JP3050205B2

JP3050205B2 - インクジェットインキ

Info

Publication number: JP3050205B2
Application number: JP14301698A
Authority: JP
Inventors: 保春飯田; 季行橋本
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority date: 1998-05-25
Filing date: 1998-05-25
Publication date: 2000-06-12
Anticipated expiration: 2018-05-25
Also published as: JPH11335608A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ノズルでの吐出安
定性および耐水性の良好なインクジェットインキに関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、耐水性の良好なインクジェッ
トインキとしては、油溶性染料を高沸点溶剤に分散ない
し溶解したもの、油溶性染料を揮発性の溶剤に溶解した
ものがあるが、染料は耐光性等の諸耐性で顔料に劣るた
め、着色剤として顔料を用いたインキが望まれている。
しかしながら、顔料を安定して有機溶剤に分散すること
は困難であり、安定な分散性および吐出性を確保するこ
とも難しい。また、着色剤として顔料を用いたインキは
透明性が低いため、オーバーヘッドプロジェクター等の
透明基材への画像形成において染料を用いたインキ並み
の透明性を発現することが要求されている。

【０００３】塗料、インキなどでは、一般に顔料の粒子
径を小さくして分散度を上げていくと透明性が向上する
が、サンドミル、３本ロールミル、ボールミル等の通常
の分散機では一次粒子まで分散されるとそれ以上透明性
が上がらなくなる。これは通常の分散機での分散工程
は、主に二次粒子を壊して一次粒子にするだけだからで
あり、それ以上透明性を向上させるためには一次粒子を
さらに細かくする必要がある。高速のサンドミルでは、
用いる顔料によっては一次粒子をさらに細かくすること
が可能なときもあるが、非常に多大なエネルギーをかけ
ても一次粒子をさらに細かくすることは実際なかなか困
難である。

【０００４】一次粒子を細かくする手段として、顔料を
濃硫酸、ポリリン酸等の強酸に溶解したものを冷水に投
入し，顔料を微細粒子として析出させる方法が知られて
いるが、この方法では顔料の強酸に対する溶解性や安定
性の点で、処理できる顔料が著しく限定される。また、
この方法で微細化した顔料は、乾燥すると強い二次凝集
を起こすため、一旦乾燥したものを一次粒子まで再分散
することは非常に困難である。また、他の方法として、
顔料と固形樹脂を加熱しながら２本ロールやバンバリー
ミキサー等で強力に練り込む方法も知られている。しか
し、顔料は一般に高温下では結晶成長するため、この方
法は機械的な破砕力と結晶成長が平衡状態になったとき
に終点となり、顔料の微細化には限界がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ノズルでの
吐出安定性および耐水性の良好なインクジェットインキ
の提供を目的とする。

【０００６】

【課題を解決する手段】本発明者らは、顔料を有機溶剤
に分散する際に、ダイマージオールを用いることによ
り、顔料の分散性が向上し、分散安定性およびノズルで
の吐出安定性が良好なインクジェットインキが得られる
こと、および該インキを用いて記録される記録物は透明
性が高く、光沢が優れていることを見出し、本発明に至
った。本発明のインキは、サンドミル等の通常の分散機
で分散することにより製造することができ、顔料を微細
化するために多大な分散時間、過剰な分散エネルギーを
必要としないため、インキ成分の分散時の変質を招き難
い。そのため、インキの組成が安定している。

【０００７】すなわち、本発明は、顔料、ダイマージオ
ールおよび有機溶剤を含むことを特徴とするインクジェ
ットインキに関する。また、本発明は、さらに、分散剤
を含むことを特徴とする上記インクジェットインキに関
する。また、本発明は、顔料３〜１０重量％、ダイマー
ジオール０．１〜２０重量％、分散剤０．１〜１０重量
％および有機溶剤１０〜９６．８重量％を含むことを特
徴とする上記インクジェットインキに関する。

【０００８】また、本発明は、顔料が、有機顔料
（Ａ）、有機顔料（Ａ）の３重量倍以上の水溶性の無機
塩（Ｂ）および水溶性の溶剤（Ｃ）の少なくとも３つの
成分からなる混合物を混練して有機顔料（Ａ）を微小化
した後、（Ｂ）および（Ｃ）を水洗除去してなる平均粒
径１０〜１５０ｎｍ（レーザ散乱による測定値）の処理
有機顔料であることを特徴とする上記インクジェットイ
ンキに関する。

