JP3028698B2 - 導電性重合体及びその製造方法 - Google Patents
導電性重合体及びその製造方法Info
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- JP3028698B2 JP3028698B2 JP5070934A JP7093493A JP3028698B2 JP 3028698 B2 JP3028698 B2 JP 3028698B2 JP 5070934 A JP5070934 A JP 5070934A JP 7093493 A JP7093493 A JP 7093493A JP 3028698 B2 JP3028698 B2 JP 3028698B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリシロキサンからな
る導電性重合体及びその製造方法に関し、特にバッテリ
ー電極、太陽電池、電磁シールド用筺体などの用途に好
適な導電性重合体及びその製造方法に関する。
る導電性重合体及びその製造方法に関し、特にバッテリ
ー電極、太陽電池、電磁シールド用筺体などの用途に好
適な導電性重合体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
ポリアセチレンに電子受容性物質又は電子供与性物質を
ドーピングすると電荷移動形成反応が起こり、電子伝導
に基づく高い電気伝導性が発現することが見い出だされ
たことから、ポリアセチレン、ポリフェニレン、ポリピ
ロール、ポリアニリン及びポリチオフェン等の導電性有
機高分子化合物が高導電性フィルムなどを形成する材料
として注目されている。
ポリアセチレンに電子受容性物質又は電子供与性物質を
ドーピングすると電荷移動形成反応が起こり、電子伝導
に基づく高い電気伝導性が発現することが見い出だされ
たことから、ポリアセチレン、ポリフェニレン、ポリピ
ロール、ポリアニリン及びポリチオフェン等の導電性有
機高分子化合物が高導電性フィルムなどを形成する材料
として注目されている。
【０００３】しかしながら、これら有機高分子化合物
は、不溶不融であるため賦形性に乏しかったり、気相重
合法や電解重合法でフィルムを形成する場合、得られる
フィルムの形状が反応容器や電極の形状によって制約さ
れたり、電子受容性物質又は電子供与性物質をドーピン
グする際に著しい劣化を伴ったりするなどの問題があ
り、実用上の障害になっている。
は、不溶不融であるため賦形性に乏しかったり、気相重
合法や電解重合法でフィルムを形成する場合、得られる
フィルムの形状が反応容器や電極の形状によって制約さ
れたり、電子受容性物質又は電子供与性物質をドーピン
グする際に著しい劣化を伴ったりするなどの問題があ
り、実用上の障害になっている。
【０００４】一方、ポリシロキサンは、高い耐熱性及び
柔軟性、良好な薄膜形成性を有することから非常に興味
深いポリマーであるが、高導電性を有するものはほとん
ど知られていない。わずかにベルンドらによってカルバ
ゾール基を側鎖に有するポリシロキサンを電気化学的に
酸化することにより導電率の最高値が８．３×１０-4Ｓ
／ｃｍの高分子化合物が提案されている（特開昭６３−
１９９７３６号公報）が、この高分子化合物は導電性が
十分ではなく、また、高価な電解質と電気化学的酸化と
いう煩雑な工程を必要とするという問題がある。なお、
カルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンは「Ｐ．
Ｓｔｒｏｈｒｉｅｇｌ、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｒａｐｉｄ Ｃｏｍｍｕｎ．，７，７７１（１９
８６）」に記載されている。
柔軟性、良好な薄膜形成性を有することから非常に興味
深いポリマーであるが、高導電性を有するものはほとん
ど知られていない。わずかにベルンドらによってカルバ
ゾール基を側鎖に有するポリシロキサンを電気化学的に
酸化することにより導電率の最高値が８．３×１０-4Ｓ
／ｃｍの高分子化合物が提案されている（特開昭６３−
１９９７３６号公報）が、この高分子化合物は導電性が
十分ではなく、また、高価な電解質と電気化学的酸化と
いう煩雑な工程を必要とするという問題がある。なお、
カルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンは「Ｐ．
Ｓｔｒｏｈｒｉｅｇｌ、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｒａｐｉｄ Ｃｏｍｍｕｎ．，７，７７１（１９
