JP2676515B2 - 光重合による導電性高分子のパターン形成法 - Google Patents
光重合による導電性高分子のパターン形成法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は、光増感酸化重合反応を利用して導電性高分
子のパターンを種々の基板上に直接形成することができ
る新規な方法に関する。 （従来の技術） 有機電子材料を構築するうえで、導電性高分子を種々
の基板上に、かつ任意のパターンに形成する方法を開発
することが急がれている。 従来、導電性高分子の合成法として電解重合法、化学
的重合法、半導体を利用した光接触重合法などが知られ
ているが、この種のパターン形成には適していなかっ
た。即ち、 ・電解重合法では、パターン形成領域の辺縁部が電流の
漏えいにより明確にできない欠点をもち、また、 ・化学的重合法では、予め粘度の高いピロールの誘導体
ないしはピロールのオリゴマーを使用しない限り、粗雑
なパターンすら形成させることができなかった。一方、 ・半導体を利用した光触媒重合法では、基板が半導体に
限定され、基板の選択に自由度がなかった。 こうした欠点から、パターン形成が必ずしも容易では
なかったということができる。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、前記した従来技術の欠点に鑑み鋭意検
討したところ、特定の酸化重合性モノマー、光増感剤、
酸化剤からなる光重合性組成物を導電性、絶縁性などの
基板上に適用し光重合させた場合、極めて容易に導電性
高分子からなるパターンが形成し得ることを見い出し、
本発明を完成させるに至った。 〔発明の構成〕 （問題点を解決するための手段） 本発明を概説すれば、本発明は、基板に ・導電性高分子を形成し得る酸化重合性モノマー、 ・酸化電位が、前記モノマーの酸化電位より高い色素か
らなる光増感剤、 ・酸化電位が、前記モノマーの酸化電位より低い酸化
剤、 から成る光重合性組成物を適用し、光重合させて導電性
高分子からなるパターンを形成することを特徴とする光
重合による導電性高分子のパターン形成法に関するもの
である。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 まず、本発明の光重合による導電性高分子のパターン
形成法に用いられる光重合性組成物について説明する。 本発明の光重合性組成物を構成する各成分の規定は、
光重合性モノマー、例えば、ピロールモノマーの直接紫
外光励起による光酸化反応によるものではなく、光励起
した光増感剤の酸化力を利用しようとする考察から規定
されたものである。前記したピロールモノマーの直接励
起による光酸化反応においては、α位水酸基付加体やα
位ケト体が生成して重合反応を妨害するのみならず、導
電性高分子が得られないこととなる。従って、本発明に
おいては、ピロールなどの光重合性モノマーを直接励起
せず、ピロールなどの励起を経由しない色素増感を利用
する。 即ち、本発明の光重合反応系において、光励起された
色素（光増感剤）は強い電子供与体となり、酸化剤に電
子を与え、これ自身は、色素酸化体となる。この色素酸
化体は強い酸化力を有し、これが下記重合反応式で示さ
れるようにピロールなどのモノマーを酸化することによ
り重合反応を進行させる。この反応機構は、発光の消光
実験により確認することができる。 ＜重合反応式＞ 本発明の前記した光重合性組成物を構成する、導電性
高分子を形成し得る酸化重合性モノマーとしては、光重
合により酸化重合し、導電性高分子となるものであれば
いずれでも良い。 この種のモノマーとしては、例えば、ピロールならび
にその誘導体、チオフェンならびにその誘導体、アニリ
ンならびにその誘導体などをはじめ、電子供与性の大き
い置換芳香族化合物、例えばＯ−,P−メトキシベンゼン
などが挙げられる。 本発明の前記した光重合性組成物を構成する、酸化電
位が前記モノマーの酸化電位より高い色素からなる光増
感剤としては、ピリジン系錯体ならびにその誘導体、ポ
リフィリンならびにその誘導体、フタロシアニンならび
にその誘導体などの金属錯体系の色素；シアニン系、キ
サンテン系などの有機色素などが挙げられる。 本発明の前記した光重合性組成物を構成する、酸化電
位が前記したモノマーの酸化電位より低く、前記モノマ
ーと直接反応しない酸化剤としては、例えば、コバルト
錯体、ニッケル錯体などの金属錯体、鉄や銅イオンなど
の金属イオンなどが挙げられる。 前記した各構成成分からなる光重合性組成物を光重合
させるためには、所望の波長のもとで行えば良く、例え
ば光増感剤の吸収領域の光のもとで重合させれば良い。
このような場合、重合の作用スペクトルが光増感剤色素
の吸収スペクトルと一致することから、あるいはそれに
近似していることから、色素の選択による波長制御の光
重合が可能となる。これは、パターン形成的に、重合反
応や生産性を最適条件にコントロールする上で有用であ
