JP2948140B2 - ポリオール測定用カラーセンサー - Google Patents
ポリオール測定用カラーセンサーInfo
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- JP2948140B2 JP2948140B2 JP35154395A JP35154395A JP2948140B2 JP 2948140 B2 JP2948140 B2 JP 2948140B2 JP 35154395 A JP35154395 A JP 35154395A JP 35154395 A JP35154395 A JP 35154395A JP 2948140 B2 JP2948140 B2 JP 2948140B2
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- Japan
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- polyol
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- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By Optical Means (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリオールの濃度
測定用カラーセンサーに関し、詳細には、酸化還元指示
薬と特定構造のフェロセニルボロン酸誘導体との混合物
を含有することを特徴とするポリオール測定用のカラー
センサーに関する。
測定用カラーセンサーに関し、詳細には、酸化還元指示
薬と特定構造のフェロセニルボロン酸誘導体との混合物
を含有することを特徴とするポリオール測定用のカラー
センサーに関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】ボロン酸誘導体は分子内に二
つ以上の水酸基を持つ化合物（ポリオール）と錯体を形
成する性質を有しており、この性質を利用して糖の分析
などが可能である。例えば、本発明者らは糖との錯体形
成を蛍光分光光度法を用いて読み出せるように設計した
フェニルボロン酸誘導体による糖の検出方法（特願平６
−１４７０６１号）や、電気化学測定法を用いて読み出
せるように設計したフェロセニルボロン酸誘導体による
糖の検出方法（特願平７−７９７６８号及び７−７９８
０６号）を案出している。
つ以上の水酸基を持つ化合物（ポリオール）と錯体を形
成する性質を有しており、この性質を利用して糖の分析
などが可能である。例えば、本発明者らは糖との錯体形
成を蛍光分光光度法を用いて読み出せるように設計した
フェニルボロン酸誘導体による糖の検出方法（特願平６
−１４７０６１号）や、電気化学測定法を用いて読み出
せるように設計したフェロセニルボロン酸誘導体による
糖の検出方法（特願平７−７９７６８号及び７−７９８
０６号）を案出している。
【０００３】しかし、分光光度法として最も簡便で、安
価な方法である紫外可視吸光光度法を用いてポリオール
との錯体形成を読み出すのに有用なボロン酸誘導体は見
いだされていなかった。
価な方法である紫外可視吸光光度法を用いてポリオール
との錯体形成を読み出すのに有用なボロン酸誘導体は見
いだされていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリオール
の分光学的な測定において最も簡便で、安価な方法であ
る紫外可視吸光光度法を用いたポリオールの分析に有用
な新規なカラーセンサーを提供することを目的とする。
の分光学的な測定において最も簡便で、安価な方法であ
る紫外可視吸光光度法を用いたポリオールの分析に有用
な新規なカラーセンサーを提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために研究を重ねた結果、前述した電気化
学測定法を用いてポリオールとボロン酸との錯体形成を
読み出せるように設計したフェロセニルボロン酸誘導体
を酸化還元指示薬と組合わせた混合試剤が、分光光度法
として最も簡便で、安価な方法である、紫外可視吸光光
度法を用いたポリオールの測定に有用であることを見出
した。
的を達成するために研究を重ねた結果、前述した電気化
学測定法を用いてポリオールとボロン酸との錯体形成を
読み出せるように設計したフェロセニルボロン酸誘導体
を酸化還元指示薬と組合わせた混合試剤が、分光光度法
として最も簡便で、安価な方法である、紫外可視吸光光
度法を用いたポリオールの測定に有用であることを見出
した。
【０００６】かくして、本発明に従えば、フェロセニル
ボロン酸誘導体と酸化還元指示薬との混合物を含有する
ことを特徴とする紫外可視吸光光度法を用いたポリオー
ル測定用カラーセンサー、およびこれを用いたポリオー
ルの測定方法が提供される。
ボロン酸誘導体と酸化還元指示薬との混合物を含有する
