JP2675188B2 - 構造用接着剤 - Google Patents
構造用接着剤Info
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- epoxy resin
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- bisphenol
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は構造用接着剤、更に詳しくは、たとえば自動
車の車体組立ラインにおけるウエルドボンディング工法
に適用しうる一液熱硬化性の接着剤であって、特に寒冷
地においても優れた接着剥離強度を発揮する構造用接着
剤に関する。
車の車体組立ラインにおけるウエルドボンディング工法
に適用しうる一液熱硬化性の接着剤であって、特に寒冷
地においても優れた接着剥離強度を発揮する構造用接着
剤に関する。
従来技術と発明が解決しようとする課題 自動車の車体組立ラインにおいて、車体構造の剛性向
上、制振性付与のため接着剤接合とスポット溶接を併用
するウエルドボンディング工法が行なわれており、これ
には通常、エポキシ樹値系の構造用接着剤が採用されて
いる。
上、制振性付与のため接着剤接合とスポット溶接を併用
するウエルドボンディング工法が行なわれており、これ
には通常、エポキシ樹値系の構造用接着剤が採用されて
いる。
しかしながら、自動車の走行環境において、温暖乃至
熱帯地での接着剥離強度に特に問題はないが、−10〜−
30℃もしくはそれ以下の寒冷地で走行した場合、接着剥
離強度が極端に低下し、実用上問題であった。
熱帯地での接着剥離強度に特に問題はないが、−10〜−
30℃もしくはそれ以下の寒冷地で走行した場合、接着剥
離強度が極端に低下し、実用上問題であった。
課題を解決するための手段 本発明者らは、かかる問題に対処しうるエポキシ樹脂
系の構造用接着剤について鋭意検討を進めたところ、特
定3種のエポキシ樹脂成分を組合せ、これに潜在性硬化
剤を配合すれば、所望の構造用接着剤が得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
系の構造用接着剤について鋭意検討を進めたところ、特
定3種のエポキシ樹脂成分を組合せ、これに潜在性硬化
剤を配合すれば、所望の構造用接着剤が得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、 (a)ポリエーテルトリオールとポリイソシアネート化
合物を反応せしめた末端イソシアネート基含有ウレタン
プレポリマーに、1分子中に少なくとも1個の水酸基を
有するエポキシ樹脂を反応せしめたウレタン変性エポキ
シ樹脂50〜80重量%(重量%、以下同様)、 (b)アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂を反応せしめたゴム変
性エポキシ樹脂10〜40%および (c)残量のビスフェノールF型エポキシ樹脂からなる
エポキシ樹脂成分に、 (d)潜在性硬化剤 を配合したことを特徴とする構造用接着剤を提供するも
のである。
合物を反応せしめた末端イソシアネート基含有ウレタン
プレポリマーに、1分子中に少なくとも1個の水酸基を
有するエポキシ樹脂を反応せしめたウレタン変性エポキ
シ樹脂50〜80重量%(重量%、以下同様)、 (b)アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂を反応せしめたゴム変
性エポキシ樹脂10〜40%および (c)残量のビスフェノールF型エポキシ樹脂からなる
エポキシ樹脂成分に、 (d)潜在性硬化剤 を配合したことを特徴とする構造用接着剤を提供するも
のである。
本発明において上記(a)成分のウレタン変性エポキ
シ樹脂は、ポリエーテルトリオールに過剰量のポリイソ
シアネート化合物を反応せしめ末端に遊離のイソシアネ
ート基を含有するウレタンプレポリマー(以下、末端NC
Oプレポリマーと称す)を得、これに1分子中に少なく
とも1個の水酸基を有するエポキシ樹脂(以下、OHエポ
キシ樹脂と称す)を反応せしめることにより製造され
る。
シ樹脂は、ポリエーテルトリオールに過剰量のポリイソ
シアネート化合物を反応せしめ末端に遊離のイソシアネ
ート基を含有するウレタンプレポリマー(以下、末端NC
Oプレポリマーと称す)を得、これに1分子中に少なく
とも1個の水酸基を有するエポキシ樹脂(以下、OHエポ
キシ樹脂と称す)を反応せしめることにより製造され
る。
上記ポリエーテルトリオール(すなわち、ポリオキシ
アルキレンエーテルトリオール)は、活性水素3個を有
する低分子量活性水素化合物(たとえば、グリセリン、
トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール
などのトリオール類)の1種または2種以上の存在下に
プロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを開環
重合させて得られるランダムまたはブロック共重合体の
ポリオキシエチレン−プロピレンオリオールである。
アルキレンエーテルトリオール)は、活性水素3個を有
する低分子量活性水素化合物(たとえば、グリセリン、
トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール
などのトリオール類)の1種または2種以上の存在下に
プロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを開環
重合させて得られるランダムまたはブロック共重合体の