【０００９】また、本発明は、分散剤が、下記一般式で
示される顔料誘導体（Ｄ）であることを特徴とする上記
インクジェットインキに関する。Ｐ−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂〕ｎ（但し、式中、Ｐは有機色素残基、複素環残基または芳
香族多環化合物残基である。Ｘは、Ｓ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｈ
から選ばれる２〜１５個の原子で構成される化学的に合
理的な組合せからなる２価の結合基である。Ｙは直接結
合、−ＮＲ−（但し、ＲはＨまたは炭素数１〜１８のア
ルキル基）、−Ｏ−から選ばれる２価の結合基である。
Ｚは炭素数１〜６のアルキレン基である。Ｒ₁、Ｒ₂は
それぞれ独立の置換されていてもよい炭素数１〜１８の
アルキル基、またはＲ₁とＲ₂とで複素環を形成しても
よく、該複素環は置換を有していてもよい。ｎは１〜３
の整数である。）

【００１０】また、本発明は、有機顔料（Ａ）が、キナ
クリドン系有機顔料、フタロシアニン系有機顔料、ベン
ズイミダゾロン系有機顔料、イソインドリノン系有機顔
料、縮合アゾ系有機顔料、キノフタロン系有機顔料およ
びイソインドリン系有機顔料からなる群より選ばれる少
なくとも１種であることを特徴とする上記インクジェッ
トインキに関する。さらに、本発明は、２５℃での粘度
が５〜１５ｃｐｓであることを特徴とする上記インクジ
ェットインキに関する。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明のインクジェットインキに
含まれるダイマージオールは、有機溶剤に容易に溶解す
るものであり、顔料の分散性を向上させ、インキの粘度
を調整する働きをし、記録物の光沢を高める。ダイマー
ジオールは、下記一般式（Ｉ）または（II）で示される
化合物であり、分子量３５０〜１１００のものが好適に
用いられる。ダイマージオールは、１種を単独で、また
は２種以上を組み合わせて用いることができる。

【００１２】

【化１】（式中、ｘ、ｙ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に２〜１０の
整数を示す。）

【００１３】本発明のインクジェットインキに含まれる
顔料は、無機顔料または有機顔料であり、記録物の十分
な濃度および十分な耐光性を得るため、インクジェット
インキ中に３〜１０重量％の範囲で含まれることが好ま
しい。無機顔料としては、カーボンブラック、チタンブ
ラック、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、酸化
鉄、コバルトブルー等が挙げられる。

【００１４】また、有機顔料としては，トルイジンレッ
ド，トルイジンマルーン，ハンザエロー，ベンジジンエ
ロー，ピラゾロンレッドなどの不溶性アゾ顔料，リトー
ルレッド，ヘリオボルドー，ピグメントスカーレット，
パーマネントレッド２Ｂなどの溶性アゾ顔料，アリザリ
ン，インダントロン，チオインジゴマルーンなどの建染
染料からの誘導体，フタロシアニンブルー，フタロシア
ニングリーンなどのフタロシアニン系有機顔料，キナク
リドンレッド，キナクリドンマゼンタなどのキナクリド
ン系有機顔料，ペリレンレッド，ペリレンスカーレット
などのペリレン系有機顔料，イソインドリノンエロー，
イソインドリノンオレンジなどのイソインドリノン系有
機顔料，ピランスロンレッド，ピランスロンオレンジな
どのピランスロン系有機顔料，チオインジゴ系有機顔
料，縮合アゾ系有機顔料，ベンズイミダゾロン系有機顔
料，キノフタロンエローなどのキノフタロン系有機顔
料，イソインドリンエローなどのイソインドリン系有機
顔料，その他の顔料として，フラバンスロンエロー，ア
シルアミドエロー，ニッケルアゾエロー，銅アゾメチン
エロー，ペリノンオレンジ，アンスロンオレンジ，ジア
ンスラキノニルレッド，ジオキサジンバイオレット等が
挙げられる。

【００１５】有機顔料をカラーインデックス(C.I.)ナン
バーで例示すると、C.I.ピグメントエロー１２，１３，
１４，１７，２０、２４、７４，８３，８６９３、１
０９、１１０、１１７、１２５、１２８，１２９，１３
７、１３８、１４７、１４８、１５０、１５３、１５
４、１５５、１６６、１６８，１８５、C.I.ピグメント
オレンジ１６，３６、４３、５１、５５、５９、６１、
C.I. ピグメントレッド９、４８，４９，５２，５３，
５７，９７、１２２、１２３、１４９、１６８、１７
７、１８０、１９２、２１５、２１６、２１７、２２
０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８，２３
８、２４０、C.I.ピグメントバイオレット１９、２３、
２９、３０、３７、４０、５０、C.I.ピグメントブルー
１５，１５：１，１５：３，１５：４，１５：６，２
２、６０、６４、C.I.ピグメントグリーン７、３６、C.
I.ピグメントブラウン２３、２５、２６等が挙げられ
る。

