JP2519476B2 - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JP2519476B2 JP2519476B2 JP62241974A JP24197487A JP2519476B2 JP 2519476 B2 JP2519476 B2 JP 2519476B2 JP 62241974 A JP62241974 A JP 62241974A JP 24197487 A JP24197487 A JP 24197487A JP 2519476 B2 JP2519476 B2 JP 2519476B2
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- JP
- Japan
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- phenyldimethylsulfonium
- present
- surfactant
- test
- compound
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な界面活性剤に関する。さらに詳しくは
一般式 （ただしＲはアルキル基、Ｘはハロゲン、過塩素酸、メ
チル硫酸である。）で表わされる、フェニルスルホニウ
ム系の界面活性剤に関する。
一般式 （ただしＲはアルキル基、Ｘはハロゲン、過塩素酸、メ
チル硫酸である。）で表わされる、フェニルスルホニウ
ム系の界面活性剤に関する。
［従来の技術］ 従来、スルホニウム化合物がカオチン系界面活性剤と
して、有用であることは知られている。しかしながら、
効果的に第四級アンモニウム化合物より劣るため、スル
ホニウム系の界面活性剤としては、市販品、応用例は少
ない。例えば、文献的にトリ−ｎ−ブチルスルホニウム
化合物は、界面活性剤としては公知である。
して、有用であることは知られている。しかしながら、
効果的に第四級アンモニウム化合物より劣るため、スル
ホニウム系の界面活性剤としては、市販品、応用例は少
ない。例えば、文献的にトリ−ｎ−ブチルスルホニウム
化合物は、界面活性剤としては公知である。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、界面活性剤に要求される浸透力、乳化力、
洗浄力、ならびに殺菌力を充分に有した、新規なスルホ
ニウム系界面活性剤を提供するものである。
洗浄力、ならびに殺菌力を充分に有した、新規なスルホ
ニウム系界面活性剤を提供するものである。
［発明の構成］ 本発明者らは、鋭意研究の結果、ｐ−ジメチルスルホ
ニオフェノールのカルボン酸エステルであるスルホニウ
ム化合物が、従来のスルホニウム化合物に比べて、優れ
た界面活性効果を有するとともに殺菌性も有することを
見出し、本発明に至った。本発明の化合物を例示する
と、４−（パルミトイルオキシ）フェニルジメチルスル
ホニウム メチルサルフェート,4−（デカノイルオキ
シ）フェニルジメチルスルホニウム メチルサルフェー
ト,4−（ミリストイルオキシ）フェニルジメチルスルホ
ニウム メチルサルフェート,4−（ステアロイルオキ
シ）フェニルジメチルスルホニウム パークロレート,4
−（ラウロイルオキシ）フェニルジメチルスルホニウム
ブロマイド,4−（ミリストイルオキシ）フェニルジメ
チルスルホニウム パークロレート,4−（ステアロイル
オキシ）フェニルジメチルスルホニウム クロライドな
どが挙げられる。
ニオフェノールのカルボン酸エステルであるスルホニウ
ム化合物が、従来のスルホニウム化合物に比べて、優れ
た界面活性効果を有するとともに殺菌性も有することを
見出し、本発明に至った。本発明の化合物を例示する
と、４−（パルミトイルオキシ）フェニルジメチルスル
ホニウム メチルサルフェート,4−（デカノイルオキ
シ）フェニルジメチルスルホニウム メチルサルフェー
ト,4−（ミリストイルオキシ）フェニルジメチルスルホ
ニウム メチルサルフェート,4−（ステアロイルオキ
シ）フェニルジメチルスルホニウム パークロレート,4
−（ラウロイルオキシ）フェニルジメチルスルホニウム
ブロマイド,4−（ミリストイルオキシ）フェニルジメ
チルスルホニウム パークロレート,4−（ステアロイル
オキシ）フェニルジメチルスルホニウム クロライドな
どが挙げられる。
本化合物は、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチ
ルスルホニウム メチルサルフェートとＲ−CO−Cl（た
だしＲはアルキル基）で表わされる脂肪酸クロリドとの
反応によって得られるか、あるいはＲ−COOH（ここでＲ
は上記定義に従う）と４−ヒドロキシフェニルジメチル
スルホニウム メチルサルフェートをジシクロヘキシル
カルボジイミドと作用させることによって容易に合成で
きる。
ルスルホニウム メチルサルフェートとＲ−CO−Cl（た
