JP2530995B2 - アルカンスルホン酸の製造方法 - Google Patents
アルカンスルホン酸の製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルカンスルホン酸の合
成に関し、より詳細には、その主題は対応する二硫化ジ
アルキルからのアルカンスルホン酸の製造にある。
成に関し、より詳細には、その主題は対応する二硫化ジ
アルキルからのアルカンスルホン酸の製造にある。
【０００２】
【従来の技術】アルカンスルホン酸とその塩は多くの工
業的用途、特に洗剤、乳化剤、エステル化用触媒、また
はある種の樹脂の硬化剤としての用途をもっている。工
業的には、アルカンスルホン酸類は、多くの場合、スル
ホ酸化やスルホ塩素化によりアルカン類からつくられて
いる。しかし、これら２つの合成経路は炭化水素鎖の種
々の炭素原子においてスルホン化された生成物類を形成
させるという困った事態を招く。さらに、塩化アルカン
スルホニルの加水分解は一般に、多かれ少なかれ強く着
色されたアルカンスルホン酸をもたらし、例えば塩素を
用いた、最終的な脱色処理が必要となる。
業的用途、特に洗剤、乳化剤、エステル化用触媒、また
はある種の樹脂の硬化剤としての用途をもっている。工
業的には、アルカンスルホン酸類は、多くの場合、スル
ホ酸化やスルホ塩素化によりアルカン類からつくられて
いる。しかし、これら２つの合成経路は炭化水素鎖の種
々の炭素原子においてスルホン化された生成物類を形成
させるという困った事態を招く。さらに、塩化アルカン
スルホニルの加水分解は一般に、多かれ少なかれ強く着
色されたアルカンスルホン酸をもたらし、例えば塩素を
用いた、最終的な脱色処理が必要となる。
【０００３】ここ２，３年、生物由来のわずかな量の大
気成分や、より多くはエネルギー生産技術から生じる汚
染物質といった硫黄含有有機化合物（チオール、硫化
物、二硫化物など）の大気光化学に関する研究がさかん
に行われている。これらの光化学研究のほとんどは低い
圧力（１気圧以下）において空気や酸素、溶出ガス、時
には窒素酸化物の存在下に気相で行われた。これらはす
べて、二酸化硫黄、スルホン酸や硫酸、その他に、用い
た条件により変化する生成物をもたらす結果となった。
気成分や、より多くはエネルギー生産技術から生じる汚
染物質といった硫黄含有有機化合物（チオール、硫化
物、二硫化物など）の大気光化学に関する研究がさかん
に行われている。これらの光化学研究のほとんどは低い
圧力（１気圧以下）において空気や酸素、溶出ガス、時
には窒素酸化物の存在下に気相で行われた。これらはす
べて、二酸化硫黄、スルホン酸や硫酸、その他に、用い
た条件により変化する生成物をもたらす結果となった。
【０００４】硫黄含有有機化合物の溶液光酸化の研究
は、もっぱら、スルホキシドやスルホンを製造するため
の光増感剤の存在下での硫化物の光酸化に集中してい
る。ただ１つの論文 (R.W. Murray et al., J. Org. Ch
em. Soc., 37, 1972, p. 3516)が、光増感剤としてのメ
チレンブルーの存在下で二硫化物を光酸化することによ
るチオスルフィネートの製造を記載している。
は、もっぱら、スルホキシドやスルホンを製造するため
の光増感剤の存在下での硫化物の光酸化に集中してい
る。ただ１つの論文 (R.W. Murray et al., J. Org. Ch
em. Soc., 37, 1972, p. 3516)が、光増感剤としてのメ
チレンブルーの存在下で二硫化物を光酸化することによ
るチオスルフィネートの製造を記載している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】今回、二硫化ジアルキ
ルを酸素の存在下で触媒を用いずに光酸化する際に、ア
ルコール溶液中で２００〜３２０ｎｍの波長で照射でき
る光源を用いて行うならば、優れた収率でアルカンスル
ホン酸が得られることがわかった。次の反応：
ルを酸素の存在下で触媒を用いずに光酸化する際に、ア
ルコール溶液中で２００〜３２０ｎｍの波長で照射でき
る光源を用いて行うならば、優れた収率でアルカンスル
ホン酸が得られることがわかった。次の反応：
【０００６】
【化１】
【０００７】を用いるこの方法は、スルホン酸基がもっ
ぱら炭化水素鎖の末端に結合された酸をもたらすという
更なる利点を有している。
ぱら炭化水素鎖の末端に結合された酸をもたらすという
更なる利点を有している。
【０００８】
【課題を解決するための手段】かくして、本発明の主題
は、二硫化ジアルキルのアルコール溶液に酸素の存在下
で２００〜３２０ｎｍの波長の光線を照射することを特
徴とする、対応する二硫化ジアルキルＲ−Ｓ−Ｓ−Ｒか
