JP2804281B2 - 皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤 - Google Patents
皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤Info
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- JP2804281B2 JP2804281B2 JP1039577A JP3957789A JP2804281B2 JP 2804281 B2 JP2804281 B2 JP 2804281B2 JP 1039577 A JP1039577 A JP 1039577A JP 3957789 A JP3957789 A JP 3957789A JP 2804281 B2 JP2804281 B2 JP 2804281B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、殺菌消毒剤に関し、詳しくは、手指の消毒
・殺菌、顔の皮膚、頭髪、頭皮等の人体の皮膚や毛髪、
及び動物の皮膚、動物の畜舎などの消毒・殺菌分野で優
れた殺菌効力を示すと共に、皮膚に対して刺激の少ない
殺菌消毒剤に関する。
・殺菌、顔の皮膚、頭髪、頭皮等の人体の皮膚や毛髪、
及び動物の皮膚、動物の畜舎などの消毒・殺菌分野で優
れた殺菌効力を示すと共に、皮膚に対して刺激の少ない
殺菌消毒剤に関する。
４級アンモニウム塩は優れた殺菌力を持つことから、
従来より畜舎、食品工場等の建物、環境の殺菌消毒、木
材の防腐など広い分野で用いられており、更に手指の殺
菌、手術時の皮膚の殺菌等の分野でも使用されている。
しかしながら、４級アンモニウム塩は皮膚に対する刺激
性が強いため、常用するとひどい手荒れや発疹を引き起
こす場合があり、その使用範囲及び濃度が限定され、十
分な効果を発揮できなかった。
従来より畜舎、食品工場等の建物、環境の殺菌消毒、木
材の防腐など広い分野で用いられており、更に手指の殺
菌、手術時の皮膚の殺菌等の分野でも使用されている。
しかしながら、４級アンモニウム塩は皮膚に対する刺激
性が強いため、常用するとひどい手荒れや発疹を引き起
こす場合があり、その使用範囲及び濃度が限定され、十
分な効果を発揮できなかった。
従って皮膚刺激が低く、より安全で優れた殺菌力を持
つ殺菌剤が望まれている。
つ殺菌剤が望まれている。
本発明者らは鋭意検討を積み重ねた結果、特定の第４
級アンモニウム塩化合物が、著しく皮膚刺激性が低く、
優れた殺菌力を持つことを見出し、本発明を完成した。
級アンモニウム塩化合物が、著しく皮膚刺激性が低く、
優れた殺菌力を持つことを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）で表される化合物を必須
成分とすることを特徴とする皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤
を提供するものである。
成分とすることを特徴とする皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤
を提供するものである。
〔式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残り
はメチル基、エチル基、ベンジル基、 CH2CH2OnH（ｎは１〜15の整数）及び、 から選ばれる単独又は組み合わせを示し、R4は−CH3、
−CH2CH3、又は−CH2CH2OHを示し、対アニオンＸ はリ
ン酸エステル、ホスホン酸エステル、炭素数７以上の疎
水性基を有するスルホン酸又は硫酸エステルのアニオン
残基、又は重合度３以上の特定のアニオン性オリゴマー
もしくはコポリマーを示す。〕 本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩は対アニオンに特徴を有し、対アニオンがリン酸
エステル、ホスホン酸エステル、スルホン酸、硫酸エス
テル又は重合度が３以上の特定のアニオン性オリゴマー
もしくはコポリマーであることが重要であり、これによ
り殺菌性能を維持したまま、皮膚に対する刺激を少なく
することが可能となった。
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残り
はメチル基、エチル基、ベンジル基、 CH2CH2OnH（ｎは１〜15の整数）及び、 から選ばれる単独又は組み合わせを示し、R4は−CH3、
−CH2CH3、又は−CH2CH2OHを示し、対アニオンＸ はリ
ン酸エステル、ホスホン酸エステル、炭素数７以上の疎
水性基を有するスルホン酸又は硫酸エステルのアニオン
残基、又は重合度３以上の特定のアニオン性オリゴマー
もしくはコポリマーを示す。〕 本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩は対アニオンに特徴を有し、対アニオンがリン酸
エステル、ホスホン酸エステル、スルホン酸、硫酸エス
テル又は重合度が３以上の特定のアニオン性オリゴマー
もしくはコポリマーであることが重要であり、これによ
り殺菌性能を維持したまま、皮膚に対する刺激を少なく
することが可能となった。
対アニオンであるリン酸エステルのアニオン残基の好
ましいものとしてはまず下記の一般式（II）のリン酸エ
ステルを挙げることができる。
ましいものとしてはまず下記の一般式（II）のリン酸エ
ステルを挙げることができる。
