JP2818906B2 - ガソリンのベンゼン含量の減少方法 - Google Patents
ガソリンのベンゼン含量の減少方法Info
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
- C10L1/06—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons for spark ignition
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ガソリンのベンゼン含量の減少方法に関す
る。実際に、全世界、主としてヨーロッパの立法者は、
環境衛生のために、炭化水素ガソリン、特にリフォーメ
ート（接触リフォーメート）のベンゼン含量の制限、さ
らにはゼロ化を課そうとしている。
る。実際に、全世界、主としてヨーロッパの立法者は、
環境衛生のために、炭化水素ガソリン、特にリフォーメ
ート（接触リフォーメート）のベンゼン含量の制限、さ
らにはゼロ化を課そうとしている。
本発明の方法によって、ガスから抽出されたオレフィ
ンによって、ガソリン中に含まれるベンゼンをアルキル
化して、ガソリンのベンゼン含量を減少させ、さらには
ゼロにすることでができる。
ンによって、ガソリン中に含まれるベンゼンをアルキル
化して、ガソリンのベンゼン含量を減少させ、さらには
ゼロにすることでができる。
［従来技術および解決すべき課題］ ガス全体に混合されたガソリンを、アルキル化反応器
に送って、オレフィンを含むガスにより、直接ベンゼン
をアルキル化することは、既に考えられている。この系
には下記の不都合がある： ・反応体の希釈。これによって装置のサイズの増大と、
アルキル化反応の効率の大幅の損失が生じる； ・アルキル化圧力は、従来２〜10MPaであり、従ってガ
ス全体を要求される圧力レベルまで圧縮する必要があ
る。
に送って、オレフィンを含むガスにより、直接ベンゼン
をアルキル化することは、既に考えられている。この系
には下記の不都合がある： ・反応体の希釈。これによって装置のサイズの増大と、
アルキル化反応の効率の大幅の損失が生じる； ・アルキル化圧力は、従来２〜10MPaであり、従ってガ
ス全体を要求される圧力レベルまで圧縮する必要があ
る。
［課題を解決手段］ 本発明による方法によって、これらの不都合を避ける
ことができる。これは第１図に示されている。ベンゼン
を含むリフォーミング流出物は、導管（１）を経て到着
し、これは蒸溜塔（C1）で、下記２つの部分に分別され
る： ・導管（２）を経て塔（C1）の底部から出る重質なフラ
クションＢであって、ベンゼンプアになっているもの； ・塔（C1）の頂部から出て（21）を通過し、導管（3a）
（3b）および（３）を通る、軽質フラクションＡであっ
て、ベンゼンリッチになっているもの（（3c）によって
（C1）の方へ部分的に再循環される）。
ことができる。これは第１図に示されている。ベンゼン
を含むリフォーミング流出物は、導管（１）を経て到着
し、これは蒸溜塔（C1）で、下記２つの部分に分別され
る： ・導管（２）を経て塔（C1）の底部から出る重質なフラ
クションＢであって、ベンゼンプアになっているもの； ・塔（C1）の頂部から出て（21）を通過し、導管（3a）
（3b）および（３）を通る、軽質フラクションＡであっ
て、ベンゼンリッチになっているもの（（3c）によって
（C1）の方へ部分的に再循環される）。
塔（C1）の操作条件は、フラクションＢが、好ましく
は塔（C1）に入るリフォーミング流出物中に含まれるベ
ンゼン５重量％以下を含むように選ばれる。
は塔（C1）に入るリフォーミング流出物中に含まれるベ
ンゼン５重量％以下を含むように選ばれる。
軽質フラクションＡは、ポンプ（P1）によって汲み上
げられ、熱交換器（E1）において、周囲温度以下の温度
に冷却され、導管（４）を経て吸収塔（C2）に入る。こ
の塔において、このフラクションは、オレフィンを含む
ガスと接触させられる。このガスは、導管（５）の経て
到着し、熱交換器（E2）において、周囲温度以下の温度
であって、軽質フラクションＡの導入温度に近い温度ま
で予め冷却され、導管（６）を経て塔（C2）に入るもの
である。塔（C2）において、軽質フラクションＡ中のガ
スのオレフィンの一部の吸収が生じる。オレフィンプア
になったガスは、塔（C2）から導管（７）を経て出る。
ガスのオレフィンの少なくとも一部を吸収した軽質フラ
クションＡは、塔（C2）から導管（８）を経て出て、液
体フラクションＣを形成する。前記液体フラクションＣ
は、ポンプ（P2）によってより高圧で汲み上げられ、熱
交換器（E3）において再加熱され、導管（９）を経てア
ルキル化反応器（Ｒ）に入る。
げられ、熱交換器（E1）において、周囲温度以下の温度
に冷却され、導管（４）を経て吸収塔（C2）に入る。こ
の塔において、このフラクションは、オレフィンを含む
ガスと接触させられる。このガスは、導管（５）の経て
到着し、熱交換器（E2）において、周囲温度以下の温度
であって、軽質フラクションＡの導入温度に近い温度ま
で予め冷却され、導管（６）を経て塔（C2）に入るもの
である。塔（C2）において、軽質フラクションＡ中のガ
スのオレフィンの一部の吸収が生じる。オレフィンプア
になったガスは、塔（C2）から導管（７）を経て出る。
