JP2521719B2 - 新規な２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物 - Google Patents
新規な２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物Info
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- acid
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、ジアゾ複写材料における青色発色系カップ
リング成分として有用な新規な２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸ピリジルアミド化合物に関する。
リング成分として有用な新規な２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸ピリジルアミド化合物に関する。
従来、青色色調のジアゾ複写材料を得るためのカップ
リング成分としては、例えば2,3−ジヒドロキシナフタ
レン等のようなナフタリン系のポリヒドロキシ化合物や
２−ヒドロキシナフトエ酸アミド誘導体が知られ、特に
後者のものは色調が青く近く、しかも発色性が高いこと
から広く利用されている。
リング成分としては、例えば2,3−ジヒドロキシナフタ
レン等のようなナフタリン系のポリヒドロキシ化合物や
２−ヒドロキシナフトエ酸アミド誘導体が知られ、特に
後者のものは色調が青く近く、しかも発色性が高いこと
から広く利用されている。
しかしながら、この２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
アミド誘導体は経時における画像安定性に欠けるものが
多く、例えば、特公昭43-3403号公報において開示され
ている２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−（Ｎ−モルホ
リノプロピル）アミドは生成するアゾ色素の光堅牢度が
低いという欠点があり、またその６位にハロゲンを置換
した誘導体も提案されているが、このものも十分な光堅
牢度を有するものではなかった。
アミド誘導体は経時における画像安定性に欠けるものが
多く、例えば、特公昭43-3403号公報において開示され
ている２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−（Ｎ−モルホ
リノプロピル）アミドは生成するアゾ色素の光堅牢度が
低いという欠点があり、またその６位にハロゲンを置換
した誘導体も提案されているが、このものも十分な光堅
牢度を有するものではなかった。
本発明は、前記従来技術の有する欠点を克服し、光堅
牢度に優れると共に経時による変色の少ない画像を与え
るジアゾ複写材料のカップリング成分として有用な新規
な２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合
物を提供することを目的とする。
牢度に優れると共に経時による変色の少ない画像を与え
るジアゾ複写材料のカップリング成分として有用な新規
な２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合
物を提供することを目的とする。
本発明によれば、下記一般式（Ｉ）で示される新規な
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物
が提供される。
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物
が提供される。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる２−ヒドロキ
シ−３−ナフトエ酸ピリジルアミドは、種々の合成法に
よって製造することができ、例えば下記一般式（II）で
表わされる２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロライド
と下記一般式（III）で示されるアミノピリジンとをモ
ル比1:1.0〜2.5の割合で酸中和剤の存在下、反応温度80
〜90℃、３〜８時間の条件下で反応させることにより得
ることができる。
シ−３−ナフトエ酸ピリジルアミドは、種々の合成法に
よって製造することができ、例えば下記一般式（II）で
表わされる２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロライド
と下記一般式（III）で示されるアミノピリジンとをモ
ル比1:1.0〜2.5の割合で酸中和剤の存在下、反応温度80
〜90℃、３〜８時間の条件下で反応させることにより得
ることができる。
この場合、中和剤としては、水酸化ナトリウム、炭酸
