JP2716614B2 - フォーム形成用エアロゾル形態の無水化粧組成物 - Google Patents
フォーム形成用エアロゾル形態の無水化粧組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、フォーム形成用エアロ
ゾル形態の無水化粧組成物であって、特に顔および目の
化粧の除去、肌、特に乾燥肌の手入れまたは毛髪の処置
を意図した組成物に関するものである。
ゾル形態の無水化粧組成物であって、特に顔および目の
化粧の除去、肌、特に乾燥肌の手入れまたは毛髪の処置
を意図した組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】フォーム形成用エアロゾル組成物の製造
で直面する主たる問題は、本質的に、一旦形成される
と、フォームはある一定期間安定性に優れたものでなけ
ればならないという事実に存する。また、フォームは、
適用時に充分固く油状であるのが適当である。先行技術
は、本質的に起泡剤、起泡性有機液体、シリコーン樹脂
および噴射剤を含む無水エアロゾル組成物を記載してい
るフランス国特許第2157784号により構成され
る。この特許の目標は、安定した泡であるが「容易に崩
壊する」泡を得ることであり、シリコーンを加えること
によりこれが達成され得る。
で直面する主たる問題は、本質的に、一旦形成される
と、フォームはある一定期間安定性に優れたものでなけ
ればならないという事実に存する。また、フォームは、
適用時に充分固く油状であるのが適当である。先行技術
は、本質的に起泡剤、起泡性有機液体、シリコーン樹脂
および噴射剤を含む無水エアロゾル組成物を記載してい
るフランス国特許第2157784号により構成され
る。この特許の目標は、安定した泡であるが「容易に崩
壊する」泡を得ることであり、シリコーンを加えること
によりこれが達成され得る。
【0003】
【発明の構成】本発明によると、エアロゾル形態の無水
組成物は、泡の質が良好な安定性、堅固性および油性特
性を同時にもつ泡を形成すべく製造され得る。若干の試
験の後、事実上、予想外かつ驚くべきことに、N−カル
ボアルキルオキシ−11−アミノウンデカン酸またはそ
れらのエステル類から誘導されたある種の化合物は、エ
アロゾル形態組成物用の優れた起泡剤を構成することが
見出された。これらの化合物を用いることにより、何時
間にもわたる優れた安定性並びに非常に良好な化粧特
性、特に油性特性を有する泡を得ることが可能である。
この改善された安定性故に、製品は、適用が容易であ
り、使用時に快適な粘ちゅう度を有する。
組成物は、泡の質が良好な安定性、堅固性および油性特
性を同時にもつ泡を形成すべく製造され得る。若干の試
験の後、事実上、予想外かつ驚くべきことに、N−カル
ボアルキルオキシ−11−アミノウンデカン酸またはそ
れらのエステル類から誘導されたある種の化合物は、エ
アロゾル形態組成物用の優れた起泡剤を構成することが
見出された。これらの化合物を用いることにより、何時
間にもわたる優れた安定性並びに非常に良好な化粧特
性、特に油性特性を有する泡を得ることが可能である。
この改善された安定性故に、製品は、適用が容易であ
り、使用時に快適な粘ちゅう度を有する。
【0004】この故、新規工業製品としての本発明の対
象は、噴射剤並びに少なくとも1種の化粧油または油お
よび脂肪物質の混合物および少なくとも1種の起泡剤の
組み合わせを含む油相から成るフォーム形成用エアロゾ
ル形態の無水化粧組成物であって、上記起泡剤が下記一
般式:
象は、噴射剤並びに少なくとも1種の化粧油または油お
よび脂肪物質の混合物および少なくとも1種の起泡剤の
組み合わせを含む油相から成るフォーム形成用エアロゾ
ル形態の無水化粧組成物であって、上記起泡剤が下記一
般式:
【化2】 (式中、Rは水素原子または14〜20個の炭素原子を
有するアルキル基を表し、R1は8〜18個の炭素原子
を有するアルキル基を表す)を有する組成物である。
有するアルキル基を表し、R1は8〜18個の炭素原子
を有するアルキル基を表す)を有する組成物である。
【0005】
【実施態様】一特定実施態様によると、R基は、好まし
くは16〜18個の炭素原子を有するアルキル基を表
し、R1基は10〜16個の炭素原子を有するアルキル
基を表す。14〜20個の炭素原子を有するアルキル基
の中でも、特にテトラデシル、ヘキサデシルおよびオク
タデシルを挙げることができ、ヘキサデシル基が特に好
ましい。8〜18個の炭素原子を有するアルキル基の中
では、オクチル、デシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、2−ヘキシルデシルおよびイソステアリルを挙げる
ことができ、デシルおよびヘキサデシル基が特に好まし
い。上記一般式(I)を有する起泡剤の中では、特にN−
カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカン
酸、N−カルボデシルオキシ−11−アミノウンデカン
酸、N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウン
デカン酸ヘキサデシル、N−カルボヘキサデシルオキシ
−11−アミノウンデカン酸オクタデシル、およびN−
カルボデシルオキシ−11−アミノウンデカン酸ヘキサ
デシルを挙げることができる。N−カルボアルキルオキ
シ−11−アミノウンデカン酸の大部分は公知である
が、それらのエステルは新規である。
くは16〜18個の炭素原子を有するアルキル基を表
し、R1基は10〜16個の炭素原子を有するアルキル
基を表す。14〜20個の炭素原子を有するアルキル基
の中でも、特にテトラデシル、ヘキサデシルおよびオク
タデシルを挙げることができ、ヘキサデシル基が特に好
ましい。8〜18個の炭素原子を有するアルキル基の中
では、オクチル、デシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、2−ヘキシルデシルおよびイソステアリルを挙げる
ことができ、デシルおよびヘキサデシル基が特に好まし
い。上記一般式(I)を有する起泡剤の中では、特にN−
カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカン
酸、N−カルボデシルオキシ−11−アミノウンデカン