ガスのオレフィンの少なくとも一部を吸収した軽質フラ
クションＡは、塔（C2）から導管（８）を経て出て、液
体フラクションＣを形成する。前記液体フラクションＣ
は、ポンプ（P2）によってより高圧で汲み上げられ、熱
交換器（E3）において再加熱され、導管（９）を経てア
ルキル化反応器（Ｒ）に入る。
この反応器（Ｒ）において、オレフィンによるベンゼ
ンのアルキル化反応が生じる。これに伴なってアルキル
ベンゼンの形成が生じる。反応器（Ｒ）から、導管（1
0）を経て出る混合物は、熱交換器（E4）において冷却
され、弁（V1）において、大気圧に近い圧力まで減圧さ
れ、導管（11）を経て分別塔（C3）に入る。
ンのアルキル化反応が生じる。これに伴なってアルキル
ベンゼンの形成が生じる。反応器（Ｒ）から、導管（1
0）を経て出る混合物は、熱交換器（E4）において冷却
され、弁（V1）において、大気圧に近い圧力まで減圧さ
れ、導管（11）を経て分別塔（C3）に入る。
塔（C3）において、一方で非転換ガスであって、塔
（C3）から導管（12）を経て出るガス、および他方で、
特にアルキルベンゼンと、アルキル化反応に関連した非
転換または残留ベンゼンを含む別の成分であって、塔
（C3）から液相として、導管（13）を経て出るものと分
離が実施される。この液相は、塔（C1）から出る重質フ
ラクションＢと混合され、導管（14）でガソリン貯蔵器
（Ｓ）に送られる。
（C3）から導管（12）を経て出るガス、および他方で、
特にアルキルベンゼンと、アルキル化反応に関連した非
転換または残留ベンゼンを含む別の成分であって、塔
（C3）から液相として、導管（13）を経て出るものと分
離が実施される。この液相は、塔（C1）から出る重質フ
ラクションＢと混合され、導管（14）でガソリン貯蔵器
（Ｓ）に送られる。
結局、本発明による方法は、下記工程からなることを
特徴とする： （ａ）リフォーミング流出物を、ベンゼンリッチになっ
た軽質フラクションＡと、ベンゼンプアになった重質フ
ラクションＢとに分別する工程； （ｂ）周囲温度以下の温度において、前記軽質フラクシ
ョンＡと、１分子あたり炭素原子数２〜５の少なくとも
１つのオレフィンフラクションを含むガスとを接触させ
て、前記軽質フラクションＡ中に、前記オレフィンの少
なくとも１つのフラクションを吸収するようにする工
程； （ｃ）工程（ｂ）を出ると、オレフィンプアになった残
留ガスと、オレフィンリッチになった液体フラクション
Ｃとを分離する工程； （ｄ）工程（ｃ）を出たフラクションＣを、アルキル化
反応器に送って、オレフィンの少なくとも１つのフラク
ションによって、ベンゼンの少なくとも１つのフラクシ
ョンをアルキル化するようにする工程； （ｅ）工程（ｄ）を出た混合物を分別して、一方で、工
程（ｄ）の間に大部分転換されないガスからなる気相、
および他方で、少なくとも一部非アルキル化ベンゼンと
アルキルベンゼンとを含む液相を生じるようにする工
程； （ｆ）工程（ｅ）を出た液相と、工程（ａ）を出た前記
重質フラクションＢとを混合する工程。
特徴とする： （ａ）リフォーミング流出物を、ベンゼンリッチになっ
た軽質フラクションＡと、ベンゼンプアになった重質フ
ラクションＢとに分別する工程； （ｂ）周囲温度以下の温度において、前記軽質フラクシ
ョンＡと、１分子あたり炭素原子数２〜５の少なくとも
１つのオレフィンフラクションを含むガスとを接触させ
て、前記軽質フラクションＡ中に、前記オレフィンの少
なくとも１つのフラクションを吸収するようにする工
程； （ｃ）工程（ｂ）を出ると、オレフィンプアになった残
留ガスと、オレフィンリッチになった液体フラクション
Ｃとを分離する工程； （ｄ）工程（ｃ）を出たフラクションＣを、アルキル化
反応器に送って、オレフィンの少なくとも１つのフラク
ションによって、ベンゼンの少なくとも１つのフラクシ
ョンをアルキル化するようにする工程； （ｅ）工程（ｄ）を出た混合物を分別して、一方で、工
程（ｄ）の間に大部分転換されないガスからなる気相、
および他方で、少なくとも一部非アルキル化ベンゼンと
アルキルベンゼンとを含む液相を生じるようにする工
程； （ｆ）工程（ｅ）を出た液相と、工程（ａ）を出た前記
重質フラクションＢとを混合する工程。
リフォーミング流出物のベンゼン含量が、その由来に
よって様々なものであってもよく、これは一般に10重量
％以下である。塔（C1）の操作条件は、フラクションＢ
が、好ましくは塔（C1）に入るリフォーミング流出物中
に含まれるベンゼンの５重量％以下を含むように選ばれ
る。実際に、最終ガソリンにおいて、できるだけ低いベ
ンゼン含量を達成することを目的として、直接ガソリン
に送られる重質フラクションＢのベンゼン含量を最少に
するように、塔（C1）の内の分離操作を行なう方がよ
い。
よって様々なものであってもよく、これは一般に10重量
％以下である。塔（C1）の操作条件は、フラクションＢ
が、好ましくは塔（C1）に入るリフォーミング流出物中
に含まれるベンゼンの５重量％以下を含むように選ばれ
る。実際に、最終ガソリンにおいて、できるだけ低いベ
ンゼン含量を達成することを目的として、直接ガソリン
に送られる重質フラクションＢのベンゼン含量を最少に
するように、塔（C1）の内の分離操作を行なう方がよ
い。
導管（５）を流通するガスは、様々な石油化学装置か
