JP2512565B2 - Patch - Google Patents

Patch

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JP2512565B2
JP2512565B2 JP1267314A JP26731489A JP2512565B2 JP 2512565 B2 JP2512565 B2 JP 2512565B2 JP 1267314 A JP1267314 A JP 1267314A JP 26731489 A JP26731489 A JP 26731489A JP 2512565 B2 JP2512565 B2 JP 2512565B2
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pressure
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drug
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高司 岸
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Sekisui Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、多量の薬剤が溶解され、そして薬剤の放出
性が高い粘着剤層が設けられた貼付剤に関する。この貼
付剤の粘着剤層は、皮膚への貼付性に優れ、粘着性およ
び凝集性のバランスが良好である。
Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a patch in which a large amount of a drug is dissolved and a pressure-sensitive adhesive layer having a high drug release property is provided. The pressure-sensitive adhesive layer of this patch has excellent sticking properties to the skin, and has a good balance between tackiness and cohesiveness.

(従来の技術) 薬剤を含有する粘着剤の粘着性を利用して皮膚に貼付
し、薬剤の薬効を発現させる貼付剤は、以前から多く提
案されている。この種の貼付剤は、一般に、裏打支持体
層と、粘着剤および薬剤を含有する粘着剤層とから構成
される。薬剤は、粘着剤層に、溶解状態、分散状態、マ
イクロカプセル化された分散状態、隔壁容器中に封入さ
れた状態などで存在する。このような貼付剤の例には、
抗炎症性コルチコステロイドおよび特定のアクリル系共
重合体を含有する接着層と基材とからなる皮膚疾患治療
貼付剤(特公昭52−18813号公報、帝人社)、抗炎症性
ステロイドおよびアクリル系共重合体を含有する感圧接
着性材料を、不透過性支持体フィルム上に形成した接着
テープ(特公昭52−31405号公報、イーライ・リリー
社)、裏打部材および感圧接着剤層を有し、さらに薬剤
貯蔵層が設けられた医薬包帯(特公昭54−16566号公
報、スチーブン・デビット・ゴールドビイ)、特定のア
クリル酸エステル共重合物を主体とする薬物含有貼着剤
層と担持体とを構成要素とする医薬部材(特開昭56−45
412号、日東電工社)、およびガラス転移温度(Tg)が
−70℃〜−10℃の重合物およびプロパチルニトレートを
含む基剤を担持体上に形成してなる医薬製剤(特開昭57
−183714号公報、日東電工社)が挙げられる。
(Prior Art) Patches that are applied to the skin by utilizing the adhesiveness of an adhesive containing a drug and exhibit the medicinal properties of the drug have been proposed in many cases. This type of patch is generally composed of a backing support layer and a pressure-sensitive adhesive layer containing a pressure-sensitive adhesive and a drug. The drug exists in the adhesive layer in a dissolved state, a dispersed state, a microencapsulated dispersed state, a state sealed in a partition container, and the like. Examples of such patches include:
Patch for skin disease treatment comprising an adhesive layer containing an anti-inflammatory corticosteroid and a specific acrylic copolymer and a substrate (Japanese Patent Publication No. 52-18813, Teijin Ltd.), anti-inflammatory steroid and acrylic With a pressure-sensitive adhesive material containing a copolymer formed on an impermeable support film (Japanese Examined Patent Publication No. Sho 52-31405, Eli Lilly), a backing member and a pressure-sensitive adhesive layer. In addition, a medicine bandage further provided with a drug storage layer (Japanese Patent Publication No. 54-16566, Stephen David Goldby), a drug-containing patch layer mainly composed of a specific acrylate copolymer and a carrier And a pharmaceutical member comprising
No. 412, Nitto Denko Co., Ltd.), and a pharmaceutical preparation formed by forming a base material containing a polymer having a glass transition temperature (Tg) of −70 ° C. to −10 ° C. and propatil nitrate on a support (Japanese Patent Application Laid-Open No. S60-187242) 57
No. 183714, Nitto Denko Corporation).

しかしながら、これらの貼付剤で用いられている粘着
剤の物理的性質は、他の通常の粘着テープ(例えば、一
般の文具テープ、包装用テープ、絶縁ビニルなどのプラ
スチックテープ、工業用テープ)に用いられる粘着剤と
全く変わらない。例えば、この種の粘着剤のガラス転移
温度(Tg)は、ほぼ−70℃〜−15℃の範囲である。この
範囲をはずれるガラス転移温度(Tg)をもった粘着剤
は、粘着性や保持性などの点で、実用に供し得ないと考
えられている。しかし、この範囲のTgを有する粘着剤
は、一般に薬剤との相溶性が悪いため充分な量の薬剤を
含有し得ない。多量の薬剤を粘着剤中に含有させようと
試みても、この粘着剤は薬剤を充分に溶解し得ない。溶
解した少量の薬剤も粘着剤中に移行・拡散されにくい。
それゆえ、粘着剤層の薬剤放出性は低く、薬剤が皮膚面
に到達して皮膚に吸収される割合が小さい。従って、こ
のような粘着剤層を有する貼付剤を皮膚に適用しても、
充分な薬効が得られない。
However, the physical properties of the pressure-sensitive adhesive used in these adhesives can be measured using other normal pressure-sensitive adhesive tapes (eg, general stationery tapes, packaging tapes, plastic tapes such as insulating vinyl, and industrial tapes). It is no different from the adhesive that is used. For example, the glass transition temperature (Tg) of this type of adhesive is in the range of approximately -70 ° C to -15 ° C. It is considered that a pressure-sensitive adhesive having a glass transition temperature (Tg) outside this range cannot be put to practical use in terms of tackiness and retention. However, pressure-sensitive adhesives having a Tg in this range cannot generally contain a sufficient amount of drug because of poor compatibility with the drug. Even if an attempt is made to include a large amount of the drug in the adhesive, the adhesive cannot sufficiently dissolve the drug. Even a small amount of dissolved drug is less likely to migrate and diffuse into the adhesive.
Therefore, the drug release of the pressure-sensitive adhesive layer is low, and the rate at which the drug reaches the skin surface and is absorbed by the skin is small. Therefore, even when a patch having such an adhesive layer is applied to the skin,
Sufficient efficacy cannot be obtained.

(発明が解決しようとする問題点) 本発明は上記従来の問題点を解決するものであり、そ
の目的は、多量の薬剤が溶解され、そして薬剤の放出性
が高い粘着剤層を有する貼付剤を提供することにある。
本発明の他の目的は、皮膚への馴染みが良好であり、付
着性に優れる貼付剤を提供することにある。本発明のさ
らに他の目的は、粘着性および凝集性のバランスが良好
な貼付剤を提供することにある。
(Problems to be Solved by the Invention) The present invention is to solve the above-mentioned conventional problems, and an object of the present invention is to provide a patch having a pressure-sensitive adhesive layer in which a large amount of drug is dissolved and the drug is highly released. Is to provide.
Another object of the present invention is to provide a patch which has good adhesion to the skin and has excellent adhesion. Still another object of the present invention is to provide a patch having a good balance between tackiness and cohesiveness.

(問題点を解決するための手段) 本発明は、これまで使用されていなかったガラス転移
温度(Tg)が−71℃以下の粘着剤を用いることにより、
粘着剤と薬剤との相溶性が著しく向上しているため多量
の薬剤が粘着剤層に溶解され得る;粘着剤層に溶解され
た薬剤は、移行・拡散しやすいため高い放出性を有す
る;この粘着剤層は皮膚への馴染みが良好であり、粘着
性や付着性に優れる(例えば、皮膚を伸びちぢみして
も、貼付剤がずれにくい);そして、この粘着剤に補強
性充填剤を添加することによってTgの低い粘着剤を用い
る欠点が改善され、粘着剤層の粘着性および凝集性のバ
ランスが維持される;との発明者の知見に基づいて完成
された。
(Means for Solving the Problems) The present invention uses an adhesive having a glass transition temperature (Tg) of -71 ° C. or lower, which has not been used before.
Since the compatibility between the adhesive and the drug is remarkably improved, a large amount of the drug can be dissolved in the adhesive layer; the drug dissolved in the adhesive layer has high release property because it easily migrates and diffuses; The adhesive layer has good compatibility with the skin and is excellent in adhesiveness and adhesiveness (for example, even if the skin is stretched, the patch does not easily slip); and a reinforcing filler is added to this adhesive. By doing so, the drawbacks of using a pressure-sensitive adhesive having a low Tg are improved, and the balance between the tackiness and cohesiveness of the pressure-sensitive adhesive layer is maintained;

本発明の貼付剤は、裏打支持体層と粘着剤層とを有す
る貼付剤において、該粘着剤層は、ガラス転移温度(T
g)が−71℃以下である粘着剤、補強性充填剤、および
薬剤を含有し、該粘着剤は非アクリル系化合物から主と
して構成され、該粘着剤層の保持力値(H)および粘着
力値(F)は以下のa式およびb式の関係を満足し、そ
のことにより上記目的が達成される。
The patch of the present invention is a patch having a backing support layer and an adhesive layer, wherein the adhesive layer has a glass transition temperature (T
g) contains a pressure-sensitive adhesive having a temperature of −71 ° C. or less, a reinforcing filler, and a drug, and the pressure-sensitive adhesive is mainly composed of a non-acrylic compound, and has a retention value (H) and a pressure-sensitive adhesive force of the pressure-sensitive adhesive layer. The value (F) satisfies the relationship between the following expressions a and b, whereby the above object is achieved.

H/F>0.3(秒/g) …a F>200(g) …b 本発明の貼付剤では、粘着剤層にて、ガラス転移温度
(Tg)が−71℃以下の粘着剤を用いることにより、多量
の薬剤が粘着剤に溶解され得る。粘着剤に溶解された薬
剤は、移行・拡散しやすいため、高い放出性も有する。
これは、Tgの低い粘着剤中では、薬剤分子が自由で活発
に運動し得るためであると考えられる。このような低い
Tgの粘着剤を含有する粘着剤層は、皮膚への付着性にも
優れる。これは、この粘着剤を主として構成するポリマ
ー分子が、セグメント単位で動き易くなるためであると
推測される。さらに、Tgの低下に伴って粘着剤の凝集力
が低下するため、凝集力を維持するべく、この粘着剤層
に補強性充填剤が含有される。それにより、凝集力の低
下により粘着剤層に発生する種々の欠点(例えば、滲み
出し、ずれ、糸引き、粘着剤の皮膚への残留)が改善さ
れる。その結果、粘着性と凝集性のバランスが維持され
た粘着剤層を有する貼付剤が得られる。この粘着剤は、
皮膚への馴染みが良好であり、付着性にも優れる。さら
に、粘着剤、補強性充填剤および薬剤の組成や含有量の
選択により、目的に応じた種々の異なる物性を有する貼
付剤が提供される。
H / F> 0.3 (sec / g) ... a F> 200 (g) ... b In the patch of the present invention, a pressure-sensitive adhesive having a glass transition temperature (Tg) of −71 ° C. or lower is used. By this, a large amount of drug can be dissolved in the adhesive. The drug dissolved in the adhesive has a high release property because it easily migrates and diffuses.
This is considered to be because drug molecules can move freely and actively in an adhesive having a low Tg. Such low
The adhesive layer containing the Tg adhesive has excellent adhesion to the skin. It is presumed that this is because the polymer molecules that mainly constitute this pressure-sensitive adhesive become easy to move in segment units. Further, since the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive decreases as Tg decreases, a reinforcing filler is contained in this pressure-sensitive adhesive layer in order to maintain the cohesive force. As a result, various defects (for example, exudation, slippage, stringing, and sticking of the adhesive on the skin) that occur in the adhesive layer due to the decrease in cohesive force are improved. As a result, a patch having an adhesive layer in which the balance between adhesiveness and cohesiveness is maintained can be obtained. This adhesive is
Good compatibility with the skin and excellent adhesion. Furthermore, by selecting the composition and content of the pressure-sensitive adhesive, the reinforcing filler and the drug, a patch having various different physical properties depending on the purpose is provided.