ことを特徴とする紫外可視吸光光度法を用いたポリオー
ル測定用カラーセンサー、およびこれを用いたポリオー
ルの測定方法が提供される。
【０００７】本発明によって紫外可視吸光光度法を用い
たポリオールの測定が効果的に行えるのは、本発明で利
用するフェロセニルボロン酸誘導体のホウ酸基がポリオ
ールと錯体を形成することによってフェロセン環の持つ
還元力が増大し、これによって酸化還元指示薬が還元さ
れるようになるためと解される。
たポリオールの測定が効果的に行えるのは、本発明で利
用するフェロセニルボロン酸誘導体のホウ酸基がポリオ
ールと錯体を形成することによってフェロセン環の持つ
還元力が増大し、これによって酸化還元指示薬が還元さ
れるようになるためと解される。
【０００８】
【発明の実施の形態】このような本発明のセンサーを構
成するのに好ましいフェロセニルボロン酸誘導体の例
は、一般式（Ｉ）：
成するのに好ましいフェロセニルボロン酸誘導体の例
は、一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化５】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立に水素原子、炭
素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基
を表し、Ｒ3 またはＲ4 はそれぞれ独立に炭素数１〜６
のアルキル基を表す。）で示されるものである。
素数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基
を表し、Ｒ3 またはＲ4 はそれぞれ独立に炭素数１〜６
のアルキル基を表す。）で示されるものである。
【００１０】また、酸化還元指示薬の好ましい例は、一
般式（II）：
般式（II）：
【００１１】
【化６】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 はそれぞれ独立に水素、
塩素、または臭素を表す。）で示されるインドフェノー
ル誘導体、もしくは、次の化学式〔化７〕：
塩素、または臭素を表す。）で示されるインドフェノー
ル誘導体、もしくは、次の化学式〔化７〕：
【００１２】
【化７】 で示されるメチレンブルーである。
【００１３】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 で表される炭素数１〜６のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が例示でき
る。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で表されるアルキル基の炭
素数が６より大きくなると溶解性が悪くなり、実用的で
なくなる。
Ｒ3 、Ｒ4 で表される炭素数１〜６のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が例示でき
る。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 で表されるアルキル基の炭
素数が６より大きくなると溶解性が悪くなり、実用的で
なくなる。
【００１４】好ましくは、Ｒ1 およびＲ2 のいずれか一
方は、水素原子、他方は炭素数１〜６のアルキル基、フ
ェニル基であり、且つ、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立
に炭素数１〜３のアルキル基である。
方は、水素原子、他方は炭素数１〜６のアルキル基、フ
ェニル基であり、且つ、Ｒ3 およびＲ4 はそれぞれ独立
に炭素数１〜３のアルキル基である。
【００１５】本発明の一般式（I）で示される化合物
は、特願平７−７９７６８号もしくは特願平７−７９８
０６号に記載の方法で製造することができる。
は、特願平７−７９７６８号もしくは特願平７−７９８
０６号に記載の方法で製造することができる。
【００１６】すなわち、下記の一般式〔化８〕で示され
るフェロセン誘導体をブチルリチウム処理して得られる
下記一般式〔化９〕で示されるリチオ化フェロセン誘導
体を、下記一般式〔化１０〕で示されるホウ酸エステル
と反応させた後に、水を加えて生成したホウ酸エステル
誘導体を加水分解する。このようにして、フェロセン構
造に直接ホウ酸基が結合したフェロセニルボロン酸誘導
体が得られる。
るフェロセン誘導体をブチルリチウム処理して得られる
下記一般式〔化９〕で示されるリチオ化フェロセン誘導
体を、下記一般式〔化１０〕で示されるホウ酸エステル
と反応させた後に、水を加えて生成したホウ酸エステル
誘導体を加水分解する。このようにして、フェロセン構
造に直接ホウ酸基が結合したフェロセニルボロン酸誘導
体が得られる。
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】なお、このようにして得られた一般式
（Ｉ）のフェロセニルボロン酸誘導体のフェロセン環が
