JP2733304B2 - アルキルシランの製造法 - Google Patents
アルキルシランの製造法Info
- Publication number
- JP2733304B2 JP2733304B2 JP1127982A JP12798289A JP2733304B2 JP 2733304 B2 JP2733304 B2 JP 2733304B2 JP 1127982 A JP1127982 A JP 1127982A JP 12798289 A JP12798289 A JP 12798289A JP 2733304 B2 JP2733304 B2 JP 2733304B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- olefin
- reaction
- alkyl
- metal
- aluminate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 70
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 42
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 claims description 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 claims description 5
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical group C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical group [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 17
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 alkali metal aluminates Chemical class 0.000 description 14
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FQEKAFQSVPLXON-UHFFFAOYSA-N butyl(trichloro)silane Chemical compound CCCC[Si](Cl)(Cl)Cl FQEKAFQSVPLXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/0827—Syntheses with formation of a Si-C bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、オレフィン類及びアルカリ金属アルミニウ
ムテトラアルキル類(アルカリ金属アルミン酸塩類とし
ても知られている)とアルキルハロシラン類との反応に
関する。本発明は、特にこの反応によって製造されるテ
トラアルキルシラン類の混合物の製造に向けられる。こ
のような混合物は機能性流体(functional fluids)と
して有用である。
ムテトラアルキル類(アルカリ金属アルミン酸塩類とし
ても知られている)とアルキルハロシラン類との反応に
関する。本発明は、特にこの反応によって製造されるテ
トラアルキルシラン類の混合物の製造に向けられる。こ
のような混合物は機能性流体(functional fluids)と
して有用である。
本発明を要約すれば、オレフィン類及び金属アルミニ
ウムテトラアルキル類がアルキルハロシラン類と反応し
て、機能性流体として使用されてよいテトラアルキルシ
ラン類の混合物を生じる。例えばデセン−1及びナトリ
ウムアルミニウムテトラオクチルNaAl(C8H17)4がト
リクロロシランと反応する。ナトリウムアルミニウムテ
トラアルキルとハロシランのモル比を0.75:1.0〜1:1と
し、そしてオレフィンと金属アルミン酸塩の比を、生成
物混合物において、オレフィンから誘導されたアルキル
基の所望の濃度が得られるように選ぶ。
ウムテトラアルキル類がアルキルハロシラン類と反応し
て、機能性流体として使用されてよいテトラアルキルシ
ラン類の混合物を生じる。例えばデセン−1及びナトリ
ウムアルミニウムテトラオクチルNaAl(C8H17)4がト
リクロロシランと反応する。ナトリウムアルミニウムテ
トラアルキルとハロシランのモル比を0.75:1.0〜1:1と
し、そしてオレフィンと金属アルミン酸塩の比を、生成
物混合物において、オレフィンから誘導されたアルキル
基の所望の濃度が得られるように選ぶ。
テトラアルキルシラン類の合成方法は、アルキルマグ
ネシウムハロゲン化物類またはアルキルリチウム類とハ
ロシリコン化合物類との反応を含む;タンボルスキー
(Tamborski)らU.S.4,367,343、及びタンボルスキー
ら、“ケイ炭化水素(Silahydrocarbons)の合成と性
質、一群の熱的に安定な広い液体範囲の流体”、イン
ド.エンジ.ケム.プロド.レス.デブ.(Ind.Eng.
Chem.Prod.Res.Dev.)22、172−178(1983)。
ネシウムハロゲン化物類またはアルキルリチウム類とハ
ロシリコン化合物類との反応を含む;タンボルスキー
(Tamborski)らU.S.4,367,343、及びタンボルスキー
ら、“ケイ炭化水素(Silahydrocarbons)の合成と性
質、一群の熱的に安定な広い液体範囲の流体”、イン
ド.エンジ.ケム.プロド.レス.デブ.(Ind.Eng.
Chem.Prod.Res.Dev.)22、172−178(1983)。
カリ−ケミー(Kali−Chemie)AGへの英国特許825,98
7は、トリアルキルアルミニウム類とアルキル−または
アリールクロロシラン類との反応を開示している。
7は、トリアルキルアルミニウム類とアルキル−または
アリールクロロシラン類との反応を開示している。
ジェンクナー(Jenkner)の英国特許900,132(これも
またカリ−ケミーへの)は、ナトリウムアルミニウムテ
トラエチルとハロシラン類、例えば四塩化ケイ素との、
これらの反応物が4対1の比で使用される、反応に関す
る。
またカリ−ケミーへの)は、ナトリウムアルミニウムテ
トラエチルとハロシラン類、例えば四塩化ケイ素との、
これらの反応物が4対1の比で使用される、反応に関す
る。
バクシ(Bakshi)らのU.S.4,595,777は、アルキルク
ロロシランをトリアルキルアルミニウムと反応させる方
法に関する。
ロロシランをトリアルキルアルミニウムと反応させる方
法に関する。
ジライティス(Giraitis)らのU.S.3,398,171は、オ
ルガノシラン類及び混合された金属化合物類AMRn(式
中、Aはアルカリ金属でありそしてMはアルミニウムで
よい)の反応に関する。この方法は、−20℃〜+50℃の
反応温度で実施されそして本発明において利用されるよ
りも高い反応物のモル比を使用する(引用特許のカラム
5及び6にわたるパラグラフと以下に与えられる本発明
の説明とを比較せよ)。
ルガノシラン類及び混合された金属化合物類AMRn(式
中、Aはアルカリ金属でありそしてMはアルミニウムで
よい)の反応に関する。この方法は、−20℃〜+50℃の
反応温度で実施されそして本発明において利用されるよ
りも高い反応物のモル比を使用する(引用特許のカラム
5及び6にわたるパラグラフと以下に与えられる本発明
の説明とを比較せよ)。
本発明は、一つのアルキル基が比較的小さくそして他
の三つが比較的大きい、テトラアルキルシラン類の製造
に関する。小さな方のアルキル基は好ましくは1〜4の
炭素原子を有し、一方大きな方の三つの基は好ましくは
各々8〜14の炭素原子を有する。これらの生成物は、ア
ルカリ金属アルミニウムテトラアルキルMAlR′4及びオ
レフィンR′HをアルキルトリハロシランRSiX3と反応
させることを有して成る方法によって製造される。上の
式において、各々のXはハロゲン基であり、Rは小さな
方のアルキル基(好ましくは1〜4の炭素)であり、そ
してR′は大きな方のアルキル基である。本方法は、3
