JP2508086B2 - ゼオライトｙの再生方法 - Google Patents
ゼオライトｙの再生方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は活性の低下した水素交換型ゼオライトＹ（以
下、Ｈ−Ｙともいう）触媒を再生する方法に関する。
（同様に、Na型,NH4型等のゼオライトＹを、それぞれNa
−Y,NH4−Ｙ等ともいう。） Ｈ−Ｙ触媒は、アルキル化，不均化，クラッキング，
重合，芳香族化等の反応を含む有機化合物の転化反応に
用いられる。
下、Ｈ−Ｙともいう）触媒を再生する方法に関する。
（同様に、Na型,NH4型等のゼオライトＹを、それぞれNa
−Y,NH4−Ｙ等ともいう。） Ｈ−Ｙ触媒は、アルキル化，不均化，クラッキング，
重合，芳香族化等の反応を含む有機化合物の転化反応に
用いられる。
Ｈ−Ｙ触媒を有機化合物の転化反応に供すると、活性
の低下が避けられない。主たる原因は、コーキングによ
る活性低下、あるいは触媒活性点への被毒物質の蓄積が
ある。ここで被毒物質とは、原料中に微量存在する極性
物質や副反応生成物が考えられる。以上の様にコーキン
グや被毒物質の蓄積が活性低下を持たらす為、再生が必
要となる。
の低下が避けられない。主たる原因は、コーキングによ
る活性低下、あるいは触媒活性点への被毒物質の蓄積が
ある。ここで被毒物質とは、原料中に微量存在する極性
物質や副反応生成物が考えられる。以上の様にコーキン
グや被毒物質の蓄積が活性低下を持たらす為、再生が必
要となる。
この様なコーキング又は触媒毒による活性低下は、通
常空気又は水素を用いた高温加熱処理での回復が試みら
れている。
常空気又は水素を用いた高温加熱処理での回復が試みら
れている。
〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながらゼオライトは、シリカ／アルミナ比が小
さい程耐熱性が劣り、熱的損傷を受け易い。即ち、格子
のAlが加水分解を受けて脱離し（脱Al反応と呼ぶ）、結
晶破壊や格子の収縮が起こり、その結果ゼオライトの固
体酸特性で触媒活性を支配する酸量，酸強度分布が変化
し、本来の触媒活性を回復させることが極めて困難とな
る。
さい程耐熱性が劣り、熱的損傷を受け易い。即ち、格子
のAlが加水分解を受けて脱離し（脱Al反応と呼ぶ）、結
晶破壊や格子の収縮が起こり、その結果ゼオライトの固
体酸特性で触媒活性を支配する酸量，酸強度分布が変化
し、本来の触媒活性を回復させることが極めて困難とな
る。
特に、SiO2/Al2O3モル比が3.5〜6.0と低いフォージャ
サイト型ゼオライトＹは、SiO2/Al2O3モル比が10若しく
はそれ以上のモルデナイトやZSM−５と異なり、耐熱性
は極めて乏しい。特にＨ型としたゼオライトＹは、加熱
処理により脱Al反応を起こし易い。本発明者らの実験に
よれば、Ｈ−Ｙの脱Al反応は、加熱時の水蒸気の有無で
大きく異なることを経験した。即ち、水蒸気分圧が低す
ぎるとＨ型である為か、自身の保有する酸により自己分
解し、結晶破壊を起こす。水蒸気分圧を高くすると、脱
Al反応と並行して新たにSi−Ｏ−Si結合の形成、いわゆ
る安定化反応が起こり、格子が収縮する現象が起き易い
ことである。すなわち、いずれにしても本来の酸特性を
損うことなく、又変化させることなく活性の回復を行う
ことが極めて困難なことを知見した。
サイト型ゼオライトＹは、SiO2/Al2O3モル比が10若しく
はそれ以上のモルデナイトやZSM−５と異なり、耐熱性
は極めて乏しい。特にＨ型としたゼオライトＹは、加熱
処理により脱Al反応を起こし易い。本発明者らの実験に
よれば、Ｈ−Ｙの脱Al反応は、加熱時の水蒸気の有無で
大きく異なることを経験した。即ち、水蒸気分圧が低す
ぎるとＨ型である為か、自身の保有する酸により自己分
解し、結晶破壊を起こす。水蒸気分圧を高くすると、脱
Al反応と並行して新たにSi−Ｏ−Si結合の形成、いわゆ
る安定化反応が起こり、格子が収縮する現象が起き易い
ことである。すなわち、いずれにしても本来の酸特性を
損うことなく、又変化させることなく活性の回復を行う
