JP2624777B2 - 変性導電性高分子化合物の製造方法 - Google Patents
変性導電性高分子化合物の製造方法Info
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- JP2624777B2 JP2624777B2 JP63144749A JP14474988A JP2624777B2 JP 2624777 B2 JP2624777 B2 JP 2624777B2 JP 63144749 A JP63144749 A JP 63144749A JP 14474988 A JP14474988 A JP 14474988A JP 2624777 B2 JP2624777 B2 JP 2624777B2
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- Japan
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- polymer compound
- conductive polymer
- atom
- film
- compound
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は変性導電性高分子化合物の製造方法に関す
る。
る。
高分子化合物の主鎖に共役系が高度に発達した導電性
高分子化合物は高い導電率を示すと共に、ドーピングに
より絶縁体−金属転移を生じ、その値が任意に制御で
き、またこれに伴い光学的、磁気的性質が大きく変化す
る事から、これを利用する様々な機能応用が可能な機能
性素材として極めて注目されている。
高分子化合物は高い導電率を示すと共に、ドーピングに
より絶縁体−金属転移を生じ、その値が任意に制御で
き、またこれに伴い光学的、磁気的性質が大きく変化す
る事から、これを利用する様々な機能応用が可能な機能
性素材として極めて注目されている。
しかしながら一般に導電性高分子化合物はあらゆる溶
媒に不溶で、かつ加熱によっても溶解しない事から、加
工性に乏しい等の大きな欠点を有していた。これに対
し、最近いくつかの溶媒に溶解する導電性高分子化合物
が開発されている。また、通常の熱可塑性樹脂と同様の
成型加工性を有している導電性高分子化合物も開発され
ている。これらの導電性高分子化合物の開発によって成
形加工性は飛躍的に向上したが、機械的物性の面からは
未だ充分とは言えないのが現状である。
媒に不溶で、かつ加熱によっても溶解しない事から、加
工性に乏しい等の大きな欠点を有していた。これに対
し、最近いくつかの溶媒に溶解する導電性高分子化合物
が開発されている。また、通常の熱可塑性樹脂と同様の
成型加工性を有している導電性高分子化合物も開発され
ている。これらの導電性高分子化合物の開発によって成
形加工性は飛躍的に向上したが、機械的物性の面からは
未だ充分とは言えないのが現状である。
一方、汎用高分子化合物の物性を改良するために、化
学架橋もしくは照射架橋の研究が行われているが、特に
化学架橋は安価に容易に行なえることから実用化されて
いるものが多い。ところが主鎖に共役系を有する導電性
高分子化合物は、一般にその不飽和結合が容易に酸化さ
れ易く、化学架橋に用いられる過酸化物で処理すると共
役系が切れてしまうため、その導電性が大幅に悪化する
という問題があった。一方、先に述べたように最近３位
及び／又は４位に側鎖を有する複素５員環式化合物より
なる導電性高分子化合物が溶解成形できることが報告さ
れているが、同時にこの高分子化合物は溶媒にも溶けや
すいという性質を有している。
学架橋もしくは照射架橋の研究が行われているが、特に
化学架橋は安価に容易に行なえることから実用化されて
いるものが多い。ところが主鎖に共役系を有する導電性
高分子化合物は、一般にその不飽和結合が容易に酸化さ
れ易く、化学架橋に用いられる過酸化物で処理すると共
役系が切れてしまうため、その導電性が大幅に悪化する
という問題があった。一方、先に述べたように最近３位
及び／又は４位に側鎖を有する複素５員環式化合物より
なる導電性高分子化合物が溶解成形できることが報告さ
れているが、同時にこの高分子化合物は溶媒にも溶けや
すいという性質を有している。
本発明は上記の観点に立って、導電性を損うことな
く、且つ耐溶媒性、機械的物性の改良された変性導電性
高分子化合物の製造方法を提供することにある。
く、且つ耐溶媒性、機械的物性の改良された変性導電性
高分子化合物の製造方法を提供することにある。
本発明者らは、３位及び／又は４位に側鎖を有する複
素５員環式化合物よりなる導電性高分子化合物を架橋さ