ら来るものであってもよい。例えば接触クラッキング、
蒸気クラッキング等である。そのオレフィン含量は、好
ましくは10〜25重量％である。これらのオレフィンは、
大部分、エチレン、プロピレンおよび少量のブテンから
なる。その他のガス成分は、主として１分子あたり炭素
原子数１〜５のアルカン、水素および窒素である。その
他に、小さい割合の他のガス、例えば二酸化炭素、一酸
化炭素を含んでいてもよい。
ら来るものであってもよい。例えば接触クラッキング、
蒸気クラッキング等である。そのオレフィン含量は、好
ましくは10〜25重量％である。これらのオレフィンは、
大部分、エチレン、プロピレンおよび少量のブテンから
なる。その他のガス成分は、主として１分子あたり炭素
原子数１〜５のアルカン、水素および窒素である。その
他に、小さい割合の他のガス、例えば二酸化炭素、一酸
化炭素を含んでいてもよい。
このガスの圧力は、一般に0.5〜2MPaである。本発明
による方法の利点の１つは、再圧縮工程を利用せずに、
軽質フラクションＡへのオレフィンの吸収を実施するこ
とができるということである。その結果、本方法の吸収
工程（ｂ）の圧力は、0.5〜2MPaである。
による方法の利点の１つは、再圧縮工程を利用せずに、
軽質フラクションＡへのオレフィンの吸収を実施するこ
とができるということである。その結果、本方法の吸収
工程（ｂ）の圧力は、0.5〜2MPaである。
熱交換器（E1）および（E2）において、一方でフラク
ションＡ、他方でガスを、冷却して液体フラクション中
へのガスのオレフィンの吸収を促進するようにする。こ
の冷却温度は、好ましくは10〜−40℃である。
ションＡ、他方でガスを、冷却して液体フラクション中
へのガスのオレフィンの吸収を促進するようにする。こ
の冷却温度は、好ましくは10〜−40℃である。
本発明による方法の吸収工程（ｂ）は、種々の方法に
従って実施できる。塔（C2）は、タナ段または充填物
（garnissage）を有する接触器であってもよい。最も一
般的な技術は、断熱吸収である。しかしながら吸収は、
例えば塔のタナ段上に組込まれた熱交換器によって冷却
されるタナ段付きの塔において、あるいはいくつかのタ
ナ段から液相が抜き出され、熱交換器において外部流に
よって冷却され、かつ前記タナ段に再注入されるような
塔内で、ほぼ恒温で実施されてもよい 吸収工程は、当業者に知られた他のあらゆる方法によ
って恒温法で実施されることができる。
従って実施できる。塔（C2）は、タナ段または充填物
（garnissage）を有する接触器であってもよい。最も一
般的な技術は、断熱吸収である。しかしながら吸収は、
例えば塔のタナ段上に組込まれた熱交換器によって冷却
されるタナ段付きの塔において、あるいはいくつかのタ
ナ段から液相が抜き出され、熱交換器において外部流に
よって冷却され、かつ前記タナ段に再注入されるような
塔内で、ほぼ恒温で実施されてもよい 吸収工程は、当業者に知られた他のあらゆる方法によ
って恒温法で実施されることができる。
アルキル化工程（ｄ）において、ベンゼン／オレフィ
ンモル比は、好ましくは0.5〜２でなければならない。
このため吸収工程（ｂ）の操作条件は、アルキル化反応
器に入る化合物について、この比を満足させるように固
定することができるであろう。しかしながら、ベンゼン
量が不十分であるような場合には、アルキル化反応器へ
入る前に、ベンゼンリッチなフラクションＡへのベンゼ
ンの補給を行なうこともできよう。この補給は、本発明
の方法の外側の装置から来るものであってもよく、ある
いは導管（３）を流れる軽質フラクションＡの一部から
来るものであってもよい。この場合、一部が吸収塔（C
2）へ送られ、もう一部が導管（８）を流れる物質と混
合される。
ンモル比は、好ましくは0.5〜２でなければならない。
このため吸収工程（ｂ）の操作条件は、アルキル化反応
器に入る化合物について、この比を満足させるように固
定することができるであろう。しかしながら、ベンゼン
量が不十分であるような場合には、アルキル化反応器へ
入る前に、ベンゼンリッチなフラクションＡへのベンゼ
ンの補給を行なうこともできよう。この補給は、本発明
の方法の外側の装置から来るものであってもよく、ある
いは導管（３）を流れる軽質フラクションＡの一部から
来るものであってもよい。この場合、一部が吸収塔（C
2）へ送られ、もう一部が導管（８）を流れる物質と混
合される。
アルキル化反応は、例えば触媒を用いて、当業者に知
られたあらゆる技術によって実施されてもよい。この触
媒は、例えば脱アルミニウムモルデナイトまたはフォー
ジャサイトからなってもよい。
られたあらゆる技術によって実施されてもよい。この触
媒は、例えば脱アルミニウムモルデナイトまたはフォー
ジャサイトからなってもよい。
この反応の圧力条件は一般に、２〜10MPaである。こ
の圧力は一般に、オレフィンを含むガスが利用されうる
圧力よりも高い。本発明の方法の場合、反応器に入る混
合物は、圧縮器に頼る必要もなく、ポンプ（P2）によっ
て反応圧にされる。
の圧力は一般に、オレフィンを含むガスが利用されうる
圧力よりも高い。本発明の方法の場合、反応器に入る混
合物は、圧縮器に頼る必要もなく、ポンプ（P2）によっ
て反応圧にされる。
冷却吸収には冷源が必要であり、これは、当業者に知
られた技術の外部冷却サイクルによって供給されること