ガラス転移温度(Tg)が−71℃以下の粘着剤を得るに
は、Tgが−71℃以下の非アクリル系化合物を用いること
がまず考えられる。しかし、実際には、Tgが−71℃を越
える非アクリル系化合物に、Tg低下効果を有する軟化剤
など(Tg低下剤)を添加することにより、Tgが−71℃以
下の粘着剤に調製される。得られる粘着剤の物性を維持
するべく、このTg低下剤の添加量を少なくするために、
Tgが−71℃以上であっても−71℃に近い非アクリル系化
合物が用いられる。
In order to obtain a pressure-sensitive adhesive having a glass transition temperature (Tg) of -71 ° C or lower, it is first considered to use a non-acrylic compound having Tg of -71 ° C or lower. However, in reality, by adding a softening agent having a Tg lowering effect (Tg lowering agent) to a non-acrylic compound having a Tg higher than -71 ° C, an adhesive having Tg of -71 ° C or lower is prepared. It In order to maintain the physical properties of the obtained pressure-sensitive adhesive, in order to reduce the addition amount of this Tg lowering agent,
Even if Tg is -71 ° C or higher, a non-acrylic compound close to -71 ° C is used.

本発明の貼付剤で用いられる粘着剤は、非アクリル系
化合物から主として構成される。この非アクリル系化合
物には、例えば、主鎖にブタジエンまたはイソプレンの
繰り返し単位を有するゴム系化合物、ポリイソブチレン
系化合物、ポリビニルエーテル系化合物、ポリウレタン
系化合物またはそれらの混合物が挙げられる。貼付剤の
粘着剤としては、一般に、低刺激性または無刺激性、皮
膚への接着性、耐劣化性、多くの薬剤との相溶性、成形
容易性などに優れているため、アクリル系化合物が最適
と考えられている。しかし、これら非アクリル系化合物
も、アクリル系化合物に匹敵する優れた低刺激性または
無刺激性、皮膚への接着性などを有し、無溶媒塗工や高
濃度塗工が可能である。しかも、非アクリル系化合物
は、アクリル系化合物に比べて低価格である。
The pressure-sensitive adhesive used in the patch of the present invention is mainly composed of a non-acrylic compound. Examples of the non-acrylic compound include a rubber compound having a repeating unit of butadiene or isoprene in the main chain, a polyisobutylene compound, a polyvinyl ether compound, a polyurethane compound, or a mixture thereof. As an adhesive for patches, generally, an acrylic compound is used because it is excellent in hypoallergenicity or non-irritancy, adhesion to skin, deterioration resistance, compatibility with many drugs, and ease of molding. Is considered optimal. However, these non-acrylic compounds also have excellent hypoallergenic or non-irritative properties comparable to acrylic compounds, adhesion to the skin, and the like, and solventless coating and high-concentration coating are possible. Moreover, the non-acrylic compound is less expensive than the acrylic compound.

主鎖にブタジエンまたはイソプレンの繰り返し単位を
有するゴム系化合物には、例えば、天然または合成のポ
リイソプレンゴム、スチレン−イソプレンランダム共重
合ゴム、スチレン−ブタジエンブロック共重合ゴム、ス
チレン−イソプレンブロック共重合ゴム、ポリブタジエ
ンゴムなど、およびこれらの混合物が包含される。これ
らの化合物のうち、ジエン系ゴム(上の例では、ブタジ
エンを構成単位とするゴム)は、最も低いTgを有するた
め、好ましい。このようなジエン系ゴムと他のゴムとの
混合物は、−71℃以下のTg、または−71℃以上であって
も−71℃に近いTgを有するため、Tg低下剤の添加量が少
なくてよく、好ましい。このゴム系化合物は、通常、以
下のような樹脂成分と配合され、ゴム−樹脂系化合物と
して使用に供される。この樹脂成分には、例えば、ゴム
用タツキファイヤーがある。このゴム用タツキファイヤ
ーの軟化温度は、25℃〜150℃の範囲である。ゴム用タ
ツキファイヤーとしては、例えば、エステルガムなどの
ロジン系樹脂、α−ピネンやβ−ピネンなどのテルペン
類の重合により得られるテルペン系樹脂、石油精製によ
る各種留分から得られる重合樹脂(これは、脂肪族炭化
水素系樹脂、脂環族炭化水素系樹脂、および芳香族炭化
水素系樹脂がある)が挙げられる。このゴム系化合物に
添加される他の添加剤には、液状のTg低下剤、ゴム用老
化防止剤、架橋化剤などがある。
Examples of the rubber compound having a repeating unit of butadiene or isoprene in the main chain include natural or synthetic polyisoprene rubber, styrene-isoprene random copolymer rubber, styrene-butadiene block copolymer rubber, styrene-isoprene block copolymer rubber. , Polybutadiene rubber, and the like, and mixtures thereof. Of these compounds, a diene rubber (in the above example, a rubber having butadiene as a constituent unit) is preferable because it has the lowest Tg. A mixture of such a diene rubber and another rubber has a Tg of −71 ° C. or lower, or a Tg close to −71 ° C. even at −71 ° C. or higher, and therefore the amount of the Tg lowering agent added is small. Good and preferred. This rubber compound is usually blended with the following resin components and used as a rubber-resin compound. The resin component includes, for example, a rubber tackifier. The softening temperature of this rubber tackifier is in the range of 25 ° C to 150 ° C. Examples of rubber tackifiers include rosin-based resins such as ester gums, terpene-based resins obtained by polymerization of terpenes such as α-pinene and β-pinene, and polymerized resins obtained from various fractions by petroleum refining (this is , Aliphatic hydrocarbon resins, alicyclic hydrocarbon resins, and aromatic hydrocarbon resins). Other additives added to this rubber compound include a liquid Tg lowering agent, a rubber anti-aging agent, and a crosslinking agent.

ポリイソブチレン系化合物は、イソブチレンポリマー
から主として構成される化合物である。この化合物は、
例えば、約50,000以上の分子量を有するゴム状ポリマー
と、約10,000以下の分子量を有する半液状または液状の
ポリマーとの混合により調製される。この化合物には、
さらに、必要に応じて、イソブチレン−イソプレン共重
ゴムが添加され得る。この化合物には、また、必要に応
じて、ゴム用タツキファイヤー、液状のTg低下剤、老化
防止剤、架橋化剤などが添加されてもよい。
The polyisobutylene compound is a compound mainly composed of an isobutylene polymer. This compound is
For example, it is prepared by mixing a rubber-like polymer having a molecular weight of about 50,000 or more with a semi-liquid or liquid polymer having a molecular weight of about 10,000 or less. This compound includes
Further, an isobutylene-isoprene co-heavy rubber may be added if necessary. If necessary, a tackifier for rubber, a liquid Tg lowering agent, an antioxidant, a cross-linking agent and the like may be added to this compound.

ポリビニルエーテル系化合物には、ポリビニルエチル
エーテル系化合物またはポリビニルイソブチルエーテル
系化合物がある。いずれの化合物も、ゴム弾性状ポリマ
ーと、粘稠な液状ポリマーとの混合により調製される。
この化合物にも、必要に応じて、ゴム用タツキファイヤ
ー、液状のTg低下剤、老化防止剤、架橋化剤などが添加
され得る。
The polyvinyl ether compound includes a polyvinyl ethyl ether compound or a polyvinyl isobutyl ether compound. Both compounds are prepared by mixing a rubbery elastic polymer with a viscous liquid polymer.
If necessary, a tackifier for rubber, a liquid Tg lowering agent, an antioxidant, a cross-linking agent and the like may be added to this compound.

ポリウレタン系化合物には種々の化合物が用いられる
ものの、例えば、主鎖が1,4−ブタジエンで両末端にヒ
ドロキシル基を有する液状プレポリマーと、主鎖が1,4
−ブタジエンで両末端にイソシアネート基を有する液状
プレポリマーとを、適当な比率(−OH基:−NCO基=1:
0.3〜1:1.2)で反応させることにより得られる。この化
合物にも、液状のTg低下剤や架橋化促進剤などが添加さ
れ得る。このポリウレタン系化合物は、無溶媒系にて、
裏打支持体上に塗布し得る点で、好ましい。
Although various compounds are used as the polyurethane-based compound, for example, a liquid prepolymer having a main chain of 1,4-butadiene and hydroxyl groups at both ends and a main chain of 1,4
-A liquid prepolymer having an isocyanate group at both ends with butadiene, in an appropriate ratio (-OH group: -NCO group = 1:
It is obtained by reacting 0.3 to 1: 1.2). A liquid Tg lowering agent, a cross-linking accelerator and the like may be added to this compound as well. This polyurethane compound is a solvent-free system,
It is preferable in that it can be coated on a backing support.

粘着剤のTgを−71℃以下に調節するために添加される
Tg低下剤には、非アクリル系化合物と相溶性のある化合
物が用いられる。このTg低下剤には、例えば、ジブチル
フタレート、ジオクチルフタレートのようなフタル酸エ
ステル系可塑剤;ジブチルセバケートのようなセバシン
酸エステル系可塑剤;ジオクチルアジペートのようなア
ジピン酸エステル系可塑剤;トリブチルホスフェート、
トリオクチルホスフェートのようなリン酸エステル系可
塑剤;ヒマシ油のような天然から得られるグリセリント
リエステル系可塑剤;オリーブ油のような植物油;クエ
ン酸トリエチルのようなクエン酸エステル系可塑剤;液
状ポリエーテルのような液状可塑剤;ミリスチン酸イソ
プロピル、クエン酸トリエチル、グリセリントリアセテ
ート、ポリプロピレン(一般には、ポリアルキレン)グ
リコールジアルキルエステルなどのエステル系化合物;
ポリアルキレングリコールジアルキルエーテル類;脂肪
族または脂環族の炭化水素油;液状ポリブタジエン;液
状ポリイソプレンなどがある。これらのTg低下剤は、通
常、非アクリル系化合物の組成物に依存して、70%まで
で含有される。このTg低下剤の添加量が多すぎると、得
られた粘着剤層が軟らかくなりすぎ、充分な凝集性が得
られない。
It is added to adjust the Tg of the adhesive below -71 ° C
A compound compatible with the non-acrylic compound is used as the Tg lowering agent. Examples of the Tg lowering agent include phthalate ester plasticizers such as dibutyl phthalate and dioctyl phthalate; sebacate ester plasticizers such as dibutyl sebacate; adipate ester plasticizers such as dioctyl adipate; tributyl. Phosphate,
Phosphate ester plasticizers such as trioctyl phosphate; glycerine triester plasticizers derived from nature such as castor oil; vegetable oils such as olive oil; citrate ester plasticizers such as triethyl citrate; liquid poly Liquid plasticizers such as ethers; ester compounds such as isopropyl myristate, triethyl citrate, glycerin triacetate, polypropylene (generally polyalkylene) glycol dialkyl esters;
Polyalkylene glycol dialkyl ethers; aliphatic or alicyclic hydrocarbon oils; liquid polybutadiene; liquid polyisoprene and the like. These Tg lowering agents are usually included up to 70%, depending on the composition of the non-acrylic compound. If the addition amount of this Tg lowering agent is too large, the obtained pressure-sensitive adhesive layer becomes too soft and sufficient cohesiveness cannot be obtained.

