JP2973465B2 - Organic thin film EL device - Google Patents
Organic thin film EL deviceInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は平面光源やディスプレイに使用される有機薄
膜EL素子に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic thin-film EL device used for a flat light source or a display.
（従来の技術） 有機物質を用いたEL（電界発光）素子は、安価な大面
積フルカラー表示素子を実現するものとして注目を集め
ている。例えばアントラセンやペリレン等の縮合多環芳
香族系を原料としてLB法や真空蒸着法で薄膜化した直流
駆動の有機薄膜EL素子が製造され、その発光特性が研究
されている。しかし、従来の有機薄膜EL素子は駆動電圧
が高く、かつその発光輝度・効率が無機薄膜EL素子のそ
れと比べて低かった。また、発光特性の劣化も著しく、
実用レベルのものではなかった。(Prior Art) An EL (electroluminescence) element using an organic substance has attracted attention as an inexpensive large-area full-color display element. For example, a DC-driven organic thin-film EL device thinned by the LB method or a vacuum evaporation method using a condensed polycyclic aromatic system such as anthracene or perylene as a raw material has been manufactured, and the light emission characteristics thereof have been studied. However, the driving voltage of the conventional organic thin-film EL device is high, and the emission luminance and efficiency are lower than those of the inorganic thin-film EL device. In addition, the emission characteristics are significantly deteriorated,
It was not practical.
ところが、最近有機薄膜を積層構造にした新しいタイ
プの有機薄膜EL素子が報告され強い関心を集めている
（化学と工業、42巻、2023ページ、1989年）。強い蛍光
を発する有機色素を有機発光体薄膜層に電荷輸送性有機
物を電荷注入層に使用して明るい発光を得たと報告して
いる。10Vの直流印加で数100cd/m2の輝度を得ている。
最大発光効率は1.01m/Wと、実用レベルに近い性能を持
っている。However, recently, a new type of organic thin film EL device having a laminated structure of organic thin films has been reported and attracted strong interest (Chemistry and Industry, Vol. 42, p. 2023, 1989). It is reported that bright luminescence was obtained by using an organic dye that emits strong fluorescence in an organic luminous body thin film layer and a charge transporting organic substance in a charge injection layer. A luminance of several hundred cd / m 2 is obtained by applying a DC voltage of 10V.
The maximum luminous efficiency is 1.01m / W, which is close to the practical level.
（発明が解決しようとする課題） 前述したように、有機発光体薄膜と有機物の電荷注入
層とを積層した構造の有機薄膜EL素子は10Vの直流印加
で100cd/m2以上の明るい発光を示す。この素子は電流駆
動型であるために上記の輝度を得るためには最低でも10
mA/cm2以上の電流を流さなければならない。(Problems to be Solved by the Invention) As described above, an organic thin-film EL device having a structure in which an organic light-emitting thin film and an organic charge injection layer are stacked emits bright light of 100 cd / m 2 or more when a DC voltage of 10 V is applied. . Since this element is a current drive type, at least 10
A current of at least mA / cm 2 must be passed.
従って、素子発光効率を更に向上させることがこの有
機薄膜EL素子の実用化の上で非常に重要である。しか
し、従来の技術ではこれらの問題解決が困難であった。Therefore, it is very important to further improve the luminous efficiency of the device in putting this organic thin film EL device into practical use. However, it has been difficult to solve these problems with the conventional technology.
（課題を解決するための手段） 従来技術の課題解決のために鋭意研究したところ、有
機発光体薄膜層の材料とし3,9−ペリレンジカルボン酸
エステルが優れた特性を示すことを見いだした。本発明
が提供する手段は、少なくとも一方が透明である一対の
電極間に、有機発光体薄膜層を少なくとも有する有機薄
膜EL素子において、有機発光体薄膜層の主成分が一般式 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシル基、フェニル基
および置換フェニル基からなる群から選ばれる。）で示
される3,9−ペリレンジカルボン酸エステルであること
を特徴とする有機薄膜EL素子である。また、前記一対の
電極間に、有機電荷輸送性薄膜と前記有機発光体薄膜と
を積層してもよい。(Means for Solving the Problems) As a result of earnest research for solving the problems of the prior art, it has been found that 3,9-perylenedicarboxylic acid ester has excellent properties as a material for the organic light emitting thin film layer. Means provided by the present invention is that, in an organic thin-film EL element having at least one organic light-emitting thin film layer between a pair of transparent electrodes, the main component of the organic light-emitting thin film layer is a general formula. (Wherein R is selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxyl group, a phenyl group and a substituted phenyl group). . Further, an organic charge transporting thin film and the organic luminous body thin film may be laminated between the pair of electrodes.
