JP2823704B2 - 半導体封止用樹脂組成物 - Google Patents
半導体封止用樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2823704B2 JP2823704B2 JP2419209A JP41920990A JP2823704B2 JP 2823704 B2 JP2823704 B2 JP 2823704B2 JP 2419209 A JP2419209 A JP 2419209A JP 41920990 A JP41920990 A JP 41920990A JP 2823704 B2 JP2823704 B2 JP 2823704B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- epoxy resin
- epoxy
- group
- allyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、機械的強度な
どの物性に優れた半導体封止用樹脂組成物に関するもの
である。
どの物性に優れた半導体封止用樹脂組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来ＩＣ、ＬＳＩ等の半導体装置におい
ては、その半導体素子をエポキシ樹脂を用いて成形封止
されているものが広く用いられている。このエポキシ樹
脂組成物としては特に多官能エポキシ樹脂、フェノール
ノボラック樹脂、無機質充填材を主成分とした樹脂組成
物が、耐熱性、成形性、電気特性に優れているため封止
材料の主流となってきている。
ては、その半導体素子をエポキシ樹脂を用いて成形封止
されているものが広く用いられている。このエポキシ樹
脂組成物としては特に多官能エポキシ樹脂、フェノール
ノボラック樹脂、無機質充填材を主成分とした樹脂組成
物が、耐熱性、成形性、電気特性に優れているため封止
材料の主流となってきている。
【０００３】しかしながら、半導体分野の技術革新によ
って集積度の向上とともに素子サイズの大型化、配線の
微細化が進み、パッケージも小形軽量化、薄形化する傾
向にある。さらに近年の半導体装置の基板への表面実装
化に伴ない、パッケージそのものが半田浴温度にさらさ
れるため、パッケージ内の水分が急激に膨張しパッケー
ジにクラックを発生させ、半導体の耐湿性を低下させ、
ひいては信頼性を低下させる原因となっている。これら
の結果、封止材料の耐熱性はますます重要な特性として
要求されてきている。
って集積度の向上とともに素子サイズの大型化、配線の
微細化が進み、パッケージも小形軽量化、薄形化する傾
向にある。さらに近年の半導体装置の基板への表面実装
化に伴ない、パッケージそのものが半田浴温度にさらさ
れるため、パッケージ内の水分が急激に膨張しパッケー
ジにクラックを発生させ、半導体の耐湿性を低下させ、
ひいては信頼性を低下させる原因となっている。これら
の結果、封止材料の耐熱性はますます重要な特性として
要求されてきている。
【０００４】このような観点に立ち、従来より耐熱性に
改良を加えた骨格を有するエポキシ樹脂系の封止材料が
検討されてはいるが、高温時の機械特性、耐クラック
性、耐熱劣化性などの高度の耐熱性能は不充分であっ
た。また、さらに高い耐熱性を得るべく熱硬化性のポリ
イミド樹脂を用いた封止材料の開発が試みられている
が、得られた硬化物の耐熱性は高いにもかかわらず機械
的強度が低く、脆いものであり、耐クラック性に劣るも
のしか得られていない。さらにエポキシ樹脂に比べ金属
との密着性が低いため、成形時あるいは半田浴浸漬時に
素子やフレームと封止材料との界面で剥離を生じ、著し
く耐湿信頼性が劣るといった欠点を有している。
改良を加えた骨格を有するエポキシ樹脂系の封止材料が
検討されてはいるが、高温時の機械特性、耐クラック
性、耐熱劣化性などの高度の耐熱性能は不充分であっ
た。また、さらに高い耐熱性を得るべく熱硬化性のポリ
イミド樹脂を用いた封止材料の開発が試みられている
が、得られた硬化物の耐熱性は高いにもかかわらず機械
的強度が低く、脆いものであり、耐クラック性に劣るも
のしか得られていない。さらにエポキシ樹脂に比べ金属
との密着性が低いため、成形時あるいは半田浴浸漬時に
素子やフレームと封止材料との界面で剥離を生じ、著し
く耐湿信頼性が劣るといった欠点を有している。
【０００５】また、エポキシ樹脂と熱硬化性ポリイミド
樹脂両者の特徴を併せ持つ材料を得るべく、両樹脂を併
用した組成物による封止材料の開発が進められている。
具体的には多官能エポキシ樹脂とフェノール樹脂硬化剤
との硬化系にポリマレイミド化合物もしくはポリマレイ
ミド化合物とアリル化合物とを添加した組成物が例とし
てあげられる。しかしながら、エポキシ樹脂の硬化触媒
として用いられる有機ホスフィン化合物、３級アミン
類、イミダゾール化合物はマレイミド化合物の反応をも
