JP3040207B2 - 改良型着色コンタクトレンズ及びその製造方法 - Google Patents

改良型着色コンタクトレンズ及びその製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、コンタクトレンズの着
色における改良に関する。コンタクトレンズの着色が好
結果を得た方法は、米国特許第４，４６８，２２９号、
米国特許第４，５５３，９７５号及び米国特許第４，５
５９，０５９号（全てＳｕ（スー）に与えられた）に示
されている。同米国特許明細書の記載内容は参照により
本明細書中に含めるものとする。
【０００２】本発明は、着色コンタクトレンズの製造方
法の改良に関する。特に、本発明は、反応性染料がポリ
マー骨格のモノマー単位と共有結合によって結合してい
る重合体レンズ材料を含むコンタクトレンズに関する。
本発明は、通常ヒドロゲルレンズと呼ばれるいわゆる親
水性すなわち『ソフト』コンタクトレンズの領域に特に
関係がある。
【０００３】
【従来の技術】コンタクトレンズを着色又は彩色するた
めの多くの公知の方法がある。例えば、染料又は顔料の
ような着色剤をモノマー前駆物質又はポリマーマトリッ
クス中に分散してもよい。しかしながら、着色剤が、レ
ンズ中に水が存在する場合はプラスチックから浸出する
ために、この方法は、親水性コンタクトレンズに用いる
には通常適していない。
【０００４】レンズを着色する別の公知の方法は、レン
ズ表面に着色剤を印刷又は別のやり方で適用することで
ある。この方法も、レンズを水中に放置した場合にレン
ズから着色剤がしばしば分離するために問題がある。こ
の問題の主因は、着色剤がレンズ表面に物理的に十分に
付着していないことにある。この問題を解消するには、
着色工程で多量の着色剤を用いる必要がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、コン
タクトレンズ着色領域における繊維反応性染料のための
改良着色法を提供することである。
【０００６】本発明の別の目的は、前記方法により作製
される改良型着色レンズを提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】意外にも、着色工程中に
有効量の第四ホスホニウム塩を添加することにより、反
応性染料の重合体レンズ材料との結合を増強し得る。許
容できる第四級ホスホニウム塩の例としては、ハロゲン
化テトラ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）ホスホニウム、特
に臭化物及び塩化物である塩が挙げられる。このような
触媒の使用により染料とレンズ材料との結合が増大する
ことが判明しているが、これは、一方で、着色レンズの
生産コストを下げ、さらに着色が増強されたレンズを提
供する。本改良は、クロロトリアジン染料をレンズ材料
に結合するに際して特に有用であることが判明してい
る。
【０００８】本発明によれば、その表面の少なくとも一
部が着色されたコンタクトレンズの製造方法は、着色操
作の間に着色液中に第四級ホスホニウム塩触媒を存在さ
せることにより改良することができる。
【０００９】したがって、本発明は、反応性染料を含む
着色液を調製し、該着色液を重合体ヒドロゲルコンタク
トレンズ材料に適用する工程を有する、その表面の少な
くとも一部が着色されるコンタクトレンズ材料、好まし
くはソフトコンタクトレンズの製造方法の改良、つまり
有効量の第四級ホスホニウム塩を上記適用工程前の該着
色液に加えることよりなる改良に、上記方法により生産
されるコンタクトレンズに、並びに有効量の反応性染料
及び第四級ホスホニウム塩を含む上記方法に用いるため
の溶液に向けられている。
【００１０】上記着色液は、レンズに適用する場合は、
pHが少なくとも１０、及び／又は約３０℃〜６０℃の温
度を有するのが好ましい。高いpHは有益であるが、本発
明で必要な第四級ホスホニウム化合物を用いずにpH単独
では着色に際して所望の改良結果は達成されない。
【００１１】好ましい実施例では、上記方法はさらに、
上記着色液を約３０℃〜６０℃の温度に保持し；コンタ
クトレンズ材料を上記溶液に入れ；予め選定した時間後
に上記コンタクトレンズ材料を上記溶液から取り出し；
未反応溶液を上記レンズ材料から除去する工程を包含す
る。
【００１２】Ｓｕに与えられた前記特許で示されたもの
のような大半の着色操作においては、有効量の反応性染
料溶液は重合体レンズ材料のモノマー単位に染料を共有
結合によって結合するために用いられる。例えば、作業
者は、予備成形済みコンタクトレンズを着色液中に放置
してもよい。標準着色操作では、コンタクトレンズは脱
イオン水で洗浄して、乾燥小瓶中に容れる。基準溶液
（一般的には１０％Ｎａ3 ＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏ（水）溶
液）をその小瓶に加え、その後着色液を加える。小瓶を
振盪浴中で振盪し、レンズを取り出す。レンズは脱イオ
ン水で洗浄し、１０％グリセリン（水）溶液を用いて８