補強性充填剤は、有機質または無機質である。この補
強性充填剤は、繊維質または非繊維質とされる。無機質
で繊維質の充填剤には、例えば、ガラス繊維、石綿ファ
イバーなどがある。また、無機質で非繊維質の充填剤に
は、例えば、微粉末無水ケイ酸(通常、微粉末シリカま
たはホワイトカーボンと呼ばれる)、微粉末ケイソウ
土、微粉末炭酸カルシウム、亜鉛華、カーボンブラック
などがある。有機質の充填剤には、繊維質充填剤および
非繊維質充填剤を含めて、セルロース、セルロース誘導
体(酢酸セルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど)、
ポリ塩化ビニル、ポリ(メタ)アクリル酸メチル、ポリ
(メタ)アクリロニトリル、ポリ(メタ)アクリルアミ
ド、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリプロピレン、
ポリエチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエステル、ポ
リアミドなどが挙げられる。以下の微粉化したポリサッ
カライド系化合物のような天然系の有機質非繊維質充填
剤も、用いられ得る:キチン、キトサン、ペクチン、デ
ンプン類、アラビアガム、コンニャクマンナンなど。繊
維質の補強性充填剤は、20μm以下(望ましくは、10μ
m以下)の平均直径、および1mm〜25mmの平均繊維長を
有するのが好ましい。また、非繊維質の補強性充填剤
は、その平均直径が30μm以下、好ましくは、10μm以
下とされる。
Reinforcing fillers are organic or inorganic. The reinforcing filler is fibrous or non-fibrous. Examples of the inorganic and fibrous fillers include glass fiber and asbestos fiber. Further, examples of the inorganic and non-fibrous fillers include fine powder silicic anhydride (usually called fine powder silica or white carbon), fine powder diatomaceous earth, fine powder calcium carbonate, zinc white, carbon black, and the like. is there. Organic fillers, including fibrous and non-fibrous fillers, include cellulose, cellulose derivatives (cellulose acetate, ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, etc.),
Polyvinyl chloride, poly (meth) acrylate, poly (meth) acrylonitrile, poly (meth) acrylamide, polystyrene, polyvinyl acetate, polypropylene,
Examples thereof include polyethylene, polyvinylidene chloride, polyester and polyamide. Natural organic non-fibrous fillers such as the following micronized polysaccharide compounds can also be used: chitin, chitosan, pectin, starches, gum arabic, konjac mannan and the like. The fibrous reinforcing filler should be 20 μm or less (preferably 10 μm).
m) and an average fiber length of 1 mm to 25 mm. The non-fibrous reinforcing filler has an average diameter of 30 μm or less, preferably 10 μm or less.

これらの補強性充填剤の表面には、必要に応じて、そ
の表面活性(例えば、接着性)を向上させるために、種
々の加工が加えられてもよい。これらの加工には、例え
ば、表面電子線照射、表面イオンプレーティング、表面
化学処理加工または表面塗布加工などがある。
The surface of these reinforcing fillers may be optionally subjected to various treatments in order to improve its surface activity (eg, adhesiveness). These processes include, for example, surface electron beam irradiation, surface ion plating, surface chemical treatment or surface coating.

粘着剤に加えられる薬剤には、例えば、鎮痛消炎剤、
ステロイドホルモン剤、抗アレルギー剤、抗ヒスタミン
剤、冠血管拡張剤、カルシウム拮抗剤、抗・殺菌剤、抗
生物質類、解毒剤、鎮咳剤、鎮痒剤、催眠剤、精神活力
剤、精神安定剤、血圧調整剤、利尿剤、ぜんそく剤、抗
てんかん剤、ホルモン分泌促進剤、抗潰瘍剤、結石溶解
剤、制癌剤、ビタミン剤、血行促進剤、麻酔剤などが挙
げられる。
Drugs added to the adhesive include, for example, analgesic and anti-inflammatory agents,
Steroid hormones, antiallergic agents, antihistamines, coronary vasodilators, calcium antagonists, antibacterial agents, antibiotics, antidotes, antitussives, antipruritics, hypnotics, psychoactive agents, tranquilizers, blood pressure regulators , Diuretics, asthma agents, antiepileptic agents, hormone secretagogues, antiulcer agents, stone dissolving agents, carcinostatic agents, vitamin agents, blood circulation promoting agents, anesthetics, and the like.

本発明の貼付剤の粘着剤層は、必要に応じて、老化防
止剤、酸化防止剤、粘着性向上剤、薬剤吸収促進剤、安
定化剤、界面活性剤、染料または顔料などが添加されて
もよい。老化防止剤や安定化剤は、粘着剤、薬剤や添加
剤の老化防止および安定化のために、適量で用いられ
る。本発明で用いる粘着剤は、Tgが−71℃以下であるた
め、優れた薬剤移行効果および吸収効果を有するもの
の、この効果をさらに高めるために、薬剤移行および吸
収促進剤が加えられる。また、薬剤による皮膚の湿潤を
促進するために、界面活性剤が適量で用いられる。さら
に、粘着剤層は非(メタ)アクリル酸アルキルエステル
ポリマーを主体とするものの、その物性を調整するため
に、全ポリマー成分の約30%以下の量で、このポリマー
に他のポリマー(例えば、ポリ(メタ)アクリル酸エス
テル成分が添加されてもよい。
The adhesive layer of the patch of the present invention, if necessary, an antioxidant, an antioxidant, an adhesion improver, a drug absorption promoter, a stabilizer, a surfactant, a dye or a pigment is added. Good. Anti-aging agents and stabilizers are used in appropriate amounts for the purpose of preventing and stabilizing the adhesives, drugs and additives. Since the pressure-sensitive adhesive used in the present invention has an excellent drug transfer effect and absorption effect because the Tg is -71 ° C or less, a drug transfer and absorption promoter is added to further enhance these effects. In order to promote the wetting of the skin by the drug, a surfactant is used in an appropriate amount. Further, although the pressure-sensitive adhesive layer is mainly composed of a non- (meth) acrylic acid alkyl ester polymer, in order to adjust the physical properties thereof, the amount of the polymer is about 30% or less based on the total amount of the polymer component, and this polymer is mixed with other polymer (for example, A poly (meth) acrylic acid ester component may be added.

裏打支持体層の支持体には、従来から知られ用いられ
ているあらゆる材料が包含される。特に、柔軟性や伸長
性を有するプラスチックフィルムやスポンジシート、柔
軟な織布、編布、不織布、またはそれらの積層体が好ま
しい。例えば、支持体の素材には、ポリエチレンテレフ
タレート(PET)、エチレン−酢酸ビニル共重合体(EV
A)、ポリエチレン(特に、低密度ポリエチレン)、ポ
リブタジエン、スチレン−ブタジエンまたはスチレン−
イソプレンを主体とするブロック共重合樹脂、ブタジエ
ン−スチレン−メタクリル酸メチル(MMA)共重合樹
脂、ナイロン、ポリウレタン、アルコキシアルキル(メ
タ)アクリレート共重合体、ポリビニルアセタール、可
塑化された酢酸セルロースやエチルセルロースのような
繊維素誘導体、ポリアミノ酸類、水不溶化された水溶性
高分子(例えば、プルラン、ポリビニルピロリドン)な
どが用いられる。支持体の厚さは、フィルムでは30〜30
0μm、スポンジシートや織布、編布、不織布では、0.3
〜3mmとされる。
The support of the backing support layer includes any material conventionally known and used. In particular, a plastic film or a sponge sheet having flexibility and extensibility, a flexible woven fabric, a knitted fabric, a non-woven fabric, or a laminated body thereof is preferable. For example, the material of the support is polyethylene terephthalate (PET), ethylene-vinyl acetate copolymer (EV
A), polyethylene (especially low density polyethylene), polybutadiene, styrene-butadiene or styrene-
Of isoprene-based block copolymer resin, butadiene-styrene-methyl methacrylate (MMA) copolymer resin, nylon, polyurethane, alkoxyalkyl (meth) acrylate copolymer, polyvinyl acetal, plasticized cellulose acetate and ethyl cellulose Such fibrin derivatives, polyamino acids, water-insolubilized water-soluble polymers (eg pullulan, polyvinylpyrrolidone) and the like are used. The thickness of the support is 30 to 30 for film.
0 μm, 0.3 for sponge sheets, woven fabrics, knitted fabrics, and non-woven fabrics
~ 3mm.

本発明の貼付剤は、裏打支持体層および粘着剤層を主
体とし、粘着剤層の表面に、剥離性保護紙またはシート
を付着させて提供される。剥離性保護紙またはシートに
は滅菌処理が施されている。
The patch of the present invention is mainly provided with a backing support layer and a pressure-sensitive adhesive layer, and is provided with a peelable protective paper or sheet attached to the surface of the pressure-sensitive adhesive layer. The releasable protective paper or sheet is sterilized.

本発明の貼付剤を得るには、例えば、以下の2つの方
法がある。
There are, for example, the following two methods for obtaining the patch of the present invention.

(i)裏打支持体上に、粘着剤溶液(または、液状の粘
着剤)を塗布し乾燥して、粘着剤層を形成する。この場
合、この粘着剤層は、薬剤を含有していてもいなくても
よい。この粘着剤層に薬剤溶液が噴霧または塗布され
る。再び粘着剤層を乾燥した後、粘着剤層の表面に剥離
性保護紙を付着させ、切断・包装して使用に供される。
但し、粘着剤溶液にあらかじめ薬剤が含有されている場
合には、薬剤溶液の噴霧または塗布と粘着剤層の再乾燥
の工程は必要ではない。
(I) A pressure-sensitive adhesive solution (or liquid pressure-sensitive adhesive) is applied onto the backing support and dried to form a pressure-sensitive adhesive layer. In this case, the pressure-sensitive adhesive layer may or may not contain a drug. The drug solution is sprayed or applied to this adhesive layer. After drying the pressure-sensitive adhesive layer again, a peelable protective paper is attached to the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, cut and packaged, and then used.
However, when the drug is contained in the pressure-sensitive adhesive solution in advance, the steps of spraying or applying the drug solution and drying the pressure-sensitive adhesive layer are not necessary.

(ii)剥離性保護紙の剥離性面上に、粘着剤溶液(また
は、液状の粘着剤)を塗布し乾燥して、粘着剤層を形成
する。この粘着剤層に薬剤溶液が噴霧または塗布され
る。再び粘着剤層を乾燥した後、粘着剤層の表面に裏打
支持体が積層され圧着されて、切断・包装して使用に供
される。但し、粘着剤溶液にあらかじめ薬剤が含有され
ている場合には、薬剤溶液の噴霧または塗布と粘着剤層
の再乾燥の工程は必要ではない。
(Ii) Releasability A pressure-sensitive adhesive solution (or liquid pressure-sensitive adhesive) is applied on the releasable surface of the protective paper and dried to form a pressure-sensitive adhesive layer. The drug solution is sprayed or applied to this adhesive layer. After drying the pressure-sensitive adhesive layer again, a backing support is laminated on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer and pressure-bonded, and cut and packaged for use. However, when the drug is contained in the pressure-sensitive adhesive solution in advance, the steps of spraying or applying the drug solution and drying the pressure-sensitive adhesive layer are not necessary.

このように得られた本発明の貼付剤において、粘着
剤、補強性充填剤および薬剤を含有する粘着剤層の保持
力値(H)および粘着力値(F)は、上述のように、以
下のa式およびb式の関係を有する。
In the patch of the present invention thus obtained, the cohesive force value (H) and the cohesive force value (F) of the pressure-sensitive adhesive layer containing the pressure-sensitive adhesive, the reinforcing filler and the drug are, as described above, It has the relationship of the a formula and the b formula.

H/F>0.3(秒/g) …a F>200g …b ここで、式aは、粘着剤層に凝集破壊が生じないこと
を、そして式bは、粘着剤層が充分な粘着力を有するこ
とを示す。粘着剤層の保持力値(H)および粘着力値
(F)は、以下のようにして測定される。
H / F> 0.3 (sec / g) ... a F> 200g ... b Here, the formula a indicates that cohesive failure does not occur in the adhesive layer, and the formula b indicates that the adhesive layer has sufficient adhesive force. Indicates having. The holding force value (H) and the adhesive force value (F) of the adhesive layer are measured as follows.

(a)保持力値(H) 次の条件を用いたこと以外は、JIS−Z−0237(保持
力)に従って、粘着剤層の保持力値(H)を試験した。
(A) Holding force value (H) The holding force value (H) of the pressure-sensitive adhesive layer was tested according to JIS-Z-0237 (holding force) except that the following conditions were used.

試料の大きさ:幅25±0.5mm 試験板への試料の貼付面積:25mm×25mm 吊り下げ荷重:1000g 試験中の温度:30±1℃(加温) 測定値:荷重を加えてから、試料の貼付部分が“ズレ”
によって外れ、そして荷重が落下するまでの時間(秒)
を保持力値(H)とする。但し、測定は、18000秒(5
時間)までとする。
Sample size: width 25 ± 0.5mm Attached area of sample to test plate: 25mm × 25mm Hanging load: 1000g Temperature during test: 30 ± 1 ℃ (heating) Measured value: sample after applying load "Slip" is attached part of
Time until the load comes off (in seconds)
Is the holding force value (H). However, the measurement is 18000 seconds (5
Hours).

