JP2779754B2 - 新規合成潤滑油 - Google Patents
新規合成潤滑油Info
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- oil according
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸およびアルカリに対
して極めて優れた加水分解安定性を示すカーボネート化
合物に関するものであり、圧延油、切削油、研削油、引
抜き加工油、プレス加工油等の金属加工油や金属塑性加
工油及び摺動時に良好な耐摩擦、耐摩耗特性を有する潤
滑油に利用できる。
して極めて優れた加水分解安定性を示すカーボネート化
合物に関するものであり、圧延油、切削油、研削油、引
抜き加工油、プレス加工油等の金属加工油や金属塑性加
工油及び摺動時に良好な耐摩擦、耐摩耗特性を有する潤
滑油に利用できる。
【０００２】
【従来の技術】潤滑油は各産業分野で広く用いられてお
り、その用途は主として金属加工時や金属どうしの接触
摺動時に接触面での摩擦、磨耗を軽減する目的で使用さ
れている。また、潤滑油に要求される物性は利用分野に
より異なるが、一般的には潤滑性、酸化安定性、熱安定
性、低温流動性、粘度特性等である。
り、その用途は主として金属加工時や金属どうしの接触
摺動時に接触面での摩擦、磨耗を軽減する目的で使用さ
れている。また、潤滑油に要求される物性は利用分野に
より異なるが、一般的には潤滑性、酸化安定性、熱安定
性、低温流動性、粘度特性等である。
【０００３】このような性能を満たすために、従来から
各種潤滑油組成物の基油及び添加剤として、天然物では
鉱油、動植物油脂、動植物油脂由来の脂肪酸があり、合
成物ではα−オレフィンオリゴマー、ポリアルキレング
リコール、脂肪酸モノエステル及びジエステル、ポリオ
ールエステル、リン酸エステル、ケイ酸エステル、シラ
ン、シリコーン、ポリフェニルエーテル、フルオロカー
ボン等が使用されており、これらを単独または組み合わ
せることで目的とする性能を有する潤滑油組成物として
実用されている。
各種潤滑油組成物の基油及び添加剤として、天然物では
鉱油、動植物油脂、動植物油脂由来の脂肪酸があり、合
成物ではα−オレフィンオリゴマー、ポリアルキレング
リコール、脂肪酸モノエステル及びジエステル、ポリオ
ールエステル、リン酸エステル、ケイ酸エステル、シラ
ン、シリコーン、ポリフェニルエーテル、フルオロカー
ボン等が使用されており、これらを単独または組み合わ
せることで目的とする性能を有する潤滑油組成物として
実用されている。
【０００４】具体的には薄鋼板に使用する冷間圧延油の
場合、動植物油脂（牛脂、豚脂、大豆油、菜種油、パー
ム油、椰子油等）を基油とするものと鉱油を基油とする
ものに大別される。一般に鉱油を基油とした圧延油は圧
延潤滑性を高めるために、動植物油脂や脂肪酸（カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノレン酸等）あるいはエステル類（トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、２−エチルヘ
キシルアルコール等のアルコール類とカルボン酸とのモ
ノエステル、ジエステル、ポリエステル等の合成エステ
ル）等の油性向上剤を添加して用いられている。
場合、動植物油脂（牛脂、豚脂、大豆油、菜種油、パー
ム油、椰子油等）を基油とするものと鉱油を基油とする
ものに大別される。一般に鉱油を基油とした圧延油は圧
延潤滑性を高めるために、動植物油脂や脂肪酸（カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノレン酸等）あるいはエステル類（トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、２−エチルヘ
キシルアルコール等のアルコール類とカルボン酸とのモ
ノエステル、ジエステル、ポリエステル等の合成エステ
ル）等の油性向上剤を添加して用いられている。
【０００５】一方、金属の切削加工、研削加工に用いる
潤滑油剤は、鉱油、動植物油脂、極圧添加剤、界面活性
剤、消泡剤、金属防食剤、酸化防止剤、防腐剤、防黴剤
等を目的に応じて適宜混合して組成されている。切削油
剤は通常水で１０〜１００倍に希釈して使用されている
が、場合によっては不水切削油剤を使用することもあ
る。切削研削油の具備すべき基本的条件は、潤滑性、冷
却性、防錆性及びその他の附帯的条件、例えば起泡性、
手荒れ性、人蓄毒性、臭気等を有さないことである。切
削研削油剤は使用目的や条件によって重点の置き方は異
なるにしても、上記諸性能をバランス良く具備しなけれ
ばならないが、これらを十分に満足させ得る切削研削油
剤は未だ実用化されていないのが現状である。
潤滑油剤は、鉱油、動植物油脂、極圧添加剤、界面活性
剤、消泡剤、金属防食剤、酸化防止剤、防腐剤、防黴剤
等を目的に応じて適宜混合して組成されている。切削油
剤は通常水で１０〜１００倍に希釈して使用されている
が、場合によっては不水切削油剤を使用することもあ
る。切削研削油の具備すべき基本的条件は、潤滑性、冷
却性、防錆性及びその他の附帯的条件、例えば起泡性、
手荒れ性、人蓄毒性、臭気等を有さないことである。切
