JP2955891B2 - 金属加工油 - Google Patents
金属加工油Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は金属加工油に関するもの
であり、さらに詳しくは炭素数２０以上でシス型二重結
合を有する脂肪酸を含有する脂肪酸を構成脂肪酸とする
トリグリセリドを、異性化して炭素数２０以上でトラン
ス型二重結合を有する脂肪酸を０．５〜３０％含有する
脂肪酸を構成脂肪酸としたトリグリセリドを基油あるい
は油性向上剤としてプレス加工、切削加工、研削加工、
引抜加工、圧延加工等に用いて潤滑性に優れ、かつ低温
での使用及び酸化安定性に優れた金属加工油に関する。
であり、さらに詳しくは炭素数２０以上でシス型二重結
合を有する脂肪酸を含有する脂肪酸を構成脂肪酸とする
トリグリセリドを、異性化して炭素数２０以上でトラン
ス型二重結合を有する脂肪酸を０．５〜３０％含有する
脂肪酸を構成脂肪酸としたトリグリセリドを基油あるい
は油性向上剤としてプレス加工、切削加工、研削加工、
引抜加工、圧延加工等に用いて潤滑性に優れ、かつ低温
での使用及び酸化安定性に優れた金属加工油に関する。
【０００２】
【従来の技術】金属加工油には、例えば、切削、研削、
圧延、プレス、引き抜き等の加工方式による呼び方と、
また使い方によって水系で使用される水溶性金属加工
油、非水系で使用される油溶性金属加工油がある。この
ような金属加工油は基油として、石油系の鉱物油、パー
ム油、牛脂、豚脂等の動植物油脂あるいは脂肪酸エステ
ル等の合成油が用いられている。しかし、これらの基油
だけでは、金属加工技術の発展に伴う潤滑性能を十分満
足するものでなく、その性能を補うために、油性向上
剤、界面活性剤、錆止め剤、極圧添加剤、消泡剤などさ
らに多くの添加剤を配合して用いている。金属加工油と
して潤滑性能のほかに、加工速度の高速化に伴う冷却性
の向上が必要とされている。低温で使用出来て冷却性が
良く、酸化安定性の高い油脂が求められていることか
ら、基油または油性向上剤として動植物油脂に、（１）
液状を保つために不飽和結合を残して水素添加した油脂
（特公昭６３−５２０８０）や（２）長鎖長の脂肪酸基
の一部を飽和短鎖長の脂肪酸基に置換した形のトリグリ
セリド（油脂第３７巻６０頁、８６頁、１９８４）等の
利用が報告されている。
圧延、プレス、引き抜き等の加工方式による呼び方と、
また使い方によって水系で使用される水溶性金属加工
油、非水系で使用される油溶性金属加工油がある。この
ような金属加工油は基油として、石油系の鉱物油、パー
ム油、牛脂、豚脂等の動植物油脂あるいは脂肪酸エステ
ル等の合成油が用いられている。しかし、これらの基油
だけでは、金属加工技術の発展に伴う潤滑性能を十分満
足するものでなく、その性能を補うために、油性向上
剤、界面活性剤、錆止め剤、極圧添加剤、消泡剤などさ
らに多くの添加剤を配合して用いている。金属加工油と
して潤滑性能のほかに、加工速度の高速化に伴う冷却性
の向上が必要とされている。低温で使用出来て冷却性が
良く、酸化安定性の高い油脂が求められていることか
ら、基油または油性向上剤として動植物油脂に、（１）
液状を保つために不飽和結合を残して水素添加した油脂
（特公昭６３−５２０８０）や（２）長鎖長の脂肪酸基
の一部を飽和短鎖長の脂肪酸基に置換した形のトリグリ
セリド（油脂第３７巻６０頁、８６頁、１９８４）等の
利用が報告されている。
【０００３】しかしながら（１）は水素添加を行うため
に融点が高くなり、３５〜５５℃の温度では使えるが、
それ以下の低温で用いるには一定した作業性が得られ
ず、また乳化して用いる場合の乳化安定性が悪いと言う
欠点がある。また（２）は短鎖長の飽和脂肪酸に炭素数
６〜１２の飽和脂肪酸を用いるため酸化安定性は高く、
かつ１０℃以下の低温でも用いることができるが高温高
圧の過酷な条件での潤滑において潤滑性能が低く、発
煙、発臭が起こり易く、また水系で用いた時に加水分解
が起こり易いと言う問題点があった。