ができる。しかしながら、本発明の方法の場合には、必
要な冷気の少なくとも一部に生成することが可能であ
る。これを為するためには工程（ｃ）を出た導管（７）
を流れる残留気相を減圧タービンで減圧する。その際、
一方でタービンシャフト（arbre de la turbine）に機
械的エネルギーを生じ、他方で、周囲温度に近い温度ま
でタービンから出るガスを加熱して、生じた冷却エネル
ギーを発生させる。
られた技術の外部冷却サイクルによって供給されること
ができる。しかしながら、本発明の方法の場合には、必
要な冷気の少なくとも一部に生成することが可能であ
る。これを為するためには工程（ｃ）を出た導管（７）
を流れる残留気相を減圧タービンで減圧する。その際、
一方でタービンシャフト（arbre de la turbine）に機
械的エネルギーを生じ、他方で、周囲温度に近い温度ま
でタービンから出るガスを加熱して、生じた冷却エネル
ギーを発生させる。
アルキル化反応にはオレフィンに比して過剰のベンゼ
ンが必要であるという事実から、ガソリン中のベンゼン
残留含量が生じる。この残留含量は、この方法のより入
念なバージョンではほとんどゼロにできる。これは第２
図の図式によって示されている。
ンが必要であるという事実から、ガソリン中のベンゼン
残留含量が生じる。この残留含量は、この方法のより入
念なバージョンではほとんどゼロにできる。これは第２
図の図式によって示されている。
この図は第１図のように、本発明の実施方法を例証す
るが、しかしながら本発明をこれらの特別な方法に限定
するものではない。当業者は、本発明の枠から逸脱する
ことなく、これらの図面の図式に種々の変更を加えるこ
とができる。
るが、しかしながら本発明をこれらの特別な方法に限定
するものではない。当業者は、本発明の枠から逸脱する
ことなく、これらの図面の図式に種々の変更を加えるこ
とができる。
第２図は、蒸溜塔（C1）、貯蔵タンク（Ｓ）、および
この方法の入念なバージョンに関連した追加の設備を示
している。導管（３）と導管（14）との間にある設備、
第１図のものと同じである。一部軽質フラクションＡか
らなっており、アルキルベンゼンおよび残留ベンゼンが
添加された、塔（C3）から来る液相は、ここでは、導管
（13）を経て、ガソリン貯蔵器の方へではなく、まず塔
（C4）に送られる。この塔は、液・液抽出器であるか、
あるいは抽出蒸溜の実施を可能にする蒸溜塔であっても
よい。本方法にこの入念なバージョンの理解を助けるた
めに、塔（C4）は、液・液抽出器であると考える。導管
（13）を経て、抽出器（C4）に入る前記液相を、選択的
な溶媒と接触させる。この溶媒は導管（18）を経て抽出
器に入る。抽出器（C4）において、溶媒による芳香族化
合物の抽出が生じる。これは下記のものを生じる： ・導管（15）を経て塔（C4）から出るラフィネート相で
あって、大部分、導管（13）を経て入る混合物の成分か
らなっており、かつ芳香族化合物の大部分がプアにされ
た相。前記ラフィネート相は、塔（C1）から出た重質フ
ラクションＢと混合され、導管（14）を経てガソリン貯
蔵器（Ｓ）に送られる。
この方法の入念なバージョンに関連した追加の設備を示
している。導管（３）と導管（14）との間にある設備、
第１図のものと同じである。一部軽質フラクションＡか
らなっており、アルキルベンゼンおよび残留ベンゼンが
添加された、塔（C3）から来る液相は、ここでは、導管
（13）を経て、ガソリン貯蔵器の方へではなく、まず塔
（C4）に送られる。この塔は、液・液抽出器であるか、
あるいは抽出蒸溜の実施を可能にする蒸溜塔であっても
よい。本方法にこの入念なバージョンの理解を助けるた
めに、塔（C4）は、液・液抽出器であると考える。導管
（13）を経て、抽出器（C4）に入る前記液相を、選択的
な溶媒と接触させる。この溶媒は導管（18）を経て抽出
器に入る。抽出器（C4）において、溶媒による芳香族化
合物の抽出が生じる。これは下記のものを生じる： ・導管（15）を経て塔（C4）から出るラフィネート相で
あって、大部分、導管（13）を経て入る混合物の成分か
らなっており、かつ芳香族化合物の大部分がプアにされ
た相。前記ラフィネート相は、塔（C1）から出た重質フ
ラクションＢと混合され、導管（14）を経てガソリン貯
蔵器（Ｓ）に送られる。
・導管（16）を経て塔（C4）から出る抽出相であって、
大部分導管（18）を経て入る溶媒からなり、かつラフィ
ネートから抽出された、芳香族化合物リッチになった
相。
大部分導管（18）を経て入る溶媒からなり、かつラフィ
ネートから抽出された、芳香族化合物リッチになった
相。
前記抽出相は、ポンプ（P3）によって汲み上げられ、
溶媒を再生するたに、蒸溜塔（C5）ヘ注入される。前記
溶媒は、導管（18）を経て塔（C5）から出て、抽出器
（C4）の方へ再循環される。芳香族成分は、導管（17）
を経て塔（C5）から出て、これらは導管（１）を経て工
程（ａ）に入るリフォーミング流出物と混合される。
溶媒を再生するたに、蒸溜塔（C5）ヘ注入される。前記
溶媒は、導管（18）を経て塔（C5）から出て、抽出器
（C4）の方へ再循環される。芳香族成分は、導管（17）
を経て塔（C5）から出て、これらは導管（１）を経て工
程（ａ）に入るリフォーミング流出物と混合される。
このようにして、前記流出物は、一方でアルキルベン
