JP2675188B2 - 構造用接着剤 - Google Patents
構造用接着剤Info
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- JP2675188B2 JP2675188B2 JP26883390A JP26883390A JP2675188B2 JP 2675188 B2 JP2675188 B2 JP 2675188B2 JP 26883390 A JP26883390 A JP 26883390A JP 26883390 A JP26883390 A JP 26883390A JP 2675188 B2 JP2675188 B2 JP 2675188B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は構造用接着剤、更に詳しくは、たとえば自動
車の車体組立ラインにおけるウエルドボンディング工法
に適用しうる一液熱硬化性の接着剤であって、特に寒冷
地においても優れた接着剥離強度を発揮する構造用接着
剤に関する。
車の車体組立ラインにおけるウエルドボンディング工法
に適用しうる一液熱硬化性の接着剤であって、特に寒冷
地においても優れた接着剥離強度を発揮する構造用接着
剤に関する。
従来技術と発明が解決しようとする課題 自動車の車体組立ラインにおいて、車体構造の剛性向
上、制振性付与のため接着剤接合とスポット溶接を併用
するウエルドボンディング工法が行なわれており、これ
には通常、エポキシ樹値系の構造用接着剤が採用されて
いる。
上、制振性付与のため接着剤接合とスポット溶接を併用
するウエルドボンディング工法が行なわれており、これ
には通常、エポキシ樹値系の構造用接着剤が採用されて
いる。
しかしながら、自動車の走行環境において、温暖乃至
熱帯地での接着剥離強度に特に問題はないが、−10〜−
30℃もしくはそれ以下の寒冷地で走行した場合、接着剥
離強度が極端に低下し、実用上問題であった。
熱帯地での接着剥離強度に特に問題はないが、−10〜−
30℃もしくはそれ以下の寒冷地で走行した場合、接着剥
離強度が極端に低下し、実用上問題であった。
課題を解決するための手段 本発明者らは、かかる問題に対処しうるエポキシ樹脂
系の構造用接着剤について鋭意検討を進めたところ、特
定３種のエポキシ樹脂成分を組合せ、これに潜在性硬化
剤を配合すれば、所望の構造用接着剤が得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
系の構造用接着剤について鋭意検討を進めたところ、特
定３種のエポキシ樹脂成分を組合せ、これに潜在性硬化
剤を配合すれば、所望の構造用接着剤が得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、 （ａ）ポリエーテルトリオールとポリイソシアネート化
合物を反応せしめた末端イソシアネート基含有ウレタン
プレポリマーに、１分子中に少なくとも１個の水酸基を
有するエポキシ樹脂を反応せしめたウレタン変性エポキ
シ樹脂50〜80重量％（重量％、以下同様）、 （ｂ）アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂を反応せしめたゴム変
性エポキシ樹脂10〜40％および （ｃ）残量のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂からなる
エポキシ樹脂成分に、 （ｄ）潜在性硬化剤 を配合したことを特徴とする構造用接着剤を提供するも
のである。
合物を反応せしめた末端イソシアネート基含有ウレタン
プレポリマーに、１分子中に少なくとも１個の水酸基を
有するエポキシ樹脂を反応せしめたウレタン変性エポキ
シ樹脂50〜80重量％（重量％、以下同様）、 （ｂ）アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂を反応せしめたゴム変
性エポキシ樹脂10〜40％および （ｃ）残量のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂からなる
エポキシ樹脂成分に、 （ｄ）潜在性硬化剤 を配合したことを特徴とする構造用接着剤を提供するも
のである。
本発明において上記（ａ）成分のウレタン変性エポキ
シ樹脂は、ポリエーテルトリオールに過剰量のポリイソ
シアネート化合物を反応せしめ末端に遊離のイソシアネ
ート基を含有するウレタンプレポリマー（以下、末端NC
Oプレポリマーと称す）を得、これに１分子中に少なく
とも１個の水酸基を有するエポキシ樹脂（以下、OHエポ
キシ樹脂と称す）を反応せしめることにより製造され
る。
シ樹脂は、ポリエーテルトリオールに過剰量のポリイソ
シアネート化合物を反応せしめ末端に遊離のイソシアネ
ート基を含有するウレタンプレポリマー（以下、末端NC
Oプレポリマーと称す）を得、これに１分子中に少なく
とも１個の水酸基を有するエポキシ樹脂（以下、OHエポ
キシ樹脂と称す）を反応せしめることにより製造され
る。
上記ポリエーテルトリオール（すなわち、ポリオキシ
アルキレンエーテルトリオール）は、活性水素３個を有
する低分子量活性水素化合物（たとえば、グリセリン、
トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール
などのトリオール類）の１種または２種以上の存在下に
プロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを開環
重合させて得られるランダムまたはブロック共重合体の
ポリオキシエチレン−プロピレンオリオールである。
アルキレンエーテルトリオール）は、活性水素３個を有
する低分子量活性水素化合物（たとえば、グリセリン、
トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール
などのトリオール類）の１種または２種以上の存在下に
プロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを開環
重合させて得られるランダムまたはブロック共重合体の
ポリオキシエチレン−プロピレンオリオールである。
上記ポリイソシアネート化合物としては、たとえばト
リメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメ
チレンジイソシアネート、2,4,4−または2,2,4−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレン
ジイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネ
ート、1,6−ヘキサンジイソシアネート（HDI）、1,4−
シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサ
ンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス（シクロヘ
キシルイソシアネート）、メチル2,4−シクロヘキサン
ジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイソ
シアネート、1,4−ビス（イソシアネートメチル）シク
ロヘキサン、1,3−ビス（イソシアネートメチル）シク
ロヘキサン、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フ
ェニレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′
−ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）、2,4−ま
たは2,6−トリレンジイソシアネート、4,4′−トルイジ
ンジイソシアネート、ジアニジンジイソシアネート、4,
4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−また
は1,4−キシリレンジイソシアネート、ω，ω′−ジイ
ソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン等が挙げられ
る。
リメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメ
チレンジイソシアネート、2,4,4−または2,2,4−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレン
ジイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネ
ート、1,6−ヘキサンジイソシアネート（HDI）、1,4−
シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサ
ンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス（シクロヘ
キシルイソシアネート）、メチル2,4−シクロヘキサン
ジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイソ
シアネート、1,4−ビス（イソシアネートメチル）シク
ロヘキサン、1,3−ビス（イソシアネートメチル）シク
ロヘキサン、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フ
ェニレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′
−ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）、2,4−ま
たは2,6−トリレンジイソシアネート、4,4′−トルイジ
ンジイソシアネート、ジアニジンジイソシアネート、4,
4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−また
は1,4−キシリレンジイソシアネート、ω，ω′−ジイ
ソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン等が挙げられ
る。
上記OHエポキシ樹脂としては、たとえば2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノール
Ａ］のジグリシジルエーテル、脂肪族多価アルコールの
ジグリシジルエーテルなどが挙げられる。
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン［ビスフェノール
Ａ］のジグリシジルエーテル、脂肪族多価アルコールの
ジグリシジルエーテルなどが挙げられる。
上記ポリエーテルトリオールとポリイソシアネート化
合物の反応に際し、通常両者の比率を前者の水酸基に対
し後者のイソシアネート基が1.2〜３当量となるように
設定し、窒素雰囲気下温度60〜120℃、１〜６時間の条
件下で反応を行えばよい。また上記末端NCOプレポリマ
ーとOHエポキシ樹脂の反応に際し、通常両者の比率を前
者のイソシアネート基に対し後者の水酸基が等量乃至そ
れ以上（好ましくは２〜５当量）となるように設定し、
温度80〜110℃でイソシアネート基と水酸基の反応が完
結するまで反応を続ける。
合物の反応に際し、通常両者の比率を前者の水酸基に対
し後者のイソシアネート基が1.2〜３当量となるように
設定し、窒素雰囲気下温度60〜120℃、１〜６時間の条
件下で反応を行えばよい。また上記末端NCOプレポリマ
ーとOHエポキシ樹脂の反応に際し、通常両者の比率を前
者のイソシアネート基に対し後者の水酸基が等量乃至そ
れ以上（好ましくは２〜５当量）となるように設定し、
温度80〜110℃でイソシアネート基と水酸基の反応が完
結するまで反応を続ける。
本発明において上記（ｂ）成分のゴム変性エポキシ樹
脂は、アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂1:5〜4:1、好ましくは
1:3〜3:2の重量比で配合し、80〜180℃の温度で反応さ
せることにより製造される。
脂は、アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂1:5〜4:1、好ましくは
1:3〜3:2の重量比で配合し、80〜180℃の温度で反応さ
せることにより製造される。
上記アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
としては、１分子当り平均1.5〜2.5個のカルボキシ基が
主鎖骨格に対しペンダント状に結合した、分子量2000〜
6000の共重合体を使用する。なお、ゴム粒子はゴムラテ
ックスを用いて、スプレー乾燥法、フラッシュ乾燥法な
どのような方法で乾燥することにより得られる。
としては、１分子当り平均1.5〜2.5個のカルボキシ基が
主鎖骨格に対しペンダント状に結合した、分子量2000〜
6000の共重合体を使用する。なお、ゴム粒子はゴムラテ
ックスを用いて、スプレー乾燥法、フラッシュ乾燥法な
どのような方法で乾燥することにより得られる。
上記ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、たとえ
ばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、臭素化ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールADのジグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールＡのアルキレンオキシド付加物のジ
クリシジルエーテルなどが挙げられる。
ばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、臭素化ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールADのジグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールＡのアルキレンオキシド付加物のジ
クリシジルエーテルなどが挙げられる。
本発明で用いるエポキシ樹脂成分は、上記（ａ），
（ｂ）成分に（ｃ）成分としてビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂を加えることにより構成され、これらの配合割
合は、（ａ）成分50〜80％、（ｂ）成分10〜40％、およ
び残りが（ｃ）成分となるように選定する。（ａ）成分
が50％未満であると、耐寒剥離強度が低下し、また80％
を越えると、常態での剥離低下となる。（ｂ）成分が10
％未満であると、剥離強度が低下し、また40％を越える
と、粘度が高くなり、作業性が悪くなる。なお、（ｃ）
成分のビスフェノールＦ型は希釈効果を奏するもので、
これに代えて、例えばビスフェノールＡ型を用いると、
粘度が上昇して作業性が悪くなり、望ましくない。
（ｂ）成分に（ｃ）成分としてビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂を加えることにより構成され、これらの配合割
合は、（ａ）成分50〜80％、（ｂ）成分10〜40％、およ
び残りが（ｃ）成分となるように選定する。（ａ）成分
が50％未満であると、耐寒剥離強度が低下し、また80％
を越えると、常態での剥離低下となる。（ｂ）成分が10
％未満であると、剥離強度が低下し、また40％を越える
と、粘度が高くなり、作業性が悪くなる。なお、（ｃ）
成分のビスフェノールＦ型は希釈効果を奏するもので、
これに代えて、例えばビスフェノールＡ型を用いると、
粘度が上昇して作業性が悪くなり、望ましくない。
本発明で用いる潜在性硬化剤（ｄ）としては、100〜2
00℃の温度範囲で活性化するものが使用されてよく、た
とえばジシアンジアミド、4,4′−ジアミノジフェニル
スルホン、イミダゾールもしくはその誘導体（２−ｎ−
ヘプタンデシルイミダゾールなど）、イソフタル酸ジヒ
ドラジド、N,N′−ジアルキル尿素誘導体、N,N−ジアル
キルチオ尿素誘導体、メラミン誘導体等が挙げられ、こ
れらの１種または２種以上の混合物を使用に供する。潜
在性硬化剤の配合量は、通常、上記エポキシ樹脂成分10
0部（重量部、以下同様）に対して５〜20部、好ましく
は５〜15部の範囲で選定すればよい。５部未満である
と、硬化が不十分となり、また20部を越えると、硬化物
がもろくなり、接着強度が低下する傾向にある。
00℃の温度範囲で活性化するものが使用されてよく、た
とえばジシアンジアミド、4,4′−ジアミノジフェニル
スルホン、イミダゾールもしくはその誘導体（２−ｎ−
ヘプタンデシルイミダゾールなど）、イソフタル酸ジヒ
ドラジド、N,N′−ジアルキル尿素誘導体、N,N−ジアル
キルチオ尿素誘導体、メラミン誘導体等が挙げられ、こ
れらの１種または２種以上の混合物を使用に供する。潜
在性硬化剤の配合量は、通常、上記エポキシ樹脂成分10
0部（重量部、以下同様）に対して５〜20部、好ましく
は５〜15部の範囲で選定すればよい。５部未満である
と、硬化が不十分となり、また20部を越えると、硬化物
がもろくなり、接着強度が低下する傾向にある。
本発明に係る構造用接着剤は、上記所定割合のエポキ
シ樹脂成分（ａ〜ｃ）および潜在性硬化剤（ｄ）を配合
することにより構成されるが、必要に応じて通常の添加
剤、たとえば充填剤（炭酸カルシウム、クレー、シリ
カ、タルクなど）、防錆材（トリポリリン酸二水素アル
ミニウム・２〜４水和物、リン酸亜鉛など）、導電性材
料［一般式:MeO.Fe2O3（MeはMn,Ba,Co,Sr,Pb,Zn,Mg,Cd
などの２価金属）で示される酸化金属−酸化鉄の焼結複
