JP2794776B2 - 含ハロゲン潤滑剤組成物 - Google Patents
含ハロゲン潤滑剤組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、含ハロゲンポリエーテル、フッ素樹脂およ
び無機固体潤滑剤から成り、潤滑特性の良好な含ハロゲ
ン潤滑剤組成物に関する。
び無機固体潤滑剤から成り、潤滑特性の良好な含ハロゲ
ン潤滑剤組成物に関する。
［従来の技術］ 含ハロゲンポリエーテルをベース油として含有する種
々の潤滑剤組成物が提案されている。
々の潤滑剤組成物が提案されている。
例えば、含フッ素油に低分子量ポリテトラフルオロエ
チレンおよびフッ化炭素を混合して成る潤滑剤組成物
が、特開昭59−14996号公報に記載されている。この潤
滑剤組成物は、耐極圧性に優れているが、高温において
長時間の使用に耐えない。
チレンおよびフッ化炭素を混合して成る潤滑剤組成物
が、特開昭59−14996号公報に記載されている。この潤
滑剤組成物は、耐極圧性に優れているが、高温において
長時間の使用に耐えない。
また、含ハロゲンポリエーテルを基油とし、フッ素樹
脂を混合して成る含フッ素グリース組成物が、特開昭61
−113694号公報に記載されている。この含フッ素グリー
ス組成物は高温および高真空下でも長時間の使用に耐え
るが、高荷重下における摩擦係数が高い。
脂を混合して成る含フッ素グリース組成物が、特開昭61
−113694号公報に記載されている。この含フッ素グリー
ス組成物は高温および高真空下でも長時間の使用に耐え
るが、高荷重下における摩擦係数が高い。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、高温での耐久性に優れ、かつ高荷重
下においても低摩擦係数での潤滑が可能である含ハロゲ
ン潤滑組成物を提供することにある。
下においても低摩擦係数での潤滑が可能である含ハロゲ
ン潤滑組成物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明の要旨は、 （Ａ）式： −CH2CF2CF2O− （ａ） で示される繰り返し単位、式： −CHClCF2CF2O− （ｂ） で示される繰り返し単位、式： −CCl2CF2CF2O− （ｃ） で示される繰り返し単位、式： −CHFCF2CF2O− （ｄ） で示される繰り返し単位、式： −CFClCF2CF2O− （ｅ） で示される繰り返し単位および式： −CF2CF2CF2O− （ｆ） で示される繰り返し単位から成る群から選択された２〜
200の繰り返し単位を有し、繰り返し単位（ａ）、
（ｃ）、（ｄ）および（ｆ）のうちの少なくとも１つの
繰り返し単位を含む含ハロゲンポリエーテル、 （Ｂ）フッ素樹脂、並びに （Ｃ）無機固体潤滑剤 から成るハロゲン潤滑剤組成物であって、 含ハロゲンポリエーテルの量が、含ハロゲン潤滑剤組
成物100重量部に対して40〜95重量部であり、フッ素樹
脂の量が、フッ素樹脂および無機固体潤滑剤の合計量10
0重量部に対して20〜99.95重量部である含ハロゲン潤滑
剤組成物に存する。
200の繰り返し単位を有し、繰り返し単位（ａ）、
（ｃ）、（ｄ）および（ｆ）のうちの少なくとも１つの
繰り返し単位を含む含ハロゲンポリエーテル、 （Ｂ）フッ素樹脂、並びに （Ｃ）無機固体潤滑剤 から成るハロゲン潤滑剤組成物であって、 含ハロゲンポリエーテルの量が、含ハロゲン潤滑剤組
成物100重量部に対して40〜95重量部であり、フッ素樹
脂の量が、フッ素樹脂および無機固体潤滑剤の合計量10
0重量部に対して20〜99.95重量部である含ハロゲン潤滑
剤組成物に存する。
本発明で使用する含ハロゲンポリエーテルにおいて、
繰り返し単位（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）
および（ｆ）の数の合計が15以上であることが好まし
く、25以上であることがより好ましい。含ハロゲンポリ
エーテルは、パーフルオロポリエーテルまたは塩素化パ
ープルオロポリエーテルであることが好ましい。
