JP2900043B2 - インドール―アルデヒド毛髪染料 - Google Patents
インドール―アルデヒド毛髪染料Info
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Description
する。特に本発明は着色剤として予め生成されるか又は
毛髪上で反応される下記の一般式(I)のインドールと
下記の一般式(II)のアルデヒドとの混合物からなる組
成物に関する、 一般式(I): (上式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれH、C
H3、エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、ア
リール及びアリールオキシから選ばれ、そしてR2、R4〜
R7はそれぞれH、OH、NO2、NH2、N(アルキル)2、N
(アルコキシ)2、N(ヒドロキシアルコキシ)2、ハ
ロゲン及びアリールから選ばれる) 一般式(II): (上式中、R8はH、CH3、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキルアミ
ノベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シンナミ
ル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナミル、
ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジル、ア
ルキルベンジル、アルコキシベンジル、フェノール、ジ
ヒドロキシフェニル、トリヒドロキシフェニル、ニトロ
ヒドロキシフェニル、ヒドロキシシンナミル、及びアセ
トアミドフェニルから選ばれる)。
にはヒドロキシベンゼン誘導体等の存在における、フエ
ニレンジアミンの酸化によるインド染料生成が一般的で
ある。アリールジアミンは通常酸化剤、通常過酸化水
素、とレゾルシノールの様な薬剤より成る溶液と混合さ
れる。この混合物は次に毛髪に十分の時間付与され着色
され、その着色はシヤンプーおよび洗浄に耐える。この
耐久性染毛方法によれば着色は毛髪繊維内に生成するの
で付着し散出できない。パーマネント染毛法は普通アル
カリ性pH8.5乃至11において行なわれある程度毛髪を損
傷する。この酸化染毛は一般に毛髪触感のきわだつた低
下を伴ない粗い感触となりまた梳毛困難となる。
め、C.E.オルフオース、W.モンタナおよびG.ステイツト
ゲン(スプリンガー−フエヤラーグ、ニユーヨーク、19
81)編“Hair Research”中のマーレらの“The Use of
SEM to Assess Damage to Hair"に記載のとおり毛髪繊
維表面を形態学的に変える。
アルカリ性媒質を用いてなされるが、中性から酸性での
パーマネント染毛法もある。例えばシエシエド(JP5313
0443)はトリヒドロキシベンゼンとCu(II)、Fe(II)
又はMn(II)金属塩との混合物をpH7において毛髪と60
分間以上接触させると毛髪を暗色に染めると述べてい
る。JP85039645(ブリストル−マイヤーズ)はトリヒド
ロキシベンゼン又はトリヒドロキシトルエンとフエニレ
ンジアミンを酸化剤としての空気と混合使用してpH6以
下できわめてゆつくり染毛できると述べている。この混
合物を反復使用しブラウン色合いがえられる。
して黒色又はブラウン以外の色をえるには酸化性物質の
アルカリ性溶液を要することは明白である。
る。
ル誘導体より成る染毛用組成物を開示している。この組
成物は更にプロトカテキユアルデヒドの様な化合物を含
む。染毛はpH2乃至4で行なう。
物質、特に人の爪変色用の少なくとも1の窒素含有化合
物と混合したアルキルジアルデヒドを含む溶液を開示し
ている。
は染毛用アジドインドール使用を開示している。組成物
はアジドインドールと相互反応するカラーカツプラーも
含んでいる。
導体および反応性窒素部分をもつある化合物より成る染
毛用組成物を開示している。
剤を使用せずケラチン繊維着色にベンズアルデヒドのヒ
ドロキシル誘導体を使用することを開示している。
方法および組成物に関して全く開示されていないのであ
る。
として予め生成されるか又は毛髪上その場で反応される
かいづれかのインドール−アルデヒド混合反応生成物を
用いる毛髪および他の天然繊維染色用の組成物およびそ
の使用法に関する。
の混合物を毛髪に付与すればパーマネント染毛ができる
ことが発見された。上記反応は迅速に進行しまた染まつ
た毛髪はシヤンプーによつてとれないことも発見され
た。したがつて着色方法は毛髪繊維内でおこつていると
結論される。
ール系化合物との反応は後者物質の簡単な比色試験とな
ることが判つた。この試験実施のためアルデヒドをpH3
の50%水−エタノール液にとかした液はエーリツヒの試
薬といい1901年以来ピロールとインドールの検出に使わ
れている。更に他のアルデヒドと種々のインドールとの
使用に拡大し反応は一般的であることが判つた。迅速な
色の生成がおこり、特定のアルデヒドとインドールの特
定の組合せにより生成した発色物質を決定する。インド
ールとアルデヒドの反応は普通エールリツヒ反応という
が、酸性条件でおこり、アルデヒドカルボニル基へのイ
