JPH01315415A - 変性導電性高分子化合物の製造法 - Google Patents
変性導電性高分子化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH01315415A JPH01315415A JP14475088A JP14475088A JPH01315415A JP H01315415 A JPH01315415 A JP H01315415A JP 14475088 A JP14475088 A JP 14475088A JP 14475088 A JP14475088 A JP 14475088A JP H01315415 A JPH01315415 A JP H01315415A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymeric compound
- rays
- membered heterocyclic
- conductive polymer
- modified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 17
- 150000000565 5-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims description 17
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 7
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N 3-octylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC=1C=CSC=1 WQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Poly(3-octylthiophene) Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- JWENYUWRDOTMGQ-UHFFFAOYSA-N 2-(pentoxymethyl)thiophene Chemical compound CCCCCOCC1=CC=CS1 JWENYUWRDOTMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=1C=CSC=1 RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000280 Poly(3-octylthiophene) Polymers 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004467 aryl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は変性導電性高分子化合物の製造法に関する。
高分子化合物の主鎖に共役系が高度に発達した導電性高
分子化合物は高い導電率を示すと共に、ドーピングによ
り絶縁体−金属転移を生じ、その値が任意に制御でき、
またこれに伴い光学的、磁気的性質が大きく変化する事
から、これを利用する様々な機能応用が可能な機能性素
材として極めて注目されている。
分子化合物は高い導電率を示すと共に、ドーピングによ
り絶縁体−金属転移を生じ、その値が任意に制御でき、
またこれに伴い光学的、磁気的性質が大きく変化する事
から、これを利用する様々な機能応用が可能な機能性素
材として極めて注目されている。
しかしながら一般に導電性高分子化合物はあらゆる溶媒
に不溶で、かつ加熱によっても溶解しない事から、加工
性に乏しい等の大きな欠点を有していた。これに対し、
最近いくつかの溶媒に溶解する導電性高分子化合物が開
発されている。また、通常の熱可塑性樹脂と同様の成型
加工性を有している導電性高分子化合物も開発されてい
る。これらの導電性高分子化合物の開発によって成形加
工性は飛躍的に向上したが、機械的物性の面からは未だ
充分とは言えないのが現状である。
に不溶で、かつ加熱によっても溶解しない事から、加工
性に乏しい等の大きな欠点を有していた。これに対し、
最近いくつかの溶媒に溶解する導電性高分子化合物が開
発されている。また、通常の熱可塑性樹脂と同様の成型
加工性を有している導電性高分子化合物も開発されてい
る。これらの導電性高分子化合物の開発によって成形加
工性は飛躍的に向上したが、機械的物性の面からは未だ
充分とは言えないのが現状である。
一方、汎用高分子化合物の物性を改良するために、化学
架橋もしくは照射架橋の研究が行われているが、特に化
学架橋は安価に容易に行なえることから実用化されてい
るものが多い、ところが主鎖に共役系を有する導電性高
分子化合物は、一般にその不飽和結合が容易に酸化され
易く、化学架橋に用いられる過酸化物で処理すると共役
系が切れてしまうため、その導電性が大幅に悪化すると
いう問題があった。一方、先に述べたように最近３位及
び／又は４位に側鎮を有する複素５員環式化合物よりな
る導電性高分子化合物が溶融成形できることが報告され
ているが、同時にこの高分子化合物は溶媒にも溶けやす
いという性質を有している。一方、照射架橋は成形物の
架橋に用いられるが、導電性高分子化合物に放射線を照
射した場合の機械的性質の変化はほとんど知られていな
い。
架橋もしくは照射架橋の研究が行われているが、特に化
学架橋は安価に容易に行なえることから実用化されてい
