JP2576198B2 - Hair cosmetics - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、毛髪の損傷を保護したり防止する効果や、
しっとり感、サラサラ感に富んだ毛髪に仕上げる効果に
優れた毛髪化粧料に関する。The present invention relates to an effect of protecting or preventing damage to hair,
The present invention relates to a hair cosmetic excellent in the effect of finishing hair with a moist feeling and a silky feeling.
従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来、毛髪化粧料には、毛髪に柔軟性及び滑沢性を与
えたり、毛髪の帯電を防止するための有効成分としてア
ルキルトリメチルアンモニウムクロライド,ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライド等の第4級アンモニウ
ム塩が用いられており、更に、この第4級アンモニウム
塩の性能を補うため、高級アルコールに代表される油脂
類が一般的に配合されている。2. Description of the Related Art Conventionally, hair cosmetics include alkyltrimethylammonium chloride and dialkyldimethylammonium as active ingredients for imparting flexibility and lubricity to hair and preventing electrification of hair. A quaternary ammonium salt such as chloride is used, and oils and fats typified by higher alcohols are generally blended to supplement the performance of the quaternary ammonium salt.
しかし、上記毛髪化粧料は、有効成分である第4級ア
ンモニウム塩の効果が毛髪に対して十分に発揮されない
という問題点がある。However, the above-mentioned hair cosmetics have a problem that the effect of the quaternary ammonium salt as an active ingredient is not sufficiently exerted on hair.
更に近年、おしゃれ意識の高揚によりパーマ,ヘアカ
ラー,ヘアダイ,ドライヤー等の使用機会が増え、ヘア
ケア時に毛髪がブラッシングによる通常の物理的損傷に
加えてパーマやヘアカラーに使用する薬剤による損傷、
ドライヤーによる熱損傷などで絶えず損傷を受ける危険
にさらされており、このため毛髪が傷み、パサついてし
っとり感がなくなるといった不都合が多くなってきてい
る。Furthermore, in recent years, the use of perms, hair coloring, hair dyes, hair dryers, etc. has increased due to the rise in fashionable consciousness, and in addition to the usual physical damage caused by brushing during hair care, damage to the hair due to chemicals used for perming and hair coloring,
There is a constant danger that the hair will be damaged due to heat damage caused by the dryer and the like.
そこで、毛髪化粧料に対して、毛髪の保護剤としてセ
ルロース系,ケラチン系,ビニル系の重合体等の種々の
高分子化合物を配合したり、しっとり感を向上させるた
めに動植物油,炭化水素油,エステル油等の油分やタン
パク誘導体などの保水性成分を配合することなども行な
われているが、いずれにおいてもその効果は十分とは言
い難く、上述のような損傷から毛髪を満足に保護した
り、パサついた毛髪をしっとりさせることは困難であっ
た。Therefore, various high molecular compounds such as cellulose-based, keratin-based, and vinyl-based polymers are blended with hair cosmetics as a hair protecting agent, and animal and vegetable oils and hydrocarbon oils are used to improve moist feeling. Incorporating water-retaining ingredients such as oils such as ester oils and protein derivatives, etc. has been practiced, but it is hard to say that the effect is satisfactory in any case and protects hair satisfactorily from the above-mentioned damage. It was difficult to moisturize and dry hair.
それ故、毛髪表面の保護効果に優れ、かつ毛髪にしっ
とり感を付与する効果の高い毛髪化粧料の開発が望まれ
ている。Therefore, development of a hair cosmetic which has an excellent protective effect on the hair surface and a high effect of imparting a moist feeling to the hair is desired.
また最近、毛髪の仕上りの嗜好性が軽い傾向にあり、
しっとり感と共にサラサラした感触を得ることの要望が
強い。しかし、毛髪のしっとり感とさらさら感とは相反
するものであり、例えば毛髪化粧料にシリコーン等の疎
水性油分を添加すると毛髪をある程度サラサラに仕上げ
ることはできるが、しっとり感がなくなり、また、タン
パク誘導体等の保水性成分を添加するとしっとり感を付
与することはできるものの、逆にサラサラ感は得られな
い。特に、損傷を受けた毛髪においては、シリコーン等
を添加した毛髪化粧料を使用してもサラサラに仕上り難
いものであり、従って、ダメージヘアをもしっとりと、
しかもサラサラに仕上げることのできる毛髪化粧料が望
まれる。Recently, the taste of the hair finish tends to be light,
There is a strong demand for a moist and smooth touch. However, the moist feeling and the dry feeling of the hair are contradictory.For example, if a hydrophobic oil such as silicone is added to hair cosmetics, the hair can be finished to some extent smooth, but the moist feeling disappears, and Addition of a water retention component such as a derivative can give a moist feeling, but does not give a smooth feeling. In particular, in the case of damaged hair, it is difficult to achieve a smooth finish even when using hair cosmetics to which silicone or the like has been added.
Moreover, hair cosmetics that can be finished smoothly are desired.
更に、毛髪は、洗髪後の乾燥した状態で上述のような
様々な損傷を受けるが、洗髪後の濡れた状態から乾燥す
る過程ではブラシ通りが悪く、乾燥時よりも大きな物理
的損傷を受けやすい。しかし、乾燥過程における物理的
損傷から毛髪を守る技術はほとんど開発されておらず、
このため、濡れた状態の毛髪に優れたブラシ通り、手櫛
通り性を与え、乾燥過程における毛髪の物理的損傷を防
ぐことのできる毛髪化粧料が強く望まれていた。Furthermore, hair suffers from various damages as described above in a dry state after shampooing. However, in the process of drying from a wet state after shampooing, the hair is poorly brushed and more susceptible to physical damage than when dry. . However, little technology has been developed to protect hair from physical damage during the drying process,
For this reason, there has been a strong demand for a hair cosmetic which can provide wet hair with excellent brushability and hand combability and prevent physical damage to the hair during the drying process.
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、毛髪表面の
保護効果に優れ、かつ毛髪にしっとり感を付与する効果
の高い毛髪化粧料、ダメージヘアにしっとり感とサラサ
ラ感とを同時に付与し得る毛髪化粧料、及び洗髪後の乾
燥過程の毛髪に優れたブラシ通り、手櫛通り性を付与し
て毛髪の損傷を防止し得る毛髪化粧料を提供することを
目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances, and is a hair cosmetic which has an excellent protective effect on the surface of the hair and has a high effect of imparting a moist feeling to hair, and which can simultaneously impart a moist feeling and a smooth feeling to damaged hair. An object of the present invention is to provide a cosmetic and a hair cosmetic which can impart excellent brushability and hand combability to hair in a drying process after washing the hair to prevent damage to the hair.