ンドールのピロール部分による求電子的攻撃を伴なう。
の発色反応を開始させるために酸触媒が不要なことは実
に以外である。毛髪がこの反応の有効促進剤であろうと
は驚くべきことである。
3、エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、ア
リールおよびアリールオキシからえらばれたものをあわ
らし、またR2、R4〜R7は各々H、OH、NO2、NH2、N(ア
ルキル)2、N(アルコキシ)2、N(ヒドロキシアル
コキシ)2およびアリールからえらばれたものをあらわ
す。
ル、アルキニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキ
ルアミノベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シ
ンナミル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナ
ミル、ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジ
ル、アルキルベンジル、アルコキシベンジル、フエノー
ル、ジヒドロキシフエニル、トリヒドロキシフエニル、
ニトロヒドロキシフエニル、ヒドロキシシンナミル、お
よびアセトアミドフエニルからえらばれたものとする。
トール、5,6−ジヒドロキシインドール、4−,5−,6−
又は7−ヒドロキシインドール、5−アミノインドー
ル、N−メチルインドール、5−,又は6−又は5,6−
ベンジルオキシインドール、メチレン−5,6−ジオキシ
インドール等がある。上記のものの混合物も使用でき
る。
知られている。しかし一般にはこれら試薬はpH約2乃至
約10において接触させるとよい。
よつて更によく諒解されるであろう。
エタノール水溶液に加えられる。インドールはエタノー
ル水溶液に完全に溶解するとよい。またインドールを重
量パーセント基準脱イオン水(58%)、セロサイズQP44
00(1.1)、ラウリル硫酸アンモニウム(6.0)、くえん
酸(1.6)、SDアルコール40(33.0)およびポリソルベ
ート20(0.2)より成る組成物を混合してえられるゲル
状媒質に添加できる。更に水(85%)、カーボポール−
40(1.5%)、エタノール(12%)およびモノエタノー
ルアミン(1.5%)の混合物にインドールとアルデヒド
を別々に又は同時に加え混合して濃染料ベースをつくる
ことができる。
のエタノール水溶液の形でもよいがアルデヒドを付与す
る。また毛髪をアルデヒドとインドール混合物と約5乃
至30分接触させシヤンプーした後乾かす。永もちしシヤ
ンプーや光露出に耐える強く着色した染上りがえられ
る。更に生成色は一般にアルカリ性条件のもとでさえも
酸化に耐えられる。
ノインドールと4−N,N−ジメチルアミノシンナムアル
デヒドで染毛した。毛髪をpH9.5の3%H2O2で15分接触
し又は試料を10時間人工日光にさらした後も染色変化は
赤色トーンの僅かな損失に過ぎなかつた。
の方法を用いて混合グレー(BG)毛髪および漂白(BL)
毛髪試料を別々にインドールとアルデヒドの連続反応に
よりイン−ビボ染毛した。15分の染上げ時間後シヤンプ
ーをした。使用インドールとアルデヒド量は各々w/wベ
ースで1%であつた。実施例2から34までの特定のイン
ドールとアルデヒド並びに結果は表1に示している。
染毛した。先づエタノールの様なアルコール(30%v/
v)にインドールとアルデヒドをとかしてえたアルコー
ル−水系染毛媒質中でアルデヒドとインドールを混合
し、これを水68ml中にカーボシルゲル剤又はキサンタン
ゴム(2g)と共に加え激しく攪拌してゲル染料媒質を生
成した。
耐久性に染上げた。インドールとアルデヒドの各使用量
は重量基準で1%であつた。各実施例使用のインドール
とアルデヒドおよび結果を表2に示している。
ド; DAI=5,6−ジアセトキシインドール; NCH3DHI=5,6−ジヒドロキシ−N−メチルインドール; MDI=メチレンジオキシインドール; 2,4OBZ=2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド; DMAB=4−N,N−ジメチルアミノベンズアルデヒド; 5AI=5−アミノインドール; In=インドール; GL=グリセルアルデヒド; Acct=アセトアルデヒド。
たが、それらによつて本発明が限定されるものではない
のである。本発明の範囲は特許請求の範囲に定義する処
である。
Claims (12)
- 【請求項1】下記の一般式(I)をもつインドールと下
記の一般式(II)をもつアルデヒドとのpH2〜10の反応
媒質中での混合物よりなることを特徴とするヒトの毛髪
を含む天然繊維の染色用組成物、 一般式(I) (上式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれH、CH3、
エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、アリー
ル及びアリールオキシから選ばれ、そしてR2、R4〜R7は
それぞれH、OH、NO2、NH2、N(アルキル)2、N(ア
ルコキシ)2、N(ヒドロキシアルコキシ)2、ハロゲ