（式中R5及びR6は少なくとも１つがＨ、炭素数１〜30の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル、糖アルコール残基、糖残基、グリセリ
ン誘導体で、残りはＨ又はK,Na等のアルカリ金属から選
ばれる単独又は組み合わせでなる。） 一般式（II）のリン酸エステルとしては、モノアルキ
ルリン酸エステル、モノアルケニルリン酸エステル、ジ
アルキルリン酸エステル、ジアルケニルリン酸エステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エス
テル、糖リン酸エステル、グリセリンリン酸エステル等
が挙げられ、アルキル又はアルケニルリン酸エステルの
アルキル基又はアルケニル基の炭素数は１〜30、好まし
くは８〜20である。ポリオキシアルキレンアルキルエー
テル又はポリオキシアルキレンアルケニルエーテルとし
ては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の
付加モル数が３〜60、好ましくは３〜30で、アルキル基
又はアルケニル基の炭素数が１〜30、好ましくは８〜20
のものが挙げられる。糖リン酸エステルとしてはグリコ
ース−リン酸エステル、グルコースアミンリン酸エステ
ル、マルトース−１−リン酸、ショ糖リン酸エステル等
が挙げられ、これらの糖に限定されない。グリセリンリ
ン酸エステルとしてはホスファチジン酸のようなリン脂
質等が挙げられる。モノ置換体リン酸エステルの場合、
R5又はR6の残りの１つがＨ又はK,Naなどで置換されてい
ても構わない。
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル、糖アルコール残基、糖残基、グリセリ
ン誘導体で、残りはＨ又はK,Na等のアルカリ金属から選
ばれる単独又は組み合わせでなる。） 一般式（II）のリン酸エステルとしては、モノアルキ
ルリン酸エステル、モノアルケニルリン酸エステル、ジ
アルキルリン酸エステル、ジアルケニルリン酸エステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エス
テル、糖リン酸エステル、グリセリンリン酸エステル等
が挙げられ、アルキル又はアルケニルリン酸エステルの
アルキル基又はアルケニル基の炭素数は１〜30、好まし
くは８〜20である。ポリオキシアルキレンアルキルエー
テル又はポリオキシアルキレンアルケニルエーテルとし
ては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の
付加モル数が３〜60、好ましくは３〜30で、アルキル基
又はアルケニル基の炭素数が１〜30、好ましくは８〜20
のものが挙げられる。糖リン酸エステルとしてはグリコ
ース−リン酸エステル、グルコースアミンリン酸エステ
ル、マルトース−１−リン酸、ショ糖リン酸エステル等
が挙げられ、これらの糖に限定されない。グリセリンリ
ン酸エステルとしてはホスファチジン酸のようなリン脂
質等が挙げられる。モノ置換体リン酸エステルの場合、
R5又はR6の残りの１つがＨ又はK,Naなどで置換されてい
ても構わない。
ホスホン酸エステル残基としては下記の一般式（II
I）の対アニオンが挙げられる。
I）の対アニオンが挙げられる。
（式中R7は炭素数１〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基で、R8はＨ、直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基、又はK,Na等のアルカリ金属であ
る。） 一般式（III）において、R7のアルキル基又はアルケ
ニル基の炭素数は１〜30、好ましくは８〜20である。R8
はＨ又は直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基、ポリオキシアルキレンアルキル基又はポリオキシア
ルキレンアルケニル基、又はK,Naなどのアルカリ金属で
あり、アルキル基及びアルケニル基の炭素数は１〜30、
好ましくは８〜20であり、ポリオキシアルキレンアルキ
ル基又はポリオキシアルキレンアルケニル基としてはエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の付加モル
数３〜60、好ましくは３〜30のものが挙げられる。
又はアルケニル基で、R8はＨ、直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基、又はK,Na等のアルカリ金属であ
る。） 一般式（III）において、R7のアルキル基又はアルケ
ニル基の炭素数は１〜30、好ましくは８〜20である。R8
はＨ又は直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基、アルケニル
基、ポリオキシアルキレンアルキル基又はポリオキシア
ルキレンアルケニル基、又はK,Naなどのアルカリ金属で
あり、アルキル基及びアルケニル基の炭素数は１〜30、
好ましくは８〜20であり、ポリオキシアルキレンアルキ
ル基又はポリオキシアルキレンアルケニル基としてはエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の付加モル
数３〜60、好ましくは３〜30のものが挙げられる。
全炭素数７以上の疎水性基を有する硫酸エステルとし
ては、ラウリル硫酸エステル、ミリスチル硫酸エステ
ル、パルミチル硫酸エステル、ステアリル硫酸エステ
ル、オレイル硫酸エステル、リノール硫酸エステル、セ
チル硫酸エステル、高級アルコール・エーテル硫酸エス
