JP2598538B2 - ２―ネオペンチルアントラキノン - Google Patents
２―ネオペンチルアントラキノンInfo
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- JP2598538B2 JP2598538B2 JP1500247A JP50024789A JP2598538B2 JP 2598538 B2 JP2598538 B2 JP 2598538B2 JP 1500247 A JP1500247 A JP 1500247A JP 50024789 A JP50024789 A JP 50024789A JP 2598538 B2 JP2598538 B2 JP 2598538B2
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- JP
- Japan
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- neopentyl
- anthraquinone
- catalyst
- reaction
- hydrogen peroxide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/022—Preparation from organic compounds
- C01B15/023—Preparation from organic compounds by the alkyl-anthraquinone process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/16—Quinones the quinoid structure being part of a condensed ring system containing three rings
- C07C50/18—Anthraquinones, i.e. C14H8O2
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- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、次式 で表わされる化合物２−ネオペンチルアントラキノンに
関する。
関する。
さらに本発明は、ネオペンチルグリコールを無水フタ
ル酸によりフリーデルークラフツーアシル化し、次いで
得られた２−（４−ネオペンチルベンゾイル）−安息香
酸を無水の強酸の存在下に環化することによる、２−ネ
オペンチルアントラキノンの製法に関する。
ル酸によりフリーデルークラフツーアシル化し、次いで
得られた２−（４−ネオペンチルベンゾイル）−安息香
酸を無水の強酸の存在下に環化することによる、２−ネ
オペンチルアントラキノンの製法に関する。
さらに本発明は、２−ネオペンチルアントラキノンを
過酸化水素製造における触媒として使用する方法に関す
る。
過酸化水素製造における触媒として使用する方法に関す
る。
過酸化水素を製造するための工業上重要な方法は、ア
ントラキノン法である。この方法には、２−アルキルア
ントラキノンが触媒として必要である。
ントラキノン法である。この方法には、２−アルキルア
ントラキノンが触媒として必要である。
循環法として実施されるこの方法において、溶解され
た２−アルキルアントラキノンは２−アルキルアントラ
ハイドロキノンに接触水素化され、このものは水素化触
媒の分離後に酸素により再び２−アルキルアントラキノ
ンに酸化される。この第２段階において過酸化水素が生
成し、これは反応溶液から水で抽出される。再び生成し
た２−アルキルアントラキノンは循環に返送される。こ
の方法の詳細な説明は、例えばウルマンの著書、第17巻
691頁以下（第４版、ワインハイム、ニューヨーク、197
9年）に記載されている。
た２−アルキルアントラキノンは２−アルキルアントラ
ハイドロキノンに接触水素化され、このものは水素化触
媒の分離後に酸素により再び２−アルキルアントラキノ
ンに酸化される。この第２段階において過酸化水素が生
成し、これは反応溶液から水で抽出される。再び生成し
た２−アルキルアントラキノンは循環に返送される。こ