削研削油剤は使用目的や条件によって重点の置き方は異
なるにしても、上記諸性能をバランス良く具備しなけれ
ばならないが、これらを十分に満足させ得る切削研削油
剤は未だ実用化されていないのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】すなわち、近年の産業
分野の多様化、高度化に伴い、潤滑油の使用条件が過酷
化される中で、従来の合成潤滑油では必要とされる性能
を十分に満たすことは難しくなってきている。具体的に
は、強酸性（ｐＨ２〜３）域や強アルカリ性（ｐＨ１１
〜１２）域の環境下においてエマルションで潤滑油を使
用する場合、より高い耐加水分解性能を必要とされてい
る。また、高温下で使用された場合、熱安定性の良好な
潤滑油が必要とされている。そこで本発明は、潤滑特性
が良好で、かつ強酸性及び強アルカリ性領域での耐加水
分解性、並びに熱安定性が優れている合成潤滑油を提供
することを目的とした。
分野の多様化、高度化に伴い、潤滑油の使用条件が過酷
化される中で、従来の合成潤滑油では必要とされる性能
を十分に満たすことは難しくなってきている。具体的に
は、強酸性（ｐＨ２〜３）域や強アルカリ性（ｐＨ１１
〜１２）域の環境下においてエマルションで潤滑油を使
用する場合、より高い耐加水分解性能を必要とされてい
る。また、高温下で使用された場合、熱安定性の良好な
潤滑油が必要とされている。そこで本発明は、潤滑特性
が良好で、かつ強酸性及び強アルカリ性領域での耐加水
分解性、並びに熱安定性が優れている合成潤滑油を提供
することを目的とした。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討の結果、特定のポリカーボネ
ート化合物を含有する潤滑油がこれに適合することを見
出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
三級窒素を有する２〜４価アミノポリオールとジアルキ
ルカーボネートと１価アルコールとの重縮合物を含有し
てなる合成潤滑油である。本発明の重縮合物はいわばポ
リカーボネート化合物の１種であり、前記したアミノポ
リオールとジアルキルカーボネートと１価アルコールと
を同時に反応させたものでもよいが、望ましくはアミノ
ポリオールとジアルキルカーボネートとの反応物に１価
アルコールを反応させたものがよい。
を達成するために鋭意検討の結果、特定のポリカーボネ
ート化合物を含有する潤滑油がこれに適合することを見
出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、
三級窒素を有する２〜４価アミノポリオールとジアルキ
ルカーボネートと１価アルコールとの重縮合物を含有し
てなる合成潤滑油である。本発明の重縮合物はいわばポ
リカーボネート化合物の１種であり、前記したアミノポ
リオールとジアルキルカーボネートと１価アルコールと
を同時に反応させたものでもよいが、望ましくはアミノ
ポリオールとジアルキルカーボネートとの反応物に１価
アルコールを反応させたものがよい。
【０００８】本発明の重縮合物を合成するために用いる
三級窒素を有する２〜４価アミノポリオールは、主に下
記一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）又は（Ｅ）で
示される１種もしくは２種以上であることが好ましい。
三級窒素を有する２〜４価アミノポリオールは、主に下
記一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）又は（Ｅ）で
示される１種もしくは２種以上であることが好ましい。
【０００９】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【００１０】但し上記式（Ａ）〜（Ｅ）において、 Ｒ1 ：炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基、シ
クロヘキシル基又はフェニル基。 Ｒ2 ：炭素数１〜６のアルキル基、シクロヘキシル基、
又はフェニル基。 Ｘ： Ｈ又はメチル基。 ｎ：１〜３の整数。
クロヘキシル基又はフェニル基。 Ｒ2 ：炭素数１〜６のアルキル基、シクロヘキシル基、
又はフェニル基。 Ｘ： Ｈ又はメチル基。 ｎ：１〜３の整数。
【００１１】すなわち前記アミノポリオールはいずれも
アルコール部として−( ＣＨ2 ＣＸＨＯ)n−Ｈ基（但し
Ｘ＝Ｈ又はメチル基、ｎ＝１〜３の整数）を共通に有す
るものである。このうち一般式（Ａ）で示される２価ア
ミノアルコールは、Ｒ1 として炭素数１〜２０のアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基又はフェニル基
をもつモノアミン型ジオール類であり、例えばメチルジ
エタノールアミン、メチルジイソプロパノールアミン、
エチルジエタノールアミン、プロピルジエタノールアミ
ン、プロピルジイソプロパノールアミン、ブチルジエタ
ノールアミン、ブチルジイソプロパノールアミン、シク
ロヘキシルジエタノールアミン、シクロヘキシルジイソ
プロパノールアミンが好適に用いられる。またエチレン
オキサイド２モル付加ドデシルアミン、プロピレンオキ
サイド３モル付加オクタデシルアミン、牛脂アルキルジ