促進し、しかもマレイミド化合物の反応の方がエポキシ
樹脂の反応よりも優先的に進行するために以下の問題点
が存在する。第一には、成形の際に反応の遅いエポキシ
樹脂成分がブリードし、成形品表面や金型を汚染するこ
と、第二には硬化物が不均一となるためボイドが発生し
たり、機械的強度が充分得られないなどの欠点であっ
た。
樹脂両者の特徴を併せ持つ材料を得るべく、両樹脂を併
用した組成物による封止材料の開発が進められている。
具体的には多官能エポキシ樹脂とフェノール樹脂硬化剤
との硬化系にポリマレイミド化合物もしくはポリマレイ
ミド化合物とアリル化合物とを添加した組成物が例とし
てあげられる。しかしながら、エポキシ樹脂の硬化触媒
として用いられる有機ホスフィン化合物、３級アミン
類、イミダゾール化合物はマレイミド化合物の反応をも
促進し、しかもマレイミド化合物の反応の方がエポキシ
樹脂の反応よりも優先的に進行するために以下の問題点
が存在する。第一には、成形の際に反応の遅いエポキシ
樹脂成分がブリードし、成形品表面や金型を汚染するこ
と、第二には硬化物が不均一となるためボイドが発生し
たり、機械的強度が充分得られないなどの欠点であっ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐熱性、耐ク
ラック性、金属との密着性に優れ、かつ良好な成形性を
有する半導体封止用樹脂組成物を提供するものである。
ラック性、金属との密着性に優れ、かつ良好な成形性を
有する半導体封止用樹脂組成物を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は（ａ）両末端に
エポキシ基を有する２官能エポキシ樹脂と、芳香環上に
直結したアリル基を有する２価フェノール化合物とを、
フェノール性水酸基に対するエポキシ基の当量比を１．
１〜３．５の範囲で反応させることにより得られるアリ
ル基含有両末端エポキシプレポリマー化合物、 （ｂ）両末端にエポキシ基を有する２官能エポキシ樹脂
と芳香環上に直結したアリル基を有する２価フェノール
化合物とを、エポキシ基に対するフェノール性水酸基の
当量比を１．１〜５．０の範囲で反応させることにより
得られるアリル基含有両末端フェノールプレポリマー化
合物、 （ｃ）ポリマレイミド化合物 （ｄ）硬化促進剤 （ｅ）無機質充填材 からなる樹脂組成物で成形の際にはマレイミド化合物と
エポキシ成分中及び硬化剤フェノール成分中のアリル基
との反応が優先し、ポストキュアー時に少量存在するエ
ポキシ基とフェノール性水酸基との反応が完結すること
で、均一で緻密な硬化網目の形成が可能な耐熱性、機械
強度、良好な成形性等の優れた物性を併せ持っている。
エポキシ基を有する２官能エポキシ樹脂と、芳香環上に
直結したアリル基を有する２価フェノール化合物とを、
フェノール性水酸基に対するエポキシ基の当量比を１．
１〜３．５の範囲で反応させることにより得られるアリ
ル基含有両末端エポキシプレポリマー化合物、 （ｂ）両末端にエポキシ基を有する２官能エポキシ樹脂
と芳香環上に直結したアリル基を有する２価フェノール
化合物とを、エポキシ基に対するフェノール性水酸基の
当量比を１．１〜５．０の範囲で反応させることにより
得られるアリル基含有両末端フェノールプレポリマー化
合物、 （ｃ）ポリマレイミド化合物 （ｄ）硬化促進剤 （ｅ）無機質充填材 からなる樹脂組成物で成形の際にはマレイミド化合物と
エポキシ成分中及び硬化剤フェノール成分中のアリル基
との反応が優先し、ポストキュアー時に少量存在するエ
ポキシ基とフェノール性水酸基との反応が完結すること
で、均一で緻密な硬化網目の形成が可能な耐熱性、機械
強度、良好な成形性等の優れた物性を併せ持っている。
【０００８】本発明の（ａ）及び（ｂ）に使用される両
末端にエポキシ基を有する２官能エポキシ樹脂として
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、
３，３’，５，５’−テトラメチルビスフェノール型エ
ポキシ樹脂、また臭素化エポキシ樹脂として３，３’，
５，５’−テトラブロムビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂等が好ましい例としてあげられる。なお、成形物の難
燃性を確保するためには、臭素化エポキシ樹脂を一定の
割合で併用することは必須である。
末端にエポキシ基を有する２官能エポキシ樹脂として
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、
３，３’，５，５’−テトラメチルビスフェノール型エ
ポキシ樹脂、また臭素化エポキシ樹脂として３，３’，
５，５’−テトラブロムビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂等が好ましい例としてあげられる。なお、成形物の難
