JP2733304B2 - アルキルシランの製造法 - Google Patents

アルキルシランの製造法

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JP2733304B2 JP1127982A JP12798289A JP2733304B2 JP 2733304 B2 JP2733304 B2 JP 2733304B2 JP 1127982 A JP1127982 A JP 1127982A JP 12798289 A JP12798289 A JP 12798289A JP 2733304 B2 JP2733304 B2 JP 2733304B2
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/0827Syntheses with formation of a Si-C bond

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、オレフィン類及びアルカリ金属アルミニウ
ムテトラアルキル類(アルカリ金属アルミン酸塩類とし
ても知られている)とアルキルハロシラン類との反応に
関する。本発明は、特にこの反応によって製造されるテ
トラアルキルシラン類の混合物の製造に向けられる。こ
のような混合物は機能性流体(functional fluids)と
して有用である。
本発明を要約すれば、オレフィン類及び金属アルミニ
ウムテトラアルキル類がアルキルハロシラン類と反応し
て、機能性流体として使用されてよいテトラアルキルシ
ラン類の混合物を生じる。例えばデセン−1及びナトリ
ウムアルミニウムテトラオクチルNaAl(C8H17がト
リクロロシランと反応する。ナトリウムアルミニウムテ
トラアルキルとハロシランのモル比を0.75:1.0〜1:1と
し、そしてオレフィンと金属アルミン酸塩の比を、生成
物混合物において、オレフィンから誘導されたアルキル
基の所望の濃度が得られるように選ぶ。
テトラアルキルシラン類の合成方法は、アルキルマグ
ネシウムハロゲン化物類またはアルキルリチウム類とハ
ロシリコン化合物類との反応を含む;タンボルスキー
(Tamborski)らU.S.4,367,343、及びタンボルスキー
ら、“ケイ炭化水素(Silahydrocarbons)の合成と性
質、一群の熱的に安定な広い液体範囲の流体”、イン
エンジケムプロドレスデブ.(IndEng
ChemProdResDev.)22、172−178(1983)。
カリ−ケミー(Kali−Chemie)AGへの英国特許825,98
7は、トリアルキルアルミニウム類とアルキル−または
アリールクロロシラン類との反応を開示している。
ジェンクナー(Jenkner)の英国特許900,132(これも
またカリ−ケミーへの)は、ナトリウムアルミニウムテ
トラエチルとハロシラン類、例えば四塩化ケイ素との、
これらの反応物が4対1の比で使用される、反応に関す
る。
バクシ(Bakshi)らのU.S.4,595,777は、アルキルク
ロロシランをトリアルキルアルミニウムと反応させる方
法に関する。
ジライティス(Giraitis)らのU.S.3,398,171は、オ
ルガノシラン類及び混合された金属化合物類AMRn(式
中、Aはアルカリ金属でありそしてMはアルミニウムで
よい)の反応に関する。この方法は、−20℃〜+50℃の
反応温度で実施されそして本発明において利用されるよ
りも高い反応物のモル比を使用する(引用特許のカラム
5及び6にわたるパラグラフと以下に与えられる本発明
の説明とを比較せよ)。
本発明は、一つのアルキル基が比較的小さくそして他
の三つが比較的大きい、テトラアルキルシラン類の製造
に関する。小さな方のアルキル基は好ましくは1〜4の
炭素原子を有し、一方大きな方の三つの基は好ましくは
各々8〜14の炭素原子を有する。これらの生成物は、ア
ルカリ金属アルミニウムテトラアルキルMAlR′及びオ
レフィンR′HをアルキルトリハロシランRSiX3と反応
させることを有して成る方法によって製造される。上の
式において、各々のXはハロゲン基であり、Rは小さな
