CH616658A5 - Process for the preparation of ss-sulphenylacrylic acid - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention se rapporte à un procédé pour la préparation d'acide p-sulfénylacrylique et de dérivés de celui-ci, notamment de ses sels de métaux alcalins. Ces composés sont nouveaux et présentent des propriétés, d'une part, d'agents de surface actifs et, d'autre part, d'antibiotiques. The present invention relates to a process for the preparation of p-sulfenylacrylic acid and derivatives thereof, in particular of its alkali metal salts. These compounds are new and have properties, on the one hand, of active surfactants and, on the other hand, of antibiotics.
De nombreux problèmes apparaissent lorsque des antibiotiques chimiques traditionnels sont utilisés. Un premier problème est que chaque antibiotique chimique connu ne peut s'appliquer qu'à un petit groupe de systèmes ou d'espèces de micro-organismes. Dans ces conditions, il est par conséquent nécessaire de soumettre à divers tests plusieurs antibiotiques chimiques afin de sélectionner le produit spécifique qui est approprié pour l'application à un système ou à une espèce particulière. Bien que les antibiotiques chimiques du groupe phénolique aient été largement utilisés, cette sorte de composé chimique, en général, ne présente qu'un spectre étroit d'activité antibiotique et doit être utilisée à une concentration élevée. Les antibiotiques chimiques du groupe des composés aromatiques substitués par un halogène, qui est une autre sorte d'antibiotique chimique largement utilisé, tend à s'accumuler dans la nature sans être décomposé, cela pouvant conduire à d'autres types de problèmes. Il est également connu que des savons inversés présentent des activités antibiotiques remarquables à faible concentration. Cependant, il est difficile d'appliquer ces savons inversés à un système dans lequel on désire réduire le caractère moussant des savons ou à un système d'émulsion anionique, étant donné que les savons inversés forment des complexes insolubles avec de tels systèmes. Many problems arise when traditional chemical antibiotics are used. A first problem is that each known chemical antibiotic can only apply to a small group of systems or species of microorganisms. Under these conditions, it is therefore necessary to subject various chemical antibiotics to various tests in order to select the specific product which is suitable for application to a particular system or species. Although chemical antibiotics of the phenolic group have been widely used, this kind of chemical compound, in general, has only a narrow spectrum of antibiotic activity and should be used at a high concentration. Chemical antibiotics from the group of halogen-substituted aromatics, which is another kind of widely used chemical antibiotic, tends to build up in nature without being broken down, which can lead to other types of problems. It is also known that inverted soaps exhibit remarkable antibiotic activities at low concentrations. However, it is difficult to apply these inverted soaps to a system in which it is desired to reduce the foaming character of the soaps or to an anionic emulsion system, since the inverted soaps form insoluble complexes with such systems.
L'objet de cette invention consiste par conséquent à fournir un procédé pour la préparation de nouveaux composés chimiques tendant à obvier aux inconvénients précités, plus particulièrement l'acide ß-suMenylacrylique, et les dérivés de ceux-ci représentés par la formule (1), The object of this invention therefore consists in providing a process for the preparation of new chemical compounds tending to overcome the aforementioned drawbacks, more particularly ß-suMenylacrylic acid, and the derivatives thereof represented by formula (1) ,
RiS-CH=CH-COX (1) RiS-CH = CH-COX (1)
dans laquelle R1 est un groupe alkyle ou un groupe alkényle ayant de 1 à 20 atomes de carbone ou un groupe aryle, et X est OM, où M est un hydrogène ou un métal alcalin, qui se caractérise en ce qu'on fait réagir un mercaptan de formule, in which R1 is an alkyl group or an alkenyl group having from 1 to 20 carbon atoms or an aryl group, and X is OM, where M is hydrogen or an alkali metal, which is characterized in that a formula mercaptan,
RiSH RiSH
dans laquelle R1 est comme défini précédemment, avec un acide acétylènemonocarboxylique en solution aqueuse et en présence d'un hydroxyde de métal alcalin. in which R1 is as defined above, with an acetylenemonocarboxylic acid in aqueous solution and in the presence of an alkali metal hydroxide.