本発明に用いれる3,9−ペリレンジカルボン酸エステ
ルの例として、3,9−ペリレンジカルボン酸ジフェニル
エステル、3,9−ペリレンジカルボン酸ジメチルエステ
ル、3,9−ペリレンジカルボン酸ジエチルエステル、3,9
−ペリレンジカルボン酸−ジ−（ｐ−ジメトキシフェニ
ル）エステル、3,9−ペリレンジカルボン酸−ジ−（ｏ
−ジメトキシフェニル）エステル、3,9−ペリレンジカ
ルボン酸−ジ−（ｐ−ジメトキシフェニル）エステル、
3,9−ペリレンジカルボン酸−ジ−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）エステル、3,9−ペリレンジカルボン酸−
ジ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）エステルなどがあ
るがこの限りではない。Examples of the 3,9-perylenedicarboxylic acid ester used in the present invention include 3,9-perylenedicarboxylic acid diphenyl ester, 3,9-perylenedicarboxylic acid dimethyl ester, 3,9-perylenedicarboxylic acid diethyl ester, and 3,9-perylenedicarboxylic acid diethyl ester.
-Perylenedicarboxylic acid-di- (p-dimethoxyphenyl) ester, 3,9-perylenedicarboxylic acid-di- (o
-Dimethoxyphenyl) ester, 3,9-perylenedicarboxylic acid-di- (p-dimethoxyphenyl) ester,
3,9-perylenedicarboxylic acid-di- (p-dimethylaminophenyl) ester, 3,9-perylenedicarboxylic acid-
Di- (p-diethylaminophenyl) ester and the like are not limited.
なお、透明電極として通常用いられるものはいずれで
もよく、例えばITO以外にはSnO2:Sb,ZnO:AlやAuなどが
あげられる。背面電極にはIn,Mg,AgやMg:Agなどが使わ
れる。In addition, any material that is usually used as a transparent electrode may be used. For example, in addition to ITO, SnO 2 : Sb, ZnO: Al, Au and the like can be mentioned. For the back electrode, In, Mg, Ag, Mg: Ag, or the like is used.
本発明により、従来の有機薄膜EL素子に比べ発光効率
は1.5倍改善された。このように本発明で重要な点は、
発光体層に用いる材料が3,9−ペリレンジカルボン酸エ
ステルであることを特徴とする有機薄膜EL素子であり、
発光体層以外の素子を構成する材料そのものではない。
また、有機発光体薄膜と背面電極の間に有機電子注入層
を設置した、いわゆる３層構造の有機薄膜EL素子におい
ても本発明は有効である。According to the present invention, the luminous efficiency is improved 1.5 times as compared with the conventional organic thin film EL device. Thus, the important point of the present invention is that
An organic thin film EL device, wherein the material used for the luminous body layer is 3,9-perylenedicarboxylic acid ester,
It is not a material constituting the element other than the light emitting layer itself.
The present invention is also effective in an organic thin film EL device having a so-called three-layer structure in which an organic electron injection layer is provided between the organic light emitting thin film and the back electrode.
（実施例） 以下実施例を以て、本発明を詳細に説明する。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples.
本発明に適用できる構造を第１図から第４図に示す。
基本的にはガラス基板11上に電極12および15で挟まれた
有機発光体薄膜層14を有する。これに加えて、有機正孔
輸送性薄膜層12や有機電子輸送性薄膜層16を有してもよ
い。また、有機正孔輸送性薄膜12および有機電子輸送性
薄膜16を共に有してもよい。FIGS. 1 to 4 show a structure applicable to the present invention.