だしＲはアルキル基）で表わされる脂肪酸クロリドとの
反応によって得られるか、あるいはＲ−COOH（ここでＲ
は上記定義に従う）と４−ヒドロキシフェニルジメチル
スルホニウム メチルサルフェートをジシクロヘキシル
カルボジイミドと作用させることによって容易に合成で
きる。
本発明のスルホニウム化合物は、その化学的特性上、
水溶性に優れるため比較的、分子量の多い側鎖であって
も、水に溶解し、油脂類とミセルを形成し、界面活性剤
としての能力を発揮する。
水溶性に優れるため比較的、分子量の多い側鎖であって
も、水に溶解し、油脂類とミセルを形成し、界面活性剤
としての能力を発揮する。
以下合成例ならびに試験例にて本発明を詳細にする
が、本発明の有用性は下記のみに限定されるものではな
い。
が、本発明の有用性は下記のみに限定されるものではな
い。
合成例 ４−（パルミトイルオキシ）フェニルジメチルスルホニ
ウム メチルサルフェートの合成 ４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム メチ
ルサルフェート2.6gをアセトニトリル20mlに溶解し室温
で攪はんしながらパルミチン酸クロリド3.3mlおよびト
リエチルアミン1.4mlを滴下した。析出するトリエチル
アミン塩酸塩を除くため、反応液をろ過し、ろ液を減圧
下濃縮し残渣にエーテルを加えて結晶化した。
ウム メチルサルフェートの合成 ４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム メチ
ルサルフェート2.6gをアセトニトリル20mlに溶解し室温
で攪はんしながらパルミチン酸クロリド3.3mlおよびト
リエチルアミン1.4mlを滴下した。析出するトリエチル
アミン塩酸塩を除くため、反応液をろ過し、ろ液を減圧
下濃縮し残渣にエーテルを加えて結晶化した。
試験例 （１）乳化力 内容積30mlの目盛付共セン試験管に界面活性剤水溶液
を3ml及び流動パラフィン2mlを加え、温度95℃の条件で
振とうして乳化層を形成させ、その中に含まれる油分を
％で求め、乳化率として算出した。
を3ml及び流動パラフィン2mlを加え、温度95℃の条件で
振とうして乳化層を形成させ、その中に含まれる油分を
％で求め、乳化率として算出した。
（２）浸透力 ジスク自然沈降により行った。すなわち、正方形（20
×20×2mm）のフェルトおよびほぼ同形（20×20×1mm）
のモメンを用いて30±0.2℃で測定した。試験片は平均
重量の±４％以内のもの（フェルト:0.321±0.012g,モ
メン:0.260±0.010g）を亜硝酸ナトリウム飽和水溶液上
30±0.2℃に一昼夜保ち試験に供した。測定は４回以上
行い、近接値（平均値の±５％以内）四つの平均値をと
つた。
×20×2mm）のフェルトおよびほぼ同形（20×20×1mm）
のモメンを用いて30±0.2℃で測定した。試験片は平均
重量の±４％以内のもの（フェルト:0.321±0.012g,モ
メン:0.260±0.010g）を亜硝酸ナトリウム飽和水溶液上
30±0.2℃に一昼夜保ち試験に供した。測定は４回以上
行い、近接値（平均値の±５％以内）四つの平均値をと
つた。
（３）抗菌力試験 カビ、酵母類には、ポテトデキストロース寒天培地
（日本製薬株式会社製）に酵母エキスを0.2％添加した
培地を用い、バクテリア類には普通寒天培地（日本製薬
株式会社製）にブドウ糖を１％添加した培地を用いて、
倍数希釈法により、各微生物に対する本発明の化合物の
最小発育阻止濃度（MIC,μg/ml）を調べた。
（日本製薬株式会社製）に酵母エキスを0.2％添加した
培地を用い、バクテリア類には普通寒天培地（日本製薬
株式会社製）にブドウ糖を１％添加した培地を用いて、
倍数希釈法により、各微生物に対する本発明の化合物の
最小発育阻止濃度（MIC,μg/ml）を調べた。
試験結果を次表に示す。
試験菌 As,アスペルギルス・ニゲル（黒カビ） Cl,クラウドスポリウム・クラウドスポリデス（クロカ
ワカビ） Sa,サッカロミセス・セルビシエ（ビール酵母） Ba,バチルス・スブリチリス（枯草菌） 供試化合物 DSC,4−（デカノイルオキシ）フェニルジメチルスルホ
ニウム クロライド LSB,4−（ラウロイルオキシ）フェニルジメチルスルホ
ニウム ブロマイド MSP,4−（ミリストイルオキシ）フェニルジメチルスル
ホニウム パークロレート PSM,4−（パルミトイルオキシ）フェニルジメチルスル
ホニウムメチルサルフェート SSC,4−（ステアロイルオキシ）フェニルジメチルスル
ホニウム クロライド 〔発明の効果〕 本発明に係るスルホニウム化合物は、実施例記載のと
おり、界面活性剤として有用であることが判明した。
ワカビ） Sa,サッカロミセス・セルビシエ（ビール酵母） Ba,バチルス・スブリチリス（枯草菌） 供試化合物 DSC,4−（デカノイルオキシ）フェニルジメチルスルホ
ニウム クロライド LSB,4−（ラウロイルオキシ）フェニルジメチルスルホ