燃性を確保するためには、臭素化エポキシ樹脂を一定の
割合で併用することは必須である。
【０００９】一方本発明の（ａ）及び（ｂ）に使用され
るアリル基を有する２価フェノール化合物としては芳香
環上に直接結合したアリル基を有する２価フェノールの
ことで、具体的には３，３’−ジアリルビスフェノール
Ａ、３，３’−ジアリルビスフェノールＳ、３，３’−
ジアリルビ フェノール、３，３’−ジアリルビスフェ
ノールＦ等があげられる。これらのアリル基を有する２
価フェノールの合成法は公知であり、２価フェノール化
合物とハロゲン化アリル化合物とをアルカリの存在下反
応させ、さらにクライゼン転位させることで芳香環上に
直接結合するアリル基を有する２価フェノール化合物が
得られる。ハロゲン化アリル化合物としては臭化アリ
ル、塩化アリル等が具体例としてあげられる。上記２価
フェノール化合物とハロゲン化アリル化合物とを反応さ
せる際の組成比により、通常１〜４個のアリル基がフェ
ノールの芳香環上に導入することが可能である。
るアリル基を有する２価フェノール化合物としては芳香
環上に直接結合したアリル基を有する２価フェノールの
ことで、具体的には３，３’−ジアリルビスフェノール
Ａ、３，３’−ジアリルビスフェノールＳ、３，３’−
ジアリルビ フェノール、３，３’−ジアリルビスフェ
ノールＦ等があげられる。これらのアリル基を有する２
価フェノールの合成法は公知であり、２価フェノール化
合物とハロゲン化アリル化合物とをアルカリの存在下反
応させ、さらにクライゼン転位させることで芳香環上に
直接結合するアリル基を有する２価フェノール化合物が
得られる。ハロゲン化アリル化合物としては臭化アリ
ル、塩化アリル等が具体例としてあげられる。上記２価
フェノール化合物とハロゲン化アリル化合物とを反応さ
せる際の組成比により、通常１〜４個のアリル基がフェ
ノールの芳香環上に導入することが可能である。
【００１０】２官能エポキシ樹脂とアリル基を有する２
価フェノール化合物とのプレポリマー化の反応に際して
は、無触媒でも加熱により反応が進行するが、好ましく
は触媒を使用する。触媒としてはイミダゾール系化合
物、第３級アミン有機リン系化合物等通常のエポキシ樹
脂とフェノール化合物の反応に用いられる公知の化合物
が適宜使用可能である。これら触媒を使用するとプレポ
リマー化反応は８０〜１８０℃の加熱下、３０分間〜１
２時間で完結させることが出来る。
価フェノール化合物とのプレポリマー化の反応に際して
は、無触媒でも加熱により反応が進行するが、好ましく
は触媒を使用する。触媒としてはイミダゾール系化合
物、第３級アミン有機リン系化合物等通常のエポキシ樹
脂とフェノール化合物の反応に用いられる公知の化合物
が適宜使用可能である。これら触媒を使用するとプレポ
リマー化反応は８０〜１８０℃の加熱下、３０分間〜１
２時間で完結させることが出来る。
【００１１】２官能エポキシ樹脂とアリル基を有する２
価フェノール化合物とを反応させる際には、両者の組成
比を変えることで、エポキシ基を両末端に有するプレポ
リマーまたはフェノール性水酸基を両末端に有するプレ
ポリマーを得ることが出来る。この場合、組成物中のエ
ポキシ基数をＸ、フェノール性水酸基数をＹとすると、
本発明の（ａ）のエポキシ末端プレポリマーでは１．１
≦Ｘ／Ｙ≦３．５の範囲とすべきである。これよりＸ／
Ｙが小さいとプレポリマーの分子量が大きくなりすぎ、
成形材料とした場合の流動性が低下する。またＸ／Ｙが
大きいと、必然的にアリル基を含有しない未反応のエポ
キシ樹脂分子が低分子のフリー成分として残存するため
に、成形性や硬化性の低下の原因となる。一方、本発明
の（ｂ）のフェノール性水酸基末端のプレポリマーの場
合には、両者の組成比を１．１≦Ｙ／Ｘ≦５の範囲にす
べきである。Ｙ／Ｘがこれより小さいとプレポリマー分
子量が大きくなりすぎ、逆にＹ／Ｘが大きすぎるとアリ
ル基含有２価フェノール化合物が低分子量未反応成分と
して残存し、硬化性や耐熱性が低下する。
価フェノール化合物とを反応させる際には、両者の組成
比を変えることで、エポキシ基を両末端に有するプレポ
リマーまたはフェノール性水酸基を両末端に有するプレ
ポリマーを得ることが出来る。この場合、組成物中のエ
ポキシ基数をＸ、フェノール性水酸基数をＹとすると、
本発明の（ａ）のエポキシ末端プレポリマーでは１．１
≦Ｘ／Ｙ≦３．５の範囲とすべきである。これよりＸ／
Ｙが小さいとプレポリマーの分子量が大きくなりすぎ、
成形材料とした場合の流動性が低下する。またＸ／Ｙが
大きいと、必然的にアリル基を含有しない未反応のエポ
キシ樹脂分子が低分子のフリー成分として残存するため
に、成形性や硬化性の低下の原因となる。一方、本発明
の（ｂ）のフェノール性水酸基末端のプレポリマーの場
合には、両者の組成比を１．１≦Ｙ／Ｘ≦５の範囲にす
べきである。Ｙ／Ｘがこれより小さいとプレポリマー分
