JP2777001B2 - ビニルアセトキシシランの変色を阻止するための方法および安定化されたビニルトリアセトキシシラン - Google Patents
ビニルアセトキシシランの変色を阻止するための方法および安定化されたビニルトリアセトキシシランInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/20—Purification, separation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の対象は、ビニルアセトキ
シシランの変色を阻止する方法である。
シシランの変色を阻止する方法である。
【０００２】
【従来の技術】ビニルアセトキシシランは、化学工業に
おいて多方面に亘って使用されている。従って、ビニル
アセトキシシランは、架橋性珪素化合物として水の排除
下に貯蔵可能で湿分の侵入の際に室温でエラストマーに
硬化可能な物質を製造する場合に好適である。このよう
な物質は、縮合可能な末端基を有するジオルガノポリシ
ロキサンと架橋性珪素化合物との混合によって得られ
る。また、このような物質は、中間生成物もしくは前駆
物質として、蒸留による精製が熱による不安定性を理由
に必ずしも問題がなくはないような、例としてビニル−
トリス（ブタノンオキシメート）−シラン化合物のよう
な化合物の製造の際に重要な役割を演じている。
おいて多方面に亘って使用されている。従って、ビニル
アセトキシシランは、架橋性珪素化合物として水の排除
下に貯蔵可能で湿分の侵入の際に室温でエラストマーに
硬化可能な物質を製造する場合に好適である。このよう
な物質は、縮合可能な末端基を有するジオルガノポリシ
ロキサンと架橋性珪素化合物との混合によって得られ
る。また、このような物質は、中間生成物もしくは前駆
物質として、蒸留による精製が熱による不安定性を理由
に必ずしも問題がなくはないような、例としてビニル−
トリス（ブタノンオキシメート）−シラン化合物のよう
な化合物の製造の際に重要な役割を演じている。
【０００３】ビニルアセトキシシラン化合物は、多種多
様な方法で製造可能である。従って、化合物はビニルク
ロルシランと無水酢酸との反応によって製造でき、この
場合副生成物として塩化アセチルが生じる。また、ビニ
ルクロルシランを酢酸と、主に不活性媒体中で反応させ
ることによっても、ビニルアセトキシシランは得られ
る。ビニルアルコキシシランと無水酢酸との反応は、こ
の方法が前記の合成方法の経済性を達成しないとしても
同様にビニルアセトキシシランの形成を導く。
様な方法で製造可能である。従って、化合物はビニルク
ロルシランと無水酢酸との反応によって製造でき、この
場合副生成物として塩化アセチルが生じる。また、ビニ
ルクロルシランを酢酸と、主に不活性媒体中で反応させ
ることによっても、ビニルアセトキシシランは得られ
る。ビニルアルコキシシランと無水酢酸との反応は、こ
の方法が前記の合成方法の経済性を達成しないとしても
同様にビニルアセトキシシランの形成を導く。
【０００４】説明された方法によって得られたビニルア
セトキシシラン生成物は、留出物が種々の速さで、即ち
充填後１日ないし数週間で黄ないし濃褐色の色相をとる
ことから成る重大な欠点を有する。生成物を繰り返し分
別蒸留することによって得られるような特に高い純度を
有するビニルアセトキシシランですら、工業的品質にす
ぎない生成物と全く同じ速さで変色する。変色されたビ
ニルアセトキシシランの使用は、一連の生成物における
不利な影響に関連して実用的でないので、この種の生成
物を長時間貯蔵することは、これまで不可能であった。
セトキシシラン生成物は、留出物が種々の速さで、即ち
充填後１日ないし数週間で黄ないし濃褐色の色相をとる
ことから成る重大な欠点を有する。生成物を繰り返し分
別蒸留することによって得られるような特に高い純度を
有するビニルアセトキシシランですら、工業的品質にす
ぎない生成物と全く同じ速さで変色する。変色されたビ
ニルアセトキシシランの使用は、一連の生成物における
不利な影響に関連して実用的でないので、この種の生成
物を長時間貯蔵することは、これまで不可能であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って課題は、この化
合物の製造後に短時間で始まることの多い変色が生じ
ず、かつこの状態ができるだけ長く、即ち１年以上の時
間に亘って継続するように、ビニルアセトキシシランを
製造することである。
合物の製造後に短時間で始まることの多い変色が生じ
ず、かつこの状態ができるだけ長く、即ち１年以上の時
間に亘って継続するように、ビニルアセトキシシランを
製造することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、あらかじめ
製造されたビニルアセトキシシランに化合物３，５−ジ
第３ブチルブレンツカテキン および／または２，６−
ジ第３ブチル−４−メチルフェノール および／または
２−メルカプト−ベンズイミダゾールを７０℃以下の温