るものが多い、ところが主鎖に共役系を有する導電性高
分子化合物は、一般にその不飽和結合が容易に酸化され
易く、化学架橋に用いられる過酸化物で処理すると共役
系が切れてしまうため、その導電性が大幅に悪化すると
いう問題があった。一方、先に述べたように最近３位及
び／又は４位に側鎮を有する複素５員環式化合物よりな
る導電性高分子化合物が溶融成形できることが報告され
ているが、同時にこの高分子化合物は溶媒にも溶けやす
いという性質を有している。一方、照射架橋は成形物の
架橋に用いられるが、導電性高分子化合物に放射線を照
射した場合の機械的性質の変化はほとんど知られていな
い。
本発明は上記の観点に立って、導電性を損うことなく、
且つ耐溶媒性、機械的物性の改良された変性導電性高分
子化合物の製造法を提供することにある。
且つ耐溶媒性、機械的物性の改良された変性導電性高分
子化合物の製造法を提供することにある。
本発明者らは、３位及び／又は４位に側鎮を有する複素
５員環式化合物よりなる導電性高分子化合物を架橋させ
る場合、側鎮間で架橋を起こさせれば、導電性になんら
影響を及ぼさないですむと考え、上記問題を解決するた
め鋭意検討した結果、特定の構造を有する導電性高分子
化合物に放射線を照射して変性架橋することによって良
好な導電性を損なうことなく物性を改良することが可能
であることを見出して本発明を完成させた。即ち、本発
明は主鎖が３位及び／又は４位に側鎮を有する複素５員
環式化合物よりなる導電性高分子化合物に放射線を照射
して変性架橋させることを特徴とする変性導電性高分子
化合物の製造法である。
５員環式化合物よりなる導電性高分子化合物を架橋させ
る場合、側鎮間で架橋を起こさせれば、導電性になんら
影響を及ぼさないですむと考え、上記問題を解決するた
め鋭意検討した結果、特定の構造を有する導電性高分子
化合物に放射線を照射して変性架橋することによって良
好な導電性を損なうことなく物性を改良することが可能
であることを見出して本発明を完成させた。即ち、本発
明は主鎖が３位及び／又は４位に側鎮を有する複素５員
環式化合物よりなる導電性高分子化合物に放射線を照射
して変性架橋させることを特徴とする変性導電性高分子
化合物の製造法である。
本発明において用いる複素５員環の３位及び／又は４位
に置換基を有する複素５員環式化合物重合体は 一般式（１） （式（１）中、Ｒ１，Ｒ１は水素原子または炭化水素残
基、ｚＩ、Ｚｔは二重結合、三重結合、ペテロ原子また
はへテロ原子を含む原子団、Ｘは酸素原子、硫黄原子、
セレン原子、テルル原子、イミノ基、アルキルイミノ基
又はアリールイミノ基を示す。
に置換基を有する複素５員環式化合物重合体は 一般式（１） （式（１）中、Ｒ１，Ｒ１は水素原子または炭化水素残
基、ｚＩ、Ｚｔは二重結合、三重結合、ペテロ原子また
はへテロ原子を含む原子団、Ｘは酸素原子、硫黄原子、
セレン原子、テルル原子、イミノ基、アルキルイミノ基
又はアリールイミノ基を示す。
ｋ、ｌ、ｍ、ｎはＯを含む正の整数である。）で示され
る複素５員環式化合物を基本単位とする重合体である。
る複素５員環式化合物を基本単位とする重合体である。
このような複素５員環核上の３位及び／又は４位にある
置換基としてはブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、等の直鎖アル
キル基のほかに、シクロヘキシル、シクロオクチルなど
の環状アルキル基、あるいは分枝構造を有するアルキル
基などが挙げられる。これらの置換基にはＺｌ、 Ｚｔ
で示しであるように二重結合または三重結合またはへテ
ロ原子またはへテロ原子を含む原子団を有していてもよ
い。なかでも複素５員環式化合物の３位及び／又は４位
に長鎖アルキル基等を有する複素５員環式化合物重合体
が都合良く用いられる。
置換基としてはブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、等の直鎖アル
キル基のほかに、シクロヘキシル、シクロオクチルなど
の環状アルキル基、あるいは分枝構造を有するアルキル
基などが挙げられる。これらの置換基にはＺｌ、 Ｚｔ
で示しであるように二重結合または三重結合またはへテ
ロ原子またはへテロ原子を含む原子団を有していてもよ
い。なかでも複素５員環式化合物の３位及び／又は４位
に長鎖アルキル基等を有する複素５員環式化合物重合体
が都合良く用いられる。
また、Ｒ′に含まれる炭素数とｋとｍの和、及びＲ２に
含まれる炭素数とｌとｎの和は５０以下が望ましい。こ
れらの値が５０を越える値を有する場合は重合体を合成
することは困難となる。
含まれる炭素数とｌとｎの和は５０以下が望ましい。こ
れらの値が５０を越える値を有する場合は重合体を合成
することは困難となる。
本発明において使用される放射線としては、電子線、γ
線、α線、β線、Ｘ線、中性子線等が挙げられる。
線、α線、β線、Ｘ線、中性子線等が挙げられる。
放射線による具体的な変性方法としては、該放射線を直
接複素５員環式化合物重合体に照射すればよく、照射時
の温度は成形物の場合は重合体の軟化点以下の温度であ
ればよく、通常室温で行われる。照射量は必要な物性が
発現するように、適時設定すればよい。
接複素５員環式化合物重合体に照射すればよく、照射時
の温度は成形物の場合は重合体の軟化点以下の温度であ
ればよく、通常室温で行われる。照射量は必要な物性が
発現するように、適時設定すればよい。
以下に本発明を実施例を挙げて具体的に説明する。
実施例１
３−オクチルチオフェンを塩化第２鉄を酸化剤に用いて
重合して得られたポリ−（３−オクチルチオフェン）を