【００１６】有機顔料としては，耐光性が良好なため、
キナクリドン系有機顔料、フタロシアニン系有機顔料、
ベンズイミダゾロン系有機顔料，イソインドリノン系有
機顔料，縮合アゾ系有機顔料，キノフタロン系有機顔
料，イソインドリン系有機顔料からなる群より選ばれる
少なくとも１種を用いることが好ましい。有機顔料は、
水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶性の溶剤（Ｃ）を用い
て微小化してなる平均粒径１０〜１５０ｎｍ（レーザ散
乱による測定値）の処理顔料であることが好ましい。処
理顔料の平均粒径が１０ｎｍ未満の場合は、粒径が小さ
くなることによる耐光性の低下が生じ、１５０ｎｍを越
える場合は、分散の安定維持が困難になり、顔料の沈澱
が生じやすくなる。

【００１７】有機顔料の微小化は，下記の方法で行う。
すなわち，有機顔料（Ａ），有機顔料（Ａ）の３重量倍
以上の水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶性の溶剤（Ｃ）
の少なくとも３つの成分からなる混合物を粘土状の混合
物とし，ニーダー等で強く練りこんで微小化したのち水
中に投入し，ハイスピードミキサー等で攪拌してスラリ
ー状とする。次いで，スラリーの濾過と水洗を繰り返し
て，水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶性の溶剤（Ｃ）を
除去する。

【００１８】有機顔料（Ａ）の微小化に破砕助剤として
用いられる水溶性の無機塩（Ｂ）としては、塩化ナトリ
ウム、塩化カリウム等が挙げられる。これらの無機塩
は、有機顔料（Ａ）の３重量倍以上、好ましくは２０重
量倍以下の範囲で用いる。無機塩の量が３重量倍よりも
少ないと，所望の大きさの処理顔料が得られない。ま
た，２０重量倍よりも多いと，後の工程における洗浄処
理が多大であり，有機顔料（Ａ）の実質的な処理量が少
なくなる。

【００１９】水溶性の溶剤（Ｃ）は、有機顔料と破砕助
剤として用いられる水溶性の無機塩との適度な粘土状態
をつくり、充分な破砕を効率よく行うために用いられ，
水に溶解する溶剤であれば特に限定されないが，混練時
に温度が上昇して溶剤が蒸発し易い状態になるため，安
全性の点から沸点１２０〜２５０℃の高沸点の溶剤が好
ましい。水溶性溶剤としては，２−（メトキシメトキ
シ）エタノール，２−ブトキシエタノール，２−（イソ
ペンチルオキシ）エタノール，２−（ヘキシルオキシ）
エタノール，ジエチレングリコール，ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル，ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル，ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル，トリエチレングリコール，トリエチレングリコール
モノメチルエーテル，液体ポリエチレングリコール，１
−メトキシ−２−プロパノール，１−エトキシ−２−プ
ロパノール，ジプロピレングリコール，ジプロピレング
リコールモノメチルエーテル，ジプロピレングリコール
モノエチルエーテル，低分子量ポリプロピレングリコー
ル等が挙げられる。

【００２０】本発明のインクジェットインキに含まれる
有機溶剤は、顔料を分散する媒体である。なかでも、沸
点１２０℃以上の高沸点の有機溶剤は、顔料の安定した
分散媒体となり、ノズル先端でのインキの固着を防止す
る働きをするため好適に用いられる。有機溶剤として
は、室温でのインキの乾燥を抑える一方、記録紙に対す
るしみ込みスピードが速く、また、高速吐出性のヘッド
に追随する流動特性を有するものが好ましい。有機溶剤
は、インクジェットインキ中に１０〜９６．９重量％の
範囲で含まれることが好ましい。有機溶剤としては、脂
肪族炭化水素系溶剤、カルビトール系溶剤、セロソルブ
系溶剤、高級脂肪酸エステル系溶剤、アルコール系溶
剤、高級脂肪酸系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、ケトン
系溶剤、他のエステル系溶剤等が挙げられる。なかで
も、脂肪族炭化水素系溶剤は、臭気が少ないため好適に
用いられる。

【００２１】脂肪族炭化水素系溶剤としては，シェル化
学社製「ＳｈｅｌｌｓｏｌＤ４０，「Ｓｈｅｌｌｓｏ
ｌＤ７０」，「Ｓｈｅｌｌｓｏｌ７０」，「Ｓｈｅ
ｌｌｓｏｌ７１」，Ｅｘｘｏｎ社製「Ｉｓｏｐａｒ
Ｇ」，「ＩｓｏｐａｒＨ」，「ＩｓｏｐａｒＬ」，
「ＩｓｏｐａｒＭ」，「ＥｘｘｏｌＤ４０」，「Ｅ
ｘｘｏｌＤ８０」，「ＥｘｘｏｌＤ１００」，「Ｅ
ｘｘｏｌＤ１３０」（沸点２７９〜３１６℃），「Ｅ
ｘｘｏｌＤ１４０」（沸点２８０〜３２０℃），「Ｅ
ｘｘｏｌＤＣＳ１００／１４０」等が挙げられる。ま
た、カルビトール系溶剤としてはブチルカルビトールが
挙げられ、セロソルブ系溶剤としてはエチルセロソルブ
が挙げられる。