度で２５〜５００ｐｐｍの量で混入することを特徴とす
る、ビニルアセトキシシランの変色を阻止する方法を見
い出したことによって充足される。
製造されたビニルアセトキシシランに化合物３，５−ジ
第３ブチルブレンツカテキン および／または２，６−
ジ第３ブチル−４−メチルフェノール および／または
２−メルカプト−ベンズイミダゾールを７０℃以下の温
度で２５〜５００ｐｐｍの量で混入することを特徴とす
る、ビニルアセトキシシランの変色を阻止する方法を見
い出したことによって充足される。
【０００７】このようにして調製されたビニルアセトキ
シシランは、その色調を長時間に亘っても、上記化合物
の存在に基づき変化させることはない。従って、本発明
の対象はまた、５０〜２５０ｐｐｍの ３，５−ジ第三ブチルブレンツカテキン および／また
は ２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール および
／または ２−メルカプト−ベンズイミダゾール の化合物の含有量によって変色に対して安定にされてい
るビニルアセトキシシランでもある。
シシランは、その色調を長時間に亘っても、上記化合物
の存在に基づき変化させることはない。従って、本発明
の対象はまた、５０〜２５０ｐｐｍの ３，５−ジ第三ブチルブレンツカテキン および／また
は ２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール および
／または ２−メルカプト−ベンズイミダゾール の化合物の含有量によって変色に対して安定にされてい
るビニルアセトキシシランでもある。
【０００８】ビニルアセトキシシランの変色の阻止は、
以下、色安定化とも呼称される。ビニルアセトキシシラ
ンにおける変色を招くような化合物もしくは反応は、知
られていない。また、ビニル化合物を繰り返し蒸留して
も、放置した際に相変らず変色することのない溜出物も
しくは溜出物溜分は導かれない。同様に、相変らず変色
することのない生成物を得ることは、ビニルアセトキシ
シランの蒸留を本発明による添加剤の存在下に実施する
ことによって達成されない。この生成物は、本発明によ
る化合物の添加なしに得られる溜出物と同じ速度で変色
する。ビニルアセトキシシランの望ましい色安定性は、
意外なことに専ら、本発明による添加剤が溜出物の生成
直後に溜出物に添加されることによって惹起される。付
加的な手段の実施は、不必要であり、これは逆に望まし
い効果を再び排除する可能性がある。
以下、色安定化とも呼称される。ビニルアセトキシシラ
ンにおける変色を招くような化合物もしくは反応は、知
られていない。また、ビニル化合物を繰り返し蒸留して
も、放置した際に相変らず変色することのない溜出物も
しくは溜出物溜分は導かれない。同様に、相変らず変色
することのない生成物を得ることは、ビニルアセトキシ
シランの蒸留を本発明による添加剤の存在下に実施する
ことによって達成されない。この生成物は、本発明によ
る化合物の添加なしに得られる溜出物と同じ速度で変色
する。ビニルアセトキシシランの望ましい色安定性は、
意外なことに専ら、本発明による添加剤が溜出物の生成
直後に溜出物に添加されることによって惹起される。付
加的な手段の実施は、不必要であり、これは逆に望まし
い効果を再び排除する可能性がある。
【０００９】特許の保護が請求された添加剤によって得
られた色安定性は、アセトキシシランがスルフヒドリル
基およびヒドロキシル基と、酢酸および相応する珪素化
合物の形成下に反応することによって、アセトオキシシ
ランがスルフヒドリル基およびヒドロキシル基と比べて
大きな反応力を有することが知られているという点で意
外である。この反応は本発明による方法の場合に減退
し、その結果、色の安定化を惹起する本発明による添加
剤は、この反応に使用されず、生成物を、変色を招く反
応の阻止に、いつまでも提供できる。
られた色安定性は、アセトキシシランがスルフヒドリル
基およびヒドロキシル基と、酢酸および相応する珪素化
合物の形成下に反応することによって、アセトオキシシ
ランがスルフヒドリル基およびヒドロキシル基と比べて
大きな反応力を有することが知られているという点で意
外である。この反応は本発明による方法の場合に減退
し、その結果、色の安定化を惹起する本発明による添加
剤は、この反応に使用されず、生成物を、変色を招く反
応の阻止に、いつまでも提供できる。
【００１０】本発明の範囲内の色安定剤として、化合物 ３，５−ジ第３ブチルブレンツカテキン ２，６−ジ第３ブチル−４−メチルフェノール および ２−メルカプト−ベンズイミダゾールがこれに該当す
る。
る。
【００１１】ビニルアセトキシシランは室温で液体であ
る。従って、本発明による色の安定化のためには、室温
で固体であるような、添加される化合物を安定化すべき
生成物に溶解した形で添加することが望ましい。添加剤
のための溶剤としては、安定化すべき化合物自体が使用
される。ビニルアセトキシシランの色安定化に有利な化
合物は、３，５−ジ第３ブチルブレンツカテキンであ
る。
る。従って、本発明による色の安定化のためには、室温