０．１ｍｍの間隙を有する二枚の鉄板の間に挟んで２２
０℃で５分間ホットプレスして、厚さ０．１順のフィル
ムを作製した。このフィルムの熱トルエンによる抽出残
分は０％（以下、抽出残分は重量％を示す）であり、引
張強度は０．８８ｋｇ／ｆｆ１ｍ”であった。このフィ
ルムに室温で飽和蒸気圧めヨウ素ガスを２４時間接触さ
せたところ１０Ｓ／ｃｍの電導度を示した。このヨウ素
ガス処理しないフィルムにＩ Ｍｒａｄ／時の割合でγ
線を７５Ｍｒａｄまで照射した。
重合して得られたポリ−（３−オクチルチオフェン）を
０．１ｍｍの間隙を有する二枚の鉄板の間に挟んで２２
０℃で５分間ホットプレスして、厚さ０．１順のフィル
ムを作製した。このフィルムの熱トルエンによる抽出残
分は０％（以下、抽出残分は重量％を示す）であり、引
張強度は０．８８ｋｇ／ｆｆ１ｍ”であった。このフィ
ルムに室温で飽和蒸気圧めヨウ素ガスを２４時間接触さ
せたところ１０Ｓ／ｃｍの電導度を示した。このヨウ素
ガス処理しないフィルムにＩ Ｍｒａｄ／時の割合でγ
線を７５Ｍｒａｄまで照射した。
第１図に種々の照射量に対するフィルムの熱トルエンに
よる抽出残分を示した。また、このγ線を７５Ｍｒａｄ
照射して変性した高分子化合物フィルムの引張強度は１
．０７ｋｇ／ｍｍ”であった。又このフィルムに室温で
飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接触させたところ８
Ｓ／ｃｍの電導度を示した。
よる抽出残分を示した。また、このγ線を７５Ｍｒａｄ
照射して変性した高分子化合物フィルムの引張強度は１
．０７ｋｇ／ｍｍ”であった。又このフィルムに室温で
飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接触させたところ８
Ｓ／ｃｍの電導度を示した。
実施例２
実施例１において３−オクチルチオフェンの代わりに３
−ドデシルチオフェンを用いた以外は実施例１と同様に
してポリ−（３−ドデシルチオフェン）の変性を行った
。ＩＭｒａｄ／時の割合でγ線を１８Ｍｒａｄ照射した
のち、このものの熱トルエンによる抽出残分を求めたと
ころ３８．８％であった。また、この変性した高分子化
合物フィルムの引張強度は０．９４ｋｇ ／ ｍｍ ”
であった。このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガ
スを２４時間接触させたところ７Ｓ／ ｃｍの電導度を
示した。また、比較のためγ線による変性を行わなかっ
たポリ−（３−ドデシルチオフェン）のフィルムの熱ト
ルエンによる抽出残分は０％であり、引張強度は０．７
６ｋｇ／ｍｕ”であった。
−ドデシルチオフェンを用いた以外は実施例１と同様に
してポリ−（３−ドデシルチオフェン）の変性を行った
。ＩＭｒａｄ／時の割合でγ線を１８Ｍｒａｄ照射した
のち、このものの熱トルエンによる抽出残分を求めたと
ころ３８．８％であった。また、この変性した高分子化
合物フィルムの引張強度は０．９４ｋｇ ／ ｍｍ ”
であった。このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガ
スを２４時間接触させたところ７Ｓ／ ｃｍの電導度を
示した。また、比較のためγ線による変性を行わなかっ
たポリ−（３−ドデシルチオフェン）のフィルムの熱ト
ルエンによる抽出残分は０％であり、引張強度は０．７
６ｋｇ／ｍｕ”であった。
このフィルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時
間接触させたところ８Ｓ／ＣＩの電導度を示した。
間接触させたところ８Ｓ／ＣＩの電導度を示した。
実施例３
実施例２において３−ドデシルチオフェンの代わりに３
．４−ジヘキシルチオフェンを用いた以外は実施例２と
同様にしてポリ−（３，４−ジヘキシルチオフエン）の
変性を行った。このものの熱トルエンによる抽出残分を
求めたところ７２％であった。また、このフィルムに室
温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接触させたとこ
ろ１０−’ ３７ｃｍの電導度を示した。また、比較の
ためγ線による変性を行わなかったポリ−（３，４−ジ
ヘキシルチオフェン）の熱トルエンによる抽出残分は０
％であり、室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接
触させたものは１Ｏ−４Ｓ ／ ｃｍの電導度を示した
。
．４−ジヘキシルチオフェンを用いた以外は実施例２と
同様にしてポリ−（３，４−ジヘキシルチオフエン）の
変性を行った。このものの熱トルエンによる抽出残分を
求めたところ７２％であった。また、このフィルムに室
温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接触させたとこ
ろ１０−’ ３７ｃｍの電導度を示した。また、比較の
ためγ線による変性を行わなかったポリ−（３，４−ジ
ヘキシルチオフェン）の熱トルエンによる抽出残分は０
％であり、室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接
触させたものは１Ｏ−４Ｓ ／ ｃｍの電導度を示した
。
実施例４
実施例１において３−オクチルチオフェンの代わりに３
−オクチルセレノフェンを用いた以外は実施例１と同様
にしてポリ−（３−オクチルセレノフェンエン）の変性
を行った。１Ｍｒａｄ／時の割合でＴ線ヲ１８Ｍｒａｄ