子量が大きくなりすぎ、逆にＹ／Ｘが大きすぎるとアリ
ル基含有２価フェノール化合物が低分子量未反応成分と
して残存し、硬化性や耐熱性が低下する。
【００１２】本発明の組成物中の（ａ）成分と（ｂ）成
分の配合割合は、（ａ）成分のプレポリマーのエポキシ
基に対し（ｂ）成分のプレポリマーのフェノール性水酸
基の数が０．８〜１．２となることが好ましい。この範
囲外だと得られる硬化物の耐熱性や耐湿性が低下するこ
とになる。
分の配合割合は、（ａ）成分のプレポリマーのエポキシ
基に対し（ｂ）成分のプレポリマーのフェノール性水酸
基の数が０．８〜１．２となることが好ましい。この範
囲外だと得られる硬化物の耐熱性や耐湿性が低下するこ
とになる。
【００１３】本発明の（ｃ）成分に用いられるポリマレ
イミド化合物とは分子中に２個以上のマレイミド基を含
有する化合物である。その具体例としてはＮ，Ｎ’−ジ
フェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
エーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスルホ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−へキサメチレンビスマレ
イミド、アニリン・ホルマリン重縮合物のマレイミド化
合物等があげられる。また上記ポリマレイミド化合物に
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）マレイミド等モノマレイミド化合物を適宜併用する
ことも可能である。
イミド化合物とは分子中に２個以上のマレイミド基を含
有する化合物である。その具体例としてはＮ，Ｎ’−ジ
フェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
エーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスルホ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−へキサメチレンビスマレ
イミド、アニリン・ホルマリン重縮合物のマレイミド化
合物等があげられる。また上記ポリマレイミド化合物に
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）マレイミド等モノマレイミド化合物を適宜併用する
ことも可能である。
【００１４】本発明の（ａ）成分及び（ｂ）成分のプレ
ポリマーと（ｃ）成分のポリマレイミド化合物との量的
割合は用途、所望の耐熱性等に応じて適宜選択出来る。
一般的には上記（ａ）及び（ｂ）成分と（ｃ）成分との
重量比が３／７〜７／３の範囲となるよう選ぶことが好
ましい。これより（ｃ）成分が少ないと耐熱性向上の効
果がなく、またこれより多いと硬化物が脆くなり、また
密着性が低下する。
ポリマーと（ｃ）成分のポリマレイミド化合物との量的
割合は用途、所望の耐熱性等に応じて適宜選択出来る。
一般的には上記（ａ）及び（ｂ）成分と（ｃ）成分との
重量比が３／７〜７／３の範囲となるよう選ぶことが好
ましい。これより（ｃ）成分が少ないと耐熱性向上の効
果がなく、またこれより多いと硬化物が脆くなり、また
密着性が低下する。
【００１５】また本発明の（ａ）成分および／または
（ｂ）成分のプレポリマーと（ｃ）成分のポリマレイミ
ド化合物とは予め予備反応させて、均一なレジンとする
ことも可能である。このようなマレイミド変性プレポリ
マーとすることで、相溶性や硬化性がさらに良好とな
り、本発明の特徴をさらに高めることが可能となる。
（ｂ）成分のプレポリマーと（ｃ）成分のポリマレイミ
ド化合物とは予め予備反応させて、均一なレジンとする
ことも可能である。このようなマレイミド変性プレポリ
マーとすることで、相溶性や硬化性がさらに良好とな
り、本発明の特徴をさらに高めることが可能となる。
【００１６】さらに本発明に用いられる（ｄ）成分の硬
化促進剤について例示すると、トリフェニルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン、トリ−４−メチルフェニル
ホスフィンなどの有機ホスフィン化合物、トリブチルア
ミン、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、ト
リスジメチルアミノメチルフェノール、１，８−ジアサ
ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７などの三級アミ
ン、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾールなどのイミダ
ゾール化合物、ベンゾイルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチ
ルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、クメンハイド
ロパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、シ
クロヘキサノンパーオキシド、アゾビスイソブチロニト
リル等のラジカル重合開始剤等があげられる。これらを
単独で用いても、あるいはその２種以上を併用すること
も可能である。
化促進剤について例示すると、トリフェニルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン、トリ−４−メチルフェニル
ホスフィンなどの有機ホスフィン化合物、トリブチルア
ミン、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、ト
リスジメチルアミノメチルフェノール、１，８−ジアサ
ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７などの三級アミ
ン、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾールなどのイミダ
ゾール化合物、ベンゾイルパーオキシド、ジ−ｔ−ブチ
ルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、クメンハイド
ロパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、シ
クロヘキサノンパーオキシド、アゾビスイソブチロニト
リル等のラジカル重合開始剤等があげられる。これらを
単独で用いても、あるいはその２種以上を併用すること
も可能である。
【００１７】本発明に用いられる（ｅ）成分の無機質充
填材としては例えば結晶性シリカ、破砕シリカ、溶融シ
リカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、マイカ、ク
レー、炭化珪素、窒化ホウ素、亜鉛華等があげられる。
これら無機質充填材は全樹脂１００重量部に対して、５
０〜８００重量部の範囲で用いられる。また、無機質充
填材の粒度分布を適当に選択することにより、特性の向
上も可能である。
填材としては例えば結晶性シリカ、破砕シリカ、溶融シ
リカ、アルミナ、タルク、炭酸カルシウム、マイカ、ク
レー、炭化珪素、窒化ホウ素、亜鉛華等があげられる。
これら無機質充填材は全樹脂１００重量部に対して、５
０〜８００重量部の範囲で用いられる。また、無機質充
填材の粒度分布を適当に選択することにより、特性の向
上も可能である。
【００１８】本発明の組成物は前述のもの以外、必要に
応じてカーボンブラック等の着色剤、カルナバワック
ス、合成ワックス等の離型剤、三酸化アンチモン等の難
燃剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等
のカップリング剤、シリコーンゴム、ポリブタジエン等
のゴム成分を添加することが出来る。本発明の半導体封
止樹脂組成物はロールあるいは押し出し機等の一般の混
練装置により熱溶融混練し、冷却、粉砕することにより
成形材料とすることが出来る。
応じてカーボンブラック等の着色剤、カルナバワック
ス、合成ワックス等の離型剤、三酸化アンチモン等の難
燃剤、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等
のカップリング剤、シリコーンゴム、ポリブタジエン等
のゴム成分を添加することが出来る。本発明の半導体封
止樹脂組成物はロールあるいは押し出し機等の一般の混
練装置により熱溶融混練し、冷却、粉砕することにより
成形材料とすることが出来る。
【００１９】
【実施例】以下本発明を実施例にて具体的に説明する。
【００２０】〔参考例１〕 ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量１９
０）５１０重量部、３，３’，５，５’−テトラブロモ
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量４０
０）７０重量部、３，３’−ジアリルビスフェノールＡ
（水酸基当量１５４）２２０重量部、トリフェニルホス
フィン１重量部を１２０℃で２時間反応させ、両エポキ
シ末端のプレポリマーＡ（エポキシ当量５１０）を得
た。さらにＮ，Ｎ’−ジフェニルメタンビスマレイミド
３４０重量部を１３０〜１４０℃にて溶解させ、マレイ
ミド変性プレポリマーＡを得た。
０）５１０重量部、３，３’，５，５’−テトラブロモ
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量４０
０）７０重量部、３，３’−ジアリルビスフェノールＡ
（水酸基当量１５４）２２０重量部、トリフェニルホス
