JP2966886B2 - ３−カルボメトキシインドール誘導体の製造方法 - Google Patents
３−カルボメトキシインドール誘導体の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、３−カルボメトキシインドール誘導体の新
規なその製造方法に関する。
規なその製造方法に関する。
［従来の技術］ 医薬、農薬さらには各種精密化学品において、インド
ール骨格を有する化合物は数多く知られており、有益か
つ重要な製品群を成している。今後、さらにその重要度
は増し、現在世界中で新しいインドール誘導体の合成及
びその製法が研究されている。
ール骨格を有する化合物は数多く知られており、有益か
つ重要な製品群を成している。今後、さらにその重要度
は増し、現在世界中で新しいインドール誘導体の合成及
びその製法が研究されている。
これらの研究の中で、３−カルボメトキシインドール
類の効率的な合成法は意外に少なく、特にインドール環
の４〜７位への酸素官能基の導入例はほとんど知られて
いない（P.E.Peterson、J.P.Wolf III及びC.Niemann、
J.Org.Chem.,23 303（1958）;S.Nakatsuka,O.Asono、K.
Ueda、T.Goto,Heterocycles,26,1471,（1987））。とり
わけ、６位に酸素官能基を持った３−カルボアルコキシ
インドール誘導体は多くの医薬品の重要な中間体と考え
られるにもかかわらず、その合成法はあまり知られてい
ない。
類の効率的な合成法は意外に少なく、特にインドール環
の４〜７位への酸素官能基の導入例はほとんど知られて
いない（P.E.Peterson、J.P.Wolf III及びC.Niemann、
J.Org.Chem.,23 303（1958）;S.Nakatsuka,O.Asono、K.
Ueda、T.Goto,Heterocycles,26,1471,（1987））。とり
わけ、６位に酸素官能基を持った３−カルボアルコキシ
インドール誘導体は多くの医薬品の重要な中間体と考え
られるにもかかわらず、その合成法はあまり知られてい
ない。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、６位に酸素官能基を持った３−カル
ボメトキシインドール誘導体の新規なその製造方法を提
供することである。
ボメトキシインドール誘導体の新規なその製造方法を提
供することである。
［問題点を解決するための手段］ 本願発明者らは、先ず一般的な３−カルボメトキシイ
ンドールの効率的な合成法を鋭意研究した結果、フェニ
ルヒドロキシルアミンとプロピオール酸メチルとを塩基
の存在下反応させると収率良く容易に目的とする化合物
が得られることを見出した。さらに、この製造法は６位
に酸素官能基を有した新規な３−カルボアルコキシイン
ドール誘導体の製造にも容易に適用できることを見出し
本発明を完成するに到った。
ンドールの効率的な合成法を鋭意研究した結果、フェニ
ルヒドロキシルアミンとプロピオール酸メチルとを塩基
の存在下反応させると収率良く容易に目的とする化合物
が得られることを見出した。さらに、この製造法は６位
に酸素官能基を有した新規な３−カルボアルコキシイン
ドール誘導体の製造にも容易に適用できることを見出し
本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、一般式［II］ （ただし、式中、R3は水素原子、ヒドロキシ基又は低級
アルコキシ基を、R4はアミノ基の保護基を示す） で示されるフェニルヒドロキシルアミン誘導体とプロピ
オール酸メチルとを塩基の存在下反応させることを特徴
とする、一般式［III］ （ただし、式中、R3及びR4は一般式［II］と同じ意味を
示す） で表わされる３−カルボメトキシインドール誘導体又は
その塩の製造方法を提供する。
アルコキシ基を、R4はアミノ基の保護基を示す） で示されるフェニルヒドロキシルアミン誘導体とプロピ
オール酸メチルとを塩基の存在下反応させることを特徴
とする、一般式［III］ （ただし、式中、R3及びR4は一般式［II］と同じ意味を
示す） で表わされる３−カルボメトキシインドール誘導体又は
その塩の製造方法を提供する。
［発明の効果］ 本発明により、６位に酸素官能基を持った新規な３−
カルボアルコキシインドール誘導体を容易に効率良く製
造する方法が提供された。
カルボアルコキシインドール誘導体を容易に効率良く製
造する方法が提供された。
本発明の方法により製造されるインドール誘導体は、
医薬、農薬及び精密化学品の中間体として重要である。
