1 −Ｃ
2 ハロゲンアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、
ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１
−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフ
ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−
クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジ
フルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、ことにトリフルオロメチルを、上記フェニル置換
基はさらにＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブチルオキ
シ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオ
キシ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにＣ1 −Ｃ2 ア
ルコキシを、上記フェニル置換基はさらにＣ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキ
シ、例えばクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキ
シ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、
ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、
クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチル
オキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロ
エチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジ
フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチ
ルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２
−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、ことにト
リフルオロメトキシを、上記フェニル置換基はさらにＣ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチ
オ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチオ
を、上記フェニル置換基はさらにＣ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキルチオ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルチオ、
例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリク
ロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチ
ルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオ
ロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロ
エチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，
２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオ
ロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル
チオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、
２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエ
チルチオ、ことにトリクロロメチルチオおよびトリフル
オロメチルチオを持っていてもよい。
Ｃ6 アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、１−メ
チルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル
プロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキ
シル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプ
ロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ
チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチル
ブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、
２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メ
チルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、
ことにＣ1 −Ｃ6 アルキルを、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカル
ボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、
プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブ
チルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−
エチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカ
ルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカル
ボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチ
ルカルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、
１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチ
ルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニ
ル、ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニ
ル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチ
ルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１
−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチル
カルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，
２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチ
ルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１
−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニ
ル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，
２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−
１−メチルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチ
ルプロピルカルボニル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル
カルボニル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキルカルボニルを、
Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、例えばシクロプ
ロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペ
ンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ことに
シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニルを、Ｃ3 −Ｃ6アルケニ
ル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペン
テニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−
ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３
−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−
３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、
１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−
プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ
キセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニ
ル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペ
ンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−
３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メ
チル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、
１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテ
ニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−
ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１
−ジチメル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブ
テニル、１，２−ジチメル−３−ブテニル、１，３−ジ
メチル−２−ブテニル、１，３−ジチメル−３−ブテニ
ル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチ
ル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、
３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−３−
ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル
−２−メチル−２−プロペニル、ことに２−プロペニル
および２−ブテニルを、あるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニ
ル、例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニ
ル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３
−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチ
ニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブ
チニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチ
ル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２
−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチ
ル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２
−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニ
ル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−
２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，
２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−
ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−
１−メチル−２−プロピニル、ことに２−プロピニルお
よび２−ブチニルを意味するが、これらの基は１から５
個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、好
ましくは弗素、塩素、臭素、ことに弗素および塩素およ
び／あるいは１もしくは２個の以下の基を持っていても
よい。すなわち、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、例えば
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、特
にシクロプロピルおよびシクロヘキシル；Ｃ1 −Ｃ4 −
アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキ
シ、１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチル−
プロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシおよび１，
１−ジメチルエトキシ、特にＣ1 −Ｃ2 −アルコキシ；
Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲンアルコキシ、特にＣ1 −Ｃ2 −ハ
ロゲンアルコキシ、例えばクロルメチルオキシ、ジクロ
ルメチルオキシ、トリクロルメチルオキシ、フロルメチ
ルオキシ、ジフロルメチルオキシ、トリフロルメチルオ
キシ、クロルフロルメチルオキシ、ジクロルフロルメチ
ルオキシ、クロルジフロルメチルオキシ、１−フロルエ
チルオキシ、２−フロルエチルオキシ、２，２−ジフロ
ルエチルオキシ、２，２，２−トリフロルエチルオキ
シ、２−クロル−２−フロルエチルオキシ、２−クロル
−２，２−ジフロルエチルオキシ、２，２−ジクロル−
２−フロルエチルオキシ、２，２，２−トリクロルエチ
ルオキシおよびペンタフロルエチルオキシ、特に２，
２，２−トリフロルエチルオキシおよび２−クロル−
２，２−ジフロルエトキシ；Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチ
オ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピル
チオ、２−メチルプロピルチオ、および１，１−ジメチ
ルエチルチオ、特にメチルチオ；Ｃ1 −Ｃ4 −ハロゲン
アルキルチオ、特にＣ1 −Ｃ2 −ハロゲンアルキルチ
オ、例えばクロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、ト
リクロルメチルチオ、フロルメチルチオ、ジフロルメチ
ルチオ、トリフロルメチルチオ、クロルフロルメチルチ
オ、ジクロルフロルメチルチオ、クロルジフロルメチル
チオ、１−フロルエチルチオ、２−フロルエチルチオ、
２，２−ジフロルエチルチオ、２，２，２−トリフロル
エチルチオ、２−クロル−２−フロルエチルチオ、２−
クロル−２，２−ジフロルエチルチオ、２，２−ジクロ
ル−２−フロルエチルチオ、２，２，２−トリクロルエ
チルチオおよびペンタフロルエチルチオ、特にトリクロ
ルメチルチオ；Ｃ1 −Ｃ6−アルキルアミノ、例えばメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１−メチ
ルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルア
ミノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエ
チルアミノ、ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミ
ノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミ
ノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロ
ピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１−ジメチルプロピ
ルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、１−メチ
ルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メ
チルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，
１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルア
ミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチ
ルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，
３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、
２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロ
ピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、
１−エチル−１−メチルプロピルアミノ、１−エチル−
２−メチルプロピルアミノ、特にＣ1 −Ｃ2 −アルキル
アミノ；ジ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、特にジ−Ｃ
1 −Ｃ4 −アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ア
ミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチ
ルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル−エチル）
アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（１−メチル−プロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ
−（２−メチル−プロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチル
エチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピ
ルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピル
アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピ
ルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチル−エチル）ア
ミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２
−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジ−メチル
エチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチ
ル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−
Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−
（１，１−ジ−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチ
ルプロピル）−Ｎ−（２−メチル−プロピル）アミノ、
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプ
ロピル）アミノおよびＮ−（１，１−ジメチルエチル）