０℃で２時間抽出する。レンズを再び水ですすぎ、次い
で塩水中に保存する。本発明の第四級ホスホニウム塩触
媒は、好ましくはレンズ材料を入れる前に着色液に加え
る。
【００１３】本発明の実施に際しては、式（Ｉ）：
【化３】
【００１４】（式中、ｗ、ｚ、ｔ及びｖの各々は０〜４
であり、ｗ＋ｚ＋ｔ＋ｖの合計は４であって、Ｑ- はＨ
ＳＯ4 -、Ｆ- 、Ｃｌ- 、Ｂｒ- 、Ｉ- 、ＣＨ3 ＣＯＯ
- 、ＯＨ- 、ＢＦ4 -、ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 −ＳＯ3 -、ＰＦ
6 -、及びＨ2 ＰＯ4 -から選択される対イオンであり、
Ａ、Ｂ、Ｅ及びＧは各々、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、好まし
くはＣ1 〜Ｃ7 アルキル、さらに好ましくはＣ1 〜Ｃ4
アルキル；フェニル環が非置換であるか、又はＣ1 〜Ｃ
8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、ヒドロ
キシ、フェノキシ、ニトロ、カルボキシ、アセトアミ
ド、フェニルもしくはベンジルにより置換されたフェニ
ル又はフェニル−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル；あるいは５〜６
の環員を有するシクロアルキルから選択される）で示さ
れるものをはじめとする多数の第四級ホスホニウム塩を
用いることができ、式（Ｉ）のこのような化合物として
は、例えば塩化トリ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルベンジルホス
ホニウム、塩化トリエチルベンジルホスホニウム、硫酸
水素テトラＣ1 〜Ｃ4 アルキルホスホニウム、特に硫酸
水素テトラブチルホスホニウム、塩化フェニルトリ−Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルホスホニウム、特に塩化フェニルトリ
メチルホスホニウム、塩化ベンジルトリＣ1 〜Ｃ4 アル
キルホスホニウム、特に塩化ベンジルトリブチルホスホ
ニウム、塩化又は臭化テトラＣ1 〜Ｃ4 アルキルホスホ
ニウム、特に塩化又は臭化テトラブチルホスホニウム、
及び塩化又は臭化テトラエチルホスホニウムが挙げられ
る。
【００１５】本発明方法において最も好ましく用いられ
る第四級ホスホニウム塩はテトラ−（Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル）ホスホニウム塩類である。ハロゲン化物は特に有
用でありその中でも臭化物及び塩化物である塩が特に有
用である。
【００１６】概して、コンタクトレンズの製造に用いる
のに適したいかなる重合体材料も、その材料を形成する
モノマー成分の少なくとも１つが反応性染料分子と反応
し得る骨格から外方に出た官能基を含んでいるかぎり、
本発明に用いることができる。コンタクトレンズ材料中
に一般的に存在するこのような官能基の例としては、ヒ
ドロキシル、アミノ、アミド、チオ及びカルボキシル
基、並びにそれらの官能性誘導体がある。本発明に用い
るのに適した、上記基を有するモノマーには、制限はな
く、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸
等のような重合性不飽和酸のヒドロキシアルキルエステ
ル；アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸
等のような不飽和酸それ自体；Ｎ−ビニルピロリドン等
のような複素環式Ｎ−ビニルラクタム；Ｎ−（１，１−
ジメチル−３−オキソブチル）−アクリルアミドのよう
な非環式アミド；２−アミノ−エチル−アクリレート、
−メタクリレート、−フマレート、又は−マレエートの
ような不飽和酸のアミノアルキルエステル；２−メルカ
プトエチル−アクリレート、−メタクリレート、−フマ
レート、又は−マレエートのような不飽和酸のメルカプ
トアルキルエステル等が挙げられる。本目的のためのモ
ノマーとして特に適しているのは、アクリル酸、メタク
リル酸、イタコン酸、フマル酸及びマレイン酸のような
重合性不飽和酸のヒドロキシアルキルエステルである。
このようなエステルの中で、ヒドロキシエチルメタクリ
レート（ＨＥＭＡ）が非常に広範に用いられてきた。
【００１７】本発明の有用な反応性染料としては、一般
的に『エーテル結合を形成する反応性染料』と呼ばれる
ものが挙げられる。これらの染料はセルロースと反応し
てエーテル結合を形成する反応基を含有しており、「Fi
ber-Reactive Dyes （繊維反応性染料）」（Chapter V
I, by W.F. Beech, SAF International, Inc., New Yor
k (1970))に一般的に記載されている。この記載内容は
参照により本明細書中に含めるものとする。Ｓｕに与え
られた米国特許第４，５５３，９７５号にも、本発明に