酸、N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウン
デカン酸ヘキサデシル、N−カルボヘキサデシルオキシ
−11−アミノウンデカン酸オクタデシル、およびN−
カルボデシルオキシ−11−アミノウンデカン酸ヘキサ
デシルを挙げることができる。N−カルボアルキルオキ
シ−11−アミノウンデカン酸の大部分は公知である
が、それらのエステルは新規である。
【0006】
【製造法】様々な方法を用いて上記化合物を得ることが
できる。一方法は、脂肪族アルコール(R1OH)を式
できる。一方法は、脂肪族アルコール(R1OH)を式
【化3】 (式中、RおよびR1は式(I)の場合と同じ意味を有す
る)で示されるイソシアナートと反応させることから成
る。使用され得る別の方法は、式R1OCOClを有する
クロロホルメートまたは式
る)で示されるイソシアナートと反応させることから成
る。使用され得る別の方法は、式R1OCOClを有する
クロロホルメートまたは式
【化4】 を有するイミダゾリドを、式
【化5】 (式中、RおよびR1は前記と同じ意味を有する)を有す
るアミンと反応させることから成る。
るアミンと反応させることから成る。
【0007】目的がカルバメート官能基の形成であるこ
れら2方法は、慣用的方法、例えば「アドバンスト・オ
ーガニック・ケミストリー」(Advanced Organic Chem
istry)、第3版、ジェリー編(1985年3月)に記載さ
れた方法により実施され得る。 これらの反応は、一般に塩基、好ましくは水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムまたはトリエチルアミンの存在下
有機および/または水性溶媒媒質中で行なわれる。ま
た、これらの方法は化合物(II)および(III)(R=H)の
酸から出発して使用され得、その場合、エステルは、古
典的方法、特に、恐らくは有機溶媒、好ましくは芳香族
溶媒、例えばトルエン中、過剰の場合も過剰でない場合
もあり得る選択されたアルコールおよび酸触媒、例えば
硫酸またはp−トルエンスルホン酸の存在下でのエステ
ル化により生成される。これらの酸の塩類から、古典的
方法、特に有機溶媒媒質中におけるアルキルハライドま
たはスルフェートとの置換または相間移動によりエステ
ルを製造することも可能である。また、エステルは、対
応するメチルおよびエチルエステルおよび所望のアルコ
ールからのエステル交換により生成され得る。
れら2方法は、慣用的方法、例えば「アドバンスト・オ
ーガニック・ケミストリー」(Advanced Organic Chem
istry)、第3版、ジェリー編(1985年3月)に記載さ
れた方法により実施され得る。 これらの反応は、一般に塩基、好ましくは水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムまたはトリエチルアミンの存在下
有機および/または水性溶媒媒質中で行なわれる。ま
た、これらの方法は化合物(II)および(III)(R=H)の
酸から出発して使用され得、その場合、エステルは、古
典的方法、特に、恐らくは有機溶媒、好ましくは芳香族
溶媒、例えばトルエン中、過剰の場合も過剰でない場合
もあり得る選択されたアルコールおよび酸触媒、例えば
硫酸またはp−トルエンスルホン酸の存在下でのエステ
ル化により生成される。これらの酸の塩類から、古典的
方法、特に有機溶媒媒質中におけるアルキルハライドま
たはスルフェートとの置換または相間移動によりエステ
ルを製造することも可能である。また、エステルは、対
応するメチルおよびエチルエステルおよび所望のアルコ
ールからのエステル交換により生成され得る。
【0008】上述した通り、本発明による無水化粧組成
物は、少なくとも1種の油または少なくとも1種の油お
よび脂肪物質の混合物を含む。本発明組成物において使
用され得る油は、植物性、動物性、鉱物性または合成に
よるものであり、それらの中では、特に、鉱油、例えば
パラフィン油、液体パラフィンおよび310ないし41
0℃の沸点を有する鉱油、動物性油、例えばペルヒドロ
スクアレン、豚脂、カバリン油および亀油、植物性油、
例えばへん桃(スイートアーモンド)油、カロフィラム
油、パーム油、アボカド油、ジョジョバ油、ゴマ油、ヒ
マワリ油、カリテ油、ベニバナ油、コプラ油、オリーブ
油、ひまし油、および穀物胚芽油、例えば小麦胚芽油、
シリコーン油、例えばポリジメチルシロキサン、合成エ
ステル類、例えばパーセリン油、ブチルミリステート、
イソプロピルミリステート、セチルミリステート、イソ
プロピルパルミテート、ブチルステアレート、ヘキサデ
シルステアレート、イソプロピルステアレート、オクチ
ルステアレート、イソセチルステアレート、デシルオレ
エート、ヘキシルラウレート、プロピレングリコールジ
カプリレートおよびジイソプロピルアジペート、有機ア
ルコール類、例えばオレイックアルコール、リノレイッ
クアルコール、リノレニックアルコール、イソステアリ
ルアルコール、2−オクチルドデカノールおよびイソセ
チルアルコール、ラノリン酸から誘導されたエステル
類、例えばイソプロピルラノレートおよびイソセチルラ
ノレートを挙げることができる。また、アルコールおよ
びポリアルコール、例えばグリコールおよびグリセリン
のアセチルグリセリド類、オクタノエート類およびデカ
ノエート類、アルコールおよびポリアルコール、例えば
セチルアルコールのリシンオレエートを挙げることもで
きる。
物は、少なくとも1種の油または少なくとも1種の油お
よび脂肪物質の混合物を含む。本発明組成物において使
用され得る油は、植物性、動物性、鉱物性または合成に
よるものであり、それらの中では、特に、鉱油、例えば
パラフィン油、液体パラフィンおよび310ないし41
0℃の沸点を有する鉱油、動物性油、例えばペルヒドロ
スクアレン、豚脂、カバリン油および亀油、植物性油、
例えばへん桃(スイートアーモンド)油、カロフィラム
油、パーム油、アボカド油、ジョジョバ油、ゴマ油、ヒ
マワリ油、カリテ油、ベニバナ油、コプラ油、オリーブ
油、ひまし油、および穀物胚芽油、例えば小麦胚芽油、
シリコーン油、例えばポリジメチルシロキサン、合成エ
ステル類、例えばパーセリン油、ブチルミリステート、
イソプロピルミリステート、セチルミリステート、イソ