るのみならず、三次元パターン形成をも可能にする。 次に、本発明のパターンの形成法について説明する。 本発明によりパターンが形成される基板は、導電性、
絶縁性などいずれのものであってもよい。前記した本発
明の光重合性組成物を基板に適用し、光重合させつつ所
望のパターンを形成させれば良い。 本発明においては、前記した光重合性組成物を基板に
適用し光重合させる態様としては、 ・所望の基板上に、光重合性組成物を溶液の形でコーテ
ィングし、次いで光重合させるもの、 ・光増感剤の色素を有機薄膜（例えば、デュポン社製の
フッ素化ポリオレフィンのスルホン化合物であるNafio
n）に予じめ浸透させておき、これに該有機薄膜に同様
に浸透する酸化剤とモノマーの混合溶液を適用し光重合
させるもの、 ・上記のような色素含浸膜を介し、その片側に膜に浸透
しない酸化剤を、他の側に光重合性モノマーを配し光重
合させるもの（隔膜法）、 など、いずれの方式によっても良い。また、基板に吸収
スペクトルの異なる光増感剤である色素を層状に吸着さ
せておけば、波長を選択することにより深さ方向の重合
規制が可能となる。即ち、従来法では極めて困難であっ
た三次元あるいは二次元積層型導電性パターンの形成が
ここで可能となり、ディバイスの集積化を一挙に解決す
る方策が見出された。 以上のようにして照射光のパターンにしたがい、基板
上にあるいは膜などの支持体中に導電性高分子のパター
ンを直接形成させることができる。 本発明の光重合による導電性高分子のパターン形成法
は、単にプロセスの工程段階を一段にするのみならず、
現在、半導体素子において問題となっている集積回路の
微細化、さらに集積度を上げるための三次元化、また分
子素子構築などの応用に極めて有用である。 （実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り実施例のものに何
等限定されるものではない。 実施例１ Nafion 117（デュポン社製、フッ素化ポリオレフィン
のスルホン化物）の薄膜（膜厚18.7μｍ）を支持体と
し、その交換基容量の50％に相当する量のルテニウムト
リスビピリジン錯体を吸着させた色素含浸膜を作成し
た。この色素含浸膜をピロール（0.2mol/）及びコバ
ルトクロロペンタアンミン錯体（0.02mol/）を含む水
溶液に浸漬し、水溶液中の溶存酸素を除去し、石英ガラ
スセル内に密閉した。膜面に対し、垂直方向からエキシ
マーレーザーでポンピングした色素レーザーの4.90nmの
単色光をフォトマスクを通して照射したところ（１パル
ス10mj×10パルス）、フォトマスクのパターンに従って
導電性ポリピロールのパターン（線幅50μｍ）が形成さ
れた。 実施例２ 実施例１で用いたNafion 117の薄膜に、テトラキス４
−Ｎ−メチルピリジルポルフィリン金属錯体（Au、Zn、
Ru、Ag）を吸着させた薄膜（膜厚20μｍ）を用い、実施
例１と同じ方法でピロール及びコバルトクロロペンタア
ンミン錯体水溶液中にて光照射を行った。実施例１と同
様の導電性パターンが形成された。また、Au錯体を吸着
させた薄膜を用い、ピロールをチオフェンに代えた場合
も、同様に導電性パターンが形成された。 実施例３ 実施例１において用いられたルテニウムトリスビピリ
ジン含浸膜を隔膜とし、両側に石英ガラスセルを配置し
た。片側のセルにピロール水溶液（0.2mol/）、反対
側に過硫酸カリウム水溶液（0.0mol/）を入れ、膜に
接触させて溶液中の溶存酸素を除き、色素レーザーを用
いて膜面に垂直方向から490nmの単色光を照射した（10m
jパルス×1000パルス）。線幅50μｍ、高さ20μｍ、電
導度２×10-15Ωcm-1のポリピロールのパターンが形成
された。ピロール水溶液に代え、酸性のアニリン水溶液
（0.2mol/、pH1）を用いた場合には、ポリアニリンの
パターンが形成された。 実施例４ 実施例３において、ルテニウムトリスビピリジン含浸
膜に代え、シアニン色素あるいはキサンテン系色素（ロ
ーズベンガル、ローダミンＢ、ウラニン）をブレンドし
たポリビニルピリジン膜を作成し実施例３と同様の方法
にて光重合を行なった。この場合も実施例３と同様の導
電性高分子のパターンが形成された。 〔発明の効果〕 本発明の各種基板に特定の酸化重合性モノマー、光増
感剤色素、及び酸化剤から成る光重合性組成物を適用
し、光重合させるというプロセスにより、照射光パター
ンにしたがう導電性高分子のパターンを極めて容易に形
成させることができる。従って、本発明のパターン形成
法は、有機電子材料、超集積素子、さらには分子素子な
どの製造に極めて有用なものである。
子のパターンを種々の基板上に直接形成することができ
る新規な方法に関する。 （従来の技術） 有機電子材料を構築するうえで、導電性高分子を種々
の基板上に、かつ任意のパターンに形成する方法を開発
することが急がれている。 従来、導電性高分子の合成法として電解重合法、化学
的重合法、半導体を利用した光接触重合法などが知られ
ているが、この種のパターン形成には適していなかっ