方のアルキル基(好ましくは1〜4の炭素)であり、そ
してR′は大きな方のアルキル基である。本方法は、3
〜4モルの金属テトラアルキルが、使用されるアルキル
トリハロシランの各々4モル部分と反応するように実施
される。
さらに詳細には、本発明の方法においては3モルのMA
lR′反応物を4モルのアルキルトリハロシラン反応物
と組み合わせる。物質作用の効果を通じて反応を助ける
ために、約1モルまでの過剰の付加のMAlR′を反応混
合物中で利用することができる。本発明の方法に関して
は、非常に大過剰のMAlR′反応物を使用しない、何故
ならばこのような過剰は反応が異なる経路を取る原因と
なり得て、そしてこれは本発明の目的のためには望まし
くないからである;上のジェンクナー、及びジライティ
スらを参照せよ。
上で述べたように、オレフィン反応物R′Hは、生成
される生成物における大きな方のアルキル基の一部を供
給するために、本発明の方法において使用される。高度
に好ましい実施態様においては、オレフィン内のアルキ
ル基R′はアルカリ金属アルミニウムテトラアルキル中
のどのアルキル基とも異なる。この好ましい実施態様の
使用によって、アルミニウム化合物からのアルキル基、
並びにオレフィンから生成する異なるアルキル基を含む
生成物混合物を得ることができる。このようにして製造
される生成物混合物は、一またはそれ以上の所望の性質
を有するように選ばれた組成を有することができる。言
い換えれば、本生成物の組成は、(a)アルミニウムテ
トラアルキル内のアルキル基の型と濃度、(b)そして
オレフィン反応物を選択することによって“あつらえで
作る”ことができる。
本発明の方法の機構は詳細には知られていないが、オ
レフィン反応物はアルキルトリハロシランとは直接には
反応しないと信じられる。さらに詳細には、オレフィン
がますアルミニウムを含む未同定の反応中間体を生成
し、これがアルキルトリハロシランと反応すると思われ
る。
ネルソン(Nelson)のU.S.4,711,965においては、ナ
トリウムアルミニウムテトラアルキル類の混合物がアル
キルハロシランと反応してテトラヒドロカルビルシラン
生成物類の混合物を生成する反応が述べられていた。本
発明の方法においては、混合したテトラヒドロカルビル
シラン生成物を製造するためにナトリウムアルミニウム
テトラアルキル類の混合物を使用することは必要ではな
い。その代わりに、たった一つのナトリウムアルミニウ
ムテトラアルキルを使用し、そして第二のアルミニウム
テトラアルキルの代わりにオレフィンを用いることがで
きる。U.S.4,711,965の方法において一つのアルカリ金
属アルミニウムテトラアルキルをオレフィンで置き換え
ることができることは全く予想外である。
本発明の方法は簡単であり、そして決定的な利点を有
する。例えば、本発明の方法に関しては、第二のアルミ
ニウムテトラアルキル化合物を作ることは不必要であ
る。第二に、二つではなくたった一つのアルミニウムテ
トラアルキルを後続の反応のために貯蔵すればよいの
で、金属アルミニウムテトラアルキル反応物の貯蔵が単
純化される。さらにまた、本発明の方法に関しては、異
なる生成物の全部の族(family)を一つのアルカリ金属
アルミニウムテトラアルキルから作ることができる。さ
らに詳細には、一つの族の生成物を、選ばれたテトラア
ルキルと、異なる選ばれたオレフィンとを反応させるこ
とによって作ることができる。
本発明の好ましい実施態様はアルキルトリハロシラン
と一つのアルカリ金属アルミニウムテトラアルキル及び
一つのオレフィンとの反応を有して成るけれども、本発
明は、一つより多い金属アルミン酸塩及び/またはオレ
フィンが反応物として使用される方法をも含むことを理
解すべきである。
本発明の生成物は、エンジン潤滑、電気絶縁のよう
な、そして伝熱媒体のような種々の示唆された用途を有
する機能性流体として有用である。それらはまた水圧
(hydraulic)流体としても使用することができる。本
発明の生成物は、石油を基にしたまたは合成炭化水素を
基にした流体が仕様を満たすことができない高温条件下
で特に有用である。生成物混合物は、所望の流動特性を
達成するように作ることができる。