に融点が高くなり、３５〜５５℃の温度では使えるが、
それ以下の低温で用いるには一定した作業性が得られ
ず、また乳化して用いる場合の乳化安定性が悪いと言う
欠点がある。また（２）は短鎖長の飽和脂肪酸に炭素数
６〜１２の飽和脂肪酸を用いるため酸化安定性は高く、
かつ１０℃以下の低温でも用いることができるが高温高
圧の過酷な条件での潤滑において潤滑性能が低く、発
煙、発臭が起こり易く、また水系で用いた時に加水分解
が起こり易いと言う問題点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】さらに近年金属加工産
業も種々の素材の加工を行うようになり、また、金属加
工機械も自動化が進み、多種多様になってきた。さら
に、めざましい勢いで新しい素材、新しい加工機械が開
発されている。これに伴い、従来潤滑油剤として用いら
れていた動植物油脂及びその硬化油やそれらのエステル
より、優れた潤滑性を有する油が要望されるようになっ
て来ていると共に、低温で安定した作業性の下で用い得
てかつ冷却性が良く、さらに長期間分解や酸化等の変質
が起こり難い安定な潤滑剤用基材が求められている。本
発明はこの点に着目しなされたもので、油性金属加工油
にも水溶性金属加工油にも適した潤滑性を持ち、かつ低
温で使用出来て、酸化安定性の高い金属加工油を提供す
ることを目的とする。
業も種々の素材の加工を行うようになり、また、金属加
工機械も自動化が進み、多種多様になってきた。さら
に、めざましい勢いで新しい素材、新しい加工機械が開
発されている。これに伴い、従来潤滑油剤として用いら
れていた動植物油脂及びその硬化油やそれらのエステル
より、優れた潤滑性を有する油が要望されるようになっ
て来ていると共に、低温で安定した作業性の下で用い得
てかつ冷却性が良く、さらに長期間分解や酸化等の変質
が起こり難い安定な潤滑剤用基材が求められている。本
発明はこの点に着目しなされたもので、油性金属加工油
にも水溶性金属加工油にも適した潤滑性を持ち、かつ低
温で使用出来て、酸化安定性の高い金属加工油を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため鋭意研究した結果、炭素数が２０以上で
シス型二重結合を有する脂肪酸を含有する脂肪酸を構成
脂肪酸とするトリグリセリドを異性化して、炭素数２０
以上でトランス型二重結合を有する脂肪酸を０．５〜３
０％含有する脂肪酸を構成脂肪酸としたトリグリセリド
を基油あるいは油性向上剤として用いることにより、金
属加工油としてすぐれた潤滑性を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
を解決するため鋭意研究した結果、炭素数が２０以上で
シス型二重結合を有する脂肪酸を含有する脂肪酸を構成
脂肪酸とするトリグリセリドを異性化して、炭素数２０
以上でトランス型二重結合を有する脂肪酸を０．５〜３
０％含有する脂肪酸を構成脂肪酸としたトリグリセリド
を基油あるいは油性向上剤として用いることにより、金
属加工油としてすぐれた潤滑性を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明で用いる「炭素数２０以上でシス型
二重結合を有する脂肪酸」（以下これを「シス酸」と言
う）を含有する脂肪酸を構成脂肪酸とするトリグリセリ
ドには、天然油脂または天然油脂をエステル交換や結晶
分別を行って得られる油脂が挙げられるが、天然油脂と
しては、ナタネ油、カラシ油、ダイコン種子油等の十字
架植物の種子油、イワシ油、イカ油、タラ油等の魚油
が、またエステル交換や結晶分別を行って得られる油脂
としては、上記油脂と炭素数が１８以下の脂肪酸を構成
脂肪酸とする油脂との間でエステル交換して得られるエ
ステル交換油脂または上記油脂を分別処理して得られる
分別成分が挙げられ、これらトリグリセリドには構成脂
肪酸中に、炭素数２０以上でシス型二重結合を有する脂
肪酸を１％以上含有するのが好ましい。上記トリグリセ