Une réaction dans laquelle le p-tolylmercaptan est ajouté à un acide acétylènemonocarboxylique en utilisant comme catalyseur de l'éthoxyde de sodium dans l'éthanol est déjà connue [voir «J. Amer. Chem. Soc.», vol. 81, p. 4931, (1959)]. A reaction in which p-tolylmercaptan is added to an acetylenemonocarboxylic acid using as catalyst sodium ethoxide in ethanol is already known [see "J. Bitter. Chem. Soc. ”, Vol. 81, p. 4931, (1959)].
Les présents inventeurs ont trouvé que la réaction d'addition selon le rapport molaire 1:1 entre un mercaptan de formule RiSH et un acide acétylènemonocarboxylique se produit dans une solution aqueuse de ceux-ci, en présence d'un hydroxyde de métal alcalin comme catalyseur qui augmente les rendements en produits désirés. The present inventors have found that the addition reaction in the 1: 1 molar ratio between a mercaptan of formula RiSH and an acetylene monocarboxylic acid occurs in an aqueous solution thereof, in the presence of an alkali metal hydroxide as catalyst which increases the yields of desired products.
Dans le procédé selon l'invention, le rapport molaire du mercaptan sur l'acide acétylènemonocarboxylique est de 1:1,0 à 1:1,3. Il n'est pas souhaitable d'employer une quantité d'acide acétylènemonocarboxylique inférieure à celle définie ci-dessus, à cause des résidus de mercaptan n'ayant pas réagi. La température réactionnelle est maintenue généralement entre 0 et 100°C, de préférence entre 20 et 60° C. Les catalyseurs préférés sont l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. In the process according to the invention, the molar ratio of mercaptan to acetylenemonocarboxylic acid is from 1: 1.0 to 1: 1.3. It is undesirable to use less acetylenemonocarboxylic acid than that defined above, because of the unreacted mercaptan residues. The reaction temperature is generally maintained between 0 and 100 ° C, preferably between 20 and 60 ° C. The preferred catalysts are sodium hydroxide and potassium hydroxide.
L'acide P-sulfénylacrylique lui-même et ses dérivés, représentés par la formule (1), ainsi que les composés représentés par la formule R'SOn—CH=CH—COX (dans laquelle R1 et X sont tels que décrits précédemment et n = 1 ou 2) qui peuvent être obtenus par oxydation des composés de formule (1) avec un peroxyde organique ou inorganique, présentent des propriétés tensio-actives et des propriétés antibiotiques, et ils peuvent être donc utilisés comme détergents, comme germicides, comme désinfectants ou similaires. P-sulfenylacrylic acid itself and its derivatives, represented by formula (1), as well as the compounds represented by formula R'SOn — CH = CH — COX (in which R1 and X are as described above and n = 1 or 2) which can be obtained by oxidation of the compounds of formula (1) with an organic or inorganic peroxide, have surfactant properties and antibiotic properties, and they can therefore be used as detergents, as germicides, as disinfectants or the like.
Les activités antibiotiques des composés de formule (1) The antibiotic activities of the compounds of formula (1)
obtenus par le procédé selon l'invention diffèrent les unes des autres à cause des différences de leur structure, de telle sorte que les composés ayant des atomes ou des groupes différents comme R1 et X présentent un large domaine d'activités antibiotiques et sont efficaces contre un grand nombre de microorganismes. obtained by the process according to the invention differ from each other because of the differences in their structure, so that the compounds having different atoms or groups such as R1 and X have a wide range of antibiotic activities and are effective against a large number of microorganisms.