本発明によれば、(a)式MAlR′又はM′(AlR′
を有する金属アルミン酸塩の少なくとも1つを、
(b)式RSiX3を有するアルキルトリハロシランの少な
くとも1つと、Al/Siモル比が0.75〜1/1となるような量
割合で反応させることによって、式RSiR′を有するテ
トラアルキルシラン類の混合物を製造する方法であって
(上式中、Rは1〜4の炭素原子を有するアルキル基で
あり、R′はそれぞれ8〜14の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、Mはリチウム、ナトリウム又はカリウム原
子であり、M′はマグネシウム、カルシウム又はバリウ
ム原子であり、Xはそれぞれフツ素、塩素又は臭素原子
である)、該反応を少なくとも1つのオレフインの存在
下で行ない、該オレフインが金属アルミン酸塩からもた
らされるアルキルR′とは異なるアルキルR′をテトラ
アルキルシラン類中にもたらし得るものである、ことを
特徴とする方法が提供される。
上で述べたように、本発明の方法はアルカリ金属アル
ミン酸塩MAlR′の反応を有して成る。リチウム、ナト
リウム及びカリウムアルミン酸塩を使用することがで
き、リチウム及びナトリウム化合物が好ましい。経済と
入手性の理由のために、ナトリウムアルミン酸塩が高度
に好ましい。好ましくは、式MAlR′中のR′によって
表される基の各々は、8〜14の炭素原子のヒドロカルビ
ル直鎖アルキル基である;しかしながら、これらの基は
この構造的な構成に限定される必要がなく、そしてこれ
らの基のサイズは好ましい範囲内のサイズより大きくて
も小さくてもよいことが理解されるべきである。
好ましい構成及びサイズの基は、より有用な生成物を
生じるように思われ、そしてその理由でそれらは好まし
い。しかしながら、任意の金属アルミン酸塩MAlR′
を、R′によって表される基が、使用される反応条件
下で安定であり、使用される反応条件にさらされる時に
都合が悪い量の望ましくない共生成物を生成せず、ある
いは立体障害のために反応を不当に遅らせない限り、本
発明の方法のために使用することができる。
上で述べたように、金属アルミン酸塩反応物は、R′
によって表される一またはそれ以上の基を含んでよい。
その代わりに、金属アルミン酸塩類の混合物を使用する
こともできる。金属アルミン酸塩またはアルミン酸塩類
は純粋である必要はない;例えば、アルミン酸塩を、そ
れが生成される反応混合物中で使用することができる。
かくして例えば、Na、Al、及びH2を炭化水素中で反応さ
せてNaAlH4を生成し、そして単離しないNaAlH4をオレフ
ィン、例えばオクテン−1、あるいはオレフィン類の混
合物、例えばオクテン−1及びデセン−1と2対1のモ
ル比で反応させ、そして生成する反応混合物を本発明の
方法における反応物として使用することができる。この
ようにして反応物を生成する時には、オレフィンは、一
般に過剰に使用される。結果として、本方法において使
用される金属アルミン酸塩反応物は、しばしば、この金
属アルミン酸塩がそれから製造されるオレフィンあるい
はオレフィン類の混合物と混合していてよい。従って、
金属アルミン酸塩反応物中の反応のために利用できるオ
レフィンのモル数は、金属アルミン酸塩中のオレフィン
のモル数そして金属アルミン酸塩と混合されている未反
応のオレフィンのモル数の和である。
オレフィンを、本発明の方法において使用される反応
混合物に反応物としてわざと添加する。高度に好ましい
実施態様においては、添加されるオレフィン(類)は、
金属アルミン酸塩を作るのに使用されたオレフィン
(類)とは異なる。反応物として添加されるオレフィン
の量は、生成物混合物において、このオレフィンから誘
導されるR′基の所望の濃度が得られるように選ばれ
る。例えば、1.5モルのオレフィンと0.75モルのナトリ
ウムアルミニウムテトラアルキル反応物の混合物を使用
してよい。このモル比を使用する時には、生成されるヒ
ドロカルビルシラン類の混合物中のアルキル基のモル比
は2:1の比を有するであろう。言い換えれば、オレフィ
ンに起因するR′基の二倍のモル数の金属アルミン酸塩
反応物によって授けられるR′基が存在するであろう。
