JP2765356B2 - 組成物および膜製造方法 - Google Patents
組成物および膜製造方法Info
- Publication number
- JP2765356B2 JP2765356B2 JP9782592A JP9782592A JP2765356B2 JP 2765356 B2 JP2765356 B2 JP 2765356B2 JP 9782592 A JP9782592 A JP 9782592A JP 9782592 A JP9782592 A JP 9782592A JP 2765356 B2 JP2765356 B2 JP 2765356B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- calixarene
- film
- chloroform
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機薄膜を製造するの
に有用な組成物、および製造方法を提供するものであ
る。
に有用な組成物、および製造方法を提供するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】カリックスアレーンおよびその誘導体
は、高融点の物が多く、また包接能を有するので機能材
料として、有用な材料と考えられる。しかしながら、カ
リックスアレーンは一般に水に対しても有機溶剤に対し
ても難溶である。近年、水溶液のカリックスアレーン誘
導体の研究が行われているが、有機溶剤に易溶の物はな
かった。本発明者らは、すでにカリックスアレーンを有
機溶剤から成膜すること、有機溶剤に対し高い溶解度を
有するメチルカリックスアレーンのアセチル化物を提案
した（特願平２−１２０３１０、２４９１５１、２８０
４１９号明細書）。成膜に用いる溶剤は、単に溶質をを
よく溶解すれば足りるのではなく、適当な粘度、沸点
（蒸気圧）などの好ましい物性を有していなければなら
ない。たとえば、沸点の低い溶剤は一般に揮発性が高
く、あまりに揮発性が高いと均一な膜を形成し難く、沸
点の高すぎる溶剤は乾燥した膜を得るのが難しい。
は、高融点の物が多く、また包接能を有するので機能材
料として、有用な材料と考えられる。しかしながら、カ
リックスアレーンは一般に水に対しても有機溶剤に対し
ても難溶である。近年、水溶液のカリックスアレーン誘
導体の研究が行われているが、有機溶剤に易溶の物はな
かった。本発明者らは、すでにカリックスアレーンを有
機溶剤から成膜すること、有機溶剤に対し高い溶解度を
有するメチルカリックスアレーンのアセチル化物を提案
した（特願平２−１２０３１０、２４９１５１、２８０
４１９号明細書）。成膜に用いる溶剤は、単に溶質をを
よく溶解すれば足りるのではなく、適当な粘度、沸点
（蒸気圧）などの好ましい物性を有していなければなら
ない。たとえば、沸点の低い溶剤は一般に揮発性が高
く、あまりに揮発性が高いと均一な膜を形成し難く、沸
点の高すぎる溶剤は乾燥した膜を得るのが難しい。
【０００３】本発明の目的は、カリックスアレーンまた
はその誘導体を溶液から成膜するさいに好適な溶剤、お
よび上記溶液を用いる製造方法を提供することにあり、
これにより均一なカリックスアレーンまたはその誘導体
の膜が容易に得られるものである。
はその誘導体を溶液から成膜するさいに好適な溶剤、お
よび上記溶液を用いる製造方法を提供することにあり、
これにより均一なカリックスアレーンまたはその誘導体
の膜が容易に得られるものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、カリッ
クスアレーンまたはカリックスアレーン誘導体を溶解さ
せる溶剤として、クロロフォルムとそれより揮発性の低
い有機溶剤との混合溶剤を用いる。
クスアレーンまたはカリックスアレーン誘導体を溶解さ
せる溶剤として、クロロフォルムとそれより揮発性の低
い有機溶剤との混合溶剤を用いる。
【０００５】
【作用】クロロフォルムはカリックスアレーンまたはそ
の誘導体に対し、きわめて良い溶剤であるが揮発性が高
いために、単独で用いると塗布工程中の揮発により、均
一な厚みの膜を得難いという問題がある。カリックスア
レーンまたはその誘導体に対し、適度な溶解度を有し、
より揮発性の低い溶剤、例えばクロロベンゼン、トルエ
ン等とクロロフォルムの混合物を溶剤として用いる事に
より上記の問題点を解決し、均一な膜厚のカリックスア
レーンまたはその誘導体の膜を、スピンコート法または
スプレー法により容易に形成できる。形成される膜厚は
溶液に含まれるカリックスアレーンまたはその誘導体の
濃度と、スピンコート法の場合は、その回転数に依存す
る。従って、１０００オングストローム程度以下の厚み
の膜を形成しようとする時はカリックスアレーンまたは
その誘導体を数重量パーセント含む溶液を用いる事がで
きるが、数１０００オングストローム以上の厚みの膜を
作製する場合は、カリックスアレーンまたはその誘導体
を１０重量パーセント以上含む溶液が必要であり、きわ
めて溶解度の高い溶剤が求められる。クロロフォルムは
きわめて溶解度の高い溶剤で、例えばメチルカリックス
［６］アレーンのアセチル化物を２５重量パーセント以
上溶解する。しかしながら、クロロフォルム溶液から成
膜を行うと、溶液を基板に滴下・塗布する過程で溶剤が
揮発し、均一な膜厚が得られない。溶剤は適当な揮発速