Basically, it has an organic luminous body thin film layer 14 sandwiched between electrodes 12 and 15 on a glass substrate 11. In addition, it may have an organic hole transporting thin film layer 12 and an organic electron transporting thin film layer 16. Further, both the organic hole transporting thin film 12 and the organic electron transporting thin film 16 may be provided.
実施例１ 有機発光体として3,9−ペリレンジカルボン酸ジフェ
ニルエステルを用いた。第２図に示すようにガラス基板
11上にITO透明電極12を形成してから有機正孔輸送性薄
膜13として1,1−ビス（４−N,N−ジトリルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン薄膜を500Å、更に有機発光体薄膜1
4を1000Å、10-7Torrの真空中で蒸着して形成した。最
後に背面金属電極15としてInを電子ビーム蒸着法で1500
Å形成して有機薄膜EL素子を作成した。Example 1 3,9-Perylenedicarboxylic acid diphenyl ester was used as an organic luminous body. Glass substrate as shown in FIG.
After forming an ITO transparent electrode 12 on the substrate 11, a 1,1-bis (4-N, N-ditolylaminophenyl) cyclohexane thin film is formed as an organic hole transporting thin film 500 at a thickness of 500 Å.
4 was formed by vapor deposition in a vacuum of 1000 ° C. and 10 −7 Torr. Finally, as the rear metal electrode 15, In was deposited by electron beam evaporation at 1500.
Å Formed to make an organic thin film EL device.
この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ、
約10Vの直流電圧の印加で430cd/m2の明るい赤色発光が
得られた。従来の素子に比べ発光輝度・効率が1.5倍改
善されている。When the light emission characteristics of this device were measured in dry nitrogen,
When a DC voltage of about 10 V was applied, bright red light emission of 430 cd / m 2 was obtained. The emission luminance and efficiency are improved 1.5 times as compared with the conventional device.
実施例２ 有機発光体として3,9−ペリレンジカルボン酸ジフェ
ニルエステルを用いた。第３図に示すようにガラス基板
11上にITO透明電極12を形成してから有機発光体薄膜14
を700Å、10-7Torrの真空中で蒸着して形成した。更に
電子輸送性薄膜層16として２−（４′−tert−ブチルフ
ェニル）−５−（４″−ビフェニル）−1,3,4−オキサ
ジアゾールを500Å、10-7Torrの真空中で蒸着して形成
した。最後に背面金属電極15としてInを電子ビーム蒸着
法で1500Å形成して有機薄膜EL素子を作成した。Example 2 3,9-Perylenedicarboxylic acid diphenyl ester was used as an organic luminous body. Glass substrate as shown in FIG.
After forming an ITO transparent electrode 12 on the organic light emitting thin film 14
Was formed by vapor deposition in a vacuum of 700 ° C. and 10 −7 Torr. Further, 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-oxadiazole is deposited as an electron transporting thin film layer 16 in a vacuum of 500 DEG and 10 -7 Torr. Finally, 1500 nm of In was formed by electron beam evaporation as the back metal electrode 15 to produce an organic thin film EL device.
この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ、
約10Vの直流電圧の印加で200cd/m2の明るい赤色発光が
得られた。従来の素子に比べ発光輝度・効率が1.2倍改
善されている。When the light emission characteristics of this device were measured in dry nitrogen,
When a DC voltage of about 10 V was applied, bright red light emission of 200 cd / m 2 was obtained. The emission luminance and efficiency are improved 1.2 times as compared with the conventional device.
実施例３ 有機発光体として3,9−ペリレンジカルボン酸ジフェ
ニルエステルを用いた。第４図に示すようにガラス基板
11上にITO透明電極12を形成してから有機正孔輸送性薄
膜13として1,1−ビス（4N,N−ジトリアルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン薄膜を500Å、有機発光体薄膜14を1
50Å、10-7Torrの真空中で蒸着して形成した。更に電子
輸送性薄膜層16として２−（４′−tert−ブチルフェニ
ル）−５−（４″−ビフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールを500Å、10-7Torrの真空中で蒸着して形成し
た。最後に背面金属電極15としてInを電子ビーム蒸着法
で1500Å形成して３層構造の有機薄膜EL素子を作成し
た。Example 3 3,9-Perylenedicarboxylic acid diphenyl ester was used as an organic luminous body. Glass substrate as shown in FIG.