８６）」に記載されている。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
カルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンからなる
高導電性で賦形性に優れた導電性重合体及びその製造方
法を提供することを目的とする。
カルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンからなる
高導電性で賦形性に優れた導電性重合体及びその製造方
法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、カルバゾー
ル基を側鎖に有するポリシロキサンを塩化第二鉄の蒸気
雰囲気下にさらすという乾式法、具体的には例えば塩化
第二鉄を減圧下で加温して蒸気化し、この塩化第二鉄蒸
気でカルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンをさ
らすことにより、簡単にドーピングし得、高導電性で賦
形性に優れた導電性重合体が得られることを知見した。
即ち、カルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンは
溶剤に可溶であるため、所望の形状のフィルムや塗膜の
形態とすることができ、このように所望の形状のフィル
ム、塗膜とした状態でドーピングし得ると共に、ドーピ
ングに用いる塩化第二鉄は毒性が少なくかつ安価であ
り、カルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンに対
する導電性付与が簡単で、かつ高い導電性を付与するこ
とができること、しかもドーピング後もカルバゾール基
を側鎖に有するポリシロキサンが脆化することもなく可
撓性を維持し得ることを見い出した。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、カルバゾー
ル基を側鎖に有するポリシロキサンを塩化第二鉄の蒸気
雰囲気下にさらすという乾式法、具体的には例えば塩化
第二鉄を減圧下で加温して蒸気化し、この塩化第二鉄蒸
気でカルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンをさ
らすことにより、簡単にドーピングし得、高導電性で賦
形性に優れた導電性重合体が得られることを知見した。
即ち、カルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンは
溶剤に可溶であるため、所望の形状のフィルムや塗膜の
形態とすることができ、このように所望の形状のフィル
ム、塗膜とした状態でドーピングし得ると共に、ドーピ
ングに用いる塩化第二鉄は毒性が少なくかつ安価であ
り、カルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンに対
する導電性付与が簡単で、かつ高い導電性を付与するこ
とができること、しかもドーピング後もカルバゾール基
を側鎖に有するポリシロキサンが脆化することもなく可
撓性を維持し得ることを見い出した。
【０００７】この場合、カルバゾール基を側鎖に有する
ポリシロキサンに塩化第二鉄をドーピングする方法とし
て、従来、（１）塩化第二鉄を不活性溶媒中に溶解した
溶液中にケイ素含有高分子物質を浸漬する湿式ドーピン
グ法、（２）塩化第二鉄を溶解した溶液中にケイ素含有
高分子物質を溶解し、この溶解液から成膜することによ
りフィルム又は塗膜に賦形すると同時にドーピングする
同時ドーピング法が採用されているが、これらいずれの
ドーピング法も、塩化第二鉄をドーピングすることによ
ってカルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンの劣
化が起こり、このためカルバゾール基を側鎖に有するポ
リシロキサンのゲル化や分解が起こり、また高い導電率
を達成することはできない。しかし、本発明の方法は、
このような不都合がなく、しかも高導電率に容易にドー
ピングし得るものである。
ポリシロキサンに塩化第二鉄をドーピングする方法とし
て、従来、（１）塩化第二鉄を不活性溶媒中に溶解した
溶液中にケイ素含有高分子物質を浸漬する湿式ドーピン
グ法、（２）塩化第二鉄を溶解した溶液中にケイ素含有
高分子物質を溶解し、この溶解液から成膜することによ
りフィルム又は塗膜に賦形すると同時にドーピングする
同時ドーピング法が採用されているが、これらいずれの