Les acides P-sulfénylacryliques représentés par la formule (1) dans laquelle X=OH et qui sont des acides gras libres, ont des propriétés appropriées pour leur utilisation comme support de crèmes cosmétiques. Les composés qui sont particulièrement appropriés pour un tel usage sont ceux dans lesquels R1 est un groupe alkyle ayant de 12 à 14 atomes de carbone. Les acides P-sulfénylacryliques peuvent être efficacement utilisés à la place des antiseptiques traditionnellement employés dans les crèmes cosmétiques, les lotions ou similaires. The P-sulfenylacrylic acids represented by formula (1) in which X = OH and which are free fatty acids, have properties suitable for their use as a support for cosmetic creams. Compounds which are particularly suitable for such use are those in which R1 is an alkyl group having from 12 to 14 carbon atoms. P-sulfenylacrylic acids can be effectively used in place of the antiseptics traditionally used in cosmetic creams, lotions or the like.
Les sels de l'acide P-sulfénylacrylique qui sont représentés par la formule (1) dans laquelle X= OM, M étant un métal alcalin, présentent des propriétés similaires à celles des composés sodiques d'acides gras et sont plus particulièrement utilisés comme antiseptiques dans des savons liquides du type lotion, afin de remplacer les antiseptiques connus, habituellement utilisés. The salts of P-sulfenylacrylic acid which are represented by formula (1) in which X = OM, M being an alkali metal, have properties similar to those of sodium fatty acid compounds and are more particularly used as antiseptics in liquid soaps of the lotion type, in order to replace the known antiseptics, usually used.
La présente invention sera maintenant décrite en détail en référence aux exemples illustratifs suivants. Dans le tableau présentant les résultats des propriétés antibiotiques, on indique les propriétés antibiotiques de composés qui sont obtenus par oxydation des composés selon l'invention et qui sont représentés par la formule générale suivante: The present invention will now be described in detail with reference to the following illustrative examples. In the table presenting the results of the antibiotic properties, the antibiotic properties of the compounds which are obtained by oxidation of the compounds according to the invention and which are represented by the following general formula are indicated:
RiSOn-CH=CH-COX RiSOn-CH = CH-COX
dans laquelle R1 et X sont comme définis en référence à la formule (1) et n = 1 ou 2. in which R1 and X are as defined with reference to formula (1) and n = 1 or 2.
Exemple 1 : Example 1:
0,50 mole d'hydroxyde de sodium a été dissoute dans 500 ml d'eau, et 0,55 mole d'acide acétylènemonocarboxylique y a été ajoutée goutte à goutte. 0,50 mole de laurylmercaptan a ensuite été ajoutée à la température ambiante. Après la fin de l'addition goutte à goutte, le mélange a été agité à température ambiante pendant 3 h. Le mélange réactionnel a alors été neutralisé avec de l'acide chlorhydrique dilué et extrait avec du benzène, afin d'obtenir un composé cristallin, le rendement obtenu étant de 93% par rapport à la quantité de mercaptan de départ. Le 0.50 mole of sodium hydroxide was dissolved in 500 ml of water, and 0.55 mole of acetylene monocarboxylic acid was added thereto dropwise. 0.50 mole of laurylmercaptan was then added at room temperature. After the end of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 3 h. The reaction mixture was then neutralized with dilute hydrochloric acid and extracted with benzene, in order to obtain a crystalline compound, the yield obtained being 93% relative to the amount of starting mercaptan. The
5 5
10 10
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
3 3
616 658 616,658
composé cristallin obtenu a été soumis à une analyse infrarouge, à une analyse de résonance magnétique nucléaire et à une analyse élémentaire. Les résultats de ces analyses sont présentés ci-dessous. The crystalline compound obtained was subjected to an infrared analysis, a nuclear magnetic resonance analysis and an elementary analysis. The results of these analyzes are presented below.
Ir: 1660 (C=0) cm-1 Ir: 1660 (C = 0) cm-1
NMR (CCI4, TMS): 5 7,25 (doublet, lH, = CH-COO), 5,85 ppm (doublet, 1H, —S —CH=). NMR (CCI4, TMS): 5 7.25 (doublet, 1H, = CH-COO), 5.85 ppm (doublet, 1H, —S —CH =).