度を持つ事が必要で、レジストの塗布溶剤と同様、クロ
ロベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン、
エチルセロソルブ、セロソルブアセテートなどが揮発速
度の点から好ましい例である。また、揮発速度のきわめ
て遅い溶剤、例えばフェニルセロソルブは、塗布後も乾
燥し難く適当でない。そこで上記に例示したような適当
な揮発速度を有する溶剤にクロロフォルムを加えた混合
溶剤を作製すると、カリックスアレーンまたはその誘導
体に対し高い溶解度を持ち、かつ適当な揮発速度を有し
ているため、数１０００オングストローム以上の膜であ
っても均一な厚みのものを容易に形成する事ができる。
混合溶剤中のクロロフォムの割合が高い方がカリックス
アレーン、その誘導体を多量に溶解させることができる
が、あまり高いと均一に成膜しにくくなるので、この割
合は通常５〜３０％ていどが適当である。
の誘導体に対し、きわめて良い溶剤であるが揮発性が高
いために、単独で用いると塗布工程中の揮発により、均
一な厚みの膜を得難いという問題がある。カリックスア
レーンまたはその誘導体に対し、適度な溶解度を有し、
より揮発性の低い溶剤、例えばクロロベンゼン、トルエ
ン等とクロロフォルムの混合物を溶剤として用いる事に
より上記の問題点を解決し、均一な膜厚のカリックスア
レーンまたはその誘導体の膜を、スピンコート法または
スプレー法により容易に形成できる。形成される膜厚は
溶液に含まれるカリックスアレーンまたはその誘導体の
濃度と、スピンコート法の場合は、その回転数に依存す
る。従って、１０００オングストローム程度以下の厚み
の膜を形成しようとする時はカリックスアレーンまたは
その誘導体を数重量パーセント含む溶液を用いる事がで
きるが、数１０００オングストローム以上の厚みの膜を
作製する場合は、カリックスアレーンまたはその誘導体
を１０重量パーセント以上含む溶液が必要であり、きわ
めて溶解度の高い溶剤が求められる。クロロフォルムは
きわめて溶解度の高い溶剤で、例えばメチルカリックス
［６］アレーンのアセチル化物を２５重量パーセント以
上溶解する。しかしながら、クロロフォルム溶液から成
膜を行うと、溶液を基板に滴下・塗布する過程で溶剤が
揮発し、均一な膜厚が得られない。溶剤は適当な揮発速
度を持つ事が必要で、レジストの塗布溶剤と同様、クロ
ロベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサノン、
エチルセロソルブ、セロソルブアセテートなどが揮発速
度の点から好ましい例である。また、揮発速度のきわめ
て遅い溶剤、例えばフェニルセロソルブは、塗布後も乾
燥し難く適当でない。そこで上記に例示したような適当
な揮発速度を有する溶剤にクロロフォルムを加えた混合
溶剤を作製すると、カリックスアレーンまたはその誘導
体に対し高い溶解度を持ち、かつ適当な揮発速度を有し
ているため、数１０００オングストローム以上の膜であ
っても均一な厚みのものを容易に形成する事ができる。
混合溶剤中のクロロフォムの割合が高い方がカリックス
アレーン、その誘導体を多量に溶解させることができる
が、あまり高いと均一に成膜しにくくなるので、この割
合は通常５〜３０％ていどが適当である。
【０００６】
（参考例１）クロロフォルムにメチルカリックス［６］
アレーンのアセチル化物を１５重量パーセント溶解し、
この溶液を０．５ミクロンのフィルターで濾過した。こ
れを洗浄したシリコンウエファ上に滴下してスピンコー
トにより膜形成した。滴下している間に速やかにクロロ
フォルムが揮発するため均一な厚みの膜は得られなかっ
た。スプレー法も試みたが、同様であった。 （参考例２）クロロベンゼンに対し１５重量パーセント
のメチルカリックス［６］アレーンのアセチル化物を加
え、攪はんしたが、完全には溶解しなかった。トルエ
ン、シクロヘキサノンに対しても同様であった。 （実施例１）クロロベンゼン３容量部に対しクロロフォ
ルム１容量部の混合溶媒を作製し、この溶媒に対しメチ
ルカリックス［６］アレーンのアセチル化物１５重量パ
ーセントを溶解させた溶液を作った。０．５ミクロンの
フィルターで濾過してから、シリコンウエファ上に滴下
し、１０００回転毎分の速度でスピンコートしたのち、
窒素中１００℃で３０分乾燥させた。厚み８０００オン
グストロームの均一な膜が得られた。 （実施例２）クロロベンゼン５容量部に対しクロロフォ
ルム１容量部の混合溶媒を作製し、この溶媒に対しメチ
ルカリックス［６］アレーンのアセチル化物１０重量パ
ーセントを溶解させた溶液を作った。実施例１と同様の
方法で均一な膜が得られた。膜厚はスピンコートのさい
の回転数に依存し、１０００回転毎分の場合４５００オ
ングストローム、２０００回転毎分の場合３４００オン
グストローム、３０００回転毎分の場合２４００オング
ストロームであった。実施例１の結果とともに、膜厚は
溶質の濃度とスピンコートの回転数に依存する事が分か
る。作製しようとする膜厚が薄い場合は混合溶媒中のク
ロロフォルム成分も少なくて良い。（実施例３）実施例
１、実施例２と同様の実験をトルエンとクロロフォルム
の混合溶媒の系について行い、同様の結果を得た。
アレーンのアセチル化物を１５重量パーセント溶解し、
この溶液を０．５ミクロンのフィルターで濾過した。こ
れを洗浄したシリコンウエファ上に滴下してスピンコー