After forming an ITO transparent electrode 12 on 11, a 1,1-bis (4N, N-dialialaminophenyl) cyclohexane thin film is formed as an organic hole transporting thin film 500, and an organic luminescent material thin film 14 is formed as 1.
It was formed by vapor deposition in a vacuum of 50 ° C. and 10 −7 Torr. Further, 2- (4'-tert-butylphenyl) -5- (4 "-biphenyl) -1,3,4-oxadiazole is deposited as an electron transporting thin film layer 16 in a vacuum of 500 DEG and 10 -7 Torr. Finally, In was formed as the back metal electrode 15 by 1500 電子 by electron beam evaporation to produce an organic thin-film EL device having a three-layer structure.
この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ、
約15Vの直流電圧の印加で250cd/m2の明るい赤色発光が
得られた。従来の素子に比べ発光輝度・効率が1.5倍改
善されている。When the light emission characteristics of this device were measured in dry nitrogen,
A bright red emission of 250 cd / m 2 was obtained by applying a DC voltage of about 15 V. The emission luminance and efficiency are improved 1.5 times as compared with the conventional device.
（発明の効果） 以上説明したように本発明により発光特性を大幅に改
善することができた。(Effects of the Invention) As described above, the present invention has significantly improved the light emission characteristics.
このように、本発明による有機薄膜EL素子は低電圧駆
動の薄膜発光体としてきわめて有効であり、その工業的
価値は高い。As described above, the organic thin-film EL device according to the present invention is extremely effective as a low-voltage driven thin-film luminous body, and its industrial value is high.
第１図は本発明の有機薄膜EL素子の断面構造図、第２図
〜第４図は本発明の実施例の断面構造図である。 11……ガラス基板、12……ITO透明電極、 13……有機正孔輸送性薄膜層、 14……有機発光体薄膜層、15……背面電極、 16……有機電子輸送性薄膜層FIG. 1 is a sectional structural view of an organic thin film EL device of the present invention, and FIGS. 2 to 4 are sectional structural views of an embodiment of the present invention. 11 ... Glass substrate, 12 ... ITO transparent electrode, 13 ... Organic hole transport thin film layer, 14 ... Organic light emitting thin film layer, 15 ... Back electrode, 16 ... Organic electron transport thin film layer
Claims (2)
に、有機発光体薄膜層を少なくとも有する有機薄膜EL素
子において、有機発光体薄膜層の主成分が一般式 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシル基、フェニル基
および置換フェニル基からなる群から選ばれる。）で示
される3,9−ペリレンジカルボン酸エステルであること
を特徴とする有機薄膜EL素子。1. An organic thin film EL device having at least one organic light emitting thin film layer between a pair of transparent electrodes, wherein the main component of the organic light emitting thin film layer is a general formula. (In the formula, R is selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxyl group, a phenyl group and a substituted phenyl group.) A 3,9-perylenedicarboxylic acid ester represented by the formula:
に、有機電荷輸送性薄膜と有機発光体薄膜が積層された
有機薄膜EL素子において、有機発光体薄膜層の主成分が
一般式 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシル基、フェニル基
および置換フェニル基からなる群から選ばれる。）で示
される3,9−ペリレンジカルボン酸エステルであること
を特徴とする有機薄膜EL素子。2. An organic thin film EL device in which an organic charge transporting thin film and an organic light emitting thin film are laminated between a pair of electrodes at least one of which is transparent, wherein the main component of the organic light emitting thin film layer is a general formula. (In the formula, R is selected from the group consisting of an alkyl group, an alkoxyl group, a phenyl group and a substituted phenyl group.) A 3,9-perylenedicarboxylic acid ester represented by the formula:
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|---|---|---|---|
| JP2120311A JP2973465B2 (en) | 1990-05-10 | 1990-05-10 | Organic thin film EL device |
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Families Citing this family (3)
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| US6699594B1 (en) | 1998-06-08 | 2004-03-02 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
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-
1990
- 1990-05-10 JP JP2120311A patent/JP2973465B2/en not_active Expired - Lifetime
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