イソプロパノールアミン等も使用できる。
アルコール部として−( ＣＨ2 ＣＸＨＯ)n−Ｈ基（但し
Ｘ＝Ｈ又はメチル基、ｎ＝１〜３の整数）を共通に有す
るものである。このうち一般式（Ａ）で示される２価ア
ミノアルコールは、Ｒ1 として炭素数１〜２０のアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基又はフェニル基
をもつモノアミン型ジオール類であり、例えばメチルジ
エタノールアミン、メチルジイソプロパノールアミン、
エチルジエタノールアミン、プロピルジエタノールアミ
ン、プロピルジイソプロパノールアミン、ブチルジエタ
ノールアミン、ブチルジイソプロパノールアミン、シク
ロヘキシルジエタノールアミン、シクロヘキシルジイソ
プロパノールアミンが好適に用いられる。またエチレン
オキサイド２モル付加ドデシルアミン、プロピレンオキ
サイド３モル付加オクタデシルアミン、牛脂アルキルジ
イソプロパノールアミン等も使用できる。
【００１２】一般式（Ｂ）で示される２価アミノアルコ
ールはジアミン型ジオール類のピペラジン類であり、例
えばＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）−２−
メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシプ
ロピル）−２−メチルピペラジンが好ましい。Ｎ，Ｎ’
−ビス（エチレンオキサイド２モル付加）ピペラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（プロピレンオキサイド３モル付加）ピ
ペラジン等でもよい。一般式（Ｃ）で示される３価アミ
ノアルコールはモノアミン型トリオール類であり、例え
ばトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン
が好適である。またエチレンオキサイド３モル付加モノ
アミン、プロピレンオキサイド２モル付加モノアミン等
も使用できる。
ールはジアミン型ジオール類のピペラジン類であり、例
えばＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチル）−２−
メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシプ
ロピル）−２−メチルピペラジンが好ましい。Ｎ，Ｎ’
−ビス（エチレンオキサイド２モル付加）ピペラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（プロピレンオキサイド３モル付加）ピ
ペラジン等でもよい。一般式（Ｃ）で示される３価アミ
ノアルコールはモノアミン型トリオール類であり、例え
ばトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン
が好適である。またエチレンオキサイド３モル付加モノ
アミン、プロピレンオキサイド２モル付加モノアミン等
も使用できる。
【００１３】一般式（Ｄ）で示される３価アミノアルコ
ールはトリアミン型トリオール類のイソシアヌレート類
であり、例えばトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、トリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシ
アヌレートが好ましい。またトリス（プロピレンオキサ
イド３モル付加）イソシアヌレートでもよい。一般式
（Ｅ）で示される４価アミノアルコールは、Ｒ2 として
炭素数１〜６のアルキル基、シクロヘキシル基又はフェ
ニル基をもつジアミン型テトラオール類であり、例えば
Ｎ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−テトラ
キス（２−ヒドロキシエチル）フェニレンジアミンが好
適である。またＮ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−テトラキス（２−
ヒドロキシエチル）ヘキシレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ，Ｎ’−テトラキス（エチレンオキサイド２モル付
加）エチレンジアミン等も使用できる。
ールはトリアミン型トリオール類のイソシアヌレート類
であり、例えばトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、トリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシ
アヌレートが好ましい。またトリス（プロピレンオキサ
イド３モル付加）イソシアヌレートでもよい。一般式
（Ｅ）で示される４価アミノアルコールは、Ｒ2 として
炭素数１〜６のアルキル基、シクロヘキシル基又はフェ
ニル基をもつジアミン型テトラオール類であり、例えば
Ｎ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−テトラ
キス（２−ヒドロキシエチル）フェニレンジアミンが好
適である。またＮ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−テトラキス（２−