医薬、農薬及び精密化学品の中間体として重要である。
［発明の具体的説明］ 上述のように、本発明の製造方法を包含する方法によ
り得られるインドール誘導体は上記一般式［Ｉ］で示さ
れる。一般式［Ｉ］においてR1はヒドロキシ基又は低級
アルコキシ基である。R2は水素原子又はアミノ基の保護
基である。ここでアミノ基の保護基とは、ペプチド化学
において通常汎用されている保護基を示し、具体的には
カルボベンゾキシ基（Ｚ基）、第三ブチルオキシカルボ
ニル基（Boc基）、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボ
ニル基（Ｚ（OMe）基）、イソボルニルオキシカルボニ
ル基（Iboc基）、９−フルオレニルメチルオキシカルボ
ニル基（Fmoc基）、ホルミル基（HCO基）、フタロイル
基（Pht基）、ｐ−トルエンスルホニル基（Tos基）、ト
リフェニルメチル基（Trt基）等を示す。その他のアミ
ノ基の保護基は例えば「ペプチド合成の基礎と実験」泉
谷他、丸善株式会社出版、昭和60年１月20日発行に記載
されており、それらも本発明において採用することがで
きる。
り得られるインドール誘導体は上記一般式［Ｉ］で示さ
れる。一般式［Ｉ］においてR1はヒドロキシ基又は低級
アルコキシ基である。R2は水素原子又はアミノ基の保護
基である。ここでアミノ基の保護基とは、ペプチド化学
において通常汎用されている保護基を示し、具体的には
カルボベンゾキシ基（Ｚ基）、第三ブチルオキシカルボ
ニル基（Boc基）、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボ
ニル基（Ｚ（OMe）基）、イソボルニルオキシカルボニ
ル基（Iboc基）、９−フルオレニルメチルオキシカルボ
ニル基（Fmoc基）、ホルミル基（HCO基）、フタロイル
基（Pht基）、ｐ−トルエンスルホニル基（Tos基）、ト
リフェニルメチル基（Trt基）等を示す。その他のアミ
ノ基の保護基は例えば「ペプチド合成の基礎と実験」泉
谷他、丸善株式会社出版、昭和60年１月20日発行に記載
されており、それらも本発明において採用することがで
きる。
一般式［Ｉ］で示されるインドール誘導体のうち、最
も好ましいものはR1がメトキシ基であり、R2が水素原子
であるものである。
も好ましいものはR1がメトキシ基であり、R2が水素原子
であるものである。
上記一般式［III］で示される、本発明のインドール
誘導体又はその中間体となるインドール誘導体は、上記
式［II］で表わされるフェニルヒドロキシルアミン誘導
体と、ピロピオール酸メチル（CH≡Ｃ−CO2CH3）とを塩
基存在下で反応させることにより製造することができ
る。式［II］中、R3は水素原子、ヒドロキシ基又は低級
アルコキシ基を、R4はアミノ基の保護基を示す。ここで
用いられる塩基として好ましいものとしてトリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を挙げ
ることができる。また、反応は有機溶媒中で行なうこと
ができ、好ましい有機溶媒の例としてベンゼン、アセト
ニトリル、テトラヒドロフラン、ニトロメタン、クロロ
ホルム及び塩化メチレン等を挙げることができる。フェ
ニルヒドロキシルアミン誘導体とプロピオール酸メチル
との混合比率は、特に制限されないが、通常モル比で1:
1ないし1:5程度である。また、塩基の添加量は、特に限
定されないが、通常モル比で当量ないし1:5程度であ
る。反応温度は特に限定されないが、通常室温から使用
溶媒の沸点、好ましくは15℃ないし30℃程度である。反
応時間も特に制限はないが、通常１時間ないし２時間程
度である。また、場合によっては、水素化ホウ素ナトリ
ウム等のラジカルスカベンジャー又は還元剤を添加する
と収率の向上が見られる。これらの使用量は通常モル比
で当量以下である。
誘導体又はその中間体となるインドール誘導体は、上記
式［II］で表わされるフェニルヒドロキシルアミン誘導
体と、ピロピオール酸メチル（CH≡Ｃ−CO2CH3）とを塩
基存在下で反応させることにより製造することができ
る。式［II］中、R3は水素原子、ヒドロキシ基又は低級
アルコキシ基を、R4はアミノ基の保護基を示す。ここで
用いられる塩基として好ましいものとしてトリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基を挙げ
ることができる。また、反応は有機溶媒中で行なうこと
ができ、好ましい有機溶媒の例としてベンゼン、アセト
ニトリル、テトラヒドロフラン、ニトロメタン、クロロ
ホルム及び塩化メチレン等を挙げることができる。フェ