ゼンリッチになっており、他方で非転換ベンゼンリッチ
になっている。これらは塔（C1）において分別され、ベ
ンゼンは軽質相Ａ中にエントレインされ（従って本発明
によって処理される）、アルキルベンゼンは重質フラク
ションＢ中にエントレインされる。
ゼンリッチになっており、他方で非転換ベンゼンリッチ
になっている。これらは塔（C1）において分別され、ベ
ンゼンは軽質相Ａ中にエントレインされ（従って本発明
によって処理される）、アルキルベンゼンは重質フラク
ションＢ中にエントレインされる。
本発明による方法のこの入念なバージョンにおいて、
工程（ｅ）から出た液体混合物中に含まれる芳香族成分
を、抽出工程の間に、選択的溶媒によって処理し、一方
で芳香族成分および溶媒を含まないラフィネート相であ
って、工程（ａ）から出た重質フラクションＢと混合さ
れる相、および他方で、溶媒と芳香族成分とを含む抽出
相であって、抽出工程に再循環される溶媒と、工程
（ａ）に入るリフォーミング流出物と混合される芳香族
成分とを別々に生じるように分別される相を生じるよう
にする。
工程（ｅ）から出た液体混合物中に含まれる芳香族成分
を、抽出工程の間に、選択的溶媒によって処理し、一方
で芳香族成分および溶媒を含まないラフィネート相であ
って、工程（ａ）から出た重質フラクションＢと混合さ
れる相、および他方で、溶媒と芳香族成分とを含む抽出
相であって、抽出工程に再循環される溶媒と、工程
（ａ）に入るリフォーミング流出物と混合される芳香族
成分とを別々に生じるように分別される相を生じるよう
にする。
抽出相は、液・液抽出を用いて、あるいは抽出蒸溜を
実施して作られてもよい。抽出溶媒の選択は、用いられ
る抽出技術によって行なわれる。これは例えば下記の成
分、またはこれら相互のうちのいくつかの混合物、また
はこれらのうちのあるものと水との混合物から選ばれて
もよい。すなわちジメチルホルムアミド、ジメチルスル
フォキシド、ｎ−メチルピロリドン、無水亜硫酸、スル
フォラン、ジグリコールアミン、ｎ−ホルミルモルフォ
リンン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコールである。
実施して作られてもよい。抽出溶媒の選択は、用いられ
る抽出技術によって行なわれる。これは例えば下記の成
分、またはこれら相互のうちのいくつかの混合物、また
はこれらのうちのあるものと水との混合物から選ばれて
もよい。すなわちジメチルホルムアミド、ジメチルスル
フォキシド、ｎ−メチルピロリドン、無水亜硫酸、スル
フォラン、ジグリコールアミン、ｎ−ホルミルモルフォ
リンン、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコールである。
［発明の効果］ 本発明の方法によって、ガスから抽出されたオレフィ
ンによって、ガソリン中に含まれるベンゼンをアルキル
化して、ガソリンのベンゼン含量を減少させ、さらには
ゼロにすることができる。
ンによって、ガソリン中に含まれるベンゼンをアルキル
化して、ガソリンのベンゼン含量を減少させ、さらには
ゼロにすることができる。
［実 施 例］ 本発明による方法の原理を、実施例によって示す。
実施例 この実施例においては、第１図の図式に従って操作を
行なう。リフォーミング流出物は、5.91重量％のベンゼ
ン含量を有し、この20℃密度は0.787であり、その流量
は15,063kg/hである。これは導管（１）を経て、タナ段
付き蒸溜塔（C1）に入る。ここでこれは下記２つの部分
に分別される： ・導管（２）を経て塔（C1）の底部から出る重質フラク
ションＢ（終点85℃）。この流量は10,243kg/hであり、
このベンゼン含量は0.05重量％以下であり、この20℃密
度は0.838である。
行なう。リフォーミング流出物は、5.91重量％のベンゼ
ン含量を有し、この20℃密度は0.787であり、その流量
は15,063kg/hである。これは導管（１）を経て、タナ段
付き蒸溜塔（C1）に入る。ここでこれは下記２つの部分
に分別される： ・導管（２）を経て塔（C1）の底部から出る重質フラク
ションＢ（終点85℃）。この流量は10,243kg/hであり、
このベンゼン含量は0.05重量％以下であり、この20℃密
度は0.838である。
・導管（３）を経て塔（C1）の頂部から出る軽質フラク
ションＡ（初点85℃）。この流量は4,820kg/hであり、
ベンゼン含量は18.47重量％であり、この20℃密度は0.6
87である。
ションＡ（初点85℃）。この流量は4,820kg/hであり、
ベンゼン含量は18.47重量％であり、この20℃密度は0.6
87である。
軽質フラクションＡは、ポンプ（P1）によって汲み上
げられ、熱交換器（E1）において−30℃の温度まで冷却
され、導管（４）を経て1.5MPaの圧力で吸収塔（C2）に
入る。この塔で、このフラクションは、接触クラッキン
グ装置から出たガスと接触させられる。
げられ、熱交換器（E1）において−30℃の温度まで冷却
され、導管（４）を経て1.5MPaの圧力で吸収塔（C2）に
入る。この塔で、このフラクションは、接触クラッキン
グ装置から出たガスと接触させられる。
このガスは997.2kg/hの流量であり、これは1.55MPaで
利用でき、下記の重量組成を有する： ・塔（C1）の底部から導管（２）を経て出る重質フラク