テル、樹脂酸アルコール硫酸エステル等が挙げられる。
ては、ラウリル硫酸エステル、ミリスチル硫酸エステ
ル、パルミチル硫酸エステル、ステアリル硫酸エステ
ル、オレイル硫酸エステル、リノール硫酸エステル、セ
チル硫酸エステル、高級アルコール・エーテル硫酸エス
テル、樹脂酸アルコール硫酸エステル等が挙げられる。
全炭素数７以上の疎水性基を有するスルホン酸として
は、アルキルベンゼンスルホン酸、高級アルキルスルホ
ン酸、高級脂肪酸エステルのスルホン酸、高級アルコー
ルエーテルのスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン
酸、スルホコハク酸エステル、アルキルフェノールスル
ホン酸、高級脂肪酸アミドのアルキルスルホン酸、アル
キルアリルエステルスルホン酸、アルキルジフェニルエ
ーテルスルホン酸、アルキルベンズイミダゾールスルホ
ン酸等が挙げられる。
は、アルキルベンゼンスルホン酸、高級アルキルスルホ
ン酸、高級脂肪酸エステルのスルホン酸、高級アルコー
ルエーテルのスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン
酸、スルホコハク酸エステル、アルキルフェノールスル
ホン酸、高級脂肪酸アミドのアルキルスルホン酸、アル
キルアリルエステルスルホン酸、アルキルジフェニルエ
ーテルスルホン酸、アルキルベンズイミダゾールスルホ
ン酸等が挙げられる。
アニオン性オリゴマー、コポリマーとしては、下記
（１），（２）から選ばれる１種又は２種以上を含む重
合度３以上のものが用いられる。
（１），（２）から選ばれる１種又は２種以上を含む重
合度３以上のものが用いられる。
（１） スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重
合体 （２） 置換基として炭化水素基を有することもある多
環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物 上記化合物の具体例を以下に説明する。
合体 （２） 置換基として炭化水素基を有することもある多
環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物 上記化合物の具体例を以下に説明する。
（１） スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする水
溶性又は水分散性重合体 スチレンスルホン酸の単独重合体はスチレンスルホン
酸を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化する
ことにより容易に製造することができる。スチレンスル
ホン酸の重合体は次の式で表される骨格を有するもので
ある。
溶性又は水分散性重合体 スチレンスルホン酸の単独重合体はスチレンスルホン
酸を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化する
ことにより容易に製造することができる。スチレンスル
ホン酸の重合体は次の式で表される骨格を有するもので
ある。
分子量は1000以上、好ましくは1000〜50万である。
また、スチレンスルホン酸と他の単量体との共重合体
はスチレンスルホン酸と他の単量体を共重合するか或い
はスチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化する
ことにより容易に製造することができる。共重合の相手
の単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメタ
クリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エ
チレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブ
チレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリ
ル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、
ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、メタクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフ
タレンスルホン酸等の親水性単量体等が用いられる。好
ましい共重合体としては、（メタ）アクリル酸−スチレ
ンスルホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中の（メ
タ）アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は1/10〜
10/1、好ましくは1/3〜4/1である。また、平均分子量は
1000〜100万、好ましくは1000〜50万である。又、性能
を阻害しない程度にナトリウム塩、カリウム塩、アンモ
ニウム塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミ
ン塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノ
ールアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩、２−ア
ミノ−３−メチルプロパン−1,3−ジオール塩などの塩
の中和部分があっても構わない。
はスチレンスルホン酸と他の単量体を共重合するか或い
はスチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化する
ことにより容易に製造することができる。共重合の相手
の単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメタ
クリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エ
チレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソブ
チレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリ
ル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、
ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリド
ン、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、メタクリルスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフ
タレンスルホン酸等の親水性単量体等が用いられる。好
ましい共重合体としては、（メタ）アクリル酸−スチレ
ンスルホン酸共重合体が挙げられる。共重合体中の（メ
タ）アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比は1/10〜
10/1、好ましくは1/3〜4/1である。また、平均分子量は
1000〜100万、好ましくは1000〜50万である。又、性能
を阻害しない程度にナトリウム塩、カリウム塩、アンモ
ニウム塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミ
ン塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノ
ールアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩、２−ア
ミノ−３−メチルプロパン−1,3−ジオール塩などの塩
の中和部分があっても構わない。
（２） 置換基として炭化水素基を有することもある多
環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物 具体的には石油スルホン酸誘導体、リグニンスルホン
酸誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスル
ホン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等の
ホルマリン縮合物である。
環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物 具体的には石油スルホン酸誘導体、リグニンスルホン
酸誘導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、キシレンスル
ホン酸誘導体、アルキルベンゼンスルホン酸誘導体等の
ホルマリン縮合物である。
本発明に係る上記化合物（２）は、例えばナフタレ
ン、アルキル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、
アンスラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、
石油残渣中の芳香環を有するものなどを、一般の方法に
より、スルホン化し、引き続きホルマリン縮合すること
により得られる。この場合、縮合度は、好ましくは３以
上、更に好ましくは３〜30である。ここで、縮合度が２
以下の時は、縮合による効果が少なく、実用上問題を生
ずる。
ン、アルキル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、
アンスラセン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、
石油残渣中の芳香環を有するものなどを、一般の方法に
より、スルホン化し、引き続きホルマリン縮合すること
により得られる。この場合、縮合度は、好ましくは３以
上、更に好ましくは３〜30である。ここで、縮合度が２
以下の時は、縮合による効果が少なく、実用上問題を生
ずる。
使用する芳香族化合物としては、各種のものが使用可
能であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエ
ン、ナフタレン又は、炭素数１〜６のアルキルナフタレ
ンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
能であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエ
ン、ナフタレン又は、炭素数１〜６のアルキルナフタレ
ンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
又、性能を阻害しない程度にナトリウム、カリウムな
どのアルカリ金属塩、カルシウムなどのアルカリ土類金
属塩をはじめ、アミンアンモニウム塩なども使用しても
構わない。
どのアルカリ金属塩、カルシウムなどのアルカリ土類金
属塩をはじめ、アミンアンモニウム塩なども使用しても
構わない。
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩は公知の方法で製造することができ、例えば、予