〜4モルの金属テトラアルキルが、使用されるアルキル
トリハロシランの各々4モル部分と反応するように実施
される。
の三つが比較的大きい、テトラアルキルシラン類の製造
に関する。小さな方のアルキル基は好ましくは1〜4の
炭素原子を有し、一方大きな方の三つの基は好ましくは
各々8〜14の炭素原子を有する。これらの生成物は、ア
ルカリ金属アルミニウムテトラアルキルMAlR′4及びオ
レフィンR′HをアルキルトリハロシランRSiX3と反応
させることを有して成る方法によって製造される。上の
式において、各々のXはハロゲン基であり、Rは小さな
方のアルキル基(好ましくは1〜4の炭素)であり、そ
してR′は大きな方のアルキル基である。本方法は、3
〜4モルの金属テトラアルキルが、使用されるアルキル
トリハロシランの各々4モル部分と反応するように実施
される。
さらに詳細には、本発明の方法においては3モルのMA
lR′4反応物を4モルのアルキルトリハロシラン反応物
と組み合わせる。物質作用の効果を通じて反応を助ける
ために、約1モルまでの過剰の付加のMAlR′4を反応混
合物中で利用することができる。本発明の方法に関して
は、非常に大過剰のMAlR′4反応物を使用しない、何故
ならばこのような過剰は反応が異なる経路を取る原因と
なり得て、そしてこれは本発明の目的のためには望まし
くないからである;上のジェンクナー、及びジライティ
スらを参照せよ。
lR′4反応物を4モルのアルキルトリハロシラン反応物
と組み合わせる。物質作用の効果を通じて反応を助ける
ために、約1モルまでの過剰の付加のMAlR′4を反応混
合物中で利用することができる。本発明の方法に関して
は、非常に大過剰のMAlR′4反応物を使用しない、何故
ならばこのような過剰は反応が異なる経路を取る原因と
なり得て、そしてこれは本発明の目的のためには望まし
くないからである;上のジェンクナー、及びジライティ
スらを参照せよ。
上で述べたように、オレフィン反応物R′Hは、生成
される生成物における大きな方のアルキル基の一部を供
給するために、本発明の方法において使用される。高度
に好ましい実施態様においては、オレフィン内のアルキ
ル基R′はアルカリ金属アルミニウムテトラアルキル中
のどのアルキル基とも異なる。この好ましい実施態様の
使用によって、アルミニウム化合物からのアルキル基、
並びにオレフィンから生成する異なるアルキル基を含む
生成物混合物を得ることができる。このようにして製造
される生成物混合物は、一またはそれ以上の所望の性質
を有するように選ばれた組成を有することができる。言
い換えれば、本生成物の組成は、(a)アルミニウムテ
トラアルキル内のアルキル基の型と濃度、(b)そして
オレフィン反応物を選択することによって“あつらえで
作る”ことができる。
される生成物における大きな方のアルキル基の一部を供
給するために、本発明の方法において使用される。高度
に好ましい実施態様においては、オレフィン内のアルキ
ル基R′はアルカリ金属アルミニウムテトラアルキル中
のどのアルキル基とも異なる。この好ましい実施態様の
使用によって、アルミニウム化合物からのアルキル基、
並びにオレフィンから生成する異なるアルキル基を含む
生成物混合物を得ることができる。このようにして製造
される生成物混合物は、一またはそれ以上の所望の性質
を有するように選ばれた組成を有することができる。言
い換えれば、本生成物の組成は、(a)アルミニウムテ
トラアルキル内のアルキル基の型と濃度、(b)そして
オレフィン反応物を選択することによって“あつらえで
作る”ことができる。
本発明の方法の機構は詳細には知られていないが、オ
レフィン反応物はアルキルトリハロシランとは直接には
反応しないと信じられる。さらに詳細には、オレフィン
がますアルミニウムを含む未同定の反応中間体を生成
し、これがアルキルトリハロシランと反応すると思われ
る。
レフィン反応物はアルキルトリハロシランとは直接には
反応しないと信じられる。さらに詳細には、オレフィン
がますアルミニウムを含む未同定の反応中間体を生成
し、これがアルキルトリハロシランと反応すると思われ
る。
ネルソン(Nelson)のU.S.4,711,965においては、ナ
トリウムアルミニウムテトラアルキル類の混合物がアル
キルハロシランと反応してテトラヒドロカルビルシラン
生成物類の混合物を生成する反応が述べられていた。本
発明の方法においては、混合したテトラヒドロカルビル
シラン生成物を製造するためにナトリウムアルミニウム
テトラアルキル類の混合物を使用することは必要ではな
い。その代わりに、たった一つのナトリウムアルミニウ
ムテトラアルキルを使用し、そして第二のアルミニウム
テトラアルキルの代わりにオレフィンを用いることがで
きる。U.S.4,711,965の方法において一つのアルカリ金
属アルミニウムテトラアルキルをオレフィンで置き換え
ることができることは全く予想外である。
トリウムアルミニウムテトラアルキル類の混合物がアル
キルハロシランと反応してテトラヒドロカルビルシラン
生成物類の混合物を生成する反応が述べられていた。本
発明の方法においては、混合したテトラヒドロカルビル
シラン生成物を製造するためにナトリウムアルミニウム
テトラアルキル類の混合物を使用することは必要ではな
い。その代わりに、たった一つのナトリウムアルミニウ
ムテトラアルキルを使用し、そして第二のアルミニウム
テトラアルキルの代わりにオレフィンを用いることがで
きる。U.S.4,711,965の方法において一つのアルカリ金
属アルミニウムテトラアルキルをオレフィンで置き換え
ることができることは全く予想外である。
本発明の方法は簡単であり、そして決定的な利点を有
する。例えば、本発明の方法に関しては、第二のアルミ
ニウムテトラアルキル化合物を作ることは不必要であ
る。第二に、二つではなくたった一つのアルミニウムテ
トラアルキルを後続の反応のために貯蔵すればよいの
で、金属アルミニウムテトラアルキル反応物の貯蔵が単
純化される。さらにまた、本発明の方法に関しては、異
なる生成物の全部の族(family)を一つのアルカリ金属
アルミニウムテトラアルキルから作ることができる。さ
らに詳細には、一つの族の生成物を、選ばれたテトラア
ルキルと、異なる選ばれたオレフィンとを反応させるこ
とによって作ることができる。
する。例えば、本発明の方法に関しては、第二のアルミ
ニウムテトラアルキル化合物を作ることは不必要であ
る。第二に、二つではなくたった一つのアルミニウムテ
トラアルキルを後続の反応のために貯蔵すればよいの
で、金属アルミニウムテトラアルキル反応物の貯蔵が単
純化される。さらにまた、本発明の方法に関しては、異
なる生成物の全部の族(family)を一つのアルカリ金属
アルミニウムテトラアルキルから作ることができる。さ
らに詳細には、一つの族の生成物を、選ばれたテトラア
ルキルと、異なる選ばれたオレフィンとを反応させるこ
とによって作ることができる。
本発明の好ましい実施態様はアルキルトリハロシラン
と一つのアルカリ金属アルミニウムテトラアルキル及び
一つのオレフィンとの反応を有して成るけれども、本発
明は、一つより多い金属アルミン酸塩及び/またはオレ
フィンが反応物として使用される方法をも含むことを理
解すべきである。
と一つのアルカリ金属アルミニウムテトラアルキル及び
一つのオレフィンとの反応を有して成るけれども、本発
明は、一つより多い金属アルミン酸塩及び/またはオレ
フィンが反応物として使用される方法をも含むことを理
解すべきである。
本発明の生成物は、エンジン潤滑、電気絶縁のよう
な、そして伝熱媒体のような種々の示唆された用途を有
する機能性流体として有用である。それらはまた水圧
(hydraulic)流体としても使用することができる。本
発明の生成物は、石油を基にしたまたは合成炭化水素を
基にした流体が仕様を満たすことができない高温条件下
で特に有用である。生成物混合物は、所望の流動特性を
達成するように作ることができる。
な、そして伝熱媒体のような種々の示唆された用途を有
する機能性流体として有用である。それらはまた水圧
(hydraulic)流体としても使用することができる。本
発明の生成物は、石油を基にしたまたは合成炭化水素を