繰り返し単位（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）
および（ｆ）の数の合計が15以上であることが好まし
く、25以上であることがより好ましい。含ハロゲンポリ
エーテルは、パーフルオロポリエーテルまたは塩素化パ
ープルオロポリエーテルであることが好ましい。
パーフルオロポリエーテルは、例えば、 Ｆ（CF2CF2CF2O）nCF2CF3 ［式中、ｎは２〜200である。］ である。塩素化パーフルオロポリエーテルは、例えば、
式： Ｆ−（CF2CF2CF2O）ｌ−（CFClCF2CF2O）ｍ−CCl2CF2CF
2O）ｎ−CF2CF3 ［式中、ｌ、ｍおよびｎは、ｌ＋ｍ＋ｎ＝２〜200、ｍ
＋ｎ≧１を満足する０または正の数である。］ で示される化合物である。
式： Ｆ−（CF2CF2CF2O）ｌ−（CFClCF2CF2O）ｍ−CCl2CF2CF
2O）ｎ−CF2CF3 ［式中、ｌ、ｍおよびｎは、ｌ＋ｍ＋ｎ＝２〜200、ｍ
＋ｎ≧１を満足する０または正の数である。］ で示される化合物である。
繰り返し単位（ｂ）〜（ｆ）の数が０である含ハロゲ
ンポリエーテルおよびその製法は、特開昭60−137928号
公報に記載され、繰り返し単位（ｂ）、（ｃ）および
（ｅ）の数が０である含ハロゲンポリエーテルおよびそ
の製法は、特開昭60−202122号公報に記載され、さらに
繰り返し単位（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）の少なくとも
１つを含む含ハロゲンポリエーテルおよびその製法は特
開昭61−113616号公報に記載されている。例えば、繰り
返し単位（ｂ）〜（ｆ）の数が０である含ハロゲンポリ
エーテルは、2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンを、
一般には、開始剤（例えば、ハロゲン化アルカリ金属ま
たは強いルイス酸性を示す化合物）の存在化に開環重合
させることにより製造するとができる。繰り返し単位
（ｂ）〜（ｆ）の少なくとも１つを含む含ハロゲンポリ
エーテルは、先に得られた繰り返し単位（ｂ）〜（ｆ）
の数が０である含ハロゲンポリエーテルをフッ素化およ
び／または塩素化することにより容易に製造することが
できる。
ンポリエーテルおよびその製法は、特開昭60−137928号
公報に記載され、繰り返し単位（ｂ）、（ｃ）および
（ｅ）の数が０である含ハロゲンポリエーテルおよびそ
の製法は、特開昭60−202122号公報に記載され、さらに
繰り返し単位（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）の少なくとも
１つを含む含ハロゲンポリエーテルおよびその製法は特
開昭61−113616号公報に記載されている。例えば、繰り
返し単位（ｂ）〜（ｆ）の数が０である含ハロゲンポリ
エーテルは、2,2,3,3−テトラフルオロオキセタンを、
一般には、開始剤（例えば、ハロゲン化アルカリ金属ま
たは強いルイス酸性を示す化合物）の存在化に開環重合
させることにより製造するとができる。繰り返し単位
（ｂ）〜（ｆ）の少なくとも１つを含む含ハロゲンポリ
エーテルは、先に得られた繰り返し単位（ｂ）〜（ｆ）
の数が０である含ハロゲンポリエーテルをフッ素化およ
び／または塩素化することにより容易に製造することが
できる。
また、含ハロゲンポリエーテルは、特願昭63−137663
号に記載されているように、光カップリングしたもので
もよい。
号に記載されているように、光カップリングしたもので
もよい。
本発明で使用する含ハロゲンポリエーテルは、直鎖状
のポリエーテルであるため、分岐状含ハロゲンポリエー
テル、例えば式： または で示される繰り返し単位を有する化合物、および式： Cl（CF2CFCl）nCl で示される化合物に比較すると、同一粘度の化合物同志
を比べた場合、本発明の含ハロゲンポリエーテルの方
が、蒸気圧が低く、温度変化により粘度変化が少なく、
かつ耐薬品性および耐熱性が優れている。