ドーピング法も、塩化第二鉄をドーピングすることによ
ってカルバゾール基を側鎖に有するポリシロキサンの劣
化が起こり、このためカルバゾール基を側鎖に有するポ
リシロキサンのゲル化や分解が起こり、また高い導電率
を達成することはできない。しかし、本発明の方法は、
このような不都合がなく、しかも高導電率に容易にドー
ピングし得るものである。
【０００８】更に、上記方法により得られた導電性重合
体は、賦形性に優れる高導電性フィルム又は塗膜を容易
に得ることができ、バッテリー電極、太陽電池、電磁シ
ールド用筺体などを形成するための素材として有用であ
り、電気、電子、通信分野などの分野で広範囲に亘って
使用し得ることを知見し、本発明をなすに至った。
体は、賦形性に優れる高導電性フィルム又は塗膜を容易
に得ることができ、バッテリー電極、太陽電池、電磁シ
ールド用筺体などを形成するための素材として有用であ
り、電気、電子、通信分野などの分野で広範囲に亘って
使用し得ることを知見し、本発明をなすに至った。
【０００９】従って、本発明は、塩化第二鉄が気相ドー
ピングされたカルバゾール基を側鎖に有するポリシロキ
サンからなる導電性重合体、及び、カルバゾール基を側
鎖に有するポリシロキサンに塩化第二鉄を気相ドーピン
グすることを特徴とする導電性重合体の製造方法を提供
する。
ピングされたカルバゾール基を側鎖に有するポリシロキ
サンからなる導電性重合体、及び、カルバゾール基を側
鎖に有するポリシロキサンに塩化第二鉄を気相ドーピン
グすることを特徴とする導電性重合体の製造方法を提供
する。
【００１０】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明の導電性重合体は、カルバゾール基を側鎖に有する
ポリシロキサンに塩化第二鉄を気相ドーピングしてなる
ものである。
発明の導電性重合体は、カルバゾール基を側鎖に有する
ポリシロキサンに塩化第二鉄を気相ドーピングしてなる
ものである。
【００１１】ここで、上記カルバゾール基を側鎖に有す
るポリシロキサンとしては下記一般式で示されるものが
挙げられる。
るポリシロキサンとしては下記一般式で示されるものが
挙げられる。
【００１２】
【化１】
【００１３】上記式においてＲ1 は下記式で表わされる
ものを示し、Ｒ2 はＲ1 又は炭素数１〜１８の１価有機
基、例えばメチル，エチル，プロピル，ブチル等のアル
キル基、フェニル，トリル等のアリール基を示し、Ｒ3
はＲ2 又は炭素数０〜１０の１価有機基、例えばヒドロ
オキシ基，メトキシ，エトキシのようなアルコキシ基、
メチル，エチルのようなアルキル基、ビニルのようなア
ルケニル基、フェニル，トリルのようなアリール基を示
し、ｍは１以上の整数、より好ましくは４〜４０００、
ｋは１〜３の整数である。
ものを示し、Ｒ2 はＲ1 又は炭素数１〜１８の１価有機
基、例えばメチル，エチル，プロピル，ブチル等のアル
キル基、フェニル，トリル等のアリール基を示し、Ｒ3
はＲ2 又は炭素数０〜１０の１価有機基、例えばヒドロ
オキシ基，メトキシ，エトキシのようなアルコキシ基、
メチル，エチルのようなアルキル基、ビニルのようなア
ルケニル基、フェニル，トリルのようなアリール基を示
し、ｍは１以上の整数、より好ましくは４〜４０００、
ｋは１〜３の整数である。
【００１４】
【化２】
【００１５】なお、カルバゾール基を側鎖に有するポリ
シロキサンは、例えばＮ−アルケニル基を含有するカル
バゾール誘導体とポリ（ヒドロシロキサン）とのヒドロ
シリル化反応により容易に合成することができる。特
に、カルバゾールプロピル基を側鎖に有するポリシロキ
サンは、Ｎ−アリルカルバゾールとトリメチルシロキシ
基末端ヒドロメチルポリシロキサンを塩化白金酸触媒の
存在下に反応させることにより容易に得ることができ
る。
シロキサンは、例えばＮ−アルケニル基を含有するカル
バゾール誘導体とポリ（ヒドロシロキサン）とのヒドロ
シリル化反応により容易に合成することができる。特
に、カルバゾールプロピル基を側鎖に有するポリシロキ
サンは、Ｎ−アリルカルバゾールとトリメチルシロキシ
基末端ヒドロメチルポリシロキサンを塩化白金酸触媒の
存在下に反応させることにより容易に得ることができ
る。
【００１６】なお、これらカルバゾール基を側鎖に有す
るポリシロキサンの分子量は特に制限されるものではな
いが、通常１，０００〜１，０００，０００のものが用
いられる。
るポリシロキサンの分子量は特に制限されるものではな
いが、通常１，０００〜１，０００，０００のものが用
いられる。