Analyse: Analysis:
Calculé: C66,3 H10,3% Calculated: C66.3 H10.3%
Trouvé: C66,l H 10,4% Found: C66, W H 10.4%
A partir des résultats ci-dessus, le composé cristallisé a été identifié comme ayant la formule suivante: From the above results, the crystallized compound was identified as having the following formula:
n - C12H25S - CH = CH - COOH n - C12H25S - CH = CH - COOH
Le sel de sodium du composé ci-dessus représenté par la formule : The sodium salt of the above compound represented by the formula:
n - C12H25S - CH = CH - COONa n - C12H25S - CH = CH - COONa
5 5
possède une excellente propriété tensio-active, et la valeur CMC (criticai micelle concentration) de celui-ci à 50° C était d'une concentration de 0,60 mmole. has an excellent surfactant property, and the CMC value (criticalai micelle concentration) thereof at 50 ° C was a concentration of 0.60 mmol.
I0 Exemple 2: I0 Example 2:
Différents mercaptans ont été mis en réaction avec des acides acétylènemonocarboxyliques. Les conditions réactionnelles et les rendements obtenus sont présentés dans le tableau 1, et les propriétés des produits obtenus sont présentées dans le tableau 2. Different mercaptans have been reacted with acetylenemonocarboxylic acids. The reaction conditions and the yields obtained are presented in Table 1, and the properties of the products obtained are presented in Table 2.
Tableau 1 Table 1
Préparation des acides $-sulfénylacryliques Preparation of $ -sulfenylacrylic acids
Mercaptan Quantité d'acide Hydroxyde H2O Temp. de Durée de Produit Rendement Mercaptan Amount of acid H2O Hydroxide Temp. Product Duration Yield
(RiSH) acétylènemonocarboxy- de sodium (ml) la réaction la réaction en% fondé (RiSH) acetylenemonocarboxy- sodium (ml) reaction reaction in% based
R1 lique (moles) ajoutée à (moles) (°C) (h) sur le R1 lique (moles) added to (moles) (° C) (h) on the
0,50 mole de mercaptan mercaptan 0.50 mole of mercaptan mercaptan
C4H9 C4H9
0,55 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
c4h9sch = chcooh c4h9sch = chcooh
85 85
c6h13 c6h13
0,55 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
c6hi3sch = CHCOOH c6hi3sch = CHCOOH
82 82
c8h17 c8h17
0,55 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
c8h17sch=chcooh c8h17sch = chcooh
88 88
C12H25 C12H25
0,55 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
c12h25sch=chcooh c12h25sch = chcooh
93 93
C14H29 C14H29
0,55 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
c14h29sch = chcooh c14h29sch = chcooh
83 83
<3V <3V
- 0,55 - 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
<q> sch = chcooh <q> sch = chcooh
80 80
c18h35 (oléyle) 0,55 c18h35 (oleyl) 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
ci8h35sch = chcooh ci8h35sch = chcooh
83 83
ch3 ch3
0,55 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
ch3sch = chcooh ch3sch = chcooh
68 68
C20H41 C20H41
0,55 0.55
0,50 0.50
500 500
25 25
3 3
c20h4isch = chcooh c20h4isch = chcooh
72 72
Tableau 2 Table 2
Propriétés des acides $-sulfénylacryliques Properties of $ -sulfenylacrylic acids
Résultats de l'analyse élémentaire Elementary analysis results
Composé Compound
Propriétés Properties
IR IR
(cm- ') (cm- ')
NMR NMR
(CCI4, TMS, 5, (CCI4, TMS, 5,
ppm) ppm)
Trouvé Find
C(%) VS(%)
H (%) H (%)
Calculé C(%) Calculated C (%)
H (%) H (%)
C4H9SCH = CHCOOH C4H9SCH = CHCOOH
88-89 88-89
(dans hexane) (in hexane)
1663 1663
7,25 (doublet, IH, 5,85 (doublet, IH, 7.25 (doublet, IH, 5.85 (doublet, IH,
=CH—COO—) — S—CH=) = CH — COO—) - S — CH =)
52,3 52.3
7,5 7.5
52,5 52.5
7,6 7.6
C6H13SCH=CHCOOH C6H13SCH = CHCOOH
86-88 86-88
(dans hexane) (in hexane)
1660 1660