め、イオン交換樹脂を用いて対イオンがハロゲン原子の
４級アンモニウム塩をOH型４級アンモニウムにした後、
上記のアニオン残基を有する化合物によって中和するこ
とにより容易に製造される。この場合、本発明の機能を
阻害しない程度に一部アルカリ金属塩、アミン塩、有機
アミン塩等が含まれていても構わない。又、第４級アン
モニウムハライドをアルカリ条件にした後電気透析によ
って脱塩し、上記アニオン残基によって中和することに
よって製造を行うことも可能である。
ウム塩は公知の方法で製造することができ、例えば、予
め、イオン交換樹脂を用いて対イオンがハロゲン原子の
４級アンモニウム塩をOH型４級アンモニウムにした後、
上記のアニオン残基を有する化合物によって中和するこ
とにより容易に製造される。この場合、本発明の機能を
阻害しない程度に一部アルカリ金属塩、アミン塩、有機
アミン塩等が含まれていても構わない。又、第４級アン
モニウムハライドをアルカリ条件にした後電気透析によ
って脱塩し、上記アニオン残基によって中和することに
よって製造を行うことも可能である。
本発明に用いられる一般式（Ｉ）で表される化合物は
医薬用殺菌消毒剤、動物用薬用殺菌消毒剤、化粧品、シ
ャンプー、石鹸、リンス、洗浄剤などの中に製剤化して
用いることができ、医薬用殺菌消毒剤としては、希釈液
中に手指を浸漬して用いる殺菌消毒剤、手をこすり合わ
せて用いるスクラブ型殺菌洗浄剤、手術機器や病院内の
殺菌消毒剤が挙げられる。動物用薬用殺菌消毒剤として
は、畜舎の洗浄殺菌剤、動物の皮膚の殺菌消毒剤などが
挙げられ、化粧品としては、殺菌性クリーム、ローショ
ン、殺菌性毛髪料などが挙げられる。又、薬用シャンプ
ー、薬用石鹸、殺菌性を持った手洗浄剤、薬用リンスと
して用いることもできる。製剤化に際しては、0.005〜9
0重量％、好ましくは0.01〜50重量％の範囲の濃度で用
いることができる。
医薬用殺菌消毒剤、動物用薬用殺菌消毒剤、化粧品、シ
ャンプー、石鹸、リンス、洗浄剤などの中に製剤化して
用いることができ、医薬用殺菌消毒剤としては、希釈液
中に手指を浸漬して用いる殺菌消毒剤、手をこすり合わ
せて用いるスクラブ型殺菌洗浄剤、手術機器や病院内の
殺菌消毒剤が挙げられる。動物用薬用殺菌消毒剤として
は、畜舎の洗浄殺菌剤、動物の皮膚の殺菌消毒剤などが
挙げられ、化粧品としては、殺菌性クリーム、ローショ
ン、殺菌性毛髪料などが挙げられる。又、薬用シャンプ
ー、薬用石鹸、殺菌性を持った手洗浄剤、薬用リンスと
して用いることもできる。製剤化に際しては、0.005〜9
0重量％、好ましくは0.01〜50重量％の範囲の濃度で用
いることができる。
又、本発明の一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニ
ウム塩を使用するにあたり、製剤中に必要に応じて本発
明の効果を阻害しない範囲で塩類、界面活性剤及び水溶
性増粘剤等を併用しても構わない。
ウム塩を使用するにあたり、製剤中に必要に応じて本発
明の効果を阻害しない範囲で塩類、界面活性剤及び水溶
性増粘剤等を併用しても構わない。
塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエン酸、グル
コン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリ
ン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属
塩、Na2SO4,MgSO4,等の無機塩等が挙げられる。これら
は単独或いは組み合わせても用いることができる。
コン酸、グルタル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリ
ン酸、ヘキサメタリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属
塩、Na2SO4,MgSO4,等の無機塩等が挙げられる。これら
は単独或いは組み合わせても用いることができる。
界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、陰イオ
ン性界面活性剤及び両性界面活性剤が用いられ、非イオ
ン性界面活性剤又は／及び陰イオン性界面活性剤として
は、例えばポリオキシエチレン（以下POEと記す）アル
キル（炭素数６〜22）エーテル、POEアルキル（炭素数
４〜18）フェノールエーテル、ポリオキシプロピレンポ
リオキシエチレン（ブロック又はランダム）アルキルエ
ーテル、POEフェニルフェノールエーテル、POEスチレン
化フェノールエーテル、POEトリベンジルフェノールエ
ーテルなどの非イオン性界面活性剤、リグニンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホ
ン酸塩、POEアルキルスルホン酸塩、POEアルキルフェニ
ルエーテルスルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテ
ルリン酸エステル塩、POEフェニルフェノールエーテル
スルホン酸塩、POEフェニルフェノールエーテルリン酸
エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物、POEトリベンジルフェノール
エーテルスルホン酸塩、POEトリベンジルフェニルフェ
ノールエーテルリン酸エステル塩などの陰イオン性界面
活性剤が挙げられる。これらは単独又は組み合わせて用
いることができる。その含有量は殺菌剤中０〜20重量パ