で固体であるような、添加される化合物を安定化すべき
生成物に溶解した形で添加することが望ましい。添加剤
のための溶剤としては、安定化すべき化合物自体が使用
される。ビニルアセトキシシランの色安定化に有利な化
合物は、３，５−ジ第３ブチルブレンツカテキンであ
る。
【００１２】個々の化合物のそのつど使用すべき量は異
なり、かつその場合に応じて定めることができる。一般
に、安定化すべきビニルアセトキシシランに対して１０
０〜２５０ｐｐｍの量で充分である。また、２５ｐｐｍ
の添加量により既に色安定化が惹起される。有利なの
は、５０〜２５０ｐｐｍの含量である。５００ｐｐｍを
上廻る量の添加は可能であるが、しかし、こうした大量
の添加は、色の安定化を少しも改善しない。本発明によ
って添加された化合物の混合物でも、安定化すべきビニ
ルアセトキシシランに添加されることは可能であり、こ
の場合には、これらの混合の際に変色のメカニズムに比
べて反応の能力が損なわれるような、反応を互いに行わ
ないことを前提条件とする。
なり、かつその場合に応じて定めることができる。一般
に、安定化すべきビニルアセトキシシランに対して１０
０〜２５０ｐｐｍの量で充分である。また、２５ｐｐｍ
の添加量により既に色安定化が惹起される。有利なの
は、５０〜２５０ｐｐｍの含量である。５００ｐｐｍを
上廻る量の添加は可能であるが、しかし、こうした大量
の添加は、色の安定化を少しも改善しない。本発明によ
って添加された化合物の混合物でも、安定化すべきビニ
ルアセトキシシランに添加されることは可能であり、こ
の場合には、これらの混合の際に変色のメカニズムに比
べて反応の能力が損なわれるような、反応を互いに行わ
ないことを前提条件とする。
【００１３】本発明による化合物の添加は、室温で行う
ことができる。７０℃を上廻る温度へ加熱することは、
できるだけ避けるようにする。それというのも、前記温
度から、使用された化合物の作用を低下させ得るよう
な、シランのアセトキシ基との前記の誘発反応が生じう
るからである。
ことができる。７０℃を上廻る温度へ加熱することは、
できるだけ避けるようにする。それというのも、前記温
度から、使用された化合物の作用を低下させ得るよう
な、シランのアセトキシ基との前記の誘発反応が生じう
るからである。
【００１４】
【実施例】比較例Ａ 還流冷却器、撹拌機、滴定漏斗および温度計を装備し、
かつサーモスタット制御された熱循環路を用いて加熱さ
れるような４リットルの二重壁フラスコの中で、ビニル
トリクロルシラン１２９２ｇ（８モル）をヘキサン７０
０ｍｌと共に装入する。混合物を沸騰するまで加熱し、
これに３時間経過する内に酢酸１５００ｇを添加する。
発生する塩化水素を絶えず吸出し、形成する反応混合物
を塩化水素の発生が止むまで沸騰させ続ける。
かつサーモスタット制御された熱循環路を用いて加熱さ
れるような４リットルの二重壁フラスコの中で、ビニル
トリクロルシラン１２９２ｇ（８モル）をヘキサン７０
０ｍｌと共に装入する。混合物を沸騰するまで加熱し、
これに３時間経過する内に酢酸１５００ｇを添加する。
発生する塩化水素を絶えず吸出し、形成する反応混合物
を塩化水素の発生が止むまで沸騰させ続ける。
【００１５】塩化水素の除去後フラスコ内に残留する生
成物を蒸留装置に移し、ヘキサンを真空下で留去する。
残りの塩素を除去するために蒸留器内に入っている生成
物にこの生成物の残留塩素含量に対して当量の酢酸ナト
リウム（無水酢酸中に溶解した）を添加する。析出した
塩化ナトリウムを濾別し、引き続き得られた濾液を真空
下で蒸留によって後処理する。９９．３％の純粋含量を
有するビニルトリアセトキシシラン１７１０ｇの主要溜
出量を得る。生成物は無色透明である。
成物を蒸留装置に移し、ヘキサンを真空下で留去する。
残りの塩素を除去するために蒸留器内に入っている生成
物にこの生成物の残留塩素含量に対して当量の酢酸ナト
リウム（無水酢酸中に溶解した）を添加する。析出した
塩化ナトリウムを濾別し、引き続き得られた濾液を真空
下で蒸留によって後処理する。９９．３％の純粋含量を
有するビニルトリアセトキシシラン１７１０ｇの主要溜
出量を得る。生成物は無色透明である。
【００１６】溜出物１００ｃｍ3を黒いフィルムに包ま
れたガラス壜の中に入れ、発生した変色について毎日監
視する。
れたガラス壜の中に入れ、発生した変色について毎日監
視する。
【００１７】１３日後に生成物は、濃い黄色に染まっ
た。
た。
【００１８】比較例Ｂ 比較例Ａで得られた主要溜出溜分の割合を再度真空蒸溜
する。これに続いて溜出物を用いて比較例Ａで実施され
た試験を繰り返す。
する。これに続いて溜出物を用いて比較例Ａで実施され
た試験を繰り返す。
【００１９】１５日の耐用時間の後に生成物は濃い黄色
に染まった。
に染まった。
【００２０】例１ 比較例Ａに従って得られた主要溜出量溜分をいくつかの
割合に分割し、それぞれの割合に３，５−ジ第３ブチル
ブレンツカテキン および／または２，６−ジ第３ブチ
ル−４−メチルフェノール および／または２−メルカ
プト−ベンズイミダゾールを添加し、その結果それぞれ