の方法の詳細な説明は、例えばウルマンの著書、第17巻
691頁以下（第４版、ワインハイム、ニューヨーク、197
9年）に記載されている。
この方法における触媒としては、特許文献中で種々の
２−アルキルアントラキノン、例えば２−メチル−、２
−エチル−及び２−プロピルアントラキノン（US215852
5）、２−イソプロピル−、２−二級ブチルアントラキ
ノン及び２−三級ブチルアントラキノン（US293538
1）、並びに「２−アミルアントラキノン」（DE-AS1112
051、US3041143）が提案されている。
２−アルキルアントラキノン、例えば２−メチル−、２
−エチル−及び２−プロピルアントラキノン（US215852
5）、２−イソプロピル−、２−二級ブチルアントラキ
ノン及び２−三級ブチルアントラキノン（US293538
1）、並びに「２−アミルアントラキノン」（DE-AS1112
051、US3041143）が提案されている。
「２−アミルアントラキノン」とは、ほぼ同量の２−
三級ペンチルアントラキノン及び２−（３−メチルブチ
ル−２）−アントラキノンからの混合物を意味する。こ
の混合物は、アントラキノン合成の第１段階、すなわち
無水フタル酸による三級ペンチルベンゾールのフリーデ
ルークラフツーアシル化から生成し、その際約半分の三
級ペンチル基が二級ペンチル基に異性化する。
三級ペンチルアントラキノン及び２−（３−メチルブチ
ル−２）−アントラキノンからの混合物を意味する。こ
の混合物は、アントラキノン合成の第１段階、すなわち
無水フタル酸による三級ペンチルベンゾールのフリーデ
ルークラフツーアシル化から生成し、その際約半分の三
級ペンチル基が二級ペンチル基に異性化する。
高い割合の三級アミルアントラキノンを有する２−ア
ミルアントラキノン混合物は、過酸化水素製造のために
有利であることが知られている（DE-OS2013299）。
ミルアントラキノン混合物は、過酸化水素製造のために
有利であることが知られている（DE-OS2013299）。
合成条件下での三級アミル基の異性化が、部分的に抑
制することができ、このためには特に追加の手段が必要
である（DE-PS2720294）。この追加の手段は、一部は費
用のかかる工業的装置を必要とし、不満足な収率を与え
る。
制することができ、このためには特に追加の手段が必要
である（DE-PS2720294）。この追加の手段は、一部は費
用のかかる工業的装置を必要とし、不満足な収率を与え
る。
２−アルキルアントラキノン/2−アルキルアントラハ
イドロキノン系の長い寿命にとつては、２−アルキルア
ントラキノンの高い安定性が重要である。さらに過酸化
水素工程の良好な空時収量にとつては、H2O2製造に用い
られる溶剤系中への２−アルキルアントラキノン/2−ア
ルキルアントラハイドロキノン系の溶解度が高いことが
好ましい。
イドロキノン系の長い寿命にとつては、２−アルキルア
ントラキノンの高い安定性が重要である。さらに過酸化
水素工程の良好な空時収量にとつては、H2O2製造に用い
られる溶剤系中への２−アルキルアントラキノン/2−ア
ルキルアントラハイドロキノン系の溶解度が高いことが
好ましい。
しかしアミルアントラキノン混合物は、三級アミル化
合物だけしか良好な安定性を示さず、その一方２−二級
イソアミルアントラキノンがH2O2合成の反応条件下で酸
化的に攻撃される欠点を有する。
合物だけしか良好な安定性を示さず、その一方２−二級
イソアミルアントラキノンがH2O2合成の反応条件下で酸
化的に攻撃される欠点を有する。
従つて本発明の課題は、反応溶液中のキノン形及びハ
イドロキノン形に高い溶解性を示し、H2O2合成の条件下
で良好な安定性を示し、そして簡単かつ経済的な手段で
製造しうる過酸化水素合成のための触媒を見出すことで
あった。
イドロキノン形に高い溶解性を示し、H2O2合成の条件下
で良好な安定性を示し、そして簡単かつ経済的な手段で
製造しうる過酸化水素合成のための触媒を見出すことで
あった。
これに応じて本発明者らは、次式 で表わされる新規な２−ネオペンチルアントラキノンを
見出した。さらに、ネオペンチルベンゾールを無水フタ
ル酸によりフリーデルークラフツ反応によつて２−（４