照射したのち、このものの熱トルエンによる抽出残分を
求めたところ４７％であった。また、このフィルムに室
温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接触させたとこ
ろ１．ＯＸｌ０−３Ｓ／ｃｍの電導度を示した。また、
比較のためγ線による変性を行わなかったポリ−（３−
オクチルセレノフェン）フィルムの熱トルエンによる抽
出残分は０％であり、フィルムに室温で飽和蒸気圧のヨ
ウ素ガスを２４時間接触させたところ１．ＩＸＩＱ−’
３７ｃｍの電導度を示した。
−オクチルセレノフェンを用いた以外は実施例１と同様
にしてポリ−（３−オクチルセレノフェンエン）の変性
を行った。１Ｍｒａｄ／時の割合でＴ線ヲ１８Ｍｒａｄ
照射したのち、このものの熱トルエンによる抽出残分を
求めたところ４７％であった。また、このフィルムに室
温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接触させたとこ
ろ１．ＯＸｌ０−３Ｓ／ｃｍの電導度を示した。また、
比較のためγ線による変性を行わなかったポリ−（３−
オクチルセレノフェン）フィルムの熱トルエンによる抽
出残分は０％であり、フィルムに室温で飽和蒸気圧のヨ
ウ素ガスを２４時間接触させたところ１．ＩＸＩＱ−’
３７ｃｍの電導度を示した。
実施例５
実施例２においてポリ−（３−ドデシルチオフェン）の
代わりにポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）の
テトラヒドロフラン可溶部を用いた以外は実施例２と同
様にしてポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）の
変性を行った。このもののテトラヒドロフランによる抽
出残分を求めたところ４２％であった。また、このフィ
ルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接触さ
せたところ１０−” ３７ｃｍの電導度を示した。また
、比較のためγ線による変性を行わなかったポリ−（３
−ペントキシメチルチオフェン）のテトラヒドロフラン
可溶部を同様にして成形したフィルムに、室温で飽和蒸
気圧のヨウ素ガスを２４時間接触させたものは１０−”
３７ｃｍの電導度を示した。
代わりにポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）の
テトラヒドロフラン可溶部を用いた以外は実施例２と同
様にしてポリ−（３−ペントキシメチルチオフェン）の
変性を行った。このもののテトラヒドロフランによる抽
出残分を求めたところ４２％であった。また、このフィ
ルムに室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスを２４時間接触さ
せたところ１０−” ３７ｃｍの電導度を示した。また
、比較のためγ線による変性を行わなかったポリ−（３
−ペントキシメチルチオフェン）のテトラヒドロフラン
可溶部を同様にして成形したフィルムに、室温で飽和蒸
気圧のヨウ素ガスを２４時間接触させたものは１０−”
３７ｃｍの電導度を示した。
本発明の導電性高分子化合物の変性方法は、導電性高分
子化合物の電気的性能を悪化させることなく、加工性や
機械的性能を著しく上昇せしめる事が可能であり、工業
上極めて価値がある。
子化合物の電気的性能を悪化させることなく、加工性や
機械的性能を著しく上昇せしめる事が可能であり、工業
上極めて価値がある。
第１図はγ線照射量と熱トルエンによる抽出残分の関係
の例を示す。
の例を示す。
Claims (1)
- １．主鎖が３位及び／又は４位に側鎮を有する複素５員
環式化合物よりなる導電性高分子化合物に放射線を照射
して変性架橋させることを特徴とする変性導電性高分子
化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14475088A JPH01315415A (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | 変性導電性高分子化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14475088A JPH01315415A (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | 変性導電性高分子化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01315415A true JPH01315415A (ja) | 1989-12-20 |
Family
ID=15369504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14475088A Pending JPH01315415A (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | 変性導電性高分子化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01315415A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5457666A (en) * | 1992-09-07 | 1995-10-10 | Hitachi, Ltd. | Light modulation method for forming a mark in magneto-optical recording system |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6420202A (en) * | 1987-02-25 | 1989-01-24 | Showa Denko Kk | Radical-polymerizable composition |