一般に、2:1〜20:1の範囲内のオレフィンと金属アルミ
ン酸塩反応物とのモル比を使用してよい。使用すること
ができるオレフィンの量には本当の上限または下限がな
いので、もし所望ならば、これより多いまたは少ない量
を使用してよい。しかしながら、大過剰のオレフィン反
応物は、それが反応器空間のかなりの部分を占めるの
で、可能ではないかもしれない。もし望ましくない量の
オレフィン反応物を要求する生成物分布を望むのであれ
ば、U.S.4,711,965中に開示された方法が好ましい。
かくして、本発明の方法は、U.S.4,711,965の方法と
以下の重要な便利な関係を有すると考えられる。上で議
論したように、ある場合には本発明の方法は、それがア
ルカリ金属アルミン酸塩混合物を使用する必要を取り除
くので、有利である。一方、ある場合にはU.S.4,711,96
5の方法が、それが望ましくないほど多量のオレフィン
反応物を使用する必要を取り除くので、有利である。
もちろん、二つの金属アルミン酸塩類と上述の特許の
方法を使用する代わりに、異なるオレフィン/金属アル
ミン酸塩混合物を用いて本発明の方法を使用し、そして
それによって大量のオレフィン反応物の必要性を取り除
いてもよい。例えば、ナトリウムアルミニウムテトラオ
クチル及び望ましくないほど大量のデセン−1を使用す
る代わりに、本発明の方法を使用しそして反応物を“切
り替える”、即ちナトリウムアルミニウムテトラデシル
及びオクテン−1を(アルキルトリハロシランと)反応
させてもよい。このようにして反応物を変えることによ
って、大きな相対量のオレフィンを取り除くことができ
る。
本明細書中で述べられた方法は、U.S.4,711,965及び
4,711,966中で開示された方法によって製造される生成
物混合物と同じまたは関連した生成物混合物を作るのに
使用することができる。本発明の方法において使用する
ことができるオレフィン類の例を以下のパラグラフにお
いて述べる。
大きな商業的な量で入手できるオレフィンの多くは、
天然の生成物からあるいはエチレンの連鎖成長によって
作られる。どちらの場合においても、オレフィンは、通
常、偶数の炭素原子を有する。しかしながら、偶数の炭
素原子は決定的ではなく、そしてオレフィン及びMAlR′
反応物は、奇数の炭素原子を有するR′基を持つこと
ができることが理解されるべきである。それにもかかわ
らず、偶数のオレフィン類のより容易な入手性のため
に、本発明のための好ましいMAlR′反応物は、一また
はそれ以上の以下のオレフィン類から誘導されるアルキ
ル基(R′によって表される)を有する: オクテン−1 デセン−1 ドデセン−1 テトラデセン−1 ヘキサデセン−1。
このようなオレフィン類はまた、本発明のための好まし
い反応物でもある。
本発明の方法において使用されるその他の反応物は、
アルキルトリハロシランRSiX3である。この反応物にお
いては、Rは低級アルキル基例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、イソプロピル、sec−ブチルなどであ
る。好ましくは、Rは分岐されていない。さらに好まし
くは、Rはメチルである。Xによって示される三つの基
はハロゲン基である;好ましくは三つすべてが同じであ
る;しかしながら、一分子あたり二または三のハロ基を
有する反応物を使用することもできる。さらに好ましく
は、ハロゲン基はクロロまたはブロモ基であり、もっと
も好ましくはそれらはすべてクロロ基である。アルキル
基が1〜4の炭素原子を有するアルキルトリハロシラン
類が好ましいけれども、式R″SiX3(式中、R″は5ま
たはそれ以上の炭素原子を有するアルキル基である)を
有する化合物を反応物として使用してもよいことが理解
されるべきである。
本発明の方法は、合理的な速度で反応を起こさせるの
に充分に高いが、望ましくない量の副反応または分解を
起こさせるほど高くはなり反応温度を用いて実施され
る。一般的に言って、150℃以上そして230℃以下の温度
が使用される。好ましくは、温度は180℃〜230℃であ
る。
反応時間は、真に独立な変数ではなく、少なくともあ