２５、５０、１００、２５０、５００および１０００ｐ
ｐｍの化合物の含量を有する混合物が生成される。
割合に分割し、それぞれの割合に３，５−ジ第３ブチル
ブレンツカテキン および／または２，６−ジ第３ブチ
ル−４−メチルフェノール および／または２−メルカ
プト−ベンズイミダゾールを添加し、その結果それぞれ
２５、５０、１００、２５０、５００および１０００ｐ
ｐｍの化合物の含量を有する混合物が生成される。
【００２１】１８ケ月の貯蔵後、混合物は尚何らの変色
を認めない。
を認めない。
【００２２】比較例Ｃ 比較例Ａで実施された作業を同様に繰り返すが、しか
し、ビニルトリクロルシランの代りにビニルメチルジク
ロルシランを使用しながら実施する。９９．１％の純粋
含量を有するビニルメチルジアセトキシシラン１３２７
ｇの主要溜出量を得る。溜出物は無色透明である。
し、ビニルトリクロルシランの代りにビニルメチルジク
ロルシランを使用しながら実施する。９９．１％の純粋
含量を有するビニルメチルジアセトキシシラン１３２７
ｇの主要溜出量を得る。溜出物は無色透明である。
【００２３】生成物１００ｃｍ3を黒いフィルムに包ま
れたガラス壜の中に入れ、発生した変色について毎日監
視する。
れたガラス壜の中に入れ、発生した変色について毎日監
視する。
【００２４】２２日後に壜の内容物は褐色の色調に染ま
った。
った。
【００２５】例２ 比較例Ｃに従って得られた主要溜出量溜分をいくつかの
割合に分割し、それぞれの割合に、３，５−ジ第３ブチ
ルブレンツカテキン および／または２，６−ジ第３ブ
チル−４−メチルフェノール および／または２−メル
カプト−ベンズイミダゾールを添加し、その結果それぞ
れ２５、５０、１００、２５０、５００および１０００
ｐｐｍの化合物の含量を有する混合物が生成される。
割合に分割し、それぞれの割合に、３，５−ジ第３ブチ
ルブレンツカテキン および／または２，６−ジ第３ブ
チル−４−メチルフェノール および／または２−メル
カプト−ベンズイミダゾールを添加し、その結果それぞ
れ２５、５０、１００、２５０、５００および１０００
ｐｐｍの化合物の含量を有する混合物が生成される。
【００２６】１２ケ月の貯蔵後、混合物は尚何らの変色
を認めない。
を認めない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム ケッチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フェカンプ−リンク 28 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 C07F 7/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 ビニルアセトキシシランの変色を阻止す
る方法において、あらかじめ製造されたビニルアセトキ
シシランに化合物 ３，５−ジ第３ブチルブレンツカテキン および／また
は ２，６−ジ第３ブチル−４−メチルフエノール および
／または ２−メルカプトーベンズイミダゾール を７０℃以下の温度で２５〜５００ｐｐｍの量で混入す
ることを特徴とするビニルアセトキシシランの変色を阻
止する方法。 - 【請求項２】 化合物３，５−ジ第３ブチルブレンツカ
テキン および／または２，６−ジ第３ブチル−４−メ
チルフェノール および／または２−メルカプト−ベン
ズイミダゾールを５０〜２５０ｐｐｍの量で混入する請
求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 変色に対して安定化されたビニルトリア
セトキシシラン組成物において、 ３，５−ジ第三ブチルブレンツカテキン および／また
は ２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール および
／または ２−メルカプト−ベンズイミダゾール を５０〜２５０ｐｐｍ含有することを特徴とする安定化
されたビニルトリアセトキシシラン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4021869A DE4021869A1 (de) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | Verfahren zur verhinderung von verfaerbungen in vinylacetoxysilanen |
| DE4021869.4 | 1990-07-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261187A JPH04261187A (ja) | 1992-09-17 |