各種の官能基で置換されている場合であっても、目的と
するポリオールの分析を妨害しない限り本発明において
使用することができる。
（Ｉ）のフェロセニルボロン酸誘導体のフェロセン環が
各種の官能基で置換されている場合であっても、目的と
するポリオールの分析を妨害しない限り本発明において
使用することができる。
【００２１】本発明においては、測定に用いるフェロセ
ニルボロン酸よりも低い酸化還元電位を示す限り、任意
の酸化還元指示薬を用いることができるが、特に、酸化
還元反応により色の変化が大きく検出が容易であるとい
う理由で、上述の一般式（II）のインドフェノール誘導
体またはメチレンブルーが特に好ましい。
ニルボロン酸よりも低い酸化還元電位を示す限り、任意
の酸化還元指示薬を用いることができるが、特に、酸化
還元反応により色の変化が大きく検出が容易であるとい
う理由で、上述の一般式（II）のインドフェノール誘導
体またはメチレンブルーが特に好ましい。
【００２２】かくして、本発明は、別の視点として、上
述の一般式（Ｉ）と一般式（II）のインドフェノール誘
導体またはメチレンブルー（化７）との混合物の存在下
に、紫外可視吸光スペクトルを測定することを特徴とす
るポリオールの濃度の測定方法を提供する。実際の測定
に当たっては、目的とするポリオールを含有する既知の
濃度のサンプルについて、酸化還元指示薬に応じた特定
波長における紫外可視分光光度測定を行うことにより、
あらかじめ検量線を作成しておけばよい。
述の一般式（Ｉ）と一般式（II）のインドフェノール誘
導体またはメチレンブルー（化７）との混合物の存在下
に、紫外可視吸光スペクトルを測定することを特徴とす
るポリオールの濃度の測定方法を提供する。実際の測定
に当たっては、目的とするポリオールを含有する既知の
濃度のサンプルについて、酸化還元指示薬に応じた特定
波長における紫外可視分光光度測定を行うことにより、
あらかじめ検量線を作成しておけばよい。
【００２３】本発明は、分子内に複数の水酸基を有する
化合物の濃度測定または分析に適用可能であるが、特
に、鎖状ポリオール（ソルビトール、マニトールなど）
や単糖（フルクトース、ガラクトースなど）などの糖類
の測定に好適である。これらのポリオールは、測定に用
いるフェロセニルボロン酸誘導体と比較的安定な錯体を
形成するからである。
化合物の濃度測定または分析に適用可能であるが、特
に、鎖状ポリオール（ソルビトール、マニトールなど）
や単糖（フルクトース、ガラクトースなど）などの糖類
の測定に好適である。これらのポリオールは、測定に用
いるフェロセニルボロン酸誘導体と比較的安定な錯体を
形成するからである。
【００２４】本発明に従い、ポリオール測定用のカラー
センサーとして利用される混合物は、一般式（Ｉ）で示
されるフェロセニルボロン酸誘導体と、これに対して、
一般に0.0001〜100 倍モル、好ましくは0.001 〜１倍モ
ル、特に好ましくは0.005 〜0.1 倍モルの酸化還元指示
薬を混合したものである。
センサーとして利用される混合物は、一般式（Ｉ）で示
されるフェロセニルボロン酸誘導体と、これに対して、
一般に0.0001〜100 倍モル、好ましくは0.001 〜１倍モ
ル、特に好ましくは0.005 〜0.1 倍モルの酸化還元指示
薬を混合したものである。
【００２５】得られたカラーセンサーを用いたポリオー
ルの紫外可視分光光度測定は、普通は水溶液中、好まし
くはリン酸緩衝液、炭酸緩衝液等の緩衝液中で行われ
る。これらの水溶液に水に可溶な有機溶媒、例えば、
水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、アセトニトリル等を添加することもできる。
ルの紫外可視分光光度測定は、普通は水溶液中、好まし
くはリン酸緩衝液、炭酸緩衝液等の緩衝液中で行われ
る。これらの水溶液に水に可溶な有機溶媒、例えば、
水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、アセトニトリル等を添加することもできる。
【００２６】測定は０〜100℃、好ましくは10〜40℃で
行われる。
行われる。
【００２７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定され
るものではない。
説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定され
るものではない。
【００２８】（参考例１）フェロセニルボロン酸誘導体
の調製
の調製
【００２９】（Ｓ）−（−）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−
フェロセニルエチルアミン2.44ｇ（0.00950 モル）を無
水ジエチルエーテル15mlに溶解し窒素雰囲気下室温で撹
拌した。これに、1.71モル／ｌのブチルリチウムヘキサ
ン溶液6.67ml（0.0114モル）を加え、室温で１時間反応
を行った。窒素雰囲気下で、得られた反応液をホウ酸ト