トにより膜形成した。滴下している間に速やかにクロロ
フォルムが揮発するため均一な厚みの膜は得られなかっ
た。スプレー法も試みたが、同様であった。 （参考例２）クロロベンゼンに対し１５重量パーセント
のメチルカリックス［６］アレーンのアセチル化物を加
え、攪はんしたが、完全には溶解しなかった。トルエ
ン、シクロヘキサノンに対しても同様であった。 （実施例１）クロロベンゼン３容量部に対しクロロフォ
ルム１容量部の混合溶媒を作製し、この溶媒に対しメチ
ルカリックス［６］アレーンのアセチル化物１５重量パ
ーセントを溶解させた溶液を作った。０．５ミクロンの
フィルターで濾過してから、シリコンウエファ上に滴下
し、１０００回転毎分の速度でスピンコートしたのち、
窒素中１００℃で３０分乾燥させた。厚み８０００オン
グストロームの均一な膜が得られた。 （実施例２）クロロベンゼン５容量部に対しクロロフォ
ルム１容量部の混合溶媒を作製し、この溶媒に対しメチ
ルカリックス［６］アレーンのアセチル化物１０重量パ
ーセントを溶解させた溶液を作った。実施例１と同様の
方法で均一な膜が得られた。膜厚はスピンコートのさい
の回転数に依存し、１０００回転毎分の場合４５００オ
ングストローム、２０００回転毎分の場合３４００オン
グストローム、３０００回転毎分の場合２４００オング
ストロームであった。実施例１の結果とともに、膜厚は
溶質の濃度とスピンコートの回転数に依存する事が分か
る。作製しようとする膜厚が薄い場合は混合溶媒中のク
ロロフォルム成分も少なくて良い。（実施例３）実施例
１、実施例２と同様の実験をトルエンとクロロフォルム
の混合溶媒の系について行い、同様の結果を得た。
【０００７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明はカリック
スアレーンまたはその誘導体をスピンコート法により膜
形成するために好適な混合溶剤を提供するもので、低濃
度から高濃度までのカリックスアレーンまたはその誘導
体の溶液を調整でき、スピンコートのさいの回転数の選
択とあいまって、広い範囲の膜厚のカリックスアレーン
またはその誘導体の膜を作製出来る。
スアレーンまたはその誘導体をスピンコート法により膜
形成するために好適な混合溶剤を提供するもので、低濃
度から高濃度までのカリックスアレーンまたはその誘導
体の溶液を調整でき、スピンコートのさいの回転数の選
択とあいまって、広い範囲の膜厚のカリックスアレーン
またはその誘導体の膜を作製出来る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 59/48 Ｃ０７Ｃ 59/48 205/25 205/25 Ｃ０８Ｊ 5/18 ＣＦＢ Ｃ０８Ｊ 5/18 ＣＦＢ Ｇ０３Ｆ 7/16 Ｇ０３Ｆ 7/16 Ｃ０７Ｃ 69/21 245/08 309/42 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/004 501 B05D 7/24 302 C07C 39/15 C07C 43/21 C07C 49/76 C07C 59/48 C07C 205/25 C08J 5/18 CFB G03F 7/16
Claims (3)
- 【請求項１】 カリックスアレーンまたはカリックスア
レーン誘導体を、クロロフォルムとそれより揮発性の低
い有機溶剤との混合溶剤に溶解してなる組成物。 - 【請求項２】 カリックスアレーン誘導体はメチルカリ
ックス［６］アレーンのアセチル化物である請求項１の
組成物。 - 【請求項３】 カリックスアレーンまたはカリックスア
レーン誘導体を含む溶液をスピンコート法またはスプレ
ー法により基板上に膜形成する膜製造方法において、上
記溶液の溶剤はクロロフォルムとそれより揮発性の低い
有機溶剤との混合溶剤である膜製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9782592A JP2765356B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 組成物および膜製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9782592A JP2765356B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 組成物および膜製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228032A JPH06228032A (ja) | 1994-08-16 |
| JP2765356B2 true JP2765356B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=14202508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9782592A Expired - Fee Related JP2765356B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 組成物および膜製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2765356B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2853626B2 (ja) * | 1995-12-26 | 1999-02-03 | 日本電気株式会社 | 基板表面の平坦化方法 |