(b)粘着力値(F) 次の条件を用いたこと以外は、JIS−Z−0237(180度
引きはがし法粘着力)に従って、粘着剤層の粘着力値
(F)を試験した。
(B) Adhesive force value (F) The adhesive force value (F) of the adhesive layer was tested according to JIS-Z-0237 (180 degree peeling method adhesive force) except that the following conditions were used.

試料の大きさ:幅25±0.5mm 試験中の温度:23±2℃(室温) 測定値:引きはがしがなされる荷重のg(グラム)で表
示する。
Sample size: width 25 ± 0.5 mm Temperature during test: 23 ± 2 ° C (room temperature) Measured value: Expressed in g (gram) of the load to be peeled off.

上記保持力値(H)および粘着力値(F)は、それぞ
れ、粘着剤層の凝集力および粘着力の基準となる。例え
ば、この保持力値(H)が低ければ、粘着剤層は凝集破
壊を起こし易くなり、粘着力値(F)が低ければ、粘着
剤は皮膚への貼付に必要かつ充分な粘着力を有しなくな
る。しかし、凝集力と粘着力とは互いに相関関係にある
ため、粘着剤層の保持力値(H)および粘着力値(F)
が一定以上の値を示しても、それが必ずしも実用に適す
るとは限らない。例えば、粘着剤層の保持力値(H)が
高い値を示しても、それがさらに高い粘着力値(F)を
有していれば、粘着剤は凝集破壊を起こす。逆に、粘着
剤層の保持力値(H)が低くても、粘着力値(F)も同
様に低ければ、粘着剤は凝集破壊を起こさない。このよ
うなことから、粘着剤層が一定の粘着力を有するべく、
上記の条件bを設定し、そして粘着剤が凝集破壊を起こ
さない程度に粘着剤層の粘着性および凝集性のバランス
を保つべく、上記の条件aを設定した。ここで、上記の
条件aおよびbの数値は、その値を境として貼付剤の物
性が著しく変わることを意味しない。しかし、少なくと
も上記の条件aおよびbに適合する貼付剤は充分な粘着
力を有し、かつ実用に耐えられないような凝集破壊を起
こさない(すなわち、粘着性と凝集性のバランスに優れ
ている)。
The holding force value (H) and the adhesive force value (F) serve as a reference for the cohesive force and the adhesive force of the adhesive layer, respectively. For example, if the holding power value (H) is low, the pressure-sensitive adhesive layer is liable to cause cohesive failure, and if the adhesive force value (F) is low, the pressure-sensitive adhesive has a necessary and sufficient adhesive force for application to the skin. No longer. However, since the cohesive force and the adhesive force are correlated with each other, the cohesive force value (H) and the adhesive force value (F) of the adhesive layer are
Is not always suitable for practical use. For example, even if the holding power value (H) of the pressure-sensitive adhesive layer shows a high value, if it has a higher pressure value (F), the pressure-sensitive adhesive causes cohesive failure. Conversely, even if the holding force value (H) of the pressure-sensitive adhesive layer is low, if the pressure-sensitive adhesive value (F) is similarly low, the pressure-sensitive adhesive does not cause cohesive failure. Because of this, in order for the pressure-sensitive adhesive layer to have a certain adhesive strength,
The above condition b was set, and the above condition a was set so as to maintain the balance between the adhesiveness and the cohesiveness of the adhesive layer to the extent that the adhesive does not cause cohesive failure. Here, the numerical values of the above-mentioned conditions a and b do not mean that the physical properties of the patch significantly change from the values. However, a patch that meets at least the above conditions a and b has sufficient adhesive strength and does not cause cohesive failure that cannot be put to practical use (that is, it has an excellent balance between adhesiveness and cohesiveness). ).

また、本発明の貼付剤を貼付した後、剥離したとき
に、粘着剤層に凝集破壊現象が生じるかどうかは、以下
のように判定される。
In addition, whether or not the cohesive failure phenomenon occurs in the pressure-sensitive adhesive layer when the patch of the present invention is applied and then peeled off is determined as follows.

まず、前述のように貼付剤の粘着力値を測定する際
に、引き剥された試験面に、層状または部分的に粘着剤
が残留するかどうかを目視観察する。粘着剤の残留程度
により、粘着剤層の凝集破壊の程度を判定する。この方
法にて、粘着剤層の凝集破壊が判別できないときは、次
のようなチョーク粉試験を採用する。すなわち、貼付剤
を剥離した試験面上に、チョーク粉(特に、着色チョー
ク粉)をふりかけ、粉の付着状況を観察する。チョーク
粉が試験面に著しく付着する場合には、貼付剤の粘着剤
層が凝集破壊を起こしたと認められる。
First, when the adhesive strength of the patch is measured as described above, it is visually observed whether or not the adhesive is partially or partially left on the peeled test surface. The degree of cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive layer is determined by the degree of residual pressure-sensitive adhesive. When the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive layer cannot be determined by this method, the following chalk powder test is employed. That is, chalk powder (particularly, colored chalk powder) is sprinkled on the test surface from which the patch has been peeled, and the state of powder adhesion is observed. When chalk powder adheres significantly to the test surface, it is recognized that the adhesive layer of the patch has undergone cohesive failure.

(実施例) 以下に本発明の実施例について述べる。(Examples) Examples of the present invention will be described below.

実施例1 (1−1)粘着剤溶液の調製 シス−1,4−ポリブタジエン(97%純度:JSR−BR−0
1) 70重量部 天然ゴム(等級:ペールクレープ) 30重量部 ポリ−β−ピネン樹脂(ピッコライトS−100:軟化点
100℃) 60重量部 スクワラン(液状可塑剤) 20重量部 2,5−ジ−t−アミルハイドロキノン(老化防止剤)
1.5重量部 上記処方を、シクロヘキサンに加えて攪拌し混合する
ことにより、30%シクロヘキサン溶液に調製した。ここ
で、ゴム成分および樹脂成分は、切断または粉砕により
適当な大きさ以下にして、用いられた。得られた粘着剤
溶液のTg(乾燥後)は、−112℃であった。
Example 1 (1-1) Preparation of adhesive solution cis-1,4-polybutadiene (97% purity: JSR-BR-0
1) 70 parts by weight Natural rubber (Grade: Pale crepe) 30 parts by weight Poly-β-pinene resin (Piccolite S-100: Softening point
100 ° C) 60 parts by weight Squalane (liquid plasticizer) 20 parts by weight 2,5-di-t-amylhydroquinone (antiaging agent)
1.5 parts by weight The above formulation was added to cyclohexane, stirred and mixed to prepare a 30% cyclohexane solution. Here, the rubber component and the resin component were cut or pulverized to have an appropriate size or less, and then used. The Tg (after drying) of the obtained pressure-sensitive adhesive solution was -112 ° C.

(1−2)粘着性膏剤の調製 (1−1)で得られた粘着剤溶液に、溶液中の粘着剤
成分100重量部あたり、補強性充填剤として微粉末無水
ケイ酸(平均粒子径;2μm以下)を7重量部、および薬
剤としてアセチルサリチル酸(鎮痛薬)24重量部を添加
し、攪拌し混合することにより、粘稠な粘着性膏剤を調
製した。
(1-2) Preparation of adhesive plaster In the adhesive solution obtained in (1-1), per 100 parts by weight of the adhesive component in the solution, finely powdered silicic acid anhydride (average particle size) as a reinforcing filler is used. (2 μm or less) and 24 parts by weight of acetylsalicylic acid (analgesic) as a drug, and the mixture was stirred and mixed to prepare a viscous adhesive plaster.

(1−3)貼付剤の作製 厚さ70μmの軟質ポリエチレンフィルムの片面にコロ
ナ処理を施した後、処理面に(1−2)で得られた粘着
性膏剤を塗布し乾燥することにより、厚さ約50μmの粘
着剤層を形成した。この粘着剤層の表面には、シリコー
ン剥離紙が付着せられた。
(1-3) Preparation of adhesive patch A corona treatment was applied to one surface of a soft polyethylene film having a thickness of 70 μm, and then the adhesive plaster obtained in (1-2) was applied to the treated surface and dried, An adhesive layer having a thickness of about 50 μm was formed. Silicone release paper was attached to the surface of this adhesive layer.

(1−4)貼付剤の貼付性試験 (1−3)で得られた貼付剤から、20mm×20mmの正四
角形の試験片を切り取り、これを、人体の上腕外側に貼
付した。24時間後に、貼付した試験片の状態を観察し
た。その結果、試験片の周辺部にて約1mm前後の粘着性
膏剤の滲み出しが見られたものの、自然な剥離は認めら
れなかった。この試験片を、一端から剥離したところ、
人体には適度な引き剥がし感(粘着力感)があったにす
ぎず、苦痛は感じられなかった。また、試験片を剥離す
る際に、糸引き現象はなく、試験片の剥離後に、人体の
皮膚に粘着性膏剤が残留することも認められなかった。
(1-4) Adhesiveness test of patch The test patch of 20 mm x 20 mm square was cut out from the patch obtained in (1-3), and this was stuck on the outer side of the upper arm of the human body. After 24 hours, the state of the attached test piece was observed. As a result, the exfoliation of the adhesive plaster of about 1 mm was observed in the peripheral portion of the test piece, but no natural peeling was observed. When this test piece was peeled from one end,
The human body had only a moderate peeling feeling (adhesiveness), and no pain was felt. Further, when the test piece was peeled off, there was no stringing phenomenon, and it was not observed that the adhesive plaster remained on the skin of the human body after the test piece was peeled off.

(1−5)貼付剤の薬剤放出性試験 (1−3)で得られた貼付剤から、直径60mmφの円形
試験片を切り取った。この試験片から剥離性シートを剥
して、エチルアルコール−水の混合溶媒(重量比;50:5
0)100mlに35℃にて6時間静置し浸せきさせた(この
際、粘着剤層の面を上にする)。その後、試験片を混合
溶媒から取り出し、液体クロマトグラフィー法により、
溶媒中に抽出された薬剤量を定量した。試験片に含有さ
れていると計算される薬剤量に対する、放出された薬剤
量の割合(%)を、粘着剤の薬剤放出性の評価とした。
放出された薬剤量の割合は、45%であった。これらの結
果を表1に示す。
(1-5) Drug release test of patch A circular test piece having a diameter of 60 mm was cut out from the patch obtained in (1-3). Peel off the peelable sheet from this test piece, ethyl alcohol-water mixed solvent (weight ratio; 50: 5
0) It was left to stand in 100 ml at 35 ° C. for 6 hours for immersion (in this case, the surface of the pressure-sensitive adhesive layer faced up). After that, the test piece is taken out from the mixed solvent, and by the liquid chromatography method,
The amount of drug extracted in the solvent was quantified. The ratio (%) of the amount of the released drug to the amount of the drug calculated to be contained in the test piece was used as an evaluation of the drug release property of the adhesive.
The percentage of drug released was 45%. Table 1 shows the results.

(1−6)粘着剤の保持力試験 (1−3)で得られた貼付剤から、幅25±0.5mmの試
料を切り出し、次の条件を用いたこと以外は、JIS−Z
−0237(保持力)に従って、粘着剤層の保持力値(H)
を試験した。但し、試料が伸び易い場合には、試料の裏
打支持体側にPETテープを張り付けて、伸び易さを防止
し(裏面補強)、試験に供した。
(1-6) Adhesive holding power test JIS-Z except that a sample with a width of 25 ± 0.5 mm was cut out from the patch obtained in (1-3) and the following conditions were used.
-0237 (holding power) according to the holding force value (H) of the adhesive layer
Was tested. However, when the sample was liable to stretch, a PET tape was attached to the backing support side of the sample to prevent easiness of stretching (rear surface reinforcement), and the test was performed.