た。即ち、 ・電解重合法では、パターン形成領域の辺縁部が電流の
漏えいにより明確にできない欠点をもち、また、 ・化学的重合法では、予め粘度の高いピロールの誘導体
ないしはピロールのオリゴマーを使用しない限り、粗雑
なパターンすら形成させることができなかった。一方、 ・半導体を利用した光触媒重合法では、基板が半導体に
限定され、基板の選択に自由度がなかった。 こうした欠点から、パターン形成が必ずしも容易では
なかったということができる。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、前記した従来技術の欠点に鑑み鋭意検
討したところ、特定の酸化重合性モノマー、光増感剤、
酸化剤からなる光重合性組成物を導電性、絶縁性などの
基板上に適用し光重合させた場合、極めて容易に導電性
高分子からなるパターンが形成し得ることを見い出し、
本発明を完成させるに至った。 〔発明の構成〕 （問題点を解決するための手段） 本発明を概説すれば、本発明は、基板に ・導電性高分子を形成し得る酸化重合性モノマー、 ・酸化電位が、前記モノマーの酸化電位より高い色素か
らなる光増感剤、 ・酸化電位が、前記モノマーの酸化電位より低い酸化
剤、 から成る光重合性組成物を適用し、光重合させて導電性
高分子からなるパターンを形成することを特徴とする光
重合による導電性高分子のパターン形成法に関するもの
である。 以下、本発明の構成について詳しく説明する。 まず、本発明の光重合による導電性高分子のパターン
形成法に用いられる光重合性組成物について説明する。 本発明の光重合性組成物を構成する各成分の規定は、
光重合性モノマー、例えば、ピロールモノマーの直接紫
外光励起による光酸化反応によるものではなく、光励起
した光増感剤の酸化力を利用しようとする考察から規定
されたものである。前記したピロールモノマーの直接励
起による光酸化反応においては、α位水酸基付加体やα
位ケト体が生成して重合反応を妨害するのみならず、導
電性高分子が得られないこととなる。従って、本発明に
おいては、ピロールなどの光重合性モノマーを直接励起
せず、ピロールなどの励起を経由しない色素増感を利用
する。 即ち、本発明の光重合反応系において、光励起された
色素（光増感剤）は強い電子供与体となり、酸化剤に電
子を与え、これ自身は、色素酸化体となる。この色素酸
化体は強い酸化力を有し、これが下記重合反応式で示さ
れるようにピロールなどのモノマーを酸化することによ
り重合反応を進行させる。この反応機構は、発光の消光
実験により確認することができる。 ＜重合反応式＞ 本発明の前記した光重合性組成物を構成する、導電性
高分子を形成し得る酸化重合性モノマーとしては、光重
合により酸化重合し、導電性高分子となるものであれば
いずれでも良い。 この種のモノマーとしては、例えば、ピロールならび
にその誘導体、チオフェンならびにその誘導体、アニリ
ンならびにその誘導体などをはじめ、電子供与性の大き
い置換芳香族化合物、例えばＯ−,P−メトキシベンゼン
などが挙げられる。 本発明の前記した光重合性組成物を構成する、酸化電
位が前記モノマーの酸化電位より高い色素からなる光増
感剤としては、ピリジン系錯体ならびにその誘導体、ポ
リフィリンならびにその誘導体、フタロシアニンならび
にその誘導体などの金属錯体系の色素；シアニン系、キ
サンテン系などの有機色素などが挙げられる。 本発明の前記した光重合性組成物を構成する、酸化電
位が前記したモノマーの酸化電位より低く、前記モノマ
ーと直接反応しない酸化剤としては、例えば、コバルト
錯体、ニッケル錯体などの金属錯体、鉄や銅イオンなど
の金属イオンなどが挙げられる。 前記した各構成成分からなる光重合性組成物を光重合
させるためには、所望の波長のもとで行えば良く、例え
ば光増感剤の吸収領域の光のもとで重合させれば良い。
このような場合、重合の作用スペクトルが光増感剤色素
の吸収スペクトルと一致することから、あるいはそれに
近似していることから、色素の選択による波長制御の光
重合が可能となる。これは、パターン形成的に、重合反
応や生産性を最適条件にコントロールする上で有用であ
るのみならず、三次元パターン形成をも可能にする。 次に、本発明のパターンの形成法について説明する。 本発明によりパターンが形成される基板は、導電性、
絶縁性などいずれのものであってもよい。前記した本発
明の光重合性組成物を基板に適用し、光重合させつつ所
望のパターンを形成させれば良い。 本発明においては、前記した光重合性組成物を基板に
適用し光重合させる態様としては、 ・所望の基板上に、光重合性組成物を溶液の形でコーテ
ィングし、次いで光重合させるもの、 ・光増感剤の色素を有機薄膜（例えば、デュポン社製の
フッ素化ポリオレフィンのスルホン化合物であるNafio
n）に予じめ浸透させておき、これに該有機薄膜に同様
に浸透する酸化剤とモノマーの混合溶液を適用し光重合
させるもの、 ・上記のような色素含浸膜を介し、その片側に膜に浸透
