JP2662637B2 - 導電材料およびその製造方法 - Google Patents
導電材料およびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2
−ジアミノナフタレンを電気化学的又は化学的に酸化重
合することにより得られるナフタレン重合体から主とし
て構成される導電材料に関する。
−ジアミノナフタレンを電気化学的又は化学的に酸化重
合することにより得られるナフタレン重合体から主とし
て構成される導電材料に関する。
また、本発明は、1,6−ジアミノナフタレンおよび
（又は）1,2−ジアミノナフタレンを電気化学的又は化
学的に酸化重合させることを特徴とする、ナフタレン重
合体の製造方法に関する。
（又は）1,2−ジアミノナフタレンを電気化学的又は化
学的に酸化重合させることを特徴とする、ナフタレン重
合体の製造方法に関する。
近年、ピロール、チオフェン、アニリン等のヘテロ原
子を含む五員環構造又は芳香環構造の有機化合物を電気
化学的にもしくは化学的に酸化重合して得られる導電性
重合物からなる導電材料に関する研究が進んでいる。
子を含む五員環構造又は芳香環構造の有機化合物を電気
化学的にもしくは化学的に酸化重合して得られる導電性
重合物からなる導電材料に関する研究が進んでいる。
これらの導電材料を構成する導電性重合物は、一般に
ドーピングすることにより、より高い導電性材料とな
り、また、その安定性も比較的良好である。また、これ
らの導電性重合物は、そのドーパントの量をコントロー
ルできて、このような性質を利用して各種センサー、EM
I材料、帯電防止等に様々な用途が考えられる。
ドーピングすることにより、より高い導電性材料とな
り、また、その安定性も比較的良好である。また、これ
らの導電性重合物は、そのドーパントの量をコントロー
ルできて、このような性質を利用して各種センサー、EM
I材料、帯電防止等に様々な用途が考えられる。
また、このような導電性重合物は、高い導電性に加え
て、電気化学的にドーピング・脱ドーピングが可逆的に
行うことができ、特にドーピング時には、100〜102s/cm
程度の電導度から得られることから、二次電池等各種電
極材料への応用・検討が行われている。
て、電気化学的にドーピング・脱ドーピングが可逆的に
行うことができ、特にドーピング時には、100〜102s/cm
程度の電導度から得られることから、二次電池等各種電
極材料への応用・検討が行われている。
特に、アニリンを重合して得られるポリアニリンは、
化学的な安定性、ドーピング、脱ドーピングの繰返しに
対する可逆安定性の点で、ポリピロール、ポリチオフェ
ン等の導電性重合物より優れている。
化学的な安定性、ドーピング、脱ドーピングの繰返しに
対する可逆安定性の点で、ポリピロール、ポリチオフェ
ン等の導電性重合物より優れている。
すなわち、ポリアニリンでは、下記（１）式の（Ｃ）
に示されるように； ドーピング時に、ベンゼン環の一部が酸化されてキノ
ン構造をとることにより導電性が強く発現すると考えら
れており、この点がポリピロール、ポリチオフェン等で
は達成しえない可逆安定性の原因と考えられている。
に示されるように； ドーピング時に、ベンゼン環の一部が酸化されてキノ
ン構造をとることにより導電性が強く発現すると考えら
れており、この点がポリピロール、ポリチオフェン等で
は達成しえない可逆安定性の原因と考えられている。
電気化学的又は化学的な酸化重合によって得られるポ
リアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性
重合物の分子構造は、共役二重結合を保有した直鎖状で
ある。電子電導は主に共役二重結合の分子鎖にそって起
こると考えられるので、これらの重合物の導電性は本質
的に一次元的である。
リアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性
重合物の分子構造は、共役二重結合を保有した直鎖状で
ある。電子電導は主に共役二重結合の分子鎖にそって起
こると考えられるので、これらの重合物の導電性は本質
的に一次元的である。
また、実際に得られる導電性重合物は非晶質状態であ
るため、作成後に延伸等の後処理を行っても分子鎖を一
方向に配向させるのは容易ではない。
るため、作成後に延伸等の後処理を行っても分子鎖を一
方向に配向させるのは容易ではない。
なお、実測される電導度は分子鎖方向のみの電導度で
はなく、分子鎖間の電子ホッピング等の要因が兼ねたも
のである。分子鎖間の導電性は分子鎖方向の導電性より
劣るため、これらの非晶質状態の一次元的導電性重合物
においては、分子鎖間の電導の寄与を減らすことが電導