ナリトウムあるいは酢酸ナトリウム等が使用でき、また
反応溶媒としては、トルエン、1,4−ジオキサン、アセ
トニトリル等が使用される。
ナリトウムあるいは酢酸ナトリウム等が使用でき、また
反応溶媒としては、トルエン、1,4−ジオキサン、アセ
トニトリル等が使用される。
更に、本発明の化合物は、前記方法の他、三塩化リン
を触媒とし２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とアミノピ
リジンを脱水縮合させる方法、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸アルキルエステルとアミノピリジンを脱アルコ
ール縮合させる方法等によっても合成することができ
る。
を触媒とし２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とアミノピ
リジンを脱水縮合させる方法、２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸アルキルエステルとアミノピリジンを脱アルコ
ール縮合させる方法等によっても合成することができ
る。
前記合成方法において用いられるアミノピリジンは、
塩酸塩、硫酸塩あるいは有機酸塩等の誘導体として使用
しても良く、このようにすると、副生する不純物が少な
いため反応後の精製操作が容易となる。
塩酸塩、硫酸塩あるいは有機酸塩等の誘導体として使用
しても良く、このようにすると、副生する不純物が少な
いため反応後の精製操作が容易となる。
本発明における前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、光堅牢度に優れ、しかも経時による変化のないアゾ
色素画像を形成するので、ジアゾ複写材料のカップリン
グ成分として有利に適用される。
は、光堅牢度に優れ、しかも経時による変化のないアゾ
色素画像を形成するので、ジアゾ複写材料のカップリン
グ成分として有利に適用される。
本発明の化合物をカップリングの成分として用いてジ
アゾ複写材料を製造する場合、このものと併用されるジ
アゾ化合物としては従来公知のものが使用される。
アゾ複写材料を製造する場合、このものと併用されるジ
アゾ化合物としては従来公知のものが使用される。
即ち、ジアゾ化合物としては、例えば、４−ジアゾ−
１−ジメチルアミノベンゼン、４−ジアゾ−１−ジエチ
ルアミノベンゼン、４−ジアゾ−１−ジプロピルアミノ
ベンゼン、４−ジアゾ−１−メチルベンジルアミノベン
ゼン、４−ジアゾ−１−ジベンジルアミノベンゼン、４
−ジアゾ−１−エチルヒドロキシエチルアミノベンゼ
ン、４−ジアゾ−１−ジエチルアミノ−３−メトキシベ
ンゼン、４−ジアゾ−１−ジメチルアミノ−２−メチル
ベンゼン、４−ジアゾ−１−ベンゾイルアミノ−2,5−
ジエトキシベンゼン、４−ジアゾ−１−モルホリノベン
ゼン、４−ジアゾ−１−モルホリノ−2,5−ジエトキシ
ベンゼン、４−ジアゾ−１−モルホリノ−2,5−ジブト
キシベンゼン、４−ジアゾ−１−アニリノベンゼン、４
−ジアゾ−１−ジメチルアミノ−３−カルボキシベンゼ
ン、４−ジアゾ−１−トルイルメルカプト−2,5−ジエ
トキシベンゼン、４−ジアゾ−1,4−メトキシベンゾイ
ルアミノ−2,5−ジエトキシベンゼンなどのジアゾ化合
物の塩化物の金属ハライド（例えば塩化亜鉛、塩化カド
ミウム、塩化錫など）との複塩、及び前記ジアゾ化合物
の硫酸、四フツ化ホウ素、ヘキサフルオロリン酸などの
強酸の塩などが挙げられるが、もちろん、これらのもの
に限定されるものではない。
１−ジメチルアミノベンゼン、４−ジアゾ−１−ジエチ
ルアミノベンゼン、４−ジアゾ−１−ジプロピルアミノ
ベンゼン、４−ジアゾ−１−メチルベンジルアミノベン
ゼン、４−ジアゾ−１−ジベンジルアミノベンゼン、４
−ジアゾ−１−エチルヒドロキシエチルアミノベンゼ
ン、４−ジアゾ−１−ジエチルアミノ−３−メトキシベ
ンゼン、４−ジアゾ−１−ジメチルアミノ−２−メチル
ベンゼン、４−ジアゾ−１−ベンゾイルアミノ−2,5−
ジエトキシベンゼン、４−ジアゾ−１−モルホリノベン
ゼン、４−ジアゾ−１−モルホリノ−2,5−ジエトキシ
ベンゼン、４−ジアゾ−１−モルホリノ−2,5−ジブト
キシベンゼン、４−ジアゾ−１−アニリノベンゼン、４
−ジアゾ−１−ジメチルアミノ−３−カルボキシベンゼ
ン、４−ジアゾ−１−トルイルメルカプト−2,5−ジエ
トキシベンゼン、４−ジアゾ−1,4−メトキシベンゾイ
ルアミノ−2,5−ジエトキシベンゼンなどのジアゾ化合
物の塩化物の金属ハライド（例えば塩化亜鉛、塩化カド
ミウム、塩化錫など）との複塩、及び前記ジアゾ化合物
の硫酸、四フツ化ホウ素、ヘキサフルオロリン酸などの
強酸の塩などが挙げられるが、もちろん、これらのもの
に限定されるものではない。
本発明においては、以上の素材の他に、ジアゾ複写材
料として通常使用されている各種の補助添加成分を用い