しない酸化剤を、他の側に光重合性モノマーを配し光重
合させるもの（隔膜法）、 など、いずれの方式によっても良い。また、基板に吸収
スペクトルの異なる光増感剤である色素を層状に吸着さ
せておけば、波長を選択することにより深さ方向の重合
規制が可能となる。即ち、従来法では極めて困難であっ
た三次元あるいは二次元積層型導電性パターンの形成が
ここで可能となり、ディバイスの集積化を一挙に解決す
る方策が見出された。 以上のようにして照射光のパターンにしたがい、基板
上にあるいは膜などの支持体中に導電性高分子のパター
ンを直接形成させることができる。 本発明の光重合による導電性高分子のパターン形成法
は、単にプロセスの工程段階を一段にするのみならず、
現在、半導体素子において問題となっている集積回路の
微細化、さらに集積度を上げるための三次元化、また分
子素子構築などの応用に極めて有用である。 （実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り実施例のものに何
等限定されるものではない。 実施例１ Nafion 117（デュポン社製、フッ素化ポリオレフィン
のスルホン化物）の薄膜（膜厚18.7μｍ）を支持体と
し、その交換基容量の50％に相当する量のルテニウムト
リスビピリジン錯体を吸着させた色素含浸膜を作成し
た。この色素含浸膜をピロール（0.2mol/）及びコバ
ルトクロロペンタアンミン錯体（0.02mol/）を含む水
溶液に浸漬し、水溶液中の溶存酸素を除去し、石英ガラ
スセル内に密閉した。膜面に対し、垂直方向からエキシ
マーレーザーでポンピングした色素レーザーの4.90nmの
単色光をフォトマスクを通して照射したところ（１パル
ス10mj×10パルス）、フォトマスクのパターンに従って
導電性ポリピロールのパターン（線幅50μｍ）が形成さ
れた。 実施例２ 実施例１で用いたNafion 117の薄膜に、テトラキス４
−Ｎ−メチルピリジルポルフィリン金属錯体（Au、Zn、
Ru、Ag）を吸着させた薄膜（膜厚20μｍ）を用い、実施
例１と同じ方法でピロール及びコバルトクロロペンタア
ンミン錯体水溶液中にて光照射を行った。実施例１と同
様の導電性パターンが形成された。また、Au錯体を吸着
させた薄膜を用い、ピロールをチオフェンに代えた場合
も、同様に導電性パターンが形成された。 実施例３ 実施例１において用いられたルテニウムトリスビピリ
ジン含浸膜を隔膜とし、両側に石英ガラスセルを配置し
た。片側のセルにピロール水溶液（0.2mol/）、反対
側に過硫酸カリウム水溶液（0.0mol/）を入れ、膜に
接触させて溶液中の溶存酸素を除き、色素レーザーを用
いて膜面に垂直方向から490nmの単色光を照射した（10m
jパルス×1000パルス）。線幅50μｍ、高さ20μｍ、電
導度２×10-15Ωcm-1のポリピロールのパターンが形成
された。ピロール水溶液に代え、酸性のアニリン水溶液
（0.2mol/、pH1）を用いた場合には、ポリアニリンの
パターンが形成された。 実施例４ 実施例３において、ルテニウムトリスビピリジン含浸
膜に代え、シアニン色素あるいはキサンテン系色素（ロ
ーズベンガル、ローダミンＢ、ウラニン）をブレンドし
たポリビニルピリジン膜を作成し実施例３と同様の方法
にて光重合を行なった。この場合も実施例３と同様の導
電性高分子のパターンが形成された。 〔発明の効果〕 本発明の各種基板に特定の酸化重合性モノマー、光増
感剤色素、及び酸化剤から成る光重合性組成物を適用
し、光重合させるというプロセスにより、照射光パター
ンにしたがう導電性高分子のパターンを極めて容易に形
成させることができる。従って、本発明のパターン形成
法は、有機電子材料、超集積素子、さらには分子素子な
どの製造に極めて有用なものである。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．基板に、 ・導電性高分子を形成し得る酸化重合性モノマー、 ・酸化電位が、前記モノマーの酸化電位より高い色素か
らなる光増感剤、 ・酸化電位が、前記モノマーの酸化電位より低い酸化
剤、 から成る光重合性組成物を適用し、光重合させて導電性
高分子からなるパターンを形成することを特徴とする光
重合による導電性高分子のパターン形成法。 ２．酸化重合性モノマーが、ピロール系化合物、チオフ
ェン系化合物およびアニリン系化合物から選ばれるもの
である特許請求の範囲第１項に記載の光重合による導電
性高分子のパターン形成法。 ３．光増感剤が、金属錯体系色素または有機色素から選
ばれるものである特許請求の範囲第１項に記載の光重合
による導電性高分子のパターン形成法。 ４．酸化剤が、その酸化電位が酸化重合性モノマーの酸
化電位よりも低く、かつ前記モノマーと直接反応しない
有機または無機の化合物である特許請求の範囲第１項に