試験板への試料の貼付面積:25mm×25mm 吊り下げ荷重:1000g 試験中の温度:30±1℃(加温) 測定値:荷重を加えてから、試料の貼付部分が“ズレ”
によって外れ、そして荷重が落下するまでの時間(秒)
を保持力値(H)とする。保持力値は662(秒)であっ
た。
Attached area of sample to test plate: 25mm x 25mm Hanging load: 1000g Temperature during test: 30 ± 1 ° C (heating) Measured value: After applying the load, the affixed part of the sample was “deviation”
Time until the load comes off (in seconds)
Is the holding force value (H). The holding power value was 662 (seconds).

(1−7)粘着剤の粘着力試験 (1−3)で得られた貼付剤から、幅25±0.5mmの試
料を切り出し、次の条件を用いたこと以外は、JIS−Z
−0237(180度引きはがし法粘着力)に従って、粘着剤
層の粘着力値(F)を試験した。但し、必要に応じて、
(1−6)と同様に試料に裏面補強を施した。
(1-7) Adhesive strength test of pressure sensitive adhesive JIS-Z except that a sample having a width of 25 ± 0.5 mm was cut out from the patch obtained in (1-3) and the following conditions were used.
The adhesive strength value (F) of the adhesive layer was tested according to −0237 (180 degree peeling adhesive strength). However, if necessary,
The back surface of the sample was reinforced in the same manner as in (1-6).

試験中の温度:23℃±2℃(室温) 測定値:引きはがしがなされる荷重のg(グラム)で表
示する。粘着力値は、276(g/25mm)であった。
Temperature during the test: 23 ° C ± 2 ° C (room temperature) Measured value: The load to be peeled off is expressed in g (gram). The adhesive strength value was 276 (g / 25 mm).

(1−6)の保持力試験およびこの粘着力試験でそれ
ぞれ得られた保持力値(H)および粘着力値(F)に基
づいて、H/Fの値を算出した。H/Fは2.40秒/gであった。
また、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の粘着
剤の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘着剤
の凝集破壊は認められなかった。これらの結果を表2に
示す。
The value of H / F was calculated based on the holding force value (H) and the adhesive force value (F) obtained in the holding force test of (1-6) and this adhesive force test, respectively. H / F was 2.40 seconds / g.
In this adhesive strength test, the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive after peeling was visually observed, and no cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was observed. Table 2 shows the results.

比較例1−1 実施例1の(1−1)と同様にして、粘着剤溶液を調
製した。この粘着剤溶液に補強性充填剤を加えなかった
こと以外は、実施例1の(1−2)および(1−3)と
同様にして、粘着性膏剤を調製しそして貼付剤を作製し
た。この貼付剤に対し、実施例1の(1−4)と同様の
方法により、貼付性試験を行った。その結果、人体の貼
付箇所にて、試料片周辺への粘着性膏剤の滲み出しは、
平均して3mmであった。また、試験片の剥離後に、人体
の皮膚に粘着性膏剤が残留し、汚れとなっていた。
Comparative Example 1-1 An adhesive solution was prepared in the same manner as in (1-1) of Example 1. An adhesive plaster was prepared and a patch was prepared in the same manner as in (1-2) and (1-3) of Example 1 except that no reinforcing filler was added to this adhesive solution. . A patch test was conducted on this patch by the same method as in (1-4) of Example 1. As a result, the exudation of the adhesive plaster around the sample piece at the part where the human body was attached was
It was 3 mm on average. Moreover, after the test piece was peeled off, the adhesive plaster remained on the skin of the human body and became dirty.

また、この貼付剤について、実施例1の(1−5)と
同様の方法により、薬剤放出性試験を行った。放出され
た薬剤量の割合は48%であった。その結果を表1に示
す。
In addition, a drug release test was performed on this patch by the same method as in (1-5) of Example 1. The percentage of drug released was 48%. Table 1 shows the results.

さらに、この貼付剤について、実施例1の(1−6)
および(1−7)と同様の方法により、それぞれ粘着剤
層の保持力値(H)および粘着力値(F)を測定しそし
てH/Fの値を算出した。保持力値は59(秒)、粘着力値
は390〜780(g/25mm)であり、そしてH/Fは0.15秒/gで
あった。粘着力値にバラツキが認められるのは、粘着剤
層の凝集破壊傾向のためである。また、この粘着力試験
で引きはがしがなされた後の粘着剤の凝集破壊状況につ
いて目視観察したところ、粘着剤の凝集破壊の傾向が僅
かに認められた。これらの結果を表2に示す。
Further, regarding this patch, (1-6) of Example 1
By the same method as described in (1-7) and (1-7), the holding force value (H) and the adhesive force value (F) of the pressure-sensitive adhesive layer were measured, and the H / F value was calculated. The retention value was 59 (sec), the adhesion value was 390-780 (g / 25mm), and the H / F was 0.15 sec / g. The variation in the adhesive strength value is recognized because of the tendency of the adhesive layer to undergo cohesive failure. Further, when the cohesive failure condition of the adhesive after being peeled off in this adhesive strength test was visually observed, a slight tendency of the cohesive failure of the adhesive was observed. Table 2 shows the results.

比較例1−2 Tgが−71℃を越える粘着剤組成物として、以下の化合
物をシクロヘキサンに加えて攪拌し混合することによ
り、30%シクロヘキサン溶液を調製した。
Comparative Example 1-2 A 30% cyclohexane solution was prepared by adding the following compounds to cyclohexane and stirring and mixing them as a pressure-sensitive adhesive composition having a Tg exceeding -71 ° C.

天然ゴム(ペールクレープ) 100重量部 ポリ−β−ピネン樹脂(軟化点100℃) 80重量部 スクワラン 10重量部 2,6−ジ−t−アミルハイドロキノン 1.5重量部 この粘着剤溶液を用い、そしてこの溶液に加えられる
薬剤としてのアセチルサリチル酸の量を、溶液中の粘着
剤成分100重量部あたり、12重量部としたこと以外は、
実施例1と同様にして、粘着性膏剤を調製しそして貼付
剤を作製した。この貼付剤に対し、実施例1の(1−
4)と同様の方法により、貼付性試験を行った。その結
果、人体の貼付箇所にて、試験片周辺が約1mm幅で浮き
上がり、粘着剤の皮膚への馴染みが充分でないことを示
していた。この試験片を剥離した際に、人体には充分な
粘着力が感じられなかった。
Natural rubber (Pale crepe) 100 parts by weight Poly-β-pinene resin (softening point 100 ° C) 80 parts by weight Squalane 10 parts by weight 2,6-di-t-amylhydroquinone 1.5 parts by weight Using this adhesive solution, and this Except that the amount of acetylsalicylic acid as a drug added to the solution was 12 parts by weight per 100 parts by weight of the adhesive component in the solution,
An adhesive plaster was prepared and a patch was prepared in the same manner as in Example 1. For this patch, (1- of Example 1
An adhesive property test was conducted by the same method as in 4). As a result, the area around the test piece floated up with a width of about 1 mm at the site where the human body was attached, indicating that the adhesive was not sufficiently adapted to the skin. When the test piece was peeled off, a sufficient adhesive force was not felt by the human body.

また、この貼付剤について、実施例1の(1−5)と
同様の方法により、薬剤放出性試験を行った。放出され
た薬剤量の割合は32%であった。その結果を表1に示
す。
In addition, a drug release test was performed on this patch by the same method as in (1-5) of Example 1. The percentage of drug released was 32%. Table 1 shows the results.

さらに、この貼付剤について、実施例1の(1−6)
および(1−7)と同様の方法により、それぞれ粘着剤
層の保持力値(H)および粘着力値(F)を測定しそし
てH/Fの値を算出した。保持力値は641(秒)、粘着力値
は433(g/25mm)であり、そしてH/Fは1.48秒/gであっ
た。また、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の
粘着剤の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘
着剤の凝集破壊は認められなかった。これらの結果を表
2に示す。
Further, regarding this patch, (1-6) of Example 1
By the same method as described in (1-7) and (1-7), the holding force value (H) and the adhesive force value (F) of the pressure-sensitive adhesive layer were measured, and the H / F value was calculated. The retention value was 641 (sec), the adhesion value was 433 (g / 25mm), and the H / F was 1.48 sec / g. In this adhesive strength test, the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive after peeling was visually observed, and no cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was observed. Table 2 shows the results.

実施例2 (2−1)粘着剤溶液の調製 ゴム弾性状ポリイソブチレン(分子量;106以上、ビ
スタネックスMML−100;エクソン社製) 35重量部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体
(EX−2359;住友化学社製) 5重量部 液状ポリブテン(分子量;1000以下、オパノールB−
1;BASF社製) 60重量部 流動パラフィン 10重量部 2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(老化防止
剤) 1.5重量部 上記処方を、シクロヘキサンに加えて攪拌し混合する
ことにより、50%シクロヘキサン溶液に調製した。得ら
れた粘着剤溶液のTg(乾燥後)は、−81℃であった。
Example 2 (2-1) Preparation of adhesive solution elastomeric shaped polyisobutylene (molecular weight: 106 or higher, Vistanex MML-100; manufactured by Exxon Corp.) 35 parts by weight of styrene - isoprene - styrene block copolymer (EX- 2359; Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 5 parts by weight liquid polybutene (molecular weight: 1000 or less, Opanol B-
1; manufactured by BASF) 60 parts by weight Liquid paraffin 10 parts by weight 2,6-di-t-butyl-p-cresol (anti-aging agent) 1.5 parts by weight By adding the above formulation to cyclohexane and stirring the mixture, A 50% cyclohexane solution was prepared. The Tg (after drying) of the obtained pressure-sensitive adhesive solution was -81 ° C.

(2−2)粘着性膏剤の調製 (2−1)で得られた粘着剤溶液に、溶液中の粘着剤
成分100重量部あたり、補強性充填剤としてポリプロピ
レン短繊維(平均繊維径;11μm、平均繊維長;15〜20m
m)を25重量部、および薬剤としてプレドニゾロン(抗
炎症剤)3.0重量部を添加し、攪拌し混合することによ
り、粘着性膏剤を調製した。
(2-2) Preparation of adhesive plaster In the adhesive solution obtained in (2-1), polypropylene short fibers (average fiber diameter; 11 μm) as a reinforcing filler per 100 parts by weight of the adhesive component in the solution. , Average fiber length; 15 ~ 20m
m) and 25 parts by weight of prednisolone (anti-inflammatory agent) as a drug were added, and the mixture was stirred and mixed to prepare an adhesive plaster.

(2−3)貼付剤の作製 厚さ15μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フ
ィルムおよび厚さ35μmのEVA(エチレン−酢酸ビニル
共重合体)フィルムの積層体フィルムのEVA側表面に、
(2−2)で得られた粘着性膏剤を、乾燥後の厚さが40
μmとなるように、シリコーン剥離紙を用いた転写法に
より、塗工し転写した。それにより、積層体フィルム上
に粘着剤層を有する貼付剤を作製した。
(2-3) Preparation of patch On the EVA side surface of a laminate film of a PET (polyethylene terephthalate) film having a thickness of 15 μm and an EVA (ethylene-vinyl acetate copolymer) film having a thickness of 35 μm,
The adhesive plaster obtained in (2-2) has a thickness after drying of 40
It was applied and transferred by a transfer method using a silicone release paper so that the thickness becomes μm. Thereby, a patch having an adhesive layer on the laminate film was produced.

(2−4)貼付剤の貼付性試験 (2−3)で得られた貼付剤を用いたこと以外は、実
施例1と同様の方法により、貼付剤の貼付性試験を行っ
た。その結果、試験片の周辺部にて最大約2mmの粘着性
膏剤の滲み出しが見られたものの、自然な剥離は全く認
められなかった。この試験片を、一端から剥離したとこ
ろ、人体には適度な引き剥がし感(粘着力感)があった
にすぎず、苦痛は感じられなかった。また、試験片の剥
離後に、人体の皮膚に粘着性膏剤が残留することも認め
られなかった。
(2-4) Adhesiveness test of patch A patchy test of the patch was performed in the same manner as in Example 1 except that the patch obtained in (2-3) was used. As a result, a maximum of about 2 mm of exudation of the adhesive plaster was observed in the peripheral portion of the test piece, but no spontaneous peeling was observed. When this test piece was peeled from one end, the human body had only an appropriate peeling feeling (feeling of adhesive force), and no pain was felt. In addition, it was not observed that the adhesive plaster remained on the skin of the human body after the test piece was peeled off.