ポリオキシエチレン−プロピレンオリオールである。
上記ポリイソシアネート化合物としては、たとえばト
リメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメ
チレンジイソシアネート、2,4,4−または2,2,4−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレン
ジイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネ
ート、1,6−ヘキサンジイソシアネート(HDI)、1,4−
シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサ
ンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス(シクロヘ
キシルイソシアネート)、メチル2,4−シクロヘキサン
ジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイソ
シアネート、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シク
ロヘキサン、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シク
ロヘキサン、m−フェニレンジイソシアネート、p−フ
ェニレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′
−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−ま
たは2,6−トリレンジイソシアネート、4,4′−トルイジ
ンジイソシアネート、ジアニジンジイソシアネート、4,
4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−また
は1,4−キシリレンジイソシアネート、ω,ω′−ジイ
ソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン等が挙げられ
る。
リメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメ
チレンジイソシアネート、2,4,4−または2,2,4−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレン
ジイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネ
ート、1,6−ヘキサンジイソシアネート(HDI)、1,4−
シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサ
ンジイソシアネート、4,4′−メチレンビス(シクロヘ
キシルイソシアネート)、メチル2,4−シクロヘキサン
ジイソシアネート、メチル2,6−シクロヘキサンジイソ
シアネート、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シク
ロヘキサン、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シク
ロヘキサン、m−フェニレンジイソシアネート、p−フ
ェニレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′
−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−ま
たは2,6−トリレンジイソシアネート、4,4′−トルイジ
ンジイソシアネート、ジアニジンジイソシアネート、4,
4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−また
は1,4−キシリレンジイソシアネート、ω,ω′−ジイ
ソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン等が挙げられ
る。
上記OHエポキシ樹脂としては、たとえば2,2−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)プロパン[ビスフェノール
A]のジグリシジルエーテル、脂肪族多価アルコールの
ジグリシジルエーテルなどが挙げられる。
(4−ヒドロキシフェニル)プロパン[ビスフェノール
A]のジグリシジルエーテル、脂肪族多価アルコールの
ジグリシジルエーテルなどが挙げられる。
上記ポリエーテルトリオールとポリイソシアネート化
合物の反応に際し、通常両者の比率を前者の水酸基に対
し後者のイソシアネート基が1.2〜3当量となるように
設定し、窒素雰囲気下温度60〜120℃、1〜6時間の条
件下で反応を行えばよい。また上記末端NCOプレポリマ
ーとOHエポキシ樹脂の反応に際し、通常両者の比率を前
者のイソシアネート基に対し後者の水酸基が等量乃至そ
れ以上(好ましくは2〜5当量)となるように設定し、
温度80〜110℃でイソシアネート基と水酸基の反応が完
結するまで反応を続ける。
合物の反応に際し、通常両者の比率を前者の水酸基に対
し後者のイソシアネート基が1.2〜3当量となるように
設定し、窒素雰囲気下温度60〜120℃、1〜6時間の条
件下で反応を行えばよい。また上記末端NCOプレポリマ
ーとOHエポキシ樹脂の反応に際し、通常両者の比率を前
者のイソシアネート基に対し後者の水酸基が等量乃至そ
れ以上(好ましくは2〜5当量)となるように設定し、
温度80〜110℃でイソシアネート基と水酸基の反応が完
結するまで反応を続ける。
