JP2829408B2 - 芳香族化合物用吸着剤 - Google Patents
芳香族化合物用吸着剤Info
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香族化合物用吸着
剤及び燃料油からの芳香族炭化水素の分離方法に関する
ものである。
剤及び燃料油からの芳香族炭化水素の分離方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、芳香族化合物含有量の少ない軽油
を得ることが要求されている。軽油の沸点範囲はＪＩＳ
規格により、９０％留出温度で３３０〜３５０℃と定め
られている。この沸点範囲には１〜３環の芳香族化合物
が含まれ、環数が大きいほど燃焼し難く、ススの発生量
が多くなる。また、燃料油中の芳香族成分を減少させる
ための触媒による芳香核の水素化では、縮合環芳香族は
立体障害が大きく、触媒に配位しにくいため、核水素化
することは困難である。従って、燃料油からの芳香族成
分の分離においては、吸着剤を用いる吸着分離が有効な
分離手段となる。燃料油から芳香族成分を吸着分離する
方法として、ゼオライトを吸着剤として用いる方法が知
られている。しかし、このゼオライトの場合、吸着力が
大きいために、脱着した芳香族成分の脱着が容易でな
く、その脱着操作に難点がある。
を得ることが要求されている。軽油の沸点範囲はＪＩＳ
規格により、９０％留出温度で３３０〜３５０℃と定め
られている。この沸点範囲には１〜３環の芳香族化合物
が含まれ、環数が大きいほど燃焼し難く、ススの発生量
が多くなる。また、燃料油中の芳香族成分を減少させる
ための触媒による芳香核の水素化では、縮合環芳香族は
立体障害が大きく、触媒に配位しにくいため、核水素化
することは困難である。従って、燃料油からの芳香族成
分の分離においては、吸着剤を用いる吸着分離が有効な
分離手段となる。燃料油から芳香族成分を吸着分離する
方法として、ゼオライトを吸着剤として用いる方法が知
られている。しかし、このゼオライトの場合、吸着力が
大きいために、脱着した芳香族成分の脱着が容易でな
く、その脱着操作に難点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、芳香族化合
物に対する吸・脱着性にすぐれた吸着剤を提供すること
をその課題とする。
物に対する吸・脱着性にすぐれた吸着剤を提供すること
をその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、マグネシウム分を
脱離させたアンチゴライトが芳香族化合物に対する吸・
脱着性にすぐれることを見出し、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明によれば、マグネシウム分を脱離さ
せたアンチゴライトからなり、ＭｇＯ含有量が２５重量
％以下でかつ平均細孔幅が１０〜２０Åのスリット状細
孔を有することを特徴とする芳香族化合物用吸着剤が提
供される。また、本発明によれば、燃料油に含まれる芳
香族炭化水素の分離方法において、該燃料油を前記吸着
剤に接触させ、燃料油中の芳香族炭化水素を該吸着剤に
吸着させることを特徴とする燃料油からの芳香族炭化水
素の分離方法が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、マグネシウム分を
脱離させたアンチゴライトが芳香族化合物に対する吸・
脱着性にすぐれることを見出し、本発明を完成するに至
った。即ち、本発明によれば、マグネシウム分を脱離さ
せたアンチゴライトからなり、ＭｇＯ含有量が２５重量
％以下でかつ平均細孔幅が１０〜２０Åのスリット状細
孔を有することを特徴とする芳香族化合物用吸着剤が提
供される。また、本発明によれば、燃料油に含まれる芳
香族炭化水素の分離方法において、該燃料油を前記吸着