ションＢ（終点85℃）。この流量は10,243kg/hであり、
このベンゼン含量は0.05重量％以下であり、この20℃に
おける密度は0.838である； ・塔（C1）の底部から導管（２）を経て出る重質フラク
ションＢ（終点85℃）。この流量は10,243kg/hであり、
このベンゼン含量は0.05重量％以下であり、この20℃に
おける密度は0.838である； ・塔（C1）の頂部から導管（３）を経て出る軽質フラク
ションＡ（初点85℃）。この流量は4,820kg/hであり、
このベンゼン含量は18.47重量％であり、この20℃にお
ける密度は0.687である。
利用でき、下記の重量組成を有する： ・塔（C1）の底部から導管（２）を経て出る重質フラク
ションＢ（終点85℃）。この流量は10,243kg/hであり、
このベンゼン含量は0.05重量％以下であり、この20℃に
おける密度は0.838である； ・塔（C1）の底部から導管（２）を経て出る重質フラク
ションＢ（終点85℃）。この流量は10,243kg/hであり、
このベンゼン含量は0.05重量％以下であり、この20℃に
おける密度は0.838である； ・塔（C1）の頂部から導管（３）を経て出る軽質フラク
ションＡ（初点85℃）。この流量は4,820kg/hであり、
このベンゼン含量は18.47重量％であり、この20℃にお
ける密度は0.687である。
軽質フラクションＡは、ポンプ（P1）によって汲み上
げられ、熱交換器（E1）において−30℃の温度まで冷却
され、導管（４）を経て1.5MPaの圧力で吸収塔（C2）に
入る。この塔で、このフラクションは、接触クラッキン
グ装置さら出たガスと接触させられる。
げられ、熱交換器（E1）において−30℃の温度まで冷却
され、導管（４）を経て1.5MPaの圧力で吸収塔（C2）に
入る。この塔で、このフラクションは、接触クラッキン
グ装置さら出たガスと接触させられる。
このガスは997.2kg/hの流量であり、これは1.55MPaで
利用でき、下記の重量組成を有する： 水素 :0.46 一酸化炭素 :4.47 二酸化炭素 :0.36 窒素 :15.03 酸素 :0.26 メタン :23.30 エチレン :16.41 エタン :23.62 プロピレン :5.85 プロパン :2.89 ブタン :4.99 ペンサン ：2.26 100.00％ このガスは、導管（５）を経て到着し、熱交換器（E
2）において−30℃の温度まで冷却され、導管（６）を
経て塔（C2）に入る。充填物（garnissage）が備えられ
たこの塔（C2）において、軽質フラクションＡ中へのガ
スのオレフィンの一部の吸収が生じる。オレフィンプア
になったガスは、塔（C2）から導管（７）を経て温度−
26℃で出る。これは1.37％のオレフィンしか含まず、こ
の流量は369kg/hである。
利用でき、下記の重量組成を有する： 水素 :0.46 一酸化炭素 :4.47 二酸化炭素 :0.36 窒素 :15.03 酸素 :0.26 メタン :23.30 エチレン :16.41 エタン :23.62 プロピレン :5.85 プロパン :2.89 ブタン :4.99 ペンサン ：2.26 100.00％ このガスは、導管（５）を経て到着し、熱交換器（E
2）において−30℃の温度まで冷却され、導管（６）を
経て塔（C2）に入る。充填物（garnissage）が備えられ
たこの塔（C2）において、軽質フラクションＡ中へのガ
スのオレフィンの一部の吸収が生じる。オレフィンプア
になったガスは、塔（C2）から導管（７）を経て温度−
26℃で出る。これは1.37％のオレフィンしか含まず、こ
の流量は369kg/hである。
ガスのオレフィンの97.5重量％を吸収した軽質フラク
ションＡは、液相Ｃをなす。これは塔（C2）から温度−
11℃で、導管（８）を経て出て行く、この流量は5,448k
g/hであり、この組成物はベンゼン／オレフィンモル比
1.76を生じ、これはアルキル化相に必要な条件に対応す
る。
ションＡは、液相Ｃをなす。これは塔（C2）から温度−
11℃で、導管（８）を経て出て行く、この流量は5,448k
g/hであり、この組成物はベンゼン／オレフィンモル比
1.76を生じ、これはアルキル化相に必要な条件に対応す
る。
前記液相Ｃは、ポンプ（P2）によって4.5MPaの圧力で
汲み上げられ、熱交換器（E3）において250℃の温度で
再加熱され、導管（９）を経てアルキル化反応器（Ｒ）
に入る。
汲み上げられ、熱交換器（E3）において250℃の温度で
再加熱され、導管（９）を経てアルキル化反応器（Ｒ）
に入る。
この反応器（Ｒ）において、オレフィンによるベンゼ
ンのアルキル化反応が生じる。これに伴なって90％のエ
チレンのエチルベンゼンへの転換および100％のプロピ
レンのプロピルベンゼンへの転換が生じる。反応器
（Ｒ）から導管（10）を経て出る混合物は、流量が5,44
8kg/hであり、これは熱交換器（E4）において100℃の温
度まで冷却され、弁（V1）において0.15MPaの圧力まで
減圧され、導管（11）を経て分別塔（C3）に入る。
ンのアルキル化反応が生じる。これに伴なって90％のエ
チレンのエチルベンゼンへの転換および100％のプロピ
レンのプロピルベンゼンへの転換が生じる。反応器
（Ｒ）から導管（10）を経て出る混合物は、流量が5,44