本発明において上記(b)成分のゴム変性エポキシ樹
脂は、アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂1:5〜4:1、好ましくは
1:3〜3:2の重量比で配合し、80〜180℃の温度で反応さ
せることにより製造される。
脂は、アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂1:5〜4:1、好ましくは
1:3〜3:2の重量比で配合し、80〜180℃の温度で反応さ
せることにより製造される。
上記アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
としては、1分子当り平均1.5〜2.5個のカルボキシ基が
主鎖骨格に対しペンダント状に結合した、分子量2000〜
6000の共重合体を使用する。なお、ゴム粒子はゴムラテ
ックスを用いて、スプレー乾燥法、フラッシュ乾燥法な
どのような方法で乾燥することにより得られる。
としては、1分子当り平均1.5〜2.5個のカルボキシ基が
主鎖骨格に対しペンダント状に結合した、分子量2000〜
6000の共重合体を使用する。なお、ゴム粒子はゴムラテ
ックスを用いて、スプレー乾燥法、フラッシュ乾燥法な
どのような方法で乾燥することにより得られる。
上記ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、たとえ
ばビスフェノールA、ビスフェノールF、臭素化ビスフ
ェノールA、ビスフェノールADのジグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物のジ
クリシジルエーテルなどが挙げられる。
ばビスフェノールA、ビスフェノールF、臭素化ビスフ
ェノールA、ビスフェノールADのジグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物のジ
クリシジルエーテルなどが挙げられる。
本発明で用いるエポキシ樹脂成分は、上記(a),
(b)成分に(c)成分としてビスフェノールF型エポ
キシ樹脂を加えることにより構成され、これらの配合割
合は、(a)成分50〜80%、(b)成分10〜40%、およ
び残りが(c)成分となるように選定する。(a)成分
が50%未満であると、耐寒剥離強度が低下し、また80%
を越えると、常態での剥離低下となる。(b)成分が10
%未満であると、剥離強度が低下し、また40%を越える
と、粘度が高くなり、作業性が悪くなる。なお、(c)
成分のビスフェノールF型は希釈効果を奏するもので、
これに代えて、例えばビスフェノールA型を用いると、
粘度が上昇して作業性が悪くなり、望ましくない。
(b)成分に(c)成分としてビスフェノールF型エポ
キシ樹脂を加えることにより構成され、これらの配合割
合は、(a)成分50〜80%、(b)成分10〜40%、およ
び残りが(c)成分となるように選定する。(a)成分
が50%未満であると、耐寒剥離強度が低下し、また80%
を越えると、常態での剥離低下となる。(b)成分が10
%未満であると、剥離強度が低下し、また40%を越える
と、粘度が高くなり、作業性が悪くなる。なお、(c)
成分のビスフェノールF型は希釈効果を奏するもので、
これに代えて、例えばビスフェノールA型を用いると、
粘度が上昇して作業性が悪くなり、望ましくない。
本発明で用いる潜在性硬化剤(d)としては、100〜2
00℃の温度範囲で活性化するものが使用されてよく、た
とえばジシアンジアミド、4,4′−ジアミノジフェニル
スルホン、イミダゾールもしくはその誘導体(2−n−
ヘプタンデシルイミダゾールなど)、イソフタル酸ジヒ
ドラジド、N,N′−ジアルキル尿素誘導体、N,N−ジアル
キルチオ尿素誘導体、メラミン誘導体等が挙げられ、こ
れらの1種または2種以上の混合物を使用に供する。潜
在性硬化剤の配合量は、通常、上記エポキシ樹脂成分10
0部(重量部、以下同様)に対して5〜20部、好ましく
は5〜15部の範囲で選定すればよい。5部未満である
と、硬化が不十分となり、また20部を越えると、硬化物
がもろくなり、接着強度が低下する傾向にある。
00℃の温度範囲で活性化するものが使用されてよく、た
とえばジシアンジアミド、4,4′−ジアミノジフェニル
スルホン、イミダゾールもしくはその誘導体(2−n−
ヘプタンデシルイミダゾールなど)、イソフタル酸ジヒ
ドラジド、N,N′−ジアルキル尿素誘導体、N,N−ジアル
キルチオ尿素誘導体、メラミン誘導体等が挙げられ、こ
れらの1種または2種以上の混合物を使用に供する。潜
在性硬化剤の配合量は、通常、上記エポキシ樹脂成分10
0部(重量部、以下同様)に対して5〜20部、好ましく
は5〜15部の範囲で選定すればよい。5部未満である
と、硬化が不十分となり、また20部を越えると、硬化物
がもろくなり、接着強度が低下する傾向にある。
本発明に係る構造用接着剤は、上記所定割合のエポキ
シ樹脂成分(a〜c)および潜在性硬化剤(d)を配合
することにより構成されるが、必要に応じて通常の添加
剤、たとえば充填剤(炭酸カルシウム、クレー、シリ
カ、タルクなど)、防錆材(トリポリリン酸二水素アル
ミニウム・2〜4水和物、リン酸亜鉛など)、導電性材
料[一般式:MeO.Fe2O3(MeはMn,Ba,Co,Sr,Pb,Zn,Mg,Cd
などの2価金属)で示される酸化金属−酸化鉄の焼結複
合体フェライトまたはα−Fe2O3粒子粉末、銀,銅,パ
ラジウム,アルミニウム,ニッケルなどの金属粉、酸化
ルテニウム,酸化ビスマス,酸化イリジウムなどの酸化
金属粉、カーボンブラック、グラファイト粉、銀コート
ガラス粉等]、可塑剤、溶剤等を適量配合されてよい。