度の向上に必要である。これらの導電性重合物で報告さ
れている電導度は100〜102s/cm程度が多く、最高値でも
103s/cm台の下の方である。
はなく、分子鎖間の電子ホッピング等の要因が兼ねたも
のである。分子鎖間の導電性は分子鎖方向の導電性より
劣るため、これらの非晶質状態の一次元的導電性重合物
においては、分子鎖間の電導の寄与を減らすことが電導
度の向上に必要である。これらの導電性重合物で報告さ
れている電導度は100〜102s/cm程度が多く、最高値でも
103s/cm台の下の方である。
本発明者らは、これらの課題を解決するためには、分
子鎖間の導電性が全体の導電性に占める割合を減らすこ
とが必要であると考え、生成する導電性重合物中の導電
性を発現する分子鎖が、一次元的なものでなく、二次元
もしくは三次元的に分子鎖方向に伸びたものにすること
に着目し、本発明を完全するに至った。
子鎖間の導電性が全体の導電性に占める割合を減らすこ
とが必要であると考え、生成する導電性重合物中の導電
性を発現する分子鎖が、一次元的なものでなく、二次元
もしくは三次元的に分子鎖方向に伸びたものにすること
に着目し、本発明を完全するに至った。
そして、電気化学的又は化学的な酸化重合によって得
られる導電性重合物のうちで、二次元的な分子鎖を構成
し得る有機化合物を種々、考案・検討の結果、1,6−ジ
アミノナフタレンおよび（又は）1,2−ジアミノナフタ
レンの酸化重合によって所望の導電性重合物が得られる
ことを見出した。
られる導電性重合物のうちで、二次元的な分子鎖を構成
し得る有機化合物を種々、考案・検討の結果、1,6−ジ
アミノナフタレンおよび（又は）1,2−ジアミノナフタ
レンの酸化重合によって所望の導電性重合物が得られる
ことを見出した。
即ち、本発明は； 1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−ジアミ
ノナフタレンを、電化学的又は化学的に酸化重合するこ
とにより得られる、ナフタレン重合体から構成される導
電材料。
ノナフタレンを、電化学的又は化学的に酸化重合するこ
とにより得られる、ナフタレン重合体から構成される導
電材料。
1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−ジアミ
ノナフタレンを溶媒中で電解酸化重合させることを特徴
とするナフタレン重合体の製造方法。
ノナフタレンを溶媒中で電解酸化重合させることを特徴
とするナフタレン重合体の製造方法。
1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−ジアミ
ノナフタレンを化学酸化剤の存在下で酸化重合させるこ
とを特徴とするナフタレン重合体の製造方法である。
ノナフタレンを化学酸化剤の存在下で酸化重合させるこ
とを特徴とするナフタレン重合体の製造方法である。
以下、本発明を詳細に説明する。
○電解酸化重合 まず、1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−
ジアミノナフタレンを電解酸化重合する場合には、1,6
−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−ジアミノナ
フタレンの単独あるいはそれらの混合物を、電解質と溶
媒とを含む電解液と共に、ごく一般に用いられる電解
槽、例えば三電極式電解槽に注入し、動作電極と対極と
の間に所定の電圧を印加することにより、動作電極上に
重合体を薄膜として析出される。
ジアミノナフタレンを電解酸化重合する場合には、1,6
−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−ジアミノナ
フタレンの単独あるいはそれらの混合物を、電解質と溶
媒とを含む電解液と共に、ごく一般に用いられる電解
槽、例えば三電極式電解槽に注入し、動作電極と対極と
の間に所定の電圧を印加することにより、動作電極上に
重合体を薄膜として析出される。
得られた重合体は、そのまま使用するか、あるいは必
要に応じて電極から剥離して使用する。
要に応じて電極から剥離して使用する。
両極間に印加する電圧の大きさは、電解酸化重合液の
電圧・電流特性を測定することにより、最も効率の良い
値を決定できる。
電圧・電流特性を測定することにより、最も効率の良い
値を決定できる。
動作電極及び対極には、白金、炭素、ネサガラス等電
気伝導性材が用いられる。また、この場合に、対極の表
面積は、なるべく大きい方が高い効率を得ることができ
るので好ましい。
気伝導性材が用いられる。また、この場合に、対極の表