プロピルパルミテート、ブチルステアレート、ヘキサデ
シルステアレート、イソプロピルステアレート、オクチ
ルステアレート、イソセチルステアレート、デシルオレ
エート、ヘキシルラウレート、プロピレングリコールジ
カプリレートおよびジイソプロピルアジペート、有機ア
ルコール類、例えばオレイックアルコール、リノレイッ
クアルコール、リノレニックアルコール、イソステアリ
ルアルコール、2−オクチルドデカノールおよびイソセ
チルアルコール、ラノリン酸から誘導されたエステル
類、例えばイソプロピルラノレートおよびイソセチルラ
ノレートを挙げることができる。また、アルコールおよ
びポリアルコール、例えばグリコールおよびグリセリン
のアセチルグリセリド類、オクタノエート類およびデカ
ノエート類、アルコールおよびポリアルコール、例えば
セチルアルコールのリシンオレエートを挙げることもで
きる。
【0009】少なくとも1種の油との混合物中で使用さ
れ得る脂肪物質の中では、特に、鉱蝋、例えば微晶性
蝋、パラフィン、ペトロラタムおよびワセリン、化石
蝋、例えば地蝋およびモンタン蝋、動物起源の蝋、例え
ば蜜蝋、鯨蝋、ラノリン蝋、ラノリン誘導体、例えばラ
ノリンアルコール、水素化ラノリン、ヒドロキシル化ラ
ノリン、アセチル化ラノリン、ラノリン脂肪酸およびア
セチル化ラノリンアルコール、植物起源の蝋、例えばキ
ャンデリーラ(トウダイグサ科の低木)蝋、カルナウバ
蝋、木蝋およびココアバター、25℃で固体の硬化油、
例えば硬化ひまし油、硬化パーム油、硬化獣脂および硬
化ココア油、合成蝋、例えばポリエチレン蝋およびコポ
リマー化ポリエチレン蝋、25℃で固体の脂肪族エステ
ル、例えばプロピレングリコールモノミリステートおよ
びミリスチルミリステート、シリコーン蝋、例えばポリ
(ジメチルシロキシ)ステアロキシシロキサンを挙げるこ
とができ、また、蝋の中では、セチルアルコール、ステ
アリルアルコール、モノ−、ジ−およびトリグリセリド
(25℃で固体)、ステアリックモノエタノールアミド、
ロジンおよびその誘導体、例えばグリコールおよびグリ
セリンのアビエタート、スクログリセリド、オレイン
酸、ミリスチン酸、ラノリン酸、ステアリン酸およびジ
ヒドロキシステアリン酸カルシウム、マグネシウム、亜
鉛およびアルミニウムを挙げることもできる。
れ得る脂肪物質の中では、特に、鉱蝋、例えば微晶性
蝋、パラフィン、ペトロラタムおよびワセリン、化石
蝋、例えば地蝋およびモンタン蝋、動物起源の蝋、例え
ば蜜蝋、鯨蝋、ラノリン蝋、ラノリン誘導体、例えばラ
ノリンアルコール、水素化ラノリン、ヒドロキシル化ラ
ノリン、アセチル化ラノリン、ラノリン脂肪酸およびア
セチル化ラノリンアルコール、植物起源の蝋、例えばキ
ャンデリーラ(トウダイグサ科の低木)蝋、カルナウバ
蝋、木蝋およびココアバター、25℃で固体の硬化油、
例えば硬化ひまし油、硬化パーム油、硬化獣脂および硬
化ココア油、合成蝋、例えばポリエチレン蝋およびコポ
リマー化ポリエチレン蝋、25℃で固体の脂肪族エステ
ル、例えばプロピレングリコールモノミリステートおよ
びミリスチルミリステート、シリコーン蝋、例えばポリ
(ジメチルシロキシ)ステアロキシシロキサンを挙げるこ
とができ、また、蝋の中では、セチルアルコール、ステ
アリルアルコール、モノ−、ジ−およびトリグリセリド
(25℃で固体)、ステアリックモノエタノールアミド、
ロジンおよびその誘導体、例えばグリコールおよびグリ
セリンのアビエタート、スクログリセリド、オレイン
酸、ミリスチン酸、ラノリン酸、ステアリン酸およびジ
ヒドロキシステアリン酸カルシウム、マグネシウム、亜
鉛およびアルミニウムを挙げることもできる。
【0010】本発明によると、無水化粧組成物は、油相
の全重量に対して、20〜99.95重量%、好ましく
は25〜85重量%の割合で少なくとも1種の油または
油および脂肪物質の混合物を含む。式(I)の起泡剤の濃
度は、一般に油相の重量に対して0.05ないし20重
量%、好ましくは0.2ないし5重量%である。適用
後、フォームが水洗浄するだけで除去され得るのが望ま
しい場合、組成物は、油相の重量に対して好ましくは5
ないし60重量%の濃度で好ましくは1種またはそれ以
上の油溶性界面活性剤を含まなければならない。好まし
くは界面活性剤は非イオン型に属し、これらの中で、ポ
リオールおよび糖エステル、酸化エチレンと脂肪酸、脂
肪族アルコール、長鎖アルキルフェノール、長鎖アミ
ド、ソルビタンエステルまたはポリグリセリン脂肪族ア
ルコールの縮合生成物またはレシチンを挙げることがで
きる。これらの界面活性剤のうち、特に好ましいのは、
ソルビタンオレエート、ソルビタントリオレエート、ソ
ルビタンテトラオレエート、40モルの酸化エチレンに
よりエトキシル化されたソルビタンオレエート、20モ
ルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソルビタン
トリオレエートおよび大豆レシチンである。
の全重量に対して、20〜99.95重量%、好ましく
は25〜85重量%の割合で少なくとも1種の油または
油および脂肪物質の混合物を含む。式(I)の起泡剤の濃
度は、一般に油相の重量に対して0.05ないし20重
量%、好ましくは0.2ないし5重量%である。適用
後、フォームが水洗浄するだけで除去され得るのが望ま
しい場合、組成物は、油相の重量に対して好ましくは5
ないし60重量%の濃度で好ましくは1種またはそれ以
上の油溶性界面活性剤を含まなければならない。好まし
くは界面活性剤は非イオン型に属し、これらの中で、ポ
リオールおよび糖エステル、酸化エチレンと脂肪酸、脂
肪族アルコール、長鎖アルキルフェノール、長鎖アミ
ド、ソルビタンエステルまたはポリグリセリン脂肪族ア
ルコールの縮合生成物またはレシチンを挙げることがで
きる。これらの界面活性剤のうち、特に好ましいのは、
ソルビタンオレエート、ソルビタントリオレエート、ソ
ルビタンテトラオレエート、40モルの酸化エチレンに
よりエトキシル化されたソルビタンオレエート、20モ
ルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソルビタン
トリオレエートおよび大豆レシチンである。
【0011】また、油相は、ビタミン、植物または動物
抽出物、保存剤、芳香剤等から選択された様々な油溶性