ーセント、好ましくは１〜10重量パーセントである。
ン性界面活性剤及び両性界面活性剤が用いられ、非イオ
ン性界面活性剤又は／及び陰イオン性界面活性剤として
は、例えばポリオキシエチレン（以下POEと記す）アル
キル（炭素数６〜22）エーテル、POEアルキル（炭素数
４〜18）フェノールエーテル、ポリオキシプロピレンポ
リオキシエチレン（ブロック又はランダム）アルキルエ
ーテル、POEフェニルフェノールエーテル、POEスチレン
化フェノールエーテル、POEトリベンジルフェノールエ
ーテルなどの非イオン性界面活性剤、リグニンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホ
ン酸塩、POEアルキルスルホン酸塩、POEアルキルフェニ
ルエーテルスルホン酸塩、POEアルキルフェニルエーテ
ルリン酸エステル塩、POEフェニルフェノールエーテル
スルホン酸塩、POEフェニルフェノールエーテルリン酸
エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物、POEトリベンジルフェノール
エーテルスルホン酸塩、POEトリベンジルフェニルフェ
ノールエーテルリン酸エステル塩などの陰イオン性界面
活性剤が挙げられる。これらは単独又は組み合わせて用
いることができる。その含有量は殺菌剤中０〜20重量パ
ーセント、好ましくは１〜10重量パーセントである。
両性界面活性剤としては、アルキルアミノトリメチル
グリシン、アルキルジメチルアミンオキシド、アルキル
ジアミノエチルグリシン塩酸塩等が挙げられる。
グリシン、アルキルジメチルアミンオキシド、アルキル
ジアミノエチルグリシン塩酸塩等が挙げられる。
水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶
性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物
由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチ
ン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物で
はセルロース又は澱粉誘導体のメチル化物、カルボキシ
アルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセルロ
ース、カルホキシメチルセルロース、ヒドロキシメチル
セルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、又合成
粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリ
ビニルピロリドン、ペンタエリスリトールEO付加物など
が具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、殺菌剤中
約０〜3.0重量％、好ましくは約0.05〜0.5重量％配合さ
れる。
性増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物
由来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチ
ン、アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物で
はセルロース又は澱粉誘導体のメチル化物、カルボキシ
アルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセルロ
ース、カルホキシメチルセルロース、ヒドロキシメチル
セルロースなどを含む）、ソルビトールなどが、又合成
粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリ
ビニルピロリドン、ペンタエリスリトールEO付加物など
が具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、殺菌剤中
約０〜3.0重量％、好ましくは約0.05〜0.5重量％配合さ
れる。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、以下に実施例に用いた本発明化合物（No.1〜No.
6）及び比較化合物（No.1〜３）を示す。
6）及び比較化合物（No.1〜３）を示す。
＜本発明化合物＞ ＜比較化合物＞ 実施例１ 剃毛したモルモットの背中に、24時間毎に本発明化合
物及び比較化合物を2.0重量％濃度となるように20％エ
タノールに溶解させた液を塗布後、その皮膚の刺激反応
を観察した。なお、刺激反応の強度の評価基準は以下の
とうりである。
物及び比較化合物を2.0重量％濃度となるように20％エ
タノールに溶解させた液を塗布後、その皮膚の刺激反応
を観察した。なお、刺激反応の強度の評価基準は以下の
とうりである。
反応強度 ０ 反応は認められない １ かすかな紅斑 ２ 明瞭な紅斑 ３ 浮腫を伴う紅斑 ４ 紅斑・浮腫に痂皮・壊死を伴う この結果を表−１に示す。
実施例２ ヒトの上腕内側に本発明化合物及び比較化合物の1.0
重量％水溶液を200μのディスク上にのせ、アルミ製
のディスクキャップをして絆創膏により固定した。48時
間後ディスク薬液の接触していた皮膚の状態を観察して
以下の基準によって反応強度を判定した。
重量％水溶液を200μのディスク上にのせ、アルミ製
のディスクキャップをして絆創膏により固定した。48時
間後ディスク薬液の接触していた皮膚の状態を観察して