基にした流体が仕様を満たすことができない高温条件下
で特に有用である。生成物混合物は、所望の流動特性を
達成するように作ることができる。
本発明によれば、(a)式MAlR′4又はM′(AlR′
4)2を有する金属アルミン酸塩の少なくとも1つを、
(b)式RSiX3を有するアルキルトリハロシランの少な
くとも1つと、Al/Siモル比が0.75〜1/1となるような量
割合で反応させることによって、式RSiR′3を有するテ
トラアルキルシラン類の混合物を製造する方法であって
(上式中、Rは1〜4の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R′はそれぞれ8〜14の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、Mはリチウム、ナトリウム又はカリウム原
子であり、M′はマグネシウム、カルシウム又はバリウ
ム原子であり、Xはそれぞれフツ素、塩素又は臭素原子
である)、該反応を少なくとも1つのオレフインの存在
下で行ない、該オレフインが金属アルミン酸塩からもた
らされるアルキルR′とは異なるアルキルR′をテトラ
アルキルシラン類中にもたらし得るものである、ことを
特徴とする方法が提供される。
4)2を有する金属アルミン酸塩の少なくとも1つを、
(b)式RSiX3を有するアルキルトリハロシランの少な
くとも1つと、Al/Siモル比が0.75〜1/1となるような量
割合で反応させることによって、式RSiR′3を有するテ
トラアルキルシラン類の混合物を製造する方法であって
(上式中、Rは1〜4の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R′はそれぞれ8〜14の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、Mはリチウム、ナトリウム又はカリウム原
子であり、M′はマグネシウム、カルシウム又はバリウ
ム原子であり、Xはそれぞれフツ素、塩素又は臭素原子
である)、該反応を少なくとも1つのオレフインの存在
下で行ない、該オレフインが金属アルミン酸塩からもた
らされるアルキルR′とは異なるアルキルR′をテトラ
アルキルシラン類中にもたらし得るものである、ことを
特徴とする方法が提供される。
上で述べたように、本発明の方法はアルカリ金属アル
ミン酸塩MAlR′4の反応を有して成る。リチウム、ナト
リウム及びカリウムアルミン酸塩を使用することがで
き、リチウム及びナトリウム化合物が好ましい。経済と
入手性の理由のために、ナトリウムアルミン酸塩が高度
に好ましい。好ましくは、式MAlR′4中のR′によって
表される基の各々は、8〜14の炭素原子のヒドロカルビ
ル直鎖アルキル基である;しかしながら、これらの基は
この構造的な構成に限定される必要がなく、そしてこれ
らの基のサイズは好ましい範囲内のサイズより大きくて
も小さくてもよいことが理解されるべきである。
ミン酸塩MAlR′4の反応を有して成る。リチウム、ナト
リウム及びカリウムアルミン酸塩を使用することがで
き、リチウム及びナトリウム化合物が好ましい。経済と
入手性の理由のために、ナトリウムアルミン酸塩が高度
に好ましい。好ましくは、式MAlR′4中のR′によって
表される基の各々は、8〜14の炭素原子のヒドロカルビ
ル直鎖アルキル基である;しかしながら、これらの基は
この構造的な構成に限定される必要がなく、そしてこれ
らの基のサイズは好ましい範囲内のサイズより大きくて
も小さくてもよいことが理解されるべきである。
好ましい構成及びサイズの基は、より有用な生成物を
生じるように思われ、そしてその理由でそれらは好まし
い。しかしながら、任意の金属アルミン酸塩MAlR′
4を、R′によって表される基が、使用される反応条件
下で安定であり、使用される反応条件にさらされる時に
都合が悪い量の望ましくない共生成物を生成せず、ある
いは立体障害のために反応を不当に遅らせない限り、本
発明の方法のために使用することができる。
生じるように思われ、そしてその理由でそれらは好まし
い。しかしながら、任意の金属アルミン酸塩MAlR′
4を、R′によって表される基が、使用される反応条件
下で安定であり、使用される反応条件にさらされる時に
都合が悪い量の望ましくない共生成物を生成せず、ある
いは立体障害のために反応を不当に遅らせない限り、本
発明の方法のために使用することができる。
上で述べたように、金属アルミン酸塩反応物は、R′
によって表される一またはそれ以上の基を含んでよい。
その代わりに、金属アルミン酸塩類の混合物を使用する
こともできる。金属アルミン酸塩またはアルミン酸塩類
は純粋である必要はない;例えば、アルミン酸塩を、そ
れが生成される反応混合物中で使用することができる。
かくして例えば、Na、Al、及びH2を炭化水素中で反応さ
せてNaAlH4を生成し、そして単離しないNaAlH4をオレフ
ィン、例えばオクテン−1、あるいはオレフィン類の混
合物、例えばオクテン−1及びデセン−1と2対1のモ
ル比で反応させ、そして生成する反応混合物を本発明の
方法における反応物として使用することができる。この
ようにして反応物を生成する時には、オレフィンは、一
般に過剰に使用される。結果として、本方法において使
用される金属アルミン酸塩反応物は、しばしば、この金
属アルミン酸塩がそれから製造されるオレフィンあるい
はオレフィン類の混合物と混合していてよい。従って、
金属アルミン酸塩反応物中の反応のために利用できるオ
レフィンのモル数は、金属アルミン酸塩中のオレフィン
のモル数そして金属アルミン酸塩と混合されている未反
応のオレフィンのモル数の和である。
によって表される一またはそれ以上の基を含んでよい。
その代わりに、金属アルミン酸塩類の混合物を使用する
こともできる。金属アルミン酸塩またはアルミン酸塩類
は純粋である必要はない;例えば、アルミン酸塩を、そ
れが生成される反応混合物中で使用することができる。
かくして例えば、Na、Al、及びH2を炭化水素中で反応さ
せてNaAlH4を生成し、そして単離しないNaAlH4をオレフ
ィン、例えばオクテン−1、あるいはオレフィン類の混
合物、例えばオクテン−1及びデセン−1と2対1のモ
ル比で反応させ、そして生成する反応混合物を本発明の
方法における反応物として使用することができる。この
ようにして反応物を生成する時には、オレフィンは、一
般に過剰に使用される。結果として、本方法において使
用される金属アルミン酸塩反応物は、しばしば、この金
属アルミン酸塩がそれから製造されるオレフィンあるい
はオレフィン類の混合物と混合していてよい。従って、
金属アルミン酸塩反応物中の反応のために利用できるオ
レフィンのモル数は、金属アルミン酸塩中のオレフィン
のモル数そして金属アルミン酸塩と混合されている未反
応のオレフィンのモル数の和である。
オレフィンを、本発明の方法において使用される反応
混合物に反応物としてわざと添加する。高度に好ましい
実施態様においては、添加されるオレフィン(類)は、
金属アルミン酸塩を作るのに使用されたオレフィン
(類)とは異なる。反応物として添加されるオレフィン
の量は、生成物混合物において、このオレフィンから誘
導されるR′基の所望の濃度が得られるように選ばれ
る。例えば、1.5モルのオレフィンと0.75モルのナトリ
ウムアルミニウムテトラアルキル反応物の混合物を使用
してよい。このモル比を使用する時には、生成されるヒ
ドロカルビルシラン類の混合物中のアルキル基のモル比
は2:1の比を有するであろう。言い換えれば、オレフィ
ンに起因するR′基の二倍のモル数の金属アルミン酸塩
反応物によって授けられるR′基が存在するであろう。
一般に、2:1〜20:1の範囲内のオレフィンと金属アルミ
ン酸塩反応物とのモル比を使用してよい。使用すること
ができるオレフィンの量には本当の上限または下限がな
いので、もし所望ならば、これより多いまたは少ない量
を使用してよい。しかしながら、大過剰のオレフィン反
応物は、それが反応器空間のかなりの部分を占めるの
で、可能ではないかもしれない。もし望ましくない量の
オレフィン反応物を要求する生成物分布を望むのであれ
ば、U.S.4,711,965中に開示された方法が好ましい。
混合物に反応物としてわざと添加する。高度に好ましい
実施態様においては、添加されるオレフィン(類)は、
金属アルミン酸塩を作るのに使用されたオレフィン
(類)とは異なる。反応物として添加されるオレフィン
の量は、生成物混合物において、このオレフィンから誘
導されるR′基の所望の濃度が得られるように選ばれ
る。例えば、1.5モルのオレフィンと0.75モルのナトリ
ウムアルミニウムテトラアルキル反応物の混合物を使用
してよい。このモル比を使用する時には、生成されるヒ
ドロカルビルシラン類の混合物中のアルキル基のモル比
は2:1の比を有するであろう。言い換えれば、オレフィ
ンに起因するR′基の二倍のモル数の金属アルミン酸塩
反応物によって授けられるR′基が存在するであろう。
一般に、2:1〜20:1の範囲内のオレフィンと金属アルミ
ン酸塩反応物とのモル比を使用してよい。使用すること
ができるオレフィンの量には本当の上限または下限がな
いので、もし所望ならば、これより多いまたは少ない量
を使用してよい。しかしながら、大過剰のオレフィン反
応物は、それが反応器空間のかなりの部分を占めるの
で、可能ではないかもしれない。もし望ましくない量の
オレフィン反応物を要求する生成物分布を望むのであれ
ば、U.S.4,711,965中に開示された方法が好ましい。
かくして、本発明の方法は、U.S.4,711,965の方法と
以下の重要な便利な関係を有すると考えられる。上で議
論したように、ある場合には本発明の方法は、それがア
ルカリ金属アルミン酸塩混合物を使用する必要を取り除
くので、有利である。一方、ある場合にはU.S.4,711,96
5の方法が、それが望ましくないほど多量のオレフィン
反応物を使用する必要を取り除くので、有利である。
以下の重要な便利な関係を有すると考えられる。上で議
論したように、ある場合には本発明の方法は、それがア
ルカリ金属アルミン酸塩混合物を使用する必要を取り除
くので、有利である。一方、ある場合にはU.S.4,711,96
5の方法が、それが望ましくないほど多量のオレフィン
反応物を使用する必要を取り除くので、有利である。
もちろん、二つの金属アルミン酸塩類と上述の特許の
方法を使用する代わりに、異なるオレフィン/金属アル
ミン酸塩混合物を用いて本発明の方法を使用し、そして
それによって大量のオレフィン反応物の必要性を取り除
いてもよい。例えば、ナトリウムアルミニウムテトラオ
クチル及び望ましくないほど大量のデセン−1を使用す
る代わりに、本発明の方法を使用しそして反応物を“切
り替える”、即ちナトリウムアルミニウムテトラデシル
及びオクテン−1を(アルキルトリハロシランと)反応
させてもよい。このようにして反応物を変えることによ
って、大きな相対量のオレフィンを取り除くことができ
る。
方法を使用する代わりに、異なるオレフィン/金属アル
ミン酸塩混合物を用いて本発明の方法を使用し、そして
それによって大量のオレフィン反応物の必要性を取り除
いてもよい。例えば、ナトリウムアルミニウムテトラオ
クチル及び望ましくないほど大量のデセン−1を使用す
る代わりに、本発明の方法を使用しそして反応物を“切
り替える”、即ちナトリウムアルミニウムテトラデシル
及びオクテン−1を(アルキルトリハロシランと)反応
させてもよい。このようにして反応物を変えることによ
って、大きな相対量のオレフィンを取り除くことができ
る。
本明細書中で述べられた方法は、U.S.4,711,965及び
4,711,966中で開示された方法によって製造される生成
物混合物と同じまたは関連した生成物混合物を作るのに
使用することができる。本発明の方法において使用する
ことができるオレフィン類の例を以下のパラグラフにお
いて述べる。
4,711,966中で開示された方法によって製造される生成
物混合物と同じまたは関連した生成物混合物を作るのに
使用することができる。本発明の方法において使用する
ことができるオレフィン類の例を以下のパラグラフにお
いて述べる。
大きな商業的な量で入手できるオレフィンの多くは、
天然の生成物からあるいはエチレンの連鎖成長によって
作られる。どちらの場合においても、オレフィンは、通
常、偶数の炭素原子を有する。しかしながら、偶数の炭
素原子は決定的ではなく、そしてオレフィン及びMAlR′
4反応物は、奇数の炭素原子を有するR′基を持つこと
ができることが理解されるべきである。それにもかかわ
らず、偶数のオレフィン類のより容易な入手性のため
に、本発明のための好ましいMAlR′4反応物は、一また
はそれ以上の以下のオレフィン類から誘導されるアルキ
ル基(R′によって表される)を有する: オクテン−1 デセン−1 ドデセン−1 テトラデセン−1 ヘキサデセン−1。
天然の生成物からあるいはエチレンの連鎖成長によって
作られる。どちらの場合においても、オレフィンは、通
常、偶数の炭素原子を有する。しかしながら、偶数の炭
素原子は決定的ではなく、そしてオレフィン及びMAlR′
4反応物は、奇数の炭素原子を有するR′基を持つこと
ができることが理解されるべきである。それにもかかわ
らず、偶数のオレフィン類のより容易な入手性のため
に、本発明のための好ましいMAlR′4反応物は、一また
はそれ以上の以下のオレフィン類から誘導されるアルキ
ル基(R′によって表される)を有する: オクテン−1 デセン−1 ドデセン−1 テトラデセン−1 ヘキサデセン−1。
このようなオレフィン類はまた、本発明のための好まし
い反応物でもある。
い反応物でもある。
本発明の方法において使用されるその他の反応物は、
アルキルトリハロシランRSiX3である。この反応物にお
いては、Rは低級アルキル基例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、イソプロピル、sec−ブチルなどであ
る。好ましくは、Rは分岐されていない。さらに好まし
くは、Rはメチルである。Xによって示される三つの基
はハロゲン基である;好ましくは三つすべてが同じであ
る;しかしながら、一分子あたり二または三のハロ基を
有する反応物を使用することもできる。さらに好ましく
は、ハロゲン基はクロロまたはブロモ基であり、もっと
も好ましくはそれらはすべてクロロ基である。アルキル
基が1〜4の炭素原子を有するアルキルトリハロシラン
類が好ましいけれども、式R″SiX3(式中、R″は5ま
たはそれ以上の炭素原子を有するアルキル基である)を
有する化合物を反応物として使用してもよいことが理解
されるべきである。
アルキルトリハロシランRSiX3である。この反応物にお
いては、Rは低級アルキル基例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、イソプロピル、sec−ブチルなどであ
る。好ましくは、Rは分岐されていない。さらに好まし
くは、Rはメチルである。Xによって示される三つの基
はハロゲン基である;好ましくは三つすべてが同じであ
る;しかしながら、一分子あたり二または三のハロ基を
有する反応物を使用することもできる。さらに好ましく
は、ハロゲン基はクロロまたはブロモ基であり、もっと
も好ましくはそれらはすべてクロロ基である。アルキル
基が1〜4の炭素原子を有するアルキルトリハロシラン
類が好ましいけれども、式R″SiX3(式中、R″は5ま
たはそれ以上の炭素原子を有するアルキル基である)を
有する化合物を反応物として使用してもよいことが理解
されるべきである。
本発明の方法は、合理的な速度で反応を起こさせるの
に充分に高いが、望ましくない量の副反応または分解を
起こさせるほど高くはなり反応温度を用いて実施され
る。一般的に言って、150℃以上そして230℃以下の温度
が使用される。好ましくは、温度は180℃〜230℃であ
る。
に充分に高いが、望ましくない量の副反応または分解を
起こさせるほど高くはなり反応温度を用いて実施され
る。一般的に言って、150℃以上そして230℃以下の温度
が使用される。好ましくは、温度は180℃〜230℃であ
る。
反応時間は、真に独立な変数ではなく、少なくともあ
る程度は、用いられる他の反応条件例えば反応温度に依
存する。一般的に言って、反応は3〜10時間で本質的に
完了し、そして5〜6時間が典型的である。
る程度は、用いられる他の反応条件例えば反応温度に依
