JP2900043B2 - インドール―アルデヒド毛髪染料 - Google Patents

インドール―アルデヒド毛髪染料

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JP2900043B2 JP1282078A JP28207889A JP2900043B2 JP 2900043 B2 JP2900043 B2 JP 2900043B2 JP 1282078 A JP1282078 A JP 1282078A JP 28207889 A JP28207889 A JP 28207889A JP 2900043 B2 JP2900043 B2 JP 2900043B2
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は人の毛髪着色に特に適した染毛用組成物に関
する。特に本発明は着色剤として予め生成されるか又は
毛髪上で反応される下記の一般式(I)のインドールと
下記の一般式(II)のアルデヒドとの混合物からなる組
成物に関する、 一般式(I): (上式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれH、C
H3、エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、ア
リール及びアリールオキシから選ばれ、そしてR2、R4
R7はそれぞれH、OH、NO2、NH2、N(アルキル)、N
(アルコキシ)、N(ヒドロキシアルコキシ)、ハ
ロゲン及びアリールから選ばれる) 一般式(II): (上式中、R8はH、CH3、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキルアミ
ノベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シンナミ
ル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナミル、
ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジル、ア
ルキルベンジル、アルコキシベンジル、フェノール、ジ
ヒドロキシフェニル、トリヒドロキシフェニル、ニトロ
ヒドロキシフェニル、ヒドロキシシンナミル、及びアセ
トアミドフェニルから選ばれる)。
(背景技術) 毛髪のパーマネントは又は永もちする染料による着色
にはヒドロキシベンゼン誘導体等の存在における、フエ
ニレンジアミンの酸化によるインド染料生成が一般的で
ある。アリールジアミンは通常酸化剤、通常過酸化水
素、とレゾルシノールの様な薬剤より成る溶液と混合さ
れる。この混合物は次に毛髪に十分の時間付与され着色
され、その着色はシヤンプーおよび洗浄に耐える。この
耐久性染毛方法によれば着色は毛髪繊維内に生成するの
で付着し散出できない。パーマネント染毛法は普通アル
カリ性pH8.5乃至11において行なわれある程度毛髪を損
傷する。この酸化染毛は一般に毛髪触感のきわだつた低
下を伴ない粗い感触となりまた梳毛困難となる。
この処理に必要なアルカリ性条件は更に毛髪をいた
め、C.E.オルフオース、W.モンタナおよびG.ステイツト
ゲン(スプリンガー−フエヤラーグ、ニユーヨーク、19
81)編“Hair Research”中のマーレらの“The Use of
SEM to Assess Damage to Hair"に記載のとおり毛髪繊
維表面を形態学的に変える。
全部ではないにしても一般的にパーマネント染毛法は
アルカリ性媒質を用いてなされるが、中性から酸性での
パーマネント染毛法もある。例えばシエシエド(JP5313
0443)はトリヒドロキシベンゼンとCu(II)、Fe(II)
又はMn(II)金属塩との混合物をpH7において毛髪と60
分間以上接触させると毛髪を暗色に染めると述べてい
る。JP85039645(ブリストル−マイヤーズ)はトリヒド
ロキシベンゼン又はトリヒドロキシトルエンとフエニレ
ンジアミンを酸化剤としての空気と混合使用してpH6以
下できわめてゆつくり染毛できると述べている。この混
合物を反復使用しブラウン色合いがえられる。
やはり従来例からは比較的短時間にパーマネント染毛
して黒色又はブラウン以外の色をえるには酸化性物質の
アルカリ性溶液を要することは明白である。
本発明分野に関連する代表的文献には次のものがあ
る。
米国特許第4,620,850号(バツハマンら)はインドー
ル誘導体より成る染毛用組成物を開示している。この組
成物は更にプロトカテキユアルデヒドの様な化合物を含
む。染毛はpH2乃至4で行なう。
米国特許第3,871,818号(キンネイら)はケラチン質
物質、特に人の爪変色用の少なくとも1の窒素含有化合
物と混合したアルキルジアルデヒドを含む溶液を開示し
ている。
米国特許第4,695,285号(チヤングボングチヤンら)
は染毛用アジドインドール使用を開示している。組成物
はアジドインドールと相互反応するカラーカツプラーも
含んでいる。
米国特許第4,453,941号(ヤコブス)はインドール誘
導体および反応性窒素部分をもつある化合物より成る染
毛用組成物を開示している。
米国特許第4,391,603号(ローゼンバウムら)は酸化
剤を使用せずケラチン繊維着色にベンズアルデヒドのヒ
ドロキシル誘導体を使用することを開示している。
上記文献および従来技術においては本明細書に記載の
方法および組成物に関して全く開示されていないのであ
る。
(発明の開示) 本発明は染毛用組成物およびその使用法、特に着色剤
として予め生成されるか又は毛髪上その場で反応される
かいづれかのインドール−アルデヒド混合反応生成物を
用いる毛髪および他の天然繊維染色用の組成物およびそ
の使用法に関する。
インドールを未調節pHにおいてアルデヒドと混合しこ
の混合物を毛髪に付与すればパーマネント染毛ができる
ことが発見された。上記反応は迅速に進行しまた染まつ
た毛髪はシヤンプーによつてとれないことも発見され
た。したがつて着色方法は毛髪繊維内でおこつていると
結論される。
4−N,N−ジメチルアミノ−ベンズアルデヒドとピロ
ール系化合物との反応は後者物質の簡単な比色試験とな
ることが判つた。この試験実施のためアルデヒドをpH3
の50%水−エタノール液にとかした液はエーリツヒの試
薬といい1901年以来ピロールとインドールの検出に使わ
れている。更に他のアルデヒドと種々のインドールとの
使用に拡大し反応は一般的であることが判つた。迅速な
色の生成がおこり、特定のアルデヒドとインドールの特
定の組合せにより生成した発色物質を決定する。インド
ールとアルデヒドの反応は普通エールリツヒ反応という
が、酸性条件でおこり、アルデヒドカルボニル基へのイ
ンドールのピロール部分による求電子的攻撃を伴なう。
従来法に基づけば、インドールとアルデヒドの毛髪上
の発色反応を開始させるために酸触媒が不要なことは実
に以外である。毛髪がこの反応の有効促進剤であろうと
は驚くべきことである。
本発明に使われるインドールは構造式: をもつ。上式中R1、R2、R3、R4およびR5は各々H、CH
3、エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、ア
リールおよびアリールオキシからえらばれたものをあわ
らし、またR2、R4〜R7は各々H、OH、NO2、NH2、N(ア
ルキル)、N(アルコキシ)、N(ヒドロキシアル
コキシ)およびアリールからえらばれたものをあらわ
す。
使用アルデヒドは構造式: をもつものがよい。R8はH、CH3、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキ
ルアミノベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シ
ンナミル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナ
ミル、ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジ
ル、アルキルベンジル、アルコキシベンジル、フエノー
ル、ジヒドロキシフエニル、トリヒドロキシフエニル、
ニトロヒドロキシフエニル、ヒドロキシシンナミル、お
よびアセトアミドフエニルからえらばれたものとする。
本発明に有用な特定のインドール誘導体の例にはスカ
トール、5,6−ジヒドロキシインドール、4−,5−,6−
又は7−ヒドロキシインドール、5−アミノインドー
ル、N−メチルインドール、5−,又は6−又は5,6−
ベンジルオキシインドール、メチレン−5,6−ジオキシ
インドール等がある。上記のものの混合物も使用でき
る。
インドールとアルデヒド成分の反応条件は一般によく
知られている。しかし一般にはこれら試薬はpH約2乃至
約10において接触させるとよい。
本発明について上述したが、その詳細は次の実施例に
よつて更によく諒解されるであろう。
実施例、一般説明 下記実施例においてはインドール化合物は10乃至40%
エタノール水溶液に加えられる。インドールはエタノー
ル水溶液に完全に溶解するとよい。またインドールを重
量パーセント基準脱イオン水(58%)、セロサイズQP44
00(1.1)、ラウリル硫酸アンモニウム(6.0)、くえん
酸(1.6)、SDアルコール40(33.0)およびポリソルベ
ート20(0.2)より成る組成物を混合してえられるゲル
状媒質に添加できる。更に水(85%)、カーボポール−
40(1.5%)、エタノール(12%)およびモノエタノー
ルアミン(1.5%)の混合物にインドールとアルデヒド
を別々に又は同時に加え混合して濃染料ベースをつくる
ことができる。
次いでインドール混合物を毛髪に施した後ゲルベース
のエタノール水溶液の形でもよいがアルデヒドを付与す
る。また毛髪をアルデヒドとインドール混合物と約5乃
至30分接触させシヤンプーした後乾かす。永もちしシヤ
ンプーや光露出に耐える強く着色した染上りがえられ
る。更に生成色は一般にアルカリ性条件のもとでさえも
酸化に耐えられる。
実施例1 上記の連続用法を用いて混合灰色毛髪試料を5−アミ
ノインドールと4−N,N−ジメチルアミノシンナムアル
デヒドで染毛した。毛髪をpH9.5の3%H2O2で15分接触
し又は試料を10時間人工日光にさらした後も染色変化は
赤色トーンの僅かな損失に過ぎなかつた。
実施例2-34 上記一般説明のとおりまた実施例1に使用したとおり
の方法を用いて混合グレー(BG)毛髪および漂白(BL)
毛髪試料を別々にインドールとアルデヒドの連続反応に
よりイン−ビボ染毛した。15分の染上げ時間後シヤンプ
ーをした。使用インドールとアルデヒド量は各々w/wベ
ースで1%であつた。実施例2から34までの特定のイン
ドールとアルデヒド並びに結果は表1に示している。
実施例35-48 混合グレー毛髪(BG)と漂白毛髪(BL)の追加試料を
染毛した。先づエタノールの様なアルコール(30%v/
v)にインドールとアルデヒドをとかしてえたアルコー
ル−水系染毛媒質中でアルデヒドとインドールを混合
し、これを水68ml中にカーボシルゲル剤又はキサンタン
ゴム(2g)と共に加え激しく攪拌してゲル染料媒質を生
成した。
この混合物を15分間毛髪試料に付与しシヤンプーして
耐久性に染上げた。インドールとアルデヒドの各使用量
は重量基準で1%であつた。各実施例使用のインドール
とアルデヒドおよび結果を表2に示している。
*DACA=4−N,N−ジメチルアミノシンナムアルデヒ
ド; DAI=5,6−ジアセトキシインドール; NCH3DHI=5,6−ジヒドロキシ−N−メチルインドール; MDI=メチレンジオキシインドール; 2,4OBZ=2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド; DMAB=4−N,N−ジメチルアミノベンズアルデヒド; 5AI=5−アミノインドール; In=インドール; GL=グリセルアルデヒド; Acct=アセトアルデヒド。
本発明を種々の実施例および実施態様について記述し
たが、それらによつて本発明が限定されるものではない
のである。本発明の範囲は特許請求の範囲に定義する処
である。

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記の一般式(I)をもつインドールと下
    記の一般式(II)をもつアルデヒドとのpH2〜10の反応
    媒質中での混合物よりなることを特徴とするヒトの毛髪
    を含む天然繊維の染色用組成物、 一般式(I) (上式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれH、CH3
    エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、アリー
    ル及びアリールオキシから選ばれ、そしてR2、R4〜R7
    それぞれH、OH、NO2、NH2、N(アルキル)、N(ア
    ルコキシ)、N(ヒドロキシアルコキシ)、ハロゲ
    ン及びアリールから選ばれる) 一般式(II): (上式中、R8はH、CH3、アルキル、アルケニル、アル
    キニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキルアミノ
    ベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シンナミ
    ル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナミル、
    ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジル、ア
    ルキルベンジル、アルコキシベンジル、フェノール、ジ
    ヒドロキシフェニル、トリヒドロキシフェニル、ニトロ
    ヒドロキシフェニル、ヒドロキシシンナミル、及びアセ
    トアミドフェニルから選ばれる)。
  2. 【請求項2】ヒトの毛髪を含む天然繊維を下記の一般式
    (I)をもつインドール成分と下記の一般式(II)をも
    つアルデヒド成分との混合物で処理し、そして該混合物
    を該天然繊維の存在下で反応させることを特徴とするヒ
    トの毛髪を含む天然繊維を染色する方法、 一般式(I) (上式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれH、CH3
    エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、アリー
    ル及びアリールオキシから選ばれ、そしてR2、R4〜R7
    それぞれH、OH、NO2、NH2、N(アルキル)、N(ア
    ルコキシ)、N(ヒドロキシアルコキシ)、ハロゲ
    ン及びアリールから選ばれる) 一般式(II): (上式中、R8はH、CH3、アルキル、アルケニル、アル
    キニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキルアミノ
    ベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シンナミ
    ル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナミル、
    ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジル、ア
    ルキルベンジル、アルコキシベンジル、フェノール、ジ
    ヒドロキシフェニル、トリヒドロキシフェニル、ニトロ
    ヒドロキシフェニル、ヒドロキシシンナミル、及びアセ
    トアミドフェニルから選ばれる)。
  3. 【請求項3】該インドール成分を先ず天然繊維に付与
    し、次いで該アルデヒド成分を付与する請求項2記載の
    方法。
  4. 【請求項4】該アルデヒド成分を先ず天然繊維に付与
    し、次いで該インドール成分を付与する請求項2記載の
    方法。
  5. 【請求項5】使用する媒質のpHが2〜6.5である請求項
    2記載の方法。
  6. 【請求項6】該インドール成分と該アルデヒド成分とを
    先ずアルコール−水媒質中で混合してインドール−アル
    デヒド付加物を生成した後該天然繊維を該付加物で処理
    して染色する請求項2記載の方法。
  7. 【請求項7】使用するインドールが構造式: (上式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれH、CH3
    エチル、プロピル、イソプロピル、アルコキシ、アリー
    ル及びアリールオキシから選ばれ、そしてR2、R4〜R7
    それぞれH、OH、NO2、NH2、N(アルキル)、N(ア
    ルコキシ)、N(ヒドロキシアルコキシ)、ハロゲ
    ン及びアリールから選ばれる)をもつ請求項6記載の方
    法。
  8. 【請求項8】使用するアルデヒドが式: (上式中、R8はH、CH3、アルキル、アルケニル、アル
    キニル、ベンジル、アミノベンジル、ジアルキルアミノ
    ベンジル、ジアルコキシルアミノベンジル、シンナミ
    ル、アミノシンナミル、ジアルキルアミノシンナミル、
    ジアルコキシルアミノシンナミル、ニトロベンジル、ア
    ルキルベンジル、アルコキシベンジル、フェノール、ジ
    ヒドロキシフェニル、トリヒドロキシフェニル、ニトロ
    ヒドロキシフェニル、ヒドロキシシンナミル、及びアセ
    トアミドフェニルから選ばれる)をもつ請求項6記載の
    方法。
  9. 【請求項9】使用する媒質のpHが2〜10である請求項6
    記載の方法。
  10. 【請求項10】使用する媒質がエタノール水溶液である
    請求項6記載の方法。
  11. 【請求項11】使用する媒質がゲル系媒質である請求項
    6記載の方法。
  12. 【請求項12】ゲル系媒質が次の組成をもつ請求項11記
    載の方法。 セロサイズ OP4400 1.1重量% ラウリル硫酸アンモニウム 6.0重量% クエン酸 1.6重量% SDアルコール 40 33.0重量% ポリソルベート 20 0.2重量% 脱イオン水 100重量%まで。
JP1282078A 1988-11-21 1989-10-31 インドール―アルデヒド毛髪染料 Expired - Lifetime JP2900043B2 (ja)

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