剤に接触させ、燃料油中の芳香族炭化水素を該吸着剤に
吸着させることを特徴とする燃料油からの芳香族炭化水
素の分離方法が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるアンチゴライ
トＭｇ3Ｓｉ2Ｏ5(ＯＨ)4は、蛇紋岩を粉砕した後磁性鉱
物を湿式磁選により分離して得られる。その化学組成
（重量％）の一例を示すと、ＳｉＯ2、４１．８８；Ｍ
ｇＯ、３９．６２；Ｆｅ2Ｏ3、２．５９；ＣａＯ、１．
１４；Ａｌ2Ｏ3、１．１８；Ｃｒ2Ｏ3、０．１５；水分
（アンチゴライトおよびブルーサイトの構造水）、１
２．９６である。
トＭｇ3Ｓｉ2Ｏ5(ＯＨ)4は、蛇紋岩を粉砕した後磁性鉱
物を湿式磁選により分離して得られる。その化学組成
（重量％）の一例を示すと、ＳｉＯ2、４１．８８；Ｍ
ｇＯ、３９．６２；Ｆｅ2Ｏ3、２．５９；ＣａＯ、１．
１４；Ａｌ2Ｏ3、１．１８；Ｃｒ2Ｏ3、０．１５；水分
（アンチゴライトおよびブルーサイトの構造水）、１
２．９６である。
【０００６】本発明の吸着剤を製造するには、前記アン
チゴライトを酸処理して、それに含まれるマグネシウム
分を脱離させる。このマグネシウムの脱離は、アンチゴ
ライトを酸性溶液中で撹拌すればよい。この酸処理によ
り、マグネシウム分が溶出し、その結果、アンチゴライ
ト中にはスリット状の細孔が生じ、多孔性吸着剤が得ら
れる。この吸着剤におけるその比表面積、細孔容積、細
孔径などの細孔特性値は、酸処理条件によって大きく変
化する。表１に、硫酸水溶液を用いて得られた酸処理生
成物のＭｇＯ含有率、ＢＥＴ表面積〔Ｓ（ｂｅｔ）〕、
内部比表面積〔Ｓ（ｉｎｔ）〕、細孔容積（Ｖ）、スリ
ット状細孔の平均細孔幅（２ｔ）を示す。
チゴライトを酸処理して、それに含まれるマグネシウム
分を脱離させる。このマグネシウムの脱離は、アンチゴ
ライトを酸性溶液中で撹拌すればよい。この酸処理によ
り、マグネシウム分が溶出し、その結果、アンチゴライ
ト中にはスリット状の細孔が生じ、多孔性吸着剤が得ら
れる。この吸着剤におけるその比表面積、細孔容積、細
孔径などの細孔特性値は、酸処理条件によって大きく変
化する。表１に、硫酸水溶液を用いて得られた酸処理生
成物のＭｇＯ含有率、ＢＥＴ表面積〔Ｓ（ｂｅｔ）〕、
内部比表面積〔Ｓ（ｉｎｔ）〕、細孔容積（Ｖ）、スリ
ット状細孔の平均細孔幅（２ｔ）を示す。
【０００７】
【表１】
【０００８】マグネシウム分の脱離されたアンチゴライ
トにおいて、そのマグネシウム分がＭｇＯとして２５重
量％以下で、その平均細孔幅が１０〜２０Åであるもの
は、芳香族化合物に対してすぐれた吸・脱着性を示すこ
とが見出された。吸着剤中、マグネシウム分は、ＭｇＯ
として２５重量％以下、好ましくは０．１〜１０重量
％、より好ましくは０．１８〜６重量％である。また、
その平均細孔幅は１０〜２０Ａ、好ましくは１０〜１２
Åである。
トにおいて、そのマグネシウム分がＭｇＯとして２５重
量％以下で、その平均細孔幅が１０〜２０Åであるもの
は、芳香族化合物に対してすぐれた吸・脱着性を示すこ
とが見出された。吸着剤中、マグネシウム分は、ＭｇＯ
として２５重量％以下、好ましくは０．１〜１０重量
％、より好ましくは０．１８〜６重量％である。また、
その平均細孔幅は１０〜２０Ａ、好ましくは１０〜１２
Åである。
【０００９】本明細書で言う芳香族化合物は、ベンゼン
やナフタレン、アントラセン等の炭素環式芳香族化合物
の他に、チオフェンやベンゾチオフェン、ジベンゾチオ
フェン等の複素環式芳香族化合物を包含するものであ
る。このような芳香族化合物としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。ベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン、メシチレン、ジュレン、チオフェン等の単環式芳香