−ネオペンチルベンゾイル）−安息香酸にアシル化し、
そしてこのものを無水の強酸の存在下に２−ネオペンチ
ルアントラキノンに環化することを特徴とする、２−ネ
オペンチルアントラキノンの製法を見出した。さらに、
２−ネオペンチルアントラキノンが過酸化水素の製造の
ための触媒であることを見出した。
見出した。さらに、ネオペンチルベンゾールを無水フタ
ル酸によりフリーデルークラフツ反応によつて２−（４
−ネオペンチルベンゾイル）−安息香酸にアシル化し、
そしてこのものを無水の強酸の存在下に２−ネオペンチ
ルアントラキノンに環化することを特徴とする、２−ネ
オペンチルアントラキノンの製法を見出した。さらに、
２−ネオペンチルアントラキノンが過酸化水素の製造の
ための触媒であることを見出した。
２−ネオペンチルアントラキノンは、ネオペンチルベ
ンゾール及び無水フタル酸から、ネオペンチル基の異性
化及び分解を起こすことなしに、良好な収率で得られ
る。 他の２−アルキルアントラキノンの合成における
合成条件下でのアルキル基の分解は、希望しない副生物
例えばアントラキノン、２−メチルアントラキノン及び
２−イソプロピルアントラキノンの生成に導き、これら
の副生物はH2O2合成において妨害するので、費用のかか
る精製段階で分離せねばならない。
ンゾール及び無水フタル酸から、ネオペンチル基の異性
化及び分解を起こすことなしに、良好な収率で得られ
る。 他の２−アルキルアントラキノンの合成における
合成条件下でのアルキル基の分解は、希望しない副生物
例えばアントラキノン、２−メチルアントラキノン及び
２−イソプロピルアントラキノンの生成に導き、これら
の副生物はH2O2合成において妨害するので、費用のかか
る精製段階で分離せねばならない。
２−ネオペンチルアントラキノンの合成においてはこ
の種の副生物が生成しないので、この費用のかかる精製
を省略することができる。
の種の副生物が生成しないので、この費用のかかる精製
を省略することができる。
本発明方法によれば、ネオペンチルベンゾール（１）
を第１段階において、無水フタル酸（２）によりフリー
デルークラフツー条件下で２−（４−ネオペンチルベン
ゾイル）−安息香酸（３）にアシル化する。
を第１段階において、無水フタル酸（２）によりフリー
デルークラフツー条件下で２−（４−ネオペンチルベン
ゾイル）−安息香酸（３）にアシル化する。
ネオペンチルベンゾールは既知化合物であり、J.Che
m.Soc.（Ｃ）18,2505〜６（1969）に記載されている。
m.Soc.（Ｃ）18,2505〜６（1969）に記載されている。
この反応のためのスリーデルークラフツー触媒として
は、自体普通の化合物例えばFeCl3、BF3、ZnCl2、TiCl4
を用いることができる。特に適するものは、ハロゲン化
アルミニウム好ましくは臭化アルミニウム及び特に塩化
アルミニウムである。これらの触媒の混合物も使用でき
る。
は、自体普通の化合物例えばFeCl3、BF3、ZnCl2、TiCl4
を用いることができる。特に適するものは、ハロゲン化
アルミニウム好ましくは臭化アルミニウム及び特に塩化
アルミニウムである。これらの触媒の混合物も使用でき
る。
本発明方法においてもフリーデルークラフツー反応に
普通に用いられる触媒量を用いることができ、その際好
ましくは無水フタル酸１モルに対して２モルの触媒が用
いられる。しかし過剰の触媒、例えば無水フタル酸１モ
ルに対し2.1〜3.5モルの触媒を用いることもできる。
普通に用いられる触媒量を用いることができ、その際好
ましくは無水フタル酸１モルに対して２モルの触媒が用
いられる。しかし過剰の触媒、例えば無水フタル酸１モ
ルに対し2.1〜3.5モルの触媒を用いることもできる。
好ましくは化学量論的量のネオペンチルベンゾール及
び無水フタル酸が用いられる。しかし両方の成分の一方
を他方に対して過剰に用いることも可能である。従つて
例えば無水フタル酸１モルに対し１〜1.5モルのネオペ
ンチルベンゾール、又はその逆の量を用いることができ
る。
び無水フタル酸が用いられる。しかし両方の成分の一方
を他方に対して過剰に用いることも可能である。従つて
例えば無水フタル酸１モルに対し１〜1.5モルのネオペ
ンチルベンゾール、又はその逆の量を用いることができ