8kg/hであり、これは熱交換器（E4）において100℃の温
度まで冷却され、弁（V1）において0.15MPaの圧力まで
減圧され、導管（11）を経て分別塔（C3）に入る。
分別塔（C3）において、混合物の下記２つのフラクシ
ョンへの分離が実施される： １）本質的に非転換ガスからなる402kg/hの気体フラク
ション。これらの非転換ガスは導管（12）を経て、−10
℃の温度で排出される。
ョンへの分離が実施される： １）本質的に非転換ガスからなる402kg/hの気体フラク
ション。これらの非転換ガスは導管（12）を経て、−10
℃の温度で排出される。
２）特にアルキルベンゼン、およびアルキル化反応と関
連した残留ベンゼンを含む5,046kg/hの液体フラクショ
ン。これらは、塔（C3）から導管（13）を経て59.0℃の
温度で出る。
連した残留ベンゼンを含む5,046kg/hの液体フラクショ
ン。これらは、塔（C3）から導管（13）を経て59.0℃の
温度で出る。
この液体フラクションは、塔（C1）から出た重量フラ
クションB10,243kg/hと混合され、ガソリン貯蔵器
（Ｓ）へ送られる。
クションB10,243kg/hと混合され、ガソリン貯蔵器
（Ｓ）へ送られる。
このようにして、15,289kg/hのガソリンが得られる。
すなわち1.5％の収率の増加である。この増加は、ガ
ス、より詳しくは吸収段階の時に軽質フラクションＡ中
に吸収されるオレフィンの成分による。
すなわち1.5％の収率の増加である。この増加は、ガ
ス、より詳しくは吸収段階の時に軽質フラクションＡ中
に吸収されるオレフィンの成分による。
このようにして得られたガソリンのベンゼン含量は、
5.91重量％から2.5重量％まで減少される。すなわち57
重量％の減少である。
5.91重量％から2.5重量％まで減少される。すなわち57
重量％の減少である。
第１図および第２図はいずれも本発明の実施例を示すフ
ローシートである。
ローシートである。
フロントページの続き (72)発明者 ジョセフ・ラリュ フランス国シャンブルシ（78240）・グ ランド・リュ 97番地 (72)発明者 アレクサンドル・ロジェ フランス国ガルシュ（92380）・リュ・ アンリ・ルグノー・29，33 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10L 1/04 C10L 1/06
Claims (16)
- 【請求項１】（ａ）少なくとも１つの炭化水素ガソリン
を、ベンゼンリッチになった軽質フラクションＡと、ベ
ンゼンプアになった重質フラクションとに分別するこ
と； （ｂ）周囲温度以下の温度で、前記軽質フラクションＡ
と、１分子あたり炭素原子数が２〜５の少なくとも１つ
のオレフィンフラクションを含むガスとを接触させて、
前記オレフィンの少なくとも１つのフラクションを前記
軽質フラクションＡ中に吸収するようにすること； （ｃ）工程（ｂ）を終えると、オレフィンプアになった
残留ガスと、オレフィンリッチになった液体フラクショ
ンＣとを分離すること； （ｄ）工程（ｃ）から出たフラクションＣを、アルキル
化反応器に送って、オレフィンの少なくとも１つのフラ
クションによって、ベンゼンの少なくとも１つのフラク
ションをアルキル化するようにすること； （ｅ）工程（ｄ）を出た混合物を分別して、一方で、工
程（ｄ）の間に転換されないガスから大部分なる気相、
および他方で、少なくとも一部非アルキル化ベンゼンお
よびアルキルベンゼンを含む液相を回収するようにする
こと； （ｆ）工程（ｅ）を出た液相と、工程（ａ）を出た前記
重質フラクションＢとを混合すること、 を特徴とする、炭化水素ガソリンのベンゼン含量の減少
方法。 - 【請求項２】吸収工程（ｂ）の温度および圧力条件は、
ベンゼン／オレフィンモル比0.5〜２を得るようにして
選ばれる、請求項１による方法。 - 【請求項３】吸収工程（ｂ）が、アルキル化工程（ｄ）
の圧力以下の圧力で実施されることを特徴とする、請求
項１または２による方法。 - 【請求項４】吸収工程（ｂ）の温度が、10〜−40℃であ
ることを特徴とする、請求項１〜３のうちの１つによる
方法。 - 【請求項５】吸収工程（ｂ）の圧力が、0.5〜2MPaであ
ることを特徴とする、請求項１〜４のうちの１つによる
方法。 - 【請求項６】アルキル化工程（ｄ）が、脱アルミニムウ
モルデナイトまたはフォージャサイト型触媒を用いて実
施されることを特徴とする、請求項１〜５のうちの１つ
による方法。 - 【請求項７】吸収工程（ｂ）が、恒温方法で実施される
ことを特徴とする、請求項１〜６のうちの１つによる方
法。 - 【請求項８】恒温吸収工程が、塔のタナ段上に組込まれ
た熱交換器によって冷却される塔内で実施されることを
特徴とする、請求項７による方法。 - 【請求項９】恒温吸収工程が、塔内で実施され、この塔
では各タナ段の液相が抜出され、熱交換器内で外側の流
れによって冷却され、前記タナ段上に再注入されること
を特徴とする、請求項７による方法。 - 【請求項１０】工程（ｃ）を出た残留気相が、機械的エ
ネルギーを生成しつつ減圧タービン内で減圧されること
を特徴とする、請求項１〜９のうちの１つによる方法。 - 【請求項１１】減圧タービンから出るガスを再加熱し
て、冷却エネルギーを回収するようにすることを特徴と