族化合物；ナフタレン、１−メチルナフタレン、１−エ
チルナフタレン、２，６−ジメチフナフタレン、１，５
−ジメチルナフタレン、インドール、キノリン、イソキ
ノリン、ベンゾチオフェン等の２環式芳香族化合物；ア
ントラセン、１−メチルアントラセン、アクリジン、ジ
ベンゾチオフェン等の３環式芳香族化合物等。
やナフタレン、アントラセン等の炭素環式芳香族化合物
の他に、チオフェンやベンゾチオフェン、ジベンゾチオ
フェン等の複素環式芳香族化合物を包含するものであ
る。このような芳香族化合物としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。ベンゼン、トルエン、エチルベンゼ
ン、メシチレン、ジュレン、チオフェン等の単環式芳香
族化合物；ナフタレン、１−メチルナフタレン、１−エ
チルナフタレン、２，６−ジメチフナフタレン、１，５
−ジメチルナフタレン、インドール、キノリン、イソキ
ノリン、ベンゾチオフェン等の２環式芳香族化合物；ア
ントラセン、１−メチルアントラセン、アクリジン、ジ
ベンゾチオフェン等の３環式芳香族化合物等。
【００１０】本発明の吸着剤は、２環式以上の芳香族化
合物、特に３環式芳香族化合物用吸着剤としてすぐれた
吸着効果を示す。
合物、特に３環式芳香族化合物用吸着剤としてすぐれた
吸着効果を示す。
【００１１】本発明の吸着剤は、その細孔の形がスリッ
ト状であり、長い平面状の分子を吸着しやすいものの、
その吸着力はあまり強いものではないため、吸着した分
子の脱着が容易で、芳香族化合物に対してすぐれた吸・
脱着性を示すものである。この吸着剤を用いた芳香族化
合物の吸着は細孔内で起こり、吸着の最初の段階として
細孔への進入が必要であるが、その細孔幅は０．７ｎｍ
では単環芳香族に対しても狭すぎるが、１ｎｍでは３環
までの芳香族に対しても充分な大きさがあると考えられ
る。３環芳香族を特に吸着させるには、酸性度の効果も
考慮しなければならないが、その細孔幅を１．２〜２．
０ｎｍに規定するのが好ましい。特に１．０〜１．２ｎ
ｍの細孔幅が有効であるが、このような細孔幅では、３
環芳香族を吸着可能な大きさであると同時に、大きすぎ
ないことで３環芳香族と吸着剤との分離間力がより大き
なためである。従って、本発明の吸着剤は、燃料油から
の全芳香族成分の吸着分離に有効であることはもちろ
ん、単環と３環との分離、２環と３環との分離、単環と
２環と３環との混合物からの３環の分離に対しては極め
て有効である。
ト状であり、長い平面状の分子を吸着しやすいものの、
その吸着力はあまり強いものではないため、吸着した分
子の脱着が容易で、芳香族化合物に対してすぐれた吸・
脱着性を示すものである。この吸着剤を用いた芳香族化
合物の吸着は細孔内で起こり、吸着の最初の段階として
細孔への進入が必要であるが、その細孔幅は０．７ｎｍ
では単環芳香族に対しても狭すぎるが、１ｎｍでは３環
までの芳香族に対しても充分な大きさがあると考えられ
る。３環芳香族を特に吸着させるには、酸性度の効果も
考慮しなければならないが、その細孔幅を１．２〜２．
０ｎｍに規定するのが好ましい。特に１．０〜１．２ｎ
ｍの細孔幅が有効であるが、このような細孔幅では、３
環芳香族を吸着可能な大きさであると同時に、大きすぎ
ないことで３環芳香族と吸着剤との分離間力がより大き
なためである。従って、本発明の吸着剤は、燃料油から
の全芳香族成分の吸着分離に有効であることはもちろ
ん、単環と３環との分離、２環と３環との分離、単環と
２環と３環との混合物からの３環の分離に対しては極め
て有効である。
【００１２】本発明の吸着剤は、燃料油、特に軽油から
それに含まれる芳香族成分の分離用吸着剤として有利に
用いることができる。燃料油から芳香族成分を分離する
には、従来公知の方法に従って、燃料油を吸着剤に接触
させ、燃料油中の芳香族成分をその吸着剤に選択的に吸