7,21 (doublet, IH, 5,83 (doublet, IH, 7.21 (doublet, IH, 5.83 (doublet, IH,
= CH—COO—) — S—CH = ) = CH — COO—) - S — CH =)
57,1 57.1
8,3 8.3
57,4 57.4
8,6 8.6
C8Hi7SCH=CHCOOH C8Hi7SCH = CHCOOH
90-93 90-93
(dans hexane) (in hexane)
1658 1658
7,20 (doublet, IH, 5,65 (doublet, IH, 7.20 (doublet, IH, 5.65 (doublet, IH,
= CH —COO—) — S—CH=) = CH —COO—) - S — CH =)
60,7 60.7
9,1 9.1
61,1 61.1
9,3 9.3
C12H25SCH = CHCOOH C12H25SCH = CHCOOH
92-94 92-94
(dans hexane) (in hexane)
1660 1660
7,24 (doublet, IH, 5,80 (doublet, IH, 7.24 (doublet, IH, 5.80 (doublet, IH,
= CH —COO—) — S—CH = ) = CH —COO—) - S — CH =)
66,3 66.3
10,3 10.3
66,1 66.1
10,4 10.4
C14H29SCH=CHCOOH C14H29SCH = CHCOOH
93-95 93-95
(dans hexane) (in hexane)
1660 1660
7,18 (doublet, IH, 5,79 (doublet, IH, 7.18 (doublet, IH, 5.79 (doublet, IH,
= CH—COO—) — S—CH = ) = CH — COO—) - S — CH =)
67,8 67.8
10,9 10.9
68,0 68.0
10,7 10.7
<^Oy>-SCH = CHCOOH <^ Oy> -SCH = CHCOOH
110-112 (dans hexane) 110-112 (in hexane)
1663 1663
7,26 (doublet, IH, 5,76 (doublet, IH, 7.26 (doublet, IH, 5.76 (doublet, IH,
= CH —COO—) — S—CH = ) = CH —COO—) - S — CH =)
60,3 60.3
"4,4 "4.4
60,0 60.0
4,5 4.5
Ci8H35SCH = CHCOOH Ci8H35SCH = CHCOOH
56-57 56-57
(dans hexane) (in hexane)
1670 1670
7,26 (doublet, IH, 5,60 (doublet, IH, 7.26 (doublet, IH, 5.60 (doublet, IH,
= CH—COO—) — S—CH = ) = CH — COO—) - S — CH =)
69,9 69.9
10,6 10.6
71,1 71.1
10,8 10.8
CH3SCH = CHCOOH CH3SCH = CHCOOH
liquide liquid
1660 1660
7,30 (doublet, IH, 5,60 (doublet, IH, 7.30 (doublet, IH, 5.60 (doublet, IH,
= CH—COO—) — S—CH = ) = CH — COO—) - S — CH =)
40,5 40.5
5,0 5.0
40,7 40.7
5,1 5.1
C20H41 SCH = CHCOOH C20H41 SCH = CHCOOH
89-90 89-90
1665 1665
7,38 (doublet, IH, 5,21 (doublet, IH, 7.38 (doublet, IH, 5.21 (doublet, IH,
= CH—COO—) — S—CH=) = CH — COO—) - S — CH =)
71,4 71.4
11,6 11.6
71,8 71.8
11,5 11.5
616 658 616,658
4 4
Exemple 3: Example 3:
1 ml de chaque solution contenant des quantités prédéterminées de composés de formule (1) mentionnés dans les tableaux 1 et 2 a été introduit dans une vase de Pétri contenant 19 ml d'une solution standard d'un milieu de culture agar. Le mélange a été agité afin d'obtenir un mélange uniforme que l'on a alors laissé refroidir et se solidifier. Une solution d'un micro-organisme sur une boucle de platine contenant un million de cellules du micro-organisme par millilitre a été déposée sur la surface du milieu de culture solidifié, puis le milieu a été cultivé pendant 48 h dans une chambre thermostatique maintenue à 30° C. L'état de la croissance du micro-organisme dans chacun s des vases de Pétri après culture a été observé, et le minimum de concentration des composés respectifs contenus dans le milieu de culture nécessaire pour empêcher la croissance de chaque microorganisme a été déterminé à partir des résultats des observations. 1 ml of each solution containing predetermined quantities of compounds of formula (1) mentioned in Tables 1 and 2 was introduced into a Petri dish containing 19 ml of a standard solution of an agar culture medium. The mixture was stirred to obtain a uniform mixture which was then allowed to cool and solidify. A solution of a microorganism on a platinum loop containing one million cells of the microorganism per milliliter was deposited on the surface of the solidified culture medium, then the medium was cultured for 48 h in a maintained thermostatic chamber. at 30 ° C. The state of growth of the microorganism in each of the petri dishes after culture was observed, and the minimum concentration of the respective compounds contained in the culture medium necessary to prevent the growth of each microorganism was determined from the results of the observations.