る。
この反応は溶剤なしで又は有利にはその存在下に行わ
れ、その際の溶剤としては、例えばクロルベンゾール、
ジクロルベンゾール、トリクロルベンゾール、1,2−ジ
クロルエタン、硫化炭素、ニトロメタン又はニトロベン
ゾールが用いられる。溶剤の量は変動することができ、
一般にネオペンチルベンゾール１モルにつき200〜1000g
の溶剤が用いられる。
れ、その際の溶剤としては、例えばクロルベンゾール、
ジクロルベンゾール、トリクロルベンゾール、1,2−ジ
クロルエタン、硫化炭素、ニトロメタン又はニトロベン
ゾールが用いられる。溶剤の量は変動することができ、
一般にネオペンチルベンゾール１モルにつき200〜1000g
の溶剤が用いられる。
この反応は好ましくは、出発物質を−20〜＋100℃好
ましくは０〜60℃特に10〜40℃の温度において、高めら
れた圧力又は減圧好ましくは大気圧において反応させる
手段が実施される。
ましくは０〜60℃特に10〜40℃の温度において、高めら
れた圧力又は減圧好ましくは大気圧において反応させる
手段が実施される。
好ましくは無水フタル酸を溶剤と一緒に装入し、フリ
ーデルークラフツー触媒を加え、次いでこれにネオペン
チルベンゾールを加えるが、その逆の順序も可能であ
る。
ーデルークラフツー触媒を加え、次いでこれにネオペン
チルベンゾールを加えるが、その逆の順序も可能であ
る。
反応混合物の仕上げ処理及び生成物の単離は、一般に
常法により行われ、その際反応混合物を水及び／又は氷
上に注ぎ、水相を分離したのち、２−（４−ネオペンチ
ルベンゾイル）−安息香酸を有機相から単離する。
常法により行われ、その際反応混合物を水及び／又は氷
上に注ぎ、水相を分離したのち、２−（４−ネオペンチ
ルベンゾイル）−安息香酸を有機相から単離する。
２−（４−ネオペンチルベンゾイル）−安息香酸
（３）を、特に有利には無水の強酸の存在下に２−ネオ
ペンチルアントラキノンに環化させる（下記の反応式参
照）。
（３）を、特に有利には無水の強酸の存在下に２−ネオ
ペンチルアントラキノンに環化させる（下記の反応式参
照）。
２−（４−ネオペンチルベンゾイル）−安息香酸の環
化は、好ましくは自体公知の手段で例えばホウベンワイ
ルの著書第7/3c巻35〜39頁に記載の方法により、特に有
利には95〜105％硫酸（５％発煙硫酸）好ましくは100％
硫酸を用いて行われる。
化は、好ましくは自体公知の手段で例えばホウベンワイ
ルの著書第7/3c巻35〜39頁に記載の方法により、特に有
利には95〜105％硫酸（５％発煙硫酸）好ましくは100％
硫酸を用いて行われる。
好ましくは硫酸を装入し、これに２−（４−ネオペン
チルベンゾイル）−安息香酸を加える。硫酸の量は、２
−（４−ネオペンチルベンゾイル）−安息香酸1kgに対
し一般に0.5〜10kg好ましくは0.8〜1.0kgである。次い
で反応混合物を、一般に１〜10時間20〜220℃好ましく
は60〜90℃で攪拌する。この反応は大気圧、加圧又は減
圧において行うことができる。
チルベンゾイル）−安息香酸を加える。硫酸の量は、２
−（４−ネオペンチルベンゾイル）−安息香酸1kgに対
し一般に0.5〜10kg好ましくは0.8〜1.0kgである。次い
で反応混合物を、一般に１〜10時間20〜220℃好ましく
は60〜90℃で攪拌する。この反応は大気圧、加圧又は減
圧において行うことができる。
この反応は、反応混合物を例えば氷及び／又は水中に
加えることにより中断される。次いで生成物を、適宜な
溶剤を用いる抽出により反応混合物から分離することが
できる。溶剤としては、例えば芳香族炭化水例えばベン
ゾール、トリオール及びキシロール、又は塩素化炭化水
素例えばクロルベンゾール、ジクロルメタン、ジクロル
エタン又はトリクロエタンが用いられる。
加えることにより中断される。次いで生成物を、適宜な
溶剤を用いる抽出により反応混合物から分離することが
できる。溶剤としては、例えば芳香族炭化水例えばベン
ゾール、トリオール及びキシロール、又は塩素化炭化水
素例えばクロルベンゾール、ジクロルメタン、ジクロル
エタン又はトリクロエタンが用いられる。
２−ネオペンチルアントラキノンの溶液は、好ましく