せる場合、側鎖間で架橋を起こさせれば、導電性になん
ら影響を及ぼさないですむと考え、上記問題を解決する
ため鋭意検討した結果、特定の構造を有する導電性高分
子化合物をラジカル発生剤を用いて架橋することによっ
て良好な導電性を損なうことなく物性を改良することが
可能であることを見出して本発明を完成させた。即ち、
本発明は主鎖が３位及び／又は４位に側鎖を有する複素
５員環式化合物よりなる導電性高分子化合物をラジカル
発生剤の存在下に熱処理することにより架橋させること
を特徴とする変性導電性高分子化合物の製造方法であ
る。
素５員環式化合物よりなる導電性高分子化合物を架橋さ
せる場合、側鎖間で架橋を起こさせれば、導電性になん
ら影響を及ぼさないですむと考え、上記問題を解決する
ため鋭意検討した結果、特定の構造を有する導電性高分
子化合物をラジカル発生剤を用いて架橋することによっ
て良好な導電性を損なうことなく物性を改良することが
可能であることを見出して本発明を完成させた。即ち、
本発明は主鎖が３位及び／又は４位に側鎖を有する複素
５員環式化合物よりなる導電性高分子化合物をラジカル
発生剤の存在下に熱処理することにより架橋させること
を特徴とする変性導電性高分子化合物の製造方法であ
る。
本発明において用いる複素５員環式化合物の３位及び
／又は４位に置換基を有する複素５員環式化合物重合体
は 一般式〔Ｉ〕 （式〔Ｉ〕中、R1、R2は水素原子または炭化水素残基、
Z1、Z2は二重結合、三重結合、ヘテロ原子またはヘテロ
原子を含む原子団、Ｘは酸素原子、硫黄原子、セレン原
子、テルル原子、イミノ基、アルキルイミノ基又はアリ
ールイミノ基を示す。ｋ、１、ｍ、ｎは０を含む正の整
数である。）で示される複素５員環式化合物を基本単位
とする重合体である。このような複素５員環核上の３位
及び／又は４位にある置換基としてはブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ドデシル等の直鎖アルキル基のほかに、シクロヘキシ
ル、シクロオクチルなどの環状アルキル基、あるいは分
枝構造を有するアルキル基などが挙げられる。これらの
置換基にはZ1、Z2で示してあるように二重結合または三
重結合またはヘテロ原子またはヘテロ原子を含む原子団
を有していてもよい。なかでも複素５員環式化合物の３
位及び／又は４位に長鎖アルキル基等を有する複素５員
環式化合物重合体が都合良く用いられる。
／又は４位に置換基を有する複素５員環式化合物重合体
は 一般式〔Ｉ〕 （式〔Ｉ〕中、R1、R2は水素原子または炭化水素残基、
Z1、Z2は二重結合、三重結合、ヘテロ原子またはヘテロ
原子を含む原子団、Ｘは酸素原子、硫黄原子、セレン原
子、テルル原子、イミノ基、アルキルイミノ基又はアリ
ールイミノ基を示す。ｋ、１、ｍ、ｎは０を含む正の整
数である。）で示される複素５員環式化合物を基本単位
とする重合体である。このような複素５員環核上の３位
及び／又は４位にある置換基としてはブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ドデシル等の直鎖アルキル基のほかに、シクロヘキシ
ル、シクロオクチルなどの環状アルキル基、あるいは分
枝構造を有するアルキル基などが挙げられる。これらの
置換基にはZ1、Z2で示してあるように二重結合または三
重結合またはヘテロ原子またはヘテロ原子を含む原子団
を有していてもよい。なかでも複素５員環式化合物の３
位及び／又は４位に長鎖アルキル基等を有する複素５員
環式化合物重合体が都合良く用いられる。
また、R1に含まれる炭素数とｋとｍの和、及びR2に含
まれる炭素数と１とｎの和は50以下が望ましい。これら
の値が50を越える値を有する場合は重合体を合成するこ
とは困難となる。
まれる炭素数と１とｎの和は50以下が望ましい。これら
の値が50を越える値を有する場合は重合体を合成するこ
とは困難となる。
本発明において使用されるラジカル発生剤としては、
有機パーオキサイド、有機パーエステル、たとえばベン
ゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキシン−３、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）ヘキサン、1,3−ビス（ｔ−ブチルパー
オキシイソプロピル）ベンゼン、ｔ−ブチルハイドロパ
ーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテー
ト、ジ−ｔ−ブチルパーオキシフタレート、ｔ−ブチル
パーオキシマレイン酸、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリ
ル等のアゾ化合物、過硫酸アンモニウム等の無機過酸化
物等が挙げられこれは１種または２種以上を組み合わせ
て使用することもできる。
有機パーオキサイド、有機パーエステル、たとえばベン
ゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキシン−３、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）ヘキサン、1,3−ビス（ｔ−ブチルパー
オキシイソプロピル）ベンゼン、ｔ−ブチルハイドロパ
ーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテー
ト、ジ−ｔ−ブチルパーオキシフタレート、ｔ−ブチル
パーオキシマレイン酸、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリ
ル等のアゾ化合物、過硫酸アンモニウム等の無機過酸化
物等が挙げられこれは１種または２種以上を組み合わせ
て使用することもできる。
ラジカル発生剤による具体的な変性方法としては、該
ラジカル発生剤を含む該導電性高分子化合物の溶液から
溶剤を除いて得られる成形体を熱処理する方法や該導電
性高分子化合物に該ラジカル発生剤を添加してリボンブ
レンダー、Ｖ−ブレンダー、ヘンシェルミキサー等の撹
拌器で充分混合して得られる混合物を押出機や混練機な
どで充分溶融混練する方法が挙げられる。熱処理あるい
は溶解混練時の温度は用いる導電性高分子化合物やラジ
カル発生剤の種類によって異なり、たとえば溶融混練す
るためには該導電性高分子化合物の軟化点以上熱分解点
未満の温度で好ましくは50℃から350℃の範囲で１分間
から30分間行えばよい。
ラジカル発生剤を含む該導電性高分子化合物の溶液から
溶剤を除いて得られる成形体を熱処理する方法や該導電
性高分子化合物に該ラジカル発生剤を添加してリボンブ
レンダー、Ｖ−ブレンダー、ヘンシェルミキサー等の撹
拌器で充分混合して得られる混合物を押出機や混練機な
どで充分溶融混練する方法が挙げられる。熱処理あるい
は溶解混練時の温度は用いる導電性高分子化合物やラジ
カル発生剤の種類によって異なり、たとえば溶融混練す
るためには該導電性高分子化合物の軟化点以上熱分解点
未満の温度で好ましくは50℃から350℃の範囲で１分間
から30分間行えばよい。
該ラジカル発生剤の使用量は用いる導電性高分子化合
物の特性やラジカル発生剤の種類によって異なり、ま
た、どの程度架橋させるかによっても異なるため、一概
には言えないが、導電性高分子化合物に対して通常１重
量ppmから10重量％位の使用量が適当である。
物の特性やラジカル発生剤の種類によって異なり、ま
た、どの程度架橋させるかによっても異なるため、一概
には言えないが、導電性高分子化合物に対して通常１重
量ppmから10重量％位の使用量が適当である。
以下に本発明を実施例を挙げて具体的に説明する。
実施例１ ３−オクチルチオフェンを塩化第２鉄を酸化剤に用い
て重合して得られたポリ−（３−オクチルチオフェン）
にジ−ｔ−ブチルパーオキサイドをポリ−（３−オクチ
ルチオフェン）に対して1000重量ppm添加してヘンシェ
ルミキサー中で混合した後、押出機（BT−25、プラスチ
ック工学研究所（株）製）を用いて200℃で平均滞留時
間５分間となる条件で造粒した。このものの熱トルエン
による抽出残分を求めたところ82％（以下、抽出残分は
重量％を示す。）であった。
て重合して得られたポリ−（３−オクチルチオフェン）
にジ−ｔ−ブチルパーオキサイドをポリ−（３−オクチ
ルチオフェン）に対して1000重量ppm添加してヘンシェ
ルミキサー中で混合した後、押出機（BT−25、プラスチ
ック工学研究所（株）製）を用いて200℃で平均滞留時
間５分間となる条件で造粒した。このものの熱トルエン
による抽出残分を求めたところ82％（以下、抽出残分は
重量％を示す。）であった。
また、この変性した高分子化合物を0.1mmの間隙を有
する二枚の鉄板の間に挟んで220℃で５分間ホットプレ
スしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状成形物が得られ
た。このフィルムの引張強度を島津オートグラフIS500
（巾10mm、標線間30mm）で測定したところ1.50kg/mm2で
あった。このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガス
を24時間接触させたところ8S/cmの電導度を示した。
する二枚の鉄板の間に挟んで220℃で５分間ホットプレ
スしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状成形物が得られ
た。このフィルムの引張強度を島津オートグラフIS500
（巾10mm、標線間30mm）で測定したところ1.50kg/mm2で
あった。このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガス
を24時間接触させたところ8S/cmの電導度を示した。
また、比較のためジ−ｔ−ブチルパーオキサイドを用
いないで同様にして造粒したポリ−（３−オクチルチオ
フェン）の熱トルエンによる抽出残分は０％であり、同
様にして成形したフィルムの引張強度は0.88kg/mm2であ
った。このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを
24時間接触させたところ10S/cmの電導度を示した。
いないで同様にして造粒したポリ−（３−オクチルチオ
フェン）の熱トルエンによる抽出残分は０％であり、同
様にして成形したフィルムの引張強度は0.88kg/mm2であ
った。このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを
24時間接触させたところ10S/cmの電導度を示した。
実施例２ 実施例１においてラジカル発生剤の量を0.5重量％と
した以外は実施例１と同様に変性を行った。このものの
熱トルエンによる抽出残分を求めたところ90％であっ
た。
した以外は実施例１と同様に変性を行った。このものの
熱トルエンによる抽出残分を求めたところ90％であっ
た。
また、この変性した高分子化合物を同様にして0.1mm
の間隙を有する一枚の鉄板の間に挟んで220℃で５分間
ホットプレスしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状成形
物が得られ、このフィルムの引張強度を測定したところ
1.58kg/mm2であった。このフィルムに室温で飽和蒸気圧
のヨウ素ガスを24時間接触させたところ6S/cmの電導度
を示した。
の間隙を有する一枚の鉄板の間に挟んで220℃で５分間
ホットプレスしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状成形
物が得られ、このフィルムの引張強度を測定したところ
1.58kg/mm2であった。このフィルムに室温で飽和蒸気圧
のヨウ素ガスを24時間接触させたところ6S/cmの電導度
を示した。
実施例３ 実施例１において３−オクチルチオフェンの代わりに
３−ドデシルチオフェンを用いた以外は実施例１と同様
にしてポリ−（３−ドデシルチオフェン）の変性を行っ
た。このものの熱トルエンによる抽出残分を求めたとこ
ろ78％であった。
３−ドデシルチオフェンを用いた以外は実施例１と同様
にしてポリ−（３−ドデシルチオフェン）の変性を行っ
た。このものの熱トルエンによる抽出残分を求めたとこ
ろ78％であった。
また、この変性した高分子化合物を実施例１と同様に
0.1mmの間隙を有する二枚の鉄板の間に挟んで220℃で５
分間ホットプレスしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状
成形物が得られ、同様にして測定したこのフィルムの引
張強度は1.14kg/mm2であった。このフィルムに室温で飽
和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させたところ8S/cm
の電導度を示した。また、比較のためジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイドを用いないで同様にして造粒したポリ−
（３−ドデシルチオフェン）の熱トルエンによる抽出残
分は０％であり、同様にして成形したフィルム引張強度
は0.76kg/mm2であった。このフィルムに室温で飽和蒸気
圧のヨウ素ガスを24時間接触させたところ8S/cmの電導
度を示した。
0.1mmの間隙を有する二枚の鉄板の間に挟んで220℃で５
分間ホットプレスしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状
成形物が得られ、同様にして測定したこのフィルムの引
張強度は1.14kg/mm2であった。このフィルムに室温で飽
和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させたところ8S/cm
の電導度を示した。また、比較のためジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイドを用いないで同様にして造粒したポリ−