存する。一般的に言って、反応は3〜10時間で本質的に
完了し、そして5〜6時間が典型的である。
反応圧力は、反応の過程に大きな効果を持たない。大
気圧の、大気圧以下のそして大気圧以上の圧力を使用す
ることができる。大気圧または系の自生の圧力が好まし
い。
気圧の、大気圧以下のそして大気圧以上の圧力を使用す
ることができる。大気圧または系の自生の圧力が好まし
い。
本発明の方法は、上で述べられたようなアルカリ金属
アルミン酸塩類MAlR′4を用いて好ましく実施されるけ
れども、本発明において類似の反応物を実質的に同じ方
法で使用して実質的に同じ結果を生み出すこともできる
ことを心に留めるべきである。かくして例えば、アルカ
リ土金属アルミン酸塩類M′(AlR′4)2(式中、
M′はMg、CaまたはBaである)を使用してよい。本発明
の方法においてこれらの物質を使用する時には、アルカ
リ土金属化合物類の各々の分子が二つの、即ち二倍の数
の(AlR′4)基を含むので、MAlR′4反応物に関して
上で述べられたモル量の半分が使用される。
アルミン酸塩類MAlR′4を用いて好ましく実施されるけ
れども、本発明において類似の反応物を実質的に同じ方
法で使用して実質的に同じ結果を生み出すこともできる
ことを心に留めるべきである。かくして例えば、アルカ
リ土金属アルミン酸塩類M′(AlR′4)2(式中、
M′はMg、CaまたはBaである)を使用してよい。本発明
の方法においてこれらの物質を使用する時には、アルカ
リ土金属化合物類の各々の分子が二つの、即ち二倍の数
の(AlR′4)基を含むので、MAlR′4反応物に関して
上で述べられたモル量の半分が使用される。
実施例1 1リットルのオートクレーブに、167.2ミリモルのナ
トリウムアルミニウムテトラデシル[NaAl(C
10H21)4]及び334.5ミリモルのデセンから本質的に成
る172.4グラムのナトリウムアルミニウムテトラデシル
溶液を仕込んだ。結合のために利用できるC10アルキル
基の全部のモル数は[(4×167.2)+334.5]即ち100
3.3ミリモルに等しかった。また74.98グラムのオクテン
−1(668.9ミリモル)も仕込んだ。オクテン−1のモ
ル分率は0.40に等しかった。
トリウムアルミニウムテトラデシル[NaAl(C
10H21)4]及び334.5ミリモルのデセンから本質的に成
る172.4グラムのナトリウムアルミニウムテトラデシル
溶液を仕込んだ。結合のために利用できるC10アルキル
基の全部のモル数は[(4×167.2)+334.5]即ち100
3.3ミリモルに等しかった。また74.98グラムのオクテン
−1(668.9ミリモル)も仕込んだ。オクテン−1のモ
ル分率は0.40に等しかった。
29.4グラムのメチルトリクロロシラン(196.7ミリモ
ル)もまたオートクレーブに仕込んだ。
ル)もまたオートクレーブに仕込んだ。
反応混合物を5時間の間190℃に加熱した。次にそれ
を冷却し、そして750ミリリットルの15パーセントのカ
セイソーダ(caustic)溶液へのゆっくりとした添加に
よって加水分解した。加水分解は急速な撹拌を用いて実
施された。加水分解の後で、有機相をカセイソーダで、
そして次に水で数回洗浄した。
を冷却し、そして750ミリリットルの15パーセントのカ
セイソーダ(caustic)溶液へのゆっくりとした添加に
よって加水分解した。加水分解は急速な撹拌を用いて実
施された。加水分解の後で、有機相をカセイソーダで、
そして次に水で数回洗浄した。
過剰のオレフィン反応物及び副生成物として生成した
ビニリデンオレフィンを除くために、真空下で有機相か
ら揮発物を放散した。以下の組成を有する94パーセント
収率のケイ炭化水素混合物が得られた: の関係から導かれる。一つの成分のモル分率は、結合の
ために利用できる両方のアルキル成分のモル数の和でそ
の成分のモル数を割ったものに等しい。上で述べたよう
に、片方の場合におけるアルキル成分のモル数は、ナト
リウムテトラアルキルアルミン酸塩反応物中に存在する
アルキル基のモル数とその反応物と混合された過剰のオ
レフィンのモル数の和に等しい。他方の成分に関して
は、結合のために利用できるアルキル基のモル数は、反
応物(c)として使用されるオレフィンのモル数に等し
い。
ビニリデンオレフィンを除くために、真空下で有機相か
ら揮発物を放散した。以下の組成を有する94パーセント
収率のケイ炭化水素混合物が得られた: の関係から導かれる。一つの成分のモル分率は、結合の
ために利用できる両方のアルキル成分のモル数の和でそ
の成分のモル数を割ったものに等しい。上で述べたよう
に、片方の場合におけるアルキル成分のモル数は、ナト
リウムテトラアルキルアルミン酸塩反応物中に存在する
アルキル基のモル数とその反応物と混合された過剰のオ
レフィンのモル数の和に等しい。他方の成分に関して
は、結合のために利用できるアルキル基のモル数は、反
応物(c)として使用されるオレフィンのモル数に等し
い。
実施例2 前の実施例において使用された金属アルミン酸塩溶液
の160グラムの部分から、75℃以下の温度でそして3mmHg
の圧力で揮発成分を放散した。揮発成分を放散された溶
液は、94.7グラムのNaAl(C10H21)4及び10.9グラムの
デセン−1を含んでいた。この混合物を、156.4グラム
のオクテン−1、40グラムのヘプタン、及び27.3グラム
のメチルトリクロロシラン(182ミリモル)を含む1リ
ットルの反応器に仕込んだ。
の160グラムの部分から、75℃以下の温度でそして3mmHg
の圧力で揮発成分を放散した。揮発成分を放散された溶
液は、94.7グラムのNaAl(C10H21)4及び10.9グラムの
デセン−1を含んでいた。この混合物を、156.4グラム
のオクテン−1、40グラムのヘプタン、及び27.3グラム
のメチルトリクロロシラン(182ミリモル)を含む1リ
ットルの反応器に仕込んだ。
利用できる全部のC10アルキルは699ミリモルであり、
そして利用できる全部のC8アルキルは1369.4ミリモルで
あった。C8アルキルのモル分率は0.666であった。
そして利用できる全部のC8アルキルは1369.4ミリモルで
あった。C8アルキルのモル分率は0.666であった。
実施例1におけるように、反応混合物を加熱しそして
次に後処理した。ガスクロマトグラフの分析は、生成物
の混合物の91.5パーセントの収率が得られたことを示し
た。生成物混合物は以下の通りであった: この実施例の方法は、アルキル基がオクチル、デシ
ル、ドデシルまたはテトラデシルである、リチウム及び
カリウムテトラアルキルの使用に拡張することができ
る。このような物質を、オクテン−1、デセン−1、ド
デセン−1及びテトラデセン−1から選ばれたオレフィ
ンの存在下で、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピルまたはn−ブチルトリクロロシラン、あるいはこ
れらの物質のトリフルオロまたはトリブロモ類似体と反
応させることができる。この反応は、外的な圧力である
いは500psiまでまたはそれより高い圧力で実施すること
ができる。このような高められた圧力は、不活性ガス雰
囲気、例えば窒素またはアルゴンの使用によって課され
てよい。反応は、180℃〜230℃で3〜10時間の間実施す
ることができる。金属アルミン酸塩とトリハロシランの
モル比は、(0.75:1.0)〜(1.0:1.0)の範囲内でよ
い。添加されるオレフィン(即ち、反応物として添加さ
れるオレフィンでありナトリウムテトラアルキルアルミ
ン酸塩と共に存在するオレフィンは全く含まない)のモ
ル比は、(1:2)〜(1:20)の範囲内でよい。
次に後処理した。ガスクロマトグラフの分析は、生成物
の混合物の91.5パーセントの収率が得られたことを示し
た。生成物混合物は以下の通りであった: この実施例の方法は、アルキル基がオクチル、デシ
ル、ドデシルまたはテトラデシルである、リチウム及び
カリウムテトラアルキルの使用に拡張することができ
る。このような物質を、オクテン−1、デセン−1、ド
デセン−1及びテトラデセン−1から選ばれたオレフィ