は希苛性ソーダ水溶液、次いで水により中性になるまで
洗浄される。続いて溶剤の分離後に生成物を単離する。
は希苛性ソーダ水溶液、次いで水により中性になるまで
洗浄される。続いて溶剤の分離後に生成物を単離する。
しかし仕上げ処理は、溶剤を用いないで行うこともで
きる。この操作法においては、反応混合物を水及び／又
は氷に加えることにより反応を中断し、沈殿した反応生
成物を別することにより操作することが特に有利であ
る。反応生成物を中性になるまで洗浄したのち、これか
ら２−ネオペンチルアントラキノンを、好ましくは真空
蒸留により単離する。この操作は結果として、少ない溶
剤の消費量だけでなく、溶剤の放出による少ない環境汚
染をもたらす。
きる。この操作法においては、反応混合物を水及び／又
は氷に加えることにより反応を中断し、沈殿した反応生
成物を別することにより操作することが特に有利であ
る。反応生成物を中性になるまで洗浄したのち、これか
ら２−ネオペンチルアントラキノンを、好ましくは真空
蒸留により単離する。この操作は結果として、少ない溶
剤の消費量だけでなく、溶剤の放出による少ない環境汚
染をもたらす。
２−ネオペンチルアントラキノンは、アントラキノン
法による過酸化水素の製造（ウルマンス・エンチクロペ
デイ・デル・テヒニツシエン・ヘミー第17巻691以下、
第４版、ワインハイム、1979年）のための触媒として特
に適している。しかし同様に他のアントラキノン、例え
ば２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノ
ン、２−プロピルアントラキノン、２−イソプロピルア
ントラキノン、２−二級ブチルアントラキノン、２−三
級ブチルアントラキノン及び２−アミルアントラキノン
との混合物も、触媒として特に有利に用いることができ
る。この場合の混合比は広範囲で変更できる。なぜなら
ばこれは一方では混合される２−アルキルアントラキノ
の種類に依存し、他方では過酸化水素製造のための各装
置におけるそれぞれの操作条件（温度、溶剤など）に依
存するからである。
法による過酸化水素の製造（ウルマンス・エンチクロペ
デイ・デル・テヒニツシエン・ヘミー第17巻691以下、
第４版、ワインハイム、1979年）のための触媒として特
に適している。しかし同様に他のアントラキノン、例え
ば２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノ
ン、２−プロピルアントラキノン、２−イソプロピルア
ントラキノン、２−二級ブチルアントラキノン、２−三
級ブチルアントラキノン及び２−アミルアントラキノン
との混合物も、触媒として特に有利に用いることができ
る。この場合の混合比は広範囲で変更できる。なぜなら
ばこれは一方では混合される２−アルキルアントラキノ
の種類に依存し、他方では過酸化水素製造のための各装
置におけるそれぞれの操作条件（温度、溶剤など）に依
存するからである。
実施例 無水フタル酸74g（0.5モル）をｏ−ジクロルベンゾー
ル250mlに溶解した。AlCl3128g（1.05モル）を、15〜20
℃で少量ずつ加えた。次いで３時間かけて、ネオペンチ
ルベンゾール74g（0.5モル）を20℃で滴下した。続いて
40℃で１時間攪拌した。反応の終了後、反応排出者を水
１と氷300g及び濃H2SO430mlとの混合物に注入した。
有機相を希苛性ソーダで中性になるまで洗浄した。次い
でネオペンチルベンゾイル−安息香酸を水相から硫酸で
沈殿させ、乾燥した。２−（４−ネオペンチルベンゾイ
ル）−安息香酸140.8g（95％）が得られた（融点154.2
℃）。
ル250mlに溶解した。AlCl3128g（1.05モル）を、15〜20
℃で少量ずつ加えた。次いで３時間かけて、ネオペンチ
ルベンゾール74g（0.5モル）を20℃で滴下した。続いて
40℃で１時間攪拌した。反応の終了後、反応排出者を水
１と氷300g及び濃H2SO430mlとの混合物に注入した。
有機相を希苛性ソーダで中性になるまで洗浄した。次い
でネオペンチルベンゾイル−安息香酸を水相から硫酸で
沈殿させ、乾燥した。２−（４−ネオペンチルベンゾイ
ル）−安息香酸140.8g（95％）が得られた（融点154.2
℃）。