する、請求項１〜10のうちの１つによる方法。 - 【請求項１２】工程（ｂ）で使用されたガスが、接触ク
ラッキング装置から来ることを特徴とする、請求項１〜
11のうちの１つによる方法。 - 【請求項１３】工程（ｅ）を出た液体混合物中に含まれ
る芳香族成分を、抽出工程の間に、選択的溶媒によって
処理して、一方で、芳香族成分を含まないラフィネート
相であって、工程（ａ）を出た重質フラクションＢと混
合される相と、他方で、溶媒および芳香族成分を含む抽
出相であって、抽出工程に再循環される溶媒と、工程
（ａ）に入る炭素水素ガソリンと混合される芳香族成分
とを別々に回収するように分別される相を生成するよう
にすることを特徴とする、請求項１〜12のうちの１つに
よる方法。 - 【請求項１４】抽出工程は、抽出蒸溜であることを特徴
とする、請求項１〜13のうちの１つによる方法。 - 【請求項１５】抽出工程は、液体・液体抽出であること
を特徴とする、請求項13による方法。 - 【請求項１６】接触リフォーミング流出物のベンゼン含
量の減少に適用される、請求項１〜15のうちの１つによ
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8911199 | 1989-08-22 | ||
| FR8911199 | 1989-08-22 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0391592A JPH0391592A (ja) | 1991-04-17 |
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP2818906B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2023808A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0688308B1 (en) * | 1993-03-08 | 2000-04-05 | Mobil Oil Corporation | Benzene reduction in gasoline by alkylation with higher olefins |
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| US5414172A (en) * | 1993-03-08 | 1995-05-09 | Mobil Oil Corporation | Naphtha upgrading |
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| US7790943B2 (en) * | 2006-06-27 | 2010-09-07 | Amt International, Inc. | Integrated process for removing benzene from gasoline and producing cyclohexane |
| MXPA06015023A (es) * | 2006-12-19 | 2008-10-09 | Mexicano Inst Petrol | Aplicacion de material adsorbente microporoso de carbon, para reducir el contenido de benceno de corrientes de hidrocarburos. |
| US8395006B2 (en) * | 2009-03-13 | 2013-03-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Process for making high octane gasoline with reduced benzene content by benzene alkylation at high benzene conversion |
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| US2396682A (en) * | 1942-08-31 | 1946-03-19 | Standard Oil Co | Production of alkyl aromatics |
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| US3849340A (en) * | 1971-11-10 | 1974-11-19 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon conversion catalyst |
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| US4140622A (en) * | 1977-11-03 | 1979-02-20 | Uop Inc. | Process to reduce the benzene content of gasoline |
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-
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