JP2655980B2 - 新規なセスキテルペンアルコール及びそれを主成分とする香料 - Google Patents
新規なセスキテルペンアルコール及びそれを主成分とする香料Info
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- JP2655980B2 JP2655980B2 JP34021492A JP34021492A JP2655980B2 JP 2655980 B2 JP2655980 B2 JP 2655980B2 JP 34021492 A JP34021492 A JP 34021492A JP 34021492 A JP34021492 A JP 34021492A JP 2655980 B2 JP2655980 B2 JP 2655980B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fragrance
- compound
- hamanas
- leaves
- sesquiterpene alcohol
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なセスキテルペン
アルコール及びそれを用いた香料に関する。
アルコール及びそれを用いた香料に関する。
【０００２】
【従来の技術】香料化学においては、花あるいはフルー
ツなどから発せられる芳香成分を物質として捉え、有機
化学合成によって安価な香料原料として市場に供給して
きた。また、それが難しいものについては水蒸気蒸留、
あるいは溶媒抽出によって天然精油を得、これを高級香
料原料として供給してきた。ハマナス花油についても、
ダマスカスローズ油の代用品として珍重されている。ハ
マナス油の成分は、リナロール、オイゲノールを中心と
したＣ9 〜Ｃ10化合物である。北方植物の出版物などに
も、ハマナスの群落に分け入るとハマナス花の強い芳香
を楽しむことが出来ることを記述しているものが多い。
ところが、我々が群落の散策で楽しんでいるハマナス芳
香は、花の香りに加えて、葉から発せられる甘いグリー
ンノートが寄与していることに気付き、この香り本体を
解明することから始めた。ハマナス葉の芳香は花のそれ
とは明らかに異なるが、芳香は花にのみ存在するという
思い込みもあってか、その芳香性成分の研究は全く為さ
れていなかった。香り本体は、熱をかけると異性化ある
いは脱水分解を受けるため、従来から一般的に用いられ
る水蒸気蒸留法ではこれらの検出は困難であった。ま
た、石油エーテル類等を用いる溶媒抽出法においても、
多様な化合物群を含む非常に青くさいタール状コンクリ
ートが多量に抽出されてしまうため、微量の芳香成分を
特定するのは極めて難しかった。分子内に共役系を持た
ない化学構造をとるため、そのような溶剤抽出物からの
検出が困難で、ＨＰＬＣでの特定も不可能であることか
ら、本化合物の単離精製、構造解析は手が付けられずに
あった。
ツなどから発せられる芳香成分を物質として捉え、有機
化学合成によって安価な香料原料として市場に供給して
きた。また、それが難しいものについては水蒸気蒸留、
あるいは溶媒抽出によって天然精油を得、これを高級香
料原料として供給してきた。ハマナス花油についても、
ダマスカスローズ油の代用品として珍重されている。ハ
マナス油の成分は、リナロール、オイゲノールを中心と
したＣ9 〜Ｃ10化合物である。北方植物の出版物などに
も、ハマナスの群落に分け入るとハマナス花の強い芳香
を楽しむことが出来ることを記述しているものが多い。
ところが、我々が群落の散策で楽しんでいるハマナス芳
香は、花の香りに加えて、葉から発せられる甘いグリー
ンノートが寄与していることに気付き、この香り本体を
解明することから始めた。ハマナス葉の芳香は花のそれ
とは明らかに異なるが、芳香は花にのみ存在するという
思い込みもあってか、その芳香性成分の研究は全く為さ
れていなかった。香り本体は、熱をかけると異性化ある
いは脱水分解を受けるため、従来から一般的に用いられ
る水蒸気蒸留法ではこれらの検出は困難であった。ま
た、石油エーテル類等を用いる溶媒抽出法においても、
多様な化合物群を含む非常に青くさいタール状コンクリ
ートが多量に抽出されてしまうため、微量の芳香成分を
特定するのは極めて難しかった。分子内に共役系を持た
ない化学構造をとるため、そのような溶剤抽出物からの
検出が困難で、ＨＰＬＣでの特定も不可能であることか
ら、本化合物の単離精製、構造解析は手が付けられずに
あった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ハマナスの葉由来の新
規なセスキテルペンアルコール及びそれを用いた香料を
提供することである。