着させればよい。また、本発明の吸着剤は、キノリン系
化合物等の極性芳香族化合物に対しても、すぐれた吸・
脱着性を示す。
それに含まれる芳香族成分の分離用吸着剤として有利に
用いることができる。燃料油から芳香族成分を分離する
には、従来公知の方法に従って、燃料油を吸着剤に接触
させ、燃料油中の芳香族成分をその吸着剤に選択的に吸
着させればよい。また、本発明の吸着剤は、キノリン系
化合物等の極性芳香族化合物に対しても、すぐれた吸・
脱着性を示す。
【００１３】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されない。
説明するが、本発明はこれらに限定されない。
【００１４】実施例１ 蛇紋岩（Ｍｇ3Ｓｉ2Ｏ5(ＯＨ)4）を粉砕し、微粉末状で
５ｍｏｌ／Ｌ濃度の硫酸に添加混合し、１００℃で撹拌
し溶解した後、反応終了後ろ過・洗浄をＳＯ4 2-イオン
が検出されなくなるまで繰り返し、５０℃で乾燥して本
発明の吸着剤を作製した。なお、溶解中酸濃度を一定に
保持するために冷却塔付き丸底フラスコを使用した。処
理時間が２４時間のものを吸着剤Ａ、処理時間が３時間
のものを吸着剤Ｂとした。これら吸着剤Ａ、吸着剤Ｂの
化学性状を表２に示す。
５ｍｏｌ／Ｌ濃度の硫酸に添加混合し、１００℃で撹拌
し溶解した後、反応終了後ろ過・洗浄をＳＯ4 2-イオン
が検出されなくなるまで繰り返し、５０℃で乾燥して本
発明の吸着剤を作製した。なお、溶解中酸濃度を一定に
保持するために冷却塔付き丸底フラスコを使用した。処
理時間が２４時間のものを吸着剤Ａ、処理時間が３時間
のものを吸着剤Ｂとした。これら吸着剤Ａ、吸着剤Ｂの
化学性状を表２に示す。
【００１５】
【表２】
【００１６】実施例２ 日本分光社製の高速液体クロマトグラフＰＵ−８００及
び日本分光社製のマルチチャンネル紫外吸収モニターＭ
ｕｌｔｉ−３２０を接続した高速液体クロマトグラムを
使用した。吸着剤には本発明の、吸着剤Ａ、吸着剤Ｂ
と、芳香族化合物の分離能の比較検討のためにシリカゲ
ル（Ｄａｖｉｓｏｎ社製、＃９２３）、アルミナ（Ｗｏ
ｅｌｍ Ｐｈａｒｍａ製、Ｂ−Ｓｕｐｅｒｌ）、シリカ
アルミナ型吸着剤（ネオビードＤ）、活性炭（日本クロ
マト工業社製、３０−６０ｍｅｓｈ）、モルデナイト
（東ソー社製）、モレキュラーシーブ１３Ｘ（和光純薬
社販売）を使用した。吸着質である芳香族化合物は表３
にあげた１５種類を選択した。
び日本分光社製のマルチチャンネル紫外吸収モニターＭ
ｕｌｔｉ−３２０を接続した高速液体クロマトグラムを
使用した。吸着剤には本発明の、吸着剤Ａ、吸着剤Ｂ
と、芳香族化合物の分離能の比較検討のためにシリカゲ
ル（Ｄａｖｉｓｏｎ社製、＃９２３）、アルミナ（Ｗｏ
ｅｌｍ Ｐｈａｒｍａ製、Ｂ−Ｓｕｐｅｒｌ）、シリカ
アルミナ型吸着剤（ネオビードＤ）、活性炭（日本クロ
マト工業社製、３０−６０ｍｅｓｈ）、モルデナイト
（東ソー社製）、モレキュラーシーブ１３Ｘ（和光純薬
社販売）を使用した。吸着質である芳香族化合物は表３
にあげた１５種類を選択した。
【００１７】
【表３】
【００１８】カラムに充填した吸着剤はｎ−ヘプタンを
溶媒とし、希薄なベンゼンのヘプタン溶液を用いてベン
ゼンの保持時間が一定になったことを確認後、カラムの
活性が安定化したもとし、芳香族化合物分子の吸着特性
を評価した。各芳香族化合物の１％ヘプタン溶液１０μ
Ｌを流量４ｍＬ／ｍｉｎのヘプタン溶液に注入し、紫外
検出器で芳香族化合物の保持時間を推測した。
溶媒とし、希薄なベンゼンのヘプタン溶液を用いてベン
ゼンの保持時間が一定になったことを確認後、カラムの
活性が安定化したもとし、芳香族化合物分子の吸着特性
を評価した。各芳香族化合物の１％ヘプタン溶液１０μ
Ｌを流量４ｍＬ／ｍｉｎのヘプタン溶液に注入し、紫外
検出器で芳香族化合物の保持時間を推測した。
【００１９】各種吸着剤による芳香族化合物の保持時間