ることができる。このようなものとしては、例えば、現
像促進剤として、エチレングリコール、トリエチレング
リコール、保存性向上剤として、ナフタレンモノスルホ
ン酸ナトリウム、ナフタレンジスルホン酸ナトリウム、
ナフタレントリスルホン酸ナトリウム、スルホサリチル
酸、硫酸カドミウム、硫酸マグネシウム、塩化カドミウ
ム、塩化亜鉛等；酸化防止剤として、尿素系化合物及び
チオ尿素系化合物等；溶解助剤として、カフェイン、テ
オフィリン等；酸安定剤として、クエン酸、酒石酸、硫
酸、シュウ酸、硼酸、リン酸、ピロリン酸等；アルカリ
発生剤として、尿素、チオ尿素、有機又は無機酸のアン
モニウム塩等；画像濃度向上剤として、タルク、カオリ
ン、シリカ、スターチ、クレー、炭酸カルシウム、水酸
化マグネシウム、スチレン樹脂微粒子、尿素−ホルマリ
ン縮合物樹脂微粒子等の有機系及び無機系の微粒子等
が、溶解助剤としてかフェイン、テオフィリン等が挙げ
られる。また、前記ジアゾ化合物や、カップラー及び各
種補助添加成分を支持体上に強く結合させるために、本
発明の効果の範囲であれば必要に応じ、バインダーが適
用されるが、このバインダーとしては、ポリメタクリル
酸エステル、ポリアクリル酸エステル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリスチレン、ポリウレタン等の高分子を含むエマ
ルジョン型等の慣用のものが適用される。
料として通常使用されている各種の補助添加成分を用い
ることができる。このようなものとしては、例えば、現
像促進剤として、エチレングリコール、トリエチレング
リコール、保存性向上剤として、ナフタレンモノスルホ
ン酸ナトリウム、ナフタレンジスルホン酸ナトリウム、
ナフタレントリスルホン酸ナトリウム、スルホサリチル
酸、硫酸カドミウム、硫酸マグネシウム、塩化カドミウ
ム、塩化亜鉛等；酸化防止剤として、尿素系化合物及び
チオ尿素系化合物等；溶解助剤として、カフェイン、テ
オフィリン等；酸安定剤として、クエン酸、酒石酸、硫
酸、シュウ酸、硼酸、リン酸、ピロリン酸等；アルカリ
発生剤として、尿素、チオ尿素、有機又は無機酸のアン
モニウム塩等；画像濃度向上剤として、タルク、カオリ
ン、シリカ、スターチ、クレー、炭酸カルシウム、水酸
化マグネシウム、スチレン樹脂微粒子、尿素−ホルマリ
ン縮合物樹脂微粒子等の有機系及び無機系の微粒子等
が、溶解助剤としてかフェイン、テオフィリン等が挙げ
られる。また、前記ジアゾ化合物や、カップラー及び各
種補助添加成分を支持体上に強く結合させるために、本
発明の効果の範囲であれば必要に応じ、バインダーが適
用されるが、このバインダーとしては、ポリメタクリル
酸エステル、ポリアクリル酸エステル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリスチレン、ポリウレタン等の高分子を含むエマ
ルジョン型等の慣用のものが適用される。
本発明のジアゾ複写材料を製造するには、ジアゾ化合
物、カップラー、水溶性樹脂類及びその他の補助添加成
分を溶解又は分散させた塗布液を、紙、合成紙等の支持
体上に通常の塗布法により塗布乾燥して、付着量0.1〜5
g/m2の感光層を設ければよい。また、別の方法として、
ジアゾ化合物とカップラーをそれぞれ別個の層として支
持体上に支持させることもでき、例えば、カップラー及
び添加成分の一部を溶解又は分散させた塗布液を支持体
上に塗布乾燥して付着量0.1〜5g/m2のプレコート層を設
け、更にその上にジアゾ化合物及び添加成分の残部を溶
解又は分散させた塗布液を塗布乾燥して、付着量0.1〜5
g/m2の感光層を設けて積層型にすることもできる。さら
に、カフェイン等の溶解助剤も目的に応じて併用するこ
とができる。また、本発明で用いるジアゾ化合物やカッ
プラーは、必要に応じ、従来公知の方法によりマイクロ
カプセル化して適用することもできる。ジアゾ化合物と
カップラーの使用割合は、重量比率で、通常、1:0.1〜1
0の範囲である。
物、カップラー、水溶性樹脂類及びその他の補助添加成
分を溶解又は分散させた塗布液を、紙、合成紙等の支持
体上に通常の塗布法により塗布乾燥して、付着量0.1〜5
g/m2の感光層を設ければよい。また、別の方法として、
ジアゾ化合物とカップラーをそれぞれ別個の層として支
持体上に支持させることもでき、例えば、カップラー及
び添加成分の一部を溶解又は分散させた塗布液を支持体
上に塗布乾燥して付着量0.1〜5g/m2のプレコート層を設
け、更にその上にジアゾ化合物及び添加成分の残部を溶
解又は分散させた塗布液を塗布乾燥して、付着量0.1〜5
g/m2の感光層を設けて積層型にすることもできる。さら
に、カフェイン等の溶解助剤も目的に応じて併用するこ
とができる。また、本発明で用いるジアゾ化合物やカッ
プラーは、必要に応じ、従来公知の方法によりマイクロ
カプセル化して適用することもできる。ジアゾ化合物と