この２−（４−ネオペンチルベンゾイル）−安息香酸
90g（0.3モル）を、60℃で100％硫酸900g中に加え、次
いで85℃で４時間攪拌した。次いで反応混合物を水1500
g及び氷500gの混合物に加え、攪拌下に冷却した。析出
したネオペンチルアントラキノンの結晶を別し、希苛
性ソーダ溶液及び水で中性になるまで洗浄し、乾燥し、
240℃/0.5ミリバールで蒸留した。２−ネオペンチルア
ントラキノン75.3g（89％）が得られた（融点93.8
℃）。
90g（0.3モル）を、60℃で100％硫酸900g中に加え、次
いで85℃で４時間攪拌した。次いで反応混合物を水1500
g及び氷500gの混合物に加え、攪拌下に冷却した。析出
したネオペンチルアントラキノンの結晶を別し、希苛
性ソーダ溶液及び水で中性になるまで洗浄し、乾燥し、
240℃/0.5ミリバールで蒸留した。２−ネオペンチルア
ントラキノン75.3g（89％）が得られた（融点93.8
℃）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グロシユ，ワルター ドイツ連邦共和国 6803 エデインゲ ン‐ネツカ‐ハウゼン，スターレンウエ ーク １
Claims (5)
- 【請求項１】次式 の２−ネオペンチルアントラキノン。
- 【請求項２】ネオペンチルベンゾールを無水フタル酸に
よりフリーデルークラフツ法によって２−（４−ネオペ
ンチルベンゾイル）−安息香酸にアシル化し、このもの
を無水の強酸の存在下に２−ネオペンチルアントラキノ
ンに環化させることを特徴とする、２−ネオペンチルア
ントラキノンの製法。 - 【請求項３】環化を、95〜105％硫酸を用いて20〜220℃
において行うことを特徴とする、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】２−ネオペンチルアントラキノンを含有す
る過酸化水素製造用触媒。 - 【請求項５】２−ネオペンチルアントラキノンと他のア
ントラキノンとの混合物を含有する過酸化水素製造用触
媒。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3732015.7 | 1987-09-23 | ||
| DE19873732015 DE3732015A1 (de) | 1987-09-23 | 1987-09-23 | 2-neopentylanthrachinon, verfahren zur herstellung von 2-neopentylanthrachinon und dessen verwendung als katalysator bei der h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)o(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02501485A JPH02501485A (ja) | 1990-05-24 |
| JP2598538B2 true JP2598538B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=6336674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1500247A Expired - Lifetime JP2598538B2 (ja) | 1987-09-23 | 1988-09-21 | ２―ネオペンチルアントラキノン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5107004A (ja) |
| EP (1) | EP0348464B1 (ja) |
| JP (1) | JP2598538B2 (ja) |
| CA (1) | CA1340178C (ja) |
| DE (2) | DE3732015A1 (ja) |
| WO (1) | WO1989002886A2 (ja) |
Families Citing this family (4)
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