を測定し、吸着剤の性能を評価した。その結果、モルデ
ナイト（細孔径０．７ｎｍ）では全ての芳香族化合物が
吸着せずに流出し、モレキュラーシーブ１３Ｘ（細孔径
１ｎｍ）、活性炭およびアルミナでは全てのものが吸着
し２０ｍｉｎ以上経過してもほとんど脱着しなかった。
代表的な市販吸着剤であるシリカゲルは、極性化合物は
良く吸着する吸着剤であるが、芳香族化合物の吸着力は
余り強くなく、単環芳香族化合物はほとんど吸着せずそ
のまま流出した。３環芳香族化合物に対しては単環の場
合と比較して若干の吸着性を示したが、効率の良い分離
は可能ではなかった。もう１つの代表的な吸着剤のネオ
ビードＤはシリカ−アルミナ系の吸着剤で、酸性度の高
いことが特徴である。この吸着剤の脱着性は、単環芳香
族化合物に対しては良好な結果を示したが、２環および
３環芳香族化合物は脱着しなかった。
を測定し、吸着剤の性能を評価した。その結果、モルデ
ナイト（細孔径０．７ｎｍ）では全ての芳香族化合物が
吸着せずに流出し、モレキュラーシーブ１３Ｘ（細孔径
１ｎｍ）、活性炭およびアルミナでは全てのものが吸着
し２０ｍｉｎ以上経過してもほとんど脱着しなかった。
代表的な市販吸着剤であるシリカゲルは、極性化合物は
良く吸着する吸着剤であるが、芳香族化合物の吸着力は
余り強くなく、単環芳香族化合物はほとんど吸着せずそ
のまま流出した。３環芳香族化合物に対しては単環の場
合と比較して若干の吸着性を示したが、効率の良い分離
は可能ではなかった。もう１つの代表的な吸着剤のネオ
ビードＤはシリカ−アルミナ系の吸着剤で、酸性度の高
いことが特徴である。この吸着剤の脱着性は、単環芳香
族化合物に対しては良好な結果を示したが、２環および
３環芳香族化合物は脱着しなかった。
【００２０】本発明の吸着剤Ａはアルミナをほとんど含
まず、化学組成はシリカゲルに類似のものであり、さら
に窒素吸着等温線で解析できる有効細孔径（スリット細
孔幅）は約２ｎｍである。このものは、シリカゲルとは
異なり、芳香族化合物に対する吸・脱着性にすぐれ、特
に２環と３環芳香族化合物との分離に有効である。一
方、本発明の吸着剤Ｂはマグネシウムを含み、有効細孔
径は約１．２ｎｍである。この吸着剤の場合、芳香族化
合物の保持時間は吸着剤Ａより長く吸着力も大きく、特
に３環芳香族化合物の分離に有効である。
まず、化学組成はシリカゲルに類似のものであり、さら
に窒素吸着等温線で解析できる有効細孔径（スリット細
孔幅）は約２ｎｍである。このものは、シリカゲルとは
異なり、芳香族化合物に対する吸・脱着性にすぐれ、特
に２環と３環芳香族化合物との分離に有効である。一
方、本発明の吸着剤Ｂはマグネシウムを含み、有効細孔
径は約１．２ｎｍである。この吸着剤の場合、芳香族化
合物の保持時間は吸着剤Ａより長く吸着力も大きく、特
に３環芳香族化合物の分離に有効である。
【００２１】実施例３ 吸着剤として本発明の吸着剤Ｂを用い、被吸着物として
キノリンを用いて実施例２と同様にして吸着実験を行っ
た。その結果を図１に示す。図１の結果からわかるよう
に、本発明吸着剤は１％キノリンを完全吸着し、極性芳
香族化合物に対してすぐれた吸着力を示す。
キノリンを用いて実施例２と同様にして吸着実験を行っ
た。その結果を図１に示す。図１の結果からわかるよう
に、本発明吸着剤は１％キノリンを完全吸着し、極性芳
香族化合物に対してすぐれた吸着力を示す。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、芳香族化合物に対する
吸・脱着性にすぐれた吸着剤が提供される。また、この
吸着剤は安価に製造することができる。
吸・脱着性にすぐれた吸着剤が提供される。また、この
吸着剤は安価に製造することができる。
【図１】本発明吸着剤Ｂに対するキノリン吸着率を示
す。