カップラーの使用割合は、重量比率で、通常、1:0.1〜1
0の範囲である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、光
堅牢度に優れると共に経時による変色の少ないアゾ色素
画像を与えるので、ジアゾ複写材料のカップリング成分
として極めて実用性の高いものである。
堅牢度に優れると共に経時による変色の少ないアゾ色素
画像を与えるので、ジアゾ複写材料のカップリング成分
として極めて実用性の高いものである。
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１ 〔２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−（２−ピリジ
ル）アミドの合成〕 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロライド34.5g
（0.183mol）をジオキサン100mlに溶解し、室温下、２
−アミノピリジン17.2g（0.183mol）をジオキサン100ml
に溶解後滴下し、70〜80℃に加温した。その温度で、酢
酸ナトリウム15.7g（0.192mol）の10％水溶液を滴下
し、そのまま５時間反応を続けた。放冷後、冷水700ml
にあけ析出した結果を濾取し、乾燥してメタノールで再
結晶することにより２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
Ｎ−（２−ピリジル）アミド21.0gを黄白色結晶として
得た。融点231〜235℃。元素分析結果は下記のとおりで
あった。
ル）アミドの合成〕 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロライド34.5g
（0.183mol）をジオキサン100mlに溶解し、室温下、２
−アミノピリジン17.2g（0.183mol）をジオキサン100ml
に溶解後滴下し、70〜80℃に加温した。その温度で、酢
酸ナトリウム15.7g（0.192mol）の10％水溶液を滴下
し、そのまま５時間反応を続けた。放冷後、冷水700ml
にあけ析出した結果を濾取し、乾燥してメタノールで再
結晶することにより２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
Ｎ−（２−ピリジル）アミド21.0gを黄白色結晶として
得た。融点231〜235℃。元素分析結果は下記のとおりで
あった。
Ｈ Ｃ Ｎ 実側値（％） 11.968 72.415 10.546 計算値（％） 12.096 72.716 10.600 （Ｃ16Ｈ12Ｎ2Ｏ2として） 実施例２ 〔２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−（３−ピリジ
ル）アミドの合成〕 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロライド34.5g
（0.183mol）をジオキサン100mlに溶解し、室温下で３
−アミノピリジン17.2g（0.183mol）をジオキサン100ml
に溶かし滴下し、70℃〜80℃に加温した。その温度で酢
酸ナトウリム15.7g（0.192mol）の10％水溶液を滴下
し、そのまま５時間反応を続けた。放冷後、冷水700ml
にあけ析出した結晶を濾取し乾燥しエタノールで再結晶
することにより２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−
（３−ピリジル）アミド19gを黄白色結晶として得た。
融点は240〜241℃。元素分析結果は下記のとおりであっ
た。
ル）アミドの合成〕 ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸クロライド34.5g
（0.183mol）をジオキサン100mlに溶解し、室温下で３
−アミノピリジン17.2g（0.183mol）をジオキサン100ml
に溶かし滴下し、70℃〜80℃に加温した。その温度で酢
酸ナトウリム15.7g（0.192mol）の10％水溶液を滴下
し、そのまま５時間反応を続けた。放冷後、冷水700ml
にあけ析出した結晶を濾取し乾燥しエタノールで再結晶
することにより２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−
（３−ピリジル）アミド19gを黄白色結晶として得た。
融点は240〜241℃。元素分析結果は下記のとおりであっ
た。
Ｈ Ｃ Ｎ 実側値（％） 4.020 72.701 10.416 計算値（％） 4.577 72.716 10.600 （Ｃ16Ｈ12Ｎ2Ｏ2として） 実施例３ 〔２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−（３−ピリジ