−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、特にＮ，Ｎ−ジ
メチルアミノおよびＮ，Ｎ−ジエチルアミノ；Ｃ1 −Ｃ
6 −アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エ
チルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチルエチ
ル−カルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロピ
ルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１
−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１
−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボニ
ル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプ
ロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニ
ル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチル
プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチル
ペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、
３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカ
ルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，２
−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチル
カルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，
３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチ
ルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチ
ルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピル
カルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルおよび
１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル、望ましく
はＣ1 −Ｃ4 −アルキルカルボニル、特にＣ1 −Ｃ2 −
アルキルカルボニル；Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボ
ニル、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチル
カルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシ
ルカルボニル、ことにシクロプロピルカルボニル、シク
ロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルを持
っていてもよく、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニルオキ
シ、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニル
オキシ、プロピルカルボニルオキシ、１−メチルエチル
−カルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、１−メ
チルプロピルカルボニルオキシ、２−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ、１，１−ジメチルエチルカルボニルオ
キシ、ペンチルカルボニルオキシ、１−メチルブチルカ
ルボニルオキシ、２−メチルブチルカルボニルオキシ、
３−メチルブチルカルボニルオキシ、１，１−ジメチル
プロピルカルボニルオキシ、１，２−ジメチルプロピル
カルボニルオキシ、２，２−ジメチルプロピルカルボニ
ルオキシ、１−エチルプロピルカルボニルオキシ、ヘキ
シルカルボニルオキシ、１−メチルペンチルカルボニル
オキシ、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メ
チルペンチルカルボニルオキシ、４−メチルペンチルカ
ルボニルオキシ、１，１−ジメチルブチルカルボニルオ
キシ、１，２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１，
３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２，２−ジメチ
ルブチルカルボニルオキシ、２，３−ジメチルブチルカ
ルボニルオキシ、３，３−ジメチルブチルカルボニルオ
キシ、１−エチルブチルカルボニルオキシ、２−エチル
ブチルカルボニルオキシ、１，１，２−トリメチルプロ
ピルカルボニルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピ
ルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピル
カルボニルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルカ
ルボニルオキシ、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボ
ニルオキシ、ことにＣ1 −Ｃ2アルキルカルボニルオキ
シを持っていてもよく、Ｃ3 −Ｃ6シクロアルキルカル
ボニルオキシ、例えばシクロプロピルカルボニルオキ
シ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカ
ルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニル、ことにシ
クロプロピルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボ
ニルオキシおよびシクロヘキシルカルボニルオキシを持
っていてもよく、フェニルカルボニル、フェニルカルボ
ニルオキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオを持
っていてもよく、このフェニル置換基はさらに１から５
個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、こ
とに弗素および塩素および／あるいは１から３個の以下
の基を持っていてもよい。すなわち、シアノ、ニトロ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことに
メチル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、ことにＣ1 −Ｃ
2 ハロゲンアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、
ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１
−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフ
ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−
クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジ
フルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエ
チル、ことにトリフルオロメチルを、上記フェニル置換
基はさらにＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブチルオキ
シ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオ
キシ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにＣ1 −Ｃ2 ア
ルコキシを、上記フェニル置換基はさらにＣ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキ
シ、例えばクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキ
シ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、
ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、
クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチル
オキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロ
エチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジ
フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチ
ルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２
−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、ことにト
リフルオロメトキシを、上記フェニル置換基はさらにＣ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチ
オ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチオ
を、上記フェニル置換基はさらにＣ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキルチオ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルチオ、
例えばクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリク
ロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチ
ルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオ
ロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロ
エチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，
２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオ
ロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル
チオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、
２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエ
チルチオ、ことにトリクロロメチルチオおよびトリフル
オロメチルチオを持っていてもよい。
【００５８】Ｒ1 につき前述した基はさらに１から３個
のハロゲン原子、酸素、硫黄あるいは窒素原子を有する
５員もしくは６員のヘテロ環式、脂肪族もしくは芳香族
基を持っていてもよい。例えば５員環ヘテロ芳香族基
は、１から３個の窒素原子および／あるいは１個の窒素
もしくは硫黄原子を持っているもの、例えば２−フリ
ル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピ
ロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサ
ゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリ
ル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イ
ソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−
ピラゾリル、２−オキサゾリル、１−イミダゾリル、２
−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキ
サジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−
５、１，２，４−ジアチアゾリル−３、１，２，４−チ
アチアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、
１，３，４−オキサゾリル−２、１，３，４−チアジア
ゾリル−２、１，３，４−トリアゾリル−２、ことに５
−チアゾリルおよび５−イソオキサゾリルである。
のハロゲン原子、酸素、硫黄あるいは窒素原子を有する
５員もしくは６員のヘテロ環式、脂肪族もしくは芳香族
基を持っていてもよい。例えば５員環ヘテロ芳香族基
は、１から３個の窒素原子および／あるいは１個の窒素
もしくは硫黄原子を持っているもの、例えば２−フリ
ル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピ
ロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサ
ゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリ
ル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イ
ソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−
ピラゾリル、２−オキサゾリル、１−イミダゾリル、２
−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキ
サジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−
５、１，２，４−ジアチアゾリル−３、１，２，４−チ
アチアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、
１，３，４−オキサゾリル−２、１，３，４−チアジア
ゾリル−２、１，３，４−トリアゾリル−２、ことに５
−チアゾリルおよび５−イソオキサゾリルである。
【００５９】また６員環ヘテロ芳香族基はヘテロ原子と
して１から３個の窒素原子を持っているもの、例えば２
−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−
ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、
４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニ
ル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリ
アジニル−３、ことに５−ピリミジニル、２−ピリジル
および３−ピリジルである。
して１から３個の窒素原子を持っているもの、例えば２
−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−
ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、
４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニ
ル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリ
アジニル−３、ことに５−ピリミジニル、２−ピリジル
および３−ピリジルである。
【００６０】５もしくは６員の飽和もしくは部分的不飽
和のヘテロ環式基は、３個までの窒素原子および／ある
いは１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子ょ持ってい
るもの、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラ
ヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テト
ラヒドロチエニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニ
ル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４
−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、
３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５
−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラ
ゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニ
ル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２
−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリ
ジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニ
ル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，
４−オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジア
ゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル−
５、１，２，４−トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒ
ドロフラニル−２、２，３−ジヒドロフラニル−３、
２，４−ジヒドロフラニル−２、２，３−ジヒドロフラ
ニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，４−ジ
ヒドロチエニル−２、２，４−ジヒドロチエニル−３、
２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、
２，４−ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、
２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４−イソオキサ
ゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，
３−イソオキサゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリ
ニル−４、４，５−イソオキサゾリニル−４、２，３−
イソオキサゾリニル−５、３，４−イソオキサゾリニル
−５、４，５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソ
チアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、
４，５−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチアゾリ
ニル−４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イ
ソチアゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニル−５、
３，４−イソチアゾリニル−５、４，５−イソチアゾリ
ニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３−
ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロピラゾリル
−３、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒ
ドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−
１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３、３，４−ジヒド
ロピラゾリル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、
４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピ
ラゾリル−３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，
５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサ
ゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，