【００２２】また、高級脂肪酸エステル系溶剤として
は、ジオクチルフタレート，ジブチルコハク酸イソブチ
ルエステル，アジピン酸イソブチルエステル等が挙げら
れ、アルコール系溶剤としては、メチルヘキサノール，
オレイルアルコール，トリメチルヘキサノール，トリメ
チルブタノール，テトラメチルノナノール，２−ペンチ
ルノナノール，２−ノニールノナノール，２−ヘキシル
デカノール，メタノール，エタノール，イソプロピルア
ルコール，ブタノール等が挙げられる。また、高級脂肪
酸系溶剤としてはオレイン酸が挙げられ，芳香族炭化水
素系溶剤としてはジイソプロピルナフタレン，トルエ
ン，キシレン等が挙げられる。

【００２３】また、ケトン系溶剤としては、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン
等が挙げられ、他のエステル系溶剤としては、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等が挙げられる。これらの溶剤は、単独
で用いることができるが、粘度の調整、紙への染み込み
の調整、ヘッドおよびプリンターのインキ接液系との濡
れ性の調整等を行うため，脂肪族炭化水素溶剤とセバシ
ン酸２−ジエチルヘキシルとを併用することが好まし
い。この組合せで調製したインキは，経時での安定した
分散を保持する。なお，脂肪族炭化水素溶剤とセバシン
酸２−ジエチルヘキシルとを併用するときには、さらに
他の溶剤を混合して用いることもできる。

【００２４】本発明のインクジェットインキには、顔料
の充分な分散安定性を得るため、インクジェットインキ
中に０．１〜１０重量％の範囲で分散剤を含有させるこ
とが好ましい。分散剤としては、水酸基含有カルボン酸
エステル，長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステ
ルの塩，高分子量ポリカルボン酸の塩，長鎖ポリアミノ
アマイドと極性酸エステルの塩，高分子量不飽和酸エス
テル，高分子共重合物，変性ポリウレタン，変性ポリア
クリレート，ポリエーテルエステル型アニオン系活性
剤，ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩，芳香族
スルホン酸ホルマリン縮合物塩，ポリオキシエチレンア
ルキルリン酸エステル，ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル，ステアリルアミンアセテート、顔料誘導
体等を用いることができる。

【００２５】分散剤の具体例としては，ＢＹＫＣｈｅ
ｍｉｅ社製「Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ（ポリアミノア
マイド燐酸塩）」，「Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−２０３／
２０４（高分子量ポリカルボン酸塩）」，「Ｄｉｓｐｅ
ｒｂｙｋ−１０１（ポリアミノアマイド燐酸塩と酸エス
テル），１０７（水酸基含有カルボン酸エステル），１
１０（酸基を含む共重合物），１３０（ポリアマイ
ド），１６１，１６２，１６３，１６４，１６５，１６
６，１７０（高分子共重合物）」，「４００」，「Ｂｙ
ｋｕｍｅｎ」（高分子量不飽和酸エステル），「ＢＹＫ
−Ｐ１０４，Ｐ１０５（高分子量不飽和酸ポリカルボン
酸）」，「Ｐ１０４Ｓ，２４０Ｓ（高分子量不飽和酸ポ
リカルボン酸とシリコン系）」，「Ｌａｃｔｉｍｏｎ
（長鎖アミンと不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン）」
が挙げられる。

【００２６】また，ＥｆｋａＣＨＥＭＩＣＡＬＳ社製
「エフカ４４，４６，４７，４８，４９，５４，６３，
６４，６５，６６，７１，７０１，７６４，７６６」，
「エフカポリマー１００（変性ポリアクリレート），１
５０（脂肪族系変性ポリマー），４００，４０１，４０
２，４０３，４５０，４５１，４５２，４５３（変性ポ
リアクリレート），７４５（銅フタロシアニン系）」，
共栄社化学社製「フローレンＴＧ−７１０（ウレタン
オリゴマー），「フローノンＳＨ−２９０，ＳＰ−１０
００」，「ポリフローＮｏ．５０Ｅ，Ｎｏ．３００（ア
クリル系共重合物）」，楠本化成社製「ディスパロン
ＫＳ−８６０，８７３ＳＮ，８７４（高分子分散剤），
＃２１５０（脂肪族多価カルボン酸），＃７００４（ポ
リエーテルエステル型）」が挙げられる。