ンの存在下で、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピルまたはn−ブチルトリクロロシラン、あるいはこ
れらの物質のトリフルオロまたはトリブロモ類似体と反
応させることができる。この反応は、外的な圧力である
いは500psiまでまたはそれより高い圧力で実施すること
ができる。このような高められた圧力は、不活性ガス雰
囲気、例えば窒素またはアルゴンの使用によって課され
てよい。反応は、180℃〜230℃で3〜10時間の間実施す
ることができる。金属アルミン酸塩とトリハロシランの
モル比は、(0.75:1.0)〜(1.0:1.0)の範囲内でよ
い。添加されるオレフィン(即ち、反応物として添加さ
れるオレフィンでありナトリウムテトラアルキルアルミ
ン酸塩と共に存在するオレフィンは全く含まない)のモ
ル比は、(1:2)〜(1:20)の範囲内でよい。
実施例3 1リットルのオートクレーブに、214.3ミリモルのナ
トリウムテトラオクチルアルミン酸塩NaAl(C8H17)4
及び495ミリモルのオクテン−1を含む163グラムの溶液
を仕込んだ。このオートクレーブにはまた、113.5グラ
ムのデセン−1(811ミリモル)及び37.7グラムのメチ
ルトリクロロシランも仕込んだ。
トリウムテトラオクチルアルミン酸塩NaAl(C8H17)4
及び495ミリモルのオクテン−1を含む163グラムの溶液
を仕込んだ。このオートクレーブにはまた、113.5グラ
ムのデセン−1(811ミリモル)及び37.7グラムのメチ
ルトリクロロシランも仕込んだ。
利用できる全部のC8アルキルは、[(4×214.3)+4
95]に等しく、そしてC8アルキルのモル分率は0.625で
あった。
95]に等しく、そしてC8アルキルのモル分率は0.625で
あった。
前の実施例におけるような反応及び後処理は、以下の
組成を有する84.1パーセント収率の生成物を与えた: この及び以下の実施例中のナトリウムアルミニウムテ
トラオクチルは、触媒としてトリn−オクチルアルミニ
ウムを用いて製造され、一方実施例1及び2中で使用さ
れたアルミン酸塩は、触媒として水素化アルミニウムリ
チウムを用いて製造された。実施例1及び2において見
いだされたモル分率は、実施例3及び4におけるモル分
率よりも、計算されたモル分率にもっと良く一致してい
ることが注目される。これらの二つの型の金属アルミン
酸塩の間の作用における相違の理由は知られていない。
作用における相違もまた予期できなかった。
組成を有する84.1パーセント収率の生成物を与えた: この及び以下の実施例中のナトリウムアルミニウムテ
トラオクチルは、触媒としてトリn−オクチルアルミニ
ウムを用いて製造され、一方実施例1及び2中で使用さ
れたアルミン酸塩は、触媒として水素化アルミニウムリ
チウムを用いて製造された。実施例1及び2において見
いだされたモル分率は、実施例3及び4におけるモル分
率よりも、計算されたモル分率にもっと良く一致してい
ることが注目される。これらの二つの型の金属アルミン
酸塩の間の作用における相違の理由は知られていない。
作用における相違もまた予期できなかった。
テトラアルキルアルミン酸塩反応物の製造に関して
は、水素化アルミニウムリチウムが110−120℃でオレフ
ィンと反応して構造LiAlR4を有する錯体を生成すること
が当該技術において知られている。水素化アルミニウム
ナトリウムは、トリアルキルアルミニウム、水素化アル
ミニウムジアルキル、水素化アルミニウムリチウム、あ
るいはアルミニウム、亜鉛またはリチウムハロゲン化物
から選ばれた物質の触媒量の存在なしでは、180℃でさ
えオレフィンに添加しない。最初の三つの水素は80−13
0℃で容易に置換されるが、第四の水素は3〜6時間で1
70−230℃またはそのあたりの温度を要求する。この方
法は、過剰のオレフィン、例えば1:8のモル比のNaAlH4
とオレフィン、そして5−15モル%(NaAlH4を基にし
て)の触媒の存在下で優先的に実施される。パラフィン
希釈剤を反応混合物中で使用することができる。
は、水素化アルミニウムリチウムが110−120℃でオレフ
ィンと反応して構造LiAlR4を有する錯体を生成すること
が当該技術において知られている。水素化アルミニウム
ナトリウムは、トリアルキルアルミニウム、水素化アル
ミニウムジアルキル、水素化アルミニウムリチウム、あ
るいはアルミニウム、亜鉛またはリチウムハロゲン化物
から選ばれた物質の触媒量の存在なしでは、180℃でさ
えオレフィンに添加しない。最初の三つの水素は80−13
0℃で容易に置換されるが、第四の水素は3〜6時間で1
70−230℃またはそのあたりの温度を要求する。この方
法は、過剰のオレフィン、例えば1:8のモル比のNaAlH4
とオレフィン、そして5−15モル%(NaAlH4を基にし
て)の触媒の存在下で優先的に実施される。パラフィン
希釈剤を反応混合物中で使用することができる。
NaAlR′4の製造の説明として、反応器に、NaAlH4、
触媒及びオレフィンを仕込み、そして125℃で1−2時
間の間、引き続いて175℃で3−4時間の間加熱する。
(加熱サイクルの時間はいくらか減らすことができると
信じられる。)冷却の後で生成物を排出する。最後の生
成物は典型的には30−65%のNaAlR4を含み、そして多く
の反応に適している。アルミン酸塩を生成物混合物とし
て使用することは必要ではなく;もし所望ならば、それ
を、生成する反応混合物中に存在する他の物質のある物
またはすべてから単離してよい。
触媒及びオレフィンを仕込み、そして125℃で1−2時
間の間、引き続いて175℃で3−4時間の間加熱する。
(加熱サイクルの時間はいくらか減らすことができると
信じられる。)冷却の後で生成物を排出する。最後の生
成物は典型的には30−65%のNaAlR4を含み、そして多く
の反応に適している。アルミン酸塩を生成物混合物とし
て使用することは必要ではなく;もし所望ならば、それ
を、生成する反応混合物中に存在する他の物質のある物
またはすべてから単離してよい。
実施例4 1リットルのオートクレーブに、382ミリモルのナト
リウムアルミニウムテトラオクチルを含むオクテン−1
の溶液290.8グラムを仕込んだ。金属アルミン酸塩及び
オクテン−1溶媒から利用できる全部のC8アルキルは2,
412ミリモルであった。このオートクレーブにはまた、1
69グラムのデセン−1、即ち1,206ミリモルも添加し
た。C8アルキルのモル分率は0.666であった。メルトリ
クロロシラン、67.2グラム(450ミリモル)もまた反応
容器に仕込んだ。
リウムアルミニウムテトラオクチルを含むオクテン−1
の溶液290.8グラムを仕込んだ。金属アルミン酸塩及び
オクテン−1溶媒から利用できる全部のC8アルキルは2,
412ミリモルであった。このオートクレーブにはまた、1
69グラムのデセン−1、即ち1,206ミリモルも添加し
た。C8アルキルのモル分率は0.666であった。メルトリ
クロロシラン、67.2グラム(450ミリモル)もまた反応
容器に仕込んだ。
前のような反応及び後処理は、以下の組成を有するこ
とが示された89.8パーセント収率の生成物を与えた: 実施例5 この実施例においては、触媒として水素化アルミニウ
ムリチウムを用いて製造されたナトリウムアルミニウム
テトラオクチルの溶液を使用した。全溶液は131グラム
であった。各1ミリリットルは1.3036ミリモルのナトリ
ウムアルミニウムテトラオクチルと3.085ミリモルのオ
クテン−1を含んでいた。利用できる全部のC8アルキル
は、[(4×1.3036)+3.085]×131、即ち1,087.2ミ
リモルに等しかった。
とが示された89.8パーセント収率の生成物を与えた: 実施例5 この実施例においては、触媒として水素化アルミニウ
ムリチウムを用いて製造されたナトリウムアルミニウム
テトラオクチルの溶液を使用した。全溶液は131グラム
であった。各1ミリリットルは1.3036ミリモルのナトリ
ウムアルミニウムテトラオクチルと3.085ミリモルのオ
クテン−1を含んでいた。利用できる全部のC8アルキル
は、[(4×1.3036)+3.085]×131、即ち1,087.2ミ
リモルに等しかった。
反応容器にはまた、76.1グラム(543.7ミリモル)の