３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキ
サゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、
３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロ
オキサゾリル−４、３，４−ジヒドロオキサゾリル−
５、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリ
ル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４
−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリ
ル−５、１，３−ジオキサニル−２、１，３−ジオキサ
ニル−４、１，３−ジオキサニル−５、１，４−ジオキ
サニル−２、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，
２，４−チアジアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリ
ル−３、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，
４−チアジアゾリル−２、１，３，４−トリアゾニル−
２、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリ
ジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒ
ドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４
−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミ
ジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テ
トラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒド
ロトリアジニル−３、ことに２−テトラヒドロフラニ
ル、１，３−ジオキソラニル２−、および１，３−ジオ
キサニル−２である。
和のヘテロ環式基は、３個までの窒素原子および／ある
いは１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子ょ持ってい
るもの、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラ
ヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テト
ラヒドロチエニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニ
ル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４
−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、
３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５
−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラ
ゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニ
ル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２
−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリ
ジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニ
ル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，
４−オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジア
ゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾリジニル−
５、１，２，４−トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒ
ドロフラニル−２、２，３−ジヒドロフラニル−３、
２，４−ジヒドロフラニル−２、２，３−ジヒドロフラ
ニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，４−ジ
ヒドロチエニル−２、２，４−ジヒドロチエニル−３、
２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、
２，４−ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、
２，３−イソオキサゾリニル−３、３，４−イソオキサ
ゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，
３−イソオキサゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリ
ニル−４、４，５−イソオキサゾリニル−４、２，３−
イソオキサゾリニル−５、３，４−イソオキサゾリニル
−５、４，５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソ
チアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３、
４，５−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチアゾリ
ニル−４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イ
ソチアゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニル−５、
３，４−イソチアゾリニル−５、４，５−イソチアゾリ
ニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３−
ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロピラゾリル
−３、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒ
ドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−
１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３、３，４−ジヒド
ロピラゾリル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、
４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピ
ラゾリル−３、４，５−ジヒドロピラゾリル−４、４，
５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサ
ゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，
３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキ
サゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、
３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロ
オキサゾリル−４、３，４−ジヒドロオキサゾリル−
５、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリ
ル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４
−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリ
ル−５、１，３−ジオキサニル−２、１，３−ジオキサ
ニル−４、１，３−ジオキサニル−５、１，４−ジオキ
サニル−２、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，
２，４−チアジアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリ
ル−３、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，
４−チアジアゾリル−２、１，３，４−トリアゾニル−
２、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリ
ジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒ
ドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４
−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミ
ジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テ
トラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒド
ロトリアジニル−３、ことに２−テトラヒドロフラニ
ル、１，３−ジオキソラニル２−、および１，３−ジオ
キサニル−２である。
【００６１】これらの環式基は１もしくは２個のハロゲ
ン、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素
あるいは以下の置換基を持っていてもよい。
ン、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素
あるいは以下の置換基を持っていてもよい。
【００６２】すなわちＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シ
クロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、ことにシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−
メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロポキ
シ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキ
シ、ことにＣ1 −Ｃ2 アルコキシ、およびフェニルを持
っていてもよい。
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シ
クロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、ことにシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−
メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロポキ
シ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキ
シ、ことにＣ1 −Ｃ2 アルコキシ、およびフェニルを持
っていてもよい。
【００６３】このフェニル置換基はさらに１から５個の
ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、好まし
くは弗素、塩素および／あるいは１から３個の以下の置
換基を持っていてもよい、すなわちシアノ、ニトロを、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことに
Ｃ1 −Ｃ2 アルキルを、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、
ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキル、例えばクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ
ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
ペンタフルオロエチル、ことにジフルオロエチルおよび
トリフルオロメチルを、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエト
キシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−
メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、こ
とにＣ1 −Ｃ2 アルコキシを、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
コキシ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキシ、例えば
クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロ
ロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメ
チルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオ
ロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロ
ロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキ
シ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエ
チルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、
２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリク
ロロエチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、こと
にジフルオロメチルオキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピル
チオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチ
ルチオ、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキルチオを、さらにＣ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲ
ンアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ジクロロメ
チルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチル
チオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエ
チルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−
クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２
−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチ
オ、ペンタフルオロエチルチオ、を意味する。
ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、好まし
くは弗素、塩素および／あるいは１から３個の以下の置
換基を持っていてもよい、すなわちシアノ、ニトロを、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことに
Ｃ1 −Ｃ2 アルキルを、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、
ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキル、例えばクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ
ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
ペンタフルオロエチル、ことにジフルオロエチルおよび
トリフルオロメチルを、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエト
キシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−
メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、こ
とにＣ1 −Ｃ2 アルコキシを、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
コキシ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルコキシ、例えば
クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロ
ロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメ
チルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオ
ロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロ
ロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキ
シ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエ
チルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、
２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリク
ロロエチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、こと
にジフルオロメチルオキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピル
チオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチ
ルチオ、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキルチオを、さらにＣ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲ
ンアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ジクロロメ
チルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチル
チオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエ
チルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−
クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２
−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチ
オ、ペンタフルオロエチルチオ、を意味する。
【００６４】Ｒ1 はさらに−Ｃ（＝０）−Ｒを意味し、
このＲはヘテロ原子として１から３個の酸素、硫黄ある
いは窒素を有し、置換基として１もしくは２個のシア
ノ、ニトロ、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃
素、ことに弗素、塩素を持っていてもよい、前述した５
ないし６員のヘテロ環式、脂肪族もしくは芳香族基を、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことに
Ｃ1 −Ｃ2 アルキルを、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、
ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキル、例えばクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ
ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
ペンタフルオロエチル、ことにジフルオロエチルおよび
トリフルオロエチルを、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、
１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキ
シ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにＣ1 −Ｃ2 アル
コキシを、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、ことにＣ1
−Ｃ2 ハロゲンアルコキシ、例えばクロロメチルオキ
シ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、
フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリ
フルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、
ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチ
ルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエ
チルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，
２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−
フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオ
ロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチ
ルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ、ペン
タフルオロエチルオキシ、ことにジフルオロメチルオキ
シを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチ
ルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピル
チオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにＣ1 −Ｃ2
アルキルチオを、あるいはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
チオ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルチオ、例えば
クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチ
オ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチ
ルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−
トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエ
チルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチ
オ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，
２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチ
ルチオ、またはフェニルを意味する。
このＲはヘテロ原子として１から３個の酸素、硫黄ある
いは窒素を有し、置換基として１もしくは２個のシア
ノ、ニトロ、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃
素、ことに弗素、塩素を持っていてもよい、前述した５
ないし６員のヘテロ環式、脂肪族もしくは芳香族基を、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことに
Ｃ1 −Ｃ2 アルキルを、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、
ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキル、例えばクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ
ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフル
オロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、
ペンタフルオロエチル、ことにジフルオロエチルおよび
トリフルオロエチルを、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、
１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキ
シ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにＣ1 −Ｃ2 アル
コキシを、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、ことにＣ1
−Ｃ2 ハロゲンアルコキシ、例えばクロロメチルオキ
シ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、
フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリ
フルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、
ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチ
ルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエ
チルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，
２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−
フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオ
ロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチ
ルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ、ペン
タフルオロエチルオキシ、ことにジフルオロメチルオキ
シを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチ
ルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピル
チオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにＣ1 −Ｃ2
アルキルチオを、あるいはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
チオ、ことにＣ1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルチオ、例えば
クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチ
オ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチ
ルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−
トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエ
チルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチ
オ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，
２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチ
ルチオ、またはフェニルを意味する。
【００６５】Ｘは水素を、ハロゲン、例えば弗素、塩
素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素を、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、
１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピ
ルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１−メチルエト
キシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−
メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、こ
とにメトキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチル
チオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチ
ルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことに
メチルチオを、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、例えば
メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボ
ニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニ
ル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピ
ルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ペ
ンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−
メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニ
ル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジ
メチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピル
カルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシル
カルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチ
ルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニ
ル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチル
ブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニ
ル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメ
チルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボ
ニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチル
ブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，
１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−
トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチ
ルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピ
ルカルボニル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキルカルボニル
を、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルカルボニル、ことにＣ
1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルカルボニル、例えばクロロメ
チルカルボニル、ジクロロメチルカルボニル、トリクロ
ロメチルカルボニル、フルオロメチルカルボニル、ジフ
ルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニ
ル、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオ
ロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニ
ル、１−フルオロエチルカルボニル、２−フルオロエチ
ルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、
２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、２−クロ
ロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２，
２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリク
ロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニ
ル、ことにトリクロロメチルカルボニルおよびトリフル
オロメチルカルボニルを、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボ
ニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボ
ニル、ブチルオキシカルボニル、１−メチルプロピルオ
キシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカルボニ
ル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペンチルオ
キシカルボニル、１−メチルブチルオキシカルボニル、
２−メチルブチルオキシカルボニル、３−メチルブチル
オキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカ
ルボニル、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロピルオキ
シカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボ
ニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチ
ルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキ
シカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、
１，１−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジ
メチルブチルオキシカルボニル、１，３−ジメチルブチ
ルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカ
ルボニル、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、
３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１−エチル
ブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカル
ボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボ
ニル、１，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボニ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルオキシカルボニ
ル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニ
ル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニルを、あるい
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことに
Ｃ1 −Ｃ2 アルキルを意味する。
素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素を、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、
１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピ
ルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１−メチルエト
キシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−
メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエトキシ、こ
とにメトキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチル
チオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチ
ルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことに
メチルチオを、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、例えば
メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボ
ニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニ
ル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピ
ルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ペ
ンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−
メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニ
ル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジ
メチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピル
カルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシル
カルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチ
ルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニ
ル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチル
ブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニ
ル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメ
チルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボ
ニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチル
ブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，
１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−
トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチ
ルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピ
ルカルボニル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキルカルボニル
を、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルカルボニル、ことにＣ
1 −Ｃ2 ハロゲンアルキルカルボニル、例えばクロロメ
チルカルボニル、ジクロロメチルカルボニル、トリクロ
ロメチルカルボニル、フルオロメチルカルボニル、ジフ
ルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニ
ル、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオ
ロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニ
ル、１−フルオロエチルカルボニル、２−フルオロエチ
ルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、