のポリエーテルであるため、分岐状含ハロゲンポリエー
テル、例えば式： または で示される繰り返し単位を有する化合物、および式： Cl（CF2CFCl）nCl で示される化合物に比較すると、同一粘度の化合物同志
を比べた場合、本発明の含ハロゲンポリエーテルの方
が、蒸気圧が低く、温度変化により粘度変化が少なく、
かつ耐薬品性および耐熱性が優れている。
含ハロゲンポリエーテルの量は、含ハロゲン潤滑剤組
成物100重量部に対して、40〜95重量部、好ましくは40
〜90重量部である。含ハロゲンポリエーテルの量が95重
量部よりも多い場合、含ハロゲンポリエーテルの分離が
起こりやすく、特に高温での離油が多くなる。また、40
重量部よりも少ない場合、含ハロゲン潤滑剤組成物が著
しく硬くなり、製造上の困難を伴い、均一な分散状態を
得ることが難しく、高温での使用に際し長寿命を有し得
ない。
成物100重量部に対して、40〜95重量部、好ましくは40
〜90重量部である。含ハロゲンポリエーテルの量が95重
量部よりも多い場合、含ハロゲンポリエーテルの分離が
起こりやすく、特に高温での離油が多くなる。また、40
重量部よりも少ない場合、含ハロゲン潤滑剤組成物が著
しく硬くなり、製造上の困難を伴い、均一な分散状態を
得ることが難しく、高温での使用に際し長寿命を有し得
ない。
本発明で使用するフッ素樹脂は、固体状であり、その
例としては、ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）、テ
トラフルオロエチレンとこれと共重合し得るモノマー
（例えば、ヘキサフルオロプロピレン、エチレン、フル
オロアルキル基含有ビニルエーテルなど）との共重合
体、高重合度ポリクロロトリフルオロエチレンまたはク
ロロトリフルオロエチレンとこれと共重合し得るモノマ
ーとの共重合体が挙げられる。また、フッ素樹脂は、連
鎖移動剤を使用してテトラフルオロエチレンを重合した
低分子量PTFE、高分子量PTFEを熱分解または電子線照射
分解等で低分子量化したもの、および特公昭49−45715
号記載のごときPTFEテロマーであってよい。
例としては、ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）、テ
トラフルオロエチレンとこれと共重合し得るモノマー
（例えば、ヘキサフルオロプロピレン、エチレン、フル
オロアルキル基含有ビニルエーテルなど）との共重合
体、高重合度ポリクロロトリフルオロエチレンまたはク
ロロトリフルオロエチレンとこれと共重合し得るモノマ
ーとの共重合体が挙げられる。また、フッ素樹脂は、連
鎖移動剤を使用してテトラフルオロエチレンを重合した
低分子量PTFE、高分子量PTFEを熱分解または電子線照射
分解等で低分子量化したもの、および特公昭49−45715
号記載のごときPTFEテロマーであってよい。
フッ素樹脂の粒径は、0.1〜30μｍ、好ましくは0.1〜
10μｍである。
10μｍである。
フッ素樹脂の量は、フッ素樹脂および無機固体潤滑剤
の合計量100重量部に対して20〜99.95重量部、好ましく
は40〜99.9重量部である。
の合計量100重量部に対して20〜99.95重量部、好ましく
は40〜99.9重量部である。
本発明で使用する無機固体潤滑剤の例としては、黒
鉛、二硫化モリブデン（MoS2）、二硫化タングステン
（WS2）、チッ化ホウ素（BN）、フッ化炭素［組成式（C
F）ｎまたは（C2F）ｎで示される無機高分子化合物］、
フッ化カルシウム（CAF2）および雲母等が挙げられる。
これらの１種もしくは２種以上を使用できる。
鉛、二硫化モリブデン（MoS2）、二硫化タングステン
（WS2）、チッ化ホウ素（BN）、フッ化炭素［組成式（C
F）ｎまたは（C2F）ｎで示される無機高分子化合物］、
フッ化カルシウム（CAF2）および雲母等が挙げられる。
これらの１種もしくは２種以上を使用できる。
無機固体潤滑剤の粒径は、0.01〜10μｍ、好ましくは
0.05〜５μｍである。0.01μｍよりも小である場合、充