ヒドロキシエチル）ヘキシレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ，Ｎ’−テトラキス（エチレンオキサイド２モル付
加）エチレンジアミン等も使用できる。
【００１４】なお上記各種アミノポリオール類のほか、
ポリオキシエチレンオクタデシルアミン、ポリオキシプ
ロピレン牛脂アルキルアミン等のアミノポリオール等も
本発明の原料として使用できる。
ポリオキシエチレンオクタデシルアミン、ポリオキシプ
ロピレン牛脂アルキルアミン等のアミノポリオール等も
本発明の原料として使用できる。
【００１５】次に、ジアルキルカーボネートは炭素数が
１〜６の低級アルキル基を有するものが好ましく、その
具体例としてはジメチルカーボネート、ジエチルカーボ
ネート、ジｎ−プロピルカーボネート、ジイソプロピル
カーボネート、ジヘキシルカーボネート等があり、また
ジシクロヘキシルカーボネートも使用できる。本発明で
は炭素数が６を超えるアルキル基をもつジアルキルカー
ボネートを使用してもよいが、この場合には反応が進行
しにくくなり、また未反応物として除去しにくくなる傾
向がある。
１〜６の低級アルキル基を有するものが好ましく、その
具体例としてはジメチルカーボネート、ジエチルカーボ
ネート、ジｎ−プロピルカーボネート、ジイソプロピル
カーボネート、ジヘキシルカーボネート等があり、また
ジシクロヘキシルカーボネートも使用できる。本発明で
は炭素数が６を超えるアルキル基をもつジアルキルカー
ボネートを使用してもよいが、この場合には反応が進行
しにくくなり、また未反応物として除去しにくくなる傾
向がある。
【００１６】１価アルコールは炭素数が５〜５０で、直
鎖状もしくは側鎖状のアルキル基、アルケニル基又はア
リール基を有するものが好ましく、その具体例としては
アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オク
タノール、ノナノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、トリデカノール、ミリスチルアルコール、セタノー
ル、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、エイ
コセノール、ハイソコール２４６（炭素数２４〜２６の
側鎖状混合アルコール、伊藤製油（株）製）、ＮＪコー
ル３２３６（炭素数３２〜３６の側鎖状混合アルコー
ル、新日本理化（株）製）、ユニリンアルコール５５０
（炭素数５０の直鎖状混合アルコール、米国ペトロライ
ト社製）、ベンジルアルコール等をあげることができ
る。
鎖状もしくは側鎖状のアルキル基、アルケニル基又はア
リール基を有するものが好ましく、その具体例としては
アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オク
タノール、ノナノール、デカノール、ラウリルアルコー
ル、トリデカノール、ミリスチルアルコール、セタノー
ル、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、エイ
コセノール、ハイソコール２４６（炭素数２４〜２６の
側鎖状混合アルコール、伊藤製油（株）製）、ＮＪコー
ル３２３６（炭素数３２〜３６の側鎖状混合アルコー
ル、新日本理化（株）製）、ユニリンアルコール５５０
（炭素数５０の直鎖状混合アルコール、米国ペトロライ
ト社製）、ベンジルアルコール等をあげることができ
る。
【００１７】本発明の重縮合物を合成するにあたり、前
記原料の配合比率すなわち反応モル比は、適宜に選べば
よいが、アミノポリオールが一般式（Ａ）又は（Ｂ）で
示されるものであるとき、好ましくは該アミノポリオー
ル／ジアルキルカーボネート／１価アルコール＝１／２
／２〜２／３／２であり、アミノポリオールが一般式
（Ｃ）又は（Ｄ）で示されるものであるとき、好ましく
は該アミノポリオール／ジアルキルカーボネート／１価
アルコール＝１／３／３〜５／１１／７であり、またア
ミノポリオールが一般式（Ｅ）で示されるものであると
き、好ましくは該アミノポリオール／ジアルキルカーボ
ネート／１価アルコール＝１／４／４〜５／１８／１４
である。なおアミノポリオールを２種以上の混合物とし
て用いる場合はかかる配合比率を参考にして設定すれば
よい。
記原料の配合比率すなわち反応モル比は、適宜に選べば
よいが、アミノポリオールが一般式（Ａ）又は（Ｂ）で
示されるものであるとき、好ましくは該アミノポリオー
ル／ジアルキルカーボネート／１価アルコール＝１／２
／２〜２／３／２であり、アミノポリオールが一般式
（Ｃ）又は（Ｄ）で示されるものであるとき、好ましく
は該アミノポリオール／ジアルキルカーボネート／１価
アルコール＝１／３／３〜５／１１／７であり、またア
ミノポリオールが一般式（Ｅ）で示されるものであると
き、好ましくは該アミノポリオール／ジアルキルカーボ
ネート／１価アルコール＝１／４／４〜５／１８／１４
である。なおアミノポリオールを２種以上の混合物とし
て用いる場合はかかる配合比率を参考にして設定すれば
よい。
【００１８】本発明では重縮合反応は次の方式の二段階
反応を用いることが好ましい。すなわち、まず前記アミ
ノポリオールとジアルキルカーボネートとで第一段反応
を行い、次いでこの反応生成物と１価アルコールとで第
二段反応を行う。第一段反応ではジアルキルカーボネー
トをアミノポリオールに対して設定モル当量加えれば良
いが、ジアルキルカーボネートから副生したアルコール
と共沸するので設定モル当量の１．２〜１．５倍のジア
ルキルカーボネートを用いるのがよい。第二段反応で
は、１価アルコールを第１段反応生成物に対して設定モ
ル当量加え、理論量のアルコールが留出した時点を反応
終了とし、未反応のジアルキルカーボネートを常圧又は
減圧下で留去することにより本発明の重縮合物を得るこ
とができる。
反応を用いることが好ましい。すなわち、まず前記アミ
ノポリオールとジアルキルカーボネートとで第一段反応
を行い、次いでこの反応生成物と１価アルコールとで第
二段反応を行う。第一段反応ではジアルキルカーボネー
トをアミノポリオールに対して設定モル当量加えれば良
いが、ジアルキルカーボネートから副生したアルコール
と共沸するので設定モル当量の１．２〜１．５倍のジア
ルキルカーボネートを用いるのがよい。第二段反応で
は、１価アルコールを第１段反応生成物に対して設定モ
ル当量加え、理論量のアルコールが留出した時点を反応
終了とし、未反応のジアルキルカーボネートを常圧又は
減圧下で留去することにより本発明の重縮合物を得るこ
とができる。
【００１９】反応温度はいずれも、ジアルキルカーボネ
ートの沸点近辺である９０℃から２００℃で行われる。
かかる反応には公知のエステル交換用触媒を使用するこ
とができ、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ル
ビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、スト
ロンチウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、チタン、
コバルト、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモン、砒
素、及びセリウムのような金属ならびにこれらのアルコ
キシドのなかから適宜選択すればよい。
ートの沸点近辺である９０℃から２００℃で行われる。
かかる反応には公知のエステル交換用触媒を使用するこ
とができ、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ル
ビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、スト
ロンチウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、チタン、
コバルト、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモン、砒
素、及びセリウムのような金属ならびにこれらのアルコ
キシドのなかから適宜選択すればよい。
【００２０】かくして得られる三級窒素を有する２〜４
価アミノポリオールとジアルキルカーボネートと１価ア
ルコールとの重縮合物は、これをそのままで、あるいは
要すれば本発明の目的の範囲を逸脱しない限り公知の鉱
油、動植物油脂、脂肪酸、極圧添加剤、界面活性剤、消
泡剤、金属防食剤、酸化防止剤、防腐剤、膨黴剤等を添
加して潤滑油となすことができる。なお本発明の潤滑油
における前記重縮合物の配合量は、該潤滑油の用途、目
的及び使用状況により異なるが、一般に０．１〜５０重
量％、好ましくは１〜３０重量％である。
価アミノポリオールとジアルキルカーボネートと１価ア
ルコールとの重縮合物は、これをそのままで、あるいは
要すれば本発明の目的の範囲を逸脱しない限り公知の鉱
油、動植物油脂、脂肪酸、極圧添加剤、界面活性剤、消
泡剤、金属防食剤、酸化防止剤、防腐剤、膨黴剤等を添
加して潤滑油となすことができる。なお本発明の潤滑油
における前記重縮合物の配合量は、該潤滑油の用途、目
的及び使用状況により異なるが、一般に０．１〜５０重
量％、好ましくは１〜３０重量％である。
【００２１】
【実施例】以下の合成例および実施例において、部は重
量基準で示す。 合成例１ 攪拌機、温度計を備えた１リットル四ツ口フラスコにブ
チルジエタノールアミン２１９部（２モル）、ジメチル
カーボネート１８４部（３モル）、及び触媒としてチタ
ンテトライソプロポキシド０．０６部を仕込み、９０℃
で４時間反応させた。冷却後、さらにノナノール１９６
部（２モル）を加え、１５０℃で３時間、理論量のエタ
ノールが留出するまで反応させ、減圧下で未反応のノナ
ノールを留去して本発明の重縮合物を得た。理論分子量
は５０１、けん化価４８９で推定分子量は４５９であっ
た。
量基準で示す。 合成例１ 攪拌機、温度計を備えた１リットル四ツ口フラスコにブ
チルジエタノールアミン２１９部（２モル）、ジメチル
カーボネート１８４部（３モル）、及び触媒としてチタ
ンテトライソプロポキシド０．０６部を仕込み、９０℃
で４時間反応させた。冷却後、さらにノナノール１９６
部（２モル）を加え、１５０℃で３時間、理論量のエタ
ノールが留出するまで反応させ、減圧下で未反応のノナ
ノールを留去して本発明の重縮合物を得た。理論分子量
は５０１、けん化価４８９で推定分子量は４５９であっ
た。