２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、２−クロ
ロ−２−フルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２，
２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリク
ロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニ
ル、ことにトリクロロメチルカルボニルおよびトリフル
オロメチルカルボニルを、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボ
ニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボ
ニル、ブチルオキシカルボニル、１−メチルプロピルオ
キシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカルボニ
ル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペンチルオ
キシカルボニル、１−メチルブチルオキシカルボニル、
２−メチルブチルオキシカルボニル、３−メチルブチル
オキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカ
ルボニル、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ヘキ
シルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロピルオキ
シカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボ
ニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチ
ルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキ
シカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、
１，１−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジ
メチルブチルオキシカルボニル、１，３−ジメチルブチ
ルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカ
ルボニル、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、
３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１−エチル
ブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカル
ボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボ
ニル、１，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボニ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルオキシカルボニ
ル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニ
ル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルコキシカルボニルを、あるい
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことに
Ｃ1 −Ｃ2 アルキルを意味する。
【００６６】上記アルキルは１から９個のハロゲン原
子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素
および／あるいは１から３個の以下の基を持っていても
よい。すなわちヒドロキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオ
キシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピル
オキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにＣ1 −Ｃ2
アルコキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチル
プロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメ
チルチオを、フェノキシ、フェニルチオを、１から５個
のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、こと
に塩素、弗素により、かつ／もしくは１から３個の、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチル
エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチルのようなＣ1 −Ｃ4 アル
キル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキルにより、メトキシ、エ
トキシ、プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ブチル
オキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピ
ルオキシ、１，１−ジメチルエトキシのようなＣ1 −Ｃ
4 アルコキシ、ことにメトキシにより置換されていても
よいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルあ
るいはフェニルオキシカルボニルを持っていてもよい。
子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素
および／あるいは１から３個の以下の基を持っていても
よい。すなわちヒドロキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオ
キシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピル
オキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ことにＣ1 −Ｃ2
アルコキシを、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチル
プロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメ
チルチオを、フェノキシ、フェニルチオを、１から５個
のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、こと
に塩素、弗素により、かつ／もしくは１から３個の、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチル
エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチルのようなＣ1 −Ｃ4 アル
キル、ことにＣ1 −Ｃ2 アルキルにより、メトキシ、エ
トキシ、プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ブチル
オキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピ
ルオキシ、１，１−ジメチルエトキシのようなＣ1 −Ｃ
4 アルコキシ、ことにメトキシにより置換されていても
よいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルあ
るいはフェニルオキシカルボニルを持っていてもよい。
【００６７】またＲ2 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例
えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，
１−ジメチルエチル、ことにメチルを意味する。
えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，
１−ジメチルエチル、ことにメチルを意味する。
【００６８】またｎは０あるいは１を表わす。
【００６９】一般式（Ｉ）の１−アルコキシ−１，３−
ジアザシクロアルカン誘導体としては、ｎが１をＸ、Ｒ
2 がそれぞれ水素を意味するものがことに好ましい。
ジアザシクロアルカン誘導体としては、ｎが１をＸ、Ｒ
2 がそれぞれ水素を意味するものがことに好ましい。
【００７０】中間生成物としての１−アルコキシアミノ
−３−アミノアルカン誘導体（ＩＩａ）の置換基として
は、その用途にかんがみて以下のものを意味するのが好
ましい。すなわち、Ｒ1は上述したようなＣ1 −Ｃ6 ア
ルキルを意味する。この置換基は１から５個の上述した
ようなハロゲン原子および／あるいは１ないし２個の上
述したようなＣ1 −Ｃ3 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ジアルキルアミノ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイル、ベンゾイルオキシ、フェニ
ル、フェノキシあるいはフェニルチオを持っていてもよ
い。このフェニル置換基自体がさらに１から５個の上述
したハロゲン原子および／あるいは１から３個のシア
ノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキルチオ（この場合Ｒ1 はベンジルもしくは置
換ベンジルを意味しない）を持っていてもよい。
−３−アミノアルカン誘導体（ＩＩａ）の置換基として
は、その用途にかんがみて以下のものを意味するのが好
ましい。すなわち、Ｒ1は上述したようなＣ1 −Ｃ6 ア
ルキルを意味する。この置換基は１から５個の上述した
ようなハロゲン原子および／あるいは１ないし２個の上
述したようなＣ1 −Ｃ3 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ジアルキルアミノ、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ルカルボニル、ベンゾイル、ベンゾイルオキシ、フェニ
ル、フェノキシあるいはフェニルチオを持っていてもよ
い。このフェニル置換基自体がさらに１から５個の上述
したハロゲン原子および／あるいは１から３個のシア
ノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキルチオ（この場合Ｒ1 はベンジルもしくは置
換ベンジルを意味しない）を持っていてもよい。
【００７１】Ｒ1 はさらに上述したようなＣ3−Ｃ6 ア
ルキルカルボニルあるいはＣ3 −Ｃ6シクロアルキルカ
ルボニルを意味し、これらは１から５個の上述したよう
なハロゲン原子および／あるいは１もしくは２個のＣ3
−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルア
ミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ジアルキルアミノ、フェニル、フェノ
キシあるいはフェニルチオを持っていてもよい。このフ
ェニル置換基自体が、さらに１から５個のハロゲン原子
および／あるいは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4アルキルチオあるいはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
チオで置換されていてもよい。
ルキルカルボニルあるいはＣ3 −Ｃ6シクロアルキルカ
ルボニルを意味し、これらは１から５個の上述したよう
なハロゲン原子および／あるいは１もしくは２個のＣ3
−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルア
ミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ジアルキルアミノ、フェニル、フェノ
キシあるいはフェニルチオを持っていてもよい。このフ
ェニル置換基自体が、さらに１から５個のハロゲン原子
および／あるいは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4アルキルチオあるいはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
チオで置換されていてもよい。
【００７２】Ｒ1 はさらに上述したようなＣ1 −Ｃ6 ア
ルケニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを意味し、これ
らは１から５個の上述したようなハロゲン原子および／
あるいは１もしくは２個の、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ジ
アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
カルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、ベンゾイル、ベンゾイルオキシ、フェニル、
フェノキシあるいはフェニルチオで置換されていてもよ
い。このフェニル置換基自体がさらに１から５個の上述
したようなハロゲン原子および／あるいは１から３個の
シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオあるいはＣ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキルチオを持っていてもよい。
ルケニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを意味し、これ
らは１から５個の上述したようなハロゲン原子および／
あるいは１もしくは２個の、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6 ジ
アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
カルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、ベンゾイル、ベンゾイルオキシ、フェニル、
フェノキシあるいはフェニルチオで置換されていてもよ
い。このフェニル置換基自体がさらに１から５個の上述
したようなハロゲン原子および／あるいは１から３個の
シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオあるいはＣ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキルチオを持っていてもよい。
【００７３】Ｒ1 はまたヘテロ原子として１から３個の
酸素、硫黄あるいは窒素を有し、置換基として１もしく
は２個の上述したようなハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、フェニルを持っていてもよい５ないし６員の、脂肪
族もしくは芳香族基を意味する。また上記フェニル基
は、１から５個の上述したようなハロゲン原子および／
あるいは１から３個の上述したようなシアノ、ニトロ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
チオを持っていてもよい。
酸素、硫黄あるいは窒素を有し、置換基として１もしく
は２個の上述したようなハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、フェニルを持っていてもよい５ないし６員の、脂肪
族もしくは芳香族基を意味する。また上記フェニル基
は、１から５個の上述したようなハロゲン原子および／
あるいは１から３個の上述したようなシアノ、ニトロ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
チオを持っていてもよい。
【００７４】Ｒ1 はまた−Ｃ（＝０）−Ｒを意味し、こ
のＲはヘテロ原子として１から３個の酸素、硫黄あるい
は窒素原子を有し、また置換基として１もしくは２個
の、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、フェニルを持っ
ていてもよい５ないし６員のヘテロ環式、脂肪族もしく
は芳香族基を意味する。
のＲはヘテロ原子として１から３個の酸素、硫黄あるい
は窒素原子を有し、また置換基として１もしくは２個
の、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、フェニルを持っ
ていてもよい５ないし６員のヘテロ環式、脂肪族もしく
は芳香族基を意味する。
【００７５】Ｒ2 は水素あるいは上述したようなＣ1 −
Ｃ4 アルキルを意味する。
Ｃ4 アルキルを意味する。
【００７６】一般式（Ｉ）で表わされることに好ましい
化合物の例を下表に示す。
化合物の例を下表に示す。
【００７７】
【化９】
【００７８】
【表１】
【００７９】
【表２】
【００８０】
【表３】
【００８１】
【表４】
【００８２】
【表５】
【００８３】
【表６】
【００８４】
【表７】
【００８５】
【表８】
【００８６】
【表９】
【００８７】
【表１０】
【００８８】
【表１１】
【００８９】
【表１２】
【００９０】
【表１３】
【００９１】
【表１４】
【００９２】
【表１５】
【００９３】
【表１６】
【００９４】
【表１７】
【００９５】
【表１８】
【００９６】
【表１９】
【００９７】
【表２０】
【００９８】
【表２１】
【００９９】
【表２２】
【０１００】
【表２３】
【０１０１】
【表２４】
【０１０２】
【表２５】
【０１０３】
【表２６】
【０１０４】
【表２７】
【０１０５】
【表２８】
【０１０６】
【表２９】
【０１０７】
【表３０】
【０１０８】
【表３１】
【０１０９】
【表３２】
【０１１０】
【表３３】
【０１１１】
【表３４】
【０１１２】
【表３５】
【０１１３】
【表３６】
【０１１４】
【表３７】
【０１１５】
【表３８】
【０１１６】
【表３９】
【０１１７】
【表４０】
【０１１８】
【表４１】
【０１１９】
【表４２】
【０１２０】
【表４３】
【０１２１】
【表４４】
【０１２２】
【表４５】
【０１２３】
【表４６】
【０１２４】
【表４７】
【０１２５】
【表４８】
【０１２６】
【表４９】
【０１２７】
【表５０】
【０１２８】
【表５１】
【０１２９】
【表５２】
【０１３０】
【表５３】
【０１３１】
【表５４】
【０１３２】
【表５５】
【０１３３】
【表５６】
【０１３４】
【表５７】
【０１３５】
【表５８】
【０１３６】
【表５９】
【０１３７】
【表６０】
【０１３８】
【表６１】
【０１３９】
【表６２】
【０１４０】
【表６３】
【０１４１】
【表６４】
【０１４２】
【表６５】
【０１４３】
【表６６】
【０１４４】
【表６７】
【０１４５】
【表６８】
【０１４６】
【表６９】
【０１４７】
【表７０】
【０１４８】
【表７１】
【０１４９】
【表７２】
【０１５０】
【表７３】
【０１５１】
【表７４】
【０１５２】
【表７５】
【０１５３】
【表７６】
【０１５４】
【表７７】
【０１５５】
【表７８】
【０１５６】
【表７９】
【０１５７】
【表８０】
【０１５８】
【表８１】
【０１５９】
【表８２】
【０１６０】
【表８３】
【０１６１】
【表８４】
【０１６２】
【表８５】
【０１６３】
【表８６】
【０１６４】
【表８７】
【０１６５】上述した化合物（Ｉ）は、昆虫、くもおよ
び線虫類を含む広義の害虫に対する防除に有効である。
すなわち、植物保護剤ならびに保健衛生、備蓄物資保
護、獣医の分野における殺虫剤として有利に使用され得
る。
び線虫類を含む広義の害虫に対する防除に有効である。
すなわち、植物保護剤ならびに保健衛生、備蓄物資保
護、獣医の分野における殺虫剤として有利に使用され得
る。
【０１６６】害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロ
テス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ
パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピ
グエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリアメロネー
ラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラ
ホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅ
ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏ
ｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテ
ス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅ
ｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅ
ａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄ
ａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒ
ｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・ク
ネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノム
ータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉ
ｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋ
ｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、
ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉ
ｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａ
ｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィ
ーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、
ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃ
ｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ
（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌ
ｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔ
ｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌ
ｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマン
トリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａ
ｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ
ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏ
ｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイ
ストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ
リドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉ
ａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ
・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉ
ｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・
アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕ
ｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ
ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリア
ナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ス
ポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリッ
クス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ
ｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロ
テス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ
パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピ
グエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリアメロネー
ラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラ
ホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅ
ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏ
ｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテ
ス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅ
ｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅ
ａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄ
ａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒ
ｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・ク
ネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノム
ータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉ
ｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋ
ｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、
ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉ
ｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａ
ｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィ
ーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、
ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃ
ｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ
（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌ
ｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔ
ｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌ
ｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマン
トリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａ
ｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ
ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏ
ｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイ
ストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ
リドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉ
ａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ
・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉ
ｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・
アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕ
ｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ
ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリア
ナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ス
ポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリッ
クス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ
ｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
【０１６７】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・
リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブ
ラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕ
ｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフル
カタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シ
ュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーン
カス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レ
マ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、
レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ
リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ
ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サ
ルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａ
ｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・
コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ
ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ
ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレ
タ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ
ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉ
ｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナ
リア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属
する。
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・
リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブ
ラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕ
ｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフル
カタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シ
ュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーン
カス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レ
マ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、
レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ
リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ
ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サ
ルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａ
ｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・
コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ
ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ
ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレ
タ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ
ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉ
ｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナ
リア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属
する。
【０１６８】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓ
ｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓ
ｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス
（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロ
ディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓ
ｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓ
ｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓ
ｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス
（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロ
ディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓ
ｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。
【０１６９】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【０１７０】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ
（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属する。
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ
（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属する。
【０１７１】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグ
ローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐ
ｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇ
ｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシ
ス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリ
デゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ
・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソル
ベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒ
ｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ
ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグ
ローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐ
ｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇ
ｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシ
ス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリ
デゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ
・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソル
ベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒ
ｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ
ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
【０１７２】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲ
ス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓ
ｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、
アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、
ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄ
ｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓ
ｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・ア
ベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マ
クロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシ
ア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウ
ム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉ
ｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕ
ｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バ
ルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌ
ｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス
・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔ
ｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲ
ス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓ
ｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、
アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、
ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄ
ｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓ
ｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・ア
ベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マ
クロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシ
ア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウ
ム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉ
ｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕ
ｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バ
ルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌ
ｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス
・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔ
ｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１７３】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）。
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）。
【０１７４】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅ
ｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ
ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ
ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅ
ｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ
ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ
ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。
【０１７５】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ
ｇｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・
ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフ
ィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕ
ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・
ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌ
ｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティ
オサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デル
マセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ
ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ
（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリ
オフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄ
ｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍ
ｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス
（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビ
カンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オ
ルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉ
ｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス
（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、
ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）。
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ
ｇｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・
ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフ
ィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕ
ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・
ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕ
ｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌ
ｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティ
オサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デル
マセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ
ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ
（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリ
オフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄ
ｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍ
ｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス
（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビ
カンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オ
ルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉ
ｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス
（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、
ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）。
【０１７６】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）。
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）。
【０１７７】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シ
ャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・
エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド
ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅ
ｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチー
レンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッデ
ィイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）
が属する。
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シ
ャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・
エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド
ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅ
ｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチー
レンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッデ
ィイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）
が属する。
【０１７８】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調製される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
ら調製される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【０１７９】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。
【０１８０】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
は湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
【０１８１】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【０１８２】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。使用形は有効物質を通常０．０１
乃至９５重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。
この際、有効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９
５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用され
る。
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。使用形は有効物質を通常０．０１
乃至９５重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。
この際、有効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９
５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用され
る。
【０１８３】製剤例は以下の通りである。
【０１８４】Ｉ．５重量部の化合物２を、細粒状カオリ
ン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量
％を含有する噴霧剤が得られる。
ン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量
％を含有する噴霧剤が得られる。
【０１８５】ＩＩ．３０重量部の化合物２を、粉末状珪
酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和
する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が
得られる（有効物質含有量は２３重量％）。
酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和
する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が
得られる（有効物質含有量は２３重量％）。
【０１８６】ＩＩＩ．１０重量部の化合物６を、キシロ
ール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した
付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりな
る混合物中に溶解する（有効物質含有量は９重量％）。
ール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した
付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりな
る混合物中に溶解する（有効物質含有量は９重量％）。
【０１８７】ＩＶ．２０重量部の化合物１を、シクロヘ
キサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに
付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６重量
％）。
キサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに
付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０
モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よ
りなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６重量
％）。
【０１８８】Ｖ．８０重量部の化合物５を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効
物質含有量は８０重量％）。
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効
物質含有量は８０重量％）。
【０１８９】ＶＩ．９０重量部の化合物４を、Ｎ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
（有効物質含有量は９０重量％）。
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
（有効物質含有量は９０重量％）。
【０１９０】ＶＩＩ．２０重量部の化合物１２を、シク
ロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、
エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ
ルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、
エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ
ルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【０１９１】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物７を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。
【０１９２】例えば被覆顆料、含浸顆粒、均質顆料のよ
うな顆粒は、固状担体物質と有効物質の結合により製造
され得る。固状担体物質としては、例えばシリカゲル、
珪酸、珪酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰
石、石灰、長石粉、黄土、白土、ドロマイト、珪藻土、
硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウ
ム、磨砕合成樹脂、希釈剤、例えば硫酸アンモニウム、
燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物
性物質、例えばコーンスターチ、樹皮、木材および堅果
破砕粉、セルローズ粉末、その他の担体材料が使用され
る。
うな顆粒は、固状担体物質と有効物質の結合により製造
され得る。固状担体物質としては、例えばシリカゲル、
珪酸、珪酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰
石、石灰、長石粉、黄土、白土、ドロマイト、珪藻土、
硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウ
ム、磨砕合成樹脂、希釈剤、例えば硫酸アンモニウム、
燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物
性物質、例えばコーンスターチ、樹皮、木材および堅果
破砕粉、セルローズ粉末、その他の担体材料が使用され
る。
【０１９３】有効物質の使用量割合は著しく広い範囲で
変えられるが、一般的には０．０００１から１０％、こ
とに０．０１から１％である。さら地における使用条件
下で、０．０１から３ｋｇ／ｈａ、ことに０．０５から
１ｋｇ／ｈａの使用量が一般的である。いわゆる超少量
使用法（ＵＬＶ）により良好な結果をもたらし得る場合
もあり、この場合有効物質量割合が９５重量％以上とな
り、あるいは全く添加剤を使用しない場合もあり得る。
変えられるが、一般的には０．０００１から１０％、こ
とに０．０１から１％である。さら地における使用条件
下で、０．０１から３ｋｇ／ｈａ、ことに０．０５から
１ｋｇ／ｈａの使用量が一般的である。いわゆる超少量
使用法（ＵＬＶ）により良好な結果をもたらし得る場合
もあり、この場合有効物質量割合が９５重量％以上とな
り、あるいは全く添加剤を使用しない場合もあり得る。
【０１９４】また有効物質には各種各様の油、除草剤、
殺菌剤、他の殺虫剤、殺バクテリア剤を、場合により施
用直前の使用剤（タンクミックス）に添加することもで
きる。この場合の本発明有効物質の量割合は１：１０か
ら１０：１の範囲である。
殺菌剤、他の殺虫剤、殺バクテリア剤を、場合により施
用直前の使用剤（タンクミックス）に添加することもで
きる。この場合の本発明有効物質の量割合は１：１０か
ら１０：１の範囲である。
【０１９５】製造実施例 以下に述べられる製造実施例は、目的化合物（Ｉ）に対
応して出発材料を変更して実施され得る。このようにし
て得られた本発明化合物をその物性と共に下表に掲記す
る。
応して出発材料を変更して実施され得る。このようにし
て得られた本発明化合物をその物性と共に下表に掲記す
る。
【０１９６】（Ａ）中間生成物の製造 （１−アミノ−３−メトキシアミノプロパンジヒドロク
ロライド（ＩＩ−１）の製造） １０ｇのＮ−（３−ブロモプロピル）−フタルイミド、
（０．０３７モル）、６．２ｇのメトキシルアミンヒド
ロクロライド（０．０７５モル）および１５．０ｇの炭
酸ナトリウムを１５０ミリリットルのエタノールに懸濁
させ、１２時間還流温度に加熱する。冷却後、塩から濾
別し、溶媒を蒸散除去する。残留油分を醋酸エステルで
処理し、不溶性残渣を分離し、溶媒を分散除去する。残
留油分を２５ミリリットルのエタノールに投入し、ヒド
ラジン水化物１．１５ｇ（０．０２３モル）を添加す
る。この溶液を８０℃で３０分間撹拌し、３ミリリット
ルの濃塩酸を添加した後、８０℃においてさらに３０分
間撹拌した。次いで水を添加し、濃縮後、エタノールか
ら再結晶させて所望の生成物を無色結晶として得た。融
点１５５−１５６℃、収量１．８ｇ（理論量の２７
％）。
ロライド（ＩＩ−１）の製造） １０ｇのＮ−（３−ブロモプロピル）−フタルイミド、
（０．０３７モル）、６．２ｇのメトキシルアミンヒド
ロクロライド（０．０７５モル）および１５．０ｇの炭
酸ナトリウムを１５０ミリリットルのエタノールに懸濁
させ、１２時間還流温度に加熱する。冷却後、塩から濾
別し、溶媒を蒸散除去する。残留油分を醋酸エステルで
処理し、不溶性残渣を分離し、溶媒を分散除去する。残
留油分を２５ミリリットルのエタノールに投入し、ヒド
ラジン水化物１．１５ｇ（０．０２３モル）を添加す
る。この溶液を８０℃で３０分間撹拌し、３ミリリット
ルの濃塩酸を添加した後、８０℃においてさらに３０分
間撹拌した。次いで水を添加し、濃縮後、エタノールか
ら再結晶させて所望の生成物を無色結晶として得た。融
点１５５−１５６℃、収量１．８ｇ（理論量の２７
％）。
【０１９７】さらに他の化合物（ＩＩ）をそのヒドロク
ロライドの形態で製造した。これらを下表に掲記する。
ロライドの形態で製造した。これらを下表に掲記する。