【００１７】本発明の導電性重合体を得るには、塩化第
二鉄を常圧又は減圧下に加温して塩化第二鉄を蒸気化
し、この塩化第二鉄の蒸気中で上記カルバゾール基を側
鎖に有するポリシロキサンを気相ドーピングするもので
あり、気相ドーピングの進行と共にカルバゾール基を側
鎖に有するポリシロキサン皮膜の導電率が速やかに上昇
していき、最終的に導電率はある一定値に落ち着き、ド
ーピングが終了する。
二鉄を常圧又は減圧下に加温して塩化第二鉄を蒸気化
し、この塩化第二鉄の蒸気中で上記カルバゾール基を側
鎖に有するポリシロキサンを気相ドーピングするもので
あり、気相ドーピングの進行と共にカルバゾール基を側
鎖に有するポリシロキサン皮膜の導電率が速やかに上昇
していき、最終的に導電率はある一定値に落ち着き、ド
ーピングが終了する。
【００１８】この場合、ドーパント（塩化第二鉄）雰囲
気の温度と容器内の圧力を制御することによりドーピン
グ速度を制御することができる。具体的には、圧力０．
００１〜７６０ｍｍＨｇ、温度５０〜３００℃の範囲、
特に圧力０．１〜１０ｍｍＨｇ、温度５０〜２００℃の
範囲でドーピングを行うことがポリマーの導電率を効果
的に上げることができる点から好ましい。この圧力が
０．００１ｍｍＨｇ未満では、その圧力に達するまでに
長時間がかかるため経済的でなく、また、塩化第二鉄の
常圧での沸点が３１９℃であるため、圧力が７６０ｍｍ
Ｈｇを越えるとドーピング速度が非常に遅くなってしま
う。また、温度が５０℃未満ではドーピング速度が遅く
なり、また３００℃を越えるとドーピング時にカルバゾ
ール基を側鎖に有するポリシロキサンの劣化を招く場合
がある。
気の温度と容器内の圧力を制御することによりドーピン
グ速度を制御することができる。具体的には、圧力０．
００１〜７６０ｍｍＨｇ、温度５０〜３００℃の範囲、
特に圧力０．１〜１０ｍｍＨｇ、温度５０〜２００℃の
範囲でドーピングを行うことがポリマーの導電率を効果
的に上げることができる点から好ましい。この圧力が
０．００１ｍｍＨｇ未満では、その圧力に達するまでに
長時間がかかるため経済的でなく、また、塩化第二鉄の
常圧での沸点が３１９℃であるため、圧力が７６０ｍｍ
Ｈｇを越えるとドーピング速度が非常に遅くなってしま
う。また、温度が５０℃未満ではドーピング速度が遅く
なり、また３００℃を越えるとドーピング時にカルバゾ
ール基を側鎖に有するポリシロキサンの劣化を招く場合
がある。
【００１９】上記ドーピング法を用いることにより、引
火性の溶媒を使用することなく毒性の少ない塩化第二鉄
をドーパントとして非常に簡単な操作で高導電率の導電
性重合体を製造することができる。
火性の溶媒を使用することなく毒性の少ない塩化第二鉄
をドーパントとして非常に簡単な操作で高導電率の導電
性重合体を製造することができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。なお、実施例の説明に先立ち、実施例で用
いるカルバゾールプロピル基を側鎖に有するポリシロキ
サンの製造方法について説明する。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。なお、実施例の説明に先立ち、実施例で用
いるカルバゾールプロピル基を側鎖に有するポリシロキ
サンの製造方法について説明する。
【００２１】
【化３】
【００２２】［合成例］Ｎ−アリルカルバゾール３２ｇ
をトルエンに溶解し、これに触媒量の塩化白金酸を添加
し、７０〜８０℃に保った。次いで、これを撹拌しなが
らトリメチルシロキシ末端ヒドロメチルポリシロキサン
をゆっくり滴下した。原料が消失するまで４時間撹拌し
て反応を完結させ、放冷後、活性炭処理し、濃縮し、カ
ルバゾールプロピル基を側鎖に有するポリシロキサン
（化合物Ｉ）を得た。
をトルエンに溶解し、これに触媒量の塩化白金酸を添加
し、７０〜８０℃に保った。次いで、これを撹拌しなが
らトリメチルシロキシ末端ヒドロメチルポリシロキサン
をゆっくり滴下した。原料が消失するまで４時間撹拌し
て反応を完結させ、放冷後、活性炭処理し、濃縮し、カ
ルバゾールプロピル基を側鎖に有するポリシロキサン
（化合物Ｉ）を得た。
【００２３】［実施例］カルバゾール基を側鎖に有する
ポリシロキサン（合成例で製造した化合物Ｉ）をテトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、１０％ポリマー溶液
を得た。一方、ガラス板上に白金蒸着により４端子部を
形成して電極とし、このガラス板上に上記ポリマー溶液
をスピンコートし、圧力２ｍｍＨｇ、温度５０℃で乾燥