【００２２】合成例２ 攪拌機、温度計を備えた１リットル四ツ口フラスコに
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン１７
４部（１モル）、ジプロピルカーボネート２２８部（２
モル）、及び触媒としてナトリウムメチラート０．０１
部仕込み、１２０℃で４時間反応させた。冷却後、さら
にオレイルアルコールを５６４部（２モル）を加え、１
５０℃で５時間、理論量のプロパノールが留出するまで
反応させ、本発明の重縮合物を得た。理論分子量は７３
４、けん化価３１０で推定分子量は７２４であった。
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン１７
４部（１モル）、ジプロピルカーボネート２２８部（２
モル）、及び触媒としてナトリウムメチラート０．０１
部仕込み、１２０℃で４時間反応させた。冷却後、さら
にオレイルアルコールを５６４部（２モル）を加え、１
５０℃で５時間、理論量のプロパノールが留出するまで
反応させ、本発明の重縮合物を得た。理論分子量は７３
４、けん化価３１０で推定分子量は７２４であった。
【００２３】合成例３ 攪拌機、温度計を備えた１リットル四ツ口フラスコにト
リエタノールアミン１３７部（４モル）、ジエチルカー
ボネート２４４部（９モル）、触媒としてマグネシウム
０．０２部を仕込み、１１０℃で６時間反応させた。冷
却後、さらにラウリルアルコール２１３部（５モル）を
加え、理論量のエタノールが留出するまで反応させ、減
圧下で未反応カーボネート及びラウリルアルコールを留
去して本発明の重縮合物を得た。理論分子量は１１７
２、けん化価５５８で推定分子量は１００６であった。
リエタノールアミン１３７部（４モル）、ジエチルカー
ボネート２４４部（９モル）、触媒としてマグネシウム
０．０２部を仕込み、１１０℃で６時間反応させた。冷
却後、さらにラウリルアルコール２１３部（５モル）を
加え、理論量のエタノールが留出するまで反応させ、減
圧下で未反応カーボネート及びラウリルアルコールを留
去して本発明の重縮合物を得た。理論分子量は１１７
２、けん化価５５８で推定分子量は１００６であった。
【００２４】合成例４ 攪拌機、温度計を備えた１リットル四ツ口フラスコにト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート２９０
部（３モル）、ジメチルカーボネート１６７部（５モ
ル）、及び触媒としてチタンテトライソプロポキシド
０．０３部を仕込み、９０℃で５時間反応させた。冷却
後、さらに２−エチルヘキサノールを１４４部（３モ
ル）加え、２００℃で５時間、理論量のメタノールが留
出するまで反応させ、減圧下で未反応カーボネート及び
２−エチルヘキサノールを留去して本発明の重縮合物を
得た。理論分子量は７２９、けん化価４３０で推定分子
量は７８３であった。
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート２９０
部（３モル）、ジメチルカーボネート１６７部（５モ
ル）、及び触媒としてチタンテトライソプロポキシド
０．０３部を仕込み、９０℃で５時間反応させた。冷却
後、さらに２−エチルヘキサノールを１４４部（３モ
ル）加え、２００℃で５時間、理論量のメタノールが留
出するまで反応させ、減圧下で未反応カーボネート及び
２−エチルヘキサノールを留去して本発明の重縮合物を
得た。理論分子量は７２９、けん化価４３０で推定分子
量は７８３であった。
【００２５】合成例５ 攪拌機、温度計を備えた１リットル四ツ口フラスコにエ
チレンジアミンテトライソプロパノール１１７部（２モ
ル）、ジｎ−プロピルカーボネート１６０部（７モ
ル）、及び触媒としてナトリウムメチラート０．０３部
を仕込み、１２０℃で４時間反応させた。冷却後、さら
にイソステアリルアルコール３２４部（６モル）を加
え、理論量のプロパノールが留出するまで反応させ、減
圧下で未反応カーボネート及びイソステアリルアルコー
ルを留去して本発明の重縮合を得た。理論分子量は２３
９２、けん化価３６３で推定分子量は２１６４であっ
た。
チレンジアミンテトライソプロパノール１１７部（２モ
ル）、ジｎ−プロピルカーボネート１６０部（７モ
ル）、及び触媒としてナトリウムメチラート０．０３部
を仕込み、１２０℃で４時間反応させた。冷却後、さら
にイソステアリルアルコール３２４部（６モル）を加
え、理論量のプロパノールが留出するまで反応させ、減
圧下で未反応カーボネート及びイソステアリルアルコー
ルを留去して本発明の重縮合を得た。理論分子量は２３
９２、けん化価３６３で推定分子量は２１６４であっ
た。
【００２６】実施例１〜５及び比較例１〜３ 合成例１〜５で得た本発明の重縮合物及び比較例として
３種類の脂肪酸エステルについて、酸性、アルカリ性で
の加水分解安定性を試験した。その結果を第１表及び第
２表に示す。両試験結果から、本発明の重縮合物は酸性
及びアルカリ性における加水分解に対して安定性に優れ
ていることが明らかになった。
３種類の脂肪酸エステルについて、酸性、アルカリ性で
の加水分解安定性を試験した。その結果を第１表及び第
２表に示す。両試験結果から、本発明の重縮合物は酸性
及びアルカリ性における加水分解に対して安定性に優れ
ていることが明らかになった。