リドの異性化は、金属セレン、ヨウ素、亜硝酸、塩化メ
チオニン、塩化スルフリル、硝酸と水銀又は銅、硝酸ナ
トリウムと硫酸又は硝酸等により発生する窒素酸化物等
の異性化触媒を用い、１６０〜２５０℃の条件下で処理
することにより異性化が起こる。異性化反応によりシス
酸のシス型二重結合がトランス型二重結合に変換する度
合は、１００％は極めて困難であり、５０〜７５％まで
である。つまり多量のエルシン酸を含有する所謂ハイエ
ルシン酸ナタネ油はエルシン酸を４５〜６５％含有する
が、これを例えばセレン０．１％を用い、２００℃で
０．５〜３時間加熱撹拌した場合、「炭素数２０以上で
トランス型二重結合を有する脂肪酸」（以下これを「ト
ランス酸」と言う）は２０〜３３％となり、シス酸から
トランス酸への変換率は３６〜６０％である。またシス
酸を１．５％含有するナタネ油を時間を２０分とした以
外は上記と同じ条件下で異性化するとトランス酸含量が
０．５％となり、シス酸からトランス酸への変換率は３
３％であった。これらシス酸、トランス酸の定量はガス
クロマトグラフ分析法により行った。また異性化反応
後、エステル交換や結晶分別を行って、上記のトランス
酸含有量の範囲に入るように調製しても用いることがで
きる。
二重結合を有する脂肪酸」（以下これを「シス酸」と言
う）を含有する脂肪酸を構成脂肪酸とするトリグリセリ
ドには、天然油脂または天然油脂をエステル交換や結晶
分別を行って得られる油脂が挙げられるが、天然油脂と
しては、ナタネ油、カラシ油、ダイコン種子油等の十字
架植物の種子油、イワシ油、イカ油、タラ油等の魚油
が、またエステル交換や結晶分別を行って得られる油脂
としては、上記油脂と炭素数が１８以下の脂肪酸を構成
脂肪酸とする油脂との間でエステル交換して得られるエ
ステル交換油脂または上記油脂を分別処理して得られる
分別成分が挙げられ、これらトリグリセリドには構成脂
肪酸中に、炭素数２０以上でシス型二重結合を有する脂
肪酸を１％以上含有するのが好ましい。上記トリグリセ
リドの異性化は、金属セレン、ヨウ素、亜硝酸、塩化メ
チオニン、塩化スルフリル、硝酸と水銀又は銅、硝酸ナ
トリウムと硫酸又は硝酸等により発生する窒素酸化物等
の異性化触媒を用い、１６０〜２５０℃の条件下で処理
することにより異性化が起こる。異性化反応によりシス
酸のシス型二重結合がトランス型二重結合に変換する度
合は、１００％は極めて困難であり、５０〜７５％まで
である。つまり多量のエルシン酸を含有する所謂ハイエ
ルシン酸ナタネ油はエルシン酸を４５〜６５％含有する
が、これを例えばセレン０．１％を用い、２００℃で
０．５〜３時間加熱撹拌した場合、「炭素数２０以上で
トランス型二重結合を有する脂肪酸」（以下これを「ト
ランス酸」と言う）は２０〜３３％となり、シス酸から
トランス酸への変換率は３６〜６０％である。またシス
酸を１．５％含有するナタネ油を時間を２０分とした以
外は上記と同じ条件下で異性化するとトランス酸含量が
０．５％となり、シス酸からトランス酸への変換率は３
３％であった。これらシス酸、トランス酸の定量はガス
クロマトグラフ分析法により行った。また異性化反応
後、エステル交換や結晶分別を行って、上記のトランス
酸含有量の範囲に入るように調製しても用いることがで
きる。
【０００７】本発明で用いるトランス酸を０．５〜３０
％含有する脂肪酸を構成脂肪酸としたトリグリセリド
は、上記の様に処理して得たトリグリセリドをそのまま
用いることも出来るが、それを他の油脂や潤滑用基材で
希釈して、上記のトランス酸含有量の範囲に入るように
しても用いることができる。トランス酸の含有量は０．
５〜３０％の範囲のものが用いられるが、その含有量は
１．０〜２０％の範囲のものが好ましく、さらに１．６
〜１５％の範囲のものがより好ましい。トランス酸の含
有量が０．５％以下であると、潤滑性能が低く、また酸
化安定性が劣り、２０％を越えると潤滑性能がほぼ一定
となるためトランス酸を３０％以上含有していてもその
性能上のメリットはなく、かつ異性化による融点の上昇