フィン１重量部を１２０℃で２時間反応させ、両エポキ
シ末端のプレポリマーＡ（エポキシ当量５１０）を得
た。さらにＮ，Ｎ’−ジフェニルメタンビスマレイミド
３４０重量部を１３０〜１４０℃にて溶解させ、マレイ
ミド変性プレポリマーＡを得た。
【００２１】〔参考例２〕 参考例１のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を２２０重
量部、３，３’−ジアリルビスフェノールＡを５１０重
量部に変えた他は参考例１と同様にして、両水酸基末端
のマレイミド変性プレポリマーＢ（変性前の水酸基当量
４００）を得た。
量部、３，３’−ジアリルビスフェノールＡを５１０重
量部に変えた他は参考例１と同様にして、両水酸基末端
のマレイミド変性プレポリマーＢ（変性前の水酸基当量
４００）を得た。
【００２２】〔参考例３〕 ３，３’，５，５’−テトラメチルビ フェノール型エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量１９０）２２０重量部、
３，３’，５，５’−テトラブロモビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂７０重量部、３，３’−ジアリルビスフェ
ノールＡ２２０重量部、トリフェニルホスフィン１重量
部を１２０℃で２時間反応させ、両エポキシ末端のプレ
ポリマーＣ（エポキシ当量５１０）を得た。さらにＮ，
Ｎ’−ジフェニルメタンビスマレイミド８００重量部を
１３０〜１４０℃にて溶解させ、マレイミド変性プレポ
リマーＣを得た。
ポキシ樹脂（エポキシ当量１９０）２２０重量部、
３，３’，５，５’−テトラブロモビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂７０重量部、３，３’−ジアリルビスフェ
ノールＡ２２０重量部、トリフェニルホスフィン１重量
部を１２０℃で２時間反応させ、両エポキシ末端のプレ
ポリマーＣ（エポキシ当量５１０）を得た。さらにＮ，
Ｎ’−ジフェニルメタンビスマレイミド８００重量部を
１３０〜１４０℃にて溶解させ、マレイミド変性プレポ
リマーＣを得た。
【００２３】〔参考例４〕 参考例３の３，３’，５，５’−テトラメチルビクフェ
ノール型エポキシ樹脂２１０、 ３，３’−ジアリルビ
スフェノールＡを５１０重量部に変えた他は参考例３と
同様にして、両水酸基末端のマレイミド変性プレポリマ
ーＤ（変性前の水酸基当量４００）を得た。
ノール型エポキシ樹脂２１０、 ３，３’−ジアリルビ
スフェノールＡを５１０重量部に変えた他は参考例３と
同様にして、両水酸基末端のマレイミド変性プレポリマ
ーＤ（変性前の水酸基当量４００）を得た。
【００２４】〔実施例１、２、比較例１、２〕 表１に示す原料をミキサーで混合し、更に８０〜９０℃
の２軸ロールで５分間溶融混練後、冷却粉砕して封止用
樹脂組成物を得た。次にこれを１９０℃で３分間の条件
でトランスファー成形し１９０℃８時間の後硬化を行な
った後、物性評価を行なった。各特性値を表１に示す。 ＊１ スパイラルフロー ＥＭＭＩ−Ｉ−６６に準じたスパイラルフロー測定用金
型を用い、試料を１５ｇ、成形温度１９０℃、成形圧力
７．０ＭＰａ、成形時間３分で成形したときの成形品の
長さ。 ＊２ 曲げ強度 テンシロン曲げ測定機、スパン１００ｍｍ、負荷速度１
０ｍｍ／ｍｉｎ、２６０℃における測定値。 ＊３ ガラス転移点 熱膨張係数測定機、サンプルサイズ１５×３ ＊４ 半田耐熱性試験 成形品（チップサイズ３６ｍｍ２、パッケージ厚み２ｍ
ｍ）２０ヶについて８５℃、８５％ＲＨの水蒸気下で７
２時間処理後、２４０℃の半田槽に１０秒間浸漬し、ク
ラックの発生した個数を示す。 ＊５ 金型汚れ 成形１０００ショット後の金型汚れの状態を目視で判
断。
の２軸ロールで５分間溶融混練後、冷却粉砕して封止用
樹脂組成物を得た。次にこれを１９０℃で３分間の条件
でトランスファー成形し１９０℃８時間の後硬化を行な
った後、物性評価を行なった。各特性値を表１に示す。 ＊１ スパイラルフロー ＥＭＭＩ−Ｉ−６６に準じたスパイラルフロー測定用金
型を用い、試料を１５ｇ、成形温度１９０℃、成形圧力
７．０ＭＰａ、成形時間３分で成形したときの成形品の
長さ。 ＊２ 曲げ強度 テンシロン曲げ測定機、スパン１００ｍｍ、負荷速度１
０ｍｍ／ｍｉｎ、２６０℃における測定値。 ＊３ ガラス転移点 熱膨張係数測定機、サンプルサイズ１５×３ ＊４ 半田耐熱性試験 成形品（チップサイズ３６ｍｍ２、パッケージ厚み２ｍ
ｍ）２０ヶについて８５℃、８５％ＲＨの水蒸気下で７
２時間処理後、２４０℃の半田槽に１０秒間浸漬し、ク
ラックの発生した個数を示す。 ＊５ 金型汚れ 成形１０００ショット後の金型汚れの状態を目視で判
断。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】以上のように、本発明による半導体封止
