JP2854958B2 - Method for producing 2,4 dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol - Google Patents
Method for producing 2,4 dichloro-3-ethyl-6-nitrophenolInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はカラー写真用シアン発色剤の中間体等として
有用な2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフェノ
ールの製造法の改良に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial Application Field> The present invention relates to an improvement in a method for producing 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol useful as an intermediate of a cyan color former for color photography. .
＜従来の技術＞ 2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフェノール
の製造法として、特開昭61−57536号公報には、４−ク
ロロ−５−エチルフェノールをハロゲン化炭化水素溶媒
中で、無水硫酸錯体を用いるか、あるいは過剰の農硫酸
中でスルホン化して、２−スルホン−４−クロロ−５−
エチルフェノールとし、これを塩素ガス又は塩化スルフ
リルを用いて、塩素化して２−スルホ−4,6−ジクロロ
−５−ニチルフェノールとし、次に硝酸を用いてスルホ
ン酸基をニトロ基で置換して２−ニトロ−4,6−ジクロ
ロ−５−エチルフェノールを製造する方法が記載されて
いる。<Prior Art> As a method for producing 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol, JP-A-61-57536 discloses a method for producing 4-chloro-5-ethylphenol in a halogenated hydrocarbon solvent. To obtain 2-sulfone-4-chloro-5-, using an anhydrous sulfuric acid complex or sulfonating in an excess of agricultural sulfuric acid.
Ethyl phenol, which is chlorinated using chlorine gas or sulfuryl chloride to give 2-sulfo-4,6-dichloro-5-nitylphenol, and then the sulfonic acid group is replaced with a nitro group using nitric acid. A method for producing 2-nitro-4,6-dichloro-5-ethylphenol is described.
＜発明が解決しようとする課題＞ 特開昭61−57536号に記載の方法は、２−スルホン−
4,6−ジクロロ−５−エチルフェノールを硝酸を用いて
スルホン酸基をニトロ基で置換して２−ニトロ−4,6−
ジクロロ−５−エチルフェノールを製造するに際し、２
−スルホ−4,6−ジクロロ−５−エチルフェノールに硝
酸を滴下する方法であり、この方法では硝酸を滴下し
て、反応が開始するまでの時間（誘導期）が長いという
難点がある。誘導期を短くするためには、硝酸の滴下量
を増加したり、反応温度を上げることが必要となるが、
硝酸の滴下量を増加すると、反応が開始した時の発熱量
が大きいため温度制御が難しく、危険を伴うことから工
業的規模での実施には不利である。また、反応温度を上
げると、目的とする2,4−ジクロロ−３−エチル−６−
ニトロフェノール以外の不純物（ジニトロ体等）が生成
しやすいため、品質、収率面で得策でない。<Problem to be Solved by the Invention> The method described in JP-A-61-57536 is based on 2-sulfone-
4,6-dichloro-5-ethylphenol is substituted with nitro group for sulfonic acid group using nitric acid to give 2-nitro-4,6-
In producing dichloro-5-ethylphenol, 2
This is a method in which nitric acid is added dropwise to sulfo-4,6-dichloro-5-ethylphenol. In this method, there is a problem in that the time until the reaction starts (induction period) after nitric acid is added is long. In order to shorten the induction period, it is necessary to increase the amount of nitric acid added dropwise or raise the reaction temperature.
If the amount of nitric acid added is increased, the calorific value at the start of the reaction is large, so that the temperature control is difficult and dangerous, which is disadvantageous for implementation on an industrial scale. When the reaction temperature is raised, the desired 2,4-dichloro-3-ethyl-6-
Impurities other than nitrophenol (such as dinitro compounds) are likely to be generated, which is not advisable in terms of quality and yield.
＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、3,5−ジクロロ−４−エチル−２−ヒドロ
キシベンゼンスルホン酸水溶液と硝酸水溶液とのニトロ
化反応により、2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニト
ロフェノールを製造するに際し、該ニトロ化反応後、生
成する2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフェノ
ールを濾過又は分液して得られる濾液又は水層を、前記
3,5−ジクロロ−４−エチル−２−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸と硝酸とのニトロ化反応の媒体の一部又は全
部として再使用することを特徴とする2,4−ジクロロ−
３−エチル−６−ニトロフェノールの製造法である。<Means for Solving the Problems> The present invention provides a 2,4-dichloro-3-ethyl-ethyl nitrate by a nitration reaction between an aqueous solution of 3,5-dichloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid and an aqueous solution of nitric acid. In producing 6-nitrophenol, a filtrate or an aqueous layer obtained by filtering or separating 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol produced after the nitration reaction is subjected to the above-mentioned method.
2,4-dichloro-reused as part or all of a medium for a nitration reaction between 3,5-dichloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid and nitric acid
This is a method for producing 3-ethyl-6-nitrophenol.
本発明者らは、該濾液又は水層の再使用により、誘導
期を短くすることができるため安全性を著しく向上させ
ることができると共に、収率も格段と向上させることが
できることを見出した。The present inventors have found that by reusing the filtrate or the aqueous layer, the induction period can be shortened, so that the safety can be significantly improved and the yield can be significantly improved.
本発明のニトロ化反応において、前記の再使用される
濾液又は水層は、硫酸水溶液及び3,5−ジクロロ−４−
エチル−２−ヒドロキシベンゼン水溶液の双方又は片方
に含有せしめることができる。In the nitration reaction of the present invention, the filtrate or the aqueous layer to be reused contains an aqueous sulfuric acid solution and 3,5-dichloro-4-
It can be contained in both or one of the ethyl-2-hydroxybenzene aqueous solutions.
本発明のニトロ化反応における硝酸水溶液の硝酸の濃
度は特に制限されないが、通常２〜70重量％の形態が最
も好ましく用いられる。The concentration of nitric acid in the aqueous nitric acid solution in the nitration reaction of the present invention is not particularly limited, but usually 2 to 70% by weight is most preferably used.
本発明における硝酸の使用量は、新たに仕込む硝酸水
溶液と再使用される濾液又は水層に含まれる硝酸を合わ
せたものが3,5−ジクロロ−４−エチル−２−ヒドロキ
シ−ベンゼンスルホン酸１モルに対して0.9モル以上、
好ましくは１〜10モル、更に好ましくは１〜4.0モルの
範囲である。The amount of nitric acid used in the present invention is 3,5-dichloro-4-ethyl-2-hydroxy-benzenesulfonic acid, which is the sum of nitric acid aqueous solution newly charged and nitric acid contained in the filtrate or aqueous layer to be reused. 0.9 mol or more based on mol,
Preferably it is in the range of 1 to 10 mol, more preferably 1 to 4.0 mol.
本発明のニトロ化の反応は、温度80℃以下、好ましく
は60℃以下、更に好ましくは40℃以下で実施するのが有
利である。The nitration reaction of the present invention is advantageously carried out at a temperature of 80 ° C or lower, preferably 60 ° C or lower, more preferably 40 ° C or lower.
目的物である2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニト
ロフェノール反応後、結晶を濾過することによって得る
ことができる。必要ならば濾過前にベンゼン、トルエ
ン、キシレン、モノクロロベンゼン、オルトジクロロベ
ンゼンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化メチ
レン、二塩化エタン、三塩化エタンなどの塩素炭化水素
系溶媒によって抽出し、水溶性の不純物を取り除くこと
ができる。また、メタノール、イソプロパノールなどの
アルコール類等を用いて洗浄あるいは再結晶することも
可能である。After the reaction of the desired product, 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol, the crystals can be obtained by filtering the crystals. If necessary, extract with an aromatic hydrocarbon such as benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene, orthodichlorobenzene, or a chlorinated hydrocarbon solvent such as chloroform, methylene chloride, ethane dichloride, or ethane trichloride before filtration, if necessary. Impurities can be removed. It is also possible to wash or recrystallize using alcohols such as methanol and isopropanol.