が大きく、低温での使用及び乳化安定性の上で好ましく
ない。
％含有する脂肪酸を構成脂肪酸としたトリグリセリド
は、上記の様に処理して得たトリグリセリドをそのまま
用いることも出来るが、それを他の油脂や潤滑用基材で
希釈して、上記のトランス酸含有量の範囲に入るように
しても用いることができる。トランス酸の含有量は０．
５〜３０％の範囲のものが用いられるが、その含有量は
１．０〜２０％の範囲のものが好ましく、さらに１．６
〜１５％の範囲のものがより好ましい。トランス酸の含
有量が０．５％以下であると、潤滑性能が低く、また酸
化安定性が劣り、２０％を越えると潤滑性能がほぼ一定
となるためトランス酸を３０％以上含有していてもその
性能上のメリットはなく、かつ異性化による融点の上昇
が大きく、低温での使用及び乳化安定性の上で好ましく
ない。
【０００８】本発明の金属加工油は単独でも金属加工油
の基油としてまたは油性向上剤として使用すことがで
き、油溶性または水溶性の金属加工油いずれにも用いる
ことができる。水溶性金属加工油として使用する場合に
は、併用する界面活性剤の種類やその量を変えることに
より、エマルジョンタイプまたソリュブルタイプの金属
加工油として用いることができる。本発明の金属加工油
には公知の潤滑油添加剤、例えば極圧添加剤、酸化防止
剤、消泡剤、防錆剤、界面活性剤等自由にその目的の為
に使用することができる。以下実施例により本発明を詳
細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるも
のではない。
の基油としてまたは油性向上剤として使用すことがで
き、油溶性または水溶性の金属加工油いずれにも用いる
ことができる。水溶性金属加工油として使用する場合に
は、併用する界面活性剤の種類やその量を変えることに
より、エマルジョンタイプまたソリュブルタイプの金属
加工油として用いることができる。本発明の金属加工油
には公知の潤滑油添加剤、例えば極圧添加剤、酸化防止
剤、消泡剤、防錆剤、界面活性剤等自由にその目的の為
に使用することができる。以下実施例により本発明を詳
細に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるも
のではない。
【０００９】
【実施例】実施例中に示す物性値は以下の方法によって
測定した。 １）摩擦係数：振子型油性摩擦試験機にて１００℃での
摩擦係数を測定 ２）焼付荷重：シェル型高速四球摩擦試験機 ボール：鋼１／２インチ 昇圧：自動昇圧０．１Ｋｇ／平方ｃｍ／ｓｅｃ 測定温度：常温 回転数：６００ｒｐｍ ３）切削試験方法：試料油を６０スピンドル油に溶解し
て２０ｗｔ％の溶液として、この溶液を用いて立型内面
引き抜きブローチ試験機により切削抵抗値を測定し、ま
た切削した表面のアラサを触針式アラサ測定機で切削方
向に測定し切削加工時の潤滑性能を評価した。 切削条件 試験機：３ｔｏｎ立型内面引き抜きブローチ
盤 工具 ：１刃辺り切り込み最大０．０５ｍｍ 巾７ｍｍ、ピッチ８ｍｍ、材質ＳＫＨ５５のキーブロー
チ工具 被削材質：Ｓ−４５Ｃ 切削速度：２ｍ／ｍｉｎ ４）深絞り加工試験 ○試験機：東京試験機製深絞り試験機 ポンチ径３２ｍｍφ、ダイス径３５ｍｍφ 加工速度１ｍ／ｍｉｎ ○加工材：アルミ板（ＪＩＳ Ａ１１００．０ 厚さ１
ｍｍ）の円盤として１試料油につき６２．４ｍｍφ（絞
り比１．９５）から６８．０ｍｍφ（絞り比２．１２
５）までの８点（径の増加率０．８ｍｍ）を試験に用い
た。 ○試料塗布量：試料油の塗布量が１ｇ／平方ｍとなるよ
うに加工材の両面に塗布した 上記条件で試験を行い、成形可能な最高絞り比（限界絞
り比）を求め、深絞り加工の性能を判定した。 ５）外観性状 試料油５０ｇを６０℃で加熱後、２５℃の恒温室に７２
時間静置した後の外観性状を次の評価基準により判定し
た。 ○：結晶発生せず △：僅かに結晶が発生 ×：結晶がかなり発生 ６）ＡＯＭ試験 測定装置：蔵持科学器械製作所製の油脂類安定性試験装
置 測定方法：試料油２０ｍｌを２５ｍｍφ×２００ｍｍの