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 嶋田 浩治 茨城県つくば市小野川16番３ 工業技術 院資源環境技術総合研究所内 審査官 井上 雅博 (56)参考文献 特開 平４−92811（ＪＰ，Ａ) 特公 昭59−18321（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B01J 20/12
Claims (3)
- 【請求項１】 マグネシウム分を脱離させたアンチゴラ
イトからなり、ＭｇＯ含有量が２５重量％以下でかつ平
均細孔幅が１０〜２０Åのスリット状細孔を有すること
を特徴とする芳香族化合物用吸着剤。 - 【請求項２】 該芳香族化合物が３環式芳香族化合物で
ある請求項１の吸着剤。 - 【請求項３】 燃料油に含まれる芳香族炭化水素の分離
方法において、該燃料油を請求項１の吸着剤に接触さ
せ、燃料油中の芳香族炭化水素を該吸着剤に吸着させる
ことを特徴とする燃料油からの芳香族炭化水素の分離方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8080838A JP2829408B2 (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | 芳香族化合物用吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8080838A JP2829408B2 (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | 芳香族化合物用吸着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09239262A JPH09239262A (ja) | 1997-09-16 |
| JP2829408B2 true JP2829408B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=13729523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8080838A Expired - Lifetime JP2829408B2 (ja) | 1996-03-08 | 1996-03-08 | 芳香族化合物用吸着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2829408B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5530702B2 (ja) * | 2009-11-10 | 2014-06-25 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 軽油組成物及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5918321B2 (ja) | 2009-04-01 | 2016-05-18 | センターハート・インコーポレイテッドＳｅｎｔｒｅＨＥＡＲＴ， Ｉｎｃ． | 組織結紮装置及びその操作 |
-
1996
- 1996-03-08 JP JP8080838A patent/JP2829408B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5918321B2 (ja) | 2009-04-01 | 2016-05-18 | センターハート・インコーポレイテッドＳｅｎｔｒｅＨＥＡＲＴ， Ｉｎｃ． | 組織結紮装置及びその操作 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09239262A (ja) | 1997-09-16 |
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