従って使用し得る市販染料の典型例が記載されている。
【００１８】本発明による、使用可能な好ましい反応性
染料としては、一般式II又はIII
【化４】
【００１９】
【化５】
【００２０】（式中、Ｄは有機染料の基であり；Ｒは、
それが直接又は共役系により連結した炭素原子の電子減
少を引き起こし、したがってそれを活性化することがで
きる二価の有機電子吸引基であり；Ｘは水素であるかあ
るいはＦ、Ｃｌ及びＢｒを含むハロゲン基であり；Ｙは
離脱基である）を有するもの、もしくはその混合物があ
る。
【００２１】基Ｄは、アゾ、フタロシアニン、アゾメチ
ン、ニトロ、又はアントラキノン染料の基が有利であ
る。
【００２２】二価の基−Ｒ−は、Ｄの芳香族核炭素と、
直接結合するか、あるいは、アルキレン基、例えば低級
アルキレン基のような脂肪族基を介してそれに結合する
のが有利である。最も好ましくは、−Ｒ−はＤの核炭素
原子と直接結合する。
【００２３】好適な二価Ｒ基としては、−ＣＯ−、−Ｓ
Ｏ2 −、−ＳＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ2 −、−
ＳＯ2 ＮＨ−等が挙げられる。最も好ましくは、−Ｒ−
は−ＳＯ2 −、−ＳＯ2 ＮＨ−、−ＣＯ−又は−ＮＨＣ
Ｏ−である。
【００２４】Ｘがハロゲンである場合、最も好ましいの
は塩素又は臭素である。
【００２５】好適な離脱基Ｙとしては、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−ＯＨ、ジ−低級アルキルアミノ、
【化６】
【００２６】−ＳＯ2 −フェニル、−ＯＳＯ3 -Ｚ+(ここ
で、Ｚ+ は陽イオン）、−Ｏ−ＳＯ3Ｒ1 又は−ＯＳＯ2
Ｒ1(ここで、各々の場合のＲ1 はアルキル、アリー
ル、アラルキル、又はアルカリールである）が挙げられ
る。陽イオンＺ+ は、好ましくはアルカリ金属の陽イオ
ン、例えばＮａ+ である。
【００２７】Ｒ1 がアルキルである場合、それは１〜６
個の炭素原子を有するアルキル、好ましくは１〜４個の
炭素原子を有するアルキルが有利であって、その例とし
ては、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル等が挙げ
られる。Ｒ1 がアルカリールである場合は、トリル又は
キシリルのような低級アルキル置換フェニルが好まし
く、Ｒ1 がアラルキルである場合は、ベンジル又はフェ
ネチルのような低級アルキレンフェニルが好ましい。
【００２８】本明細書で用いる『低級』という語は、７
個までの、好ましくは４個までの炭素原子を有する基を
定義する。
【００２９】さらに、ハロトリアジン染料、特に、Ciba
Geigy Corporationから市販されているCibacron（登録
商標名） Blue 3Rのようなクロロトリアジン染料が本発
明により意図される。
【００３０】これらは、典型的には式：
【化７】
【００３１】（式中、Ｄ′はトリアジン環に直接、又は
適切なリンカーを介して結合した有機染料の基であり、
Ｔは可溶化性部分、ハロゲン、又は別のＤ´であり、Ｚ
はハロゲン好ましくはフッ素、塩素、又は臭素、さらに
好ましくはフッ素又は塩素、最も好ましくは塩素であ
る。２つのハロゲン基が存在する場合、それらは同一で
あってもあるいは異なっていてもよい。２つのＤ´基が
存在する場合、それらは同一であっても、異なっていて
もよい。）を有する。
【００３２】以下の実施例を用いて本発明を説明する。
これらの実施例は実例としてのみ検討さるべきであっ
て、本発明の範囲を限定するものではない。これらの実
施例は、その表面の少なくとも一部を着色されるコンタ
クトレンズの製造方法が着色液に第四級ホスホニウム塩
を加えることにより改良される、ということを例証す
る。
【００３３】実施例１：二群のチバソフトCibasoft（登
録商標名）ＨＥＭＡコンタクトレンズ（Ciba Vision Co
rporation より販売）各５個を着色する。第一群は、
０．０５％Cibacron（登録商標名） Navy F-G (Ciba Ge
igy Corporation から販売）１ml、Ｎａ3ＰＯ4 ・１２
Ｈ2 Ｏ（１０％水溶液）１ml、及び５．０％臭化テトラ
ブチルホスホニウム０．１ml（水溶液）を含む着色液
（pH１２．２０）中に入れる。第二群は、臭化テトラブ
チルホスホニウムを含まない同一着色溶液（pH１２．２
４）中に入れる。両群とも４５℃で３０分間それぞれの
溶液中に放置する。次いで各レンズを１０％グリセリン
を用いて８０℃で２時間抽出し、脱イオン水において８
０℃で１時間抽出し、緩衝塩水において８０℃で１時間
抽出する。
【００３４】着色の結果は視覚的に、及び可視スペクト
ルによって検査する。目視検査により臭化テトラブチル
ホスホニウムを触媒として含有する溶液中にて着色した
レンズ（Ｉ群）は触媒を使用せずに着色したレンズ（II
群）よりもかなり濃い青色である。
【００３５】従来例のレンズ（II群）の透過率は５０％
であるが、本発明の着色されたレンズ（Ｉ群）の透過率
は６％である。