規なセスキテルペンアルコール及びそれを用いた香料を
提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の物理化
学的性質を有するセスキテルペンアルコールにある。 （１）性状 無色オイル （２）分子量 222 （３）分子式 C15H26O （４）ＧＣ−ＭＳ 204(M+-H2O, 6.3%), 189 (4.0), 16
1 (5.5), 123 (100),122 (31), 121 (37), 107 (34), 9
3 (28), 81 (57), 80 (24), 41 (23)。 （５）1Ｈ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、270MHz) 1.7-1.6
(4H, m), 1.10 (3H, s),1.05 (3H, s), 1.03 (3H, s),
1.02 (3H, s)。 （６）13Ｃ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、68MHz) 72.1 (C),
6.12 (CH), 51.9 (CH),49.1 (CH), 48.2 (CH2), 40.7
(C), 39.3 (C), 36.4 (CH2), 31.0 (CH2),30.1 (CH2),
30.0 (CH3), 28.4 (CH3), 28.3 (CH3), 26.2 (CH2),2
1.7 (CH3) 。
学的性質を有するセスキテルペンアルコールにある。 （１）性状 無色オイル （２）分子量 222 （３）分子式 C15H26O （４）ＧＣ−ＭＳ 204(M+-H2O, 6.3%), 189 (4.0), 16
1 (5.5), 123 (100),122 (31), 121 (37), 107 (34), 9
3 (28), 81 (57), 80 (24), 41 (23)。 （５）1Ｈ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、270MHz) 1.7-1.6
(4H, m), 1.10 (3H, s),1.05 (3H, s), 1.03 (3H, s),
1.02 (3H, s)。 （６）13Ｃ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、68MHz) 72.1 (C),
6.12 (CH), 51.9 (CH),49.1 (CH), 48.2 (CH2), 40.7
(C), 39.3 (C), 36.4 (CH2), 31.0 (CH2),30.1 (CH2),
30.0 (CH3), 28.4 (CH3), 28.3 (CH3), 26.2 (CH2),2
1.7 (CH3) 。
【０００５】さらに、本発明は前記セスキテルペンアル
コールを主成分とするハマナス葉の香りを有する香料に
ある。以下、本発明を詳細に説明する。本発明者らは、
ハマナスの芳香について鋭意研究をおこなった結果、ハ
マナス芳香は、花よりもむしろ葉から発せられる甘いグ
リーンノートに起因していることを見出した。
コールを主成分とするハマナス葉の香りを有する香料に
ある。以下、本発明を詳細に説明する。本発明者らは、
ハマナスの芳香について鋭意研究をおこなった結果、ハ
マナス芳香は、花よりもむしろ葉から発せられる甘いグ
リーンノートに起因していることを見出した。
【０００６】そこで、ハマナス葉を数秒間エタノールで
リンスしたところ、そこで得られるほぼ無色の腺毛分泌
物 (約10グラム／kg新鮮葉) に葉特有の芳香が認められ
た。そして、得られたこの腺毛分泌物にはクロロフイル
やリピド、ステロイド、カロチノイドといった、通常の
有機溶媒抽出で出てくる夾雑物を殆ど含まず、また、残
渣には既に香りが無かった。このようにして、非テルペ
ン化合物をほとんど含まない、良質のハマナス葉コンク
リートを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにかけ、まず人間の臭覚による官能試験によって香
り成分の所在を追った。結果的に、目的化合物は薄層
上、ほぼワンスポットとなったため (Rf 0.6ヘキサン−
酢酸エチル＝4:1)、これを標品として11.3kgの葉のエタ
ノールリンス物を酢酸エチルへ転溶して得た 149グラム
の分泌物 (コンクリート) から、香り本体を単離した。
リンスしたところ、そこで得られるほぼ無色の腺毛分泌
物 (約10グラム／kg新鮮葉) に葉特有の芳香が認められ
た。そして、得られたこの腺毛分泌物にはクロロフイル
やリピド、ステロイド、カロチノイドといった、通常の
有機溶媒抽出で出てくる夾雑物を殆ど含まず、また、残
渣には既に香りが無かった。このようにして、非テルペ