-
1988
- 1988-06-14 JP JP14475088A patent/JPH01315415A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6420202A (en) * | 1987-02-25 | 1989-01-24 | Showa Denko Kk | Radical-polymerizable composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5457666A (en) * | 1992-09-07 | 1995-10-10 | Hitachi, Ltd. | Light modulation method for forming a mark in magneto-optical recording system |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Murase et al. | Highly conducting poly (phenylene vinylene) derivatives via soluble precursor process | |
| JPS58215418A (ja) | 複素環及び芳香族核を有するポリマ−、及びそれらのポリマ−よりなる導電性物質 | |
| Ruiz et al. | Soluble ethylmercapto-substituted polythiophenes | |
| Chan et al. | Poly (m-phenylenediamine): Synthesis and characterization by X-ray photoelectron spectroscopy | |
| JPH07734B2 (ja) | 導電性プラスチック複合物 | |
| Nazarzadeh Zare et al. | Novel conducting nanocomposite based on polypyrrole and modified poly (styrene‐alt‐maleic anhydride) via emulsion polymerization: Synthesis, Characterization, Antioxidant, and heavy metal sorbent activity | |
| EP0424048A2 (en) | Electrically conductive pigmentary composites | |
| JPH01315415A (ja) | 変性導電性高分子化合物の製造法 | |
| Wennerstroem | Qualitative evaluation of the band gap in polymers with extended. pi. systems | |
| Salmón et al. | Substituent Effect on Para‐Substituted n‐phenylpyrrole Monomers and Their Polyheterocyclic Conductors | |
| JPH01319558A (ja) | 導電性高分子材料 | |
| Chien et al. | Semiconducting poly (dicyanoacetylenes) | |
| JP2624777B2 (ja) | 変性導電性高分子化合物の製造方法 | |
| Predeep et al. | Intrinsically conducting rubbers: toward micro applications | |
| Pakbaz et al. | Soluble conjugated polymers with degenerate ground state derivatives of poly (1, 6‐heptadiyne) | |
| JPS6310409A (ja) | 透明導電性フイルムの製造方法 | |
| JP2768441B2 (ja) | 異方導電体の製造方法 | |
| JPS62220517A (ja) | 導電性重合体組成物及びその製造方法 | |
| JP3216194B2 (ja) | 導電性複合体およびその製造方法 | |
| EP0295430B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von praktisch unvernetzten Polyacetylenen in Filmform | |
| JP2667210B2 (ja) | ポリスチレン複合物もしくはポリ塩化ビニル複合物の製造方法 | |
| JP3094082B2 (ja) | 配向膜および電子デバイス | |
| JPS6038462A (ja) | ド−プしたピラジン重合体類及びその製造法 | |
| JPS63125513A (ja) | 電気活性ポリマーおよびその製造方法 | |
| JPH03239721A (ja) | 導電性高分子の製造方法 |