| JP2777001B2 true JP2777001B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=6409977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3166581A Expired - Lifetime JP2777001B2 (ja) | 1990-07-09 | 1991-07-08 | ビニルアセトキシシランの変色を阻止するための方法および安定化されたビニルトリアセトキシシラン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5087714A (ja) |
| EP (1) | EP0465722B1 (ja) |
| JP (1) | JP2777001B2 (ja) |
| CA (1) | CA2046394A1 (ja) |
| DE (2) | DE4021869A1 (ja) |
| ES (1) | ES2082817T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5824195A (en) * | 1995-07-10 | 1998-10-20 | Chisso Corporation | Process for distilling crude acrylic silane solution |
| DE102007050199A1 (de) * | 2007-10-20 | 2009-04-23 | Evonik Degussa Gmbh | Entfernung von Fremdmetallen aus anorganischen Silanen |
| CN101323625B (zh) * | 2008-06-30 | 2011-09-07 | 湖北环宇化工有限公司 | 乙酰氧基硅烷的制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US2698836A (en) * | 1948-05-17 | 1955-01-04 | Jacque C Morrell | Stabilized organic silicates in heat transfer process |
| US4603158A (en) * | 1984-09-28 | 1986-07-29 | Battelle Development Corporation | Optically transparent elastomers |
| US4798889A (en) * | 1987-11-13 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
| US4780555A (en) * | 1988-01-04 | 1988-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for preparing and stabilizing acryl-functional halosilanes |
| DE3832621C1 (ja) * | 1988-09-26 | 1989-09-21 | Huels Ag, 4370 Marl, De |
-
1990
- 1990-07-09 DE DE4021869A patent/DE4021869A1/de not_active Withdrawn
- 1990-12-13 DE DE59010122T patent/DE59010122D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-13 ES ES90124035T patent/ES2082817T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 EP EP90124035A patent/EP0465722B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-06-03 US US07/709,593 patent/US5087714A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-05 CA CA002046394A patent/CA2046394A1/en not_active Abandoned
- 1991-07-08 JP JP3166581A patent/JP2777001B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4021869A1 (de) | 1992-01-16 |
| CA2046394A1 (en) | 1992-01-10 |
| EP0465722B1 (de) | 1996-02-07 |
| ES2082817T3 (es) | 1996-04-01 |
| DE59010122D1 (de) | 1996-03-21 |
| JPH04261187A (ja) | 1992-09-17 |
| US5087714A (en) | 1992-02-11 |
| EP0465722A1 (de) | 1992-01-15 |
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