記載の光重合による導電性高分子のパターン形成法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62280958A JP2676515B2 (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 光重合による導電性高分子のパターン形成法 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP62280958A JP2676515B2 (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 光重合による導電性高分子のパターン形成法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01123228A JPH01123228A (ja) | 1989-05-16 |
| JP2676515B2 true JP2676515B2 (ja) | 1997-11-17 |
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ID=17632263
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62280958A Expired - Fee Related JP2676515B2 (ja) | 1987-11-09 | 1987-11-09 | 光重合による導電性高分子のパターン形成法 |
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| US5855755A (en) * | 1995-06-19 | 1999-01-05 | Lynntech, Inc. | Method of manufacturing passive elements using conductive polypyrrole formulations |
| US6210537B1 (en) | 1995-06-19 | 2001-04-03 | Lynntech, Inc. | Method of forming electronically conducting polymers on conducting and nonconducting substrates |
| US5948232A (en) * | 1995-06-19 | 1999-09-07 | Lynntech, Inc. | Method of manufacturing passive elements using conductive polypyrrole formulations |
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| JP2006290912A (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-26 | Research Foundation For Opto-Science & Technology | 光重合装置及び光重合方法 |
| JP2009108175A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Tama Tlo Kk | 導電性高分子からなる微小立体構造物の製造方法及び導電性高分子からなる微小構造物を含む機能素子。 |
| EP2462898A1 (en) | 2010-12-09 | 2012-06-13 | Université de Liège | Composite comprising nanoparticles and method for making nanoparticles |
| EP2899799B1 (en) | 2012-09-24 | 2021-06-30 | Konica Minolta, Inc. | Method for manufacturing a photoelectric conversion element |
| CN105340099A (zh) | 2013-07-01 | 2016-02-17 | 柯尼卡美能达株式会社 | 光电转换元件模块及其制造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6488539A (en) * | 1987-09-30 | 1989-04-03 | Fujitsu Ltd | Electroconductive resist composition |
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1987
- 1987-11-09 JP JP62280958A patent/JP2676515B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01123228A (ja) | 1989-05-16 |
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