用樹脂組成物によればポリマレイミド化合物成分の導入
により通常のエポキシ樹脂系に比ベガラス転移温度や熱
時強度が向上するために、半田浴に浸漬してもパッケー
ジにクラックの発生が起こらない。また一方、エポキシ
樹脂系にマレイミド化合物を添加した場合のように、硬
化の遅いエポキシ成分が成形時にブリードし、金型を汚
染することもない。これから明らかのように、本組成物
は耐熱性、耐クラック性、成形性、信頼性に優れた封止
材料として有用である。
用樹脂組成物によればポリマレイミド化合物成分の導入
により通常のエポキシ樹脂系に比ベガラス転移温度や熱
時強度が向上するために、半田浴に浸漬してもパッケー
ジにクラックの発生が起こらない。また一方、エポキシ
樹脂系にマレイミド化合物を添加した場合のように、硬
化の遅いエポキシ成分が成形時にブリードし、金型を汚
染することもない。これから明らかのように、本組成物
は耐熱性、耐クラック性、成形性、信頼性に優れた封止
材料として有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｌ 23/29 Ｃ０８Ｆ 222/40 23/31 299/02 // Ｃ０８Ｆ 222/40 Ｈ０１Ｌ 23/30 Ｒ 299/02 (56)参考文献 特開 昭52−154896（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−184014（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−4213（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 59/24 C08G 59/62 C08G 59/14 C08L 63/00 - 63/10 H01L 23/29
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ）両末端にエポキシ基を有する２官
能エポキシ樹脂と、芳香環上に直結したアリル基を有す
る２価フェノール化合物とを、フェノール性水酸基に対
するエポキシ基の当量比を１．１〜３．５の範囲で反応
させることにより得られるアリル基含有両末端エポキシ
プレポリマー化合物、 （ｂ）両末端にエポキシ基を有する２官能エポキシ樹脂
と芳香環上に直結したアリル基を有する２価フェノール
化合物とを、エポキシ基に対するフェノール性水酸基の
当量比を１．１〜５．０の範囲で反応させることにより
得られるアリル基含有両末端フェノールプレポリマー化
合物、 （ｃ）ポリマレイミド化合物 （ｄ）硬化促進剤 （ｅ）無機質充填材 からなることを特徴とする半導体封止用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2419209A JP2823704B2 (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | 半導体封止用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2419209A JP2823704B2 (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | 半導体封止用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04216818A JPH04216818A (ja) | 1992-08-06 |
| JP2823704B2 true JP2823704B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=18526861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2419209A Expired - Fee Related JP2823704B2 (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | 半導体封止用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2823704B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995006075A1 (en) * | 1993-08-23 | 1995-03-02 | Akzo Nobel N.V. | Allyl-epoxy ipn |
| CN104164087B (zh) * | 2014-07-10 | 2017-02-15 | 腾辉电子（苏州）有限公司 | 低树脂流动性半固化片及其制备方法 |