本発明に用いる3,5−ジクロロ−４−エチル−２−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸は、種々の方法によって製
造されるが、５−クロロ−４−エチル−２−ヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸を塩素化して得られる3,5−ジクロ
ロ−４−エチル−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸を
用いる方法が工業的に好ましく、特にこの塩素化は、塩
化水素と過酸化水素とによって行うことが更に好まし
い。The 3,5-dichloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid used in the present invention is produced by various methods, but is obtained by chlorinating 5-chloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid. The method using 3,5-dichloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid is industrially preferable, and the chlorination is more preferably performed with hydrogen chloride and hydrogen peroxide.
また、ここで用いられる５−クロロ−４−エチル−２
−ヒドロキシベンゼンスルホン酸は、４−クロロ−３−
エチルフェノールをスルホン化して得られる５−クロロ
−４−エチル−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸を用
いることが工業的に好ましく、特にこのスルホン化はク
ロロスルホン酸を用いてスルホン化を行うことが更に好
ましい。Further, 5-chloro-4-ethyl-2 used herein is used.
-Hydroxybenzenesulfonic acid is 4-chloro-3-
It is industrially preferable to use 5-chloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid obtained by sulfonating ethylphenol, and it is particularly preferable that sulfonation be performed using chlorosulfonic acid. .
＜発明の効果＞ 本発明の方法によれば、例えば４−クロロ−３−エチ
ルフェノールから、５−クロロ−４−エチル−２−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸を経て、特に3,5−ジクロロ
−４−エチル−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸から
2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフェノールを
安全に高純度、高収率で工業的に有利に製造することが
できる。<Effects of the Invention> According to the method of the present invention, for example, 4-chloro-3-ethylphenol is passed through 5-chloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid, particularly 3,5-dichloro-4-acid. From ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid
2,4-Dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol can be produced industrially and advantageously with high purity and high yield safely.
＜実施例＞ 以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。<Examples> Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ 1lのガラス製４ツ口のフラスコに４−クロロ−３エチ
ルフェノール100g、二塩化エタン350gを入れて溶解す
る。35〜45℃に保ちながら、クロロスルホン酸80gを滴
下した後、40〜45℃で１時間保温する。次に14.3％塩酸
326gを加え、温度を40〜45℃に保って35％過酸化水素水
68gを滴下する。同温度に８時間保った後20℃まで冷却
する。油層を分離後水層を滴下濾斗に入れ、予め1lのガ
ラス製４ツ口のフラスコに35％硝酸水溶液230gを仕込
み、30〜40℃に保っておいたものの中に滴下する。滴下
と同時に液は黄白色に濁り反応が開始する。滴下終了後
同温度で３時間保温する。５℃まで冷却して濾過する。
濾液（Ａ）約650gを得る。Example 1 100 g of 4-chloro-3-ethylphenol and 350 g of ethane dichloride were put in a 1-liter four-neck glass flask and dissolved. While maintaining the temperature at 35 to 45 ° C, 80 g of chlorosulfonic acid is added dropwise, and the temperature is maintained at 40 to 45 ° C for 1 hour. Then 14.3% hydrochloric acid
Add 326 g, maintain the temperature at 40-45 ° C, and add 35% hydrogen peroxide
68 g are added dropwise. After maintaining at the same temperature for 8 hours, it is cooled to 20 ° C. After separating the oil layer, the aqueous layer is put into a dropping funnel, and 230 g of 35% nitric acid aqueous solution is previously charged into a 1-liter glass four-necked flask, and dropped into a container kept at 30 to 40 ° C. At the same time as the dropping, the solution turns yellow-white and the reaction starts. After completion of the dropwise addition, the mixture is kept at the same temperature for 3 hours. Cool to 5 ° C and filter.
About 650 g of filtrate (A) are obtained.
ケーキは、水で洗浄して乾燥することにより、2,4−
ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフェノールが得られ
る。The cake is washed with water and dried to give 2,4-
Dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol is obtained.
収量 142g（収率:4−クロロ−３−エチルフェノール
に対して94％） 純度 99.1％ （LC面積百分値） 一方、1lのガラス製４ツ口のフラスコに４−クロロ−
３−エチルフェノール100g、二塩化エタン350gを入れて
溶解する。35〜45℃に保ちながら、クロロスルホン酸80
gを滴下した後、40〜45℃で１時間保温する。次に14.3
％塩酸326gを加え、温度を40〜45℃に保って35％過酸化
水素水68gを滴下する。同温度に８時間保った後20℃ま
で冷却する。油層を分離した後、水層を滴下濾斗に入
れ、1lのガラス製４ツ口のフラスコに70％硝酸水溶液11
5gと前記の方法で得られた濾液のうちの115gを仕込み、
20〜30℃に保っておいたものの中に滴下する。滴下と同
時に液は黄白色に濁り反応が開始する。滴下終了後同温
度で３時間保温し、５℃まで冷却して濾過する。濾液
（Ｂ）約650gを得る。Yield 142 g (Yield: 94% based on 4-chloro-3-ethylphenol) Purity 99.1% (LC area percentage) On the other hand, 4-chloro-
100 g of 3-ethylphenol and 350 g of ethane dichloride are added and dissolved. Keep chlorosulfonic acid 80 at 35-45 ° C
After dropping g, keep the temperature at 40-45 ° C for 1 hour. Then 14.3
326 g of 35% hydrogen peroxide solution is added dropwise while maintaining the temperature at 40 to 45 ° C. After maintaining at the same temperature for 8 hours, it is cooled to 20 ° C. After separating the oil layer, the aqueous layer was put into a dropping funnel, and a 70% aqueous nitric acid solution was placed in a 1-liter glass four-necked flask.
Charge 5 g and 115 g of the filtrate obtained by the above method,
Drip into something kept at 20-30 ° C. At the same time as the dropping, the solution turns yellow-white and the reaction starts. After completion of the dropwise addition, the mixture is kept at the same temperature for 3 hours, cooled to 5 ° C., and filtered. About 650 g of filtrate (B) are obtained.
水で洗浄して乾燥することにより、2,4−ジクロロ−
３−エチル−６−ニトロフェノールが得られる。By washing with water and drying, 2,4-dichloro-
3-Ethyl-6-nitrophenol is obtained.
収量 145g（収率:4−クロロ−３−エチルフェノール
に対して96％） 純度 99.8％ （LC面積百分値） 実施例２ 1lのガラス製４ツ口のフラスコに４−クロロ−３−エ
チルフェノール100g、二塩化エタン350gを入れて溶解す
る。35〜45℃に保ちながらクロロスルホン酸80gを滴下
した後、40〜45℃で１時間保温する。次に14.3％塩酸32
6gを加え温度を40〜45℃に保って、35％過酸化水素水68
gを滴下する。同温度に８時間保った後20℃まで冷却す
る。油層を分離後、得られた水層を2lのガラス製４ツ口
のフラスコに仕込む。これに実施例１のニトロ化反応で
得た濾液（Ａ）460gを加え20〜30℃に保つ。一方、実施
例１で得られた濾液（Ｂ）115gと70％硝酸水溶液115gを
滴下濾斗に入れ、前記フラスコ中に滴下する。滴下と同
時に液は黄白色に濁り反応が開始する。滴下終了後、同
温度で３時間保温する。５℃まで冷却して濾過する。水
で洗浄して乾燥することにより、2,4−ジクロロ−３−
エチル−６−ニトロフェノールが得られる。Yield: 145 g (Yield: 96% based on 4-chloro-3-ethylphenol) Purity: 99.8% (LC area percentage value) Example 2 4-chloro-3-ethyl was placed in a 1-liter four-neck glass flask. Dissolve with 100 g of phenol and 350 g of ethane dichloride. After dropping 80 g of chlorosulfonic acid while maintaining the temperature at 35 to 45 ° C, the temperature is maintained at 40 to 45 ° C for 1 hour. Then 14.3% hydrochloric acid 32
Add 6 g, maintain the temperature at 40-45 ° C, and add 35% hydrogen peroxide
g is added dropwise. After maintaining at the same temperature for 8 hours, it is cooled to 20 ° C. After separating the oil layer, the obtained aqueous layer is charged into a 2 l glass four-necked flask. To this, 460 g of the filtrate (A) obtained by the nitration reaction of Example 1 is added, and the mixture is kept at 20 to 30 ° C. On the other hand, 115 g of the filtrate (B) obtained in Example 1 and 115 g of a 70% aqueous nitric acid solution are put into a dropping funnel and dropped into the flask. At the same time as the dropping, the solution turns yellow-white and the reaction starts. After completion of the dropping, the temperature is kept at the same temperature for 3 hours. Cool to 5 ° C and filter. By washing with water and drying, 2,4-dichloro-3-
Ethyl-6-nitrophenol is obtained.