【００２７】さらに，花王社製「デモールＲＮ，Ｎ（ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩），
ＭＳ．Ｃ，ＳＮ−Ｂ（芳香族スルホン酸ホルマリン縮合
物ナトリウム塩），ＥＰ」，「ホモゲノールＬ−１８
（ポリカルボン酸型高分子），「エマルゲン９２０，９
３０，９３１，９３５，９５０，９８５（ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル），「アセタミン２４
（ココナッツアミンアセテート），８６（ステアリルア
ミンアセテート）」，ゼネカ社製「ソルスパーズ５００
０（フタロシアニンアンモニウム塩系），１３９４０
（ポリエステルアミン系），１７０００（脂肪酸アミン
系），２４０００」，日光ケミカル社製「ニッコール
Ｔ１０６（ポリオキシエチレンソルビタンモノオレー
ト），ＭＹＳ−ＩＥＸ（ポリオキシエチレンモノステア
レート），Ｈｅｘａｇｌｉｎｅ４−０（ヘキサグリセ
リルテトラオレート）」等が挙げられる。

【００２８】特に、有機溶剤中での顔料の分散性を向上
させ、安定性に優れたインクジェットインキを得るため
に、顔料をダイマージオールと共に有機溶剤中に分散し
てインクジェットインキを調製する際、または有機顔料
（Ａ）を水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶性の溶剤
（Ｃ）と共に混練して有機顔料を微細化する際に、下記
一般式(III) で示される顔料誘導体（Ｄ）を分散剤とし
て用いることが好ましい。顔料誘導体（Ｄ）は、一般式
(III) におけるＰ、すなわち有機色素残基、複素環残基
または芳香族多環化合物残基に置換基を付加し、顔料の
分散に有効な誘導体としたものである。Ｐ−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂〕ｎ一般式(III)

【００２９】一般式(III) 中、Ｐは有機色素残基、複素
環残基または芳香族多環化合物残基であり、Ｐとして具
体的には、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン
系，ベンズイミダゾール系、アントラキノン系，ペリレ
ン系、ペリノン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、
イソインドリノン系、キノフタロン系、トリフェニルメ
タン系、金属錯塩系などの残基が挙げられる。なお、有
機顔料（Ａ）と顔料誘導体（Ｄ）におけるＰとは必ずし
も一致している必要はないが、通常色相の関係から同一
の系のものを組み合わせ、特に青色顔料に対してはフタ
ロシアニン系残基、赤色顔料に対してはキナクリドン系
残基、黄色顔料に対してはベンズイミダゾール系残基を
組み合わせることが好ましい。

【００３０】有機色素残基、複素環残基または芳香族多
環化合物残基Ｐに付加される置換基は、−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ
−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂〕_nであり、Ｘは，Ｓ，Ｃ，Ｎ，Ｏ，
Ｈから選ばれる２〜１５個の原子で構成される化学的に
合理的な組合せからなる２価の結合基である。Ｘとして
は，例えば，−ＳＯ₂− ，−ＣＯ−，−ＣＨ₂−，−
ＣＨ₂Ｓ−，−ＣＲ、Ｈ₂Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＮＨ
−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ−，またはこれらの組合せが
挙げられるが，なかでも−ＳＯ₂−，−ＣＯ−、−ＣＨ
₂−が好ましい。Ｙは，直接結合，−ＮＲ−（但し，Ｒ
はＨまたは炭素数１〜１８のアルキル基）、または−Ｏ
−であり、Ｚは炭素数１〜６のアルキレン基である。Ｒ
₁，Ｒ₂は，それぞれ独立の置換されていてもよい炭素
数１〜１８のアルキル基，またはＲ₁とＲ₂とで複素環
を形成してもよく、該複素環の炭素以外の構成元素とし
てはＮ、Ｏ、Ｓが挙げられ、該複素環は置換を有してい
てもよい。ｎは，１〜３の整数を表す。

【００３１】顔料誘導体（Ｄ）として具体的には、下記
ａ〜g が挙げられる。顔料誘導体ａ有機色素残基置換基 C.I.ピグメントブルー15 −ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂)₂Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂ 顔料誘導体ｂ有機色素残基置換基 C.I.ピグメントエロー24 −ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂)₂Ｎ（Ｃ₃Ｈ₇）₂ 顔料誘導体ｃ有機色素残基置換基 C.I.ピグメントバイオレット19 −ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂)₃Ｎ（Ｃ₄Ｈ₉）₂

【００３２】顔料誘導体ｄ有機色素残基置換基 C.I.ピグメントブルー15 −ＣＨ₂Ｓ−ＣＨ₂Ｎ（Ｃ₃Ｈ₇）₂ 顔料誘導体ｅ有機色素残基置換基 C.I.ピグメントエロー83 −ＳＯ₂ＮＨ（ＣＨ₂)₃Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂

【００３３】顔料誘導体ｆ有機色素残基置換基 C.I.ピグメントエロー108 −ＣＨ₂Ｏ−ＣＨ₂Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂ 顔料誘導体g 有機色素残基置換基 C.I.ピグメントバイオレット19 −ＣＨ₂Ｓ−ＣＨ₂Ｎ（Ｃ₄Ｈ₉）₂