合体フェライトまたはα−Fe2O3粒子粉末、銀，銅，パ
ラジウム，アルミニウム，ニッケルなどの金属粉、酸化
ルテニウム，酸化ビスマス，酸化イリジウムなどの酸化
金属粉、カーボンブラック、グラファイト粉、銀コート
ガラス粉等］、可塑剤、溶剤等を適量配合されてよい。
シ樹脂成分（ａ〜ｃ）および潜在性硬化剤（ｄ）を配合
することにより構成されるが、必要に応じて通常の添加
剤、たとえば充填剤（炭酸カルシウム、クレー、シリ
カ、タルクなど）、防錆材（トリポリリン酸二水素アル
ミニウム・２〜４水和物、リン酸亜鉛など）、導電性材
料［一般式:MeO.Fe2O3（MeはMn,Ba,Co,Sr,Pb,Zn,Mg,Cd
などの２価金属）で示される酸化金属−酸化鉄の焼結複
合体フェライトまたはα−Fe2O3粒子粉末、銀，銅，パ
ラジウム，アルミニウム，ニッケルなどの金属粉、酸化
ルテニウム，酸化ビスマス，酸化イリジウムなどの酸化
金属粉、カーボンブラック、グラファイト粉、銀コート
ガラス粉等］、可塑剤、溶剤等を適量配合されてよい。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例１〜４および比較例１〜５ 下記表１に示す部数の成分をニーダーで混練した後、
三本ロールに２回通し、再びニーダーにて脱泡撹拌を行
い、接着剤を調製する。
三本ロールに２回通し、再びニーダーにて脱泡撹拌を行
い、接着剤を調製する。
注）ポリエーテルトリオールとしてポリオキシプロピ
ル化グリセリン（分子量450）100部とトリレンジイソシ
アネート118部を窒素置換したフラスコ中にて混合し、8
0℃まで昇温し、４時間撹拌しながら反応して末端NCOプ
レポリマーを得る。次いで、このプレポリマー25部にビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル（エポキシ当量
215、水酸基当量900）100部を加え、95℃で７時間反応
させたエポキシ当量220のウレタン変性エポキシ樹脂。
ル化グリセリン（分子量450）100部とトリレンジイソシ
アネート118部を窒素置換したフラスコ中にて混合し、8
0℃まで昇温し、４時間撹拌しながら反応して末端NCOプ
レポリマーを得る。次いで、このプレポリマー25部にビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル（エポキシ当量
215、水酸基当量900）100部を加え、95℃で７時間反応
させたエポキシ当量220のウレタン変性エポキシ樹脂。
）ポリテトラメチレンエーテルグリコール（分子量10
00）100部とトリレンジイソシアネート35部を窒素置換
したフラスコ中にて混合し、80℃まで昇温し、３時間撹
拌しながら反応して末端NCOプレポリマーを得る。次い
で、このプレポリマー45部にはビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテル（エポキシ当量215、水酸基当量900）
250部を加え、95℃で７時間反応させたエポキシ当量200
のウレタン変性エポキシ樹脂。
00）100部とトリレンジイソシアネート35部を窒素置換
したフラスコ中にて混合し、80℃まで昇温し、３時間撹
拌しながら反応して末端NCOプレポリマーを得る。次い
で、このプレポリマー45部にはビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテル（エポキシ当量215、水酸基当量900）
250部を加え、95℃で７時間反応させたエポキシ当量200
のウレタン変性エポキシ樹脂。
）撹拌機、温度計、冷却器を備えたフラスコに、エポ
キシ当量215のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化
シエル（株）製、エピコート807）80部と、カルボキシ
ル化アクリロニトリル−ブタジエンゴムラテックス（大
日本インキ化学工業（株）製、ラックスター6541G）を
スプレー乾燥法により得られたアクリロニトリル−ブタ
ジエンゴム粒子20部とを加え、120℃で６時間反応させ
て、酸価0.2、エポキシ当量450のゴム変性エポキシ樹脂
を得る。
キシ当量215のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化
シエル（株）製、エピコート807）80部と、カルボキシ
ル化アクリロニトリル−ブタジエンゴムラテックス（大
日本インキ化学工業（株）製、ラックスター6541G）を
スプレー乾燥法により得られたアクリロニトリル−ブタ
ジエンゴム粒子20部とを加え、120℃で６時間反応させ
て、酸価0.2、エポキシ当量450のゴム変性エポキシ樹脂
を得る。
）油化シエル（株）製、エピコート807 上記実施例１〜４および比較例１〜５の接着剤につい
てそれぞれ、以下に示す剥離接着力試験を行い、結果を
表２に示す。
てそれぞれ、以下に示す剥離接着力試験を行い、結果を
表２に示す。
剥離接着力試験 JIS G3141の鋼板（0.8×25×150mm）の表面をトルエ
ンで脱脂し、その表面に接着剤を塗布した後、同様な表
面を脱脂した鋼板を重ねて押圧し（接着面積25cm2）、1
80℃で20分間加熱硬化させて試料とする。かかる試料を
常温（20℃）、高温（80℃）または冷温（−30℃）下に
保持しながら、オートグラフ（島津製作所製、DCS−500
0）を用い、200mm/分の引張速度で試料の90゜剥離強度
（kg・f/25mm）を測定する。なお、冷温剥離強度は20kg
・f/25mm以上を合格とする。
ンで脱脂し、その表面に接着剤を塗布した後、同様な表
面を脱脂した鋼板を重ねて押圧し（接着面積25cm2）、1
80℃で20分間加熱硬化させて試料とする。かかる試料を
常温（20℃）、高温（80℃）または冷温（−30℃）下に
保持しながら、オートグラフ（島津製作所製、DCS−500
0）を用い、200mm/分の引張速度で試料の90゜剥離強度
（kg・f/25mm）を測定する。なお、冷温剥離強度は20kg
・f/25mm以上を合格とする。
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）ポリエーテルトリオールとポリイソ
シアネート化合物を反応せしめた末端イソシアネート基
含有ウレタンプレポリマーに、１分子中に少なくとも１
個の水酸基を有するエポキシ樹脂を反応せしめたウレタ
ン変性エポキシ樹脂50〜80重量％、 （ｂ）アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂を反応せしめたゴム変
性エポキシ樹脂10〜40重量％および （ｃ）残量のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂からなる
エポキシ樹脂成分に、 （ｄ）潜在性硬化剤 を配合したことを特徴とする構造用接着剤。 - 【請求項２】エポキシ樹脂成分100重量部に対し５〜15
重量部の潜在性硬化剤を配合した請求項１項記載の構造
用接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26883390A JP2675188B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 構造用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26883390A JP2675188B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 構造用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145185A JPH04145185A (ja) | 1992-05-19 |
| JP2675188B2 true JP2675188B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=17463899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26883390A Expired - Lifetime JP2675188B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 構造用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2675188B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105238312A (zh) * | 2015-09-21 | 2016-01-13 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种汽车用结构胶及其制备方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011254332A (ja) | 2010-06-02 | 2011-12-15 | Ricoh Co Ltd | 画像処理装置 |
| CN112004854B (zh) * | 2018-03-30 | 2023-05-02 | 日铁化学材料株式会社 | 环氧树脂组合物及固化物 |
| TWI809053B (zh) * | 2018-03-30 | 2023-07-21 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 低濃度聚胺基甲酸酯改質環氧樹脂、其製造方法、環氧樹脂組成物及硬化物 |
| JP7235557B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2023-03-08 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 硬化性樹脂組成物、及びそれを用いたトゥプリプレグ |
| JP7235561B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2023-03-08 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料および成形体 |
| WO2022249282A1 (ja) * | 2021-05-25 | 2022-12-01 | サンスター技研株式会社 | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 |
| JP7122449B1 (ja) * | 2021-05-25 | 2022-08-19 | サンスター技研株式会社 | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 |
-
1990
- 1990-10-05 JP JP26883390A patent/JP2675188B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105238312A (zh) * | 2015-09-21 | 2016-01-13 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种汽车用结构胶及其制备方法 |
| CN105238312B (zh) * | 2015-09-21 | 2017-12-19 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种汽车用结构胶及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04145185A (ja) | 1992-05-19 |
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