試験管に入れ、９７．８℃のグリセリン浴中で毎秒２．
３３ｍｌの空気を吹き込み、過酸化物価が１００ｍｅｑ
／Ｋｇに達するまでの時間を測定し、酸化安定性を評価
する。
測定した。 １）摩擦係数：振子型油性摩擦試験機にて１００℃での
摩擦係数を測定 ２）焼付荷重：シェル型高速四球摩擦試験機 ボール：鋼１／２インチ 昇圧：自動昇圧０．１Ｋｇ／平方ｃｍ／ｓｅｃ 測定温度：常温 回転数：６００ｒｐｍ ３）切削試験方法：試料油を６０スピンドル油に溶解し
て２０ｗｔ％の溶液として、この溶液を用いて立型内面
引き抜きブローチ試験機により切削抵抗値を測定し、ま
た切削した表面のアラサを触針式アラサ測定機で切削方
向に測定し切削加工時の潤滑性能を評価した。 切削条件 試験機：３ｔｏｎ立型内面引き抜きブローチ
盤 工具 ：１刃辺り切り込み最大０．０５ｍｍ 巾７ｍｍ、ピッチ８ｍｍ、材質ＳＫＨ５５のキーブロー
チ工具 被削材質：Ｓ−４５Ｃ 切削速度：２ｍ／ｍｉｎ ４）深絞り加工試験 ○試験機：東京試験機製深絞り試験機 ポンチ径３２ｍｍφ、ダイス径３５ｍｍφ 加工速度１ｍ／ｍｉｎ ○加工材：アルミ板（ＪＩＳ Ａ１１００．０ 厚さ１
ｍｍ）の円盤として１試料油につき６２．４ｍｍφ（絞
り比１．９５）から６８．０ｍｍφ（絞り比２．１２
５）までの８点（径の増加率０．８ｍｍ）を試験に用い
た。 ○試料塗布量：試料油の塗布量が１ｇ／平方ｍとなるよ
うに加工材の両面に塗布した 上記条件で試験を行い、成形可能な最高絞り比（限界絞
り比）を求め、深絞り加工の性能を判定した。 ５）外観性状 試料油５０ｇを６０℃で加熱後、２５℃の恒温室に７２
時間静置した後の外観性状を次の評価基準により判定し
た。 ○：結晶発生せず △：僅かに結晶が発生 ×：結晶がかなり発生 ６）ＡＯＭ試験 測定装置：蔵持科学器械製作所製の油脂類安定性試験装
置 測定方法：試料油２０ｍｌを２５ｍｍφ×２００ｍｍの
試験管に入れ、９７．８℃のグリセリン浴中で毎秒２．
３３ｍｌの空気を吹き込み、過酸化物価が１００ｍｅｑ
／Ｋｇに達するまでの時間を測定し、酸化安定性を評価
する。
【００１０】試料調製例１ 常法に従い脱酸、脱色した精製ハイエルシン酸ナタネ油
（以後「Ｈナタネ油」と言う）（ＡＶ＝０．０２、ＩＶ
＝１０２．８、ＳＶ＝１７６．５、炭素数２０以上の不
飽和脂肪酸比率５５．２％）を３ケ用意し、それに金属
セレンをＨナタネ油に対し０．１重量％加え、窒素気流
下２００℃でそれぞれ１５分、３０分、１８０分間撹拌
を行い、それぞれ１１０℃まで冷却後活性白土２ｗｔ％
を加え３０分間撹拌後減圧濾過を行い金属セレンを除去
し、構成脂肪酸中炭素数２０以上かつトランス型二重結
合を含む脂肪酸の含有比率がそれぞれ２０．３％、２
８．７％、３３．２％の異性化油を３ケ得た。 試料調製例２ 常法に従い脱酸、脱色した精製カラシ油（ＡＶ＝０．０
２、ＩＶ＝１１６．９、ＳＶ＝１８２．４、炭素数２０
以上の不飽和脂肪酸比率２６．９％）をヨウ素を０．１
重量％加え、窒素気流下１８０℃で３０分間加熱撹拌を
行い、その後試料調製例１と同様に活性白土処理を行
い、構成脂肪酸中炭素数２０以上かつトランス型２重結
合を含む脂肪酸の含有比率が１２．３％の異性化カラシ
油を得た。 試料調製例３ 常法に従い脱酸、脱色した精製牛脂（ＡＶ＝０．０２、
ＩＶ＝４９．２、ＳＶ＝１９５．０）と試料調製例１で
用いたＨナタネ油を各々８０：２０に配合後試料調製例
１と同様、６０分間異性化を行い、構成脂肪酸中炭素数
２０以上かつトランス型２重結合を含む脂肪酸の含有比
率が５．５％の異性化油を得た。 試料調製４ 常法に従い脱酸、脱色した精製ローエルシン酸ナタネ油
（以後「Ｌナタネ油」と言う）（ＡＶ＝０．０２、ＩＶ
＝１１６．1 、ＳＶ＝１９０．０、炭素数２０以上の不
飽和脂肪酸比率３．３％）を２ケ用意し、試料調製例１
と同様に異性化をそれぞれ１０分間、３０分間行い、構
成脂肪酸中の炭素数２０以上かつトランス型２重結合を
含む脂肪酸の含有比率がそれぞれ０．４％と１．６％の
試料油を得た。 試料調製５ 試料調製例１で用いたＨナタネ油をニッケル触媒Ｎ−１