【００３４】本発明のインクジェットインキには、イン
キの被記録媒体への密着性を向上させるため、あるいは
被記録媒体でのインキのドットの広がりの調整等を目的
として、上記有機溶剤に溶解する樹脂を含有させること
ができる。樹脂としては、アクリル系樹脂、スチレン−
アクリル系樹脂、スチレン−マレイン酸系樹脂、ロジン
系樹脂、ロジンエステル系樹脂、エチレン−酢ビ系樹
脂、石油樹脂、クマロンインデン系樹脂，テルペンフェ
ノール系樹脂，フェノール樹脂，ウレタン樹脂，メラミ
ン樹脂，尿素樹脂，エポキシ系樹脂、セルロース系樹
脂、塩酢ビ系樹脂、キシレン樹脂，アルキッド樹脂，脂
肪族炭化水素樹脂，ブチラール樹脂，マレイン酸樹脂，
フマル酸樹脂等が挙げられる。

【００３５】本発明のインクジェットインキは、有機溶
剤中に、顔料をダイマージオールおよび必要に応じて分
散剤と共に、サンドミル等の通常の分散機を用いてよく
分散することにより製造される。通常の分散機による分
散では、過剰な分散エネルギーがかからず、ダイマージ
オールの働きにより多大な分散時間を必要としないた
め、インキ成分の分散時の変質を招きにくく、安定性に
優れたインキが調製される。処理有機顔料は微細な顔料
粒子であるが、インクジェットインキとするには、さら
に分散剤等と共に、有機溶剤中にサンドミル等の通常の
分散機を用いてよく分散することが好ましい。

【００３６】本発明のインクジェットインキは、２５℃
での粘度が５〜１５ｃｐｓと高めに調整することが好ま
しい。２５℃での粘度が５〜１５ｃｐｓのインキは、紙
への浸透性が早いため、特に通常の４〜１０ＫＨｚの周
波数を有するヘッドから、１０〜５０ＫＨｚの高周波数
のヘッドにおいても安定した吐出特性を示す。粘度が５
ｃｐｓ未満の場合は、高周波数のヘッドにおいて、吐出
の追随性の低下が認められ、１５ｃｐｓを越える場合
は、吐出そのものの低下を生じ、記録時の環境温度が低
いときには、全く吐出できなくなる。

【００３７】また、本発明のインクジェットインキは、
高抵抗の炭化水素系溶剤、非水性の脂肪酸、脂肪酸エス
テルを有機溶剤として用いる場合には、ピエゾタイプの
インクジェットプリンタばかりでなく、静電吸引式のイ
ンクジェットプリンタにも好適に用いられる。さらに、
本発明のインクジェットインキは、０．１μＳ／ｃｍ以
下の電導度に調整できるため、静電吸引式のヘッドにお
いても良好なインキ柱の形成と切断が可能である。

【００３８】

【実施例】以下、実施例に基づいて説明する。例中の部
および％は、重量部および重量％をそれぞれ示す。［実施例１〜２４］サンドミルに、表１および表２に示
す原料を入れて分散を３時間行い、インクジェット用濃
縮液を作製した。次いで、プロペラ型の羽根を有する攪
拌機で、下記組成の混合物を３０分混合分散後、３μｍ
のメンブランフィルターで加圧濾過し、インクジェット
インキを得た。濃縮液２０部脂肪族炭化水素系溶剤５０部（Ｅｘｘｏｎ社製「ＥｘｘｏｌＤ130 」）セバシン酸ジ２−エチルヘキシル３０部

【００３９】

【表１】

【００４０】

【表１】

【００４１】顔料 P1 粗製銅フタロシアニン（東洋インキ製造社製「銅
フタロシアニン」）：２５０部、塩化ナトリウム：２５
００部およびポリエチレングリコール（東京化成社製
「ポリエチレングリコール３００」）：１６０部をステ
ンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込
み、３時間混練した。つぎに、この混合物を２．５リッ
トルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピ
ードミキサーで約１時間撹拌しスラリー状とした後、濾
過、水洗を５回くりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤
を除き、次いでスプレードライをして乾燥した処理顔料
を得た。

【００４２】P2 粗製銅フタロシアニン「銅フタロシ
アニン」：２５０部、塩化ナトリウム：２５００部、青
色顔料分散剤（Ｐ−〔ＣＨ₂ＮＨ（ＣＨ₂)₄Ｎ（ＣＨ₃)
₂〕₃、Ｐは銅フタロシアニン残基）：２５部および
「ポリエチレングリコール３００」：１６０部をステン
レス製１ガロンニーダーに仕込み、Ｐ１と同様にして処
理顔料を得た。 P3 キナクリドン系赤顔料（ヘキスト社製「ホスター
パームピンクＥ」）：２５０部、塩化ナトリウム：２
５００部および「ポリエチレングリコール３００」：１
６０部をステンレス製１ガロンニーダーに仕込み、Ｐ１
と同様にして処理顔料を得た。