（３−ドデシルチオフェン）の熱トルエンによる抽出残
分は０％であり、同様にして成形したフィルム引張強度
は0.76kg/mm2であった。このフィルムに室温で飽和蒸気
圧のヨウ素ガスを24時間接触させたところ8S/cmの電導
度を示した。
実施例４ 実施例１において３−オクチルチオフェンの代わりに
3,4−ジヘキシルチオフェンを用いた以外は実施例１と
同様にしてポリ−（3,4−ジヘキシルチオフェン）の変
性を行った。このものの熱トルエンによる抽出残分を求
めたところ93％であった。また、この変性した高分子化
合物を実施例１と同様に0.1mmの間隙を有する二枚の鉄
板の間に挟んで300℃で５分間ホットプレスしたとこ
ろ、厚さ0.1mmのフィルム状成形物が得られ、このフィ
ルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させ
たところ10-4S/cmの電導度を示した。また、比較のため
ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドを用いないで同様にして
造粒したポリ−（3,4−ジヘキシルチオフェン）の熱ト
ルエンによる抽出残分は０％であり、このフィルムに室
温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させたところ
10-4S/cmの電導度を示した。
3,4−ジヘキシルチオフェンを用いた以外は実施例１と
同様にしてポリ−（3,4−ジヘキシルチオフェン）の変
性を行った。このものの熱トルエンによる抽出残分を求
めたところ93％であった。また、この変性した高分子化
合物を実施例１と同様に0.1mmの間隙を有する二枚の鉄
板の間に挟んで300℃で５分間ホットプレスしたとこ
ろ、厚さ0.1mmのフィルム状成形物が得られ、このフィ
ルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させ
たところ10-4S/cmの電導度を示した。また、比較のため
ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドを用いないで同様にして
造粒したポリ−（3,4−ジヘキシルチオフェン）の熱ト
ルエンによる抽出残分は０％であり、このフィルムに室
温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させたところ
10-4S/cmの電導度を示した。
実施例５ 実施例１において３−オクチルチオフェンの代わりに
３−オクチルセレノフェンを用いた以外は実施例１と同
様にしてポリ−（３−オクチルセレノフェン）の変性を
行った。このものの熱トルエンによる抽出残分を求めた
ところ86％であった。
３−オクチルセレノフェンを用いた以外は実施例１と同
様にしてポリ−（３−オクチルセレノフェン）の変性を
行った。このものの熱トルエンによる抽出残分を求めた
ところ86％であった。
また、この変性した高分子化合物を実施例１と同様に
0.1mmの間隙を有する二枚の鉄板の間に挟んで200℃で５
分間ホットプレスしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状
成形物が得られた。このフィルムに室温で飽和蒸気圧の
ヨウ素ガスを24時間接触させたところ、1.2×10-3S/cm
の電導度を示した。また、比較のためジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイドを用いないで同様にして造粒したポリ−
（３−オクチルセレノフェン）の熱トルエンによる抽出
残分は０％であり、同様にして成形したフィルムに室温
で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させたところ1.
1×10-3S/cmの電導度を示した。
0.1mmの間隙を有する二枚の鉄板の間に挟んで200℃で５
分間ホットプレスしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状
成形物が得られた。このフィルムに室温で飽和蒸気圧の
ヨウ素ガスを24時間接触させたところ、1.2×10-3S/cm
の電導度を示した。また、比較のためジ−ｔ−ブチルパ
ーオキサイドを用いないで同様にして造粒したポリ−
（３−オクチルセレノフェン）の熱トルエンによる抽出
残分は０％であり、同様にして成形したフィルムに室温
で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させたところ1.