Tableau 3 Table 3
Effets anticroissance de différents composés vis-à-vis d'organismes gram positifs Anti-growth effects of different compounds against gram positive organisms
Nature des organismes Conc. minimale pour empêcher la croissance Nature of organizations Conc. minimal to prevent growth
Conc. (ppm) Conc. (ppm)
Staphylococcus aureus Bacillus subtilis Staphylococcus aureus Bacillus subtilis
500 100 50 500 100 50 500 100 50 500 100 50
Composés selon l'invention n-Ci2H25—S- CH = CH- COOH O Compounds according to the invention n-Ci2H25 — S- CH = CH- COOH O
II II
n-Ci2H23—S—CH = CH- COOH O n-Ci2H23 — S — CH = CH- COOH O
N-CpH25— I—CH = CH- COOH O N-CpH25— I — CH = CH- COOH O
COONa COONa
OH OH
+ +
+ +
HCK^ ^>C i HCK ^ ^> C i
:o2c2h5 : o2c2h5
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
Composés de référence Reference compounds
+ : Croissance observée, donc pas d'effet anticroissance. +: Growth observed, therefore no anti-growth effect.
± : Faible croissance observée, donc l'effet anticroissance est relativement important. ±: Low growth observed, so the anti-growth effect is relatively significant.
— : Pas de croissance observée, donc effet anticroissance total. -: No growth observed, therefore total anti-growth effect.
Exemple 4: Example 4:
Cet exemple présente les résultats de tests concernant les effets anticroissance de différents composés de formule (1) contre des champignons et des levures. This example presents the results of tests concerning the anti-growth effects of different compounds of formula (1) against fungi and yeasts.
1 ml d'une solution de chacun des composés ayant une concentration prédéterminée comme présenté dans le tableau 4, et 19 ml d'un milieu de culture agar de Sabouraud préalablement chauffés afin d'être dans un état fondu, ont été introduits dans un vase de Pétri de 9 cm de diamètre, qui a été stérilisé en autoclave, le tout étant alors uniformément mélangé et solidifié afin de former une plaque. 1 ml of a solution of each of the compounds having a predetermined concentration as presented in table 4, and 19 ml of a Sabouraud agar culture medium previously heated in order to be in a molten state, were introduced into a vase Petri dish 9 cm in diameter, which has been sterilized in an autoclave, the whole then being uniformly mixed and solidified in order to form a plate.