ン化合物をほとんど含まない、良質のハマナス葉コンク
リートを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにかけ、まず人間の臭覚による官能試験によって香
り成分の所在を追った。結果的に、目的化合物は薄層
上、ほぼワンスポットとなったため (Rf 0.6ヘキサン−
酢酸エチル＝4:1)、これを標品として11.3kgの葉のエタ
ノールリンス物を酢酸エチルへ転溶して得た 149グラム
の分泌物 (コンクリート) から、香り本体を単離した。
【０００７】単離した化合物は、ガスクロマトグラフィ
ー［ULBON HR-52 (Chromato Packing Center社) 、50℃
−230 ℃１分保持後５℃/minで昇温、24.7分に単一ピー
クが検出できる］で純度を検定した結果、単一ピークが
得られ、単一化合物であることが判った。また、この化
合物はＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲ分析によって、その構造が三
員環構造をとり、分子内二重結合を持たず、１−ヒドロ
キシ−１−メチルエチル基と二本のブリッジヘッドのメ
チル基が存在することが判明した。
ー［ULBON HR-52 (Chromato Packing Center社) 、50℃
−230 ℃１分保持後５℃/minで昇温、24.7分に単一ピー
クが検出できる］で純度を検定した結果、単一ピークが
得られ、単一化合物であることが判った。また、この化
合物はＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲ分析によって、その構造が三
員環構造をとり、分子内二重結合を持たず、１−ヒドロ
キシ−１−メチルエチル基と二本のブリッジヘッドのメ
チル基が存在することが判明した。
【０００８】そして、この化合物は、次の理化学的性質
を有し、文献検索の結果、構造未知の新規化合物である
ことが確認された。 性状 無色オイル ＧＣ (ULBON HR-52, 50-230℃, ５℃/min昇温) 24.7
分に単一ピーク 分子量 222 (FI-MS, m/z 222, 45%) 分子式 C15H26O (GC-HR-MS, m/z 204.1880, C
15H24) ＵＶ吸収 210nm より長波長側には特徴的吸収無し。 ＧＣ−ＭＳ 204(M+-H2O, 6.3%), 189 (4.0), 161
(5.5), 123 (100),122 (31), 121 (37), 107 (34), 93
(28), 81 (57), 80 (24), 41 (23)。1 Ｈ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、270MHz) 1.7-1.6 (4H,
m), 1.10 (3H, s),1.05 (3H, s), 1.03 (3H, s), 1.02
(3H, s)。13 Ｃ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、68MHz) 72.1 (C), 6.
12 (CH), 51.9 (CH),49.1 (CH), 48.2 (CH2), 40.7
(C), 39.3 (C), 36.4 (CH2), 31.0 (CH2),30.1 (CH2),
30.0 (CH3), 28.4 (CH3), 28.3 (CH3), 26.2 (CH2),2
1.7 (CH3) 。
を有し、文献検索の結果、構造未知の新規化合物である
ことが確認された。 性状 無色オイル ＧＣ (ULBON HR-52, 50-230℃, ５℃/min昇温) 24.7
分に単一ピーク 分子量 222 (FI-MS, m/z 222, 45%) 分子式 C15H26O (GC-HR-MS, m/z 204.1880, C
15H24) ＵＶ吸収 210nm より長波長側には特徴的吸収無し。 ＧＣ−ＭＳ 204(M+-H2O, 6.3%), 189 (4.0), 161
(5.5), 123 (100),122 (31), 121 (37), 107 (34), 93
(28), 81 (57), 80 (24), 41 (23)。1 Ｈ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、270MHz) 1.7-1.6 (4H,
m), 1.10 (3H, s),1.05 (3H, s), 1.03 (3H, s), 1.02
(3H, s)。13 Ｃ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、68MHz) 72.1 (C), 6.