面積は、なるべく大きい方が高い効率を得ることができ
るので好ましい。
基準電極には、塩化カリウム飽和カロメル電極などの
基準電位の得られるものを用いることができる。
基準電位の得られるものを用いることができる。
使用する支持電解質としては、過塩素酸、過塩素酸カ
リウムなどの塩、硫酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸ナ
トリウムなどが挙げられるが、用いる溶媒に可溶で、し
かも、使用する単量体や添加剤などと反応を起こさない
ものを用いることが必要である。
リウムなどの塩、硫酸ナトリウム、トリフルオロ酢酸ナ
トリウムなどが挙げられるが、用いる溶媒に可溶で、し
かも、使用する単量体や添加剤などと反応を起こさない
ものを用いることが必要である。
溶媒としては、水、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ランなどが挙げられるが、単量体、支持電解質、添加剤
などを溶解できるものなら、特に制限はない。
ランなどが挙げられるが、単量体、支持電解質、添加剤
などを溶解できるものなら、特に制限はない。
○化学的酸化重合 1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−ジアミ
ノナフタレンを、化学酸化剤の存在下で酸化重合する場
合には、1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−
ジアミノナフタレンの単独あるいはそれらの混合物と、
化学酸化剤とを含む溶液をたんに混合撹拌することによ
って容易に得られる。
ノナフタレンを、化学酸化剤の存在下で酸化重合する場
合には、1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）1,2−
ジアミノナフタレンの単独あるいはそれらの混合物と、
化学酸化剤とを含む溶液をたんに混合撹拌することによ
って容易に得られる。
化学酸化剤としては、任意の酸化剤が使用できるが、
特に、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アン
モニウムなどの過硫酸化合物；重クロム酸カリウム、重
クロム酸ナトリウム等の６価のクロム化合物；過塩素
酸、過塩素酸鉄などの過塩素酸化合物などが挙げられ
る。
特に、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アン
モニウムなどの過硫酸化合物；重クロム酸カリウム、重
クロム酸ナトリウム等の６価のクロム化合物；過塩素
酸、過塩素酸鉄などの過塩素酸化合物などが挙げられ
る。
溶媒としては、水、有機溶媒などの単量体および化学
酸化剤を溶解しやすいものが好ましいが、必ずしもこれ
に限定されない。有機溶媒には、アセトニトリル、ベン
ゾニトリル、テトラヒドロフラン、アルコールなどがと
くに挙げられる。
酸化剤を溶解しやすいものが好ましいが、必ずしもこれ
に限定されない。有機溶媒には、アセトニトリル、ベン
ゾニトリル、テトラヒドロフラン、アルコールなどがと
くに挙げられる。
化学酸化剤は、単量体に対してモル過剰で加えるの
が、操作上好ましい。
が、操作上好ましい。
また、ドーピング効果を効率的にするために、反応系
に塩酸、硫酸などの無機酸や、酢酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸などの有機酸を共存させることもできる。
に塩酸、硫酸などの無機酸や、酢酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸などの有機酸を共存させることもできる。
反応温度は、−50℃〜100℃程度で行いうるが、好ま
しくは−30℃〜50℃であり、とくに室温での反応が取扱
上容易である。
しくは−30℃〜50℃であり、とくに室温での反応が取扱
上容易である。
反応時間は、反応温度との関係で適宜選択できるが、
通常には、30分から１週間程度である。
通常には、30分から１週間程度である。
○導電材料 このように、酸化重合により得られたナフタレン重合
体は、それを構成する1,6−ジアミノナフタレンおよび
（又は）1,2−ジアミノナフタレンが下記構造式
（２）： で示されるように、同一分子内に夫々、２個のアミノ基
を含んでおり、酸化重合を行うと、この２つのアミノ基
から同時に重合を開始し、分子鎖を形成し、分子鎖方向
へ成長する。この場合に、ナフタレン核に直結する窒素
原子の結合位置が1,2,5,6位にあるときに、下記可逆式
（３）： に示されるように、四方向に分子鎖が延びる理想的な重