ル）アミド塩酸塩の合成〕 ３−アミノピリジン18.8g（0.2mol）をエタノール80m
lに溶解し、35％塩酸22.9g（0.22mol）を滴下した。そ
の溶液を蒸発乾固し、残査にアセトニトリル100mlを加
えて分散した。別に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ク
ロライド41.3g（0.2mol）をアセトニトリル150mlに溶解
し、その溶液を前述した分散液に温度55〜60℃で滴下し
た。２時間煮沸沸還流した後、冷却して結晶を濾取し
た。水で再結晶することにより、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸−Ｎ−（３−ピリジル）アミド塩酸塩36.5g
を黄白色結晶として得た。融点253℃、元素分析結果は
下記のとおりであった。
ル）アミド塩酸塩の合成〕 ３−アミノピリジン18.8g（0.2mol）をエタノール80m
lに溶解し、35％塩酸22.9g（0.22mol）を滴下した。そ
の溶液を蒸発乾固し、残査にアセトニトリル100mlを加
えて分散した。別に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ク
ロライド41.3g（0.2mol）をアセトニトリル150mlに溶解
し、その溶液を前述した分散液に温度55〜60℃で滴下し
た。２時間煮沸沸還流した後、冷却して結晶を濾取し
た。水で再結晶することにより、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸−Ｎ−（３−ピリジル）アミド塩酸塩36.5g
を黄白色結晶として得た。融点253℃、元素分析結果は
下記のとおりであった。
Ｈ Ｃ Ｎ Cl 実側値（％） 4.43 70.57 9.84 13.20 計算値（％） 4.88 71.51 10.42 13.19 （Ｃ16Ｈ13Ｏ2Ｎ2Clとして） 上記化合物を温水に溶解後、炭酸ナトリウムを加える
と、結晶が得られ、この結晶は実施例２の化合物と同一
であった。
と、結晶が得られ、この結晶は実施例２の化合物と同一
であった。
次に、前記実施例によって得た化合物をカップリング
成分として用いたジアゾ感光材料の例について述べる。
成分として用いたジアゾ感光材料の例について述べる。
応用例１ ポリエステルフィルム（厚さ75μ）の表面を５％トリ
クロル酢酸水溶液で処理した後、次の感光液を塗布し厚
さ５μの感光層を有するジアゾ複写材料を作成した。
クロル酢酸水溶液で処理した後、次の感光液を塗布し厚
さ５μの感光層を有するジアゾ複写材料を作成した。
エチルセロソルブ 40g メタノール 20g アセトン 20g 酢酸セルロース 25g ジブチルフタレート 4g シリカ（サイロイド−244 富士デビソン社製） 10g クエン酸 3g ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−（２−ピリジ
ル）アミド 4g ４−モルホリノ−2,5−ジブトキシベンゼンジアゾニウ
ムBF4 4g 応用例２ 応用例１の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−
（２−ピリジル）アミドに代え、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸−Ｎ−（３−ピリジル）アミドを用いた以外
は応用例１と同様にしてジアゾ複写材料を作成した。
ル）アミド 4g ４−モルホリノ−2,5−ジブトキシベンゼンジアゾニウ
ムBF4 4g 応用例２ 応用例１の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−
（２−ピリジル）アミドに代え、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸−Ｎ−（３−ピリジル）アミドを用いた以外
は応用例１と同様にしてジアゾ複写材料を作成した。
応用例３ 応用例１の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−
（２−ピリジル）アミドに代え、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸−Ｎ−（４−ピリジル）アミドを用いた以外
は応用例１と同様にしてジアゾ複写材料を得た。
（２−ピリジル）アミドに代え、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸−Ｎ−（４−ピリジル）アミドを用いた以外
は応用例１と同様にしてジアゾ複写材料を得た。
応用例４ ジアゾ用原紙（坪量84g/m2）に次の感光液を塗布し12
0℃前後の熱風で乾燥後ジアゾ複写材料を作成した。
0℃前後の熱風で乾燥後ジアゾ複写材料を作成した。