化粧成分を含み得る。この油相は、エアロゾル組成物の
全重量に対して1〜20重量%、好ましくは3〜15重
量%を占める噴射剤の助けにより加圧されている。本発
明エアロゾル組成物で使用され得る噴射剤の中では、特
に二酸化炭素、一酸化二窒素、圧縮空気、窒素、液化性
脂肪族炭化水素、例えばプロパン、ブタン類、例えばイ
ソブタン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタンおよ
びそれらの混合物を挙げることができる。また、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば1,1−ジフルオロエタン、ジク
ロロテトラフルオロエタン、ジクロロジフルオロメタ
ン、モノクロロジフルオロエタンおよびモノクロロジフ
ルオロメタン並びにそれらの混合物および特にジクロロ
テトラフルオロエタンおよびジクロロジフルオロメタン
の40:60混合物並びにモノクロロジフルオロエタン
およびモノクロロジフルオロメタンの60:40混合物
を使用することもできる。使用される噴射剤の比率は厳
密ではないが、それは生成されるフォームの密度を決定
する。噴射剤の比率が高い場合、フォームの密度は低
い。一般に、フォーム密度は約0.02〜約0.20g/c
m3、好ましくは約0.05〜約0.15g/cm3の範囲であ
る。
抽出物、保存剤、芳香剤等から選択された様々な油溶性
化粧成分を含み得る。この油相は、エアロゾル組成物の
全重量に対して1〜20重量%、好ましくは3〜15重
量%を占める噴射剤の助けにより加圧されている。本発
明エアロゾル組成物で使用され得る噴射剤の中では、特
に二酸化炭素、一酸化二窒素、圧縮空気、窒素、液化性
脂肪族炭化水素、例えばプロパン、ブタン類、例えばイ
ソブタン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタンおよ
びそれらの混合物を挙げることができる。また、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば1,1−ジフルオロエタン、ジク
ロロテトラフルオロエタン、ジクロロジフルオロメタ
ン、モノクロロジフルオロエタンおよびモノクロロジフ
ルオロメタン並びにそれらの混合物および特にジクロロ
テトラフルオロエタンおよびジクロロジフルオロメタン
の40:60混合物並びにモノクロロジフルオロエタン
およびモノクロロジフルオロメタンの60:40混合物
を使用することもできる。使用される噴射剤の比率は厳
密ではないが、それは生成されるフォームの密度を決定
する。噴射剤の比率が高い場合、フォームの密度は低
い。一般に、フォーム密度は約0.02〜約0.20g/c
m3、好ましくは約0.05〜約0.15g/cm3の範囲であ
る。
【0012】
比較試験 本発明組成物の起泡剤としての一般式(I)を有する化合
物の特定の選択を立証するために、空気中で膨張後のフ
ォームの密度および長時間にわたるフォームの安定性の
両方に関して、一般式(I)に対応する化合物A、Bおよ
びC並びに下記のレファレンス化合物D〜G間で比較を
行った。化合物A:
物の特定の選択を立証するために、空気中で膨張後のフ
ォームの密度および長時間にわたるフォームの安定性の
両方に関して、一般式(I)に対応する化合物A、Bおよ
びC並びに下記のレファレンス化合物D〜G間で比較を
行った。化合物A:
【化6】 化合物B:
【化7】 化合物C:
【化8】 化合物D:
【化9】 化合物E:
【化10】 化合物F:
【化11】 化合物G:
【化12】 上記化合物の各々から、下記成分を有するエアロゾル組
成物が製造された。 試験化合物・・・1.5% 2−オクチルドデカノール・・・20.0% イソプロピルミリステート・・・20.0% 20モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタントリオレエート・・・4.0% 40モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタンオレエート・・・3.0% 芳香剤・・・0.3% 液体パラフィン・・・51.2% 得られた組成物47グラムを、上下続きのアルミニウム
製エアロゾル容器に入れる。次いで、容器をプランジャ
ー管に適合させたバルブで密閉するとき、それを3gの
1,1−ジフルオロエタンにより加圧する。
成物が製造された。 試験化合物・・・1.5% 2−オクチルドデカノール・・・20.0% イソプロピルミリステート・・・20.0% 20モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタントリオレエート・・・4.0% 40モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタンオレエート・・・3.0% 芳香剤・・・0.3% 液体パラフィン・・・51.2% 得られた組成物47グラムを、上下続きのアルミニウム
製エアロゾル容器に入れる。次いで、容器をプランジャ
ー管に適合させたバルブで密閉するとき、それを3gの
1,1−ジフルオロエタンにより加圧する。
【0013】試験プロトコール 試験化合物は、エアロゾル装置からの空気中での膨張後
に20℃で0.3g/cm3またはそれ未満の密度を有する
フォームを生成しなければならず、30秒より大きい、
さらに有利には3分またはそれより大きい安定性をもた
なければならない。フォームの密度は下記方法により測
定される。温度を20℃±1℃に制御した室内における
各エアロゾルの加圧の24時間後、予め真空下で秤量し
ておいた(その重量をP1とする)高度目盛り(10目盛
り)を付した円筒形カップを、各エアロゾルにより生成
されたフォームで満たす。使用前に各エアロゾル金属性
容器を激しく振り混ぜることにより、噴射剤気体を徹底
的に乳化させる。金属性容器中でフォームを均一に分散
させるため、エアロゾル金属性容器は一定の回転運動の
もとに使用される。フォームが膨張し終わるや否や、金
属性容器上に溢れるフォームを広いスパチュラにより直
ちに迅速にすくい取り、金属性容器を再秤量する(その
重量をP2とする)。次いで、下式によりフォームの密度
を測定する。 20℃での密度=(P2−P1)/V(式中、Vは金属性容
器の容量である)。 各エアロゾル金属性容器について、3回の密度測定を行