1×10-3S/cmの電導度を示した。
実施例６ 実施例１においてポリ−（３−オクチルチオフェン）
の代わりにポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）
のテトラヒドロフラン可溶部を用いた以外は実施例１と
同様にしてポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）
の変性を行った。このもののテトラヒドロフランによる
抽出残分を求めたところ68％であった。また、この変性
した高分子化合物を実施例１と同様に0.1mmの間隙を有
する二枚の鉄板の間に挟んで220℃で５分間ホットプレ
スしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状成形物が得ら
れ、このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24
時間接触させたところ10-2S/cmの電導度を示した。ま
た、比較のためジ−ｔ−ブチルパーオキサイドで処理を
しなかったポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）
のテトラヒドロフラン可溶部を同様にして成形したフィ
ルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させ
たところ10-2S/cmの電導度を示した。
の代わりにポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）
のテトラヒドロフラン可溶部を用いた以外は実施例１と
同様にしてポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）
の変性を行った。このもののテトラヒドロフランによる
抽出残分を求めたところ68％であった。また、この変性
した高分子化合物を実施例１と同様に0.1mmの間隙を有
する二枚の鉄板の間に挟んで220℃で５分間ホットプレ
スしたところ、厚さ0.1mmのフィルム状成形物が得ら
れ、このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24
時間接触させたところ10-2S/cmの電導度を示した。ま
た、比較のためジ−ｔ−ブチルパーオキサイドで処理を
しなかったポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）
のテトラヒドロフラン可溶部を同様にして成形したフィ
ルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを24時間接触させ
たところ10-2S/cmの電導度を示した。
本発明の導電性高分子化合物の変性方法は、導電性高
分子化合物の電気的性能を悪化させることなく、加工性
や機械的性能を著しく上昇せしめる事が可能であり、工
業上極めて価値がある。
分子化合物の電気的性能を悪化させることなく、加工性
や機械的性能を著しく上昇せしめる事が可能であり、工
業上極めて価値がある。
Claims (1)
- 【請求項１】主鎖が３位及び／又は４位に側鎖を有する
一般式〔Ｉ〕 （式〔Ｉ〕中、R1、R2は水素原子または炭化水素残基、
Z1、Z2は二重結合、三重結合、ヘテロ原子またはヘテロ
原子を含む原子団、Ｘは酸素原子、硫黄原子、セレン原
子、テルル原子、イミノ基、アルキルイミノ基又はアリ
ールイミノ基を示す。ｋ、１、ｍ、ｎは０を含む正の整
数である。）で示される複素５員環式化合物よりなる導
電性高分子化合物をラジカル発生剤の存在下に熱処理す
ることにより架橋させることを特徴とする変性導電性高
分子化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63144749A JP2624777B2 (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | 変性導電性高分子化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63144749A JP2624777B2 (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | 変性導電性高分子化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01315456A JPH01315456A (ja) | 1989-12-20 |
| JP2624777B2 true JP2624777B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=15369478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63144749A Expired - Lifetime JP2624777B2 (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | 変性導電性高分子化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2624777B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4826563B2 (ja) * | 2007-09-03 | 2011-11-30 | 横浜ゴム株式会社 | 変性導電性高分子分散液及びその製造方法並びにそれを用いた導電性部材 |
| JP2014515052A (ja) * | 2011-03-28 | 2014-06-26 | ヒタチ ケミカル リサーチ センター インコーポレイテッド | 溶解性を向上させたネットワーク共役ポリマー |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2578881B2 (ja) * | 1987-02-25 | 1997-02-05 | 昭和電工株式会社 | ラジカル重合性組成物 |
-
1988
- 1988-06-14 JP JP63144749A patent/JP2624777B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01315456A (ja) | 1989-12-20 |
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