ニルヒドロキシルアミン誘導体とプロピオール酸メチル
との混合比率は、特に制限されないが、通常モル比で1:
1ないし1:5程度である。また、塩基の添加量は、特に限
定されないが、通常モル比で当量ないし1:5程度であ
る。反応温度は特に限定されないが、通常室温から使用
溶媒の沸点、好ましくは15℃ないし30℃程度である。反
応時間も特に制限はないが、通常１時間ないし２時間程
度である。また、場合によっては、水素化ホウ素ナトリ
ウム等のラジカルスカベンジャー又は還元剤を添加する
と収率の向上が見られる。これらの使用量は通常モル比
で当量以下である。
なお、上記反応の出発原料である一般式［II］で示さ
れるフェニルヒドロキシルアミン誘導体は不安定な化合
物であるが、公知の方法に基づき、入手容易なニトロベ
ンゼン誘導体を亜鉛で還元することにより、下記の化学
反応式に従って合成することができる（T.Sheradsky、
E.Nov、S.Segal及びA.Frank,J.Chem.Soc.,Perkin Trans
1,1827（1977）。
れるフェニルヒドロキシルアミン誘導体は不安定な化合
物であるが、公知の方法に基づき、入手容易なニトロベ
ンゼン誘導体を亜鉛で還元することにより、下記の化学
反応式に従って合成することができる（T.Sheradsky、
E.Nov、S.Segal及びA.Frank,J.Chem.Soc.,Perkin Trans
1,1827（1977）。
一般式［Ｉ］においてR2が水素原子である化合物は、
一般式［III］で示される化合物の相当するR4の保護基
を公知の方法により脱離することにより得ることができ
る。例えば、R2がカルボベンゾキシ基の場合には、メタ
ノール溶媒中、10％のパラジウム−炭素を触媒として用
い、水素添加することにより容易に目的とするR2が水素
原子である化合物が得られる。
一般式［III］で示される化合物の相当するR4の保護基
を公知の方法により脱離することにより得ることができ
る。例えば、R2がカルボベンゾキシ基の場合には、メタ
ノール溶媒中、10％のパラジウム−炭素を触媒として用
い、水素添加することにより容易に目的とするR2が水素
原子である化合物が得られる。
本発明の化合物は、医薬、農薬及び精密化学品の中間
体としての用途を有する。より具体的には、例えば、制
癌剤として興味ある構造を有するCC−1065等の中間体と
して用いることができる。
体としての用途を有する。より具体的には、例えば、制
癌剤として興味ある構造を有するCC−1065等の中間体と
して用いることができる。
［実施例］ 以下、本発明を実施例に基づきより具体的に説明する
が、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
が、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
実施例１ １−カルボベンゾキシ−３−カルボメトキシインドール
の合成 Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン（100mg、0.41mmo
l）とプロピオール酸メチル（0.075ml、0.84mmol）とを
ニトロメタン（3ml）に溶解し、これにアルゴン気流下
ジイソプロピルエチルアミン（0.085ml、0.94mmol）を
加え、室温にて１時間撹拌、反応終了後、溶媒を留去し
て得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製し、ベンゼン−アセトン（100:2v/v）溶
出部より白色針状結晶を得、これをメタノールより再結
晶し、１−カルボベンゾキシ−３−カルボメトキシイン
ドール（113mg、89％）を融点89.0℃〜91.0℃の白色針
状結晶として得た。
の合成 Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン（100mg、0.41mmo
l）とプロピオール酸メチル（0.075ml、0.84mmol）とを
ニトロメタン（3ml）に溶解し、これにアルゴン気流下
ジイソプロピルエチルアミン（0.085ml、0.94mmol）を
加え、室温にて１時間撹拌、反応終了後、溶媒を留去し
て得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて分離精製し、ベンゼン−アセトン（100:2v/v）溶
出部より白色針状結晶を得、これをメタノールより再結
晶し、１−カルボベンゾキシ−３−カルボメトキシイン
ドール（113mg、89％）を融点89.0℃〜91.0℃の白色針
状結晶として得た。