い、得られた値はこれら3測定値(g/cm3)の平均であ
る。一定の時間間隔で、フォームの沈降は、金属性容器
上に記された目盛数により示される。3分が経過する前
に目盛りが見えない場合、フォームの安定性は非常に良
好とみなされ、少なくとも1つの目盛りが30秒後に現
れる場合不充分であると見なされる。
に20℃で0.3g/cm3またはそれ未満の密度を有する
フォームを生成しなければならず、30秒より大きい、
さらに有利には3分またはそれより大きい安定性をもた
なければならない。フォームの密度は下記方法により測
定される。温度を20℃±1℃に制御した室内における
各エアロゾルの加圧の24時間後、予め真空下で秤量し
ておいた(その重量をP1とする)高度目盛り(10目盛
り)を付した円筒形カップを、各エアロゾルにより生成
されたフォームで満たす。使用前に各エアロゾル金属性
容器を激しく振り混ぜることにより、噴射剤気体を徹底
的に乳化させる。金属性容器中でフォームを均一に分散
させるため、エアロゾル金属性容器は一定の回転運動の
もとに使用される。フォームが膨張し終わるや否や、金
属性容器上に溢れるフォームを広いスパチュラにより直
ちに迅速にすくい取り、金属性容器を再秤量する(その
重量をP2とする)。次いで、下式によりフォームの密度
を測定する。 20℃での密度=(P2−P1)/V(式中、Vは金属性容
器の容量である)。 各エアロゾル金属性容器について、3回の密度測定を行
い、得られた値はこれら3測定値(g/cm3)の平均であ
る。一定の時間間隔で、フォームの沈降は、金属性容器
上に記された目盛数により示される。3分が経過する前
に目盛りが見えない場合、フォームの安定性は非常に良
好とみなされ、少なくとも1つの目盛りが30秒後に現
れる場合不充分であると見なされる。
【0014】得られた結果を下表に示す。
【表1】 得られた結果が示す通り、化合物F以外、得られたフォ
ームの密度に顕著な差異は無いが、安定性に関する限
り、化合物A、BおよびCにより得られたフォームは長
時間にわたって特に安定しており、レファレンス化合物
D〜Gにより得られたフォームの場合は安定していない
ことが判る。説明を目的として、一般式(I)を有する化
合物の製造方法の例およびエアロゾル形態の無水化粧組
成物の数例を示すが、それらは限定的なものではない。
ームの密度に顕著な差異は無いが、安定性に関する限
り、化合物A、BおよびCにより得られたフォームは長
時間にわたって特に安定しており、レファレンス化合物
D〜Gにより得られたフォームの場合は安定していない
ことが判る。説明を目的として、一般式(I)を有する化
合物の製造方法の例およびエアロゾル形態の無水化粧組
成物の数例を示すが、それらは限定的なものではない。
【0015】
実施例1 N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸の製造。 式(I)において、R=HおよびR1=C16H33。40.2
gの11−アミノウンデカン酸(0.2モル)を、450ml
のアセトンおよび200mlの1N水酸化ナトリウム水溶
液の混合物に溶かす。次いで、同時に、60.9gのヘキ
サデシルクロロホルメート(0.2モル)および200ml
の1N水酸化ナトリウム水溶液を加える。白色沈澱が反
応媒質中に徐々に現れ、それをそのまま5時間振り混ぜ
る。次いで、反応混合物をろ過し、得られた白色沈澱物
を水で洗浄する。得られたアルカリ性塩を真空下で遠心
分離し、次いで温めながら650mlの酢酸中で溶解およ
び酸性化する。室温に戻すと、白色沈澱物が現れ、これ
をろ過し、アセトンで洗浄する。得られた酸を40℃で
79gより大の一定重量に真空乾燥する(収率≧85
%)。融点:100℃±1℃。13C NMRスペクトルは
予想された構造と一致する。 IRスペクトル:1538cm-1および1679cm-1(カル
バメート)。パーセント分析:C28H55NO4
ン酸の製造。 式(I)において、R=HおよびR1=C16H33。40.2
gの11−アミノウンデカン酸(0.2モル)を、450ml
のアセトンおよび200mlの1N水酸化ナトリウム水溶
液の混合物に溶かす。次いで、同時に、60.9gのヘキ
サデシルクロロホルメート(0.2モル)および200ml
の1N水酸化ナトリウム水溶液を加える。白色沈澱が反
応媒質中に徐々に現れ、それをそのまま5時間振り混ぜ
る。次いで、反応混合物をろ過し、得られた白色沈澱物
を水で洗浄する。得られたアルカリ性塩を真空下で遠心
分離し、次いで温めながら650mlの酢酸中で溶解およ
び酸性化する。室温に戻すと、白色沈澱物が現れ、これ
をろ過し、アセトンで洗浄する。得られた酸を40℃で
79gより大の一定重量に真空乾燥する(収率≧85
%)。融点:100℃±1℃。13C NMRスペクトルは
予想された構造と一致する。 IRスペクトル:1538cm-1および1679cm-1(カル
バメート)。パーセント分析:C28H55NO4
【0016】実施例2 N−カルボデシルオキシ−11−アミノウンデカン酸の
製造。 式(I)において、R=HおよびR1=C10H21。実施例
1で上述した方法と同じ方法を用い、44.1gのデシル
クロロホルメートを用いると、61gの白色結晶が得ら
れる(収率=80%)。融点=91℃。1HNMRスペク
トルは予想された構造と一致する。IRスペクトル:1
679cm-1および1535cm-1(カルバメート)。
製造。 式(I)において、R=HおよびR1=C10H21。実施例
1で上述した方法と同じ方法を用い、44.1gのデシル
クロロホルメートを用いると、61gの白色結晶が得ら
れる(収率=80%)。融点=91℃。1HNMRスペク
トルは予想された構造と一致する。IRスペクトル:1
679cm-1および1535cm-1(カルバメート)。
【0017】実施例3 N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシルの製造。 式(I)において、R=C16H33およびR1=C16H33。 (i)上記実施例1で得られたN−カルボヘキサデシルオ
キシ−11−アミノウンデカン酸5gに、2.7gのヘキ
サデカノール、300mgのp−トルエンスルホン酸およ
び120mlのトルエンを加える。16時間の共沸的飛沫
同伴により、脱水を行う。次いで、反応媒質を真空下濃
縮乾固する。得られた白色沈澱物を、シリカ・カラムに
よるクロマトグラフィー(溶離剤:メチレンクロリド)に
付す。真空下溶離溶媒を濃縮後、5.9gの純粋な白色結
晶が採取される(収率−80%)。融点=76℃。13C
NMRスペクトルは予想された構造と一致する。IRス
ペクトル:1730cm-1(エステル)、1685cm-1およ
び1536cm-1(カルバメート)。パーセント分析:C44
H87NO4。 (ii)実施例1で中間体として得られたカルボン酸ナトリ
ウム5gに、100mlのアセトニトリル中3.4gの1−
ブロモヘキサデカンを加える。8時間の還流後、反応媒
質を濃縮乾固する。得られた白色沈澱物を、シリカ・カ
ラムによるクロマトグラフィー(溶離剤:メチレンクロリ
ド)に付す。真空下溶離溶媒を濃縮後、上記(i)で得られ
たものと同一である4.6g(収率65%)の純粋な白色結
晶が採取される。
ン酸ヘキサデシルの製造。 式(I)において、R=C16H33およびR1=C16H33。 (i)上記実施例1で得られたN−カルボヘキサデシルオ
キシ−11−アミノウンデカン酸5gに、2.7gのヘキ
サデカノール、300mgのp−トルエンスルホン酸およ
び120mlのトルエンを加える。16時間の共沸的飛沫
同伴により、脱水を行う。次いで、反応媒質を真空下濃
縮乾固する。得られた白色沈澱物を、シリカ・カラムに
よるクロマトグラフィー(溶離剤:メチレンクロリド)に
付す。真空下溶離溶媒を濃縮後、5.9gの純粋な白色結
晶が採取される(収率−80%)。融点=76℃。13C
NMRスペクトルは予想された構造と一致する。IRス
ペクトル:1730cm-1(エステル)、1685cm-1およ
び1536cm-1(カルバメート)。パーセント分析:C44
H87NO4。 (ii)実施例1で中間体として得られたカルボン酸ナトリ
ウム5gに、100mlのアセトニトリル中3.4gの1−
ブロモヘキサデカンを加える。8時間の還流後、反応媒
質を濃縮乾固する。得られた白色沈澱物を、シリカ・カ
ラムによるクロマトグラフィー(溶離剤:メチレンクロリ
ド)に付す。真空下溶離溶媒を濃縮後、上記(i)で得られ
たものと同一である4.6g(収率65%)の純粋な白色結
晶が採取される。
【0018】エアロゾル組成物の製造例 製造例1 本発明に従って、まず下記成分を混合することによりメ
ーキャップ除去用のエアロゾルフォームが製造される。 ソルビタンオレエート・・・3.0% 40モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタンオレエート・・・2.0% 20モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタントリオレエート・・・7.0% イソプロピルミリステート・・・20.0% 液体パラフィン・・・67.5% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル・・・0.2% 芳香剤・・・0.3% 次に、得られた組成物の95%を、エアロゾル容器に入
れ、次いで容器を閉じるとき、それを噴射剤として5%
の1,1−ジフルオロエタンにより加圧する。長時間(4
分より大)にわたる非常に優れた安定性をもつ軽いフォ
ームが得られる。
ーキャップ除去用のエアロゾルフォームが製造される。 ソルビタンオレエート・・・3.0% 40モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタンオレエート・・・2.0% 20モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタントリオレエート・・・7.0% イソプロピルミリステート・・・20.0% 液体パラフィン・・・67.5% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル・・・0.2% 芳香剤・・・0.3% 次に、得られた組成物の95%を、エアロゾル容器に入
れ、次いで容器を閉じるとき、それを噴射剤として5%
の1,1−ジフルオロエタンにより加圧する。長時間(4
分より大)にわたる非常に優れた安定性をもつ軽いフォ
ームが得られる。
【0019】製造例2 本発明に従って、最初に下記成分を混合することによ
り、メーキャップ除去用エアロゾルフォームが製造され
る。 40モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタンオレエート・・・6.0% 20モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタントリオレエート・・・12.0% 液体パラフィン・・・51.5% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル・・・5.0% 芳香剤・・・0.5% 卵黄レシチン・・・5.0% ヒマワリ油・・・20.0% 次に、得られた組成物の95%をエアロゾル容器に入
れ、一旦容器を閉じた後、それを噴射剤として5%1,
1−ジフルオロエタンの助けにより加圧する。得られた
フォームは緊密で堅く微細である。それは適用時非常に
快適であり、水を顔に適用すると容易に除去される。
り、メーキャップ除去用エアロゾルフォームが製造され
る。 40モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタンオレエート・・・6.0% 20モルの酸化エチレンによりエトキシル化されたソル
ビタントリオレエート・・・12.0% 液体パラフィン・・・51.5% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル・・・5.0% 芳香剤・・・0.5% 卵黄レシチン・・・5.0% ヒマワリ油・・・20.0% 次に、得られた組成物の95%をエアロゾル容器に入
れ、一旦容器を閉じた後、それを噴射剤として5%1,
1−ジフルオロエタンの助けにより加圧する。得られた
フォームは緊密で堅く微細である。それは適用時非常に
快適であり、水を顔に適用すると容易に除去される。
【0020】製造例3 本発明に従って、最初に下記成分を混合することによ
り、メーキャップ除去用エアロゾルフォームが製造され
る。 エトキシル化ソルビタンオレエート・・・3.0% ソルビタントリオレエート・・・4.0% 2−オクチルドデカノール・・・20.0% イソプロピルミリステート・・・20.0% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸・・・1.5% 芳香剤・・・0.3% 液体パラフィン・・・51.2% 次に、得られた組成物の94%をエアロゾル容器に入
れ、一旦容器を閉じた後、それを噴射剤として6%二酸
化炭素の助けにより加圧する。この製造例では、N−カ
ルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカン酸の
代わりに、同量のN−カルボデシルオキシ−11−アミ
ノウンデカン酸を用いることができる。
り、メーキャップ除去用エアロゾルフォームが製造され
る。 エトキシル化ソルビタンオレエート・・・3.0% ソルビタントリオレエート・・・4.0% 2−オクチルドデカノール・・・20.0% イソプロピルミリステート・・・20.0% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸・・・1.5% 芳香剤・・・0.3% 液体パラフィン・・・51.2% 次に、得られた組成物の94%をエアロゾル容器に入
れ、一旦容器を閉じた後、それを噴射剤として6%二酸
化炭素の助けにより加圧する。この製造例では、N−カ
ルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカン酸の
代わりに、同量のN−カルボデシルオキシ−11−アミ
ノウンデカン酸を用いることができる。
【0021】製造例4 本発明に従って、最初に下記成分を混合することによ
り、メーキャップ除去用エアロゾルフォームが製造され
る。 ジョジョバ油・・・10% 卵黄レシチン・・・10% イソセチルアルコール・・・20% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル・・・2% 芳香剤・・・0.3% 液体パラフィン・・・57.7% 次に、得られた組成物の90%をエアロゾル容器に入
れ、一旦容器を閉じた後、それを噴射剤として10%ブ
タンの助けにより加圧する。
り、メーキャップ除去用エアロゾルフォームが製造され
る。 ジョジョバ油・・・10% 卵黄レシチン・・・10% イソセチルアルコール・・・20% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル・・・2% 芳香剤・・・0.3% 液体パラフィン・・・57.7% 次に、得られた組成物の90%をエアロゾル容器に入
れ、一旦容器を閉じた後、それを噴射剤として10%ブ
タンの助けにより加圧する。
【0022】製造例5 本発明に従って、最初に下記成分を混合することによ
り、メーキャップ除去用エアロゾルフォームが製造され
る。 液体パラフィン・・・20% 2−オクチルドデカノール・・・30% ソルビタンテトラオレエート・・・20% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル・・・1% 芳香剤・・・0.2% イソプロピルミリステート・・・28.8% 次に、得られた組成物の92%をエアロゾル容器に入
れ、一旦容器を閉じた後、それを8%1,1−ジフルオ
ロエタンの助けにより加圧する。
り、メーキャップ除去用エアロゾルフォームが製造され
る。 液体パラフィン・・・20% 2−オクチルドデカノール・・・30% ソルビタンテトラオレエート・・・20% N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル・・・1% 芳香剤・・・0.2% イソプロピルミリステート・・・28.8% 次に、得られた組成物の92%をエアロゾル容器に入
れ、一旦容器を閉じた後、それを8%1,1−ジフルオ
ロエタンの助けにより加圧する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/00 A61K 7/00 W C07C 271/22 9451−4H C07C 271/22
Claims (12)
- 【請求項1】 噴射剤並びに少なくとも1種の化粧油ま
たは油および脂肪物質の混合物および少なくとも1種の
起泡剤の組み合わせを含む油相により構成され、上記起
泡剤が下記一般式: 【化1】 (式中、Rは水素原子または14〜20個の炭素原子を
有するアルキル基を表し、R1は8〜18個の炭素原子
を有するアルキル基を表す)に対応することを特徴とす
る、フォーム形成用エアロゾル形態の無水化粧組成物。 - 【請求項2】 R基が16〜18個の炭素原子を有する
アルキル基を表し、R1基が10〜16個の炭素原子を
有するアルキル基を表す、請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 R基が、テトラデシル、ヘキサデシルお
よびオクタデシルから選択される、請求項1または2記
載の組成物。 - 【請求項4】 R1基が、オクチル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、2−ヘキシルデシル
およびイソステアリルから選択される、請求項1または
2記載の組成物。 - 【請求項5】 一般式(I)に対応する起泡剤が、N−カ
ルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカン酸、
N−カルボデシルオキシ−11−アミノウンデカン酸、
N−カルボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカ
ン酸ヘキサデシル、N−カルボヘキサデシルオキシ−1
1−アミノウンデカン酸オクタデシル、およびN−カル
ボヘキサデシルオキシ−11−アミノウンデカン酸ヘキ
サデシルから選択される、請求項1〜4のいずれか1項
記載の組成物。 - 【請求項6】 油相が、油相の全重量に対して20〜9
9.95%、好ましくは25〜85%の割合で少なくと
も1種の油または油および脂肪物質の組み合わせを含
む、請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項7】 一般式(I)を有する起泡剤が、油相の全
重量に対して0.05ないし20重量%、好ましくは0.
2ないし5重量%の比率で油相中に存在する、請求項1
〜6のいずれか1項記載の組成物。 - 【請求項8】 油相がまた、少なくとも1種の油溶性非
イオン型界面活性剤を含む、請求項1〜7のいずれか1
項記載の組成物。 - 【請求項9】 界面活性剤が、油相の全重量に対して5
ないし60重量%の濃度で存在する、請求項8記載の組
成物。 - 【請求項10】 噴射剤が、組成物の全重量に対して1
ないし20重量%、好ましくは3ないし15重量%の濃
度で存在する、請求項1〜9のいずれか1項記載の組成
物。 - 【請求項11】 噴射剤が、二酸化炭素、一酸化二窒
素、プロパン、ブタン類(イソブタン)、ペンタン、イソ
ペンタン、ネオペンタンおよびそれらの混合物並びに
1,1−ジフルオロエタン、ジクロロテトラフルオロエ
タン、モノクロロジフルオロメタン、ジクロロジフルオ
ロメタン、モノクロロジフルオロエタンおよび上記噴射
剤の混合物から選択された含ハロゲン炭素化合物から選
択される、請求項1〜10のいずれか1項記載の組成
物。 - 【請求項12】 また、ビタミン類、植物または動物抽
出物、保存剤および芳香剤から選択された少なくとも1
種の化粧成分を含む、請求項1〜11のいずれか1項記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9013948A FR2668927B1 (fr) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | Composition cosmetique anhydre sous forme aerosol pour la formation d'une mousse. |
FR9013948 | 1990-11-09 | ||
US07/789,828 US5286475A (en) | 1990-11-09 | 1991-11-08 | Anhydrous cosmetic composition in the aerosol form forming a foam |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH072623A JPH072623A (ja) | 1995-01-06 |
JP2716614B2 true JP2716614B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=26228319
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3292717A Expired - Lifetime JP2716614B2 (ja) | 1990-11-09 | 1991-11-08 | フォーム形成用エアロゾル形態の無水化粧組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5286475A (ja) |
EP (1) | EP0485299B1 (ja) |
JP (1) | JP2716614B2 (ja) |
AT (1) | ATE111350T1 (ja) |
CA (1) | CA2055221A1 (ja) |
DE (1) | DE69104011T2 (ja) |
ES (1) | ES2062728T3 (ja) |
FR (1) | FR2668927B1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU3896395A (en) * | 1994-10-11 | 1996-05-02 | James A. Monson | Dispensing apparatus for foaming compositions and method |
FR2776510B1 (fr) | 1998-03-31 | 2002-11-29 | Oreal | Derives de polyamino-acides et leur utilisation dans des compositions de traitement des fibres keratiniques |
ES2244445T3 (es) * | 1999-05-28 | 2005-12-16 | Unilever N.V. | Composicion oleosa espumable para la ducha. |
US8512718B2 (en) | 2000-07-03 | 2013-08-20 | Foamix Ltd. | Pharmaceutical composition for topical application |
US20030143178A1 (en) * | 2000-08-31 | 2003-07-31 | The Procter & Gamble Company | Pre-shampoo conditioning composition |
EP1313429A1 (en) * | 2000-08-31 | 2003-05-28 | The Procter & Gamble Company | Pre-shampoo conditioning composition |
DE10049147A1 (de) † | 2000-10-04 | 2002-04-25 | Wella Ag | Haarwachsprodukt mit Wachsen, nicht-flüchtigen Ölen und flüchtigen, hydrophoben Stoffen |
US6730290B2 (en) * | 2001-08-24 | 2004-05-04 | Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg | Aerosol spray |
DE60230893D1 (de) * | 2001-10-26 | 2009-03-05 | Taiyo Kagaku Kk | Ölige schäumbare aerosolzusammensetzung |
US7270802B2 (en) * | 2002-01-07 | 2007-09-18 | Zarc International, Inc. | Non-lethal temporary incapacitation formulation and novel solvent system |
IL152486A0 (en) * | 2002-10-25 | 2003-05-29 | Meir Eini | Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier |
US20060018937A1 (en) * | 2002-10-25 | 2006-01-26 | Foamix Ltd. | Steroid kit and foamable composition and uses thereof |
US7700076B2 (en) * | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
US20050205086A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-09-22 | Foamix Ltd. | Retinoid immunomodulating kit and composition and uses thereof |
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