収量 143g（収率:4−クロロ−３−エチルフェノール
に対して94％） 純度 99.0％ （LC面積百分値） 比較例１ 1lのガラス製４ツの口のフラスコに４−クロロ−３−
エチルフェノール100g、二塩化エタン350gを入れて溶解
する。35〜45℃に保ちながらクロロスルホン酸80gを滴
下した後、40〜45℃で１時間保温する。次に14.3％塩酸
326gを加え温度を40〜45℃に保って35％過酸化水素水68
gを滴下する。同温度に８時間保った後、20℃まで冷却
する。油層を分離後、水層を1lのガラス製４ツ口フラス
コに仕込み、30〜40℃で70％硝酸34.5gを滴下する。滴
下後35分で液は黄白色に濁り反応が開始する。Yield: 143 g (Yield: 94% based on 4-chloro-3-ethylphenol) Purity: 99.0% (LC area percentage) Comparative Example 1 4-chloro-3-
Dissolve 100 g of ethylphenol and 350 g of ethane dichloride. After dropping 80 g of chlorosulfonic acid while maintaining the temperature at 35 to 45 ° C, the temperature is maintained at 40 to 45 ° C for 1 hour. Then 14.3% hydrochloric acid
Add 326 g and maintain the temperature at 40-45 ° C, and add 35% hydrogen peroxide 68
g is added dropwise. After maintaining at the same temperature for 8 hours, it is cooled to 20 ° C. After separating the oil layer, the aqueous layer is charged into a 1-liter glass four-necked flask, and 34.5 g of 70% nitric acid is added dropwise at 30 to 40 ° C. 35 minutes after the dropping, the solution turns yellowish white and the reaction starts.
温度は約３℃上昇する。次いで70％硝酸138gを滴下
し、滴下後同温度で１時間保温する。５℃まで冷却して
濾過する。水で洗浄して乾燥することにより2,4−ジク
ロロ−３−エチル−６−ニトロフェノールが得られる。The temperature rises by about 3 ° C. Next, 138 g of 70% nitric acid is added dropwise, and after the addition, the temperature is maintained at the same temperature for 1 hour. Cool to 5 ° C and filter. Washing with water and drying gives 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol.