２２ＡＲＳ（日揮化学製ニッケル分２０％含有）を１．
０ｗｔ％を用い、水素圧０．２Ｋｇ／平方ｃｍ、反応温
度１８０±２℃で水素添加反応を行い、ヨウ素価６６．
０で反応を止め、その後常法に従って触媒を除去し、構
成脂肪酸中の炭素数２０以上かつトランス型２重結合を
含む脂肪酸の含有比率が２１．３％の水素添加したＨナ
タネ油を得た。
（以後「Ｈナタネ油」と言う）（ＡＶ＝０．０２、ＩＶ
＝１０２．８、ＳＶ＝１７６．５、炭素数２０以上の不
飽和脂肪酸比率５５．２％）を３ケ用意し、それに金属
セレンをＨナタネ油に対し０．１重量％加え、窒素気流
下２００℃でそれぞれ１５分、３０分、１８０分間撹拌
を行い、それぞれ１１０℃まで冷却後活性白土２ｗｔ％
を加え３０分間撹拌後減圧濾過を行い金属セレンを除去
し、構成脂肪酸中炭素数２０以上かつトランス型二重結
合を含む脂肪酸の含有比率がそれぞれ２０．３％、２
８．７％、３３．２％の異性化油を３ケ得た。 試料調製例２ 常法に従い脱酸、脱色した精製カラシ油（ＡＶ＝０．０
２、ＩＶ＝１１６．９、ＳＶ＝１８２．４、炭素数２０
以上の不飽和脂肪酸比率２６．９％）をヨウ素を０．１
重量％加え、窒素気流下１８０℃で３０分間加熱撹拌を
行い、その後試料調製例１と同様に活性白土処理を行
い、構成脂肪酸中炭素数２０以上かつトランス型２重結
合を含む脂肪酸の含有比率が１２．３％の異性化カラシ
油を得た。 試料調製例３ 常法に従い脱酸、脱色した精製牛脂（ＡＶ＝０．０２、
ＩＶ＝４９．２、ＳＶ＝１９５．０）と試料調製例１で
用いたＨナタネ油を各々８０：２０に配合後試料調製例
１と同様、６０分間異性化を行い、構成脂肪酸中炭素数
２０以上かつトランス型２重結合を含む脂肪酸の含有比
率が５．５％の異性化油を得た。 試料調製４ 常法に従い脱酸、脱色した精製ローエルシン酸ナタネ油
（以後「Ｌナタネ油」と言う）（ＡＶ＝０．０２、ＩＶ
＝１１６．1 、ＳＶ＝１９０．０、炭素数２０以上の不
飽和脂肪酸比率３．３％）を２ケ用意し、試料調製例１
と同様に異性化をそれぞれ１０分間、３０分間行い、構
成脂肪酸中の炭素数２０以上かつトランス型２重結合を
含む脂肪酸の含有比率がそれぞれ０．４％と１．６％の
試料油を得た。 試料調製５ 試料調製例１で用いたＨナタネ油をニッケル触媒Ｎ−１
２２ＡＲＳ（日揮化学製ニッケル分２０％含有）を１．
０ｗｔ％を用い、水素圧０．２Ｋｇ／平方ｃｍ、反応温
度１８０±２℃で水素添加反応を行い、ヨウ素価６６．
０で反応を止め、その後常法に従って触媒を除去し、構
成脂肪酸中の炭素数２０以上かつトランス型２重結合を
含む脂肪酸の含有比率が２１．３％の水素添加したＨナ
タネ油を得た。
【００１１】実施例１〜５、比較例１〜４ 試料調製例１〜５で得られた異性化Ｈナタネ油（トラン
ス酸含有量２０．３％、２８．７％と３３．２％の３
種）異性化カラシ油（トランス酸含有量１２．３％）異
性化混合油（牛脂＋Ｈナタネ油、トランス酸含有量５．
５％）、異性化Ｌナタネ油（トランス酸含有量０．４％
と１．６％の２種）、水添Ｈナタネ油（トランス酸含有
量２１．３％）をそのまま用いて摩擦係数、焼付荷重、
外観性状、ＡＯＭの測定を行い、さらに切削試験、深絞
り加工試験を行い、切削抵抗、表面アラサ、限界絞り比
を測定した。それらの結果を表１に示す。
ス酸含有量２０．３％、２８．７％と３３．２％の３
種）異性化カラシ油（トランス酸含有量１２．３％）異
性化混合油（牛脂＋Ｈナタネ油、トランス酸含有量５．
５％）、異性化Ｌナタネ油（トランス酸含有量０．４％
と１．６％の２種）、水添Ｈナタネ油（トランス酸含有
量２１．３％）をそのまま用いて摩擦係数、焼付荷重、
外観性状、ＡＯＭの測定を行い、さらに切削試験、深絞
り加工試験を行い、切削抵抗、表面アラサ、限界絞り比
を測定した。それらの結果を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【発明の効果】以上の様に本発明の金属加工油は、異性
化により得られる炭素数２０以上のトランス酸をトリグ