る程度は、用いられる他の反応条件例えば反応温度に依
存する。一般的に言って、反応は3〜10時間で本質的に
完了し、そして5〜6時間が典型的である。
反応圧力は、反応の過程に大きな効果を持たない。大
気圧の、大気圧以下のそして大気圧以上の圧力を使用す
ることができる。大気圧または系の自生の圧力が好まし
い。
本発明の方法は、上で述べられたようなアルカリ金属
アルミン酸塩類MAlR′を用いて好ましく実施されるけ
れども、本発明において類似の反応物を実質的に同じ方
法で使用して実質的に同じ結果を生み出すこともできる
ことを心に留めるべきである。かくして例えば、アルカ
リ土金属アルミン酸塩類M′(AlR′(式中、
M′はMg、CaまたはBaである)を使用してよい。本発明
の方法においてこれらの物質を使用する時には、アルカ
リ土金属化合物類の各々の分子が二つの、即ち二倍の数
の(AlR′)基を含むので、MAlR′反応物に関して
上で述べられたモル量の半分が使用される。
実施例1 1リットルのオートクレーブに、167.2ミリモルのナ
トリウムアルミニウムテトラデシル[NaAl(C
10H21]及び334.5ミリモルのデセンから本質的に成
る172.4グラムのナトリウムアルミニウムテトラデシル
溶液を仕込んだ。結合のために利用できるC10アルキル
基の全部のモル数は[(4×167.2)+334.5]即ち100
3.3ミリモルに等しかった。また74.98グラムのオクテン
−1(668.9ミリモル)も仕込んだ。オクテン−1のモ
ル分率は0.40に等しかった。
29.4グラムのメチルトリクロロシラン(196.7ミリモ
ル)もまたオートクレーブに仕込んだ。
反応混合物を5時間の間190℃に加熱した。次にそれ
を冷却し、そして750ミリリットルの15パーセントのカ
セイソーダ(caustic)溶液へのゆっくりとした添加に
よって加水分解した。加水分解は急速な撹拌を用いて実
施された。加水分解の後で、有機相をカセイソーダで、
そして次に水で数回洗浄した。
過剰のオレフィン反応物及び副生成物として生成した
ビニリデンオレフィンを除くために、真空下で有機相か
ら揮発物を放散した。以下の組成を有する94パーセント
収率のケイ炭化水素混合物が得られた: の関係から導かれる。一つの成分のモル分率は、結合の
ために利用できる両方のアルキル成分のモル数の和でそ
の成分のモル数を割ったものに等しい。上で述べたよう
に、片方の場合におけるアルキル成分のモル数は、ナト
リウムテトラアルキルアルミン酸塩反応物中に存在する
アルキル基のモル数とその反応物と混合された過剰のオ
レフィンのモル数の和に等しい。他方の成分に関して
は、結合のために利用できるアルキル基のモル数は、反
応物(c)として使用されるオレフィンのモル数に等し
い。
実施例2 前の実施例において使用された金属アルミン酸塩溶液
の160グラムの部分から、75℃以下の温度でそして3mmHg
の圧力で揮発成分を放散した。揮発成分を放散された溶
液は、94.7グラムのNaAl(C10H21及び10.9グラムの
デセン−1を含んでいた。この混合物を、156.4グラム
のオクテン−1、40グラムのヘプタン、及び27.3グラム
のメチルトリクロロシラン(182ミリモル)を含む1リ
ットルの反応器に仕込んだ。
利用できる全部のC10アルキルは699ミリモルであり、
そして利用できる全部のC8アルキルは1369.4ミリモルで
あった。C8アルキルのモル分率は0.666であった。
実施例1におけるように、反応混合物を加熱しそして
次に後処理した。ガスクロマトグラフの分析は、生成物
の混合物の91.5パーセントの収率が得られたことを示し
た。生成物混合物は以下の通りであった: この実施例の方法は、アルキル基がオクチル、デシ
ル、ドデシルまたはテトラデシルである、リチウム及び
カリウムテトラアルキルの使用に拡張することができ
る。このような物質を、オクテン−1、デセン−1、ド
デセン−1及びテトラデセン−1から選ばれたオレフィ
ンの存在下で、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ
ロピルまたはn−ブチルトリクロロシラン、あるいはこ
れらの物質のトリフルオロまたはトリブロモ類似体と反