(2−5)貼付剤の薬剤放出性試験 (2−3)で得られた貼付剤から、直径60mmφの円形
試験片を打ち抜いた。この試験片から剥離性シートを剥
して、エチルアルコール−水の混合溶媒(重量比;70:3
0)100mlに、35℃にて6時間静置し浸せきさせた。その
後、試験片を混合溶媒から取り出し、液体クロマトグラ
フィー法により、溶媒中に抽出された薬剤量を定量し
た。試験片に含有されていると計算される薬剤量に対す
る、放出された薬剤量の割合(%)を、粘着剤の薬剤放
出性の評価とした。放出された薬剤量の割合は、88%で
あった。これらの結果を表1に示す。
(2-5) Drug release test of patch The circular patch having a diameter of 60 mm was punched out from the patch obtained in (2-3). Peel off the peelable sheet from this test piece, ethyl alcohol-water mixed solvent (weight ratio; 70: 3
0) Immersed in 100 ml by allowing it to stand at 35 ° C. for 6 hours. Then, the test piece was taken out from the mixed solvent, and the amount of the drug extracted in the solvent was quantified by the liquid chromatography method. The ratio (%) of the amount of the released drug to the amount of the drug calculated to be contained in the test piece was used as an evaluation of the drug release property of the adhesive. The percentage of drug released was 88%. Table 1 shows the results.

(2−6)粘着剤の保持力試験 (2−3)で得られた貼付剤を用いたこと以外は、実
施例1と同様にして、粘着剤層の保持力値(H)を測定
した。保持力値は226(秒)であった。
(2-6) Adhesive Cohesive Strength Test The adhesive strength value (H) of the adhesive layer was measured in the same manner as in Example 1 except that the patch obtained in (2-3) was used. . The holding power value was 226 (seconds).

(2−7)粘着剤の粘着力試験 (2−3)で得られた貼付剤を用いたこと以外は、実
施例1と同様にして、粘着剤層の粘着力値(H)を測定
した。粘着力値は462(g/25mm)であった。
(2-7) Adhesive force test of adhesive The adhesive value (H) of the adhesive layer was measured in the same manner as in Example 1 except that the patch obtained in (2-3) was used. . The adhesive strength value was 462 (g / 25 mm).

(2−7)の保持力試験およびこの粘着力試験でそれ
ぞれ得られた保持力値(H)および粘着力値(F)に基
づいて、H/Fの値を算出した。H/Fは0.49秒/gであった。
また、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の粘着
剤の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘着剤
の凝集破壊は認められなかった。これらの結果を表2に
示す。
The value of H / F was calculated based on the holding force value (H) and the adhesive force value (F) obtained in the holding force test (2-7) and the adhesive force test, respectively. H / F was 0.49 sec / g.
In this adhesive strength test, the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive after peeling was visually observed, and no cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was observed. Table 2 shows the results.

比較例2−1 実施例2の(2−1)と同様にして、粘着剤溶液を調
製した。この粘着剤溶液に補強性充填剤を加えなかった
こと以外は、実施例2の(2−2)および(2−3)と
同様にして、粘着性膏剤を調製しそして貼付剤を作製し
た。この貼付剤に対し、実施例1の(1−4)と同様の
方法により、貼付性試験を行った。その結果、人体の貼
付箇所にて、約8mmにわたる試験片の位置ずれが生じ、
ずれ部分には粘着性膏剤が残留していた。また、試験片
を剥離する際には糸引き現象が生じ、試験片の剥離後
に、人体の皮膚に薄く粘着性膏剤が残留し、汚れとなっ
ていた。
Comparative Example 2-1 A pressure-sensitive adhesive solution was prepared in the same manner as in Example 2 (2-1). An adhesive plaster was prepared and a patch was prepared in the same manner as in (2-2) and (2-3) of Example 2 except that no reinforcing filler was added to this adhesive solution. . A patch test was conducted on this patch by the same method as in (1-4) of Example 1. As a result, displacement of the test piece over approximately 8 mm occurred at the location of attachment on the human body,
The adhesive plaster remained on the gap. In addition, when the test piece was peeled off, a stringing phenomenon occurred, and after the test piece was peeled off, a thin adhesive plaster remained on the skin of the human body and became dirty.

また、貼付剤について、実施例1の(1−5)と同様
の方法により、薬剤放出性試験を行った。放出された薬
剤量の割合は92%であった。その結果を表1に示す。
In addition, the patch was subjected to a drug release test by the same method as in (1-5) of Example 1. The percentage of drug released was 92%. Table 1 shows the results.

さらに、この貼付剤について、実施例1の(1−6)
および(1−7)と同様の方法により、それぞれ粘着剤
層の保持力値(H)および粘着力値(F)を測定しそし
てH/Fの値を算出した。保持力値は91(秒)、粘着力値
は507(g/25mm)であり、そしてH/Fは0.18秒/gであっ
た。また、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の
粘着剤の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘
着剤の凝集破壊は僅うじて認められる程ではなかった。
これらの結果を表2に示す。
Further, regarding this patch, (1-6) of Example 1
By the same method as described in (1-7) and (1-7), the holding force value (H) and the adhesive force value (F) of the pressure-sensitive adhesive layer were measured, and the H / F value was calculated. The holding value was 91 (sec), the tack value was 507 (g / 25 mm), and the H / F was 0.18 sec / g. Further, when the cohesive failure condition of the adhesive after being peeled off in this adhesive strength test was visually observed, the cohesive failure of the adhesive was barely noticeable.
Table 2 shows the results.

比較例2−2 Tgが−71℃を越える粘着剤として、以下の化合物の重
合により調製されるアクリルポリマー系粘着剤を用い
た。
Comparative Example 2-2 An acrylic polymer-based pressure-sensitive adhesive prepared by polymerization of the following compounds was used as a pressure-sensitive adhesive having a Tg exceeding -71 ° C.

アクリル酸−2−エチルヘキシル 70重量部 酢酸ビニル 25重量部 メタクリル酸 5重量部 上記処方の酢酸エチル30%溶液を反応容器に仕込み、
60℃で10時間、そして系の還流温度(74〜75℃)で14時
間にわたり、各反応物を重合させた。反応容器には、重
合触媒として、上記モノマーの全量の0.5重量%の過酸
化ラウロイルを、8回に分けて18時間以内に加えた。
2-Ethylhexyl acrylate 70 parts by weight Vinyl acetate 25 parts by weight Methacrylic acid 5 parts by weight Charge a 30% ethyl acetate solution of the above formulation into a reaction vessel,
Each reaction was polymerized at 60 ° C. for 10 hours and at the system reflux temperature (74-75 ° C.) for 14 hours. As a polymerization catalyst, 0.5% by weight of the total amount of the above monomers, lauroyl peroxide, was added to the reaction vessel in 8 batches within 18 hours.

この粘着剤を用いたこと以外は、実施例2と同様にし
て、粘着性膏剤を調製しそして貼付剤を作製した。この
貼付剤に対し、実施例1の(1−4)と同様の方法によ
り、貼付性試験を行った。その結果、人体の貼付箇所に
て、試験片が皮膚から浮き上がった部分(すなわち、剥
がれた部分)は、試験片全体の面積の約25%に達してい
た。また、この試験片を剥離した際に、人体には充分な
粘着力が感じられず、皮膚への馴染みや付着性の低さが
認められた。但し、試験片の剥離後に、人体の皮膚に粘
着性膏剤が残留することはなかった。
An adhesive plaster was prepared and a patch was prepared in the same manner as in Example 2 except that this adhesive was used. A patch test was conducted on this patch by the same method as in (1-4) of Example 1. As a result, the part where the test piece floated from the skin (that is, the part where it peeled off) reached about 25% of the total area of the test piece at the attachment site on the human body. Further, when the test piece was peeled off, sufficient adhesive force was not felt by the human body, and it was recognized that the test piece was familiar to the skin and had low adhesiveness. However, the adhesive plaster did not remain on the skin of the human body after peeling the test piece.

また、この貼付剤について、実施例1の(1−5)と
同様の方法により、薬剤放出性試験を行った。放出され
た薬剤量の割合は14%であった。その結果を表1に示
す。
In addition, a drug release test was performed on this patch by the same method as in (1-5) of Example 1. The percentage of drug released was 14%. Table 1 shows the results.

さらに、この貼付剤について、実施例1の(1−6)
および(1−7)と同様の方法により、それぞれ粘着剤
層の保持力値(H)および粘着力値(F)を測定しそし
てH/Fの値を算出した。保持力値は247(秒)、粘着力値
は412(g/25mm)であり、そしてH/Fは0.6秒/gであっ
た。また、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の
粘着剤の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘
着剤の凝集破壊は認められなかった。これらの結果を表
2に示す。
Further, regarding this patch, (1-6) of Example 1
By the same method as described in (1-7) and (1-7), the holding force value (H) and the adhesive force value (F) of the pressure-sensitive adhesive layer were measured, and the H / F value was calculated. The holding power value was 247 (sec), the adhesive strength value was 412 (g / 25 mm), and the H / F was 0.6 sec / g. In this adhesive strength test, the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive after peeling was visually observed, and no cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was observed. Table 2 shows the results.

実施例3 (3−1)粘着剤溶液の調製 ゴム弾性状ポリビニルイソブチルエーテル(ルトナー
ルIC;BASF社製) 40重量部 液状ポリビニルイソブチルエーテル(ルトナールI−
30;BASF社製) 60重量部 BPBG(可塑剤) 20重量部 上記処方を、酢酸エチルに加えて攪拌し混合すること
により、45%酢酸エチル溶液に調製した。ここで、ゴム
成分および樹脂成分は、切断または粉砕により適当な大
きさ以下にして、用いられた。得られた粘着剤溶液のTg
(乾燥後)は、−78℃であった。
Example 3 (3-1) Preparation of pressure-sensitive adhesive solution Rubber elastic polyvinyl isobutyl ether (Rutnal IC; manufactured by BASF) 40 parts by weight Liquid polyvinyl isobutyl ether (Rutnar I-
30; manufactured by BASF Co., Ltd.) 60 parts by weight BPBG (plasticizer) 20 parts by weight The above formulation was added to ethyl acetate and stirred to prepare a 45% ethyl acetate solution. Here, the rubber component and the resin component were cut or pulverized to have an appropriate size or less, and then used. Tg of the obtained adhesive solution
(After drying) was -78 ° C.

(3−2)粘着性膏剤の調製 (3−1)で得られた粘着剤溶液に、溶液中の粘着剤
成分100重量部あたり、補強性充填剤としてガラス短繊
維(平均直径;8〜10μm、平均繊維長;12〜15mm)を20
重量部、および薬剤として2−硝酸イソソルビット(冠
血管拡張剤)14重量部を添加し、攪拌し混合することに
より、粘着性膏剤を調製した。
(3-2) Preparation of adhesive plaster In the adhesive solution obtained in (3-1), 100 parts by weight of the adhesive component in the solution was used as a reinforcing filler, and glass short fibers (average diameter: 8 to 10 μm, average fiber length; 12 to 15 mm) 20
An adhesive plaster was prepared by adding 1 part by weight and 14 parts by weight of isosorbite 2-nitrate (a coronary vasodilator) as a drug, stirring and mixing.

(3−3)貼付剤の作製 実施例2と同様の積層体フィルムのEVA表面に、(3
−2)で得られた粘着性膏剤を、乾燥後の厚さが平均し
て60μmとなるように、実施例2と同様の方法により、
塗工し転写した。それにより、積層体フィルム上に粘着
剤層を有する貼付剤を作製した。
(3-3) Preparation of patch On the EVA surface of the laminate film similar to that in Example 2, (3
-2) by the same method as in Example 2, so that the adhesive plaster obtained in 2) has an average thickness after drying of 60 μm.
Coated and transferred. Thereby, a patch having an adhesive layer on the laminate film was produced.