| GB2312178A (en) * | 1996-04-16 | 1997-10-22 | Univ Sheffield | New calixarenes and their use in waterproofing |
| FR2767490B1 (fr) * | 1997-08-25 | 1999-10-01 | Commissariat Energie Atomique | Procede de separation des actinides et des lanthanides par extraction liquide-liquide au moyen de calixarenes |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP9782592A patent/JP2765356B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06228032A (ja) | 1994-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5362608A (en) | Microlithographic substrate cleaning and compositions therefor | |
| US5143784A (en) | Soluble calixarene derivative and films thereof | |
| DE3537441A1 (de) | Loesemittel zum entfernen von photoresists | |
| JP2765356B2 (ja) | 組成物および膜製造方法 | |
| JP2013040345A (ja) | コーティングエンハンサーを含むスピンオン誘電体組成物 | |
| EP0388482A1 (de) | Lichtempfindliches Gemisch | |
| JPH09510495A (ja) | 望ましくない汚染から表面を保護するための方法 | |
| KR0178680B1 (ko) | 반도체장치 제조용의 포토레지스트 박리조성물 및 그를 이용한 반도체장치의 제조방법 | |
| JPS63108036A (ja) | セルロ−スエステル薄膜の製造方法及びその製造方法により得たフォトマスク保護用光学薄膜 | |
| EP1328846B1 (en) | Edge bead remover for thick film photoresists | |
| JP3391586B2 (ja) | セルロースエステル溶液および成形品の製造方法 | |
| DE2806928A1 (de) | Strahlungsempfindliches material | |
| JP2001188359A (ja) | エッジビードリムーバ | |
| CA1290087C (en) | Film-forming compositions comprising polyglutarimide | |
| JPS6221029B2 (ja) | ||
| TWI306184B (en) | Thinner composition for removing photosensitive resin | |
| JPH04128253A (ja) | カリックスアレーン誘導体およびそのフィルムおよびそのパターン形成方法 | |
| JPS59231532A (ja) | 感受性の除去された形の爆発性ジアゾまたはアジド化合物 | |
| WO2018145907A1 (de) | Direkt-strukturierbare formulierungen auf der basis von metalloxid-prekursoren zur herstellung oxidischer schichten | |
| JP2001188360A (ja) | エッジビードリムーバ | |
| JP3359080B2 (ja) | 耐酸性保護膜形成用塗布液及びそれを用いた半導体素子の製造方法 | |
| JP2001188358A (ja) | エッジビードリムーバ | |
| AT286780B (de) | Photopolymerisierbarer Lack | |
| JPH0827929B2 (ja) | 磁気記録媒体 | |
| JP3035633B2 (ja) | 光情報記録媒体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19980303 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080403 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090403 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100403 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |