JP2704279B2 - リン酸エステル誘導体及び該誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
リン酸エステル誘導体及び該誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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- JP2704279B2 JP2704279B2 JP27644788A JP27644788A JP2704279B2 JP 2704279 B2 JP2704279 B2 JP 2704279B2 JP 27644788 A JP27644788 A JP 27644788A JP 27644788 A JP27644788 A JP 27644788A JP 2704279 B2 JP2704279 B2 JP 2704279B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なリン酸エステル誘導体及び該導体を含
有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
有する殺虫、殺ダニ剤に関する。
（従来の技術） 従来公知の有機リン酸エステル誘導体の中に殺虫及び
殺ダニ活性を有する化合物が多数知られてはいるが、該
化合物は強力な殺虫活性を有するものの、効力の残効が
短く、又温血動物に対する毒性も高いものである。
殺ダニ活性を有する化合物が多数知られてはいるが、該
化合物は強力な殺虫活性を有するものの、効力の残効が
短く、又温血動物に対する毒性も高いものである。
従つて従来の公知有機リン酸エステル誘導体の中に、
効力の残効が長く、且つ温血動物に対する毒性が低い化
合物が殺虫及び殺ダニ剤として実用化されたものは未だ
知られていない。
効力の残効が長く、且つ温血動物に対する毒性が低い化
合物が殺虫及び殺ダニ剤として実用化されたものは未だ
知られていない。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は優れた殺虫、殺ダニ活性を有し、その
残効も長く、加えて温血動物に対する毒性も低い新規な
リン酸エステル誘導体を提供することにある。
残効も長く、加えて温血動物に対する毒性も低い新規な
リン酸エステル誘導体を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明は一般式 〔式中、R1、R2及びR3は低級アルキル基を示す。X1及び
X2は同一又は異なつて水素原子又はハロゲン原子を示
す。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表わされる
リン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含
有する殺虫、殺ダニ剤に係る。
X2は同一又は異なつて水素原子又はハロゲン原子を示
す。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表わされる
リン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含
有する殺虫、殺ダニ剤に係る。
尚、本発明の化合物は有機リン抵抗性の昆虫、ダニ類
に対しても強力な活性を保持している。
に対しても強力な活性を保持している。
本発明のリン酸エステル誘導体は文献未記載の新規化
合物であつて、下記一般式（Ｉ）で表わされる。
合物であつて、下記一般式（Ｉ）で表わされる。
〔式中、R1、R2及びR3は低級アルキル基を示す。X1及び
X2は同一又は異なつて水素原子又はハロゲン原子を示
す。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕 本発明において、R1、R2、R3、X1及びX2で示される各
基は、具体的には以下の通りである。
X2は同一又は異なつて水素原子又はハロゲン原子を示
す。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕 本発明において、R1、R2、R3、X1及びX2で示される各
基は、具体的には以下の通りである。
低級アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−
ブチル、アミル、ヘキシル基等を例示できる。
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−
ブチル、アミル、ヘキシル基等を例示できる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等を例示
できる。
できる。
上記一般式（Ｉ）で表わされるリン酸エステル誘導体
は、種々の方法により製造されるが、その代表的な方法
としては例えば下記反応式１に示す方法を挙げることが
できる。
は、種々の方法により製造されるが、その代表的な方法
としては例えば下記反応式１に示す方法を挙げることが
できる。
〔式中R1、R2、R3、X1、X2及びＹは前記に同じ。〕 即ち、本発明の化合物は、一般式（II）で表わされる
フエノール誘導体と一般式（III）で表わされるリン酸
クロライドとを酸結合剤の存在下に反応させることによ
り製造される。
フエノール誘導体と一般式（III）で表わされるリン酸
クロライドとを酸結合剤の存在下に反応させることによ
り製造される。
上記反応は、有機溶媒中、又は有機溶媒と水との２相
系中で行われる。使用される有機溶媒としては、例えば
エチルエーテル、ブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ベンセン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等が挙げら
れる。
系中で行われる。使用される有機溶媒としては、例えば
エチルエーテル、ブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ベンセン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等が挙げら
れる。
一般式（II）で表わされるフエノール誘導体と一般式
（III）で表わされるリン酸クロライドとの使用割合と
しては、特に限定されず広い範囲内から適宜選択し得る
が、通常前者に対して後者を0.5〜２倍モル程度、好ま
しくは１〜1.5倍モル程度とするのがよい。また酸結合
剤としては、従来公知のものを広く使用でき、具体的に
はトリエチルアミン、ピリジン等の第３級アミン類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカ
リ金属水素化物等を例示できる。斯かる酸結合剤の使用
量としては、化合物（II）に対して通常１〜２倍モル量
程度、好ましくは１〜1.2倍モル量程度とするのがよ
い。該反応は、通常０〜50℃にて好適に進行し、一般に
１〜５時間程度で終了する。
（III）で表わされるリン酸クロライドとの使用割合と
しては、特に限定されず広い範囲内から適宜選択し得る
が、通常前者に対して後者を0.5〜２倍モル程度、好ま
しくは１〜1.5倍モル程度とするのがよい。また酸結合
剤としては、従来公知のものを広く使用でき、具体的に
はトリエチルアミン、ピリジン等の第３級アミン類、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカ
リ金属水素化物等を例示できる。斯かる酸結合剤の使用
量としては、化合物（II）に対して通常１〜２倍モル量
程度、好ましくは１〜1.2倍モル量程度とするのがよ
い。該反応は、通常０〜50℃にて好適に進行し、一般に
１〜５時間程度で終了する。
上記反応式１において、出発原料として使用される化
合物（III）は、公知の化合物であり、工業的に容易に
入手可能である。又、他の一方の出発原料である化合物
（II）も、例えば下記反応式２、反応式３に示す公知の
方法に準じて容易に製造され得る。
合物（III）は、公知の化合物であり、工業的に容易に
入手可能である。又、他の一方の出発原料である化合物
（II）も、例えば下記反応式２、反応式３に示す公知の
方法に準じて容易に製造され得る。
〔上記各式中R3、X1及びX2は前記に同じ。〕 反応式２の反応は、塩基の存在下、例えば炭酸カリウ
ムを用いて行われ、その詳細は特開昭57−146736号公報
に開示されている。
ムを用いて行われ、その詳細は特開昭57−146736号公報
に開示されている。
反応式３の反応は、適当な縮合剤、例えば硫酸等の存
在下で行われ、その詳細はOrg.Syn.,Coll.Vol.4,72（19
63）に示されている。
在下で行われ、その詳細はOrg.Syn.,Coll.Vol.4,72（19
63）に示されている。
上記の方法で得られる本発明の化合物は、通常の分離
手段、例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、蒸留法、再結晶
法、カラムクロマトグラフイー等により反応混合物から
容易に単離、精製される。上記製造方法に従えば、本発
明の化合物は、高収率且つ高純度により製造される。
手段、例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、蒸留法、再結晶
法、カラムクロマトグラフイー等により反応混合物から
容易に単離、精製される。上記製造方法に従えば、本発
明の化合物は、高収率且つ高純度により製造される。
以下に本発明化合物の代表例を示す。
・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル〕フエニルホスホロ
チオエート （化合物１） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル〕フエニルジチオホ
スフエート （化合物２） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル〕フエニルホスホロ
チオエート （化合物３） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物４） ・Ｏ−エチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物５） ・Ｏ−エチルＳ−sec−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物６） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物７） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−2,6−ジクロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物８） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−2,6−ジクロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物９） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物10） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物11） ・Ｏ−エチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物12） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル〕フエニルホスホロ
チオエート （化合物13） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−2,6−ジクロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物14） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−2,6−ジクロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物15） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−プロポキシ）メチル−２−クロ
ロ〕フエニルホスホロチオエート （化合物16） ・Ｏ−エチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−プロポキシ）メチル−２−クロ
ロ〕フエニルホスホロチオエート （化合物17） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−プロポキシ）メチル−２−クロ
ロ〕フエニルホスホロチオエート （化合物18） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル〕フエニルホス
ホロチオエート （化合物19） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−２−クロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物20） ・Ｏ−エチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−２−クロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物21） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−２−クロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物22） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−2,6−ジクロ
ロ〕フエニルホスホロチオエート （化合物23） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロジチオエート （化合物24） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−２−クロロ〕
フエニルホスホロジチオエート （化合物25） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−ブロモ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物26） 本発明の化合物は優れた殺虫活性を有するだけでな
く、強力な殺ダニ活性を有するものである。しかも従来
の有機リン剤と比較して活性の残効が長く、且つ有機リ
ン抵抗性のダニ類に対しても効果が高いことにより、蔬
菜、果樹等の害虫防除剤として有効に使用される。
ロロメチル−α−メトキシ）メチル〕フエニルホスホロ
チオエート （化合物１） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル〕フエニルジチオホ
スフエート （化合物２） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル〕フエニルホスホロ
チオエート （化合物３） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物４） ・Ｏ−エチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物５） ・Ｏ−エチルＳ−sec−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物６） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物７） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−2,6−ジクロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物８） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−2,6−ジクロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物９） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物10） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物11） ・Ｏ−エチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物12） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル〕フエニルホスホロ
チオエート （化合物13） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−2,6−ジクロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物14） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−2,6−ジクロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物15） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−プロポキシ）メチル−２−クロ
ロ〕フエニルホスホロチオエート （化合物16） ・Ｏ−エチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−プロポキシ）メチル−２−クロ
ロ〕フエニルホスホロチオエート （化合物17） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−プロポキシ）メチル−２−クロ
ロ〕フエニルホスホロチオエート （化合物18） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル〕フエニルホス
ホロチオエート （化合物19） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−２−クロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物20） ・Ｏ−エチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−２−クロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物21） ・Ｏ−メチルＳ−iso−ブチルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−２−クロロ〕
フエニルホスホロチオエート （化合物22） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−2,6−ジクロ
ロ〕フエニルホスホロチオエート （化合物23） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−エトキシ）メチル−２−クロロ〕フエ
ニルホスホロジチオエート （化合物24） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−ｎ−ブトキシ）メチル−２−クロロ〕
フエニルホスホロジチオエート （化合物25） ・Ｏ−エチルＳ−ｎ−プロピルＯ−〔４−（α−トリク
ロロメチル−α−メトキシ）メチル−２−ブロモ〕フエ
ニルホスホロチオエート （化合物26） 本発明の化合物は優れた殺虫活性を有するだけでな
く、強力な殺ダニ活性を有するものである。しかも従来
の有機リン剤と比較して活性の残効が長く、且つ有機リ
ン抵抗性のダニ類に対しても効果が高いことにより、蔬
菜、果樹等の害虫防除剤として有効に使用される。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として使用するに際し
ては、乳剤、水和剤、懸濁剤、微粒剤、粉剤、水和性粉
剤、塗布剤、フオームスプレー用製剤、マイクロカプセ
ル製剤、エアゾール製剤、天然又は合成物質への含浸製
剤、燻蒸用製剤、濃厚少量散布用製剤等の各種の形態で
用いられる。これらの製剤を調製するに当つては、乳
化、分散、懸濁、発泡させる為に各種の界面活性剤を用
いることができる。界面活性剤としては、例えば非イオ
ン界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシ
エチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアル
キルエステル等を、陰イオン界面活性剤としてアルキル
ベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート、
アルキルサルフエート、ポリオキシエチレンアルキルサ
ルフエート、アリルスルホネート、リグニン亜硫酸塩等
を例示できる。又、溶解剤、希釈剤、担体としては、各
種有機溶媒、各種エアゾール噴射剤、各種天然鉱物及び
植物並びに各種合成化合物等を用いることができる。有
機溶媒の中で特に好ましいものとして、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、ア
ルキルナフタレン、ジクロルメタン、クロルエチレン、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、アルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、鉱油留分等を例示できる。エアゾール噴
射剤としては、プロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水
素、窒素、二酸化炭素等を例示できる。鉱物質として
は、カオリン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、粘
土、モンモリロナイト、チヨーク、方解石、軽石、海泡
石、ドロマイト等を例示できる。植物類としては、クル
ミ殻、タバコ茎、おがくず等を例示できる。合成化合物
としては、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体等を例示でき
る。又粘着剤としては、カルボキシメチルセルロース、
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート等を例示できる。又これらの製剤には、有機又は
無機染料を用いて着色することも可能である。本発明に
おいては、上記各種製剤を製造するに当り、本発明化合
物を約0.1〜95重量％、好ましくは約0.5〜９重量％含有
するように製剤すればよい。
ては、乳剤、水和剤、懸濁剤、微粒剤、粉剤、水和性粉
剤、塗布剤、フオームスプレー用製剤、マイクロカプセ
ル製剤、エアゾール製剤、天然又は合成物質への含浸製
剤、燻蒸用製剤、濃厚少量散布用製剤等の各種の形態で
用いられる。これらの製剤を調製するに当つては、乳
化、分散、懸濁、発泡させる為に各種の界面活性剤を用
いることができる。界面活性剤としては、例えば非イオ
ン界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシ
エチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタンアル
キルエステル等を、陰イオン界面活性剤としてアルキル
ベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート、
アルキルサルフエート、ポリオキシエチレンアルキルサ
ルフエート、アリルスルホネート、リグニン亜硫酸塩等
を例示できる。又、溶解剤、希釈剤、担体としては、各
種有機溶媒、各種エアゾール噴射剤、各種天然鉱物及び
植物並びに各種合成化合物等を用いることができる。有
機溶媒の中で特に好ましいものとして、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、ア
ルキルナフタレン、ジクロルメタン、クロルエチレン、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、アルコール
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、鉱油留分等を例示できる。エアゾール噴
射剤としては、プロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水
素、窒素、二酸化炭素等を例示できる。鉱物質として
は、カオリン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、粘
土、モンモリロナイト、チヨーク、方解石、軽石、海泡
石、ドロマイト等を例示できる。植物類としては、クル
ミ殻、タバコ茎、おがくず等を例示できる。合成化合物
としては、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体等を例示でき
る。又粘着剤としては、カルボキシメチルセルロース、
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート等を例示できる。又これらの製剤には、有機又は
無機染料を用いて着色することも可能である。本発明に
おいては、上記各種製剤を製造するに当り、本発明化合
物を約0.1〜95重量％、好ましくは約0.5〜９重量％含有
するように製剤すればよい。
調製された製剤は、そのまま又は担体もしくは水で希
釈して用いられるが、目的に合せて約0.00001〜100重量
％の範囲内で自由に希釈することができ、好ましくは約
0.0001〜10重量％の本発明化合物が含有されるように希
釈して使用するのがよい。散布量は、昆虫及びダニの発
生状況、天候等により異なり一概には言えないが、一般
には１ヘクタール当り本発明化合物が0.1〜10kg程度、
好ましくは0.1〜1kg程度とするのがよい。
釈して用いられるが、目的に合せて約0.00001〜100重量
％の範囲内で自由に希釈することができ、好ましくは約
0.0001〜10重量％の本発明化合物が含有されるように希
釈して使用するのがよい。散布量は、昆虫及びダニの発
生状況、天候等により異なり一概には言えないが、一般
には１ヘクタール当り本発明化合物が0.1〜10kg程度、
好ましくは0.1〜1kg程度とするのがよい。
（実 施 例） 以下に製造例及び試験例を挙げて本発明をより一層明
らかにする。
らかにする。
製造例１ ４−（α−トリクロロメチル−α−メトキシ）メチル
フエノール2.21g及びトリエチルアミン1.05gを塩化メチ
レン20ml中に入れ、撹拌、氷冷下でＯ−エチルＳ−ｎ−
プロピルリン酸クロリド2.03gを滴下した。滴下後、反
応液は室温で１時間撹拌した後、５％塩酸水溶液、次い
で５％炭酸水素ナトリウム水溶液、最後に飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒
を減圧下留去すると、淡黄色油状のＯ−エチルＳ−ｎ−
プロピルＯ−〔４−（α−トリクロロメチル−α−メト
キシ）メチル〕フエニルホスホロチオエート3.85gを得
た。
フエノール2.21g及びトリエチルアミン1.05gを塩化メチ
レン20ml中に入れ、撹拌、氷冷下でＯ−エチルＳ−ｎ−
プロピルリン酸クロリド2.03gを滴下した。滴下後、反
応液は室温で１時間撹拌した後、５％塩酸水溶液、次い
で５％炭酸水素ナトリウム水溶液、最後に飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒
を減圧下留去すると、淡黄色油状のＯ−エチルＳ−ｎ−
プロピルＯ−〔４−（α−トリクロロメチル−α−メト
キシ）メチル〕フエニルホスホロチオエート3.85gを得
た。
IR（Neat） ;1260cm-1（Ｐ＝Ｏ） NMR（CDCl3）；δ（ppm）0.8〜1.80（m,8H,alkyl）,2.5
6〜3.10（m,2H,CH2S）,3.40（s,3H,CH3O）,3.90〜4.50
（m,2H,CH2O）,4.54（s,1H,CH）,7.10〜7.60（m,4H,aro
matic−Ｈ） 以上の結果より得られた化合物は であることを確認した。
6〜3.10（m,2H,CH2S）,3.40（s,3H,CH3O）,3.90〜4.50
（m,2H,CH2O）,4.54（s,1H,CH）,7.10〜7.60（m,4H,aro
matic−Ｈ） 以上の結果より得られた化合物は であることを確認した。
製造例２ ４−（α−トリクロロメチル−α−メトキシ）メチル
フエノール2.21g及び無水炭酸カリウム1.38gをアセトニ
トリル30ml中に入れ、撹拌下40〜45℃で１時間加熱し
た。次いでＯ−エチルＳ−ｎ−プロピルジチオリン酸ク
ロリド2.18gを滴下した。滴下後、反応混合物は55〜60
℃で５時間撹拌した後、塩を別し、液を濃縮した。
残留物をシリカゲルカラム（ベンゼン−酢酸エチル＝1
0:1）上で精製を行い、黄色油状のＯ−エチルＳ−ｎ−
プロピルＯ−〔４−（α−トリクロロメチル−α−メト
キシ）メチル〕フエニルジチオホスフエート4.05gを得
た。
フエノール2.21g及び無水炭酸カリウム1.38gをアセトニ
トリル30ml中に入れ、撹拌下40〜45℃で１時間加熱し
た。次いでＯ−エチルＳ−ｎ−プロピルジチオリン酸ク
ロリド2.18gを滴下した。滴下後、反応混合物は55〜60
℃で５時間撹拌した後、塩を別し、液を濃縮した。
残留物をシリカゲルカラム（ベンゼン−酢酸エチル＝1
0:1）上で精製を行い、黄色油状のＯ−エチルＳ−ｎ−
プロピルＯ−〔４−（α−トリクロロメチル−α−メト
キシ）メチル〕フエニルジチオホスフエート4.05gを得
た。
IR（Neat） ;663,790cm-1（Ｐ＝Ｓ） NMR（CDCl3）；δ（ppm）0.7〜1.90（m,8H,alkyl）,2.6
0〜3.12（m,2H,CH2S）,3.42（s,3H,CH3O）,3.90〜4.46
（m,2H,CH2O）,4.54（s,1H,CH）,7.10〜7.60（m,4H,aro
matic−Ｈ） 以上の結果より得られた化合物は であることを確認した。
0〜3.12（m,2H,CH2S）,3.42（s,3H,CH3O）,3.90〜4.46
（m,2H,CH2O）,4.54（s,1H,CH）,7.10〜7.60（m,4H,aro
matic−Ｈ） 以上の結果より得られた化合物は であることを確認した。
製造例３〜26 上記製造例１又は２と同様な方法により第１表記載の
化合物を得た。第１表には化合物の物性及び分光学的デ
ータを併せて示す。尚、表において、Me、Et、Pr及びBu
は、それぞれメチル、エチル、プロピル及びブチル基を
意味する。
化合物を得た。第１表には化合物の物性及び分光学的デ
ータを併せて示す。尚、表において、Me、Et、Pr及びBu
は、それぞれメチル、エチル、プロピル及びブチル基を
意味する。
試験例１（ナミハダニ試験） 本発明化合物２重量部をアセトン98重量部に溶解し
た。これを0.04％展着剤（日本農業、新リノー 使用）
入り水溶液を用いて所定の温度に希釈して液剤を調製し
た。ポツト植えインゲンにナミハダニ成虫を接種し、次
いで上記の如く調製された液剤をしずくがたれ落ちるま
で噴霧した。３日後の死虫率を測定し、その結果を第２
表に示した。
た。これを0.04％展着剤（日本農業、新リノー 使用）
入り水溶液を用いて所定の温度に希釈して液剤を調製し
た。ポツト植えインゲンにナミハダニ成虫を接種し、次
いで上記の如く調製された液剤をしずくがたれ落ちるま
で噴霧した。３日後の死虫率を測定し、その結果を第２
表に示した。
試験例２（ハスモンヨトウ試験） 所定の供試化合物２重量部をアセトン98重量部に溶解
する。これを0.04％展着剤（新リノー）入り水溶液を用
いて所定濃度に希釈する。キヤベツの葉に調製された溶
剤をしずくがたれ落ちるまで噴霧し、風乾後ハスモンヨ
トウ３令幼虫を接種し、２日後の死虫率を測定し、その
結果を第３表に示した。
する。これを0.04％展着剤（新リノー）入り水溶液を用
いて所定濃度に希釈する。キヤベツの葉に調製された溶
剤をしずくがたれ落ちるまで噴霧し、風乾後ハスモンヨ
トウ３令幼虫を接種し、２日後の死虫率を測定し、その
結果を第３表に示した。
試験例３（モモアカアブラムシ試験） ハウス内に定植したビニールポツトのキヤベツの葉に
モモアカアブラムシ成虫を各10頭／ポツトに放飼し、所
定の濃度に調製した各供試液10mlを10ml/3ポツト散布
し、24時間後、死虫率を測定し、その結果を第４表に示
した。
モモアカアブラムシ成虫を各10頭／ポツトに放飼し、所
定の濃度に調製した各供試液10mlを10ml/3ポツト散布
し、24時間後、死虫率を測定し、その結果を第４表に示
した。
試験例４（抵抗性ナミハダニ試験） 供試化合物２重量部をアセトン98重量部に溶解した。
これを0.04％展着剤（新リノー）入り水溶液を用いて所
定の濃度に希釈して液剤を調製した。ポツト植えインゲ
ンに有機リン剤抵抗性ナミハダニ成虫を接種し、次いで
上記の如く調製された液剤をしずくがたれ落ちるまで噴
霧した。３日後の死虫率を測定し、その結果を第５表に
示した。
これを0.04％展着剤（新リノー）入り水溶液を用いて所
定の濃度に希釈して液剤を調製した。ポツト植えインゲ
ンに有機リン剤抵抗性ナミハダニ成虫を接種し、次いで
上記の如く調製された液剤をしずくがたれ落ちるまで噴
霧した。３日後の死虫率を測定し、その結果を第５表に
示した。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1、R2及びR3は低級アルキル基を示す。X1及び
X2は同一又は異なつて水素原子又はハロゲン原子を示
す。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表わされる
リン酸エステル誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載のリン酸エステル誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27644788A JP2704279B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | リン酸エステル誘導体及び該誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27644788A JP2704279B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | リン酸エステル誘導体及び該誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121996A JPH02121996A (ja) | 1990-05-09 |
| JP2704279B2 true JP2704279B2 (ja) | 1998-01-26 |
Family
ID=17569558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27644788A Expired - Lifetime JP2704279B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | リン酸エステル誘導体及び該誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2704279B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04295489A (ja) * | 1991-03-22 | 1992-10-20 | Otsuka Chem Co Ltd | リン酸エステル誘導体及び該誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
-
1988
- 1988-10-31 JP JP27644788A patent/JP2704279B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02121996A (ja) | 1990-05-09 |
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