【００２７】〔酸加水分解安定性の試験方法〕試料約２
ｇをケン化価測定用フラスコに正しくはかり取り、これ
に１／３Ｎ塩酸（ｐＨ＝０．５）５０mlを正しく加え
る。つぎに、フラスコに冷却器を取り付け９０℃で加熱
した。一定時間加熱後冷却し、冷却器をはずして、チモ
ールブルーニュートラルレッド指示薬を数滴加え、１／
３Ｎ水酸化カリウム標準液で滴定する。なお、本試験と
並行して空試験を行う。一定時間ごとのケン化価を測定
し、下記の計算式より酸加水分解率（％）を求めた。 酸加水分解率（％）＝ Va ／ SV ×１００ 但しVa ：試料の一定時間後のケン化価。 SV : 試料のケン化価（１Ｎエタノール性水酸化カリウ
ム溶液で６時間加熱）。
ｇをケン化価測定用フラスコに正しくはかり取り、これ
に１／３Ｎ塩酸（ｐＨ＝０．５）５０mlを正しく加え
る。つぎに、フラスコに冷却器を取り付け９０℃で加熱
した。一定時間加熱後冷却し、冷却器をはずして、チモ
ールブルーニュートラルレッド指示薬を数滴加え、１／
３Ｎ水酸化カリウム標準液で滴定する。なお、本試験と
並行して空試験を行う。一定時間ごとのケン化価を測定
し、下記の計算式より酸加水分解率（％）を求めた。 酸加水分解率（％）＝ Va ／ SV ×１００ 但しVa ：試料の一定時間後のケン化価。 SV : 試料のケン化価（１Ｎエタノール性水酸化カリウ
ム溶液で６時間加熱）。
【００２８】
【表１】
【００２９】〔アルカリ加水分解安定性の試験方法〕試
料約２ｇをケン化価測定用フラスコに正しくはかり取
り、これに１／３Ｎエタノール性水酸化カリウム溶液２
５mlを正しく加える。つぎに、フラスコに冷却器を取り
付け８５℃一定時間加熱した後冷却し、冷却器をはずし
て、フェノールフタレン指示薬を数滴加え、１／３Ｎ塩
酸標準液で滴定する。なお、本試験と並行して空試験を
行う。一定時間ごとのケン化価を測定し、下記の計算式
よりアルカリ加水分解率（％）を求めた。 アルカリ加水分解率（％）＝ Vb ／ SV ×１００ 但しVb ： 試料の一定時間後のケン化価。 SV : 試料のケン化価（１Ｎエタノール性水酸化カリウ
ム溶液で６時間加熱）。
料約２ｇをケン化価測定用フラスコに正しくはかり取
り、これに１／３Ｎエタノール性水酸化カリウム溶液２
５mlを正しく加える。つぎに、フラスコに冷却器を取り
付け８５℃一定時間加熱した後冷却し、冷却器をはずし
て、フェノールフタレン指示薬を数滴加え、１／３Ｎ塩
酸標準液で滴定する。なお、本試験と並行して空試験を
行う。一定時間ごとのケン化価を測定し、下記の計算式
よりアルカリ加水分解率（％）を求めた。 アルカリ加水分解率（％）＝ Vb ／ SV ×１００ 但しVb ： 試料の一定時間後のケン化価。 SV : 試料のケン化価（１Ｎエタノール性水酸化カリウ
ム溶液で６時間加熱）。
【００３０】
【表２】
【００３１】また合成例１〜５で得た本発明の重縮合物
及び比較例として３種類の脂肪酸エステルの一般性状、
及び潤滑油適性としての動摩擦係数、耐熱性を測定し
た。なお動摩擦係数は曽田式振り子型油性摩擦試験機を
用いて２５℃で測定し、また耐熱性は熱天秤を用いて測
定した。その結果を第３表に示す。第３表から、本発明
の重縮合物は潤滑油基剤として適度な粘度であり、従来
の潤滑油基剤と比べて同等もしくはそれ以下の動摩擦係
数を有し、耐熱性も優れていることが明らかになった。
及び比較例として３種類の脂肪酸エステルの一般性状、
及び潤滑油適性としての動摩擦係数、耐熱性を測定し
た。なお動摩擦係数は曽田式振り子型油性摩擦試験機を
用いて２５℃で測定し、また耐熱性は熱天秤を用いて測
定した。その結果を第３表に示す。第３表から、本発明
の重縮合物は潤滑油基剤として適度な粘度であり、従来
の潤滑油基剤と比べて同等もしくはそれ以下の動摩擦係
数を有し、耐熱性も優れていることが明らかになった。
【００３２】
【表３】
【００３３】
【発明の効果】強酸性及び強アルカリ性領域での耐加水
分解性が優れており、かつ潤滑性が良好な、金属加工時
に使用される合成潤滑油を提供できる。本発明の潤滑油
は鋼板の冷間圧延油、金属の切削・研削加工等の用途を
有する。
分解性が優れており、かつ潤滑性が良好な、金属加工時
に使用される合成潤滑油を提供できる。本発明の潤滑油
は鋼板の冷間圧延油、金属の切削・研削加工等の用途を
有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 105:12） Ｃ１０Ｎ 40:02 40:20
Claims (11)
- 【請求項１】 下記一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）又は（Ｅ）で示される１種もしくは２種以上であ
るアミノポリオールとジアルキルカーボネートと１価ア
ルコールとの重縮合物を含有してなる合成潤滑油。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 但し上記式（Ａ）〜（Ｅ）において、 Ｒ1 ：炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基、シ
クロヘキシル基又はフェニル基。 Ｒ2 ：炭素数１〜６のアルキル基、シクロヘキシル基又