【００３６】第四級ホスホニウム塩を着色液に添加する
ことにより、少なくとも表面の一部を着色したコンタク
トレンズの製造方法を改良することができることが、こ
の例によって示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−116818（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−200922（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 1/00 - 13/00

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 反応性染料を含む着色液を調製し、前記
    着色液を重合体ヒドロゲルコンタクトレンズ材料に適用
    する工程を有する、その表面の少なくとも一部が着色さ
    れたコンタクトレンズの製造方法であって、有効量の第
    四級ホスホニウム塩を上記適用工程以前に上記着色液に
    加えることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 該第四級ホスホニウム塩が、テトラ（Ｃ
    1 −Ｃ4 −アルキル）ホスホニウム塩である、請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 該第四級ホスホニウム塩が、ハロゲン化
    テトラ（Ｃ1 −Ｃ4−アルキル）ホスホニウムである、
    請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 該第四級ホスホニウム塩が、塩化テトラ
    （Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）ホスホニウム又は臭化テトラ
    （Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）ホスホニウムである、請求項
    ３記載の方法。
  5. 【請求項５】 該第四級ホスホニウム塩が、臭化テトラ
    （Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）ホスホニウムである、請求項
    ４記載の方法。
  6. 【請求項６】 該方法が、さらに約３０℃〜６０℃の温
    度で該着色液を保持し、コンタクトレンズ材料を該溶液
    に加え、予め選定した時間後に該溶液から該コンタクト
    レンズ材料を取り出し、該レンズ材料から未反応液を除
    去する工程を包含する、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 該着色液が、次式II又はIII ： 【化１】 【化２】 （式中、Ｄは有機染料の基であり；Ｒは直接、又は共役
    系により連結する炭素原子の電子減少を引き起こし、し
    たがってそれを活性化することができる二価の有機電子
    吸引基であり；Ｘは水素又はハロゲン基であり；Ｙは離
    脱基である）の反応性染料もしくはその混合物を含む、
    請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 該着色液が、請求項７記載の式II又は式
    III の反応性染料を含む、請求項６記載の方法。
  9. 【請求項９】 着色液が、ハロトリアジン染料を含む、
    請求項１又は６記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ハロトリアジン染料が、クロロトリア
    ジン染料である、請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 第四級ホスホニウム塩を含有する着色
    液が、適用工程中に約３０℃〜６０℃の温度を有する、
    請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 第四級ホスホニウム塩を含有する着色
    液が、適用工程中に少なくとも１０のpHを有する、請求
    項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 コンタクトレンズ材料が、ヒドロキシ
    エチルメタクリレートであるかもしくはそれを含む、請
    求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載の方法によって製造され
    たコンタクトレンズ。
  15. 【請求項１５】 有効量の反応性染料及び第四級ホスホ
    ニウム塩を包むコンタクトレンズ着色用溶液。
JP3218060A 1990-08-07 1991-08-05 改良型着色コンタクトレンズ及びその製造方法 Expired - Fee Related JP3040207B2 (ja)

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