12 (CH), 51.9 (CH),49.1 (CH), 48.2 (CH2), 40.7
(C), 39.3 (C), 36.4 (CH2), 31.0 (CH2),30.1 (CH2),
30.0 (CH3), 28.4 (CH3), 28.3 (CH3), 26.2 (CH2),2
1.7 (CH3) 。
【０００９】この化合物は、単独で強めの木香臭、希釈
またはリナロール（ linalool ）などと混合して非常に
爽やかなみどりのハマナス香、または甘みがあるジャス
ミン香を呈する。この化合物は、芳香剤、香水等の香料
として有用である。また、上記精製過程でシリカゲルカ
ラムから10％ジエチルエーテル／ヘキサンで溶出して得
た淡黄色レジノイドは、新鮮なハマナス葉から発せられ
る芳香をほぼ保持していることから、先のエタノール洗
浄で得たコンクリートから高極性の化合物およびテルペ
ン炭化水素を除いたレジノイドはハマナス葉香を有する
芳香剤 (チンキあるいはアブソリュート) として使用出
来る。
またはリナロール（ linalool ）などと混合して非常に
爽やかなみどりのハマナス香、または甘みがあるジャス
ミン香を呈する。この化合物は、芳香剤、香水等の香料
として有用である。また、上記精製過程でシリカゲルカ
ラムから10％ジエチルエーテル／ヘキサンで溶出して得
た淡黄色レジノイドは、新鮮なハマナス葉から発せられ
る芳香をほぼ保持していることから、先のエタノール洗
浄で得たコンクリートから高極性の化合物およびテルペ
ン炭化水素を除いたレジノイドはハマナス葉香を有する
芳香剤 (チンキあるいはアブソリュート) として使用出
来る。
【００１０】この香料は、ハマナスの葉の香りという点
で、自然志向の向きにアピールできる。特に、リビング
ルームの芳香剤あるいは石鹸香料等として有用である。
で、自然志向の向きにアピールできる。特に、リビング
ルームの芳香剤あるいは石鹸香料等として有用である。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。但し、本発明はこれら実施例によりその技術的範囲
が限定されるものではない。 （実施例１）ハマナス葉 800グラム (７月上旬採集) を
計３リットルのエタノールで数秒間洗浄し、エタノール
を濾過後濃縮して約10グラムの無色シラップ状物質を得
た。これをノルマルヘキサン転溶したところヘキサン可
溶部に香り成分が移って来たため、約２グラムのヘキサ
ン可溶物をシリカゲルカラムで分離し、香りの強かった
フラクション (５％酢酸エチル／ヘキサン溶出部) を得
た。これを再カラムクロマトグラフィー (酢酸エチル／
ベンゼン溶出) で分離し、薄層上ほぼ単一なスポットと
して得た。これを標品として、大量のハマナス葉から香
り成分の単離、構造決定を行なった。ハマナス葉11.3kg
(1992年６月下旬採集) を50リットルのエタノールで数
秒間３回リンスし、エタノール相を濃縮し、 148.8グラ
ムの黄褐色シラップ (コンクリート) を得た。これを酢
酸エチルに転溶して得た約140 グラムの粗抽出物をシリ
カゲルカラム(750グラムSiO2) に通して10％ジエチルエ
ーテル／ヘキサン２リットルで溶出した21.7グラムの低
極性成分 (レジノイド、淡黄色オイル) をシリカゲルカ
ラム(450グラム) で再分画した。２％, ５％, 10％, 20
％, 30％とジエチルエーテルの比率を高めて行き (各溶
媒系について200ml×４フラクション) を取った。目的
物である強い芳香は30％ジエチルエーテル／ヘキサン溶
出画分に認められた (約１グラムの淡黄色オイル：テル
ペン炭化水素を含んでいない、精製の進んだレジノイ
ド) 。これは多量のカロタ−１, ４−ジエン酸を含んで
いたため、20％飽和重炭酸ソーダ溶液を含む50％メタノ
ール液とノルマルヘキサンで分配し、酸性成分を除いた
後、高速液体クロマトグラフィー(Inertsil Prep SIL,
5% EtOAc/hexane, UV 230nm) で精製した。末端吸収領
域に近い230nm 波長では、非共役オレフィンやカルボニ
ルを持つ化合物も弱いながらもピークとして検出される
ため、得られるピークをその強弱に拘らず分取した。そ
の結果、エポキシダウセナールのやや先に検出される、
小さいピークに対応したフラクションに強い芳香が認め
られた。これを精製不十分な段階で 1Ｈ−ＮＭＲにか
け、予備実験で得られた活性画分のチャートと比較し、
これらに共通する成分として、セキステルペン様の化合
物を見出した。さらに繰り返しＨＰＬＣ精製を繰り返
し、ほぼ単一の無色オイル状の化合物を得た。本化合物
は、酢酸エチルやメタノール、ヘキサンなど、水以外の
有機溶媒には良く溶けた。本化合物の理化学的性質は、