合物となり、この場合には、共役結合により二次元又は
多次元的に分子鎖が発達している。
体は、それを構成する1,6−ジアミノナフタレンおよび
（又は）1,2−ジアミノナフタレンが下記構造式
（２）： で示されるように、同一分子内に夫々、２個のアミノ基
を含んでおり、酸化重合を行うと、この２つのアミノ基
から同時に重合を開始し、分子鎖を形成し、分子鎖方向
へ成長する。この場合に、ナフタレン核に直結する窒素
原子の結合位置が1,2,5,6位にあるときに、下記可逆式
（３）： に示されるように、四方向に分子鎖が延びる理想的な重
合物となり、この場合には、共役結合により二次元又は
多次元的に分子鎖が発達している。
従って、このナフタレン重合体は、一次元的な分子鎖
配置の導電性重合体、例えばアニリン重合体に比して、
二次元又は多次元的に分子鎖の配置がなっているため
に、分子鎖の電導の寄与が減少されて分子鎖方向に延び
ているので、極めて導電性の高い新規な導電材料を提供
する。
配置の導電性重合体、例えばアニリン重合体に比して、
二次元又は多次元的に分子鎖の配置がなっているため
に、分子鎖の電導の寄与が減少されて分子鎖方向に延び
ているので、極めて導電性の高い新規な導電材料を提供
する。
このナフタレン重合体から構成される導電材料は、前
記可逆式（３）を見ても明らかなように、その分子構造
がアニリン重合体のそれと類似のものと推定できるか
ら、アニリン重合体と同様の特性すなわち； ドーピングすることによって、より高い導電性を附与
でき、かつその安定性も良好であること、ならびにその
ドーパントの量を種々コントロールできることなどの利
点を生かして、アニリン重合体導電材料と同様の用途、
例えば、各種センサー、EMI材料、帯電防止等に用いる
ことができる。
記可逆式（３）を見ても明らかなように、その分子構造
がアニリン重合体のそれと類似のものと推定できるか
ら、アニリン重合体と同様の特性すなわち； ドーピングすることによって、より高い導電性を附与
でき、かつその安定性も良好であること、ならびにその
ドーパントの量を種々コントロールできることなどの利
点を生かして、アニリン重合体導電材料と同様の用途、
例えば、各種センサー、EMI材料、帯電防止等に用いる
ことができる。
アニリン重合体と同様に電気化学的に酸化・還元する
ことができて、ナフタレン核のドーピング・脱ドーピン
グが起こり、この性質を利用した、二次電極の正極材
料、電子機器配線材料として有用である。
ことができて、ナフタレン核のドーピング・脱ドーピン
グが起こり、この性質を利用した、二次電極の正極材
料、電子機器配線材料として有用である。
本発明の新規な導電材料は、前記ナフタレン重合体単
独でも、また、ポリアニリン等の既知の導電材料と組合
せて使用してもよい。
独でも、また、ポリアニリン等の既知の導電材料と組合
せて使用してもよい。
本発明において、1,6−ジアミノナフタレンおよび
（又は）1,2−ジアミノナフタレンが電解酸化重合又
は、化学的酸化重合により、共役二重結合による二次元
的又は三次元的な分子鎖の成長が可能となって、分子鎖
方向に伸び構造配列をとることによる、従来類似の一次
元的分子鎖配列をもつアニリン重合体に見られない、高
い導電作用を示すに至ものである。
（又は）1,2−ジアミノナフタレンが電解酸化重合又
は、化学的酸化重合により、共役二重結合による二次元
的又は三次元的な分子鎖の成長が可能となって、分子鎖
方向に伸び構造配列をとることによる、従来類似の一次
元的分子鎖配列をもつアニリン重合体に見られない、高
い導電作用を示すに至ものである。
以下、本発明を実施例によって詳細に説明するが、こ
れは本発明を制限するものでない。
れは本発明を制限するものでない。
なお、電導度は四端子法により測定した。
実施例１ 1,6−ジアミノナフタレン0.01モル／と過塩素酸（H
ClO4）１モル／を含む水溶液を調製し、これを電解液
とし、白金板を電極とした市販の電解槽に注入した。
ClO4）１モル／を含む水溶液を調製し、これを電解液
とし、白金板を電極とした市販の電解槽に注入した。
白金動作動極に0.05mA/cm2の定電流を流し、一定時間
後に酸化重合反応を終了した。この所要時間は６時間で
あった。
後に酸化重合反応を終了した。この所要時間は６時間で
あった。
動作電極上にナフタレン重合体薄膜が析出した。析出
した薄膜を水洗後、乾燥して電極から剥離した。
した薄膜を水洗後、乾燥して電極から剥離した。
得られたナフタレン重合体薄膜は黒褐色で、膜厚30μ
ｍであり、電導度は30s/cmであった。
ｍであり、電導度は30s/cmであった。
実施例２ 1,2−ジアミノナフタレン0.01モル／を、実施例１