デセン−1及び30グラム(200.9ミリモル)のメチルト
リクロロシランも仕込んだ。
デセン−1及び30グラム(200.9ミリモル)のメチルト
リクロロシランも仕込んだ。
利用できるC8アルキルのモル分率は0.667であった。
前のような反応及び後処理は、以下の分布を有するこ
とが、前の実施例におけるようにして、ガスクロマトグ
ラフィーによって示された、92.1パーセント収率の生成
物を与えた: 本発明の生成物は、機能性流体、例えば軍用またはそ
の他の応用のための水圧流体として有用である。水圧流
体は、圧力またはエネルギーを伝えるために水圧系にお
いて使用される。それらはまた、ベアリングにおける、
そしてポンプ及び類似物中の滑る表面の間の、摩擦を減
らすのに役立つ。水圧及び他の機能性流体はまた、さび
から表面を保護し、そして表面から望ましくない粒子物
質を除き去ることができる。
とが、前の実施例におけるようにして、ガスクロマトグ
ラフィーによって示された、92.1パーセント収率の生成
物を与えた: 本発明の生成物は、機能性流体、例えば軍用またはそ
の他の応用のための水圧流体として有用である。水圧流
体は、圧力またはエネルギーを伝えるために水圧系にお
いて使用される。それらはまた、ベアリングにおける、
そしてポンプ及び類似物中の滑る表面の間の、摩擦を減
らすのに役立つ。水圧及び他の機能性流体はまた、さび
から表面を保護し、そして表面から望ましくない粒子物
質を除き去ることができる。
他の機能性流体基礎材料と同様に、本発明の方法によ
って製造されたケイ炭化水素は、添加剤例えばさび防止
剤、摩耗防止剤、腐食防止剤などと混合することができ
る。
って製造されたケイ炭化水素は、添加剤例えばさび防止
剤、摩耗防止剤、腐食防止剤などと混合することができ
る。
上で述べられた本発明の改変を、前述の特許請求の範
囲の精神及び範囲から逸脱することなく実施することが
できることを理解すべきである。
囲の精神及び範囲から逸脱することなく実施することが
できることを理解すべきである。
Claims (8)
- 【請求項1】(a)式MAlR′4又はM′(AlR′4)2
を有する金属アルミン酸塩の少なくとも1つを、(b)
式RSiX3を有するアルキルトリハロシランの少なくとも
1つと、Al/Siモル比が0.75〜1/1となるような量割合で
反応させることによって、式RSiR′3を有するテトラア
ルキルシラン類の混合物を製造する方法であって(上式
中、Rは1〜4の炭素原子を有するアルキル基であり、
R′はそれぞれ8〜14の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Mはリチウム、ナトリウム又はカリウム原子であ
り、M′はマグネシウム、カルシウム又はバリウム原子
であり、Xはそれぞれフツ素、塩素又は臭素原子であ
る)、該反応を少なくとも1つのオレフインの存在下で
行ない、該オレフインが金属アルミン酸塩からもたらさ
れるアルキルR′とは異なるアルキルR′をテトラアル
キルシラン類中にもたらし得るものである、ことを特徴
とする方法。 - 【請求項2】反応を150〜230℃の温度で行なう、特許請
求の範囲第1項記載の方法。 - 【請求項3】反応を180〜230℃の温度で行なう、特許請
求の範囲第2項記載の方法。 - 【請求項4】反応に使用される金属アルミン酸塩が式MA
lR′4を有するものであり且つオレフインと該金属アル
ミン酸塩とのモル比が2〜20/1である、特許請求の範囲
第1〜3項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項5】反応に使用される金属アルミン酸塩が式Na
AlR′4(式中、R′によって表される4つのアルキル
基は同一である)を有するものである、特許請求の範囲
第4項記載の方法。 - 【請求項6】アルミン酸塩の金属原子がナトリウムであ
る、特許請求の範囲第4項記載の方法。 - 【請求項7】アルキルトリハロシランがメチルトリクロ
ロシランであり且つオレフインがデセン−1である、特
許請求の範囲第4項記載の方法。 - 【請求項8】金属アルミン酸塩/アルキルトリハロシラ
ン/オレフインモル比が0.75/1/1.5である、特許請求の
範囲第4項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/198,514 US4916245A (en) | 1988-05-25 | 1988-05-25 | Preparation of alkyl silanes |
US198514 | 2002-07-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0219384A JPH0219384A (ja) | 1990-01-23 |
JP2733304B2 true JP2733304B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=22733685
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1127982A Expired - Lifetime JP2733304B2 (ja) | 1988-05-25 | 1989-05-23 | アルキルシランの製造法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4916245A (ja) |
EP (1) | EP0343495B1 (ja) |
JP (1) | JP2733304B2 (ja) |
CA (1) | CA1320738C (ja) |
DE (2) | DE68919124T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5124502A (en) * | 1991-01-02 | 1992-06-23 | Ethyl Corporation | Method of preparation of phenylalkylsilanes |
US5138083A (en) * | 1991-05-03 | 1992-08-11 | Ethyl Corporation | Methods of producing alpha-alkenylalkylsilanes |
US5097052A (en) * | 1991-05-03 | 1992-03-17 | Ethyl Corporation | Preparation of sodium aluminum alkyls |
US5138082A (en) * | 1991-12-18 | 1992-08-11 | Ethyl Corporation | Process for preparation of organosilicon halides |
US5177235A (en) * | 1992-06-11 | 1993-01-05 | Ethyl Corporation | Synthesis of tetraalkylsilanes |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4711966A (en) | 1987-03-19 | 1987-12-08 | Ethyl Corporation | Preparation of alkyl silanes |
US4711965A (en) | 1987-02-24 | 1987-12-08 | Ethyl Corporation | Preparation of alkyl silanes |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3036132A (en) * | 1954-06-22 | 1962-05-22 | Standard Oil Co | Production of organophosphorus compounds |
US2857414A (en) * | 1954-09-18 | 1958-10-21 | Kali Chemie Ag | Preparation of partially substittuted silanes and silane |