前記の通りである。またこの化合物は、 1Ｈ−ＮＭＲ
(重ベンゼン中) で四本のシングレットメチルが1.０−
1.１ppm に検出され、13Ｃ−ＮＭＲで一個の水酸基およ
びＣ、Ｃ−二重結合を持たない三員環構造を確認した。
ＧＣ−ＭＳ分析によって、m/z 204 (M+-H2O、6.3％)
が、またＦＩ−ＭＳで分子イオン (m/z 222、45％) が
検出され、この化合物は２位がヒドロキシル化されたイ
ソプロピル基 (１−メチル−１−ヒドロキシエチル基)
を持ったセスキテルペンアルコールと判明した。
る。但し、本発明はこれら実施例によりその技術的範囲
が限定されるものではない。 （実施例１）ハマナス葉 800グラム (７月上旬採集) を
計３リットルのエタノールで数秒間洗浄し、エタノール
を濾過後濃縮して約10グラムの無色シラップ状物質を得
た。これをノルマルヘキサン転溶したところヘキサン可
溶部に香り成分が移って来たため、約２グラムのヘキサ
ン可溶物をシリカゲルカラムで分離し、香りの強かった
フラクション (５％酢酸エチル／ヘキサン溶出部) を得
た。これを再カラムクロマトグラフィー (酢酸エチル／
ベンゼン溶出) で分離し、薄層上ほぼ単一なスポットと
して得た。これを標品として、大量のハマナス葉から香
り成分の単離、構造決定を行なった。ハマナス葉11.3kg
(1992年６月下旬採集) を50リットルのエタノールで数
秒間３回リンスし、エタノール相を濃縮し、 148.8グラ
ムの黄褐色シラップ (コンクリート) を得た。これを酢
酸エチルに転溶して得た約140 グラムの粗抽出物をシリ
カゲルカラム(750グラムSiO2) に通して10％ジエチルエ
ーテル／ヘキサン２リットルで溶出した21.7グラムの低
極性成分 (レジノイド、淡黄色オイル) をシリカゲルカ
ラム(450グラム) で再分画した。２％, ５％, 10％, 20
％, 30％とジエチルエーテルの比率を高めて行き (各溶
媒系について200ml×４フラクション) を取った。目的
物である強い芳香は30％ジエチルエーテル／ヘキサン溶
出画分に認められた (約１グラムの淡黄色オイル：テル
ペン炭化水素を含んでいない、精製の進んだレジノイ
ド) 。これは多量のカロタ−１, ４−ジエン酸を含んで
いたため、20％飽和重炭酸ソーダ溶液を含む50％メタノ
ール液とノルマルヘキサンで分配し、酸性成分を除いた
後、高速液体クロマトグラフィー(Inertsil Prep SIL,
5% EtOAc/hexane, UV 230nm) で精製した。末端吸収領
域に近い230nm 波長では、非共役オレフィンやカルボニ
ルを持つ化合物も弱いながらもピークとして検出される
ため、得られるピークをその強弱に拘らず分取した。そ
の結果、エポキシダウセナールのやや先に検出される、
小さいピークに対応したフラクションに強い芳香が認め
られた。これを精製不十分な段階で 1Ｈ−ＮＭＲにか
け、予備実験で得られた活性画分のチャートと比較し、
これらに共通する成分として、セキステルペン様の化合
物を見出した。さらに繰り返しＨＰＬＣ精製を繰り返
し、ほぼ単一の無色オイル状の化合物を得た。本化合物
は、酢酸エチルやメタノール、ヘキサンなど、水以外の
有機溶媒には良く溶けた。本化合物の理化学的性質は、
前記の通りである。またこの化合物は、 1Ｈ−ＮＭＲ
(重ベンゼン中) で四本のシングレットメチルが1.０−
1.１ppm に検出され、13Ｃ−ＮＭＲで一個の水酸基およ
びＣ、Ｃ−二重結合を持たない三員環構造を確認した。
ＧＣ−ＭＳ分析によって、m/z 204 (M+-H2O、6.3％)
が、またＦＩ−ＭＳで分子イオン (m/z 222、45％) が
検出され、この化合物は２位がヒドロキシル化されたイ
ソプロピル基 (１−メチル−１−ヒドロキシエチル基)
を持ったセスキテルペンアルコールと判明した。
【００１２】（実施例２）アルコール100ml に本発明の
化合物 20 g を混合し熟成して香水を得た。 （実施例３）この香料を用いた化粧石鹸の例を示す。 界面活性剤 ５５〜７５％ 炭酸ナトリウム ２０〜４０％ 着色料 ０．５％ 香料（本発明の化合物） ０．５％
化合物 20 g を混合し熟成して香水を得た。 （実施例３）この香料を用いた化粧石鹸の例を示す。 界面活性剤 ５５〜７５％ 炭酸ナトリウム ２０〜４０％ 着色料 ０．５％ 香料（本発明の化合物） ０．５％
【００１３】
【発明の効果】ハマナス葉の芳香成分である新規なセス
キテルペンアルコールを提供する。この化合物は、単独
で強めの木香臭、希釈またはリナロール（ linalool ）
などと混合して非常に爽やかなみどりのハマナス香、ま
たは甘みがあるジャスミン香を呈するものであるから、
香りの基調をなすフラグランスとして有用である。した
がって、この化合物は芳香剤、香水等の香料として使用