課題を解決するための手段及び作用 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重
ねた結果、陽イオン部として第4級アンモニウム、対イ
オンとして重合性陰イオンを有する界面活性剤からなる
小胞体を重合してなる高分子小胞体と共に、1,2−アル
カンジオール誘導体を配合することにより、毛髪表面の
保護効果に優れ、かつ毛髪にしっとり感を付与する効果
が高い毛髪化粧料が得られること、また、上記高分子小
胞体と疎水性シリコーンとを併用することにより、ダメ
ージヘアをしっとりかつサラサラに仕上げることのでき
る毛髪化粧料を得ることができ、更に、上記高分子小胞
体と、下記一般式(1) (但し、式中R1は炭素数3〜22のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基,アルケニル基及びグリセリル基並びに
炭素数4〜12のアルキル基を有するアルキルフェニル基
及びジアルキルフェニル基から選ばれる置換基、R2は
水素原子又はメチル基であり、Yは水素原子,アルカリ
金属原子,アルキル置換アンモニウム基又はヒドロキシ
アルキル置換アンモニウム基、Zは 又はYと同様である。また、nは0〜100の整数であ
る。) で示されるリン酸エステルとを併用することにより、洗
髪後の乾燥過程の毛髪に優れたブラシ通り、手櫛通り性
を付与し、毛髪の損傷防止効果の高い毛髪化粧料を得る
ことができることを見出した。Means and Action for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, from a surfactant having a quaternary ammonium as a cation part and a polymerizable anion as a counter ion. By blending a 1,2-alkanediol derivative together with a high molecular vesicle obtained by polymerizing a small vesicle, a hair cosmetic having an excellent protective effect on the hair surface and a high effect of imparting a moist feeling to the hair can be obtained. What is obtained, in addition, by using the polymer vesicle and the hydrophobic silicone in combination, it is possible to obtain a hair cosmetic capable of moistening damaged hair and giving it a smooth finish. , The following general formula (1) (Wherein R 1 is a substituent selected from an alkyl group having 3 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, an alkenyl group and a glyceryl group, and an alkylphenyl group and a dialkylphenyl group having an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms; R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, Y is a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl-substituted ammonium group or a hydroxyalkyl-substituted ammonium group, and Z is Or Y. N is an integer of 0 to 100. ) By using together with the phosphoric acid ester represented by the formula (1), it is possible to obtain a hair cosmetic having an excellent effect of brushing and hand combing the hair in the drying process after washing the hair and having a high effect of preventing damage to the hair. Was found.
即ち、本発明者らは、従来の毛髪化粧料の効果が不十
分なのは各有効成分の毛髪への吸着性が乏しいためであ
り、例えば毛髪化粧料に有効成分として配合される高分
子化合物は、凝集剤や増粘剤と同様に作用するので、こ
の毛髪化粧料は微細粒子状の分散液として供給できず、
このため毛髪表面に均一に吸着され得ない上、すすぎ操
作後の吸着残存率が低いものであり、毛髪化粧料中に配
合した第4級アンモニウム塩やシリコーンなどの効果が
毛髪に対して十分に発揮されないのもこれら成分の毛髪
への吸着性が低いことが原因であること、これらに対
し、均一な二分子膜−高分子複合体構造を有する微細な
上記高分子小胞体は、毛髪へ良好に吸着して優れた毛髪
表面の保護効果を発揮する上、1,2−アルカンジオール
誘導体、疎水性シリコーン又は(1)式のリン酸エステ
ルと併用すると、これら有効成分の毛髪への吸着性を向
上させてこれらの効果を十分に発揮させ得る特性を有す
ること、従って、上記高分子小胞体と1,2−アルカンジ
オール誘導体、疎水性シリコーン又は(1)式のリン酸
エステルとを併用することにより、かかる各有効成分の
効果が満足に発揮され得る毛髪化粧料を得ることができ
ることを知見し、本発明をなすに至ったものである。That is, the present inventors have found that the effects of the conventional hair cosmetics are insufficient because the active ingredients have poor adsorptivity to hair. Since it acts like a coagulant or thickener, this hair cosmetic cannot be supplied as a fine particle dispersion,
For this reason, it cannot be uniformly adsorbed on the surface of the hair, and the adsorption residual rate after the rinsing operation is low, and the effects of the quaternary ammonium salt and silicone compounded in the hair cosmetic are sufficiently applied to the hair. The reason why these components are not exhibited is that these components have low adsorptivity to hair. On the other hand, the above-mentioned fine polymer vesicles having a uniform bilayer membrane-polymer complex structure are excellent in hair. In addition to exhibiting an excellent protective effect on the hair surface by adsorbing to the hair, when used in combination with a 1,2-alkanediol derivative, a hydrophobic silicone or a phosphoric ester of the formula (1), the adsorption of these active ingredients to the hair is improved. The polymer vesicles have characteristics that can sufficiently exhibit these effects by improving the properties. Therefore, the use of the polymer vesicle in combination with a 1,2-alkanediol derivative, a hydrophobic silicone or a phosphate ester of the formula (1) Accordingly, by finding that it is possible to effect each such active ingredients to obtain a hair cosmetic composition which can be exhibited satisfactorily, in which the present invention has been accomplished.
以下、本発明につき更に詳しく説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明の毛髪化粧料の第1必須成分は、陽イオンとし
て第4級アンモニウム、対イオンとして重合性陰イオン
を有する界面活性剤からなる小胞体を重合してなる高分
子小胞体である。The first essential component of the hair cosmetic of the present invention is a polymer vesicle obtained by polymerizing a vesicle comprising a surfactant having a quaternary ammonium as a cation and a polymerizable anion as a counter ion.
ここで、上記高分子小胞体としては、下記一般式
(2) (但し、式中R3は炭素数8〜32の直鎖状もしくは分岐
状のアルキル基、アルキルアリール基、アルケニル基又
はヒドロキシアルキル基、R4は炭素数2〜3のアルキ
ル基、R5は炭素数1〜4のアルキル基又は−(OR4)m
H基、mは0〜5の整数を表わす。また、対イオンA-
は重合性基を有する有機酸系陰イオンを表わす。) で示される陽イオン部が長鎖の二鎖型第4級アンモニウ
ムでかつ対イオン部が重合性陰イオンである高分子小胞
体形成能を有する第4級アンモニウム塩型界面活性剤か
らなる小胞体を重合反応させたものが好適に使用し得
る。Here, as the polymer vesicle, the following general formula (2) (Where R 3 is a linear or branched alkyl group, alkylaryl group, alkenyl group or hydroxyalkyl group having 8 to 32 carbon atoms, R 4 is an alkyl group having 2 to 3 carbon atoms, and R 5 is An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or-(OR 4 ) m
H group, m represents an integer of 0 to 5. Furthermore, the counterion A -
Represents an organic acid-based anion having a polymerizable group. ) Wherein the cation part is a long-chain two-chain quaternary ammonium and the counterion part is a polymerizable anion. Those obtained by polymerizing cell bodies can be suitably used.
この場合、(2)式中の置換基R3は、例えばオクチ
ル基,ノニル基,デシル基,ドデシル基,テトラデシル
基,ヘキサデシル基,オクタデシル基,ヘキサコシル
基,トリアコニチル基,ウンデシル基,トリデシル基,
リノレイル基,リノレニル基,2−ヘキシルデカノイル基
等、R4はエチル基,プロピル基等、R5はメチル基,エ
チル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基等であり、
このような(2)式の陽イオン部として、具体的にはジ
ステアリルジメチルアンモニウム,ジヘキサデシルジメ
チルアンモニウム,ジドデシルジメチルアンモニウム,
ジエイコシルジエチルアンモニウム,ジヘキサコシルジ
メチルアンモニウム,ジノナコシルジメチルアンモニウ
ム等が例示される。In this case, the substituent R 3 in the formula (2) is, for example, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, hexacosyl group, triaconityl group, undecyl group, tridecyl group,
A linoleyl group, a linolenyl group, a 2-hexyldecanoyl group, etc., R 4 is an ethyl group, a propyl group, etc., and R 5 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, etc.
Specific examples of the cation part of the formula (2) include distearyl dimethyl ammonium, dihexadecyl dimethyl ammonium, didodecyl dimethyl ammonium,
Dieicosyl diethyl ammonium, dihexacosyl dimethyl ammonium, dinonacosyl dimethyl ammonium and the like are exemplified.