NMR（CDCl3）：δ3.92（3H,s,OMe）、5.48（2H,s,−ＯC
H2 Ar）、7.33−7.51（7H,m,ArH）、8.16（1H,dd,J＝2.0
及び8.0Hz、４−Ｈ）、8.20（1H,bd,J＝8.0Hz、７−
Ｈ）、8.30（1H,s,2−Ｈ） 質量分析 m/e:309（M+）,265,91（100％） 元素分析:C16H15NO4 計算値:C,69.89;H,4.89;N,4.53 実測値:C,69.68;H,4.80;N,4.53 実施例２ 実施例１に示した合成において、プロピオール酸メチ
ル、塩基、溶媒、添加物をそれぞれ表１のように変化さ
せ検討した結果を同表に示す。
H2 Ar）、7.33−7.51（7H,m,ArH）、8.16（1H,dd,J＝2.0
及び8.0Hz、４−Ｈ）、8.20（1H,bd,J＝8.0Hz、７−
Ｈ）、8.30（1H,s,2−Ｈ） 質量分析 m/e:309（M+）,265,91（100％） 元素分析:C16H15NO4 計算値:C,69.89;H,4.89;N,4.53 実測値:C,69.68;H,4.80;N,4.53 実施例２ 実施例１に示した合成において、プロピオール酸メチ
ル、塩基、溶媒、添加物をそれぞれ表１のように変化さ
せ検討した結果を同表に示す。
実施例３ ３−カルボメトキシインドールの合成 実施例１によって得られた化合物（160mg、0.52mmo
l）をメタノール（25ml）に溶解し、これに10％Pd−Ｃ
（10mg）を加え、水素気流下室温にて６時間撹拌、反応
終了後、触媒をろ別し、ろ液の溶媒を留去、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ベ
ンゼン−アセトン（10:1、v/v）溶出部より白色粉末状
結晶を得、これをメタノールより再結晶し、３−カルボ
キシインドール（90mg,100％）を融点149.5〜150.5℃
（C.ZahiとA.Ferratini、Ber.,23,2297（1890）のデー
タでは147.0〜148.0℃）のプリズム状結晶として得た。
l）をメタノール（25ml）に溶解し、これに10％Pd−Ｃ
（10mg）を加え、水素気流下室温にて６時間撹拌、反応
終了後、触媒をろ別し、ろ液の溶媒を留去、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製し、ベ
ンゼン−アセトン（10:1、v/v）溶出部より白色粉末状
結晶を得、これをメタノールより再結晶し、３−カルボ
キシインドール（90mg,100％）を融点149.5〜150.5℃
（C.ZahiとA.Ferratini、Ber.,23,2297（1890）のデー
タでは147.0〜148.0℃）のプリズム状結晶として得た。
NMR（CDCl3）、δ3.90（3H,s,OMe）、7.26−7.31（2H,
m,5−及び６−Ｈ）、7.40−7.44（1H,m,7−Ｈ）、7.93
（2H,d,J＝3.0Hz,1−Ｈ）,8.18−8.22（1H,m,4H）,8.60
（1H,bs,1−Ｈ） 質量分析:m/e:175（M+）,144（100％） 計算値:C18H9NO2:175.0633（M+） 実測値:175.0635 実施例４ １−カルボキシ−３−カルボメトキシ−６−メトキシイ
ンドールの合成 ａ）Ｎ−カルボベンゾキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニ
ル）−ヒドロキシルアミンの合成 ｍ−ニトロアニソール（5.80g、37.9mmol）と85％亜
鉛末（5.83g、75.8mmol）とを50％エタノール（30ml）
に懸濁させ、これに飽和塩化アンモニウム水溶液を室温
にて滴下、反応終了後、反応溶液をセライトろ過、ろ液
を酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を留去して得られる油状物（5.99g）は単
離精製することなく次の反応に用いた。
m,5−及び６−Ｈ）、7.40−7.44（1H,m,7−Ｈ）、7.93
（2H,d,J＝3.0Hz,1−Ｈ）,8.18−8.22（1H,m,4H）,8.60
（1H,bs,1−Ｈ） 質量分析:m/e:175（M+）,144（100％） 計算値:C18H9NO2:175.0633（M+） 実測値:175.0635 実施例４ １−カルボキシ−３−カルボメトキシ−６−メトキシイ
ンドールの合成 ａ）Ｎ−カルボベンゾキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニ
ル）−ヒドロキシルアミンの合成 ｍ−ニトロアニソール（5.80g、37.9mmol）と85％亜