リ−ｎ−プロピル4.29ｇ（0.0228モル）を無水ジエチル
エーテル15mlに溶解した溶液に温度が−70℃を越えない
ように約30分かけて滴下した。反応液を一晩かけて室温
まで昇温した。得られた反応液を氷浴を用いて冷却し、
１規定の塩酸30mlを加え抽出した。分液後、水層を炭酸
ナトリウムで中和しジエチルエーテルで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別後減
圧濃縮した。
フェロセニルエチルアミン2.44ｇ（0.00950 モル）を無
水ジエチルエーテル15mlに溶解し窒素雰囲気下室温で撹
拌した。これに、1.71モル／ｌのブチルリチウムヘキサ
ン溶液6.67ml（0.0114モル）を加え、室温で１時間反応
を行った。窒素雰囲気下で、得られた反応液をホウ酸ト
リ−ｎ−プロピル4.29ｇ（0.0228モル）を無水ジエチル
エーテル15mlに溶解した溶液に温度が−70℃を越えない
ように約30分かけて滴下した。反応液を一晩かけて室温
まで昇温した。得られた反応液を氷浴を用いて冷却し、
１規定の塩酸30mlを加え抽出した。分液後、水層を炭酸
ナトリウムで中和しジエチルエーテルで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別後減
圧濃縮した。
【００３０】得られた油状残留物をアセトン40mlに溶解
し、コハク酸1.12ｇを加え溶解した後に減圧濃縮した。
残留物を水に溶解し、炭酸ナトリウムで中和、ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、乾燥剤を濾別後減圧濃縮した。同様の操作を再
度行った。得られた残留物にヘキサンを加え生成した結
晶を濾取し減圧乾燥して得られた生成物について、旋光
度、１ＨＮＭＲ、および質量分析を行い、下記〔化１
１〕の構造のフェロセニルボロン酸誘導体であることを
確認した。収量1.16ｇ。収率41％。
し、コハク酸1.12ｇを加え溶解した後に減圧濃縮した。
残留物を水に溶解し、炭酸ナトリウムで中和、ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、乾燥剤を濾別後減圧濃縮した。同様の操作を再
度行った。得られた残留物にヘキサンを加え生成した結
晶を濾取し減圧乾燥して得られた生成物について、旋光
度、１ＨＮＭＲ、および質量分析を行い、下記〔化１
１〕の構造のフェロセニルボロン酸誘導体であることを
確認した。収量1.16ｇ。収率41％。
【００３１】旋光度［α］25D ＋88.9゜（ｃ 1.00，ク
ロロホルム）．1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ppm）：1.82（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝6.8Hz）、2.25（６Ｈ，ｂｓ）、4.10（５Ｈ，
ｓ）、4.21（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝6.8Hz）、4.28（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝2.4Hz）、4.32（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝2.4Hz）、4.4
−4.5（１Ｈ，ｍ）．質量分析（電子衝撃イオン化（Ｅ
Ｉ）法）：ｍ／ｅ＝301．
ロロホルム）．1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ppm）：1.82（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝6.8Hz）、2.25（６Ｈ，ｂｓ）、4.10（５Ｈ，
ｓ）、4.21（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝6.8Hz）、4.28（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝2.4Hz）、4.32（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝2.4Hz）、4.4
−4.5（１Ｈ，ｍ）．質量分析（電子衝撃イオン化（Ｅ
Ｉ）法）：ｍ／ｅ＝301．
【００３２】
【化１１】
【００３３】（参考例２）フェロセニルボロン酸誘導体
の調製
の調製
【００３４】（Ｓ）−（−）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−
フェロセニルエチルアミンの代わりに（Ｒ）−（＋）−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−フェロセニルエチルアミンを用
いたこと、および、ホウ酸トリ−ｎ−プロピルの代わり