させ、厚さ１μｍの薄膜を製造し、導電率測定用サンプ
ルを得た。
ポリシロキサン（合成例で製造した化合物Ｉ）をテトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、１０％ポリマー溶液
を得た。一方、ガラス板上に白金蒸着により４端子部を
形成して電極とし、このガラス板上に上記ポリマー溶液
をスピンコートし、圧力２ｍｍＨｇ、温度５０℃で乾燥
させ、厚さ１μｍの薄膜を製造し、導電率測定用サンプ
ルを得た。
【００２４】次に、乾燥させた褐色ガラス瓶容器の底部
に固体の塩化第二鉄を入れ、上記サンプルをこのガラス
瓶の内部に取り付け、密閉した。このガラス瓶を真空ポ
ンプに接続し、４ｍｍＨｇまで減圧にした状態でガラス
瓶底部の塩化第二鉄をマントルヒーターで加熱した。こ
の加熱によってケイ素含有高分子薄膜は透明から黒茶色
に変化していき、同時に導電率が速やかに上昇して行っ
た。最終的には導電率は８×１０-2Ｓ／ｃｍに落ち着
き、このとき導電率測定用サンプルの温度は１５０℃に
まで達していた。ここで真空ポンプを停止し、加熱を止
め、２５℃まで放冷し、導電率を測定したところ、２×
１０-3Ｓ／ｃｍであった。
に固体の塩化第二鉄を入れ、上記サンプルをこのガラス
瓶の内部に取り付け、密閉した。このガラス瓶を真空ポ
ンプに接続し、４ｍｍＨｇまで減圧にした状態でガラス
瓶底部の塩化第二鉄をマントルヒーターで加熱した。こ
の加熱によってケイ素含有高分子薄膜は透明から黒茶色
に変化していき、同時に導電率が速やかに上昇して行っ
た。最終的には導電率は８×１０-2Ｓ／ｃｍに落ち着
き、このとき導電率測定用サンプルの温度は１５０℃に
まで達していた。ここで真空ポンプを停止し、加熱を止
め、２５℃まで放冷し、導電率を測定したところ、２×
１０-3Ｓ／ｃｍであった。
【００２５】なお、導電率の測定は、上記ガラス板上の
皮膜を塩化第二鉄蒸気と接触させながら直流抵抗の経時
変化を追跡し、この抵抗値が安定値をとった後、皮膜の
温度が２５℃に下がるまで放冷し、そのときの抵抗値か
ら導電率を求めた。
皮膜を塩化第二鉄蒸気と接触させながら直流抵抗の経時
変化を追跡し、この抵抗値が安定値をとった後、皮膜の
温度が２５℃に下がるまで放冷し、そのときの抵抗値か
ら導電率を求めた。
【００２６】［比較例］カルバゾールプロピル基を側鎖
に有するポリシロキサン（化合物Ｉ）をＴＨＦに溶解
し、１０％のＴＨＦ溶液とした。これに塩化第二鉄の１
０％ＴＨＦ溶液を化合物Ｉに対して５０重量％となるよ
うに混合し、放置した。その結果、混合してから約１時
間経過後、この混合物はゲル化してしまった。
に有するポリシロキサン（化合物Ｉ）をＴＨＦに溶解
し、１０％のＴＨＦ溶液とした。これに塩化第二鉄の１
０％ＴＨＦ溶液を化合物Ｉに対して５０重量％となるよ
うに混合し、放置した。その結果、混合してから約１時
間経過後、この混合物はゲル化してしまった。
【００２７】一方、ガラス板上に４端子部を白金蒸着に
より形成して電極とし、このガラス板上に、塩化第二鉄
の１０％ＴＨＦ溶液と上記ケイ素含有高分子化合物の１
０％ＴＨＦとを混合後、直ちにスピンコートし、圧力２
ｍｍＨｇ、温度５０℃で乾燥させ、厚さ０．７μｍの薄
膜を作製し、導電率測定用サンプルとし、導電率を測定
したところ、１×１０-10Ｓ／ｃｍであった。
より形成して電極とし、このガラス板上に、塩化第二鉄
の１０％ＴＨＦ溶液と上記ケイ素含有高分子化合物の１
０％ＴＨＦとを混合後、直ちにスピンコートし、圧力２
ｍｍＨｇ、温度５０℃で乾燥させ、厚さ０．７μｍの薄
膜を作製し、導電率測定用サンプルとし、導電率を測定
したところ、１×１０-10Ｓ／ｃｍであった。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、賦形性に優れる高導電
性のフィルム又は塗膜を容易に得ることができ、これら
はバッテリー電極、太陽電池、電磁シールド用筺体など
を形成するための素材として有用であり、電気、電子、
通信分野などの分野で広範囲に亘って使用し得るもので
ある。
性のフィルム又は塗膜を容易に得ることができ、これら
はバッテリー電極、太陽電池、電磁シールド用筺体など
を形成するための素材として有用であり、電気、電子、