【００４３】P4 キナクリドン系赤顔料「ホスターパ
ームピンクＥ」：２５０部、塩化ナトリウム：２５０
０部、赤色顔料分散剤（Ｐ−〔ＣＨ₂ＮＨ（ＣＨ₂)₄Ｎ
（ＣＨ ₃)₂〕₃、Ｐはキナクリドン残基）：１０部およ
び「ポリエチレングリコール３００」：１６０部をステ
ンレス製１ガロンニーダーに仕込み、Ｐ１と同様にして
処理顔料を得た。 P5 ベンズイミダゾロン系黄顔料（ヘキスト社製「ホ
スターパームエローＨ３Ｇ」）：２５０部、塩化ナト
リウム：２５００部および「ポリエチレングリコール３
００」：１６０部をステンレス製１ガロンニーダーに仕
込み、Ｐ１と同様にして処理顔料を得た。

【００４４】P6 ベンズイミダゾロン系黄顔料「ホス
ターパームエローＨ３Ｇ」：２６０部、塩化ナトリ
ウム：２５００部、黄色顔料分散剤（Ｐ−〔ＣＨ₂ＮＨ
（ＣＨ ₂)₄Ｎ（ＣＨ₃)₂〕₃、Ｐはベンズダゾール残
基）１５部および「ポリエチレングリコール３００」：
１６０部をステンレス製１ガロンニーダーに仕込み、Ｐ
１と同様にして処理顔料を得た。 P7 キナクリドン系赤顔料「ホスターパームピンク
Ｅ」 P8 ベンズイミダゾロン系黄顔料「ホスターパーム
エローＨ３Ｇ」 P9 カーボンブラック顔料（キャボット社製「Regal
Black 250R」） P10 酸化チタン顔料（石原産業社製「タイペーク CR-
50」）

【００４５】ダイマージオールＡｎが５、ｍが７、ｘが５、ｙが７の一般式（Ｉ）
の化合物Ｂｎが５、ｍが７ｘが７、ｙが７の一般式（Ｉ）
の化合物Ｃｎが７、ｍが７ｘが７、ｙが７の一般式（II）
の化合物Ｄｎが７、ｍが７、ｘが７、ｙが７の一般式（Ｉ）
の化合物Ｅｎが３、ｍが７、ｘが３、ｙが７の一般式（Ｉ）
の化合物Ｆｎが４、ｍが７、ｘが４、ｙが７の一般式（Ｉ）
の化合物Ｇｎが７、ｍが５、ｘが７、ｙが５の一般式（II）
の化合物Ｈｎが８、ｍが７、ｘが８、ｙが７の一般式（Ｉ）
の化合物

【００４６】分散剤 D1 ポリアマイド系分散剤（BYK Chemie社製「Disper
byk-130 」） D2 変性ポリアクリレート系分散剤（Efka CHEMICALS
社製「エフカ49」） D3 ウレタンオリゴマー系分散剤（共栄社化学社製
「フローレン TG-710 」） D4 アクリル共重合物系分散剤（共栄社化学社製「ポ
リフロー 50E」） D5 脂肪酸アミン系分散剤（ゼネカ社製「ソルスパー
ス17000 」） D6 ポリエステルアミン系分散剤（ゼネカ社製「ソル
スパース13940 」）

【００４７】溶剤 S1 脂肪族炭化水素系溶剤（Exxon 社製「Exxol D14
0」、沸点 280〜320 ℃） S2 脂肪族炭化水素系溶剤（Exxon 社製「Exxol D13
0」、沸点 279〜316 ℃） S3 脂肪族炭化水素系溶剤（Exxon 社製「Isopar
L」、沸点 180℃） S4 セバシン酸ジ２−エチルヘキシル（沸点 248℃） S5 ジオクチルフタレート（沸点 231℃）

【００４８】樹脂 R1 ロジンエステル（荒川化学社製「スーパーエステ
ル７５］） R2 水添ロジン（荒川化学社製「エステルガムＨ
Ｐ」） R3 ロジン変性マレイン酸樹脂（荒川化学社製「マル
キッド３３」） R4 テルペンフェノール樹脂（安原ケミカル社製「Ｙ
Ｓポリスター」）

【００４９】実施例で得られたインキについて、下記の
評価を行った。結果を表３および表４に示す。［粘度］インキの粘度を、Ｂ型粘度計を用いて２５℃に
て測定した。［濾過性］インキ２５ｍｌを直径２５ｍｍφ、孔径３．
０μｍのメンブランフィルターで濾過できるか否かを評
価した。 ○：濾過できる。 ×：濾過できない。［吐出性］インキを用いて４〜１０ＫＨｚの周波数変化
を行うピエゾ式ヘッドを有するインクジェットプリンタ
ーで印字を行い、記録物の印字状態を目視評価した。ま
た、インキを用いて，金属ドラムとノズル先端とを約
２．５ｍｍはなし画像信号に応じて，金属ドラムとノズ
ル先端とに１．５ＫＶの直流電圧をかける静電吸引式の
プリンターにて記録を行い、記録物の印字状態を目視評
価した。 ○：所定位置に正確に連続印字できている。 ×：途中に欠損を生じたり、所定位置に印字されていな
い。