酒石酸 1g カフェイン 1g チオ尿素 1g イソプロピルアルコール 1g ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−（３−ピリジ
ル）アミド塩酸塩 1g ４−モルホリノ−2,5−ジブトキシベンゼンジアゾニウ
ム1/2ZnCl2 1g 塩酸亜鉛 1g 水 93g 比較例１ 応用例１で用いた２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
Ｎ−（２−ピリジル）アミドに代え、ナフトールASを使
用した以外は応用例１と同様にしてジアゾ複写材料を作
成した。
ル）アミド塩酸塩 1g ４−モルホリノ−2,5−ジブトキシベンゼンジアゾニウ
ム1/2ZnCl2 1g 塩酸亜鉛 1g 水 93g 比較例１ 応用例１で用いた２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
Ｎ−（２−ピリジル）アミドに代え、ナフトールASを使
用した以外は応用例１と同様にしてジアゾ複写材料を作
成した。
比較例２ 応用例４の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−
（３−ピリジル）アミド塩酸塩に代え、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸−Ｎ−（モルホリノプロピル）アミド
を使用した以外は応用例４と同様にしてジアゾ複写材料
を作成した。
（３−ピリジル）アミド塩酸塩に代え、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸−Ｎ−（モルホリノプロピル）アミド
を使用した以外は応用例４と同様にしてジアゾ複写材料
を作成した。
以上の２成分型ジアゾ複写材料（（株）リコー製）リ
コピーSD580で透明原稿を用いてコピーしたところ深い
青色のコピーが得られた。
コピーSD580で透明原稿を用いてコピーしたところ深い
青色のコピーが得られた。
つぎに、これらの各サンプルをフェードメーター（ス
ガ試験機FA−１型）より耐光性試験を行なった。その結
果を表−１に示す。
ガ試験機FA−１型）より耐光性試験を行なった。その結
果を表−１に示す。
表−１からわかるように、本発明の２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物は優れた光堅牢度
を示すことが判る。
３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物は優れた光堅牢度
を示すことが判る。
Claims (1)
- 【請求項１】式 で表わされる２−ヒドロシ−３−ナフトエ酸ピリジルア
ミド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16640586A JP2521719B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 新規な２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16640586A JP2521719B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 新規な２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6321645A JPS6321645A (ja) | 1988-01-29 |
| JP2521719B2 true JP2521719B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=15830809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16640586A Expired - Lifetime JP2521719B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 新規な２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ピリジルアミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2521719B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-14 JP JP16640586A patent/JP2521719B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6321645A (ja) | 1988-01-29 |
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