と同様の方法および条件で電解酸化重合反応を行った。
と同様の方法および条件で電解酸化重合反応を行った。
得られた重合体薄膜は、黒褐色で、膜厚25μｍであ
り、電導度は8s/cmであった。
り、電導度は8s/cmであった。
実施例３ 1,6−ジアミノナフタレン0.01モル／、過硫酸アン
モニウム0.1モル／を含む水溶液を作り、室温で２時
間撹拌し、濾過、洗浄し、乾燥して、黒褐色のナフタレ
ン重合体固体を得た。この固体の電導度は0.1s/cmであ
った。
モニウム0.1モル／を含む水溶液を作り、室温で２時
間撹拌し、濾過、洗浄し、乾燥して、黒褐色のナフタレ
ン重合体固体を得た。この固体の電導度は0.1s/cmであ
った。
以上説明したように、本発明による導電性重合物で
は、共役二重結合が二次元的又は三次元的に発達した分
子構造となるために、非晶質体でも高い導電性を有し、
かつ電気化学的な酸化・還元によりアニオンのドーピン
グ・脱ドーピングが安定にかつ可逆的に行えることか
ら、二次電池の正極材料や、電子機器配線材料に有用で
ある。
は、共役二重結合が二次元的又は三次元的に発達した分
子構造となるために、非晶質体でも高い導電性を有し、
かつ電気化学的な酸化・還元によりアニオンのドーピン
グ・脱ドーピングが安定にかつ可逆的に行えることか
ら、二次電池の正極材料や、電子機器配線材料に有用で
ある。
Claims (3)
- 【請求項１】1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）
1,2−ジアミノナフタレンを、電気化学的又は化学的に
酸化重合することにより得られるナフタレン重合体から
主として構成される導電材料。 - 【請求項２】1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）
1,2−ジアミノナフタレンを溶媒中で電解酸化重合させ
ることを特徴とするナフタレン重合体の製造方法。 - 【請求項３】1,6−ジアミノナフタレンおよび（又は）
1,2−ジアミノナフタレンを化学酸化剤の存在下で酸化
重合させることを特徴とするナフタレン重合体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27739988A JP2662637B2 (ja) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | 導電材料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27739988A JP2662637B2 (ja) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | 導電材料およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02124938A JPH02124938A (ja) | 1990-05-14 |
| JP2662637B2 true JP2662637B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=17583001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27739988A Expired - Lifetime JP2662637B2 (ja) | 1988-11-04 | 1988-11-04 | 導電材料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2662637B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69828573T2 (de) * | 1997-12-03 | 2005-06-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Transparente leitfähige Polymere |
| CN116333312B (zh) * | 2023-04-10 | 2023-12-22 | 黄山聚鑫新材料有限公司 | 一种防静电聚酰亚胺树脂的制备方法 |
-
1988
- 1988-11-04 JP JP27739988A patent/JP2662637B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02124938A (ja) | 1990-05-14 |
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