分な潤滑効果が得られない。また、10μｍよりも大きい
場合、コロガリ、滑り軸受等の潤滑剤としては問題があ
り、ノイズの発生、寿命の低下等につながる危険があ
る。
0.05〜５μｍである。0.01μｍよりも小である場合、充
分な潤滑効果が得られない。また、10μｍよりも大きい
場合、コロガリ、滑り軸受等の潤滑剤としては問題があ
り、ノイズの発生、寿命の低下等につながる危険があ
る。
無機固体潤滑剤の量は、フッ素樹脂および無機固体潤
滑剤の合計量100重量部に対して0.05〜80重量部、好し
くは0.1〜60重量部である。無機固体潤滑剤の量が0.05
重量部よりも少ない場合、含ハロゲン潤滑剤組成物は、
高温での使用に際し、期待される効果を発揮し得ない。
80重量部よりも多い場合、均一な分散状態を得ることが
難しく、場合によっては潤滑上問題となり得る程度の大
凝集粒子の発生も起こり得るため、潤滑不足の要因とも
なる。また、含ハロゲンポリエーテルの分離が起こりや
すく、含ハロゲン潤滑剤組成物は保存上の問題を有す
る。また、高温での使用に際し、離油が生じることが多
い。
滑剤の合計量100重量部に対して0.05〜80重量部、好し
くは0.1〜60重量部である。無機固体潤滑剤の量が0.05
重量部よりも少ない場合、含ハロゲン潤滑剤組成物は、
高温での使用に際し、期待される効果を発揮し得ない。
80重量部よりも多い場合、均一な分散状態を得ることが
難しく、場合によっては潤滑上問題となり得る程度の大
凝集粒子の発生も起こり得るため、潤滑不足の要因とも
なる。また、含ハロゲンポリエーテルの分離が起こりや
すく、含ハロゲン潤滑剤組成物は保存上の問題を有す
る。また、高温での使用に際し、離油が生じることが多
い。
本発明の含ハロゲン潤滑剤組成物の製造は、予め所望
の粘度に調整した含ハロゲンポリエーテルにフッ素樹脂
および無機固体潤滑剤を加えて三本ロール、混合撹拌
機、擂漬機等で組成物が均一となるまで撹拌または混和
する方法、あるいは、減圧可能な混合撹拌機を用いて、
トリクロロトリフルオロエタン等に懸濁分散したフッ素
樹脂に含ハロゲンポリエーテルおよび無機固体潤滑剤を
加え混合し、溶剤を除去する方法などにより行える。こ
の際、受酸効果を有する物質や防錆効果を有する物質お
よび他の含ハロゲン系グリース等を添加することもでき
る。受酸物質としては、炭酸塩類、ハイドロタルサイド
類化合物および金属酸化物などが挙げられる。防錆物質
としては、硝酸塩類および含フッ素リン酸エステル（特
願昭63−97683号に記載のもの）などが挙げられる。
の粘度に調整した含ハロゲンポリエーテルにフッ素樹脂
および無機固体潤滑剤を加えて三本ロール、混合撹拌
機、擂漬機等で組成物が均一となるまで撹拌または混和
する方法、あるいは、減圧可能な混合撹拌機を用いて、
トリクロロトリフルオロエタン等に懸濁分散したフッ素
樹脂に含ハロゲンポリエーテルおよび無機固体潤滑剤を
加え混合し、溶剤を除去する方法などにより行える。こ
の際、受酸効果を有する物質や防錆効果を有する物質お
よび他の含ハロゲン系グリース等を添加することもでき
る。受酸物質としては、炭酸塩類、ハイドロタルサイド
類化合物および金属酸化物などが挙げられる。防錆物質
としては、硝酸塩類および含フッ素リン酸エステル（特
願昭63−97683号に記載のもの）などが挙げられる。
［発明の効果］ 本発明の含ハロゲン潤滑剤組成物は、耐極圧性に優
れ、高温においても耐久性に優れ、高荷重下においても
低摩擦係数での潤滑が可能である。
れ、高温においても耐久性に優れ、高荷重下においても
低摩擦係数での潤滑が可能である。
［発明の好ましい態様］ 以下、実施例、比較例および試験例を示し、本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
実施例１ 含ハロゲンポリエーテル： Ｆ（CF2CF2CF2O）nCF2CF3 ［式中、ｎの平均は45である。］ 660gに、テトラフルオロエチレン（TFE）99.85モル％と
ヘキサフルオロプロピレン（HFP）0.15モル％の共重合