(3−4)貼付剤の貼付性試験 (3−3)で得られた貼付剤を用いたこと以外は、実
施例1と同様の方法により、貼付剤の貼付性試験を行っ
た。その結果、試験片の周辺部にて最大約2mmの粘着性
膏剤の滲み出しが見られたものの、自然な剥離は全く認
められなかった。この試験片を、一端から剥離したとこ
ろ、人体には適度な引き剥がし感(粘着力感)があった
にすぎず、苦痛は感じられなかった。また、試験片の剥
離後に、人体の皮膚に粘着性膏剤が残留することも認め
られなかった。
(3-4) Adhesiveness test of patch A patchy test of the patch was performed in the same manner as in Example 1 except that the patch obtained in (3-3) was used. As a result, a maximum of about 2 mm of exudation of the adhesive plaster was observed in the peripheral portion of the test piece, but no spontaneous peeling was observed. When this test piece was peeled from one end, the human body had only an appropriate peeling feeling (feeling of adhesive force), and no pain was felt. In addition, it was not observed that the adhesive plaster remained on the skin of the human body after the test piece was peeled off.

(3−5)貼付剤の薬剤放出性試験 (2−3)で得られた貼付剤を用いて、実施例1と同
様の方法により、貼付剤の薬剤放出性を試験した。その
結果、放出された薬剤量の割合は、79%であった。これ
らの結果を表1に示す。
(3-5) Drug release test of patch The drug release of the patch was tested in the same manner as in Example 1 using the patch obtained in (2-3). As a result, the ratio of the released drug amount was 79%. Table 1 shows the results.

(3−6)粘着剤の保持力試験 (3−3)で得られた貼付剤を用いたこと以外は、実
施例1と同様にして、粘着剤層の保持力値(H)を測定
した。保持力値は651(秒)であった。
(3-6) Retention force test of pressure-sensitive adhesive The retention force value (H) of the pressure-sensitive adhesive layer was measured in the same manner as in Example 1 except that the patch obtained in (3-3) was used. . The holding power value was 651 (seconds).

(3−7)粘着剤の粘着力試験 (3−3)で得られた貼付剤を用いたこと以外は、実
施例1と同様にして、粘着剤層の粘着力値(H)を測定
した。粘着力値は529(g/25mm)であった。
(3-7) Adhesive force test of adhesive agent The adhesive force value (H) of the adhesive layer was measured in the same manner as in Example 1 except that the patch obtained in (3-3) was used. . The adhesive strength value was 529 (g / 25 mm).

(3−7)の保持力試験およびこの粘着力試験でそれ
ぞれ得られた保持力値(H)および粘着力値(F)に基
づいて、H/Fの値を算出した。H/Fは1.23であった。ま
た、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の粘着剤
の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘着剤の
凝集破壊は認められなかった。これらの結果を表2に示
す。
The value of H / F was calculated based on the holding force value (H) and the adhesive force value (F) obtained in the holding force test (3-7) and the adhesive force test, respectively. H / F was 1.23. In this adhesive strength test, the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive after peeling was visually observed, and no cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was observed. Table 2 shows the results.

比較例3−1 実施例3の(3−1)と同様にして、粘着剤溶液を調
製した。この粘着剤溶液に補強性充填剤を加えなかった
こと以外は、実施例3の(3−2)および(3−3)と
同様にして、粘着性膏剤を調製しそして貼付剤を作製し
た。この貼付剤に対し、実施例1の(1−4)と同様の
方法により、貼付性試験を行った。その結果、人体の貼
付箇所にて、試験片周辺への粘着性膏剤の滲み出しは、
平均して3mmであり、一方向では5mmであった。また、試
験片の位置は、ずれにより移動していた。試験片の剥離
後に、人体の皮膚に粘着性膏剤が残留し、汚れとなって
いた。
Comparative Example 3-1 A pressure-sensitive adhesive solution was prepared in the same manner as in (3-1) of Example 3. An adhesive plaster was prepared and a patch was prepared in the same manner as in (3-2) and (3-3) of Example 3, except that no reinforcing filler was added to this adhesive solution. . A patch test was conducted on this patch by the same method as in (1-4) of Example 1. As a result, the exudation of the adhesive plaster around the test piece at the location where the human body was attached,
It was 3 mm on average and 5 mm in one direction. The position of the test piece was moved due to the shift. After peeling off the test piece, the adhesive plaster remained on the skin of the human body and became dirty.

また、この貼付剤について、実施例1の(1−5)と
同様の方法により、薬剤放出性試験を行った。放出され
た薬剤量の割合は81%であった。その結果を表1に示
す。
In addition, a drug release test was performed on this patch by the same method as in (1-5) of Example 1. The percentage of drug released was 81%. Table 1 shows the results.

さらに、この貼付剤について、実施例1の(1−6)
および(1−7)と同様の方法により、それぞれ粘着剤
層の保持力値(H)および粘着力値(F)を測定しそし
てH/Fの値を算出した。保持力値は21(秒)であったも
のの、粘着力値は、粘着剤の凝集破壊のため、測定でき
なかった。この結果、H/Fは0.1以下であると推定され
る。また、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の
粘着剤の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘
着剤の凝集破壊は著しかった。これらの結果を表2に示
す。
Further, regarding this patch, (1-6) of Example 1
By the same method as described in (1-7) and (1-7), the holding force value (H) and the adhesive force value (F) of the pressure-sensitive adhesive layer were measured, and the H / F value was calculated. Although the holding power value was 21 (seconds), the adhesive power value could not be measured due to cohesive failure of the adhesive. As a result, H / F is estimated to be 0.1 or less. Further, when the cohesive failure condition of the pressure-sensitive adhesive after being peeled off in this adhesive strength test was visually observed, the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was remarkable. Table 2 shows the results.

比較例3−2 Tgが−71℃を越える粘着剤として、以下の組成物の粘
着剤を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法によ
り、粘着性膏剤を調製しそして貼付剤を作製した。
Comparative Example 3-2 A pressure-sensitive adhesive plaster was prepared and a patch was prepared in the same manner as in Example 1 except that the pressure-sensitive adhesive having the following composition was used as the pressure-sensitive adhesive having a Tg of more than -71 ° C. It was made.

ルトナールIC 60重量部 ルトナールI−30 40重量部 上記組成による粘着剤組成は30%酢酸エチル溶液とさ
れた。(その固形分のTg:−33℃) この貼付剤に対し、実施例1の(1−4)と同様の方法
により、貼付性試験を行った。その結果、人体の貼付箇
所にて、試験片周辺への粘着性膏剤の滲み出しは、平均
して約1mmであったものの、約4箇所にわたり、試験片
が皮膚から浮き上がった部分(すなわち、剥がれた部
分)が見られた。また、この試験片を剥離後、糸引き現
象を生じつつ、人体の皮膚面に粘着性膏剤が残留し、汚
れとなっていた。
Lutonal IC 60 parts by weight Lutonal I-30 40 parts by weight The pressure-sensitive adhesive composition having the above composition was a 30% ethyl acetate solution. (Tg of the solid content: −33 ° C.) A patching test was performed on this patch by the same method as in (1-4) of Example 1. As a result, exudation of the adhesive plaster to the periphery of the test piece was about 1 mm on average at the site where the test piece was attached to the human body, but the area where the test piece was lifted from the skin over about 4 places (that is, The peeled part) was seen. Further, after peeling off the test piece, the adhesive plaster remained on the skin surface of the human body while causing a stringing phenomenon, resulting in stain.

また、この貼付剤について、実施例1の(1−5)と
同様の方法により、薬剤放出性試験を行った。放出され
た薬剤量の割合は53%であった。その結果を表1に示
す。
In addition, a drug release test was performed on this patch by the same method as in (1-5) of Example 1. The percentage of drug released was 53%. Table 1 shows the results.

さらに、この貼付剤について、実施例1の(1−6)
および(1−7)と同様の方法により、それぞれ粘着剤
層の保持力値(H)および粘着力値(F)を測定しそし
てH/Fの値を算出した。保持力値は109(秒)、粘着力値
は390〜1560(g/25mm)であり、そしてH/Fは0.28であっ
た。粘着力値にバラツキが認められるものは、粘着剤層
の凝集破壊傾向のためである。また、この粘着力試験で
引きはがしがなされた後の粘着剤の凝集破壊状況につい
て目視観察したところ、粘着剤の凝集破壊の傾向がやや
認められた。これらの結果を表2に示す。
Further, regarding this patch, (1-6) of Example 1
By the same method as described in (1-7) and (1-7), the holding force value (H) and the adhesive force value (F) of the pressure-sensitive adhesive layer were measured, and the H / F value was calculated. The retention value was 109 (sec), the adhesion value was 390 to 1560 (g / 25 mm), and the H / F was 0.28. The variation in the adhesive strength value is due to the tendency of the adhesive layer to undergo cohesive failure. Further, when the cohesive failure condition of the pressure-sensitive adhesive after being peeled off in this pressure-sensitive adhesive strength test was visually observed, a tendency for cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was slightly recognized. Table 2 shows the results.

実施例4 (4−1)粘着剤溶液の調製 両末端にヒドロキシル基を含有する液状ポリブタジエ
ン(polybd R−45D;出光石油化学社製)(成分A)
94重量部 両末端を含めた位置に多官能性(2〜2.5官能性)NCO
基を含有する液状ポリブタジエン(polybd HTP−9;出光
石油化学社製)(成分B) 6重量部 ジブチル錫アセテート(架橋用触媒)(成分C)0.00
5重量部 以下の組成物の補強性充填剤混合物(成分D)25重量
部 平均粒子径5μm以下の微粉砕アルミナ 10重量、対 平均粒子径5μm以下のポリ塩化ビニル 10重量、対 平均粒子径5μm以下の微粉砕酸化亜鉛 10重量 上記処方のうち、成分Aと成分D、および成分Bと成
分Cとを予め混合しておく。両方の混合物は、以下の粘
着シートの作製工程にて、シリコーン処理剥離紙上に塗
工する約30分前までに、ミキシングヘッドを通して混合
される。この粘着剤の架橋反応(硬化)後のTgは、約−
78℃であった。
Example 4 (4-1) Preparation of adhesive solution Liquid polybutadiene containing hydroxyl groups at both ends (polybd R-45D; manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) (Component A)
94 parts by weight Polyfunctional (2-2.5 functional) NCO at positions including both ends
Group-containing liquid polybutadiene (polybd HTP-9; manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) (Component B) 6 parts by weight dibutyltin acetate (crosslinking catalyst) (Component C) 0.00
5 parts by weight Reinforcing filler mixture of the following composition (Component D) 25 parts by weight Finely ground alumina having an average particle size of 5 μm or less 10 parts by weight, polyvinyl chloride having an average particle size of 5 μm or less 10 parts by weight, average particle size 5 μm Finely ground zinc oxide 10% by weight In the above formulation, Component A and Component D, and Component B and Component C are mixed in advance. Both mixtures are mixed through the mixing head up to about 30 minutes before coating on the silicone treated release paper in the adhesive sheet making step below. The Tg after the crosslinking reaction (curing) of this adhesive is about −
78 ° C.

(4−2)粘着シートの作製 ポリラミにより表面が平滑にされたシリコーン剥離紙
の表面に、(4−1)の処方の混合物を、厚さが約100
μmとなるように塗工して、粘着剤層を形成した。塗工
された剥離紙を、100℃にて約1分間にわたり、キュア
ーゾーンを通して冷却した後、粘着剤層を、軟質塩化ビ
ニルフィルムの表面に積層し圧着することにより、3層
のサンドイッチ構造の粘着シートを作製した。この粘着
シートは、シリコーン剥離紙を剥離することにより、貼
付に用いられる。この粘着シートは、一旦シリコーン剥
離紙を剥し、粘着剤層の表面に、薬剤それ自体またはそ
の溶液を塗布または噴霧した後、再びシリコーン剥離紙
を付着させることにより、貼付剤とされる。
(4-2) Preparation of pressure-sensitive adhesive sheet A mixture of the formulation of (4-1) and a thickness of about 100 was applied to the surface of the silicone release paper, the surface of which was smoothed by polyamid.
The pressure-sensitive adhesive layer was formed by coating so as to have a thickness of μm. After the coated release paper is cooled at 100 ° C for about 1 minute through the cure zone, the pressure-sensitive adhesive layer is laminated on the surface of the soft vinyl chloride film and pressure-bonded to form a three-layer sandwich structure. A sheet was prepared. This pressure-sensitive adhesive sheet is used for sticking by peeling off the silicone release paper. This pressure-sensitive adhesive sheet is made into a patch by first peeling off the silicone release paper, applying or spraying the drug itself or a solution thereof onto the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, and then attaching the silicone release paper again.