また、(2)式中の対イオン部A-は、重合性を有す
る有機酸系の陰イオンであることが好ましく、例えばカ
ルボン酸系としてはアクリル酸,メタクリル酸,フマル
酸,イタコン酸,クロトン酸,マレイン酸等が、硫酸系
陰イオンとしてはビニルスルホン酸,スチレンスルホン
酸,2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
等が挙げられるが、このうち、好ましくはカルボン酸系
のアクリル酸、メタクリル酸等、更に好ましくはメタク
リル酸が用いられる。Further, the counter ion portion A − in the formula (2) is preferably an organic acid-based anion having polymerizability. For example, acrylic acid, methacrylic acid, fumaric acid, itaconic acid, crotonic acid as a carboxylic acid-based anion Acid, maleic acid and the like; and sulfuric acid-based anions include vinylsulfonic acid, styrenesulfonic acid, 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and the like. Of these, carboxylic acid-based acrylic acid and methacrylic acid are preferred. Acid or the like, more preferably methacrylic acid is used.
なお、(2)式の高分子小胞体形成能を有する第4級
アンモニウム塩型界面活性剤モノマーの合成には、ハロ
ゲン化第4級アンモニウム塩のハロゲンイオンをイオン
交換樹脂を用いたイオン交換により重合性基を有する有
機酸系陰イオンに交換する方法(J.Am.Chem.Soc.,106,2
446-2447(1984),J.Am.Chem.Soc.,108,2321-2327(198
6))を用いることができる。また、有機酸のアルカリ
金属塩とハロゲン化第4級アンモニウム塩とから脱塩法
によりハロゲン化アルカリ金属塩を除去する方法を用い
てもよい。In the synthesis of the quaternary ammonium salt type surfactant monomer having the ability to form polymer vesicles of the formula (2), the halogen ion of the quaternary ammonium halide salt is subjected to ion exchange using an ion exchange resin. Method of exchanging for an organic acid-based anion having a polymerizable group (J. Am. Chem. Soc., 106, 2
446-2447 (1984), J. Am. Chem. Soc., 108, 2321-2327 (198
6)) can be used. Further, a method of removing an alkali metal halide from an alkali metal salt of an organic acid and a quaternary ammonium halide by a desalting method may be used.
本発明の高分子小胞体は、上記第4級アンモニウム塩
型界面活性剤の小胞体分散液を調製した後にこれを常法
に従って重合せしめることで得ることができる。なお、
この小胞体分散液の調製は超音波処理にて行なうことが
好ましく、超音波処理時の温度は50℃以上、界面活性剤
の濃度は0.1〜5重量%が望ましい。The polymer vesicle of the present invention can be obtained by preparing a vesicle dispersion of the quaternary ammonium salt-type surfactant and then polymerizing the dispersion according to a conventional method. In addition,
The preparation of the vesicle dispersion liquid is preferably performed by sonication, and the temperature during sonication is preferably 50 ° C. or more, and the concentration of the surfactant is preferably 0.1 to 5% by weight.
更に、本発明において上記高分子小胞体の配合量は、
別に限定されないが、第2必須成分として1,2−アルカ
ンジオール誘導体を用いる場合は、化粧料全体の0.02〜
10%(重量%、以下同様)、特に0.05〜5%、疎水性シ
リコーンを用いる場合は、化粧料全体の0.1〜5%、特
に0.1〜3%、(1)式のリン酸エステルを用いる場合
は、化粧料全体の0.1〜10%、特に0.1〜5%とすること
が好ましい。高分子小胞体の配合量が上記値に満たない
と、本発明の効果が十分に発揮されない場合があり、上
記値を越えると毛髪にベタつきが生じて重い仕上りにな
る場合がある。Further, in the present invention, the blending amount of the polymer vesicle is:
Although not particularly limited, when a 1,2-alkanediol derivative is used as the second essential component, 0.02-
10% (wt%, the same applies hereinafter), particularly 0.05 to 5%, when using a hydrophobic silicone, 0.1 to 5%, especially 0.1 to 3% of the total cosmetic, when using a phosphoric ester of the formula (1) Is preferably 0.1 to 10%, especially 0.1 to 5% of the total cosmetic. If the amount of the polymer vesicles is less than the above value, the effect of the present invention may not be sufficiently exerted. If the amount exceeds the above value, the hair may become sticky and may have a heavy finish.
本発明の毛髪化粧料は、第2の必須成分として、1,2
−アルカンジオール誘導体、疎水性シリコーン又は上記
(1)式のリン酸エステルを含有する。The hair cosmetic composition of the present invention comprises, as a second essential component, 1,2
-Containing an alkanediol derivative, a hydrophobic silicone or a phosphoric ester of the above formula (1).
ここで、1,2−アルカンジオール誘導体としては、下
記一般式(3) (式中、Xは酸素原子、またはカルボニルオキシ基の炭
素原子の遊離結合手を介して基R6と結合しているカル
ボニルオキシ基 であり、R6は水素原子あるいは炭素数1〜21の飽和ア
ルキル基、またはXが−COO−の場合にはR6はラノリン
酸の炭化水素残基であり、R7及びR8のいずれか一方は
炭素数8乃至24の線状アルキル基で、かつ他方は水素原
子である。) で示される分子内に2個のOH基又は親水基を有する化合
物が好適に使用でき、具体的には、1,2−ヘキサデカン
ジオール,1,2−オクタデカンジオール,1,2−エイコサン
ジオール等やそれらの誘導体が挙げられる。Here, the 1,2-alkanediol derivative is represented by the following general formula (3) (Wherein X is a carbonyloxy group bonded to a group R 6 through a free bond of an oxygen atom or a carbon atom of a carbonyloxy group) R 6 is a hydrogen atom or a saturated alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, or when X is —COO—, R 6 is a hydrocarbon residue of lanolinic acid, and any one of R 7 and R 8 One is a linear alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, and the other is a hydrogen atom. A compound having two OH groups or hydrophilic groups in the molecule represented by the following formula (2) can be preferably used. Specifically, 1,2-hexadecanediol, 1,2-octadecanediol, and 1,2-eicosandiol And their derivatives.
なお、上記一般式(3)で表わされる化合物は、次の
ような方法により得ることが可能である。The compound represented by the general formula (3) can be obtained by the following method.
即ち、一般式R′−X−Hで表わされる一種或いは複
数種のアルコール又は酸を下記一般式(4)で表わされ
る1,2−エポキシドの一種又は複数種と反応させること
により得ることができる。That is, it can be obtained by reacting one or more kinds of alcohols or acids represented by the general formula R'-XH with one or more kinds of 1,2-epoxides represented by the following general formula (4). .
(式中R9は炭素数8乃至24の線状アルキル基又はその
混合物である。) この場合、式R′−X−Hで表わされるアルコール
(Xが酸素原子)としては、例えば2−エチルヘキサノ
ール,オクタノール,デカノール,ヘキサデカノール,2
−オクチルデカノール,オクチルオクタノール及び2−
オクチルドデカノール等が挙げられ、式R′−X−Hで
表われさる酸 としては、例えば2−エチル酪酸,2−エチルヘキサン
酸,オクタン酸,デカン酸,テトラデカン酸,ヘキサデ
カン酸,イソステアリン酸,エイコサン酸,ドコサン酸
又はラノリン酸等が挙げられる。 (In the formula, R 9 is a linear alkyl group having 8 to 24 carbon atoms or a mixture thereof.) In this case, as the alcohol represented by the formula R′-X—H (X is an oxygen atom), for example, 2-ethyl Hexanol, octanol, decanol, hexadecanol, 2
-Octyldecanol, octyloctanol and 2-
Octyldodecanol; and acids represented by the formula R'-XH Examples thereof include 2-ethylbutyric acid, 2-ethylhexanoic acid, octanoic acid, decanoic acid, tetradecanoic acid, hexadecanoic acid, isostearic acid, eicosanoic acid, docosanoic acid, and lanolinic acid.