シ樹脂成分(a〜c)および潜在性硬化剤(d)を配合
することにより構成されるが、必要に応じて通常の添加
剤、たとえば充填剤(炭酸カルシウム、クレー、シリ
カ、タルクなど)、防錆材(トリポリリン酸二水素アル
ミニウム・2〜4水和物、リン酸亜鉛など)、導電性材
料[一般式:MeO.Fe2O3(MeはMn,Ba,Co,Sr,Pb,Zn,Mg,Cd
などの2価金属)で示される酸化金属−酸化鉄の焼結複
合体フェライトまたはα−Fe2O3粒子粉末、銀,銅,パ
ラジウム,アルミニウム,ニッケルなどの金属粉、酸化
ルテニウム,酸化ビスマス,酸化イリジウムなどの酸化
金属粉、カーボンブラック、グラファイト粉、銀コート
ガラス粉等]、可塑剤、溶剤等を適量配合されてよい。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例1〜4および比較例1〜5 下記表1に示す部数の成分をニーダーで混練した後、
三本ロールに2回通し、再びニーダーにて脱泡撹拌を行
い、接着剤を調製する。
三本ロールに2回通し、再びニーダーにて脱泡撹拌を行
い、接着剤を調製する。
注)ポリエーテルトリオールとしてポリオキシプロピ
ル化グリセリン(分子量450)100部とトリレンジイソシ
アネート118部を窒素置換したフラスコ中にて混合し、8
0℃まで昇温し、4時間撹拌しながら反応して末端NCOプ
レポリマーを得る。次いで、このプレポリマー25部にビ
スフェノールAのジグリシジルエーテル(エポキシ当量
215、水酸基当量900)100部を加え、95℃で7時間反応
させたエポキシ当量220のウレタン変性エポキシ樹脂。
ル化グリセリン(分子量450)100部とトリレンジイソシ
アネート118部を窒素置換したフラスコ中にて混合し、8
0℃まで昇温し、4時間撹拌しながら反応して末端NCOプ
レポリマーを得る。次いで、このプレポリマー25部にビ
スフェノールAのジグリシジルエーテル(エポキシ当量
215、水酸基当量900)100部を加え、95℃で7時間反応
させたエポキシ当量220のウレタン変性エポキシ樹脂。
)ポリテトラメチレンエーテルグリコール(分子量10
00)100部とトリレンジイソシアネート35部を窒素置換
したフラスコ中にて混合し、80℃まで昇温し、3時間撹
拌しながら反応して末端NCOプレポリマーを得る。次い
で、このプレポリマー45部にはビスフェノールAのジグ
リシジルエーテル(エポキシ当量215、水酸基当量900)
250部を加え、95℃で7時間反応させたエポキシ当量200
のウレタン変性エポキシ樹脂。
00)100部とトリレンジイソシアネート35部を窒素置換
したフラスコ中にて混合し、80℃まで昇温し、3時間撹
拌しながら反応して末端NCOプレポリマーを得る。次い
で、このプレポリマー45部にはビスフェノールAのジグ
リシジルエーテル(エポキシ当量215、水酸基当量900)
250部を加え、95℃で7時間反応させたエポキシ当量200
のウレタン変性エポキシ樹脂。
)撹拌機、温度計、冷却器を備えたフラスコに、エポ
キシ当量215のビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化
シエル(株)製、エピコート807)80部と、カルボキシ
ル化アクリロニトリル−ブタジエンゴムラテックス(大
日本インキ化学工業(株)製、ラックスター6541G)を
スプレー乾燥法により得られたアクリロニトリル−ブタ
ジエンゴム粒子20部とを加え、120℃で6時間反応させ
て、酸価0.2、エポキシ当量450のゴム変性エポキシ樹脂
を得る。
キシ当量215のビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化
シエル(株)製、エピコート807)80部と、カルボキシ
ル化アクリロニトリル−ブタジエンゴムラテックス(大
日本インキ化学工業(株)製、ラックスター6541G)を
スプレー乾燥法により得られたアクリロニトリル−ブタ
ジエンゴム粒子20部とを加え、120℃で6時間反応させ
て、酸価0.2、エポキシ当量450のゴム変性エポキシ樹脂
を得る。
)油化シエル(株)製、エピコート807 上記実施例1〜4および比較例1〜5の接着剤につい
てそれぞれ、以下に示す剥離接着力試験を行い、結果を
表2に示す。
てそれぞれ、以下に示す剥離接着力試験を行い、結果を
表2に示す。
剥離接着力試験 JIS G3141の鋼板(0.8×25×150mm)の表面をトルエ
ンで脱脂し、その表面に接着剤を塗布した後、同様な表
面を脱脂した鋼板を重ねて押圧し(接着面積25cm2)、1
80℃で20分間加熱硬化させて試料とする。かかる試料を
常温(20℃)、高温(80℃)または冷温(−30℃)下に
保持しながら、オートグラフ(島津製作所製、DCS−500
0)を用い、200mm/分の引張速度で試料の90゜剥離強度
(kg・f/25mm)を測定する。なお、冷温剥離強度は20kg
・f/25mm以上を合格とする。
ンで脱脂し、その表面に接着剤を塗布した後、同様な表
面を脱脂した鋼板を重ねて押圧し(接着面積25cm2)、1
80℃で20分間加熱硬化させて試料とする。かかる試料を
常温(20℃)、高温(80℃)または冷温(−30℃)下に
保持しながら、オートグラフ(島津製作所製、DCS−500
0)を用い、200mm/分の引張速度で試料の90゜剥離強度
(kg・f/25mm)を測定する。なお、冷温剥離強度は20kg
・f/25mm以上を合格とする。
Claims (2)
- 【請求項1】(a)ポリエーテルトリオールとポリイソ
シアネート化合物を反応せしめた末端イソシアネート基
含有ウレタンプレポリマーに、1分子中に少なくとも1