らのアルカンスルホン酸Ｒ−ＳＯ3Ｈの製造方法にあ
る。
は、二硫化ジアルキルのアルコール溶液に酸素の存在下
で２００〜３２０ｎｍの波長の光線を照射することを特
徴とする、対応する二硫化ジアルキルＲ−Ｓ−Ｓ−Ｒか
らのアルカンスルホン酸Ｒ−ＳＯ3Ｈの製造方法にあ
る。
【０００９】本発明の方法は、直鎖状または分枝鎖状で
ありうる炭化水素鎖が１〜１６個の炭素原子、特に１〜
４個の炭素原子を含有するアルカンスルホン酸の合成に
適用される。出発物質として用いる二硫化ジアルキルの
例として、二硫化ジメチル、二硫化ジエチル、二硫化ジ
プロピルおよび二硫化ジブチルを挙げることができる。
ありうる炭化水素鎖が１〜１６個の炭素原子、特に１〜
４個の炭素原子を含有するアルカンスルホン酸の合成に
適用される。出発物質として用いる二硫化ジアルキルの
例として、二硫化ジメチル、二硫化ジエチル、二硫化ジ
プロピルおよび二硫化ジブチルを挙げることができる。
【００１０】用いるアルコールは、有利には、１〜１２
個の炭素原子を含有する第一、第二または第三アルコー
ルから選ばれる。しかし、Ｃ1−Ｃ4アルコール、特にメ
タノールを使うことが好ましい。出発アルコール溶液の
二硫化ジアルキル含量は用いるアルコールと二硫化物に
応じて広い範囲で変化しうる。一般には、それは０．１
〜９０重量％の範囲であるが、好ましくは２〜２５重量
％である。
個の炭素原子を含有する第一、第二または第三アルコー
ルから選ばれる。しかし、Ｃ1−Ｃ4アルコール、特にメ
タノールを使うことが好ましい。出発アルコール溶液の
二硫化ジアルキル含量は用いるアルコールと二硫化物に
応じて広い範囲で変化しうる。一般には、それは０．１
〜９０重量％の範囲であるが、好ましくは２〜２５重量
％である。
【００１１】反応に必要な酸素は純粋なものであって
も、不活性ガス（例えば窒素）で希釈したものであって
もよい。好ましくは、アルコール溶液に酸素を徐々に導
入する。必要とされる酸素の全量は初期溶液中に存在す
る二硫化ジアルキル１モルあたり少なくとも４モルであ
るが、この方法は少なくとも５０％の酸素過剰のもとで
行うことが好ましい。
も、不活性ガス（例えば窒素）で希釈したものであって
もよい。好ましくは、アルコール溶液に酸素を徐々に導
入する。必要とされる酸素の全量は初期溶液中に存在す
る二硫化ジアルキル１モルあたり少なくとも４モルであ
るが、この方法は少なくとも５０％の酸素過剰のもとで
行うことが好ましい。
【００１２】本発明による光酸化は−２０℃からアルコ
ールの沸点までの温度で実施することができるが、好ま
しくは１８〜４５℃で行う。この操作は大気圧で行うこ
とが有利であるが、わずかな加圧下で行うことも本発明
の範囲内であろう。本発明の方法は、任意の光化学反応
器で、例えば１つ以上の低圧、中圧または高圧水銀ラン
プあるいは紫外領域で発光するエクサイマーランプ (ex
cimer lamp) を装備した液浸または沈降フィルム反応器
で、バッチ方式もしくは連続方式により実施することが
できる。
ールの沸点までの温度で実施することができるが、好ま
しくは１８〜４５℃で行う。この操作は大気圧で行うこ
とが有利であるが、わずかな加圧下で行うことも本発明
の範囲内であろう。本発明の方法は、任意の光化学反応
器で、例えば１つ以上の低圧、中圧または高圧水銀ラン
プあるいは紫外領域で発光するエクサイマーランプ (ex
cimer lamp) を装備した液浸または沈降フィルム反応器
で、バッチ方式もしくは連続方式により実施することが
できる。
【００１３】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するためのもの
であって、いかなる限定をも意味しない。実施例１ ａ）中央に液浸ランプホルダーを備えた光化学反応器を
使用する。光源は４５０Ｗの中圧水銀ハノビア (Hanovi
a)ランプ（照合番号６７９Ａ）であって、用いたランプ
ホルダーは石英製である。このランプホルダーの場合
は、反応器内の液体の容量が３００ｍｌで、光路が１０
ｍｍである。反応器とランプホルダーの温度は２つの独
立した温度（反応器は１５℃、ランプホルダーは５℃）
にサーモスタットで維持する。酸素を反応器の底からシ
ンター（多孔度４）を通して大気圧で導入する。揮発性
物質の飛沫同伴（エントレインメント）を最小限に抑え
るために、反応器出口のガス流出物は−２０℃に冷却し
た凝縮器を通す。その後、それは水酸化ナトリウムを含
むバブラーに通し、最後にフレア (flare)へ送る。
であって、いかなる限定をも意味しない。実施例１ ａ）中央に液浸ランプホルダーを備えた光化学反応器を
使用する。光源は４５０Ｗの中圧水銀ハノビア (Hanovi
a)ランプ（照合番号６７９Ａ）であって、用いたランプ
ホルダーは石英製である。このランプホルダーの場合