リセリドの構成脂肪酸として含有することにより、潤滑
性に優れ、また従来の水素添加による方法に比較して融
点の上昇が低いために流動性が良く、低温での作業性及
び冷却性に優れ、かつ酸化安定性の優れていると言う特
徴を有する。
化により得られる炭素数２０以上のトランス酸をトリグ
リセリドの構成脂肪酸として含有することにより、潤滑
性に優れ、また従来の水素添加による方法に比較して融
点の上昇が低いために流動性が良く、低温での作業性及
び冷却性に優れ、かつ酸化安定性の優れていると言う特
徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:24 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 105/32 - 105/48 C10M 129/68 - 129/84 C10M 40:22 C10M 40:24
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素数２０以上でシス型二重結合を有す
る脂肪酸を構成脂肪酸とするトリグリセリドを、異性化
して炭素数２０以上でトランス型二重結合を有する脂肪
酸を０．５〜３０％含有する脂肪酸を構成脂肪酸とした
トリグリセリドを用いることを特徴とする金属加工油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13976691A JP2955891B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 金属加工油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13976691A JP2955891B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 金属加工油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04337388A JPH04337388A (ja) | 1992-11-25 |
| JP2955891B2 true JP2955891B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=15252901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13976691A Expired - Fee Related JP2955891B2 (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | 金属加工油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2955891B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2002100991A2 (en) * | 2001-06-13 | 2002-12-19 | Biorama 2000 S.R.L. | Mono-, di- and triglycerides or their mixtures containing trans-fatty acid residues and method of their formation |
| CN114369493A (zh) * | 2020-10-15 | 2022-04-19 | 山东清沂山石化科技有限公司 | 一种可生物降解抗水性盾尾密封脂的制备方法 |
-
1991
- 1991-05-15 JP JP13976691A patent/JP2955891B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04337388A (ja) | 1992-11-25 |
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