個の水酸基を有するエポキシ樹脂を反応せしめたウレタ
ン変性エポキシ樹脂50〜80重量%、 (b)アクリロニトリル−ブタジエンゴム乃至ゴム粒子
とビスフェノール型エポキシ樹脂を反応せしめたゴム変
性エポキシ樹脂10〜40重量%および (c)残量のビスフェノールF型エポキシ樹脂からなる
エポキシ樹脂成分に、 (d)潜在性硬化剤 を配合したことを特徴とする構造用接着剤。 - 【請求項2】エポキシ樹脂成分100重量部に対し5〜15
重量部の潜在性硬化剤を配合した請求項1項記載の構造
用接着剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26883390A JP2675188B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 構造用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26883390A JP2675188B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 構造用接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04145185A JPH04145185A (ja) | 1992-05-19 |
JP2675188B2 true JP2675188B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=17463899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26883390A Expired - Lifetime JP2675188B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 構造用接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2675188B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105238312A (zh) * | 2015-09-21 | 2016-01-13 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种汽车用结构胶及其制备方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011254332A (ja) | 2010-06-02 | 2011-12-15 | Ricoh Co Ltd | 画像処理装置 |
TWI809053B (zh) | 2018-03-30 | 2023-07-21 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 低濃度聚胺基甲酸酯改質環氧樹脂、其製造方法、環氧樹脂組成物及硬化物 |
US11306178B2 (en) | 2018-03-30 | 2022-04-19 | Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. | Epoxy resin composition and cured product |
JP7236460B2 (ja) | 2018-11-15 | 2023-03-09 | デンカ株式会社 | 組成物 |
JP7235561B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2023-03-08 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料および成形体 |
JP7235557B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2023-03-08 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 硬化性樹脂組成物、及びそれを用いたトゥプリプレグ |
JP7122449B1 (ja) * | 2021-05-25 | 2022-08-19 | サンスター技研株式会社 | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 |
WO2022249282A1 (ja) * | 2021-05-25 | 2022-12-01 | サンスター技研株式会社 | 硬化性組成物及び硬化性組成物の製造方法 |
-
1990
- 1990-10-05 JP JP26883390A patent/JP2675188B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105238312A (zh) * | 2015-09-21 | 2016-01-13 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种汽车用结构胶及其制备方法 |
CN105238312B (zh) * | 2015-09-21 | 2017-12-19 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种汽车用结构胶及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04145185A (ja) | 1992-05-19 |
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