応させることができる。この反応は、外的な圧力である
いは500psiまでまたはそれより高い圧力で実施すること
ができる。このような高められた圧力は、不活性ガス雰
囲気、例えば窒素またはアルゴンの使用によって課され
てよい。反応は、180℃〜230℃で3〜10時間の間実施す
ることができる。金属アルミン酸塩とトリハロシランの
モル比は、(0.75:1.0)〜(1.0:1.0)の範囲内でよ
い。添加されるオレフィン(即ち、反応物として添加さ
れるオレフィンでありナトリウムテトラアルキルアルミ
ン酸塩と共に存在するオレフィンは全く含まない)のモ
ル比は、(1:2)〜(1:20)の範囲内でよい。
実施例3 1リットルのオートクレーブに、214.3ミリモルのナ
トリウムテトラオクチルアルミン酸塩NaAl(C8H17
及び495ミリモルのオクテン−1を含む163グラムの溶液
を仕込んだ。このオートクレーブにはまた、113.5グラ
ムのデセン−1(811ミリモル)及び37.7グラムのメチ
ルトリクロロシランも仕込んだ。
利用できる全部のC8アルキルは、[(4×214.3)+4
95]に等しく、そしてC8アルキルのモル分率は0.625で
あった。
前の実施例におけるような反応及び後処理は、以下の
組成を有する84.1パーセント収率の生成物を与えた: この及び以下の実施例中のナトリウムアルミニウムテ
トラオクチルは、触媒としてトリn−オクチルアルミニ
ウムを用いて製造され、一方実施例1及び2中で使用さ
れたアルミン酸塩は、触媒として水素化アルミニウムリ
チウムを用いて製造された。実施例1及び2において見
いだされたモル分率は、実施例3及び4におけるモル分
率よりも、計算されたモル分率にもっと良く一致してい
ることが注目される。これらの二つの型の金属アルミン
酸塩の間の作用における相違の理由は知られていない。
作用における相違もまた予期できなかった。
テトラアルキルアルミン酸塩反応物の製造に関して
は、水素化アルミニウムリチウムが110−120℃でオレフ
ィンと反応して構造LiAlR4を有する錯体を生成すること
が当該技術において知られている。水素化アルミニウム
ナトリウムは、トリアルキルアルミニウム、水素化アル
ミニウムジアルキル、水素化アルミニウムリチウム、あ
るいはアルミニウム、亜鉛またはリチウムハロゲン化物
から選ばれた物質の触媒量の存在なしでは、180℃でさ
えオレフィンに添加しない。最初の三つの水素は80−13
0℃で容易に置換されるが、第四の水素は3〜6時間で1
70−230℃またはそのあたりの温度を要求する。この方
法は、過剰のオレフィン、例えば1:8のモル比のNaAlH4
とオレフィン、そして5−15モル%(NaAlH4を基にし
て)の触媒の存在下で優先的に実施される。パラフィン
希釈剤を反応混合物中で使用することができる。
NaAlR′の製造の説明として、反応器に、NaAlH4
触媒及びオレフィンを仕込み、そして125℃で1−2時
間の間、引き続いて175℃で3−4時間の間加熱する。
(加熱サイクルの時間はいくらか減らすことができると
信じられる。)冷却の後で生成物を排出する。最後の生
成物は典型的には30−65%のNaAlR4を含み、そして多く
の反応に適している。アルミン酸塩を生成物混合物とし
て使用することは必要ではなく;もし所望ならば、それ
を、生成する反応混合物中に存在する他の物質のある物
またはすべてから単離してよい。
実施例4 1リットルのオートクレーブに、382ミリモルのナト
リウムアルミニウムテトラオクチルを含むオクテン−1
の溶液290.8グラムを仕込んだ。金属アルミン酸塩及び
オクテン−1溶媒から利用できる全部のC8アルキルは2,
412ミリモルであった。このオートクレーブにはまた、1
69グラムのデセン−1、即ち1,206ミリモルも添加し
た。C8アルキルのモル分率は0.666であった。メルトリ
クロロシラン、67.2グラム(450ミリモル)もまた反応
容器に仕込んだ。
前のような反応及び後処理は、以下の組成を有するこ
とが示された89.8パーセント収率の生成物を与えた: 実施例5 この実施例においては、触媒として水素化アルミニウ
ムリチウムを用いて製造されたナトリウムアルミニウム