鉛末（5.83g、75.8mmol）とを50％エタノール（30ml）
に懸濁させ、これに飽和塩化アンモニウム水溶液を室温
にて滴下、反応終了後、反応溶液をセライトろ過、ろ液
を酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒を留去して得られる油状物（5.99g）は単
離精製することなく次の反応に用いた。
上記ヒドロキシルアミン（5.99g）のエチルエーテル
溶液に、塩化カルボベンゾキシ（6.50ml）を加え、さら
に０℃にて炭酸カリウム（3.0g）と水（15ml）を加え、
同温度にて１時間撹拌、反応終了後、反応溶液に飽和食
塩水を加え、酢酸エチルで抽出、抽出液を飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して
得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製しジクロロメタン−アセトン（100:5v/v）
溶出部よりＮ−カルボベンゾキシ−Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）−ヒドロキシルアミン（8.48g、82％）を淡
桃色油状物として得た。
溶液に、塩化カルボベンゾキシ（6.50ml）を加え、さら
に０℃にて炭酸カリウム（3.0g）と水（15ml）を加え、
同温度にて１時間撹拌、反応終了後、反応溶液に飽和食
塩水を加え、酢酸エチルで抽出、抽出液を飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して
得られる残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて分離精製しジクロロメタン−アセトン（100:5v/v）
溶出部よりＮ−カルボベンゾキシ−Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）−ヒドロキシルアミン（8.48g、82％）を淡
桃色油状物として得た。
▲IRλneat max▼cm-13300（OH）、1700（Ｃ＝Ｏ） NMR（CDCl3）：δ3.75（3H,s,OMe）、5.25（2H,s,−CH2
Ar）、6.73（1H,bdd,J＝2.0及び8.0Hz、４−Ｈ）、7.06
（1H,t,J＝8.0Hz、５−Ｈ）、7.39（1H,bs,OH） 質量分析 m/e（M+）C15H15NO4:273.1001 計算値:273.1001 実測値:273.0973 ｂ）１−カルボベンゾキシ−３−カルボメトキシ−６−
メトキシインドールの合成 ａ）で得られたヒドロキシルアミン（753mg、2.76mmo
l）とプロピオール酸メチル（0.25ml、2.81mmol）を用
い、実施例１と同様に反応させ、得られた結晶をメタノ
ールより再結晶すると白色針状結晶として１−カルボベ
ンゾキシ−３−カルボメトキシ−６−メトキシインドー
ル（融点117.0℃）を287mg得た。
Ar）、6.73（1H,bdd,J＝2.0及び8.0Hz、４−Ｈ）、7.06
（1H,t,J＝8.0Hz、５−Ｈ）、7.39（1H,bs,OH） 質量分析 m/e（M+）C15H15NO4:273.1001 計算値:273.1001 実測値:273.0973 ｂ）１−カルボベンゾキシ−３−カルボメトキシ−６−
メトキシインドールの合成 ａ）で得られたヒドロキシルアミン（753mg、2.76mmo
l）とプロピオール酸メチル（0.25ml、2.81mmol）を用
い、実施例１と同様に反応させ、得られた結晶をメタノ
ールより再結晶すると白色針状結晶として１−カルボベ
ンゾキシ−３−カルボメトキシ−６−メトキシインドー
ル（融点117.0℃）を287mg得た。
NMR（CDCl3）、δ3.83（3H,s,−CO2Me）、3.93（3H、s,
ArOMe）、5.50（2H,s,−ＯCH2 Ar）、6.96（1H,dd,J＝2.
2及び8.8Hz、５−Ｈ）、7.37−7.51（5H,m,ArH）、7.74
（1H,bs,7−Ｈ）,8.00（1H,d,J＝8.8Hz,4−Ｈ）、8.19
（1H,s,2−Ｈ） 質量分析 m/e:339（M+）294,204,91（100％） 元素分析 C19H17NO5 計算値:C 67.25、Ｈ 5.05、Ｎ 4.13 実測値:C 67.36、Ｈ 5.13、Ｎ 4.10 実施例５ 実施例４に示した化合物の合成において、プロピオー
ル酸メチル、塩基、溶媒、添加物をそれぞれ表２のよう
に変化させ検討した結果を同表に示す。
ArOMe）、5.50（2H,s,−ＯCH2 Ar）、6.96（1H,dd,J＝2.