ン及びアリールから選ばれる) 一般式(II): (上式中、R8はH、CH3、アルキル、アルケニル、アル
キニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキルアミノ
ベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シンナミ
ル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナミル、
ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジル、ア
ルキルベンジル、アルコキシベンジル、フェノール、ジ
ヒドロキシフェニル、トリヒドロキシフェニル、ニトロ
ヒドロキシフェニル、ヒドロキシシンナミル、及びアセ
トアミドフェニルから選ばれる)。 - 【請求項2】ヒトの毛髪を含む天然繊維を下記の一般式
(I)をもつインドール成分と下記の一般式(II)をも
つアルデヒド成分との混合物で処理し、そして該混合物
を該天然繊維の存在下で反応させることを特徴とするヒ
トの毛髪を含む天然繊維を染色する方法、 一般式(I) (上式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれH、CH3、
エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、アリー
ル及びアリールオキシから選ばれ、そしてR2、R4〜R7は
それぞれH、OH、NO2、NH2、N(アルキル)2、N(ア
ルコキシ)2、N(ヒドロキシアルコキシ)2、ハロゲ
ン及びアリールから選ばれる) 一般式(II): (上式中、R8はH、CH3、アルキル、アルケニル、アル
キニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキルアミノ
ベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シンナミ
ル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナミル、
ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジル、ア
ルキルベンジル、アルコキシベンジル、フェノール、ジ
ヒドロキシフェニル、トリヒドロキシフェニル、ニトロ
ヒドロキシフェニル、ヒドロキシシンナミル、及びアセ
トアミドフェニルから選ばれる)。 - 【請求項3】該インドール成分を先ず天然繊維に付与
し、次いで該アルデヒド成分を付与する請求項2記載の
方法。 - 【請求項4】該アルデヒド成分を先ず天然繊維に付与
し、次いで該インドール成分を付与する請求項2記載の
方法。 - 【請求項5】使用する媒質のpHが2〜6.5である請求項
2記載の方法。 - 【請求項6】該インドール成分と該アルデヒド成分とを
先ずアルコール−水媒質中で混合してインドール−アル
デヒド付加物を生成した後該天然繊維を該付加物で処理
して染色する請求項2記載の方法。 - 【請求項7】使用するインドールが構造式: (上式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれH、CH3、
エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、アリー
ル及びアリールオキシから選ばれ、そしてR2、R4〜R7は
それぞれH、OH、NO2、NH2、N(アルキル)2、N(ア
ルコキシ)2、N(ヒドロキシアルコキシ)2、ハロゲ
ン及びアリールから選ばれる)をもつ請求項6記載の方
法。 - 【請求項8】使用するアルデヒドが式: (上式中、R8はH、CH3、アルキル、アルケニル、アル
キニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキルアミノ
ベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シンナミ
ル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナミル、
ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジル、ア
ルキルベンジル、アルコキシベンジル、フェノール、ジ
ヒドロキシフェニル、トリヒドロキシフェニル、ニトロ
ヒドロキシフェニル、ヒドロキシシンナミル、及びアセ
トアミドフェニルから選ばれる)をもつ請求項6記載の
方法。 - 【請求項9】使用する媒質のpHが2〜10である請求項6
記載の方法。 - 【請求項10】使用する媒質がエタノール水溶液である
請求項6記載の方法。 - 【請求項11】使用する媒質がゲル系媒質である請求項
6記載の方法。 - 【請求項12】ゲル系媒質が次の組成をもつ請求項11記
載の方法。 セロサイズ OP4400 1.1重量% ラウリル硫酸アンモニウム 6.0重量% クエン酸 1.6重量% SDアルコール 40 33.0重量% ポリソルベート 20 0.2重量% 脱イオン水 100重量%まで。
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