【００５０】［再溶解性］ノズル先端部のインキをイン
キ中の分散媒体に浸漬したときの洗浄性を目視評価し
た。 ◎：ノズル先端部のインキが浸漬しただけで完全に溶解
する。 ○：ノズル先端部のインキが浸漬および振動により完全
に溶解する。 ×：ノズル先端部のインキが浸漬および振動により完全
に溶解しない。［分散安定性］インキを５０℃で１ヶ月保存後の分散状
態を目視および粘度変化により評価した。 ◎：沈殿物の発生が認められず、分散粒径および粘度の
変化なし。 ○：沈殿物の発生が認められず、粘度の変化なし。 ×：沈殿物の発生が認められる。

【００５１】［耐水性］印字したものを乾燥後、１分間
水に浸漬した時のインキのにじみの有無、インキの流れ
だしを目視評価した。 ○：にじみ、流れだしなし。 ×：にじみ、流れだしあり。［透明性］インクジェット用ＯＨＰシートに１．５ミル
のアプリケーターにてインキを展色した時の透明性を目
視評価した。 ◎：非常に良好 ○：良好 ×：不良［平均粒径］インキ中の顔料の平均粒径をレーザー回折
方式の粒度分布計（大塚電子社製「ＤＳＬ−７００」）
で測定した。

【００５２】

【表３】

【００５３】

【表４】

【００５４】

【発明の効果】本発明のインクジェットインキは、被記
録体の種類によらず耐水性の良好な記録物を与えるた
め、オフィスにおける書類の作成、印刷校正、ポスター
の作成、ダンボールのマーキング、ナンバリング等の分
野で利用することができる。また、本発明のインキはヘ
ッドでのインキの吐出安定性および再溶解性に優れ、イ
ンキ抵抗を高く調整できるため、ピエゾタイプおよび静
電吸引式のプリンターに好適に用いらる。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】顔料、下記一般式（I）または一般式（I
I）で示されるダイマージオールおよび有機溶剤を含む
ことを特徴とするインクジェットインキ。【化１】（式中、ｘ，ｙ，ｍ，ｎは、それぞれ独立に２〜１０の
整数を示す。）
【請求項２】さらに、分散剤を含むことを特徴とする請
求項１記載のインクジェットインキ。
【請求項３】顔料３〜１０重量％、ダイマージオール
０．１〜２０重量％、分散剤０．１〜１０重量％および
有機溶剤１０〜９６．８重量％を含むことを特徴とする
請求項２記載のインクジェットインキ。
【請求項４】顔料が、有機顔料（Ａ）、有機顔料（Ａ）
の３重量倍以上の水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶性の
溶剤（Ｃ）の少なくとも３つの成分からなる混合物を混
練して有機顔料（Ａ）を微小化した後、（Ｂ）および
（Ｃ）を水洗除去してなる平均粒径１０〜１５０ｎｍ
（レーザ散乱による測定値）の処理有機顔料であること
を特徴とする請求項１ないし３いずれか記載のインクジ
ェットインキ。
【請求項５】分散剤が、下記一般式で示される顔料誘導
体（Ｄ）であることを特徴とする請求項２ないし４いず
れか記載のインクジェットインキ。Ｐ−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｎ（Ｒ₁）Ｒ₂〕ｎ（但し、式中、Ｐは有機色素残基、複素環残基または芳
香族多環化合物残基である。Ｘは、Ｓ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｈ
から選ばれる２〜１５個の原子で構成される化学的に合
理的な組合せからなる２価の結合基である。Ｙは直接結
合、−ＮＲ−（但し、ＲはＨまたは炭素数１〜１８のア
ルキル基）、−Ｏ−から選ばれる２価の結合基である。
Ｚは炭素数１〜６のアルキレン基である。Ｒ₁、Ｒ₂は
それぞれ独立の置換されていてもよい炭素数１〜１８の
アルキル基、またはＲ₁とＲ₂とで複素環を形成しても
よく、該複素環は置換を有していてもよい。ｎは１〜３
の整数である。）
【請求項６】有機顔料（Ａ）が、キナクリドン系有機顔
料、フタロシアニン系有機顔料、ベンズイミダゾロン系
有機顔料、イソインドリノン系有機顔料、縮合アゾ系有
機顔料、キノフタロン系有機顔料およびイソインドリン
系有機顔料からなる群より選ばれる少なくとも１種であ
ることを特徴とする請求項１ないし５いずれか記載のイ
ンクジェットインキ。
【請求項７】２５℃での粘度が５〜１５ｃｐｓであるこ
とを特徴とする請求項１ないし６いずれか記載のインク
ジェットインキ。