にホウ酸トリイソプロピルを用いたこと以外は参考例１
と同様に実験を行ったところ下記〔化１２〕の構造のフ
ェロセニルボロン酸誘導体0.91ｇが得られた。収率32
％。
フェロセニルエチルアミンの代わりに（Ｒ）−（＋）−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−フェロセニルエチルアミンを用
いたこと、および、ホウ酸トリ−ｎ−プロピルの代わり
にホウ酸トリイソプロピルを用いたこと以外は参考例１
と同様に実験を行ったところ下記〔化１２〕の構造のフ
ェロセニルボロン酸誘導体0.91ｇが得られた。収率32
％。
【００３５】旋光度［α］25D −92.9゜（ｃ 1.00 ，ク
ロロホルム）． 融点 152.0℃．
ロロホルム）． 融点 152.0℃．
【００３６】
【化１２】
【００３７】（参考例３）フェロセニルボロン酸誘導体
の調製
の調製
【００３８】Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−フェロセニルメチ
ルアミン5.00ｇ（0.0206モル）を無水ジエチルエーテル
30mlに溶解し窒素雰囲気下室温で撹拌した。これに、1.
6モル／ｌのブチルリチウムヘキサン溶液15.4ml（0.024
7モル）を加え、室温で１時間反応を行った。窒素雰囲
気下で、得られた反応液を、ホウ酸トリ−ｎ−プロピル
9.29ｇ（0.0494モル）を無水ジエチルエーテル25mlに溶
解した溶液に温度が−70℃を越えないように約１時間か
けて滴下した。反応液を一晩かけて室温まで昇温した。
得られた反応液を氷浴を用いて冷却し、10％希硫酸100m
lを加え抽出した。分液後、水層に炭酸ナトリウムを液
がアルカリ性になるまで加え析出した結晶を濾取した。
得られた結晶を水洗いした後に減圧乾燥したところ下記
〔化１３〕の構造のフェロセニルボロン酸誘導体3.57g
が得られた。収率60％。
ルアミン5.00ｇ（0.0206モル）を無水ジエチルエーテル
30mlに溶解し窒素雰囲気下室温で撹拌した。これに、1.
6モル／ｌのブチルリチウムヘキサン溶液15.4ml（0.024
7モル）を加え、室温で１時間反応を行った。窒素雰囲
気下で、得られた反応液を、ホウ酸トリ−ｎ−プロピル
9.29ｇ（0.0494モル）を無水ジエチルエーテル25mlに溶
解した溶液に温度が−70℃を越えないように約１時間か
けて滴下した。反応液を一晩かけて室温まで昇温した。
得られた反応液を氷浴を用いて冷却し、10％希硫酸100m
lを加え抽出した。分液後、水層に炭酸ナトリウムを液
がアルカリ性になるまで加え析出した結晶を濾取した。
得られた結晶を水洗いした後に減圧乾燥したところ下記
〔化１３〕の構造のフェロセニルボロン酸誘導体3.57g
が得られた。収率60％。
【００３９】
【化１３】
【００４０】（参考例４〜６）フェロセニルボロン酸誘
導体の調製 同様の方法により、以下の［表１］にまとめた一般式
〔化１４〕に示す各種の化合物（ラセミ体）が得られ
た。
導体の調製 同様の方法により、以下の［表１］にまとめた一般式
〔化１４〕に示す各種の化合物（ラセミ体）が得られ
た。
【００４１】
【化１４】
【００４２】
【表１】
【００４３】（実施例１）ポリオールの測定実験
【００４４】 参考例１で得られた化合物を２ミリモル
／１、２，６−ジクロロインドフェノール０．０２ミリ
モル／１、および、種々の濃度のソルビトールを含むｐ
Ｈ７の０．１モル／１リン酸緩衝液の紫外可視吸収スペ
クトル測定を行った。得られたスペクトルから６０５ｎ
ｍでの吸光度を読み取り、この値とポリオール濃度とを
プロットすることによって図１に示す検量線が得られ
た。この図から、本発明に従えば、上述したようなフェ
ローセニルボロン酸とインドフェノール誘導体を利用す
ることにより広い濃度範囲にわたりポリオールの分析を
行うことが出来ることがわかる。
／１、２，６−ジクロロインドフェノール０．０２ミリ
モル／１、および、種々の濃度のソルビトールを含むｐ
Ｈ７の０．１モル／１リン酸緩衝液の紫外可視吸収スペ
クトル測定を行った。得られたスペクトルから６０５ｎ
ｍでの吸光度を読み取り、この値とポリオール濃度とを
プロットすることによって図１に示す検量線が得られ
た。この図から、本発明に従えば、上述したようなフェ
ローセニルボロン酸とインドフェノール誘導体を利用す
ることにより広い濃度範囲にわたりポリオールの分析を
行うことが出来ることがわかる。
【００４５】（実施例２）
【００４６】ソルビトールの代わりにマニトールを用い
た以外は実施例１と同様の実験を行った。得られた検量
線を図１に示す。
た以外は実施例１と同様の実験を行った。得られた検量
線を図１に示す。
【００４７】
【発明の効果】ポリオールの濃度を紫外可視吸光光度法
により測定することはポリオール自体が吸収を持たない
ため困難であったが、本発明によれば、紫外可視吸光光
度法を用いてポリオールの濃度を測定するのに有用なフ
ェロセニルボロン酸誘導体と酸化還元指示薬とからなる