テトラオクチルの溶液を使用した。全溶液は131グラム
であった。各1ミリリットルは1.3036ミリモルのナトリ
ウムアルミニウムテトラオクチルと3.085ミリモルのオ
クテン−1を含んでいた。利用できる全部のC8アルキル
は、[(4×1.3036)+3.085]×131、即ち1,087.2ミ
リモルに等しかった。
反応容器にはまた、76.1グラム(543.7ミリモル)の
デセン−1及び30グラム(200.9ミリモル)のメチルト
リクロロシランも仕込んだ。
利用できるC8アルキルのモル分率は0.667であった。
前のような反応及び後処理は、以下の分布を有するこ
とが、前の実施例におけるようにして、ガスクロマトグ
ラフィーによって示された、92.1パーセント収率の生成
物を与えた: 本発明の生成物は、機能性流体、例えば軍用またはそ
の他の応用のための水圧流体として有用である。水圧流
体は、圧力またはエネルギーを伝えるために水圧系にお
いて使用される。それらはまた、ベアリングにおける、
そしてポンプ及び類似物中の滑る表面の間の、摩擦を減
らすのに役立つ。水圧及び他の機能性流体はまた、さび
から表面を保護し、そして表面から望ましくない粒子物
質を除き去ることができる。
他の機能性流体基礎材料と同様に、本発明の方法によ
って製造されたケイ炭化水素は、添加剤例えばさび防止
剤、摩耗防止剤、腐食防止剤などと混合することができ
る。
上で述べられた本発明の改変を、前述の特許請求の範
囲の精神及び範囲から逸脱することなく実施することが
できることを理解すべきである。

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)式MAlR′又はM′(AlR′
    を有する金属アルミン酸塩の少なくとも1つを、(b)
    式RSiX3を有するアルキルトリハロシランの少なくとも
    1つと、Al/Siモル比が0.75〜1/1となるような量割合で
    反応させることによって、式RSiR′を有するテトラア
    ルキルシラン類の混合物を製造する方法であって(上式
    中、Rは1〜4の炭素原子を有するアルキル基であり、
    R′はそれぞれ8〜14の炭素原子を有するアルキル基で
    あり、Mはリチウム、ナトリウム又はカリウム原子であ
    り、M′はマグネシウム、カルシウム又はバリウム原子
    であり、Xはそれぞれフツ素、塩素又は臭素原子であ
    る)、該反応を少なくとも1つのオレフインの存在下で
    行ない、該オレフインが金属アルミン酸塩からもたらさ
    れるアルキルR′とは異なるアルキルR′をテトラアル
    キルシラン類中にもたらし得るものである、ことを特徴
    とする方法。
  2. 【請求項2】反応を150〜230℃の温度で行なう、特許請
    求の範囲第1項記載の方法。
  3. 【請求項3】反応を180〜230℃の温度で行なう、特許請
    求の範囲第2項記載の方法。
  4. 【請求項4】反応に使用される金属アルミン酸塩が式MA
    lR′を有するものであり且つオレフインと該金属アル
    ミン酸塩とのモル比が2〜20/1である、特許請求の範囲
    第1〜3項のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項5】反応に使用される金属アルミン酸塩が式Na
    AlR′(式中、R′によって表される4つのアルキル
    基は同一である)を有するものである、特許請求の範囲
    第4項記載の方法。
  6. 【請求項6】アルミン酸塩の金属原子がナトリウムであ
    る、特許請求の範囲第4項記載の方法。
  7. 【請求項7】アルキルトリハロシランがメチルトリクロ
    ロシランであり且つオレフインがデセン−1である、特
    許請求の範囲第4項記載の方法。
  8. 【請求項8】金属アルミン酸塩/アルキルトリハロシラ
    ン/オレフインモル比が0.75/1/1.5である、特許請求の
    範囲第4項記載の方法。
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