は、反応器内の液体の容量が３００ｍｌで、光路が１０
ｍｍである。反応器とランプホルダーの温度は２つの独
立した温度（反応器は１５℃、ランプホルダーは５℃）
にサーモスタットで維持する。酸素を反応器の底からシ
ンター（多孔度４）を通して大気圧で導入する。揮発性
物質の飛沫同伴（エントレインメント）を最小限に抑え
るために、反応器出口のガス流出物は−２０℃に冷却し
た凝縮器を通す。その後、それは水酸化ナトリウムを含
むバブラーに通し、最後にフレア (flare)へ送る。
【００１４】反応器にメタノールに溶解した二硫化ジメ
チル（ＤＭＤＳ）の０．５６Ｍ溶液３００ｍｌ（０．１
６８モルのＤＭＤＳに等しい）を導入し、次いでこの溶
液に１０℃で２時間酸素を散布した（流速：１リットル
／時）。その後、ランプをつけて、酸素を散布しながら
（２リットル／時）、３５〜４０℃で１４時間照射し
た。
チル（ＤＭＤＳ）の０．５６Ｍ溶液３００ｍｌ（０．１
６８モルのＤＭＤＳに等しい）を導入し、次いでこの溶
液に１０℃で２時間酸素を散布した（流速：１リットル
／時）。その後、ランプをつけて、酸素を散布しながら
（２リットル／時）、３５〜４０℃で１４時間照射し
た。
【００１５】この照射後、溶液は澄明で、均質であり、
沈殿物が存在しなかった。溶媒の蒸発後、無色の液体を
回収し、その1Ｈ ＮＭＲ分析を行ったところＤＭＤＳ
のほぼ完全な転化（９９％）を示した。メタンスルホン
酸（ＭＳＡ）の収率は６５％であった。この反応の主な
副生物は硫酸（ＳＡ）（収率１８％）で、これはメタノ
ール中で部分的にエステル化されてメチル水素エステル
（ＭＨＳＡ）を生じる。少量検出された副生物の中に
は、メタンスルホン酸のメチルエステル（ＭＭＳ：２
％）、ジメチルスルホン（ＤＭＳＯ2：０．６％）、そ
して微量のメタンスルフィン酸のメチルエステル（ＭＭ
ＳＩ）が存在することがわかったが、メタンチオスルホ
ン酸メチル（ＭＭＴＳ）は存在しないことに留意された
い。
沈殿物が存在しなかった。溶媒の蒸発後、無色の液体を
回収し、その1Ｈ ＮＭＲ分析を行ったところＤＭＤＳ
のほぼ完全な転化（９９％）を示した。メタンスルホン
酸（ＭＳＡ）の収率は６５％であった。この反応の主な
副生物は硫酸（ＳＡ）（収率１８％）で、これはメタノ
ール中で部分的にエステル化されてメチル水素エステル
（ＭＨＳＡ）を生じる。少量検出された副生物の中に
は、メタンスルホン酸のメチルエステル（ＭＭＳ：２
％）、ジメチルスルホン（ＤＭＳＯ2：０．６％）、そ
して微量のメタンスルフィン酸のメチルエステル（ＭＭ
ＳＩ）が存在することがわかったが、メタンチオスルホ
ン酸メチル（ＭＭＴＳ）は存在しないことに留意された
い。
【００１６】ｂ）この方法も上記のように行ったが、メ
タノール溶液を純粋なＤＭＤＳ（３００ｍｌ）と置き換
えた。酸素の存在下で照射したところ、急速に不均質な
乳白色の液体が生成し、２時間経過した時点でこの操作
を停止する必要が生じた。沈降後に分離された重質相に
は、ほんの微量のＭＳＡが存在するにすぎなかった。揮
発性流出物の分析は二酸化硫黄、メタンおよびメタンチ
オールの生成を示した。比較例２〜４ 実施例１ａの手順を繰り返したが、メタノールをシクロ
ヘキサン（比較例２）またはアセトニトリル（比較例
３）で置き換え、あるいはパイレックス製のランプホル
ダーを使用した（比較例４）。このランプホルダーの場
合は、反応器内の液体の容量が２００ｍｌで、光路が８
ｍｍである。
タノール溶液を純粋なＤＭＤＳ（３００ｍｌ）と置き換
えた。酸素の存在下で照射したところ、急速に不均質な
乳白色の液体が生成し、２時間経過した時点でこの操作
を停止する必要が生じた。沈降後に分離された重質相に
は、ほんの微量のＭＳＡが存在するにすぎなかった。揮
発性流出物の分析は二酸化硫黄、メタンおよびメタンチ
オールの生成を示した。比較例２〜４ 実施例１ａの手順を繰り返したが、メタノールをシクロ
ヘキサン（比較例２）またはアセトニトリル（比較例
３）で置き換え、あるいはパイレックス製のランプホル
ダーを使用した（比較例４）。このランプホルダーの場
合は、反応器内の液体の容量が２００ｍｌで、光路が８
ｍｍである。
【００１７】これらの実験で得られた結果を、比較のた
めに実施例１ａの結果と共に、以下の表に示す。
めに実施例１ａの結果と共に、以下の表に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】これらの結果を検討すると、ＤＭＤＳの転
化率、ＭＳＡの収率および望ましくないＭＭＴＳ形成の
ためには、用いる溶媒とフィルターが重要であると理解
することができる。
化率、ＭＳＡの収率および望ましくないＭＭＴＳ形成の
ためには、用いる溶媒とフィルターが重要であると理解