2及び8.8Hz、５−Ｈ）、7.37−7.51（5H,m,ArH）、7.74
（1H,bs,7−Ｈ）,8.00（1H,d,J＝8.8Hz,4−Ｈ）、8.19
（1H,s,2−Ｈ） 質量分析 m/e:339（M+）294,204,91（100％） 元素分析 C19H17NO5 計算値:C 67.25、Ｈ 5.05、Ｎ 4.13 実測値:C 67.36、Ｈ 5.13、Ｎ 4.10 実施例５ 実施例４に示した化合物の合成において、プロピオー
ル酸メチル、塩基、溶媒、添加物をそれぞれ表２のよう
に変化させ検討した結果を同表に示す。
実施例６ ３−カルボメトキシ−６−メトキシインドールの合成 実施例４によって得られた化合物（270mg、0.80mmo
l）を実施例３と同様に処理し、得られた結晶をメタノ
ールから再結晶して白色プリズム結晶（150mg、92％）
として目的物である３−カルボメトキシ−６−メトキシ
インドール得た。
l）を実施例３と同様に処理し、得られた結晶をメタノ
ールから再結晶して白色プリズム結晶（150mg、92％）
として目的物である３−カルボメトキシ−６−メトキシ
インドール得た。
融点:147.0〜148.0℃ NMR（CDCl3）：δ 3.82（3H,s,ArOMe）、3.92（3H,s,−CO2Me）、6.86（1
H,d,J＝2.2Hz,7−Ｈ）、6.93（1H,dd,J＝8.8及び2.2Hz,
5−Ｈ）、7.79（1H,d,J＝3.0、２−Ｈ）、8.04（1H,d,J
＝8.8Hz,4−Ｈ）、8.71（1H,bs,1−Ｈ） 質量分析 m/e:205（M+,100％）,190,174 元素分析 C11H11NO3 計算値:C 64.39、Ｈ 5.40 Ｎ 6.83 実測値:C 64.35、Ｈ 5.32 Ｎ 6.78
H,d,J＝2.2Hz,7−Ｈ）、6.93（1H,dd,J＝8.8及び2.2Hz,
5−Ｈ）、7.79（1H,d,J＝3.0、２−Ｈ）、8.04（1H,d,J
＝8.8Hz,4−Ｈ）、8.71（1H,bs,1−Ｈ） 質量分析 m/e:205（M+,100％）,190,174 元素分析 C11H11NO3 計算値:C 64.39、Ｈ 5.40 Ｎ 6.83 実測値:C 64.35、Ｈ 5.32 Ｎ 6.78
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−208958（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−121912（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−121913（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−92828（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，ｖｏｌ．108，要約番号37574＆Ｈｅ ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，（1987），26 （６），ｐ．1471−４ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 209/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式［II］ （ただし、式中、R3は水素原子、ヒドロキシ基又は低級
アルコキシ基を、R4はアミノ基の保護基を示す） で示されるフェニルヒドロキシルアミン誘導体とプロピ
オール酸メチルとを塩基の存在下反応させることを特徴
とする、一般式［III］ （ただし、式中、R3及びR4は一般式［II］と同じ意味を
示す） で表される３−カルボメトキシインドール誘導体又はそ
の塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124817A JP2966886B2 (ja) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | ３−カルボメトキシインドール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124817A JP2966886B2 (ja) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | ３−カルボメトキシインドール誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421669A JPH0421669A (ja) | 1992-01-24 |
| JP2966886B2 true JP2966886B2 (ja) | 1999-10-25 |
Family
ID=14894849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2124817A Expired - Fee Related JP2966886B2 (ja) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | ３−カルボメトキシインドール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2966886B2 (ja) |
-
1990
- 1990-05-15 JP JP2124817A patent/JP2966886B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，ｖｏｌ．１０８，要約番号３７５７４＆Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，（１９８７），２６（６），ｐ．１４７１−４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0421669A (ja) | 1992-01-24 |
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