また、式(4)で表わされるエポキシドとしては、例
えばデセン,ウンデセン,ドデセン,トリデセン,テト
ラデセン,ペンタデセン,ヘキサデセン,ヘプタデセ
ン,オクタデセン,ノナデセン,エイコセン,ヘンエイ
コセン,ドコセン,トリコセン,テトラコセン,ペンタ
コセン,ヘキサコセンのオキシド等を挙げることができ
る。Examples of the epoxide represented by the formula (4) include oxides of decene, undecene, dodecene, tridecene, tetradecene, pentadecene, hexadecene, heptadecene, octadecene, nonadecene, eicosene, heneicosene, dococene, tricocene, tetracocene, pentacocene, hexacocene and the like. Can be mentioned.
更に、上記R′−X−Hで表わされるアルコール又は
酸と(4)式の1,2−エポキシドとの反応は、R′−X
−Hがアルコールである場合には三弗化硼素のようなル
イス酸型の酸性触媒あるいはナトリウムメチラートのよ
うなアルカリ性触媒の存在下で行なうことが好ましく、
R′−X−Hが酸である場合には、ナトリウムメチラー
ト又はトリエチルアミンのような塩基性触媒の存在下で
行なうことが好ましい。Further, the reaction between the alcohol or acid represented by R'-X-H and the 1,2-epoxide of the formula (4) is carried out by R'-X
When -H is an alcohol, the reaction is preferably performed in the presence of a Lewis acid type acidic catalyst such as boron trifluoride or an alkaline catalyst such as sodium methylate.
When R'-XH is an acid, it is preferably carried out in the presence of a basic catalyst such as sodium methylate or triethylamine.
更にまた、式R′−X−HのR′がHでXがOの場合
には、過酢酸等を用いて下記反応式に従い、一般式
(5)で表わされる化合物を合成し、次いで酸で開環さ
せることにより、1,2−アルカンジオール誘導体を生成
させることができる。Furthermore, when R 'of the formula R'-X-H is H and X is O, a compound represented by the general formula (5) is synthesized according to the following reaction formula using peracetic acid or the like, and then the acid is synthesized. To generate a 1,2-alkanediol derivative.
なお、反応条件は適宜調節することができる。 In addition, reaction conditions can be adjusted suitably.
また、1,2−アルカンジオール誘導体の配合量は、毛
髪化粧料全体の0.05〜10%、特に0.05〜5%であること
が好ましく、0.05%に満たないと毛髪にしっとり感を付
与する効果が十分に得られない場合があり、10%を越え
ると毛髪にべたつきが生じる場合がある。Further, the compounding amount of the 1,2-alkanediol derivative is preferably 0.05 to 10%, particularly preferably 0.05 to 5% of the whole hair cosmetic, and if it is less than 0.05%, the effect of imparting a moist feeling to the hair can be obtained. In some cases, it may not be obtained sufficiently, and if it exceeds 10%, the hair may become sticky.
次いで、疎水性シリコーンとしては、特に制限されな
いが、25℃の水に対する溶解度が1重量%以下、特に0.
5重量%以下のもので、かつ25℃における粘度が1から1
000センチストークス(cs)、特に5〜500センチストー
クスの範囲のものが好適に使用できる。Next, the hydrophobic silicone is not particularly limited, but has a solubility in water at 25 ° C. of 1% by weight or less, particularly 0.1% by weight.
Not more than 5% by weight and having a viscosity at 25 ° C of 1 to 1
000 centistokes (cs), especially those in the range of 5 to 500 centistokes can be suitably used.
なお、シリコーンのうち、親水性シリコーンは保水性
が強く、親水性シリコーンを毛髪化粧料に使用すると、
水気を多く含んだ風乾中又は湿気の多い気候下では毛髪
が重くなりべたつくものであるが、これに対し、疎水性
シリコーンは毛髪の臨界表面張力に極めて近いかあるい
はそれ以下の表面張力を有するため、疎水性シリコーン
を毛髪化粧料に使用すると、毛髪表面に均一に拡張し、
毛髪がべたついたり重くならない仕上りは勿論のこと、
なめらかでサラサラした仕上りとなるもので、それ故、
本発明では疎水性シリコーンを使用するものである。In addition, among silicones, hydrophilic silicone has strong water retention, and when hydrophilic silicone is used for hair cosmetics,
Hair is heavy and sticky in wet and dry air or in humid climates, whereas hydrophobic silicone has a surface tension very close to or less than the critical surface tension of hair. When hydrophobic silicone is used in hair cosmetics, it spreads evenly on the hair surface,
Not to mention the hair is not sticky or heavy,
It is a smooth and smooth finish, so
In the present invention, a hydrophobic silicone is used.
この場合、疎水性シリコーンとしては、例えばメチル
ポリシロキサン,メチルフェニルポリシロキサン,脂肪
酸変性ポリシロキサン,脂肪族アルコール変性ポリシロ
キサン,ポリオキシアルキレン変性ポリシロキサンなど
が好適に使用し得、具体的には下記式で表わされる〜
のものが好ましく用いられる。In this case, as the hydrophobic silicone, for example, methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, fatty acid-modified polysiloxane, aliphatic alcohol-modified polysiloxane, polyoxyalkylene-modified polysiloxane and the like can be suitably used. Expressed by the formula
Is preferably used.
メチルポリシロキサン (CH3)3SiO〔(CH3)2SiO〕nSi(CH3)3 n=3〜350 粘度:1〜1000cs(25℃) メチルフェニルポリシロキサン a+b+c=1〜250 粘度:10〜1000cs(25℃) 脂肪酸変性ポリシロキサン a+b+c=1〜200、x=0〜5、R=C9H15〜C21
H43 粘度:10〜1000cs(25℃) 脂肪族アルコール変性ポリシロキサン a+b+c=1〜200、x=0〜5、R=C4H9〜C22
H45 粘度:10〜100cs(25℃) ポリオキシアルキレン変性ポリシロキサン a+b+c=1〜200、x=0〜5、y=1〜50、M=
H,CH3,C2H5,k=1〜4 粘度:10〜1000cs(25℃) また、疎水性シリコーンの配合量は、毛髪化粧料全体
の0.1〜5%、特に0.1〜3%とすることが好ましく、0.
1%に満たないと毛髪にしっとり感及びサラサラ感を付
与する効果が十分発揮されない場合があり、5%を越え
ると毛髪が重く仕上がって本発明の目的が達成できない
場合がある。Methyl polysiloxane (CH 3 ) 3 SiO [(CH 3 ) 2 SiO] n Si (CH 3 ) 3 n = 3 to 350 Viscosity: 1 to 1000 cs (25 ° C.) Methyl phenyl polysiloxane a + b + c = 1 ~ 250 Viscosity: 10 ~ 1000cs (25 ℃) Fatty acid modified polysiloxane a + b + c = 1-200, x = 0-5, R = C 9 H 15 -C 21
H 43 Viscosity: 10~1000cs (25 ℃) aliphatic alcohol-modified polysiloxane a + b + c = 1~200, x = 0~5, R = C 4 H 9 ~C 22
H 45 viscosity: 10-100cs (25 ℃) Polyoxyalkylene-modified polysiloxane a + b + c = 1-200, x = 0-5, y = 1-50, M =
H, CH 3 , C 2 H 5 , k = 1 to 4 Viscosity: 10 to 1000 cs (25 ° C.) The amount of the hydrophobic silicone is 0.1 to 5%, especially 0.1 to 3% of the total hair cosmetic. Preferably, 0.
If it is less than 1%, the effect of imparting a moist feeling and a smooth feeling to the hair may not be sufficiently exhibited, and if it exceeds 5%, the hair may be heavily finished and the object of the present invention may not be achieved.
更に、リン酸エステルは、下記式(1) (但し、式中R1は炭素数3〜22のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基,アルケニル基及びグリセリル基並びに
炭素数4〜12のアルキル基を有するアルキルフェニル基
及びジアルキルフェニル基から選ばれる置換基、R2は
水素原子又はメチル基であり、Yは水素原子,アルカリ
金属原子,アルキル置換アンモニウム基又はヒドロキシ
アルキル置換アンモニウム基、Zは 又はYと同様である。また、nは0〜100の整数であ
る。) で示されるものである。なお、リン酸エステルが下記式
(1′) で示される場合は、両R1はそれぞれ互に同一でも異な
ってもいてもよい。Further, the phosphoric ester is represented by the following formula (1) (Wherein R 1 is a substituent selected from an alkyl group having 3 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, an alkenyl group and a glyceryl group, and an alkylphenyl group and a dialkylphenyl group having an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms; R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, Y is a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl-substituted ammonium group or a hydroxyalkyl-substituted ammonium group, and Z is Or Y. N is an integer of 0 to 100. ). The phosphate ester is represented by the following formula (1 ′) In the case represented by, both R 1 's may be the same or different from each other.
(1)式のリン酸エステルとして具体的には、デシル
リン酸,ミリスチルリン酸,セチルリン酸,オレイルリ
ン酸,ドコシルリン酸,ポリオキシエチレン(3)デシ
ルリン酸,ポリオキシエチレン(3)ラウリルリン酸,
ポリオキシエチレン(5)ミリスチルリン酸,ポリオキ
シエチレン(3)セチルリン酸,ポリオキシエチレン
(5)ステアリルリン酸,ポリオキシエチレン(3)オ
レイルリン酸,ポリエキシエチレン(3)エイコシルリ
ン酸,ポリオキシエチレン(5)ドコシルリン酸,ポリ
オキシエチレン(3)ドコセニルリン酸,ポリオキシエ
チレン(5)1,2−ヒドロキシスアアリルリン酸,ポリ
オキシプロピレン(5)セチルリン酸,ポリオキシエチ
レン(3)ポリオキシプロピレン(5)ステアリルリン
酸,ポリオキシプロピレン(21)ブチルリン酸,ポリオ
キシプロピレン(60)グリセリルリン酸,ポリオキシエ
チレン(7)ノニルフェニルリン酸,ポリオキシエチレ
ン(7)ジノニルフェニルリン酸,及びそれらのナトリ
ウム塩,カリウム塩,トリメチルアミン塩、トリエチル
アミン塩,モノエタノールアミン塩,ジエタノールアミ
ン塩,トリエタノールアミン塩等を挙げることができ、
これらの1種又は2種以上が用いられる。Specific examples of the phosphate ester of the formula (1) include decyl phosphate, myristyl phosphate, cetyl phosphate, oleyl phosphate, docosyl phosphate, polyoxyethylene (3) decyl phosphate, polyoxyethylene (3) lauryl phosphate,
Polyoxyethylene (5) myristyl phosphate, polyoxyethylene (3) cetyl phosphate, polyoxyethylene (5) stearyl phosphate, polyoxyethylene (3) oleyl phosphate, polyethoxyethylene (3) eicosyl phosphate, polyoxyethylene (5) docosyl phosphate, polyoxyethylene (3) docosenyl phosphate, polyoxyethylene (5) 1,2-hydroxysialyl phosphate, polyoxypropylene (5) cetyl phosphate, polyoxyethylene (3) polyoxypropylene ( 5) Stearyl phosphate, polyoxypropylene (21) butyl phosphate, polyoxypropylene (60) glyceryl phosphate, polyoxyethylene (7) nonylphenyl phosphate, polyoxyethylene (7) dinonylphenyl phosphate, and the like. Sodium salt, potassium salt, g Limethylamine salt, triethylamine salt, monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt and the like can be mentioned.
One or two or more of these are used.
なお、本発明ではリン酸エステルとして部分もしくは
完全中和物を使用することができる。この場合、毛髪化
粧料成分中にリン酸エステルの部分もしくは完全中和物
をそのまま配合してもよいが、リン酸エステルを溶解、
分散又は乳化の後、中和剤を添加して部分もしくは完全
中和してもよい。In the present invention, a partially or completely neutralized product can be used as the phosphate ester. In this case, a phosphate ester part or a completely neutralized product may be directly incorporated into the hair cosmetic component, but the phosphate ester is dissolved,
After dispersion or emulsification, a neutralizing agent may be added for partial or complete neutralization.
また、上記リン酸エステルの配合量は、特に限定され
ないが、毛髪化粧料全体の0.1〜10%、特に0.1〜5%と
することが好ましく、配合量が0.1%に満たないと洗髪
後の乾燥過程の毛髪のブラシ通り、手櫛通りが悪くなる
場合があり、10%を越えると毛髪にべたつきが生じる場
合がある。The amount of the phosphoric acid ester is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 10%, particularly 0.1 to 5% of the total hair cosmetic, and if the amount is less than 0.1%, drying after washing the hair. In the process, the hair may not pass through the brush or hand comb, and if it exceeds 10%, the hair may become sticky.
本発明化粧料中には、その種類、使用目的等に応じ、
本発明の効果に影響を与えない範囲で、任意の他の成分
を配合することができる。任意成分としては、例えば流
動パラフィン,ワセリン,固形パラフィン,スクワラン
及びオレフィンオリゴマーなどの炭化水素;イソプロピ
ルミリステート,イソプロピルパルミテート,2−エチル
ヘキサン酸トリグリセライドなどのエステル;ツバキ
油,オリーブ油,アボガド油,パーシック油等の植物
油;ベヘニルアルコール及びヘキシルデカノールなどの
高級アルコール;グリセリル脂肪酸エステル,ソルビタ
ン脂肪酸エステル,ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル,ポリグリセリン脂肪酸エステル及びポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステルなどの乳化剤;メチルセ
ルロース,ヒドロキシエチルセルロース,ヒドロキシプ
ロピルセルロース及びカチオン化セルロースなどのセル
ロース誘導体;天然高分子類等の増粘剤;エチレングリ
コール,プロピレングリコール,1,3−ブチレングリコー
ル,グリセリン及びソルビトールなどの保湿剤;ポリエ
チレングリコール,高級脂肪酸エタノールアミド,雲母
チタン及び魚リン箔等のパール光沢付与剤;その他溶
剤、殺菌剤、キレート剤、紫外線吸収剤、着色剤、香料
などを配合することができ、これらの配合量は通常量と
することができる。In the cosmetic of the present invention, depending on the type, purpose of use, etc.,
Any other components can be blended as long as the effects of the present invention are not affected. Optional components include, for example, hydrocarbons such as liquid paraffin, vaseline, solid paraffin, squalane and olefin oligomers; esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexanoic acid triglyceride; camellia oil, olive oil, avocado oil, persic Vegetable oils such as oil; higher alcohols such as behenyl alcohol and hexyldecanol; emulsifiers such as glyceryl fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester; methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose And cellulose derivatives such as cationized cellulose; thickeners such as natural polymers; ethylene Moisturizing agents such as recol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin and sorbitol; pearlescent agents such as polyethylene glycol, higher fatty acid ethanolamide, mica titanium and fish phosphorus foil; other solvents, disinfectants, chelating agents, An ultraviolet absorber, a coloring agent, a fragrance, and the like can be blended, and the blending amounts thereof can be made ordinary amounts.
本発明の毛髪化粧料は、上記必須成分と共に任意成分
を配合して、ヘアーリンス剤、スプレー型又はディスペ
ンサー型のヘアーコンディショナー、ヘアートリートメ
ント、ヘアーローションなど様々な用途に用いることが
できる。The hair cosmetic composition of the present invention can be used in various applications such as a hair rinse agent, a spray-type or dispenser-type hair conditioner, a hair treatment, a hair lotion, and the like, by mixing optional components together with the above essential components.
発明の効果 本発明では、上記高分子小胞体と1,2−アルカンジオ
ール誘導体とを配合したことにより、毛髪表面の保護効
果と毛髪のしっとり感向上効果とを併せ持つ毛髪化粧料
を得ることができ、また、上記高分子小胞体と疎水性シ
リコーンとを配合したことにより、ダメージヘアにしっ
とり感とサラサラ感とを同時に付与できる毛髪化粧料を
得ることができる。更に、本発明では、上記高分子小胞
体と上記(1)式のリン酸エステルとを配合したことに
より、均一状態、不均一状態、乳化状態等のいずれの状
態のおいても、またすすぎを必要とするタイプ、しない
タイプのいずれのタイプにおいても濡れた状態の毛髪を
乾燥する過程において、毛髪に優れたブラシ通り、手櫛
通り性を与え、毛髪の損傷を防ぐことのできる毛髪化粧
料を得ることができる。Effects of the Invention In the present invention, a hair cosmetic having both a protective effect on the hair surface and an effect of improving the moist feeling of the hair can be obtained by blending the polymer vesicle and the 1,2-alkanediol derivative. Further, by blending the polymer vesicles and the hydrophobic silicone, it is possible to obtain a hair cosmetic that can simultaneously impart a moist feeling and a smooth feeling to damaged hair. Furthermore, in the present invention, rinsing can be performed in any state such as a uniform state, a non-uniform state, and an emulsified state by blending the polymer vesicle and the phosphate of the formula (1). In the process of drying wet hair whether it is the type that you need or the type that you do not need, a hair cosmetic that can give the hair excellent brushing and hand combing properties and prevent hair damage Obtainable.
以下、実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説
明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
なお、以下の例において%はいずれも重量%である。 In the following examples, all percentages are by weight.
また、各例で使用する高分子小胞体分散液の合成は、
以下の通り行なった。In addition, the synthesis of the polymer vesicle dispersion used in each example is as follows:
Performed as follows.
〈高分子小胞体の合成〉 出発物質である第4級アンモニウム塩としては、ジス
テアリルジメチルアンモニウムクロライド(LACO社製、
アーカード2HT-75)をアセトンから再結晶したものを用
いた。このジステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ドは、実際には炭素数18の直鎖アルキル基を70%、炭素
数16の直鎖アルキル基を30%含むものである。<Synthesis of polymer vesicle> As a quaternary ammonium salt as a starting material, distearyl dimethyl ammonium chloride (manufactured by LACO,
Arcard 2HT-75) was used after recrystallization from acetone. This distearyl dimethyl ammonium chloride actually contains 70% of a straight-chain alkyl group having 18 carbon atoms and 30% of a straight-chain alkyl group having 16 carbon atoms.
陰イオン交換樹脂アンバーリストA−27(オルガノ社
製)をカラムに充満し、メタクリル酸(純正化学(株)
製)のメタノール溶液を通過させてメタクリレート型イ
オン交換樹脂とした。次に前記ジステアリルジメチルア
ンモニウムクロライドのメタノール溶液を通過させてそ
の対イオンを交換し、溶媒であるメタノールを濃縮した
後にアセトンから再結晶させることにより、対イオン部
にメタクリレートが導入された重合性第4級アンモニウ
ム界面活性剤2HTメタクリレートの白色結晶を得た。The column was filled with an anion exchange resin Amberlyst A-27 (manufactured by Organo), and methacrylic acid (Junsei Chemical Co., Ltd.) was used.
Was passed through to give a methacrylate type ion exchange resin. Next, by passing the methanol solution of the distearyl dimethyl ammonium chloride to exchange the counter ion, methanol as a solvent is concentrated and then recrystallized from acetone, thereby polymerizing the methacrylate having a methacrylate introduced into the counter ion portion. White crystals of quaternary ammonium surfactant 2HT methacrylate were obtained.
この2HTメタクリレート5gと水250gをエルレインマイ
ヤーフラスコにとって密栓をし、湯浴型超音波処理装置
(BRANSONIC社製、521型)を用いて、70〜80℃に加熱し
ながら2〜4時間超音波処理を行なうことにより、小胞
体分散液を得た。この分散液の二分子膜小胞体構造は、
凍結割断レプリカ法による透過型電子顕微鏡(日立H−
600型)観察より確認した。5 g of this 2HT methacrylate and 250 g of water are sealed in an Erlein Meyer flask and sonicated for 2 to 4 hours while heating to 70 to 80 ° C. using a hot water bath type sonicator (Model 521, manufactured by BRANSONIC). Was carried out to obtain an endoplasmic reticulum dispersion. The bilayer vesicle structure of this dispersion is
Transmission electron microscope by freeze-fracture replica method (Hitachi H-
600 type) It was confirmed by observation.
以上のようにして調製した小胞体分散液250mlを反応
容器に取り、低圧水銀灯(理工科学産業(株)製、UVL-
32LB型、32W、波長254nm)を用いた内部照射法にて重合
を行なった。NMRを用いることにより、オレフィンプロ
トンピークとメタクリレートメチルプロトンピークの消
失を追跡したところ、重合反応は6時間で完全に終了し
た。この重合反応により、サブミクロンサイザー(BROO
KHAVEN社製、B1-90型)で測定した粒径が67nm、重合度
が30〜4を主分布とする高分子小胞体分散液が得られ
た。250 ml of the vesicle dispersion liquid prepared as above is placed in a reaction vessel, and a low-pressure mercury lamp (manufactured by Riko Kagaku Sangyo Co., Ltd.
Polymerization was carried out by an internal irradiation method using a 32LB type, 32W, wavelength 254nm). When the disappearance of the olefin proton peak and the methacrylate methyl proton peak was followed by using NMR, the polymerization reaction was completely completed in 6 hours. By this polymerization reaction, submicron sizer (BROO
A polymer vesicle dispersion having a particle size of 67 nm as measured by KHAVEN (model B1-90) and a degree of polymerization of 30 to 4 as a main distribution was obtained.
〔実施例1〜4〕 第1表に示す組成の毛髪化粧料を調製し、下記方法で
その性能を評価した。[Examples 1 to 4] Hair cosmetics having the compositions shown in Table 1 were prepared, and their performance was evaluated by the following methods.
結果を第1表に示す。 The results are shown in Table 1.
毛髪表面の保護効果 保護効果の代用特性として、プーリーによる耐摩擦性
を測定した。Protective Effect on Hair Surface As a substitute for the protective effect, the friction resistance of the pulley was measured.
毛髪を試料(毛髪化粧料)で処理した後、アルミ製の
プーリーに一定荷重を加えた毛髪をセットし、2.5rpm及
び50rpmでの5分後の摩擦係数を測定し、合わせて電子
顕微鏡による表面観察を行なった。表面観察の結果は、
処理前の毛髪を基準として以下の通り評価した。After treating the hair with a sample (hair cosmetic), set the hair with a constant load on an aluminum pulley, measure the friction coefficient after 5 minutes at 2.5 rpm and 50 rpm, and combine the surface with an electron microscope. Observations were made. The result of surface observation is
The hair before treatment was evaluated based on the following criteria.