以下の基準によって反応強度を判定した。
反応強度 ０ 反応は認められない １ かすかな紅斑 ２ 明瞭な紅斑 ３ 浮腫を伴う紅斑 この結果を表−２に示す。
実施例３ 下記の処方例１〜４に従って調製した製剤を用いて手
の殺菌洗浄テストを行った。
の殺菌洗浄テストを行った。
処方例１〜４の製剤5mlを手の掌にとり１分間こすり
合わせた後、水道水の流水で30秒間洗浄を行った。水洗
後軽く水を切りSPCLD培地上へ手の掌を軽く押し付けて2
8℃で48時間培養を行った。培養後発生したコロニー数
をカウントして生存菌数とした。
合わせた後、水道水の流水で30秒間洗浄を行った。水洗
後軽く水を切りSPCLD培地上へ手の掌を軽く押し付けて2
8℃で48時間培養を行った。培養後発生したコロニー数
をカウントして生存菌数とした。
又、20人が20日間連用した際の手荒れの有無を調べ、
手荒れの生じた人数を示した。
手荒れの生じた人数を示した。
この結果を表−３に示す。
＜処方例１＞ 本発明化合物又は比較化合物 2重量部 ヘキサデシルホスフェートトリエタノールアミン塩 4重量部 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート 2重量部 水 92重量部 ＜処方例２＞ 本発明化合物又は比較化合物 2重量部 ポリオキシエチレン（30モル付加）ポリオキシプロピレ
ンアルキルエーテル（ブロックポリマーM.W＝3000）
（５モル付加） 4重量部 水 94重量部 ＜処方例３＞ 本発明化合物又は比較化合物 2重量部 POEアルキルスルホン酸ナトリウム 4重量部 水 94重量部 ＜処方例４＞ 本発明化合物又は比較化合物 2重量部 ラウリルジメチルグリシン 4重量部 水 94重量部 実施例４ 次に本発明化合物を用いて化粧品用組成物を下記処方
例５〜７にて調製し、手及び顔、髪の毛に塗布し、その
後の菌数を測定した。
ンアルキルエーテル（ブロックポリマーM.W＝3000）
（５モル付加） 4重量部 水 94重量部 ＜処方例３＞ 本発明化合物又は比較化合物 2重量部 POEアルキルスルホン酸ナトリウム 4重量部 水 94重量部 ＜処方例４＞ 本発明化合物又は比較化合物 2重量部 ラウリルジメチルグリシン 4重量部 水 94重量部 実施例４ 次に本発明化合物を用いて化粧品用組成物を下記処方
例５〜７にて調製し、手及び顔、髪の毛に塗布し、その
後の菌数を測定した。
すなわち、手及び顔については10名が10日間連用し、
処理後１時間以内の皮膚12.5cm2上からスタンプ法にて
菌を採取、計数することにより処理区と非処理区の比較
を行った。
処理後１時間以内の皮膚12.5cm2上からスタンプ法にて
菌を採取、計数することにより処理区と非処理区の比較
を行った。
毛髪については、10名が10日間連用し、処理後１時間
以内の毛髪上の菌数を、100mlの滅菌水にて採取するこ
とにより測定し、処理区と非処理区の比較を行った。
以内の毛髪上の菌数を、100mlの滅菌水にて採取するこ
とにより測定し、処理区と非処理区の比較を行った。
又、本発明化合物を用いてシャンプー組成物を処方例
８〜９にて調製し、使用後の菌数を測定した。
８〜９にて調製し、使用後の菌数を測定した。
＜処方例５＞ 本発明化合物１ 2 重量部 ヒドロキシプロピルセルロース 1.5重量部 イソプロパノール 100 重量部 ＜処方例６＞ 本発明化合物２ 3重量部 白色ワセリン 50重量部 ワセリン油 15重量部 精製ワセリン 32重量部 ＜処方例７＞ 本発明化合物３ 3重量部 エタノール 67重量部 エチルラクテート 10重量部 C12−C16脂肪酸トリグリセリド 20重量部 ＜処方例８＞ 本発明化合物３ 3重量部 ポリオキシエチレンラウリル硫酸エステルトリエタノー
ルアミン塩（EO＝20モル） 24重量部 モノエタノールアミンオレート 2重量部 プロピレングリコール 4重量部 水 68重量部 ＜処方例９＞ 本発明化合物４ 3重量部 ポリオキシエチレン（EO＝20モル）ソルビタンモノオレ
ート 23重量部 ラノリン 1重量部 カルボキシメチルセルロース 2重量部 水 71重量部 結果 これらの化粧品用組成物あるいはシャンプー用組成物
は、いずれも菌の生育を抑制し、更に使用に際して刺激
も発現しなかった。
ルアミン塩（EO＝20モル） 24重量部 モノエタノールアミンオレート 2重量部 プロピレングリコール 4重量部 水 68重量部 ＜処方例９＞ 本発明化合物４ 3重量部 ポリオキシエチレン（EO＝20モル）ソルビタンモノオレ
ート 23重量部 ラノリン 1重量部 カルボキシメチルセルロース 2重量部 水 71重量部 結果 これらの化粧品用組成物あるいはシャンプー用組成物
は、いずれも菌の生育を抑制し、更に使用に際して刺激
も発現しなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/08 Ａ６１Ｋ 7/08 31/14 31/14 31/44 31/44
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表される化合物を必須成分
とする皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤。 〔式中R1,R2,R3は少なくとも１つが炭素数８〜30の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、残り
はメチル基、エチル基、ベンジル基、 （ｎは１〜15の整数）及び、 から選ばれる単独又は組み合わせを示し、R4は−CH3、
−CH2CH3、又は−CH2CH2OHを示し、対アニオンＸ はリ