はフェニル基。 Ｘ ：Ｈ又はメチル基。 ｎ ：１〜３の整数。 - 【請求項２】 一般式（Ａ）で示されるアミノポリオー
ルがメチルジエタノールアミン、メチルジイソプロパノ
ールアミン、エチルジエタノールアミン、プロピルジエ
タノールアミン、プロピルジイソプロパノールアミン、
ブチルジエタノールアミン、ブチルジイソプロパノール
アミン、シクロヘキシルジエタノールアミン、又はシク
ロヘキシルジイソプロパノールアミンである請求項１に
記載の潤滑油。 - 【請求項３】 一般式（Ｂ）で示されるアミノポリオー
ルがＮＮ' −ビス（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
ン、ＮＮ' −ビス（２−ヒドロキシプロピル）ピペラジ
ン、ＮＮ' −ビス（２−ヒドロキシエチル）２−メチル
ピペラジン、又はＮＮ' −ビス（２−ヒドロキシプロピ
ル）２−メチルピペラジンである請求項１に記載の潤滑
油。 - 【請求項４】 一般式（Ｃ）で示されるアミノポリオー
ルがトリエタノールアミン又はトリイソプロパノールア
ミンである請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項５】 一般式（Ｄ）で示されるアミノポリオー
ルがトリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
又はトリス（２−ヒドロキシプロピル）イソシアヌレー
トである請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項６】 一般式（Ｅ）で示されるアミノポリオー
ルがＮ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミン又はＮ，Ｎ’，Ｎ，Ｎ’−
テトラキス（２−ヒドロキシエチル）フェニレンジアミ
ンである請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項７】 ジアルキルカーボネートが炭素数１〜６
のアルキル基のものである請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項８】 １価アルコールが炭素数５〜５０で、直
鎖状もしくは側鎖状のアルキル基、アルケニル基又はア
リール基を有するものである請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項９】 一般式（Ａ）又は（Ｂ）で示されるアミ
ノポリオールとジアルキルカーボネートと１価アルコー
ルとの反応モル比が、アミノポリオール／ジアルキルカ
ーボネート／１価アルコール＝１／２／２〜２／３／２
である請求項１、２、３、４又は８のいずれかに記載の
潤滑油。 - 【請求項１０】 一般式（Ｃ）又は（Ｄ）で示されるア
ミノポリオールとジアルキルカーボネートと１価アルコ
ールとの反応モル比が、アミノポリオール／ジアルキル
カーボネート／１価アルコール＝１／３／３〜５／１１
／７である請求項１、２、５、６又は８のいずれかに記
載の潤滑油。 - 【請求項１１】 一般式（Ｅ）で示されるアミノポリオ
ールとジアルキルカーボネートと１価アルコールとの反
応モル比が、アミノポリオール／ジアルキルカーボネー
ト／１価アルコール＝１／４／４〜５／１８／１４であ
る請求項１、２、７又は８のいずれかに記載の潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28455793A JP2779754B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 新規合成潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28455793A JP2779754B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 新規合成潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118677A JPH07118677A (ja) | 1995-05-09 |
| JP2779754B2 true JP2779754B2 (ja) | 1998-07-23 |
Family
ID=17680007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28455793A Expired - Fee Related JP2779754B2 (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 新規合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2779754B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-19 JP JP28455793A patent/JP2779754B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07118677A (ja) | 1995-05-09 |
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