◎:基準と同等レベルである。:: The same level as the standard.
○:少し傷みが見られる。:: Slight damage is observed.
△:明かに傷んでいる。Δ: Clearly damaged.
×:傷みがひどい。×: Severe damage.
毛髪のしっとり感 20cm、10gの毛束を市販のシャンプーで洗った後、1g
の試料(毛髪化粧料)を塗布し、約40℃の湯で軽くすす
ぎ、25℃かつ湿度65%の条件下で一昼夜放置した。この
毛束のしっとり感を20名のパネラーにより官能評価し
た。Moist feeling of hair 20cm, after washing hair bundle of 10g with commercial shampoo, 1g
(Hair cosmetic) was lightly rinsed with hot water at about 40 ° C., and left overnight at 25 ° C. and 65% humidity. The moist feeling of this hair bundle was sensory evaluated by 20 panelists.
なお、評価は、下記組成の標準試料を用いて同様の処
理を行なった毛束を基準として下記評価基準に従って行
ない、パネラー20名の評価平均を求めて結果とした。The evaluation was carried out in accordance with the following evaluation criteria on the basis of a hair bundle that had been subjected to the same treatment using a standard sample having the following composition, and the evaluation average of 20 panelists was obtained.
〈標準試料〉 ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 1% セチルアルコール 3 プロピレングリコール 10 水 残 計 100.0% 〈評価基準〉 ◎:基準と比べてよい。<Standard sample> Stearyltrimethylammonium chloride 1% Cetyl alcohol 3 Propylene glycol 10 water Residual 100.0% <Evaluation criteria> A: Good compared with standard.
○:基準と比べてややよい。 :: Slightly better than the standard.
△:基準と同等。 Δ: Equivalent to the standard.
×:基準と比べてやや劣る。 X: Slightly inferior to the standard.
××:基準と比べて劣る。XX: Inferior to standard.
第1表の結果より、本発明に係る高分子小胞体と1,2
−アルカンジオール誘導体とを配合した毛髪化粧料は、
毛髪の摩擦係数、表面観察及びしっとり感のいずれにお
いても高い効果が認められた。 Table 1 shows that the polymer vesicles according to the present invention and 1,2
-Hair cosmetics blended with an alkanediol derivative,
High effects were observed in any of the friction coefficient, surface observation and moist feeling of the hair.
〔実施例5〜8、比較例1〜3〕 第2表に示す組成の毛髪化粧料を調製し、下記方法で
その性能を評価した。[Examples 5 to 8, Comparative Examples 1 to 3] Hair cosmetics having the compositions shown in Table 2 were prepared, and their performance was evaluated by the following methods.
結果を第2表に示す。 The results are shown in Table 2.
毛髪のしっとり感、サラサラ感 毛髪を5%チオグリコール酸アンモニウム(pH9.6,浴
比30倍)で処理した後、3%臭素酸カリウム(浴比:40
倍)に5分浸漬し、水洗し、風乾してダメージ毛髪を得
た。Moist feeling of hair, smooth feeling After treating hair with 5% ammonium thioglycolate (pH 9.6, bath ratio 30 times), 3% potassium bromate (bath ratio: 40)
) For 5 minutes, washed with water, and air-dried to obtain damaged hair.
毛髪として、5g,20cmの上記ダメージ毛束を用い、こ
の毛束を市販のシャンプーで処理した後、試料0.5gを直
接毛束に塗布して手で均一に伸ばし、25℃,湿度65%の
雰囲気で乾燥させ、一昼夜放置したものを20名のパネラ
ーにより官能評価した。Using the damaged hair bundle of 5 g, 20 cm as hair, this hair bundle is treated with a commercially available shampoo, and then 0.5 g of a sample is directly applied to the hair bundle and evenly stretched by hand. After being dried in an atmosphere and left overnight, sensory evaluation was conducted by 20 panelists.
なお、評価は、前記標準試料で同様の処理を行なった
毛髪を基準として、前記基準に従って行ない、パネラー
の評価平均を結果とした。The evaluation was carried out in accordance with the above-mentioned standard on the basis of the hair which had been subjected to the same treatment with the above-mentioned standard sample, and the evaluation average of panelists was used as a result.
第2表の結果より、本発明に係る高分子小胞体と疎水
性シリコーンとを配合した毛髪化粧料は、いずれも毛髪
へしっとり感及びサラサラ感を付与する性能に優れてい
ることがわかった。 From the results in Table 2, it was found that each of the hair cosmetics containing the polymer vesicles and the hydrophobic silicone according to the present invention was excellent in imparting a moist feeling and a smooth feeling to hair.
〔実施例9〜13、比較例4〜6〕 第3表に示す組成の毛髪化粧料を調製し、下記方法で
その効能を試験した。[Examples 9 to 13, Comparative Examples 4 to 6] Hair cosmetics having the compositions shown in Table 3 were prepared and tested for their efficacy by the following methods.
結果を第3表に示す。 The results are shown in Table 3.
ブラッシング後の毛髪表面の損傷状態 シャンプー処理された毛束(10g,20cm)に試料1gを直
接塗布し、手で毛束全体に均一に伸ばした。次いで、約
40℃の湯で軽くすすいだ後、毛髪の水分量が30%になる
ようにタオルで水を拭き取った。Damaged hair surface after brushing 1 g of a sample was directly applied to a shampooed hair bundle (10 g, 20 cm), and the hair was evenly spread over the entire hair bundle by hand. Then, about
After rinsing lightly with hot water of 40 ° C., the water was wiped off with a towel so that the water content of the hair became 30%.
この毛束を市販のスタイリングブラシを用い、3ヵ所
(角度120°間隔)をそれぞれ30回ずつブラッシング処
理した。Using a commercially available styling brush, this bristle bundle was brushed at three locations (at 120 ° intervals) 30 times each.
ブラッシング後、スンプ法で毛髪のレプリカをとり、
位相差型顕微鏡で表面を観察した。After brushing, take a replica of the hair by the sump method,
The surface was observed with a phase contrast microscope.
なお、評価は、前記標準試料で同様の処理を行なった
毛髪を基準して、前記基準に従って行なった。The evaluation was performed in accordance with the above-described standard with reference to the hair which had been subjected to the same treatment with the above-mentioned standard sample.
毛髪の乾燥中のブラシ通り性 ハーフヘッドー対比較法を採用し、20名のパネラーの
頭髪全体を市販シャンプーで処理した後、左右半分ずつ
に分け、片方に標準試料を他方に試験試料をそれぞれ5g
塗布し、毛束全体に均一に伸ばした。次いで、約40℃の
湯で軽くすすいだ後、タオルで頭髪の水分を拭き取り、
更に1KWのドライヤーと市販のスタイリングブラシを用
いて乾燥スタイリングを行なった。Hair-drying during hair drying Half-Head-Comparison method, treating the entire hair of 20 panelists with a commercial shampoo, dividing it into left and right halves, 5g each of the standard sample on one side and 5g on the other side
It was applied and spread evenly throughout the hair tress. Then, after rinsing lightly with hot water of about 40 ° C, wipe off the moisture of the hair with a towel,
Dry styling was further performed using a 1KW dryer and a commercially available styling brush.
なお、評価は、前記標準試料で同様の処理を行なった
毛髪を基準として、前記基準に従って行なった。The evaluation was performed in accordance with the above-described standard with reference to the hair subjected to the same treatment using the above-mentioned standard sample.