することができる。
Claims (7)
- 【請求項１】 二硫化ジアルキルのアルコール溶液に酸
素の存在下で２００〜３２０ｎｍの波長の光線を照射す
ることを特徴とする、対応する二硫化ジアルキルからの
アルカンスルホン酸の製造方法。 - 【請求項２】 二硫化ジアルキルのアルキル基が１〜１
６個の、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルキル基であることを特徴とする、請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 溶媒がＣ1−Ｃ4アルコール、好ましくは
メタノールであることを特徴とする、請求項１または２
記載の方法。 - 【請求項４】 出発アルコール溶液の二硫化ジアルキル
含量が０．１〜９０重量％、好ましくは１〜２５重量％
であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１つ
に記載の方法。 - 【請求項５】 前記の方法を−２０℃からアルコールの
沸点までの温度、好ましくは１８〜４５℃で行うことを
特徴とする、請求項１〜４のいずれか１つに記載の方
法。 - 【請求項６】 前記の方法を大気圧で行うことを特徴と
する、請求項１〜５のいずれか１つに記載の方法。 - 【請求項７】 二硫化ジメチルからメタンスルホン酸を
合成するための請求項１〜６のいずれか１つに記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9306560A FR2705960B1 (fr) | 1993-06-02 | 1993-06-02 | Procédé de préparation d'acides alcanesulfoniques. |
| FR9306560 | 1993-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07138223A JPH07138223A (ja) | 1995-05-30 |
| JP2530995B2 true JP2530995B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=9447650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6118050A Expired - Lifetime JP2530995B2 (ja) | 1993-06-02 | 1994-05-31 | アルカンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5698830A (ja) |
| EP (1) | EP0627414B1 (ja) |
| JP (1) | JP2530995B2 (ja) |
| KR (1) | KR0143964B1 (ja) |
| CN (1) | CN1041722C (ja) |
| AT (1) | ATE151748T1 (ja) |
| CA (1) | CA2124536C (ja) |
| DE (1) | DE69402604T2 (ja) |
| DK (1) | DK0627414T3 (ja) |
| ES (1) | ES2102158T3 (ja) |
| FR (1) | FR2705960B1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2727409B1 (fr) * | 1994-11-29 | 1997-01-03 | Atochem Elf Sa | Preparation d'acides alcanesulfoniques par photooxydation de derives sulfures |
| US9399618B2 (en) * | 2003-05-12 | 2016-07-26 | Arkema Inc. | High purity electrolytic sulfonic acid solutions |
| FR2935142B1 (fr) * | 2008-08-20 | 2010-11-19 | Arkema France | Dimethyldisulfure issu au moins partiellement de matieres renouvellables |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3337437A (en) * | 1964-07-31 | 1967-08-22 | Phillips Petroleum Co | Photochemical process for producing alkyl sulfonates |