| JP6867894B2 (ja) * | 2017-06-22 | 2021-05-12 | エア・ウォーター株式会社 | 組成物、エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物、熱硬化性組成物、硬化物、半導体装置、および層間絶縁材料 |
| CN116285345B (zh) * | 2021-12-20 | 2024-05-14 | 无锡创达新材料股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物在封装第三代半导体材料中的应用 |
| CN116285344B (zh) * | 2021-12-20 | 2024-05-14 | 无锡创达新材料股份有限公司 | 一种耐高温半导体封装用的热固性树脂组合物及其制备方法 |
-
1990
- 1990-12-14 JP JP2419209A patent/JP2823704B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04216818A (ja) | 1992-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5962139A (en) | Semiconductor sealant of epoxy resin and organic polymer-grafted silicone polymer | |
| JP2007146150A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた電子部品装置 | |
| JPH04359911A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP2007146148A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた電子部品装置 | |
| JP2823704B2 (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
| JPH0531883B2 (ja) | ||
| JPH11263826A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP2809885B2 (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
| JPH08157561A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JPH05170876A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2000095841A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP3274265B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH07118366A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP3201487B2 (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
| JPH06157754A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP3479815B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP3206317B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物の製造法及びエポキシ樹脂組成物 | |
| JPH03210325A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂成形材料 | |
| JP3359445B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP2991847B2 (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
| JPH05326754A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
| JP3226229B2 (ja) | 樹脂封止型半導体装置 | |
| JP3255376B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0697324A (ja) | 樹脂封止型半導体装置 | |
| JPH04224859A (ja) | 樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |