JP2780737B2 - 新規抗菌性テルペン化合物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、稲のファイトアレキシ
ンであって、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を
示す新規ジテルペン化合物のファイトカサンに関するも
のであり、更に詳しくは、ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ又
はＤに関するものである。本発明に係るファイトカサン
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に対
して強い抗菌性を有しており、稲いもち病及び紋枯れ病
から稲を保護するために有用である。
ンであって、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を
示す新規ジテルペン化合物のファイトカサンに関するも
のであり、更に詳しくは、ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ又
はＤに関するものである。本発明に係るファイトカサン
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に対
して強い抗菌性を有しており、稲いもち病及び紋枯れ病
から稲を保護するために有用である。
【０００２】
【従来の技術】植物は、病原菌の侵入、あるいは紫外
線、重金属による作用、傷害など、病害の要因となる各
種のストレスに対して、さまざまな抵抗機構によって自
己防御を行っている。このような植物の病害抵抗反応に
関与する生理活性物質には、抗菌性物質と植物ホルモン
がある。このうち、前者は、病原菌の発育を直接的に阻
害し、後者は、病徴の発現に関与している。
線、重金属による作用、傷害など、病害の要因となる各
種のストレスに対して、さまざまな抵抗機構によって自
己防御を行っている。このような植物の病害抵抗反応に
関与する生理活性物質には、抗菌性物質と植物ホルモン
がある。このうち、前者は、病原菌の発育を直接的に阻
害し、後者は、病徴の発現に関与している。
【０００３】植物の抗菌性物質については、従来、種々
のタイプのものが報告されているが、それらは、一般
に、その発現機構からプロヒビチン（ｐｒｏｈｉｂｉｔ
ｉｎ）、インヒビチン（ｉｎｈｉｂｉｔｉｎ）、ポスト
インヒビチン（ｐｏｓｔ ｉｎｈｉｂｉｔｉｎ）、及び
ファイトアレキシン（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎ）の４群
に分けられている。これらのうち、プロヒビチンは、健
全植物組織に十分な濃度で存在する抗菌性物質であり、
インヒビチンは、健全植物組織に低濃度で存在し、病原
菌に感染した後に濃度が増加する抗菌性物質であり、ポ
ストインヒビチンは、健全植物組織に存在し、それ自体
では抗菌性を示さないが、病原菌の侵害を受けると簡単
な化学変化を起こして抗菌力を発揮する物質である。こ
れらの三者は、先在抗菌性物質とされている。これに対
して、ファイトアレキシンは、健全植物組織には存在せ
ず、病原菌に感染した後にはじめて誘導、合成される抗
菌性物質であって、植物の病害抵抗反応において主要な
役割を果たしている動的防御物質である。
のタイプのものが報告されているが、それらは、一般
に、その発現機構からプロヒビチン（ｐｒｏｈｉｂｉｔ
ｉｎ）、インヒビチン（ｉｎｈｉｂｉｔｉｎ）、ポスト
インヒビチン（ｐｏｓｔ ｉｎｈｉｂｉｔｉｎ）、及び
ファイトアレキシン（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｎ）の４群
に分けられている。これらのうち、プロヒビチンは、健
全植物組織に十分な濃度で存在する抗菌性物質であり、
インヒビチンは、健全植物組織に低濃度で存在し、病原
菌に感染した後に濃度が増加する抗菌性物質であり、ポ
ストインヒビチンは、健全植物組織に存在し、それ自体
では抗菌性を示さないが、病原菌の侵害を受けると簡単
な化学変化を起こして抗菌力を発揮する物質である。こ
れらの三者は、先在抗菌性物質とされている。これに対
して、ファイトアレキシンは、健全植物組織には存在せ
ず、病原菌に感染した後にはじめて誘導、合成される抗
菌性物質であって、植物の病害抵抗反応において主要な
役割を果たしている動的防御物質である。
【０００４】植物は、病原菌と接触すると抗体性反応
（過敏感反応）を示し、反応部位の周辺の組織に病原菌
に対して抗菌性を示すファイトアレキシンを産生するこ
とが知られている。これらのファイトアレキシンの抗菌
活性自体はあまり高くはないが、病変部に移送されて局
部的に高濃度で存在して、抗菌力を発揮するとされてい
る。また、ファイトアレキシンは、健全な植物組織によ
って速やかに分解される（柴田 承二編「新編 生物活
性天然物質」、ｐ．６６−７２、医歯薬出版、１９８８
年、西村 正暘、大内 成志編「植物感染生理学」、
ｐ．９９−１２１、分永堂出版、１９９０年）。
（過敏感反応）を示し、反応部位の周辺の組織に病原菌
に対して抗菌性を示すファイトアレキシンを産生するこ
とが知られている。これらのファイトアレキシンの抗菌
活性自体はあまり高くはないが、病変部に移送されて局
部的に高濃度で存在して、抗菌力を発揮するとされてい
る。また、ファイトアレキシンは、健全な植物組織によ
って速やかに分解される（柴田 承二編「新編 生物活
性天然物質」、ｐ．６６−７２、医歯薬出版、１９８８
年、西村 正暘、大内 成志編「植物感染生理学」、
ｐ．９９−１２１、分永堂出版、１９９０年）。
【０００５】このように、ファイトアレキシンは、植物
自体によって産生される植物体由来の天然物質であり、
しかも、健全植物組織によって容易に分解される性質を
有するのでほとんど残留しないことから、近年、環境保
全の視点から、いわゆる低毒性、無公害の農薬としての
利用が高く期待されており、当業界において、より抗菌
活性の高い優れた特性を有するファイトアレキシンの開
発が強く望まれている状況にあった。
自体によって産生される植物体由来の天然物質であり、
しかも、健全植物組織によって容易に分解される性質を
有するのでほとんど残留しないことから、近年、環境保
全の視点から、いわゆる低毒性、無公害の農薬としての
利用が高く期待されており、当業界において、より抗菌
活性の高い優れた特性を有するファイトアレキシンの開
発が強く望まれている状況にあった。
【０００６】ところで、ファイトアレキシンの中でも稲
のファイトアレキシンについては、これまでに、種々の
研究成果が報告されているが、その代表的なものとして
は、以下のようなものが例示される。 １）モミラクトンＡ、Ｂ（稲におけるファイトアレキシ
ンのモミラクトンの生成） Ｄ．Ｃａｒｔｗｒｉｇｈｔ，Ｐ．Ｌａｎｇｃａｋｅ，
Ｒ．Ｊ．Ｐｒｙｃｅ，Ｄ．Ｐ．Ｌｅｗｏｒｔｈｙ ａｎ
ｄ Ｊ．Ｐ．Ｒｉｄｅ：Ｎａｔｕｒｅ，２６７，５１１
−５１３（１９７７）
のファイトアレキシンについては、これまでに、種々の
研究成果が報告されているが、その代表的なものとして
は、以下のようなものが例示される。 １）モミラクトンＡ、Ｂ（稲におけるファイトアレキシ
ンのモミラクトンの生成） Ｄ．Ｃａｒｔｗｒｉｇｈｔ，Ｐ．Ｌａｎｇｃａｋｅ，
Ｒ．Ｊ．Ｐｒｙｃｅ，Ｄ．Ｐ．Ｌｅｗｏｒｔｈｙ ａｎ
ｄ Ｊ．Ｐ．Ｒｉｄｅ：Ｎａｔｕｒｅ，２６７，５１１
−５１３（１９７７）
【０００７】２）オリザレキシンＡ（いもち罹病稲葉よ
り新規ファイトアレキシンのオリザレキシンＡの分離） Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ，Ｏ．Ｋｏｄａｍａ，Ｈ．Ｋａｔ
ｏ，Ｙ．Ｋｏｎｏ ａｎｄ Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ：Ａ
ｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４７，４４５−４４
７（１９８３）
り新規ファイトアレキシンのオリザレキシンＡの分離） Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ，Ｏ．Ｋｏｄａｍａ，Ｈ．Ｋａｔ
ｏ，Ｙ．Ｋｏｎｏ ａｎｄ Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ：Ａ
ｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４７，４４５−４４
７（１９８３）
【０００８】３）オリザレキシンＡ，Ｂ，Ｃ（化学構造
の報告、短報） Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ，Ｏ．Ｋｏｄａｍ
ａ ａｎｄ Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ：Ａｇｒｉｃ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４８，２５３−２５５（１９８４）
の報告、短報） Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ，Ｏ．Ｋｏｄａｍ
ａ ａｎｄ Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ：Ａｇｒｉｃ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４８，２５３−２５５（１９８４）
【０００９】４）オリザレキシンＡ，Ｂ，Ｃ（オリザレ
キシンＡ，Ｂ，Ｃの分離、性状、稲いもち病菌に対する
抗菌活性） Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ，Ｏ．Ｋｏｄａｍａ，Ｈ．Ｓｅｋ
ｉｄｏ，Ｙ．Ｋｏｎｏａｎｄ Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ：
Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４９，１６８９−
１６９４（１９８５）
キシンＡ，Ｂ，Ｃの分離、性状、稲いもち病菌に対する
抗菌活性） Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ，Ｏ．Ｋｏｄａｍａ，Ｈ．Ｓｅｋ
ｉｄｏ，Ｙ．Ｋｏｎｏａｎｄ Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ：
Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４９，１６８９−
１６９４（１９８５）
【００１０】５）オリザレキシンＡ，Ｂ，Ｃ（構造の詳
報） Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ，Ｏ．Ｋｏｄａｍ
ａ，Ｈ．Ｓｅｋｉｄｏａｎｄ Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ：
Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４９，１６９５−
１７０１（１９８５）
報） Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ，Ｏ．Ｋｏｄａｍ
ａ，Ｈ．Ｓｅｋｉｄｏａｎｄ Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ：
Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，４９，１６９５−
１７０１（１９８５）
【００１１】６）オリザレキシンＤ（分離、構造、活
性） Ｈ．Ｓｅｋｉｄｏ，Ｔ．Ｅｎｄｏ，Ｒ．Ｓｕｇａ，Ｏ．
Ｋｏｄａｍａ，Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ，Ｙ．Ｋｏｎｏ
ａｎｄ Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ：Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃｉｄ
ｅ Ｓｃｉ．，１１，３６９−３７２（１９８６）
性） Ｈ．Ｓｅｋｉｄｏ，Ｔ．Ｅｎｄｏ，Ｒ．Ｓｕｇａ，Ｏ．
Ｋｏｄａｍａ，Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ，Ｙ．Ｋｏｎｏ
ａｎｄ Ｓ．Ｔａｋｅｕｃｈｉ：Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃｉｄ
ｅ Ｓｃｉ．，１１，３６９−３７２（１９８６）
【００１２】７）オリザレキシンＥ（紫外線照射稲より
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンＥの分離、
構造、活性） Ｈ．Ｋａｔｏ，Ｏ．Ｋｏｄａｍａ ａｎｄ Ｔ．Ａｋａ
ｔｓｕｋａ：Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３３，７
９−８１（１９９３）
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンＥの分離、
構造、活性） Ｈ．Ｋａｔｏ，Ｏ．Ｋｏｄａｍａ ａｎｄ Ｔ．Ａｋａ
ｔｓｕｋａ：Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３３，７
９−８１（１９９３）
【００１３】８）オリザレキシンＦ（紫外線照射稲より
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンＦの分離、
構造、活性） Ｈ．Ｋａｔｏ，Ｏ．Ｋｏｄａｍａ ａｎｄ Ｔ．Ａｋａ
ｔｓｕｋａ：Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３６，２
９９−３０１（１９９４）
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンＦの分離、
構造、活性） Ｈ．Ｋａｔｏ，Ｏ．Ｋｏｄａｍａ ａｎｄ Ｔ．Ａｋａ
ｔｓｕｋａ：Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３６，２
９９−３０１（１９９４）
【００１４】９）オリザレキシンＳ（紫外線照射稲より
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンＳの分離、
構造） Ｏ．Ｋｏｄａｍａ，Ｗ．Ｘ．Ｌｉ，Ｓ．Ｔａｍｏｇａｍ
ｉ ａｎｄ Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ：Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂ
ｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５６，１００２−１
００３（１９９２）
新規稲ファイトアレキシンのオリザレキシンＳの分離、
構造） Ｏ．Ｋｏｄａｍａ，Ｗ．Ｘ．Ｌｉ，Ｓ．Ｔａｍｏｇａｍ
ｉ ａｎｄ Ｔ．Ａｋａｔｓｕｋａ：Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂ
ｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５６，１００２−１
００３（１９９２）
【００１５】１０）サクラネチン（紫外線照射稲よりフ
ラバノン骨格ファイトアレキシンの分離と稲いもち病菌
に対する活性） Ｏ．Ｋｏｄａｍａ，Ｊ．Ｍｉｙａｋａｗａ，Ｔ．Ａｋａ
ｔｓｕｋａ ａｎｄＳ．Ｋｉｙｏｓａｗａ：Ｐｈｙｔｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３１，３８０７−３８０９（１９
９２）
ラバノン骨格ファイトアレキシンの分離と稲いもち病菌
に対する活性） Ｏ．Ｋｏｄａｍａ，Ｊ．Ｍｉｙａｋａｗａ，Ｔ．Ａｋａ
ｔｓｕｋａ ａｎｄＳ．Ｋｉｙｏｓａｗａ：Ｐｈｙｔｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３１，３８０７−３８０９（１９
９２）
【００１６】１１）オリザライドＡ（稲白葉枯れ病抵抗
性品種稲葉から稲白葉枯れ病菌に抗菌性のあるオリザラ
イドＡの分離 短報） Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｙ．Ｓａｋａｉ，Ｔ．Ｔｅｒａ
ｏｋａ，Ｈ．Ａｂｅ，Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｊ．Ｕｚａｗａ，
Ｋ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉａｎｄ
Ａ．Ｓａｋｕｒａｉ：Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，５４，１１０３−１１０５（１９９０）
性品種稲葉から稲白葉枯れ病菌に抗菌性のあるオリザラ
イドＡの分離 短報） Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｙ．Ｓａｋａｉ，Ｔ．Ｔｅｒａ
ｏｋａ，Ｈ．Ａｂｅ，Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｊ．Ｕｚａｗａ，
Ｋ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉａｎｄ
Ａ．Ｓａｋｕｒａｉ：Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，５４，１１０３−１１０５（１９９０）
【００１７】１２）オリザライドＡ，Ｂ，オリザリック
アシドＡ（稲白葉枯れ病抵抗性品種稲葉から稲白葉枯れ
病菌に抗菌性のあるオリザライドＡ，Ｂ，オリザリック
アシドＡの分離） Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｊ．Ｕｚａｗａ，Ｋ．Ｋｏｂａｙａｓｈ
ｉ，Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｍ．Ｕｒａｍｏｔｏ，Ａ．Ｓａ
ｋｕｒａｉ，Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｔ．Ｔｅｒａｏｋ
ａ，Ｄ．Ｈｏｓｏｋａｗａ，Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ ａ
ｎｄ Ｈ．Ｋｏｎｄｏ：Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，５５，８０３−８１１（１９９１）
アシドＡ（稲白葉枯れ病抵抗性品種稲葉から稲白葉枯れ
病菌に抗菌性のあるオリザライドＡ，Ｂ，オリザリック
アシドＡの分離） Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｊ．Ｕｚａｗａ，Ｋ．Ｋｏｂａｙａｓｈ
ｉ，Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ｍ．Ｕｒａｍｏｔｏ，Ａ．Ｓａ
ｋｕｒａｉ，Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｔ．Ｔｅｒａｏｋ
ａ，Ｄ．Ｈｏｓｏｋａｗａ，Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ ａ
ｎｄ Ｈ．Ｋｏｎｄｏ：Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，５５，８０３−８１１（１９９１）
【００１８】１３）オリザリックアシドＢ（オリザリッ
クアシドＢ及び関連のＡ，Ｂ，Ｃ物質の構造） Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｍ．Ｗａｔａｎ
ａｂｅ，Ｊ．Ｕｚａｗａ，Ｔ．Ｔｅｒａｏｋａ，Ｄ．Ｈ
ｏｓｏｋａｗａ，Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｓａｋｕｒａ
ｉ ａｎｄ Ｍ．Ｔｅｒａｇｕｃｈｉ：Ｂｉｏｓｃｉ．
Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５６，１１３−１
１７（１９９２）
クアシドＢ及び関連のＡ，Ｂ，Ｃ物質の構造） Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ，Ｙ．Ｋｏｎｏ，Ｍ．Ｗａｔａｎ
ａｂｅ，Ｊ．Ｕｚａｗａ，Ｔ．Ｔｅｒａｏｋａ，Ｄ．Ｈ
ｏｓｏｋａｗａ，Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｓａｋｕｒａ
ｉ ａｎｄ Ｍ．Ｔｅｒａｇｕｃｈｉ：Ｂｉｏｓｃｉ．
Ｂｉｏｔｅｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，５６，１１３−１
１７（１９９２）
【００１９】１４）オステオスペルマム（Ｏｓｔｅｏｓ
ｐｅｒｍｕｍ）種植物のジテルペン化合物（ファイトア
レキシンではないが、ファイトカサンと同じカサン（ｃ
ａｓｓａｎｅ）骨格を有する化合物。但し、ファイトカ
サンとは構造が異なっており、また、生理活性について
の記載は何もない） Ｆｅｒｄｉｎａｎｄ Ｂｏｈｌｍａｎｎ，Ｍｉｃｈａｅ
ｌ Ｗａｌｌｍｙｅｒ，Ｊａｓｍｉｎ Ｊａｋｕｐｏｖ
ｉｃ ａｎｄ Ｊｕｒｇｅｎ Ｚｉｅｓｃｈｅ：Ｐｈｙ
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２２（７），１６４５−１６
５１（１９８３）
ｐｅｒｍｕｍ）種植物のジテルペン化合物（ファイトア
レキシンではないが、ファイトカサンと同じカサン（ｃ
ａｓｓａｎｅ）骨格を有する化合物。但し、ファイトカ
サンとは構造が異なっており、また、生理活性について
の記載は何もない） Ｆｅｒｄｉｎａｎｄ Ｂｏｈｌｍａｎｎ，Ｍｉｃｈａｅ
ｌ Ｗａｌｌｍｙｅｒ，Ｊａｓｍｉｎ Ｊａｋｕｐｏｖ
ｉｃ ａｎｄ Ｊｕｒｇｅｎ Ｚｉｅｓｃｈｅ：Ｐｈｙ
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２２（７），１６４５−１６
５１（１９８３）
【００２０】このように、稲のファイトアレキシンとし
ては、モミラクトンＡ、Ｂ、オリザレキシンＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｓ、サクラネチン、オリザリックアシ
ドＡ、Ｂ、オリザライドＡ、Ｂが知られているが、従
来、一般式（Ｉ）の構造をもつものは知られていない。
また、これまでに、（Ｉ）の構造をもつジテルペノイド
化合物は報告されていない。
ては、モミラクトンＡ、Ｂ、オリザレキシンＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｓ、サクラネチン、オリザリックアシ
ドＡ、Ｂ、オリザライドＡ、Ｂが知られているが、従
来、一般式（Ｉ）の構造をもつものは知られていない。
また、これまでに、（Ｉ）の構造をもつジテルペノイド
化合物は報告されていない。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】このような状況の中
で、本発明者等は、前記した従来の知見を踏まえて、植
物の抵抗性反応によって産生される新しいファイトアレ
キシン関連物質を広く探索して、それらの研究を積み重
ねた結果、これまでに報告されていない新規ジテルペン
化合物を見出すと共に、該新規化合物が稲いもち病菌及
び稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌性を示すことを見出し
た。すなわち、本発明者等は、稲いもち病菌、あるいは
稲紋枯れ病菌に感染した稲が抵抗性反応（過敏感反応）
を示した植物体の部位（葉部、茎部）において、稲いも
ち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性のある物質が産生され
ることを見出し、更に、その活性物質を溶媒抽出、カラ
ムクロマトグラフィー等の手段により単離することに成
功した。そして、これらの抗菌性物質が、下記の一般式
（Ｉ）の構造を持つ新規物質のファイトカサンＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄであること、更に、これらの物質が、稲いもち病
防除剤及び稲紋枯れ病防除剤の有効成分として有用であ
ることを明らかにして本発明を完成するに至った。
で、本発明者等は、前記した従来の知見を踏まえて、植
物の抵抗性反応によって産生される新しいファイトアレ
キシン関連物質を広く探索して、それらの研究を積み重
ねた結果、これまでに報告されていない新規ジテルペン
化合物を見出すと共に、該新規化合物が稲いもち病菌及
び稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌性を示すことを見出し
た。すなわち、本発明者等は、稲いもち病菌、あるいは
稲紋枯れ病菌に感染した稲が抵抗性反応（過敏感反応）
を示した植物体の部位（葉部、茎部）において、稲いも
ち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性のある物質が産生され
ることを見出し、更に、その活性物質を溶媒抽出、カラ
ムクロマトグラフィー等の手段により単離することに成
功した。そして、これらの抗菌性物質が、下記の一般式
（Ｉ）の構造を持つ新規物質のファイトカサンＡ、Ｂ、
Ｃ、Ｄであること、更に、これらの物質が、稲いもち病
防除剤及び稲紋枯れ病防除剤の有効成分として有用であ
ることを明らかにして本発明を完成するに至った。
【００２２】本発明は、稲のファイトアレキシンであ
り、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す新規
ジテルペン化合物のファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ又はＤを
提供することを目的とするものである。
り、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す新規
ジテルペン化合物のファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ又はＤを
提供することを目的とするものである。
【００２３】本発明は、稲いもち病菌に対して強い抗菌
性を有し、稲いもち病害防除剤の有効成分として有用で
ある新規な物質を提供することを目的とするものであ
る。
性を有し、稲いもち病害防除剤の有効成分として有用で
ある新規な物質を提供することを目的とするものであ
る。
【００２４】本発明は、稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌
性を有し、稲紋枯れ病害防除剤の有効成分として有用で
ある新規な物質を提供することを目的とするものであ
る。
性を有し、稲紋枯れ病害防除剤の有効成分として有用で
ある新規な物質を提供することを目的とするものであ
る。
【００２５】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決する本発
明は、稲のファイトアレキシンであって、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す、下記の一般式（Ｉ）
で表されるジテルペン化合物ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ
又はＤ、に係るものである（但し、式中、Ｒ1、Ｒ2 、
Ｒ3 は、下記の各置換基を示す）。
明は、稲のファイトアレキシンであって、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す、下記の一般式（Ｉ）
で表されるジテルペン化合物ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ
又はＤ、に係るものである（但し、式中、Ｒ1、Ｒ2 、
Ｒ3 は、下記の各置換基を示す）。
【００２６】
【化２】
【００２７】前記のように、本発明のファイトカサン
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、稲いもち病菌、あるいは稲紋枯れ病
菌に感染した稲が抵抗性反応（過敏感反応）を示した植
物体の部位（葉部、茎部）において産生される植物体由
来の物質であることから、その活性物質は、このような
稲の植物体の葉部、茎部等の適宜の部位を集め、これを
出発材料として、酢酸エチル、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の溶媒で抽出処理し、カラムクロマトグ
ラフィー、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の手段により精製処理することによって単
一成分のものとして単離することができる。
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、稲いもち病菌、あるいは稲紋枯れ病
菌に感染した稲が抵抗性反応（過敏感反応）を示した植
物体の部位（葉部、茎部）において産生される植物体由
来の物質であることから、その活性物質は、このような
稲の植物体の葉部、茎部等の適宜の部位を集め、これを
出発材料として、酢酸エチル、メタノール、エタノー
ル、アセトン等の溶媒で抽出処理し、カラムクロマトグ
ラフィー、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の手段により精製処理することによって単
一成分のものとして単離することができる。
【００２８】精製の具体的プロセスとしては、例えば、
溶媒で抽出した後、セップパックＣ−１８のカラムクロ
マトグラフィーによる吸着、及び溶出処理によりファイ
トカサン画分を分離し、次に、ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ１
２０等のカラムによる高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＰＬＣ）による分画、濃縮乾固操作等の精製プロセスに
より、精製、単離する方法が好適なものとして例示され
るが、該方法に限らず、他の同様の精製手段を適宜組み
合わせて実施することも可能であり、その精製プロセス
については特に限定されるものではない。
溶媒で抽出した後、セップパックＣ−１８のカラムクロ
マトグラフィーによる吸着、及び溶出処理によりファイ
トカサン画分を分離し、次に、ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ１
２０等のカラムによる高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＰＬＣ）による分画、濃縮乾固操作等の精製プロセスに
より、精製、単離する方法が好適なものとして例示され
るが、該方法に限らず、他の同様の精製手段を適宜組み
合わせて実施することも可能であり、その精製プロセス
については特に限定されるものではない。
【００２９】本発明のファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
は、新規物質であり、次のような性質を有する。 １）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、いずれも無色の
ガム状物質で、アセトン、クロロホルム、メタノール、
エタノールに可溶であり、界面活性剤を含む水に１００
ｐｐｍ前後の濃度で溶解する。
は、新規物質であり、次のような性質を有する。 １）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、いずれも無色の
ガム状物質で、アセトン、クロロホルム、メタノール、
エタノールに可溶であり、界面活性剤を含む水に１００
ｐｐｍ前後の濃度で溶解する。
【００３０】２）高分解能質量分析による精密分子量
は、以下の通りである。 ファイトカサンＡ：316.2052（Ｃ20 Ｈ28 Ｏ3 としての
計算値316.2065) ファイトカサンＢ（水素１原子付加したものとして）：
335.2286（Ｃ20 Ｈ31Ｏ4 としての計算値335.2223) ファイトカサンＣ：318.2164（Ｃ20 Ｈ30 Ｏ3 としての
計算値318.2133) ファイトカサンＤ：316.2048（Ｃ20 Ｈ28 Ｏ3 としての
計算値316.2065)
は、以下の通りである。 ファイトカサンＡ：316.2052（Ｃ20 Ｈ28 Ｏ3 としての
計算値316.2065) ファイトカサンＢ（水素１原子付加したものとして）：
335.2286（Ｃ20 Ｈ31Ｏ4 としての計算値335.2223) ファイトカサンＣ：318.2164（Ｃ20 Ｈ30 Ｏ3 としての
計算値318.2133) ファイトカサンＤ：316.2048（Ｃ20 Ｈ28 Ｏ3 としての
計算値316.2065)
【００３１】３）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、図
１〜４に示される赤外部吸収スペクトルを示す。
１〜４に示される赤外部吸収スペクトルを示す。
【００３２】４）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、図
５〜８に示される 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
５〜８に示される 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【００３３】５）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、図
９〜１２に示される13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
９〜１２に示される13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【００３４】６）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、図
１３〜１６に示されるＣＤスペクトル（Ｃｉｒｃｕｌａ
ｒ Ｄｉｃｈｒｏｉｓｍ、円偏光２色性）を示す。
１３〜１６に示されるＣＤスペクトル（Ｃｉｒｃｕｌａ
ｒ Ｄｉｃｈｒｏｉｓｍ、円偏光２色性）を示す。
【００３５】７）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、稲
いもち病菌の胞子の発芽を阻害する性質を有し、これら
を稲に施用すると、稲いもち病の発生を阻害することが
できる。稲いもち病菌の胞子の発芽を５０％阻害するフ
ァイトカサンの濃度は、ファイトカサンＡが１０ｐｐ
ｍ、ファイトカサンＢが３ｐｐｍ、ファイトカサンＣが
６ｐｐｍ、ファイトカサンＤが２０ｐｐｍである。
いもち病菌の胞子の発芽を阻害する性質を有し、これら
を稲に施用すると、稲いもち病の発生を阻害することが
できる。稲いもち病菌の胞子の発芽を５０％阻害するフ
ァイトカサンの濃度は、ファイトカサンＡが１０ｐｐ
ｍ、ファイトカサンＢが３ｐｐｍ、ファイトカサンＣが
６ｐｐｍ、ファイトカサンＤが２０ｐｐｍである。
【００３６】８）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、稲
紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する性質を有し、これら
を稲に施用すると、稲の紋枯れ病の発生を阻害すること
ができる。稲紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害するファイ
トカサンの濃度については、ファイトカサンＡが１７ｐ
ｐｍで菌糸の伸張がかなり阻害され、ファイトカサンＢ
が１５ｐｐｍ及びファイトカサンＣが１０ｐｐｍで菌糸
の伸長が完全に阻害される。ファイトカサンＤでは５０
ｐｐｍで菌糸の伸張がかなり阻害される。
紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する性質を有し、これら
を稲に施用すると、稲の紋枯れ病の発生を阻害すること
ができる。稲紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害するファイ
トカサンの濃度については、ファイトカサンＡが１７ｐ
ｐｍで菌糸の伸張がかなり阻害され、ファイトカサンＢ
が１５ｐｐｍ及びファイトカサンＣが１０ｐｐｍで菌糸
の伸長が完全に阻害される。ファイトカサンＤでは５０
ｐｐｍで菌糸の伸張がかなり阻害される。
【００３７】本発明のファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
は、後記する実施例に示した稲いもち病菌感染防御試験
及び稲紋枯れ病菌の菌糸伸張阻害試験の結果から明らか
なように、稲いもち病菌の胞子の発芽及び菌糸の伸張を
阻害する性質、稲紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する性
質を有しており、これらは、稲いもち病害防除剤、稲紋
枯れ病害防除剤の有効成分として有用である。本発明の
ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、前記した各種の性質
を有することから、該化合物を適宜の形態の薬剤として
稲に施用することにより、稲いもち病の発生、稲紋枯れ
病の発生を抑制することができる。該化合物を稲に施用
するための薬剤の形態、その使用形態、施用方法等は、
特に限定されるものではなく、例えば、前記した稲いも
ち病菌の胞子の発芽を５０％阻害する濃度を基準とし
て、該化合物を有効成分とする適宜の分量及び形態の薬
剤を調製し、常法により施用すればよい。
は、後記する実施例に示した稲いもち病菌感染防御試験
及び稲紋枯れ病菌の菌糸伸張阻害試験の結果から明らか
なように、稲いもち病菌の胞子の発芽及び菌糸の伸張を
阻害する性質、稲紋枯れ病菌の菌糸の伸張を阻害する性
質を有しており、これらは、稲いもち病害防除剤、稲紋
枯れ病害防除剤の有効成分として有用である。本発明の
ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、前記した各種の性質
を有することから、該化合物を適宜の形態の薬剤として
稲に施用することにより、稲いもち病の発生、稲紋枯れ
病の発生を抑制することができる。該化合物を稲に施用
するための薬剤の形態、その使用形態、施用方法等は、
特に限定されるものではなく、例えば、前記した稲いも
ち病菌の胞子の発芽を５０％阻害する濃度を基準とし
て、該化合物を有効成分とする適宜の分量及び形態の薬
剤を調製し、常法により施用すればよい。
【００３８】本発明のファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ
は、稲の植物体内に産生される天然起源の物質であり、
しかも、健全植物組織によって容易に分解され、ほとん
ど残留しない性質を有していることから、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に対する高い抗菌活性を有するだけで
なく、特に、環境保全の視点からその開発が期待されて
いるいわゆる低毒性、無公害の抗菌剤として使用し得る
ものとしてその有用性はきわめて顕著なものである。
は、稲の植物体内に産生される天然起源の物質であり、
しかも、健全植物組織によって容易に分解され、ほとん
ど残留しない性質を有していることから、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に対する高い抗菌活性を有するだけで
なく、特に、環境保全の視点からその開発が期待されて
いるいわゆる低毒性、無公害の抗菌剤として使用し得る
ものとしてその有用性はきわめて顕著なものである。
【００３９】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は、該実施例によって何ら限定される
ものではない。 実施例１ （ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの単離）Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ（稲紋枯れ病菌）に感染した
稲（こしひかり）の茎部２ｋｇを集め、これを酢酸エチ
ルで抽出後、抽出成分をミリポアーリミッテッド社製セ
ップパックＣ−１８に吸着させ、これを４０％エタノー
ルで溶出して、ファイトカサン画分を分離した。次に、
これを試料として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）を用いて、３段階の分離操作を行うことにより精
製を行った。第１段階として東ソー社製ＴＳＫｇｅｌ
ＯＤＳ−１２０Ａに試料を注入し、５２．５％エタノー
ルにより溶出して、ファイトカサン画分を分離した。第
２段階として東ソー社製ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１２０
Ａに試料を注入し、６０％アセトニトリルにより溶出し
て、ファイトカサン画分を分離した。第３段階として東
ソー社製ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１２０Ｔに試料を注入
し、５０％アセトニトリルにより溶出してファイトカサ
ンＢ、Ｃを、５５％アセトニトリルにより溶出してファ
イトカサンＡを、６０％アセトニトリルにより溶出して
ファイトカサンＤを分離した。各段階カラム条件でのフ
ァイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの保持時間（分）を表１に
示す。
明するが、本発明は、該実施例によって何ら限定される
ものではない。 実施例１ （ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの単離）Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ（稲紋枯れ病菌）に感染した
稲（こしひかり）の茎部２ｋｇを集め、これを酢酸エチ
ルで抽出後、抽出成分をミリポアーリミッテッド社製セ
ップパックＣ−１８に吸着させ、これを４０％エタノー
ルで溶出して、ファイトカサン画分を分離した。次に、
これを試料として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰ
ＬＣ）を用いて、３段階の分離操作を行うことにより精
製を行った。第１段階として東ソー社製ＴＳＫｇｅｌ
ＯＤＳ−１２０Ａに試料を注入し、５２．５％エタノー
ルにより溶出して、ファイトカサン画分を分離した。第
２段階として東ソー社製ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１２０
Ａに試料を注入し、６０％アセトニトリルにより溶出し
て、ファイトカサン画分を分離した。第３段階として東
ソー社製ＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１２０Ｔに試料を注入
し、５０％アセトニトリルにより溶出してファイトカサ
ンＢ、Ｃを、５５％アセトニトリルにより溶出してファ
イトカサンＡを、６０％アセトニトリルにより溶出して
ファイトカサンＤを分離した。各段階カラム条件でのフ
ァイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの保持時間（分）を表１に
示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】以上の３段階の高速液体クロマトグラフィ
ー（ＨＰＬＣ）による分画により、各々単一のファイト
カサン画分として、ファイトカサンＡ、約２０ｍｇ、フ
ァイトカサンＢ、約１０ｍｇ、ファイトカサンＣ、約３
ｍｇ、ファイトカサンＤ、約８ｍｇを得た。尚、ファイ
トカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの赤外部吸収スペクトル、 1Ｈ
−ＮＭＲスペクトル、13Ｃ−ＮＭＲスペクトル及びＣＤ
スペクトルを図１〜１６に示す。
ー（ＨＰＬＣ）による分画により、各々単一のファイト
カサン画分として、ファイトカサンＡ、約２０ｍｇ、フ
ァイトカサンＢ、約１０ｍｇ、ファイトカサンＣ、約３
ｍｇ、ファイトカサンＤ、約８ｍｇを得た。尚、ファイ
トカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄの赤外部吸収スペクトル、 1Ｈ
−ＮＭＲスペクトル、13Ｃ−ＮＭＲスペクトル及びＣＤ
スペクトルを図１〜１６に示す。
【００４２】実施例２ （稲いもち病菌感染防御試験）稲（品種十石）種子を培
土を詰めた鉢に１鉢あたり８粒播種し、４、５葉展開期
まで育て、各１２鉢を１区として３区を試験に供した。
ツイーン２０を５００ｐｐｍ含む水でファイトカサン
Ａ、６ｐｐｍの溶液、及びファイトカサンＢ、３ｐｐｍ
の溶液を調製した。水及び各試料溶液を３０ｍｌずつ各
区の稲に噴霧し、室温で４時間放置して葉面を乾燥させ
た。この葉面に、稲いもち病菌レース００７株（親和性
株）の胞子懸濁液を５０ｍｌずつ各区に噴霧した後、加
湿、暗黒の条件下に、２４時間放置して接種処理を行っ
た。その後、それらを人工気象室に移して栽培し、５日
後に各区の感染葉と無感染葉の枚数を数えて、稲いもち
病の発病度を比較した。その結果を表２に示す。
土を詰めた鉢に１鉢あたり８粒播種し、４、５葉展開期
まで育て、各１２鉢を１区として３区を試験に供した。
ツイーン２０を５００ｐｐｍ含む水でファイトカサン
Ａ、６ｐｐｍの溶液、及びファイトカサンＢ、３ｐｐｍ
の溶液を調製した。水及び各試料溶液を３０ｍｌずつ各
区の稲に噴霧し、室温で４時間放置して葉面を乾燥させ
た。この葉面に、稲いもち病菌レース００７株（親和性
株）の胞子懸濁液を５０ｍｌずつ各区に噴霧した後、加
湿、暗黒の条件下に、２４時間放置して接種処理を行っ
た。その後、それらを人工気象室に移して栽培し、５日
後に各区の感染葉と無感染葉の枚数を数えて、稲いもち
病の発病度を比較した。その結果を表２に示す。
【００４３】
【表２】
【００４４】水処理区では、無感染葉数が１７８枚に対
して感染葉数が８８枚で、発病率は４９％、ファイトカ
サンＡでは、無感染葉数が１７８枚に対して感染葉数が
５４枚で、発病率は３０％、ファイトカサンＢでは、無
感染葉数が１８４枚に対して感染葉数が３６枚で、発病
率は２０％であり、ファイトカサンＡ、Ｂの稲いもち病
の発病抑制効果が明らかに認められた。尚、ファイトカ
サンＣ、Ｄについて同様の試験を行ったところ、ほぼ同
様の結果が得られた。
して感染葉数が８８枚で、発病率は４９％、ファイトカ
サンＡでは、無感染葉数が１７８枚に対して感染葉数が
５４枚で、発病率は３０％、ファイトカサンＢでは、無
感染葉数が１８４枚に対して感染葉数が３６枚で、発病
率は２０％であり、ファイトカサンＡ、Ｂの稲いもち病
の発病抑制効果が明らかに認められた。尚、ファイトカ
サンＣ、Ｄについて同様の試験を行ったところ、ほぼ同
様の結果が得られた。
【００４５】実施例３ （稲いもち病菌の菌糸伸張阻害試験）稲いもち病菌（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅレース００７）の
胞子をツイーン２０を１００ｐｐｍ含む水で浮遊液を調
製して、その２５μｌをホールオブジェクトグラスプレ
ートにのせた。このプレート上の胞子を２８℃、６時間
培養して、胞子を発芽させた。別にファイトカサンの試
料を、ツイーン２０を５００ｐｐｍ含む水に所定濃度に
溶かした。プレート上の発芽した胞子浮遊液に、所定濃
度のファイトカサンの水溶液２５μｌを加えた試料区、
及びツイーン２０を５００ｐｐｍ含む水２５μｌを加え
た対照区を調製し、これらを２８℃で１晩培養して、菌
糸の伸張状態を顕微鏡で観察した。その結果を表３に示
す。
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅレース００７）の
胞子をツイーン２０を１００ｐｐｍ含む水で浮遊液を調
製して、その２５μｌをホールオブジェクトグラスプレ
ートにのせた。このプレート上の胞子を２８℃、６時間
培養して、胞子を発芽させた。別にファイトカサンの試
料を、ツイーン２０を５００ｐｐｍ含む水に所定濃度に
溶かした。プレート上の発芽した胞子浮遊液に、所定濃
度のファイトカサンの水溶液２５μｌを加えた試料区、
及びツイーン２０を５００ｐｐｍ含む水２５μｌを加え
た対照区を調製し、これらを２８℃で１晩培養して、菌
糸の伸張状態を顕微鏡で観察した。その結果を表３に示
す。
【００４６】
【表３】
【００４７】菌糸長が対照区の約５０％を示した試料区
の試料濃度は、ファイトカサンＡでは１０ｐｐｍ、ファ
イトカサンＢでは３ｐｐｍ、ファイトカサンＣでは６ｐ
ｐｍ、ファイトカサンＤでは２０ｐｐｍであった。
の試料濃度は、ファイトカサンＡでは１０ｐｐｍ、ファ
イトカサンＢでは３ｐｐｍ、ファイトカサンＣでは６ｐ
ｐｍ、ファイトカサンＤでは２０ｐｐｍであった。
【００４８】実施例４ （稲紋枯れ病菌の菌糸伸張阻害試験）市販のポテトデキ
ストロース寒天培地（栄研化学株式会社製）３．９ｇを
１００ｍｌに溶かし、２ｍｌずつ試験管に分注し、１２
１℃、１５分間オートクレーブで殺菌した後、６０℃に
冷却した。別にファイトカサン試料を、ツイーン２０を
５００ｐｐｍ含む水に所定濃度に溶かした後、無菌濾過
した。ファイトカサン溶液を寒天培地の溶液に加えて均
一に混合してシャーレに流し、所定濃度の試料を含む寒
天プレートを調製した。また、対照として、各ファイト
カサン試料を含まない相当量のツイーン２０を５００ｐ
ｐｍ含む水を寒天培地に加えたブランクのプレートを調
製した。
ストロース寒天培地（栄研化学株式会社製）３．９ｇを
１００ｍｌに溶かし、２ｍｌずつ試験管に分注し、１２
１℃、１５分間オートクレーブで殺菌した後、６０℃に
冷却した。別にファイトカサン試料を、ツイーン２０を
５００ｐｐｍ含む水に所定濃度に溶かした後、無菌濾過
した。ファイトカサン溶液を寒天培地の溶液に加えて均
一に混合してシャーレに流し、所定濃度の試料を含む寒
天プレートを調製した。また、対照として、各ファイト
カサン試料を含まない相当量のツイーン２０を５００ｐ
ｐｍ含む水を寒天培地に加えたブランクのプレートを調
製した。
【００４９】これらのシャーレプレートの中央に、稲紋
枯れ病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）を培
養した寒天培地の小片を置き、２８℃で培養して４０時
間後の菌糸の伸張を観察した。その結果を表４に示す。
尚、菌糸は阻害がないと中央の接種源を中心に伸張し、
円形の菌叢を形成する。
枯れ病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）を培
養した寒天培地の小片を置き、２８℃で培養して４０時
間後の菌糸の伸張を観察した。その結果を表４に示す。
尚、菌糸は阻害がないと中央の接種源を中心に伸張し、
円形の菌叢を形成する。
【００５０】
【表４】
【００５１】対照プレートの菌叢の直径が１８ｍｍであ
るのに対して、ファイトカサンＡ、１７ｐｐｍ区では５
ｍｍであり、ファイトカサンＢ、１５ｐｐｍ区及びファ
イトカサンＣ、１０ｐｐｍ区では菌糸の伸張は認められ
なかった。ファイトカサンＤ、５０ｐｐｍ区では菌叢の
直径は５ｍｍ程度であった。
るのに対して、ファイトカサンＡ、１７ｐｐｍ区では５
ｍｍであり、ファイトカサンＢ、１５ｐｐｍ区及びファ
イトカサンＣ、１０ｐｐｍ区では菌糸の伸張は認められ
なかった。ファイトカサンＤ、５０ｐｐｍ区では菌叢の
直径は５ｍｍ程度であった。
【００５２】
【発明の効果】本発明は、稲のファイトアレキシンであ
って、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す新
規ジテルペン化合物のファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ又はＤ
に係るものであり、本発明によれば、以下のような効果
が得られる。 （１）稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に対して、強い抗
菌性を有する新規ジテルペン化合物が提供される。 （２）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌活性を有することか
ら、該化合物は、稲いもち病害防除剤、稲紋枯れ病害防
除剤の有効成分として有用である。 （３）稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌の発病の抑制に有
効であるばかりでなく、いわゆる残留問題の心配のない
低毒性、無公害の防除剤を提供することができる。
って、稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す新
規ジテルペン化合物のファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ又はＤ
に係るものであり、本発明によれば、以下のような効果
が得られる。 （１）稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌に対して、強い抗
菌性を有する新規ジテルペン化合物が提供される。 （２）ファイトカサンＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、稲いもち病菌
及び稲紋枯れ病菌に対して強い抗菌活性を有することか
ら、該化合物は、稲いもち病害防除剤、稲紋枯れ病害防
除剤の有効成分として有用である。 （３）稲いもち病菌及び稲紋枯れ病菌の発病の抑制に有
効であるばかりでなく、いわゆる残留問題の心配のない
低毒性、無公害の防除剤を提供することができる。
【図１】本発明のファイトカサンＡの赤外部吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図２】本発明のファイトカサンＢの赤外部吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図３】本発明のファイトカサンＣの赤外部吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図４】本発明のファイトカサンＤの赤外部吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
【図５】本発明のファイトカサンＡの 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図６】本発明のファイトカサンＢの 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図７】本発明のファイトカサンＣの 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図８】本発明のファイトカサンＤの 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図９】本発明のファイトカサンＡの13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【図１０】本発明のファイトカサンＢの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図１１】本発明のファイトカサンＣの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図１２】本発明のファイトカサンＤの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
【図１３】本発明のファイトカサンＡのＣＤスペクトル
を示す。
を示す。
【図１４】本発明のファイトカサンＢのＣＤスペクトル
を示す。
を示す。
【図１５】本発明のファイトカサンＣのＣＤスペクトル
を示す。
を示す。
【図１６】本発明のファイトカサンＤのＣＤスペクトル
を示す。
を示す。
フロントページの続き (72)発明者 小笠原 長宏 新潟県西蒲原郡西川町大字曽根1962番地 株式会社植物防御システム研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 49/587 - 49/757 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (1)
- 【請求項１】 稲のファイトアレキシンであって、稲い
もち病菌及び稲紋枯れ病菌に抗菌性を示す、下記の一般
式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中、Ｒ1 は、Ｈ，Ｈ又はα−Ｈ，β−ＯＨ、
Ｒ2 は、α−Ｈ，β−ＯＨ、Ｈ，Ｈ又はＯ、Ｒ3 は、Ｏ
又はα−Ｈ，β−ＯＨを示す）で表されるカサン（ｃａ
ｓｓａｎｅ）骨格を持つ化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7043520A JP2780737B2 (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 新規抗菌性テルペン化合物 |
| KR1019970705409A KR19980702014A (ko) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | 항균성 테르펜 화합물 및 그 제조방법 |
| EP96901954A EP0819759A4 (en) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | FUNGICIDAL TERPENIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION |
| US08/875,760 US5849956A (en) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | Antifungal terpene compounds and process for producing the same |
| PCT/JP1996/000259 WO1996024681A1 (fr) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | Composes antifongiques a base de terpene et procedes de production |
| CN96191870A CN1173898A (zh) | 1995-02-08 | 1996-02-07 | 抗菌性萜烯化合物及其制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7043520A JP2780737B2 (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 新規抗菌性テルペン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08217718A JPH08217718A (ja) | 1996-08-27 |
| JP2780737B2 true JP2780737B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=12666033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7043520A Expired - Fee Related JP2780737B2 (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 新規抗菌性テルペン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2780737B2 (ja) |
-
1995
- 1995-02-08 JP JP7043520A patent/JP2780737B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08217718A (ja) | 1996-08-27 |
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