できる。そして、この香料は、ハマナスの葉の香りとい
う点で、自然志向の向きにアピールできる。特に、リビ
ングルームの芳香剤あるいは石鹸香料等として有用であ
る。
キテルペンアルコールを提供する。この化合物は、単独
で強めの木香臭、希釈またはリナロール（ linalool ）
などと混合して非常に爽やかなみどりのハマナス香、ま
たは甘みがあるジャスミン香を呈するものであるから、
香りの基調をなすフラグランスとして有用である。した
がって、この化合物は芳香剤、香水等の香料として使用
できる。そして、この香料は、ハマナスの葉の香りとい
う点で、自然志向の向きにアピールできる。特に、リビ
ングルームの芳香剤あるいは石鹸香料等として有用であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の物理化学的性質を有するセスキテ
ルペンアルコール。 （１）性状 無色オイル （２）分子量 222 （３）分子式 C15H26O （４）ＧＣ−ＭＳ 204(M+-H2O, 6.3%), 189 (4.0), 16
1 (5.5), 123 (100),122 (31), 121 (37), 107 (34), 9
3 (28), 81 (57), 80 (24), 41 (23)。 （５）1Ｈ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、270MHz) 1.7-1.6
(4H, m), 1.10 (3H, s),1.05 (3H, s), 1.03 (3H, s),
1.02 (3H, s)。 （６）13Ｃ−ＮＭＲ (重ベンゼン中、68MHz) 72.1 (C),
6.12 (CH), 51.9 (CH),49.1 (CH), 48.2 (CH2), 40.7
(C), 39.3 (C), 36.4 (CH2), 31.0 (CH2),30.1 (CH2),
30.0 (CH3), 28.4 (CH3), 28.3 (CH3), 26.2 (CH2),2
1.7 (CH3) 。 - 【請求項２】 請求項１記載のセスキテルペンアルコー
ルを主成分とするハマナス葉の香りを有する香料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34021492A JP2655980B2 (ja) | 1992-12-21 | 1992-12-21 | 新規なセスキテルペンアルコール及びそれを主成分とする香料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34021492A JP2655980B2 (ja) | 1992-12-21 | 1992-12-21 | 新規なセスキテルペンアルコール及びそれを主成分とする香料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184182A JPH06184182A (ja) | 1994-07-05 |
| JP2655980B2 true JP2655980B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=18334791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34021492A Expired - Lifetime JP2655980B2 (ja) | 1992-12-21 | 1992-12-21 | 新規なセスキテルペンアルコール及びそれを主成分とする香料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2655980B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2343605T3 (es) * | 1998-04-09 | 2010-08-04 | Suntory Holdings Limited | Proceso para producir aceites esenciales a traves del tratamiento con agua supercritica y aceites esenciales obtenidos mediante el tratamiento con agua supercritica. |
-
1992
- 1992-12-21 JP JP34021492A patent/JP2655980B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06184182A (ja) | 1994-07-05 |
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