Selon la technique de la «Method of Testing Resistance io against Molding» décrite dans le «Japanese Industriai Standard» (JIS) N° Z-2911, chaque milieu de culture de Sabouraud contient individuellement des composés spécifiques mentionnés dans le tableau 4, avec une suspension sur une boucle de platine contenant des spores de Pénicillium citrinum, Aspergillus niger ou 45 Trichophyton mentagrophytes, ou une suspension de Candida albicans qui est une sorte représentative de levure. Les organismes sur les plaques de culture ont été alors cultivés pendant 5 j dans une chambre thermostatique maintenue à 25° C. Après la fin de la période de culture, les états de la croissance des champignons et so des levures ont été observés, et les concentrations minimales des produits chimiques respectifs nécessaires pour empêcher la croissance de chacun des organismes ont été obtenues pour déterminer les effets de ces produits chimiques. According to the technique of the “Method of Testing Resistance io against Molding” described in the “Japanese Industriai Standard” (JIS) N ° Z-2911, each culture medium of Sabouraud individually contains specific compounds mentioned in Table 4, with a suspension on a platinum loop containing spores of Penicillium citrinum, Aspergillus niger or 45 Trichophyton mentagrophytes, or a suspension of Candida albicans which is a representative kind of yeast. The organisms on the culture plates were then cultivated for 5 days in a thermostatic chamber maintained at 25 ° C. After the end of the culture period, the states of growth of the fungi and so of the yeasts were observed, and the Minimum concentrations of the respective chemicals necessary to prevent the growth of each of the organisms were obtained to determine the effects of these chemicals.
Tableau 4 Table 4
Nature des organismes Conc. de composé (ppm) Nature of organizations Conc. of compound (ppm)
Composé Compound
Pénicillium citrinum Penicillium citrinum
Aspergillus niger Aspergillus niger
Trichophyton mentagrophytes Trichophyton mentagrophytes
500 500
100 100
50 50
500 500
100 100
50 50
500 500
100 100
50 50
Candida albicans Candida albicans
500 100 50 500 100 50
O O
n n-Ci2H25-S-CH = CH-COOCH + n n-Ci2H25-S-CH = CH-COOCH +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
- -
- -
+ +
- -
- -
- -
Sorbate de Sorbate
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
— -
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
potassium composés de potassium compounds
Acétate anhydre référence — Reference anhydrous acetate -
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
— -
+ +
+ +
- -
+ +
+ +
de sodium sodium
5 5
616 658 616,658
Les composés sulfényle et sulfonyle représentés par la formule R^SOn—CH=CH—COX, dans laquelle R1 et X sont comme définis précédemment, et n vaut 1 ou 2, sont décrits dans le brevet Suisse N° 595338. The sulfenyl and sulfonyl compounds represented by the formula R ^ SOn — CH = CH — COX, in which R1 and X are as defined above, and n is 1 or 2, are described in Swiss Patent No. 595338.
Les composés de formule (1) obtenus par le procédé selon la présente invention et les dérivés sulfinyle et sulfonyle de ceux-ci possèdent une activité antimicrobienne contre une ou plusieurs bactéries, champignons et levures. Ils peuvent être utilisés comme agents stabilisants et antiseptiques dans des huiles, lotions et crèmes cosmétiques, ainsi que dans des compositions pharmaceutiques sous forme d'huiles, de lotions et de crèmes en vue d'applications topiques. Ils peuvent être utilisés à la place des agents stabilisants et antiseptiques traditionnellement utilisés dans 5 de telles compositions, à des niveaux de concentration approximativement identiques. En particulier, ils peuvent être utilisés à la place du salicylate de sodium, de l'éthylparabène, du sorbate de potassium et de l'acétate anhydre de sodium, qui sont des agents stabilisants traditionnels. The compounds of formula (1) obtained by the process according to the present invention and the sulfinyl and sulphonyl derivatives thereof have antimicrobial activity against one or more bacteria, fungi and yeasts. They can be used as stabilizers and antiseptics in cosmetic oils, lotions and creams, as well as in pharmaceutical compositions in the form of oils, lotions and creams for topical applications. They can be used in place of the stabilizing and antiseptic agents traditionally used in such compositions, at approximately identical concentration levels. In particular, they can be used in place of sodium salicylate, ethylparaben, potassium sorbate and anhydrous sodium acetate, which are traditional stabilizers.
R R
Claims (4)
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| JP8324175A JPS527920A (en) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | Preparation of esters of beta-sulfenylacrylic acid |
| JP8324275A JPS527921A (en) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | Preparation of alpha-sulfenyl acryl ester |
| JP8494575A JPS5210218A (en) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Preparation of beta-sulfenylacrylamides |
| JP8494475A JPS5210217A (en) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Preparation of beta-sulfenylacrylic acid halides |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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Country Status (3)
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