ン酸エステル、ホスホン酸エステル、炭素数７以上のス
ルホン酸もしくは硫酸エステルのアニオン残基、又は重
合度３以上の下記（１）及び（２）から選ばれるアニオ
ン性オリゴマーもしくはコポリマーを示す。 （１） スチレンスルホン酸を必須構成単量体とする重
合体 （２） 置換基として炭化水素基を有することもある多
環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物〕 - 【請求項２】対アニオンＸが一般式（II）又は（III）
で表されるアニオンである請求項１記載の皮膚又は毛髪
用殺菌組成物。 （式中R5及びR6は少なくとも１つがＨ、炭素数１〜30の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基、ポリオキシアルキレンア
ルキルエーテル、糖アルコール残基、糖残基又はグリセ
リン誘導体を示し、残りはＨ又はアルカリ金属から選ば
れる単独又は組み合わせを示す。） （式中R7は炭素数１〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示し、R8はＨ、直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基又はアルケニル基、もしくはアルカリ金属を示
す。） - 【請求項３】対アニオンＸ が全炭素数７以上の疎水性
基を有するスルホン酸系化合物又は硫酸エステル系化合
物のアニオン残基である請求項１記載の皮膚又は毛髪用
殺菌消毒剤。 - 【請求項４】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化
合物を有効成分として含有するスクラブ型洗浄用殺菌消
毒剤。 - 【請求項５】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化
合物を有効成分として含有するシャンプー又はリンス組
成物。 - 【請求項６】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化
合物を有効成分として含有する化粧料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1039577A JP2804281B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1039577A JP2804281B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218605A JPH02218605A (ja) | 1990-08-31 |
| JP2804281B2 true JP2804281B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=12556934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1039577A Expired - Lifetime JP2804281B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 皮膚又は毛髪用殺菌消毒剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2804281B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0747523B2 (ja) * | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
| JPH0825843B2 (ja) * | 1991-04-15 | 1996-03-13 | 日華化学株式会社 | 殺菌剤 |
| ATE140382T1 (de) * | 1991-08-14 | 1996-08-15 | Kao Corp | Haarpflegemittel |
| FR2736261B1 (fr) * | 1995-07-07 | 1997-10-31 | Elisabeth Bac | Produit d'hygiene capillaire ou de traitement pileux |
| WO1997021348A1 (en) * | 1995-12-08 | 1997-06-19 | Kao Corporation | Germicidal composition |
| US5908619A (en) * | 1997-01-09 | 1999-06-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroalcoholic compositions thickened using surfactant/polymer complexes |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63275311A (ja) * | 1987-05-06 | 1988-11-14 | ダイセル化学工業株式会社 | 清拭紙 |
-
1989
- 1989-02-20 JP JP1039577A patent/JP2804281B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02218605A (ja) | 1990-08-31 |
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