【０１９８】
【表８８】
【０１９９】（Ｂ）有効物質の製造 実施例１ エチル−２−（ヘキサヒドロ−１−メトキシピリジニル
−２）−２−ニトロアセテートの製造 ４４ｇ（０．５８モル）の重硫化炭素を９０ミリリット
ルのエタノールに溶解した溶液に、３０ｇ（０．２９モ
ル）の１−アミノ−３−メトキシアミノプロパンを徐々
に添加し、室温において１時間撹拌し、次いで７ミリリ
ットルの濃塩酸を添加し、この溶液を還流温度に５時間
加熱した。冷却後、析出するヘキサンヒドロ−１−メト
キシ−２−ピリミジンチオン（ＶＩＩａ−１）を分離
し、真空下に乾燥した。融点１２４℃、収量２２．５ｇ
（理論量の５４％） テトラヒドロフラン中１３．６ｇ（０．０９モル）の上
記化合物（ＶＩＩａ−１）の溶液に、まず１２ｇの炭酸
ナトリウムを、次いで１６ｇ（０．１１モル）のメチレ
ンヨーダイドを徐々に添加し、混合物を還流温度に２時
間加熱し、塩から濾別分離し、溶媒を蒸散除去した。残
渣をエチレンアセテートに投入し、水で抽出した。有機
相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒わ蒸散除去した。こ
れにより１−メトキシ−２−メチルチオ−１，４，５，
６−テトラヒドロピリミジン（ＶＩＩ−１）が濃黄色油
状体として得られた。
−２）−２−ニトロアセテートの製造 ４４ｇ（０．５８モル）の重硫化炭素を９０ミリリット
ルのエタノールに溶解した溶液に、３０ｇ（０．２９モ
ル）の１−アミノ−３−メトキシアミノプロパンを徐々
に添加し、室温において１時間撹拌し、次いで７ミリリ
ットルの濃塩酸を添加し、この溶液を還流温度に５時間
加熱した。冷却後、析出するヘキサンヒドロ−１−メト
キシ−２−ピリミジンチオン（ＶＩＩａ−１）を分離
し、真空下に乾燥した。融点１２４℃、収量２２．５ｇ
（理論量の５４％） テトラヒドロフラン中１３．６ｇ（０．０９モル）の上
記化合物（ＶＩＩａ−１）の溶液に、まず１２ｇの炭酸
ナトリウムを、次いで１６ｇ（０．１１モル）のメチレ
ンヨーダイドを徐々に添加し、混合物を還流温度に２時
間加熱し、塩から濾別分離し、溶媒を蒸散除去した。残
渣をエチレンアセテートに投入し、水で抽出した。有機
相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒わ蒸散除去した。こ
れにより１−メトキシ−２−メチルチオ−１，４，５，
６−テトラヒドロピリミジン（ＶＩＩ−１）が濃黄色油
状体として得られた。
【０２００】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）、δ、３．７
（ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｓ、
３Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。収量１３．９ｇ（理論
量の９３％）。
（ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｓ、
３Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。収量１３．９ｇ（理論
量の９３％）。
【０２０１】上記化合物（ＶＩＩ−１）２．０ｇ（０．
０１３モル）をアルゴン保護ガスクロマトグラフィーで
１２０℃に加熱し、１．８ｇ（０．０１４モル）のエチ
ルニトロアセテートを添加し、この混合物を１２０℃で
さらに１時間撹拌した。冷却後、これをエタノールおよ
びメチレンクロライド（４：１）の混合液で希釈し、活
性炭を添加し、次いで濾別し、溶媒を蒸散除去し、残渣
をイソプロパノールから再結晶させた。これにより表記
化合物を濃黄色結晶として得た。融点１７７−１７８
℃、収量０．７ｇ（理論量の２３％）。
０１３モル）をアルゴン保護ガスクロマトグラフィーで
１２０℃に加熱し、１．８ｇ（０．０１４モル）のエチ
ルニトロアセテートを添加し、この混合物を１２０℃で
さらに１時間撹拌した。冷却後、これをエタノールおよ
びメチレンクロライド（４：１）の混合液で希釈し、活
性炭を添加し、次いで濾別し、溶媒を蒸散除去し、残渣
をイソプロパノールから再結晶させた。これにより表記
化合物を濃黄色結晶として得た。融点１７７−１７８
℃、収量０．７ｇ（理論量の２３％）。
【０２０２】実施例２ ヘキサヒドロ−１−メトキシ−２−ニトロメチレンピリ
ミジンの製造 ２．０ｇ（０．０１１モル）の１−アミノ−３−メトキ
シアミノプロパンジヒドロクロライドおよび２．５３ｇ
（０．０２３モル）のカリウム−ｔ−ブチレートを、１
２０ミリリットルのエタノール中において還流温度に１
時間加熱した。次いで１．８６ｇ（０．０１１モル）の
１，１−ビス−（メチルチオ）−２−ニトロエチレンを
添加し、さらに６時間ガス発生が認められなくなるまで
還流温度に加熱した。後処理のため塩から濾別し、溶媒
を蒸散除去し、粗生成物を展開剤としてトルエン／エタ
ノールを使用するフラシュクロマドグラフィーで精製し
た。これにより所望生成物を濃黄色結晶として得た。融
点８４−８５℃、収量１５ｇ（理論量の７７％）
ミジンの製造 ２．０ｇ（０．０１１モル）の１−アミノ−３−メトキ
シアミノプロパンジヒドロクロライドおよび２．５３ｇ
（０．０２３モル）のカリウム−ｔ−ブチレートを、１
２０ミリリットルのエタノール中において還流温度に１
時間加熱した。次いで１．８６ｇ（０．０１１モル）の
１，１−ビス−（メチルチオ）−２−ニトロエチレンを
添加し、さらに６時間ガス発生が認められなくなるまで
還流温度に加熱した。後処理のため塩から濾別し、溶媒
を蒸散除去し、粗生成物を展開剤としてトルエン／エタ
ノールを使用するフラシュクロマドグラフィーで精製し
た。これにより所望生成物を濃黄色結晶として得た。融
点８４−８５℃、収量１５ｇ（理論量の７７％）
【０２０３】
【表８９】
【０２０４】
【表９０】
【０２０５】使用実施例 一般式（Ｉ）の本発明新規化合物の殺虫作用を以下の実
験により確認した。
験により確認した。
【０２０６】有効物質を （ａ）アセトン中０．１％の溶液として、また （ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％の
Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（エトキシル化アルキ
ルフェノールを主体とする乳化および分散作用を有する
架橋剤Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６）および１
０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（エトキ
シル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤Ｅｍｕｌａｎ
（登録商標）ＥＬ）から成る混合液中の１０％乳化液と
して、所望の濃度となるよう（ａ）の場合にはアセトン
で、（ｂ）の場合には水で希釈した。
Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（エトキシル化アルキ
ルフェノールを主体とする乳化および分散作用を有する
架橋剤Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６）および１
０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（エトキ
シル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤Ｅｍｕｌａｎ
（登録商標）ＥＬ）から成る混合液中の１０％乳化液と
して、所望の濃度となるよう（ａ）の場合にはアセトン
で、（ｂ）の場合には水で希釈した。
【０２０７】実験終了後、それぞれの最低濃度を確認し
たが、非処理対照実験に比し、本発明化合物の場合、８
０−１００％の抑止効果ないし致死効果を示した（有効
閾値ないし有効最少限濃度）。
たが、非処理対照実験に比し、本発明化合物の場合、８
０−１００％の抑止効果ないし致死効果を示した（有効
閾値ないし有効最少限濃度）。
【０２０８】（ａ）Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ
（エジプト綿毛虫）および（ｂ）Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍ
ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ（黒ごきぶり幼虫）に対する接
触作用実験において、本発明化合物（番号２および３）
の有効閾値は（ａ）につき０．１ないし０．０４ｍｇ、
（ｂ）につき４００ｐｐｍを示した。
（エジプト綿毛虫）および（ｂ）Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍ
ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ（黒ごきぶり幼虫）に対する接
触作用実験において、本発明化合物（番号２および３）
の有効閾値は（ａ）につき０．１ないし０．０４ｍｇ、
（ｂ）につき４００ｐｐｍを示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 8829−4Ｃ 403/12 8829−4Ｃ 407/12 8829−4Ｃ 409/12 8829−4Ｃ 413/12 8829−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ (72)発明者 ウヴエ、カルドルフ ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３ (72)発明者 クリストフ、キユナスト ドイツ連邦共和国、6701、オターシユタツ ト、ザリールシユトラーセ、２
Claims (2)
- 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、 ｎが０もしくは１を意味し、 Ｒ1 がＣ1 −Ｃ10アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボ
ニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ3 −Ｃ
6 アルケニルあるいはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを意味する
が、これらは１から５個のハロゲン原子および／あるい
は１もしくは２個の以下の基、すなわちＣ3 −Ｃ6 シク
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
ンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1
−Ｃ6 ジアルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルカルボニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4
アルキルカルボニルオキシあるいはＣ3 −Ｃ6 シクロア
ルキルカルボニルオキシ、フェニルカルボニル、フェニ
ルカルボニルオキシ、フェニル、フェノキシあるいはフ
ェニルチオ（フェニル基は１から５個のハロゲン原子お
よび／あるいは１から３個のシアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオあるいはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチ
オを持っていてもよい）、１から３個のヘテロ原子、す
なわち酸素、硫黄あるいは窒素を持っている５ないし６
員のヘテロ環式基、脂肪族もしくは芳香族基（これらは
１もしくは２個のハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよび１
から５個のハロゲン原子および／あるいは１から３個の
シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオおよびＣ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルキルチオを持っていてもよいフェニル
を持っていてもよい）を持っていてもよく、あるいはさ
らに−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒを意味し、このＲが１から３個の
ヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄あるいは窒素を有する
５ないし６員のヘテロ環式基、脂肪族もしくは芳香族基
を意味し、これらは１もしくは２個の置換基としてシア
ノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオお
よびフェニルを持っていてもよく、 Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −
Ｃ6 ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキ
シカルボニル、 １から９個のハロゲン原子および／あるいは１から３個
のヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルチオ、フェノキシおよびフェニルチオを持っていて
もよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、 １から５個ののハロゲンおよび／あるいは１から３個の
シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルおよびＣ1 −Ｃ4
アルコキシを持っていてもよいフェニル、フェノキシ、
フェニルチオ、ベンゾイルあるいはフェノールオキシカ
ルボニルを意味し、 Ｒ2 が水素あるいはＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味すること
を特徴とする１−アルコキシ−１，３−ジアザシクロア
ルカン誘導体。 - 【請求項２】 以下の一般式（ＩＩａ） Ｒ2 −ＮＨ−（ＣＨ2 ）3 −ＮＨ−ＯＲ1 （ＩＩａ） で表わされ、Ｒ1 、Ｒ2 が請求項（１）に示される意味
を有するが、Ｒ1 がベンジルもしくは置換ベンジルを意
味しないことを特徴とする１−アルコキシアミノ−３−
アミノプロパンおよびその酸付加塩。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4111923A DE4111923A1 (de) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | 1-alkoxy-1,3-diazacycloalkanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE4111923.1 | 1991-04-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597812A true JPH0597812A (ja) | 1993-04-20 |
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ID=6429422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4076909A Pending JPH0597812A (ja) | 1991-04-12 | 1992-03-31 | 新規の１−アルコキシ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0508190B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0597812A (ja) |
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Family Cites Families (17)
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| US3137705A (en) * | 1960-04-08 | 1964-06-16 | Ciba Geigy Corp | Hydroxylamino compounds |
| CH549629A (de) * | 1971-04-26 | 1974-05-31 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung sulfonsaeuregruppenfreier basischer azoverbindungen. |
| US3948934A (en) * | 1973-11-01 | 1976-04-06 | Shell Oil Company | 2-(Nitromethylene)-1,3-diazacycloalkane insect control agents |
| US3962233A (en) * | 1974-05-08 | 1976-06-08 | Shell Oil Company | 2-(halonitro(organooxycarbonyl)methyl)-5,6-dihydro-4h-1,3-thiazines |
| US3971774A (en) * | 1974-09-27 | 1976-07-27 | Shell Oil Company | 2-(Nitromethylene)-1,3-diazepines |
| US3969354A (en) * | 1974-09-27 | 1976-07-13 | Shell Oil Company | 2-(Nitromethylene)-hexahydropyrimidines |
| US4002765A (en) * | 1974-09-27 | 1977-01-11 | Shell Oil Company | 2-(Nitromethylene)-1,3-diazacycloalkane insect control agents |
| US4025529A (en) * | 1975-09-08 | 1977-05-24 | Shell Oil Company | Preparation of nitroketene aminals |
| US3996372A (en) * | 1975-12-03 | 1976-12-07 | Shell Oil Company | Insecticidal 1-acyl-3-substituted-2-(nitro(phenylthio)-methylene)imidazolidines |
| US4076813A (en) * | 1976-03-03 | 1978-02-28 | Shell Oil Company | Derivatives of 3-oxomethyl-2-(1-nitro-2-oxoethylidene)-tetrahydro-2H-1,3-thiazines as insecticides |
| US4029791A (en) * | 1976-06-17 | 1977-06-14 | Shell Oil Company | N-(Arylsulfonyl)-2-nitro-2-(1-methyl-2-(1,3-diazacycloalkylidene)acetamides |
| US4033952A (en) * | 1976-07-19 | 1977-07-05 | Shell Oil Company | 1,1,1-Trichloro-3-nitro-3-(tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-ylidene)-2-propanone |
| DE2709720A1 (de) * | 1977-03-05 | 1978-09-07 | Beiersdorf Ag | N-substituierte 2-arylamino-imidazoline-(2), verfahren zu deren herstellung und neue hydroxylamine als zwischenprodukte |
| DE3681465D1 (ja) * | 1985-02-04 | 1991-10-24 | Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp | |
| DE3717837A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte 2-(1'-nitroalkyliden)-1,3-heterocyclen |
| DE3838310A1 (de) * | 1988-11-11 | 1990-05-23 | Basf Ag | Hydroxylaminderivate |
| ES2062344T3 (es) * | 1989-03-28 | 1994-12-16 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Nuevos derivados de adenina y su uso como agentes para incrementar los rendimientos de cosechas. |
-
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