ニウム ブロマイド MSP,4−（ミリストイルオキシ）フェニルジメチルスル
ホニウム パークロレート PSM,4−（パルミトイルオキシ）フェニルジメチルスル
ホニウムメチルサルフェート SSC,4−（ステアロイルオキシ）フェニルジメチルスル
ホニウム クロライド 〔発明の効果〕 本発明に係るスルホニウム化合物は、実施例記載のと
おり、界面活性剤として有用であることが判明した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で表わされる界面活性剤。 （ただしＲはアルキル基、Ｘはハロゲン、過塩素酸、メ
チル硫酸である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62241974A JP2519476B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62241974A JP2519476B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485125A JPS6485125A (en) | 1989-03-30 |
| JP2519476B2 true JP2519476B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=17082358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62241974A Expired - Lifetime JP2519476B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2519476B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6601473B2 (en) | 2000-11-01 | 2003-08-05 | Tsubakimoto Chain Co. | Plastic lever assembly for power transmission device |
| US6645102B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-11-11 | Tsubakimoto Chain Co. | Pivotally movable plastic guide for power transmission device |
| US7524254B2 (en) | 2005-03-09 | 2009-04-28 | Tsubakimoto Chain Co. | Guide for transmission device |
| US7951029B2 (en) | 2007-10-22 | 2011-05-31 | Tsubakimoto Chain Co. | Guide for transmission device |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5634431A (en) * | 1994-10-18 | 1997-06-03 | Malireddy S. Reddy | Odor inhibiting pet litter |
-
1987
- 1987-09-25 JP JP62241974A patent/JP2519476B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6601473B2 (en) | 2000-11-01 | 2003-08-05 | Tsubakimoto Chain Co. | Plastic lever assembly for power transmission device |
| US6645102B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-11-11 | Tsubakimoto Chain Co. | Pivotally movable plastic guide for power transmission device |
| US7524254B2 (en) | 2005-03-09 | 2009-04-28 | Tsubakimoto Chain Co. | Guide for transmission device |
| US7951029B2 (en) | 2007-10-22 | 2011-05-31 | Tsubakimoto Chain Co. | Guide for transmission device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6485125A (en) | 1989-03-30 |
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