混合物が提供される。
により測定することはポリオール自体が吸収を持たない
ため困難であったが、本発明によれば、紫外可視吸光光
度法を用いてポリオールの濃度を測定するのに有用なフ
ェロセニルボロン酸誘導体と酸化還元指示薬とからなる
混合物が提供される。
【図１】本発明のカラーセンサーを用いたときのソルビ
トール、およびマニトールの濃度に対する分光光度の変
化を示すものである。
トール、およびマニトールの濃度に対する分光光度の変
化を示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 新海 征治 福岡県福岡市東区三苫２丁目13番17号 (56)参考文献 特開 昭61−240163（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−245673（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−247998（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅ ｍ．，第480巻第１−２号（1994年）ｐ 81−90 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G01N 31/00 - 31/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 酸化還元指示薬と一般式（I）： 【化１】 (式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を
表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に炭素数１〜６のア
ルキル基を表す。)で示されるフェロセニルボロン酸誘
導体との混合物を含有し、酸化還元指示薬が一般式(Ｉ
Ｉ)： 【化２】 (式中、Ｘ1、Ｘ2およびはＸ3はそれぞれ独立に水素、塩
素、または臭素を表す。)で示されるインドフェノール
誘導体もしくはメチレンブルーであることを特徴とする
ポリオール測定用のカラーセンサー。 - 【請求項２】 酸化還元指示薬と一般式（I）： 【化３】 (式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を
表し、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に炭素数１〜６のア
ルキル基を表す。)で示されるフェロセニルボロン酸誘
導体との混合物存在下、紫外可視吸光スペクトルを測定
し、酸化還元指示薬が一般式(ＩＩ)： 【化４】 (式中、Ｘ1、Ｘ2およびはＸ3はそれぞれ独立に水素、塩
素、または臭素を表す。)で示されるインドフェノール
誘導体もしくはメチレンブルーであることを特徴とする
ポリオールの濃度測定法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35154395A JP2948140B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | ポリオール測定用カラーセンサー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35154395A JP2948140B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | ポリオール測定用カラーセンサー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09178726A JPH09178726A (ja) | 1997-07-11 |
| JP2948140B2 true JP2948140B2 (ja) | 1999-09-13 |
Family
ID=18417998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35154395A Expired - Fee Related JP2948140B2 (ja) | 1995-12-25 | 1995-12-25 | ポリオール測定用カラーセンサー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2948140B2 (ja) |
-
1995
- 1995-12-25 JP JP35154395A patent/JP2948140B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，第４８０巻第１−２号（１９９４年）ｐ８１−９０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09178726A (ja) | 1997-07-11 |
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