| NL126886C (ja) * | 1965-05-04 | |||
| US3392095A (en) * | 1965-10-20 | 1968-07-09 | Gulf Rasearch & Dev Company | Photochemical process for preparing sulfonic acids |
| US3336210A (en) * | 1965-10-22 | 1967-08-15 | Phillips Petroleum Co | Photochemical production of organic sulfonates |
| EP0185851B1 (en) * | 1984-12-13 | 1988-12-14 | Nippon Mining Company Limited | Process for producing alkanesulfonic acids |
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1993
- 1993-06-02 FR FR9306560A patent/FR2705960B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-05-19 AT AT94401112T patent/ATE151748T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-05-19 DK DK94401112.1T patent/DK0627414T3/da active
- 1994-05-19 DE DE69402604T patent/DE69402604T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-19 EP EP94401112A patent/EP0627414B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-19 ES ES94401112T patent/ES2102158T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-27 CA CA002124536A patent/CA2124536C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-31 JP JP6118050A patent/JP2530995B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-02 CN CN94106908A patent/CN1041722C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-02 KR KR1019940012445A patent/KR0143964B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-21 US US08/605,333 patent/US5698830A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2124536A1 (fr) | 1994-12-03 |
| EP0627414B1 (fr) | 1997-04-16 |
| CA2124536C (fr) | 1998-12-01 |
| US5698830A (en) | 1997-12-16 |
| KR950000660A (ko) | 1995-01-03 |
| CN1041722C (zh) | 1999-01-20 |
| DE69402604T2 (de) | 1997-10-30 |
| ES2102158T3 (es) | 1997-07-16 |
| FR2705960A1 (fr) | 1994-12-09 |
| DK0627414T3 (da) | 1997-05-26 |
| DE69402604D1 (de) | 1997-05-22 |
| KR0143964B1 (ko) | 1998-07-15 |
| FR2705960B1 (fr) | 1995-08-04 |
| JPH07138223A (ja) | 1995-05-30 |
| CN1121069A (zh) | 1996-04-24 |
| EP0627414A1 (fr) | 1994-12-07 |
| ATE151748T1 (de) | 1997-05-15 |
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