体（粒径0.15μ、分子量約20万）325gとフッ化炭素（平
均粒径３μ、フッ素含量66重量％）15g加え、擂潰機中
で８時間撹拌して含ハロゲン潤滑剤組成物を得た。
ヘキサフルオロプロピレン（HFP）0.15モル％の共重合
体（粒径0.15μ、分子量約20万）325gとフッ化炭素（平
均粒径３μ、フッ素含量66重量％）15g加え、擂潰機中
で８時間撹拌して含ハロゲン潤滑剤組成物を得た。
実施例２〜７および比較例１〜４ 第１表に示す成分を使用する以外は、実施例１と同様
の手順で含ハロゲン潤滑剤組成物を得た。実施例５〜７
並びに比較例２および３においては、混和は擂潰機で３
時間撹拌した後、三本ロールにより行った。
の手順で含ハロゲン潤滑剤組成物を得た。実施例５〜７
並びに比較例２および３においては、混和は擂潰機で３
時間撹拌した後、三本ロールにより行った。
各無機固体潤滑剤の平均粒径は、次のとおりであっ
た。
た。
MoS2 :1μｍ、 BN :5μｍ、 黒鉛 :2μｍ。
実施例８ 含ハロゲンポリエーテル： Ｆ−（CF2CF2CF2O）nCF2CF3（ｎの平均45）660gに、低
分子量PTFE（ダイキン工業株式会社製フッ素樹脂ルブロ
ンL5）（平均粒径６μｍ）330gと二硫化モリブデン（平
均粒径１μｍ）5gを擂潰機中で８時間撹拌混練して含ハ
ロゲン潤滑剤組成物を得た。
分子量PTFE（ダイキン工業株式会社製フッ素樹脂ルブロ
ンL5）（平均粒径６μｍ）330gと二硫化モリブデン（平
均粒径１μｍ）5gを擂潰機中で８時間撹拌混練して含ハ
ロゲン潤滑剤組成物を得た。
実施例９ 実施例８で使用した含ハロゲンポリエーテル660gに、
フッ素樹脂（ダイキン工業株式会社製フッ素樹脂ルブロ
ンL2）（平均粒径0.3μｍ）320gと窒化ホウ素（平均粒
径５μｍ）5gを擂潰機中で８時間撹拌混練して含ハロゲ
ン潤滑剤組成物を得た。
フッ素樹脂（ダイキン工業株式会社製フッ素樹脂ルブロ
ンL2）（平均粒径0.3μｍ）320gと窒化ホウ素（平均粒
径５μｍ）5gを擂潰機中で８時間撹拌混練して含ハロゲ
ン潤滑剤組成物を得た。
実施例10 実施例８で使用した含ハロゲンポリエーテル800gに、
低分子量PTFEテロマー（ダイキン工業株式会社製フッ素
樹脂分散溶液LD1）（平均粒径0.2μｍ）2400gとフッ化
炭素（平均粒径３μｍ）50gを、減圧可能な混合撹拌機
により混合し、次いで溶剤を除去することにより含ハロ
ゲン潤滑剤組成物を得た。混合および溶剤除去の所要時
間は10時間であった。
低分子量PTFEテロマー（ダイキン工業株式会社製フッ素
樹脂分散溶液LD1）（平均粒径0.2μｍ）2400gとフッ化
炭素（平均粒径３μｍ）50gを、減圧可能な混合撹拌機
により混合し、次いで溶剤を除去することにより含ハロ
ゲン潤滑剤組成物を得た。混合および溶剤除去の所要時
間は10時間であった。
試験例 実施例１〜10および比較例１〜４で得られた含ハロゲ
ン潤滑組成物について、60回混和稠度、摩擦係数、軸受
耐久性および離油度を測定した。結果を第２表に示す。
ン潤滑組成物について、60回混和稠度、摩擦係数、軸受
耐久性および離油度を測定した。結果を第２表に示す。
60回混和稠度は、JIS K−2220 5.3に準じて測定し
た。
た。
摩擦係数（μ）は、3000lbsの荷重下においてファレ
ックス試験器で測定した。
ックス試験器で測定した。
軸受耐久性は、FTMS333−１に準じて、250℃、6000rp
mの条件で各寿命時間を測定し、比較例１の組成物の寿
命時間で割った値で表示する。
mの条件で各寿命時間を測定し、比較例１の組成物の寿
命時間で割った値で表示する。
離油度は、JIS K−2220 5.7に準じて測定した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 103:02 105:54） Ｃ１０Ｎ 30:08 (56)参考文献 特開 昭61−113694（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−155497（ＪＰ，Ａ) 特表 昭64−500525（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 111/04 C10M 107/38 C10M 103/00 - 103/06 C10M 105/54