通信分野などの分野で広範囲に亘って使用し得るもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田部井 栄一 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１ 号 信越化学工業株式会社 コーポレー トリサーチセンター内 (56)参考文献 特開 昭62−127321（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−218209（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 77/38,77/388
Claims (2)
- 【請求項１】 塩化第二鉄が気相ドーピングされたカル
バゾール基を側鎖に有するポリシロキサンからなること
を特徴とする導電性重合体。 - 【請求項２】 カルバゾール基を有するポリシロキサン
に塩化第二鉄を気相ドーピングすることを特徴とする導
電性重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5070934A JP3028698B2 (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | 導電性重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5070934A JP3028698B2 (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | 導電性重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256520A JPH06256520A (ja) | 1994-09-13 |
| JP3028698B2 true JP3028698B2 (ja) | 2000-04-04 |
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ID=13445842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5070934A Expired - Fee Related JP3028698B2 (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | 導電性重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3028698B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
| US6009309A (en) * | 1993-05-04 | 1999-12-28 | Motorola, Inc. | Method of operation a combination radiotelephone and paging device and method of operation |
| EP1660564A1 (en) * | 2003-08-20 | 2006-05-31 | Dow Corning Corporation | Carbazolyl-functional linear polysiloxanes, silicone composition, and organic light-emitting diode |
| US20080061679A1 (en) * | 2003-08-20 | 2008-03-13 | Shihe Xu | Carbazolyl-Functional Polysiloxane Resins, Silicone Composition, and Organic Light-Emitting Diode |
| WO2005035632A1 (en) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Dow Corning Corporation | Carbazolyl-functional hyperbranched polysiloxanes, silicone composition, and organic light-emmitting diode |
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-
1993
- 1993-03-05 JP JP5070934A patent/JP3028698B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06256520A (ja) | 1994-09-13 |
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