DE1034174B (de) * | 1956-08-28 | 1958-07-17 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur Alkylierung von Siliciumtetrachlorid oder Alkyl- bzw. Arylchlorsilanen |
DE1153367B (de) * | 1959-10-17 | 1963-08-29 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung der Alkyle von Bor, Silicium, Zink und Zinn |
US3398171A (en) * | 1964-03-02 | 1968-08-20 | Ethyl Corp | Process of producing organohalosilanes |
US4367343A (en) * | 1981-12-31 | 1983-01-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Synthesis of tetraalkylsilanes |
US4595777A (en) * | 1985-03-04 | 1986-06-17 | Gulf Research & Development Company | Silahydrocarbons from alkylchlorosilanes |
US4670574A (en) * | 1986-09-18 | 1987-06-02 | Ethyl Corporation | Formation of alkylsilanes |
US4683321A (en) * | 1986-10-27 | 1987-07-28 | Ethyl Corporation | Preparation of dialkyldialkoxysilanes and related compounds |
-
1988
- 1988-05-25 US US07/198,514 patent/US4916245A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-05-04 CA CA000598730A patent/CA1320738C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-17 EP EP89108857A patent/EP0343495B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-17 DE DE68919124T patent/DE68919124T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-17 DE DE198989108857T patent/DE343495T1/de active Pending
- 1989-05-23 JP JP1127982A patent/JP2733304B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4711965A (en) | 1987-02-24 | 1987-12-08 | Ethyl Corporation | Preparation of alkyl silanes |
US4711966A (en) | 1987-03-19 | 1987-12-08 | Ethyl Corporation | Preparation of alkyl silanes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE343495T1 (de) | 1990-03-22 |
EP0343495B1 (en) | 1994-11-02 |
DE68919124D1 (de) | 1994-12-08 |
EP0343495A3 (en) | 1991-03-13 |
EP0343495A2 (en) | 1989-11-29 |
CA1320738C (en) | 1993-07-27 |
JPH0219384A (ja) | 1990-01-23 |
DE68919124T2 (de) | 1995-03-09 |
US4916245A (en) | 1990-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0631269B2 (ja) | ジメチルジクロロシランの製造方法 | |
US4670574A (en) | Formation of alkylsilanes | |
US4711966A (en) | Preparation of alkyl silanes | |
US5596120A (en) | Process for preparation of organosilanes | |
JP2733304B2 (ja) | アルキルシランの製造法 | |
US4711965A (en) | Preparation of alkyl silanes | |
CN107868098A (zh) | 含不饱和键的硅烷化合物的精制方法和制造方法 | |
US4999447A (en) | Preparation of alkyl silanes | |
US4973724A (en) | Preparation of alkyl silanes | |
EP0245228B1 (en) | Catalytic process for producing silahydrocarbons | |
CA1082724A (en) | Production of dialkylaluminum hydrides | |
JP2002536380A (ja) | 拘束幾何学形状メタロセン触媒錯体 | |
EP0279917B1 (en) | Preparation of alkyl silanes | |
Puranik et al. | Synthesis and solid-state structures of some sterically hindered cyclopropenylsilanes | |
US3418385A (en) | Process for preparing 1-lithium-1-alkynes | |
US4845260A (en) | Preparation of alkyl silanes | |
Gilbert et al. | Alkylchlorosilanes. Reduction of Alkylchlorosilenes by Sodium Hydride and Hydrogen-Chlorine Interchange in Chlorosilanes | |
EP0245229B1 (en) | Catalytic process for producing silahydrocarbons | |
EP0963990B1 (en) | Process for producing cyclopentadienyl metal salts and process for producing cyclopentadiene derivatives by utilizing the same | |
JPS5849389A (ja) | トリアルキルアルミニウム化合物の製造方法 | |
US5095131A (en) | Metal assisted alkylation of silica | |
TWI831039B (zh) | 單取代的環戊二烯及金屬環戊二烯基錯合物及其合成方法 | |
US3898256A (en) | Method for the preparation of 1,1,3,3,-tetramethyldisiloxane | |
EP0507223A1 (en) | Phenyltrialkylsilane lubricating compositions | |
WO2024110270A1 (en) | Process for the production of hydridosilanes |