ことが極めて困難なことを知見した。
この解決策の一つに、ゼオライトとしては比較的シリ
カ／アルミナ比の高いZSM−５又はモルデナイトの例で
あるが、特開昭61−234946号公報によれば、予めゼオラ
イトの陽イオン種をアルカリ金属イオンでイオン交換
し、ついで酸素含有ガスと200℃〜600℃で接触させた
後、再び該アルカリ金属イオンを再交換により除去する
再生法が開示されている。この様に一旦アルカリ金属型
にイオン交換し、加熱処理を行う工夫がなされている
が、この方法では再びＨ型に再交換する必要性がある。
カ／アルミナ比の高いZSM−５又はモルデナイトの例で
あるが、特開昭61−234946号公報によれば、予めゼオラ
イトの陽イオン種をアルカリ金属イオンでイオン交換
し、ついで酸素含有ガスと200℃〜600℃で接触させた
後、再び該アルカリ金属イオンを再交換により除去する
再生法が開示されている。この様に一旦アルカリ金属型
にイオン交換し、加熱処理を行う工夫がなされている
が、この方法では再びＨ型に再交換する必要性がある。
一方、Ｙ型ゼオライトの耐熱性を付与する目的で積極
的に水熱処理を行い、脱Al反応および安定化反応を行わ
せしめて格子を収縮させ、ゼオライト結晶の真のシリカ
／アルミナ比を大きくする公知の方法に、Na−Ｙをアン
モニウム塩水溶液にてイオン交換し、Na−NH4−Ｙとし
た後、水熱処理にて安定化させる方法がある。しかしな
がら、これらは全て安定化反応を行わせしめることを目
的としており、結果的には処理前後の酸特性は、当然の
ことながら大きく変化していることは明らかである。
的に水熱処理を行い、脱Al反応および安定化反応を行わ
せしめて格子を収縮させ、ゼオライト結晶の真のシリカ
／アルミナ比を大きくする公知の方法に、Na−Ｙをアン
モニウム塩水溶液にてイオン交換し、Na−NH4−Ｙとし
た後、水熱処理にて安定化させる方法がある。しかしな
がら、これらは全て安定化反応を行わせしめることを目
的としており、結果的には処理前後の酸特性は、当然の
ことながら大きく変化していることは明らかである。
本発明者らは、Ｈ型ゼオライト触媒の再生方法とし
て、特にシリカ／アルミナ比が低いフォージャサイト型
ゼオライトであり、且つＨ型であるＨ−Ｙの酸特性であ
る酸量，酸強度分布をあまり変化させることなく触媒活
性を回復させる方法として、最も簡便な空気焼成法によ
る再生方法につき鋭意検討した結果、活性の低下した触
媒にアンモニウム塩水溶液を接触させ、NH4型とし、洗
浄し、乾燥した後、一旦、100〜250℃で該触媒の保持す
る水分含量を3wt％以下に低減せしめた後、更に、空気
及び／又は酸素を吹込みながら該触媒層雰囲気の水蒸気
分圧が0.05気圧を越えない範囲に制御しつつ、400〜650
℃でカ焼すれば結晶破壊は勿論のこと、安定化反応も起
こすことなく触媒活性の回復が出来ることを見い出し本
発明に到達した。
て、特にシリカ／アルミナ比が低いフォージャサイト型
ゼオライトであり、且つＨ型であるＨ−Ｙの酸特性であ
る酸量，酸強度分布をあまり変化させることなく触媒活
性を回復させる方法として、最も簡便な空気焼成法によ
る再生方法につき鋭意検討した結果、活性の低下した触
媒にアンモニウム塩水溶液を接触させ、NH4型とし、洗
浄し、乾燥した後、一旦、100〜250℃で該触媒の保持す
る水分含量を3wt％以下に低減せしめた後、更に、空気
及び／又は酸素を吹込みながら該触媒層雰囲気の水蒸気
分圧が0.05気圧を越えない範囲に制御しつつ、400〜650
℃でカ焼すれば結晶破壊は勿論のこと、安定化反応も起
こすことなく触媒活性の回復が出来ることを見い出し本
発明に到達した。
本発明によるところの再生方法が酸特性に変化を与え
ることなく触媒活性の回復が可能となる理由は明らかで
ないが、およそ次の様に考えられる。すなわち、活性点
に蓄積した有機物，微量金属等はアンモニウム塩水溶液
により変性あるいはイオン交換により洗い流される効果
と、更に、NH4型となったゼオライトは、予め250℃以下
の温度でゼオライト自身の保有する水分、即ちゼオライ
ト水を3.0wt％以下にして空気及び／又は酸素を吹込み
ながら水蒸気分圧0.05気圧以下にて加熱すれば、NH4型
が熱分解を受けてNH3を放出しＨ型となる過程でNH3ガス
がゼオライトの酸点を保護すると共に、低い水蒸気分圧
であることもあり、Alの加水分解をも抑制し、コーク又
は残余有機物を焼失させることが可能となり、結果的に
酸特性に変化を与えることなく、活性が回復できるもの
と考えている。事実、NH4−Ｙの加熱時の脱NH3過程はゼ
オライトの保持水分量及び雰囲気の水蒸気分圧によって
かなり変化することの事実からしても、脱Al反応，安定
化反応は極めて複雑な機構で行われると考えられる。そ
ういう意味でも、予めゼオライト中の水分を結晶破壊を
起こさせずに大幅に低減し、且つ、焼成時の水蒸気分圧
を低く維持する本発明によって初めて目的とする触媒活
性の再生ができるものである。
ることなく触媒活性の回復が可能となる理由は明らかで
ないが、およそ次の様に考えられる。すなわち、活性点
に蓄積した有機物，微量金属等はアンモニウム塩水溶液
により変性あるいはイオン交換により洗い流される効果
と、更に、NH4型となったゼオライトは、予め250℃以下
の温度でゼオライト自身の保有する水分、即ちゼオライ
ト水を3.0wt％以下にして空気及び／又は酸素を吹込み
ながら水蒸気分圧0.05気圧以下にて加熱すれば、NH4型
が熱分解を受けてNH3を放出しＨ型となる過程でNH3ガス
がゼオライトの酸点を保護すると共に、低い水蒸気分圧
であることもあり、Alの加水分解をも抑制し、コーク又
は残余有機物を焼失させることが可能となり、結果的に
酸特性に変化を与えることなく、活性が回復できるもの
と考えている。事実、NH4−Ｙの加熱時の脱NH3過程はゼ
オライトの保持水分量及び雰囲気の水蒸気分圧によって
かなり変化することの事実からしても、脱Al反応，安定
化反応は極めて複雑な機構で行われると考えられる。そ
ういう意味でも、予めゼオライト中の水分を結晶破壊を
起こさせずに大幅に低減し、且つ、焼成時の水蒸気分圧
を低く維持する本発明によって初めて目的とする触媒活
性の再生ができるものである。
更に詳細に説明する。
本発明において使用されるゼオライトは、Ｈ−Ｙであ
って、本発明はとくにSiO2/Al2O3モル比3.5〜6.0のＨ−
Ｙに対して効果が大きい。通常ゼオライトＹは、粉末状
であるので、適当なるバインダー、例えばシリカ，アル
ミナ，カオリン等で成型した後ゼオライト触媒組成物と
して使用される。
って、本発明はとくにSiO2/Al2O3モル比3.5〜6.0のＨ−
Ｙに対して効果が大きい。通常ゼオライトＹは、粉末状
であるので、適当なるバインダー、例えばシリカ，アル
ミナ，カオリン等で成型した後ゼオライト触媒組成物と
して使用される。
再生に供される触媒は、有機化合物の転化反応に使用
し、コーキングや被毒物質が蓄積して酸点を覆うことに
より活性低下をもたらしたものであれば良い。該Ｈ−Ｙ
触媒はアンモニウム塩水溶液で処理するが、アンモニウ
ム塩としては、NH4Cl,NH4NO3,（NH4）2SO4などがある。
処理法としては触媒を固定床とし、アンモニウム塩水溶
液を通液する流通法が効率的に最も良い。バッチ法の繰
り返しでも良い。温度は20〜100℃が好ましく、特に40
〜100℃が良い。アンモニウム塩濃度としては、５〜30w
t％が良く、又使用量は触媒のＨ型がほぼNH4型に交換さ
れる必要な量用いれば良い。通常、触媒量の１〜10当量
倍で良い。アンモニウム塩水溶液で処理した後は水又は
温水で充分に洗浄し、付着水分を乾燥により除去する。
し、コーキングや被毒物質が蓄積して酸点を覆うことに
より活性低下をもたらしたものであれば良い。該Ｈ−Ｙ
触媒はアンモニウム塩水溶液で処理するが、アンモニウ
ム塩としては、NH4Cl,NH4NO3,（NH4）2SO4などがある。
処理法としては触媒を固定床とし、アンモニウム塩水溶
液を通液する流通法が効率的に最も良い。バッチ法の繰
り返しでも良い。温度は20〜100℃が好ましく、特に40
〜100℃が良い。アンモニウム塩濃度としては、５〜30w
t％が良く、又使用量は触媒のＨ型がほぼNH4型に交換さ
れる必要な量用いれば良い。通常、触媒量の１〜10当量
倍で良い。アンモニウム塩水溶液で処理した後は水又は
温水で充分に洗浄し、付着水分を乾燥により除去する。
この様にして得たNH4−Ｙ触媒は、100〜250℃、好ま
しくは100〜200℃で加熱し、該触媒中の水分含量を3wt
％以下まで低減する。加熱脱水温度が高いと、一部は熱
分解しＨ型となり、結晶が破壊し易くなる。低すぎると
水分含量が下らず、次いで実施する空気焼成時に安定化
反応が起こり易くなり、酸特性が大きく変化するので充
分なる制御が要求される。
しくは100〜200℃で加熱し、該触媒中の水分含量を3wt
％以下まで低減する。加熱脱水温度が高いと、一部は熱
分解しＨ型となり、結晶が破壊し易くなる。低すぎると
水分含量が下らず、次いで実施する空気焼成時に安定化
反応が起こり易くなり、酸特性が大きく変化するので充
分なる制御が要求される。
尚、乾燥及び加熱脱水は、静置炉，流動床炉，回転キ
ルンいずれでも良く、操作としては、バッチ式又は連続
式いずれでも良い。
ルンいずれでも良く、操作としては、バッチ式又は連続
式いずれでも良い。
以上の様に水分含量を3wt％以下になるまで低減した
触媒は、空気焼成を行うが、空気又は空気と酸素の混合
ガス、あるいは酸素を吹込みながらカ焼する。カ焼は特
に雰囲気の水蒸気分圧が0.05気圧を越えない様に吹込量
又は昇温速度を制御しつつ400〜650℃で加熱するのが良
い。雰囲気の圧力は、常圧でよく、この場合は、その水
蒸気含量は5vol％以下であればよいこととなる。カ焼時
間としては、有機物が完全燃焼し、ゼオライトのNH4型
が熱分解によりＨ型に変わる迄行えば良く、凡そ、0.5
〜５時間で良い。カ焼中、水蒸気分圧が高くなると安定
化反応が進み、格子の収縮が起って酸量が減り、強酸点
が増える現象を引起す。カ焼炉としては、水蒸気分圧を
上昇させない意味から、流動床炉，回転キルンが良く、
連続式，バッチ式いずれでも良い。
触媒は、空気焼成を行うが、空気又は空気と酸素の混合
ガス、あるいは酸素を吹込みながらカ焼する。カ焼は特
に雰囲気の水蒸気分圧が0.05気圧を越えない様に吹込量
又は昇温速度を制御しつつ400〜650℃で加熱するのが良
い。雰囲気の圧力は、常圧でよく、この場合は、その水
蒸気含量は5vol％以下であればよいこととなる。カ焼時
間としては、有機物が完全燃焼し、ゼオライトのNH4型
が熱分解によりＨ型に変わる迄行えば良く、凡そ、0.5
〜５時間で良い。カ焼中、水蒸気分圧が高くなると安定
化反応が進み、格子の収縮が起って酸量が減り、強酸点
が増える現象を引起す。カ焼炉としては、水蒸気分圧を
上昇させない意味から、流動床炉，回転キルンが良く、
連続式，バッチ式いずれでも良い。
以上の条件下で、コーキング，被毒物質等の蓄積によ
る活性低下したＨ−Ｙの再生を実施すれば、活性点を被
覆した前記物質は完全に除去出来るばかりか、Ｈ−Ｙ自
身の固体酸としての酸特性、すなわち酸量，酸強度分布
にあまり変化を与えることなく、使用前の触媒活性を有
する固体酸触媒に再生することが出来る。
る活性低下したＨ−Ｙの再生を実施すれば、活性点を被
覆した前記物質は完全に除去出来るばかりか、Ｈ−Ｙ自
身の固体酸としての酸特性、すなわち酸量，酸強度分布
にあまり変化を与えることなく、使用前の触媒活性を有
する固体酸触媒に再生することが出来る。
以上の様に本発明は工程は簡単で、且つ触媒活性を大
きく左右する固体酸としての酸特性を損傷させないだけ
でなく、変化させることなく効率的に再生できる工業的
に極めて有利な再生方法である。
きく左右する固体酸としての酸特性を損傷させないだけ
でなく、変化させることなく効率的に再生できる工業的
に極めて有利な再生方法である。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明す
る。例中、部は重量による。また、いずれの処理も常圧
で行った。
る。例中、部は重量による。また、いずれの処理も常圧
で行った。
活性の低下したＨ−Ｙ触媒（カオリン25部をバインダ
ーとした直径1.5mm押出成形物）は、SiO2/Al2O3モル比
5.0、格子定数24.62A、酸量1)0.41meq/g、図−１のａに
示す酸強度分分2)をもつものであった。
ーとした直径1.5mm押出成形物）は、SiO2/Al2O3モル比
5.0、格子定数24.62A、酸量1)0.41meq/g、図−１のａに
示す酸強度分分2)をもつものであった。
又、触媒として使用する前のＨ−Ｙ触媒は、SiO2/Al2
O3モル比5.0、格子定数24.62A、酸量0.92meq/g、図−１
のｂに示す酸強度分布の物性を有していた。
O3モル比5.0、格子定数24.62A、酸量0.92meq/g、図−１
のｂに示す酸強度分布の物性を有していた。
この活性低下した触媒組成物の再生を、以下の実施例
及び比較例で説明する。
及び比較例で説明する。
１）酸量 乳鉢で十分に粉砕した触媒0.500g（乾燥基準）を1M/L
NaCl水溶液5.0mlに添加し、５分間一定撹拌速度で混合
した後、N/10NaOH−1M/L NaCl混合水溶液を1.20ml/min
の滴下速度にて中和滴定を行う。この時スラリーのpHが
7.0になるまでのNaOH必要量を「酸量」と定義する。
NaCl水溶液5.0mlに添加し、５分間一定撹拌速度で混合
した後、N/10NaOH−1M/L NaCl混合水溶液を1.20ml/min
の滴下速度にて中和滴定を行う。この時スラリーのpHが
7.0になるまでのNaOH必要量を「酸量」と定義する。
２）酸強度分布 酸量の測定の際、得られるpH滴定曲線を酸強度分布と
称する。
称する。
実施例１ 該触媒組成物100gを内径30mmカラムに充填し、10wt％
NH4Cl水溶液800gを80℃,2時間でダウンフローにて通液
した。次いで温水洗浄を行い、乾燥機で乾燥した。引き
続き内径80mm×長さ300mmからなるかき上げ羽根付きの
石英製回転焼成炉に移し、温度180℃で２時間加熱脱水
し、該触媒中の水分含量を2.1wt％まで低減した。次い
で、空気を60/Hrで吹込みながら470℃まで１時間で昇
温した後、２時間カ焼を行った。昇温からカ焼の終了す
るまで触媒層中の雰囲気の水蒸気は4.8vol％を越えなか
った。この様にして再生したＨ−Ｙ触媒は、格子定数2
4.61A.酸量0.91meq/gであり、酸強度分布は図−１のｂ
と誤差範囲で同一であった。
NH4Cl水溶液800gを80℃,2時間でダウンフローにて通液
した。次いで温水洗浄を行い、乾燥機で乾燥した。引き
続き内径80mm×長さ300mmからなるかき上げ羽根付きの
石英製回転焼成炉に移し、温度180℃で２時間加熱脱水
し、該触媒中の水分含量を2.1wt％まで低減した。次い
で、空気を60/Hrで吹込みながら470℃まで１時間で昇
温した後、２時間カ焼を行った。昇温からカ焼の終了す
るまで触媒層中の雰囲気の水蒸気は4.8vol％を越えなか
った。この様にして再生したＨ−Ｙ触媒は、格子定数2
4.61A.酸量0.91meq/gであり、酸強度分布は図−１のｂ
と誤差範囲で同一であった。
実施例２ 実施例１と同様にNH4Cl水溶液処理を済ませた乾燥品
を金網製のトレーに3cm厚に充填し、静置焼成炉にて温
度150℃で４時間加熱脱水して水分含有2.7％まで低減し
た。次いで４時間かけて520℃まで昇温し、且つ３時間
カ焼した。その間触媒層中の雰囲気の水蒸気が5vol％を
越えない様空気：酸素＝3:1の混合ガスを流量を調節し
つつ制御した。最大流量は、100/Hrで平均68/Hrで
あった。
を金網製のトレーに3cm厚に充填し、静置焼成炉にて温
度150℃で４時間加熱脱水して水分含有2.7％まで低減し
た。次いで４時間かけて520℃まで昇温し、且つ３時間
カ焼した。その間触媒層中の雰囲気の水蒸気が5vol％を
越えない様空気：酸素＝3:1の混合ガスを流量を調節し
つつ制御した。最大流量は、100/Hrで平均68/Hrで
あった。
この再生触媒の格子定数は24.61A、酸量0.90meq/gで
あり、酸強度分布は実施例１と同一であった。
あり、酸強度分布は実施例１と同一であった。
比較例１ NH4Cl水溶液による処理を行わずして、他は実施例１
と同様に加熱処理した。処理後の格子定数は24.57A、酸
量0.72meq/gとなり、又、結晶度も82％まで低下した。
と同様に加熱処理した。処理後の格子定数は24.57A、酸
量0.72meq/gとなり、又、結晶度も82％まで低下した。
比較例２ 実施例１と同様に加熱脱水処理までを実施した後、カ
焼時の水蒸気を最高17vol％、平均8.5vol％にて行った
触媒は格子定数24.54A、酸量0.64meq/gとなった。
焼時の水蒸気を最高17vol％、平均8.5vol％にて行った
触媒は格子定数24.54A、酸量0.64meq/gとなった。
図−１は、実施例で使用したＨ−Ｙ触媒の酸量及び酸強
度分布を測定した結果を示すグラフである。
度分布を測定した結果を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】有機化合物の転化反応に使用して活性の低
下した水素交換型ゼオライト触媒を再生するに当り、該
ゼオライト触媒をアンモニウム塩水溶液と接触させ、次
いで洗浄し、乾燥し、100〜250℃で加熱脱水して水分含
量を3.0wt％以下とした後に、空気及び／又は酸素を吹
込みながら水蒸気分圧0.05気圧を越えない雰囲気下で温
度400〜650℃でカ焼することを特徴とするゼオライトＹ
触媒の再生方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12262187A JP2508086B2 (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | ゼオライトｙの再生方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12262187A JP2508086B2 (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | ゼオライトｙの再生方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6480443A JPS6480443A (en) | 1989-03-27 |
| JP2508086B2 true JP2508086B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=14840495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12262187A Expired - Lifetime JP2508086B2 (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | ゼオライトｙの再生方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2508086B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5212127A (en) * | 1991-11-08 | 1993-05-18 | Uop | Process for reactivating a deactivated dehydrocyclodimerization catalyst |
| US5912367A (en) * | 1997-07-01 | 1999-06-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | High efficiency epoxidation process |
| JP6857060B2 (ja) * | 2017-03-22 | 2021-04-14 | 日揮触媒化成株式会社 | 流動接触分解用触媒の賦活方法 |
| JP7271975B2 (ja) * | 2018-02-09 | 2023-05-12 | 東ソー株式会社 | 芳香族化合物製造触媒の再生方法 |
-
1987
- 1987-05-21 JP JP12262187A patent/JP2508086B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6480443A (en) | 1989-03-27 |
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