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）式： −CH2CF2CF2O− （ａ） で示される繰り返し単位、式： −CHClCF2CF2O− （ｂ） で示される繰り返し単位、式： −CCl2CF2CF2O− （ｃ） で示される繰り返し単位、式： −CHFCF2CF2O− （ｄ） で示される繰り返し単位、式： −CFClCF2CF2O− （ｅ） で示される繰り返し単位および式： −CF2CF2CF2O− （ｆ） で示される繰り返し単位から成る群から選択された２〜
200の繰り返し単位を有し、繰り返し単位（ａ）、
（ｃ）、（ｄ）および（ｆ）のうちの少なくとも１つの
繰り返し単位を含む含ハロゲンポリエーテル、 （Ｂ）フッ素樹脂、並びに （Ｃ）無機固体潤滑剤 から成るハロゲン潤滑剤組成物であって、 含ハロゲンポリエーテルの量が、含ハロゲン潤滑剤組成
物100重量部に対して40〜95重量部であり、フッ素樹脂
の量が、フッ素樹脂および無機固体潤滑剤の合計量100
重量部に対して20〜99.95重量部である含ハロゲン潤滑
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119391A JP2794776B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 含ハロゲン潤滑剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119391A JP2794776B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 含ハロゲン潤滑剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02298588A JPH02298588A (ja) | 1990-12-10 |
| JP2794776B2 true JP2794776B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=14760343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1119391A Expired - Fee Related JP2794776B2 (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 含ハロゲン潤滑剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2794776B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4991144B2 (ja) | 2005-11-30 | 2012-08-01 | 株式会社日立ハイテクノロジーズ | 試料測定方法、及び荷電粒子線装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59155497A (ja) * | 1983-02-23 | 1984-09-04 | Daikin Ind Ltd | グリ−ス状潤滑組成物 |
| JPS61113694A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素グリ−ス組成物 |
-
1989
- 1989-05-12 JP JP1119391A patent/JP2794776B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02298588A (ja) | 1990-12-10 |
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