収量 123.5g（収率:4−クロロ−３−エチルフェノー
ルに対して82％） 純度 95.6％ （LC面積百分値） 比較例２ 1lのガラス製４ツ口のフラスコに４−クロロ−３−エ
チルフェノール100g、二塩化エタン350gを入れて溶解す
る。35〜45℃に保ちながら、クロロスルホン酸80gを滴
下した後、40〜45℃で１時間保温する。次に14.3％塩酸
326gを加え温度を40〜45℃に保って35％過酸化水素水68
gを滴下する。同温度に８時間保った後20℃まで冷却す
る。油層を分離後、水層を1lのガラス製４ツ口フラスコ
に仕込み、30〜40℃で70％硝酸172.5gを30分間で滴下す
る。滴下終了と同時に液は黄白色に濁り反応が開始す
る。温度は約15℃上昇する。滴下後、同温度で１時間保
温する。５℃まで冷却して、濾過する。水で洗浄して乾
燥することにより、2,4−ジクロロ−３−エチル−６−
ニトロフェノールが得られる。Yield: 123.5 g (Yield: 82% based on 4-chloro-3-ethylphenol) Purity: 95.6% (LC area percentage) Comparative Example 2 4-chloro-3- was placed in a 1-liter glass four-necked flask. Dissolve 100 g of ethylphenol and 350 g of ethane dichloride. While maintaining the temperature at 35 to 45 ° C, 80 g of chlorosulfonic acid is added dropwise, and the temperature is maintained at 40 to 45 ° C for 1 hour. Then 14.3% hydrochloric acid
Add 326 g and maintain the temperature at 40-45 ° C, and add 35% hydrogen peroxide 68
g is added dropwise. After maintaining at the same temperature for 8 hours, it is cooled to 20 ° C. After separating the oil layer, the aqueous layer is charged into a 1-liter glass four-necked flask, and 172.5 g of 70% nitric acid is added dropwise at 30 to 40 ° C. over 30 minutes. At the same time as the completion of the dropwise addition, the liquid turns yellow-white and the reaction starts. The temperature rises by about 15 ° C. After dropping, the temperature is kept at the same temperature for 1 hour. Cool to 5 ° C and filter. By washing with water and drying, 2,4-dichloro-3-ethyl-6-
Nitrophenol is obtained.
収量 117.5g（収率:4−クロロ−３−エチル−ニトロ
フェノールに対して78％） 純度 92.3％ （LC面積百分値）Yield 117.5 g (Yield: 78% based on 4-chloro-3-ethyl-nitrophenol) Purity 92.3% (LC area percentage)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 修 大阪府大阪市淀川区西三国４丁目２番11 号 田岡化学工業株式会社内 審査官 伊藤 幸司 (56)参考文献 特開 昭61−57536（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−223235（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−29966（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 205/26 C07C 201/10────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Osamu Kimura Inventor Koji Ito, Examiner, Taoka Chemical Industry Co., Ltd. 4-2-1-11 Nishi Mikuni, Yodogawa-ku, Osaka-shi, Osaka (56) References JP-A-61-57536 (JP) JP-A-3-223235 (JP, A) JP-A-4-29966 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C07C 205/26 C07C 201/10
Claims (4)
キシベンゼンスルホン酸水溶液と硝酸水溶液とのニトロ
化反応により、2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニト
ロフェノールを製造するに際し、該ニトロ化反応後、生
成する2,4−ジクロロ−３−エチル−６−ニトロフェノ
ールを濾過又は分液して得られる濾液又は水層を、前記
3,5−ジクロロ−４−エチル−２−ヒドロキシベンゼン
スルホン酸と硝酸とのニトロ化反応の媒体の一部又は全
部として再使用することを特徴とする2,4−ジクロロ−
３−エチル−６−ニトロフェノールの製造法。1. A method for producing 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol by a nitration reaction between an aqueous solution of 3,5-dichloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid and an aqueous solution of nitric acid. After the nitration reaction, the filtrate or aqueous layer obtained by filtering or separating 2,4-dichloro-3-ethyl-6-nitrophenol produced is separated by
2,4-dichloro-reused as part or all of a medium for a nitration reaction between 3,5-dichloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid and nitric acid
A method for producing 3-ethyl-6-nitrophenol.
ある請求項（１）に記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the concentration of nitric acid in the aqueous nitric acid solution is 2 to 70% by weight.
ベンゼンスルホン酸を塩素化して得られる3,5−ジクロ
ロ−４−エチル−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸を
用いる請求項（１）又は（２）のいずれかに記載の方
法。3. The method according to claim 1, wherein 3,5-dichloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid obtained by chlorinating 5-chloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid is used. The method according to any one of 2).
ホン化して得られる５−クロロ−４−エチル−２−ヒド
ロキシベンゼンスルホン酸を用いる請求項（３）に記載
の方法。4. The method according to claim 3, wherein 5-chloro-4-ethyl-2-hydroxybenzenesulfonic acid obtained by sulfonating 4-chloro-3-ethylphenol is used.
Priority Applications (4)
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