(4−3)粘着シートの貼付性試験 (4−2)で得られた粘着シートを用いたこと以外
は、実施例1と同様の方法により、粘着シートの貼付性
試験を行った。その結果、試験片の周辺部にて3mm以内
の粘着剤の滲み出しが見られたものの、自然な剥離は全
く認められなかった。この試験片を、一端から剥離した
ところ、粘着剤はやや引っ張られたものの、弾性的に復
元したため、人体の皮膚に粘着剤が残留することも認め
られなかった。
(4-3) Stickiness test of pressure-sensitive adhesive sheet A stickiness test of a pressure-sensitive adhesive sheet was performed in the same manner as in Example 1 except that the pressure-sensitive adhesive sheet obtained in (4-2) was used. As a result, although exudation of the pressure-sensitive adhesive within 3 mm was observed in the peripheral portion of the test piece, no spontaneous peeling was observed. When this test piece was peeled off from one end, the adhesive was slightly pulled, but since it was elastically restored, no adhesive remained on the skin of the human body.

(4−4)粘着剤の保持力試験 (4−2)で得られた粘着シートを用いたこと以外
は、実施例1と同様にして、粘着剤層の保持力値(H)
を測定した。保持力値は370(秒)であった。
(4-4) Retention force test of pressure-sensitive adhesive Retention force value (H) of pressure-sensitive adhesive layer was obtained in the same manner as in Example 1 except that the pressure-sensitive adhesive sheet obtained in (4-2) was used.
Was measured. The holding power value was 370 (seconds).

(4−5)粘着剤の粘着力試験 (4−2)で得られた粘着シートを用いたこと以外
は、実施例1と同様にして、粘着剤層の粘着力値(H)
を測定した。粘着力値は421(g/25mm)であった。
(4-5) Adhesive Strength Test of Adhesive Adhesive strength value (H) of adhesive layer in the same manner as in Example 1 except that the adhesive sheet obtained in (4-2) was used.
Was measured. The adhesive strength value was 421 (g / 25 mm).

(4−4)の保持力試験およびこの粘着力試験でそれ
ぞれ得られた保持力値(H)および粘着力値(F)に基
づいて、H/Fの値を算出した。H/Fは0.88であった。ま
た、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の粘着剤
の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘着剤の
凝集破壊は認められなかった。これらの結果を表2に示
す。
The value of H / F was calculated based on the holding force value (H) and the adhesive force value (F) obtained in the holding force test (4-4) and the adhesive force test, respectively. H / F was 0.88. In this adhesive strength test, the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive after peeling was visually observed, and no cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was observed. Table 2 shows the results.

比較例4 補強性充填剤を加えなかったこと以外は、実施例4の
(4−1)および(4−2)と同様にして、粘着剤溶液
を調製しそして粘着シートを作製した。この粘着シート
に対し、実施例1の(1−4)と同様の方法により、貼
付性試験を行った。その結果、試験片の周辺部にて、平
均して約4mm以内の粘着剤の滲み出しが見られた。ま
た、試験片を剥離する際には、長く足を引っ張る糸引き
現象が生じ、試験片の剥離後に、人体の皮膚には、全体
の約1/3の量の粘着剤が残留していた。
Comparative Example 4 A pressure-sensitive adhesive solution was prepared and a pressure-sensitive adhesive sheet was prepared in the same manner as in (4-1) and (4-2) of Example 4 except that the reinforcing filler was not added. An adhesiveness test was conducted on this pressure-sensitive adhesive sheet by the same method as in (1-4) of Example 1. As a result, bleeding of the pressure-sensitive adhesive within about 4 mm on average was observed in the peripheral portion of the test piece. Further, when the test piece was peeled off, a stringing phenomenon of pulling a long foot occurred, and after peeling the test piece, about 1/3 of the whole amount of the adhesive remained on the skin of the human body.

さらに、この粘着シートについて、実施例1の(1−
6)および(1−7)と同様の方法により、それぞれ粘
着剤層の保持力値(H)および粘着力値(F)を測定し
そしてH/Fの値を算出した。保持力値は123(秒)、粘着
力値は559(g/25mm)であり、そしてH/Fは0.22であっ
た。また、この粘着力試験で引きはがしがなされた後の
粘着剤の凝集破壊状況について目視観察したところ、粘
着剤の凝集破壊は認められなかった。これらの結果を表
2に示す。
Furthermore, regarding this pressure-sensitive adhesive sheet, (1-
6) and (1-7), the coercive force value (H) and the cohesive force value (F) of the adhesive layer were measured and the H / F value was calculated. The retention value was 123 (sec), the adhesion value was 559 (g / 25 mm), and the H / F was 0.22. In this adhesive strength test, the cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive after peeling was visually observed, and no cohesive failure of the pressure-sensitive adhesive was observed. Table 2 shows the results.

実施例および比較例から明らかなように、本発明の貼
付剤は、粘着剤層に補強性繊維質充填剤を含有するた
め、粘着性と凝集性のバランスに優れている。このこと
は、貼付剤の粘着力値(F)が200g以上であると共に、
保持力値(H)と粘着力値(F)の比:H/F>0.3秒/gで
あることから、証明される。それゆえ、粘着剤の指触圧
着・再剥離試験でも、糸引き現象や粘着剤の皮膚への残
留は認められない。また、この貼付剤を人体に貼付して
も粘着剤の滲み出しが少ない。しかも、貼付剤の剥離後
に、人体の皮膚に粘着剤が残留することもない。本発明
の貼付剤は、さらに、ガラス転移温度(Tg)が−71℃以
下の粘着剤で粘着剤層が構成されるため、多量の薬剤が
粘着剤層に含有され得るうえに、薬剤の放出性に優れて
いる。
As is clear from the examples and comparative examples, the patch of the present invention contains a reinforcing fibrous filler in the pressure-sensitive adhesive layer, and therefore has an excellent balance between tackiness and cohesiveness. This means that the adhesive strength value (F) of the patch is 200 g or more,
It is proved from the ratio of holding force value (H) to adhesive force value (F): H / F> 0.3 sec / g. Therefore, the stringing phenomenon and the residue of the adhesive on the skin are not recognized even in the finger touch compression / removal test of the adhesive. Moreover, even if this patch is applied to a human body, the exudation of the adhesive is small. Moreover, the adhesive does not remain on the skin of the human body after the patch is peeled off. In the patch of the present invention, since the pressure-sensitive adhesive layer is composed of a pressure-sensitive adhesive having a glass transition temperature (Tg) of −71 ° C. or less, a large amount of drug can be contained in the pressure-sensitive adhesive layer and release of the drug can be achieved. It has excellent properties.

粘着剤層に補強性充填剤を含有しない貼付剤は、粘着
性と凝集性のバランスが悪く、その粘着力は200g以上で
あるものの、保持力値(H)と粘着力値(F)の比:H/F
≦0.3秒/gである。従って、この貼付剤を人体に貼付す
ると、その周辺部に粘着剤が滲み出し、貼付剤が著しく
ずれる。また、貼付剤を剥離後には、人体の皮膚に粘着
剤が残留し、汚れとなる。ガラス転移温度(Tg)が−71
℃を越える粘着剤で粘着剤層が構成される貼付剤は、粘
着剤層に多量の薬剤を含有し得ない。しかも、粘着剤層
からの薬剤の放出性にも劣る。また、この貼付剤は、皮
膚への馴染みが少ないため、付着性が悪い。従って、こ
の貼付剤は貼付すると、貼付剤の周辺部にて浮き上がり
現象(すなわち、剥がれ)が生じる。
An adhesive patch containing no reinforcing filler in the adhesive layer has a poor balance between adhesiveness and cohesiveness, and its adhesive force is 200 g or more, but the ratio of holding force value (H) to adhesive force value (F) : H / F
≦ 0.3 seconds / g. Therefore, when this patch is applied to a human body, the adhesive oozes out to the peripheral portion, and the patch remarkably shifts. Moreover, after peeling off the patch, the adhesive remains on the skin of the human body and becomes dirty. Glass transition temperature (Tg) is -71
A patch whose pressure-sensitive adhesive layer comprises a pressure-sensitive adhesive having a temperature higher than 0 ° C cannot contain a large amount of a drug in the pressure-sensitive adhesive layer. Moreover, the release of the drug from the adhesive layer is also poor. In addition, this patch is poor in adhesion to the skin because it is less familiar to the skin. Therefore, when this patch is applied, a floating phenomenon (that is, peeling) occurs in the peripheral portion of the patch.

(発明の効果) 本発明の貼付剤は、このように、粘着剤として、ガラ
ス転移温度(Tg)が−71℃以下である新規なアクリル酸
エステル系ポリマーを用いているため、粘着剤層に多量
の薬剤が溶解され、そして薬剤の放出性も高い。しか
も、この貼付剤は、粘着剤層に補強性充填剤を含有する
ため、粘着性と凝集性のバランスに優れている。従っ
て、この貼付剤を用いれば、薬効が高まるために薬剤の
利用効率が増大する。1つの貼付剤に多量の薬剤が含有
され得るため、経済的でもある。さらに、この貼付剤を
人体の皮膚に貼付しても、粘着剤の滲み出しや貼付剤の
ずれが少ない。皮膚を伸びちぢみしても貼付剤がずれる
こともない。貼付剤を皮膚から剥離する際に、人体は苦
痛を感じない。貼付剤の剥離後に、粘着剤が皮膚に残留
することもない。従って、この貼付剤によれば、患者
は、痛みや不快感を感じることがなくなる。貼付剤中の
粘着剤のTg値と、補強性充填剤とを組合せることによ
り、粘着剤の素材として用いられる物質の選択範囲も広
げられる。
(Effect of the invention) In the patch of the present invention, since the novel acrylic acid ester-based polymer having a glass transition temperature (Tg) of −71 ° C. or less is used as the pressure-sensitive adhesive, the pressure-sensitive adhesive layer is A large amount of the drug is dissolved, and the drug is highly released. Moreover, since this patch contains a reinforcing filler in the pressure-sensitive adhesive layer, it has an excellent balance between tackiness and cohesiveness. Therefore, if this patch is used, the drug efficacy is increased and the drug utilization efficiency is increased. It is economical because a large amount of drug can be contained in one patch. Furthermore, even when the patch is applied to the skin of the human body, the exudation of the adhesive and the displacement of the patch are small. Even when the skin is stretched, the patch will not shift. The human body does not feel any pain when peeling the patch from the skin. The adhesive does not remain on the skin after peeling the patch. Therefore, according to this patch, the patient does not feel pain or discomfort. By combining the Tg value of the adhesive in the patch and the reinforcing filler, the selection range of the substance used as the material of the adhesive can be expanded.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】裏打支持体層と粘着剤層とを有する貼付剤
において、 該粘着剤層は、ガラス転移温度(Tg)が−71℃以下であ
る粘着剤、補強性充填剤、および薬剤を含有し、該粘着
剤は非アクリル系化合物から主として構成され、該粘着
剤層の保持力値(H)および粘着力値(F)は以下のa
式およびb式の関係を満足する貼付剤。 H/F>0.3(秒/g) …a F>200(g) …b
1. A patch having a backing support layer and a pressure-sensitive adhesive layer, wherein the pressure-sensitive adhesive layer comprises a pressure-sensitive adhesive having a glass transition temperature (Tg) of −71 ° C. or lower, a reinforcing filler, and a drug. Contained, the pressure-sensitive adhesive is mainly composed of a non-acrylic compound, and the coercive force value (H) and the cohesive force value (F) of the pressure-sensitive adhesive layer are as follows:
A patch that satisfies the relationship between the formula and the formula b. H / F> 0.3 (sec / g)… a F> 200 (g)… b
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