第3表の結果より、本発明に係る高分子小胞体とリン
酸エステルとを含有する毛髪化粧料(実施例9〜13)
は、ブラッシング後の毛髪表面の損傷状態及び毛髪の乾
燥中のブラシ通り性が共に優れていることが確認され
た。 From the results in Table 3, hair cosmetics containing the polymeric vesicles and phosphate according to the present invention (Examples 9 to 13)
It was confirmed that both the excellent condition of the hair surface after brushing and the brushability during drying of the hair were excellent.
〔実施例14〕 下記組成のヘアートリートメントを調製し、その性能
を評価したところ、優れた毛髪表面保護効果及びしっと
り感付与効果を有していた。Example 14 A hair treatment having the following composition was prepared, and its performance was evaluated. As a result, the hair treatment had an excellent hair surface protection effect and a moist feeling imparting effect.
高分子小胞体5%分散液 20% セトステアリルアルコール 5.0 1,2−ドデカンジオール 1.0 セスキオレイン酸ソルビタン 0.5 モノステアリン酸グリセリンエステル 0.5 プロピレングリコール 10.0 香 料 適量 殺菌剤 〃精製水 残部 計 100.0% 〔実施例15〕 下記組成のヘアーコンディショナー(ディスペンサー
タイプ)を調製し、その性能を評価したところ、優れた
毛髪表面保護効果及びしっとり感付与効果を有してい
た。Polymer vesicle 5% dispersion 20% cetostearyl alcohol 5.0 1,2-dodecanediol 1.0 sorbitan sesquioleate 0.5 glyceryl monostearate 0.5 propylene glycol 10.0 Perfume Appropriate amount Bactericide 〃 Purified water Remaining 100.0% [Example] 15] A hair conditioner (dispenser type) having the following composition was prepared, and its performance was evaluated. As a result, it had an excellent hair surface protection effect and a moist feeling imparting effect.
高分子小胞体5%分散液 10% 1,2−ドデカンジオール 0.5 プロピレングリコール 5.0 POE(10)ステアリルエーテル 3.0 エチルアルコール 10.0 香 料 適量精製水 残部 計 100.0% 〔実施例16〕 下記組成のヘアートリートメントを調製し、その性能
を評価したところ、ダメージ毛髪に対する優れたしっと
り感及びサラサラ感付与効果を有していた。Polymer vesicle 5% dispersion 10% 1,2-dodecanediol 0.5 Propylene glycol 5.0 POE (10) stearyl ether 3.0 Ethyl alcohol 10.0 Perfume Appropriate amount Purified water Remainder 100.0% [Example 16] Hair treatment having the following composition When the composition was prepared and its performance was evaluated, it had an excellent moisturizing and smoothing effect on damaged hair.
高分子小胞体2%分散液 60% 疎水性シリコーンA 1.5 流動パラフィン(粘度:70秒) 15 セタノール 2.0 ステアリン酸 0.5 POE(15)ステアリン酸エステル 0.8 プロピレングリコール 5.0精製水 残部 計 100.0% 〔実施例17〕 下記組成のヘアローションを調製し、その性能を評価
したところ、ダメージ毛髪に対する優れたしっとり感及
びサラサラ感付与効果を有していた。Polymer vesicle 2% dispersion 60% hydrophobic silicone A 1.5 liquid paraffin (viscosity: 70 seconds) 15 cetanol 2.0 stearic acid 0.5 POE (15) stearic acid ester 0.8 propylene glycol 5.0 purified water balance 100.0% [Example 17 A hair lotion having the following composition was prepared and its performance was evaluated. As a result, the hair lotion had an excellent moisturizing and smoothing effect on damaged hair.
高分子小胞体2%分散液 50% 疎水性シリコーンB 1.0 スクワラン 1.0 セタノール 0.5 ソルビタンモノステアレート 0.7 POE(8)ステアリルエーテル 0.5 プロピレングリコール 5.0精製水 残部 計 100.0% 〔実施例18〕 下記組成のヘアブラッシング剤を調製し、その性能を
評価したところ、ダメージ毛髪に対する優れたしっとり
感及びサラサラ感付与効果を有していた。Polymer vesicle 2% dispersion 50% hydrophobic silicone B 1.0 squalane 1.0 cetanol 0.5 sorbitan monostearate 0.7 POE (8) stearyl ether 0.5 propylene glycol 5.0 purified water balance remaining 100.0% [Example 18] Hair brushing of the following composition When the agent was prepared and its performance was evaluated, it had an excellent moisturizing and smoothing effect on damaged hair.
高分子小胞体2%分散液 10% 疎水性シリコーンC 0.5 イソプロピルパルミテート 0.3 ジクロルジフルオロメタン 35 エタノール 残部 計 100.0%Polymer vesicle 2% dispersion 10% Hydrophobic silicone C 0.5 Isopropyl palmitate 0.3 Dichlorodifluoromethane 35 Ethanol Residual total 100.0%
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 向笠 和夫 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライ オン株式会社内 (72)発明者 鈴木 要介 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライ オン株式会社内 (72)発明者 高田 裕一 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライ オン株式会社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Kazuo Mukagasa, 1-3-7, Honjo, Sumida-ku, Tokyo Inside Rion Co., Ltd. (72) Yoshisuke Suzuki 1-3-7, Honjo, Sumida-ku, Tokyo No. Lion Corporation (72) Inventor Yuichi Takada 1-3-7 Honjo, Sumida-ku, Tokyo Inside Lion Corporation
Claims (3)
イオンとして重合性陰イオンを有する界面活性剤からな
る小胞体を重合してなる高分子小胞体と、1,2−アルカ
ンジオール誘導体とを含有してなる毛髪化粧料。1. A polymer vesicle obtained by polymerizing a vesicle comprising a surfactant having a quaternary ammonium as a cation part and a polymerizable anion as a counter ion, and a 1,2-alkanediol derivative. Hair cosmetics containing.
リコーンとを含有してなる毛髪化粧料。2. A hair cosmetic comprising the polymer vesicle according to claim 1 and a hydrophobic silicone.
式(1) (但し、式中R1は炭素数3〜22のアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基,アルケニル基及びグリセリル基並びに
炭素数4〜12のアルキル基を有するアルキルフェニル基
及びジアルキルフェニル基から選ばれる置換基、R2は
水素原子又はメチル基であり、Yは水素原子,アルカリ
金属原子,アルキル置換アンモニウム基又はヒドロキシ
アルキル置換アンモニウム基、Zは 又はYと同様である。また、nは0〜100の整数であ
る。) で示されるリン酸エステルとを含有することを特徴とす
る毛髪化粧料。3. The polymer vesicle according to claim 1 and the following general formula (1): (Wherein R 1 is a substituent selected from an alkyl group having 3 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, an alkenyl group and a glyceryl group, and an alkylphenyl group and a dialkylphenyl group having an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms; R 2 is a hydrogen atom or a methyl group, Y is a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkyl-substituted ammonium group or a hydroxyalkyl-substituted ammonium group, and Z is Or Y. N is an integer of 0 to 100. A hair cosmetic comprising: a phosphate ester represented by the formula:
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JP16359788A JP2576198B2 (en) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | Hair cosmetics |
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JP16359788A JP2576198B2 (en) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | Hair cosmetics |
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JPH0211508A JPH0211508A (en) | 1990-01-16 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7135443B2 (en) | 2003-04-23 | 2006-11-14 | Kao Corporation | Surfactant composition |
-
1988
- 1988-06-30 JP JP16359788A patent/JP2576198B2/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7135443B2 (en) | 2003-04-23 | 2006-11-14 | Kao Corporation | Surfactant composition |
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Publication number | Publication date |
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JPH0211508A (en) | 1990-01-16 |
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