JP2505931B2 - 有機酸エステルの製造プロセス - Google Patents
有機酸エステルの製造プロセスInfo
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- JP2505931B2 JP2505931B2 JP3104512A JP10451291A JP2505931B2 JP 2505931 B2 JP2505931 B2 JP 2505931B2 JP 3104512 A JP3104512 A JP 3104512A JP 10451291 A JP10451291 A JP 10451291A JP 2505931 B2 JP2505931 B2 JP 2505931B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、有機酸エステル（例
えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等）
の製造プロセスに関する。
えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等）
の製造プロセスに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機酸エステルの製造プロセスのひとつ
に、アクリル酸ブチルの製造プロセスがある。この製造
プロセスでは、アクリル酸、ブチルアルコールをエステ
ル反応部で反応させてエステル化したのち、未反応アク
リル酸分離部で未反応のアクリル酸を分離し、ついで、
低沸点化合物分離部で未反応ブチルアルコールを主とす
る低沸点化合物を除去し、さらに、高沸点化合物分離部
で反応等で生じた不純物たる高沸点化合物を除去し、製
品であるアクリル酸ブチルを得るようにする。
に、アクリル酸ブチルの製造プロセスがある。この製造
プロセスでは、アクリル酸、ブチルアルコールをエステ
ル反応部で反応させてエステル化したのち、未反応アク
リル酸分離部で未反応のアクリル酸を分離し、ついで、
低沸点化合物分離部で未反応ブチルアルコールを主とす
る低沸点化合物を除去し、さらに、高沸点化合物分離部
で反応等で生じた不純物たる高沸点化合物を除去し、製
品であるアクリル酸ブチルを得るようにする。
【０００３】このプロセスでは、製品のアクリル酸ブチ
ル中に若干の未反応のアクリル酸が残留することは避け
られない。それで、アクリル酸ブチル製品中に含まれる
アクリル酸の含有量の許容限度を定め、品質管理してい
る。従来、有機酸エステル中の未反応酸の分析法として
は、アルカリで滴定して酸分を求める方法が一般的であ
る。しかし、この分析法は手間がかかり、頻繁に行うわ
けにはいかない。したがって、この分析法をプロセスの
運転管理の目的に用いようとしても、分析と次の分析と
の間に許容限度を越えることがあっても検知することが
できず、殆ど機能しない。かといって、測定を頻繁に行
うと莫大な工数（費用）がかかってしまう。
ル中に若干の未反応のアクリル酸が残留することは避け
られない。それで、アクリル酸ブチル製品中に含まれる
アクリル酸の含有量の許容限度を定め、品質管理してい
る。従来、有機酸エステル中の未反応酸の分析法として
は、アルカリで滴定して酸分を求める方法が一般的であ
る。しかし、この分析法は手間がかかり、頻繁に行うわ
けにはいかない。したがって、この分析法をプロセスの
運転管理の目的に用いようとしても、分析と次の分析と
の間に許容限度を越えることがあっても検知することが
できず、殆ど機能しない。かといって、測定を頻繁に行
うと莫大な工数（費用）がかかってしまう。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、上記事情
に鑑み、有機酸エステルの製造プロセスにおいて、エス
テル化反応物の有機酸含有量を逐次かつ安価に測定する
ことができ、有機酸を許容限度を越えて含むような製品
が出来ないようにプロセスの運転管理が行える方法を提
供することを課題とする。
に鑑み、有機酸エステルの製造プロセスにおいて、エス
テル化反応物の有機酸含有量を逐次かつ安価に測定する
ことができ、有機酸を許容限度を越えて含むような製品
が出来ないようにプロセスの運転管理が行える方法を提
供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、発明者らは、エステル化反応物中の有機酸含有量の
測定法のいくつかについて、コストおよび保守性の面か
ら検討を行った。 滴定法：この場合、測定装置が高価で滴定液の補充
が日常的に必要であり、コストおよび保守性ともに難が
ある。
め、発明者らは、エステル化反応物中の有機酸含有量の
測定法のいくつかについて、コストおよび保守性の面か
ら検討を行った。 滴定法：この場合、測定装置が高価で滴定液の補充
が日常的に必要であり、コストおよび保守性ともに難が
ある。
【０００６】 ガスクロ法：この場合も、測定装置が
高価でキャリャガスの補充・校正作業が日常的に必要で
あり、コストおよび保守性ともに難がある。測定作業も
熟練がいる。 ｐＨ法：この場合は、測定装置は安価であるが緩衝
液補充・校正作業が日常的に必要であり、保守性に若干
難がある。
高価でキャリャガスの補充・校正作業が日常的に必要で
あり、コストおよび保守性ともに難がある。測定作業も
熟練がいる。 ｐＨ法：この場合は、測定装置は安価であるが緩衝
液補充・校正作業が日常的に必要であり、保守性に若干
難がある。
【０００７】 電気電導度法：この場合は、測定装置
は安価であり、日常的な保守は不要である。そこで、発
明者らは、ｐＨ法と電気電導度法のそれぞれについて微
量有機酸の測定の適応性を調べ、図４ないし図７のグラ
フを得ることができた。図４は、純水とアクリル酸の混
合物におけるアクリル酸含有量と電気電導度の関係をあ
らわすグラフである。
は安価であり、日常的な保守は不要である。そこで、発
明者らは、ｐＨ法と電気電導度法のそれぞれについて微
量有機酸の測定の適応性を調べ、図４ないし図７のグラ
フを得ることができた。図４は、純水とアクリル酸の混
合物におけるアクリル酸含有量と電気電導度の関係をあ
らわすグラフである。
【０００８】図５は、純水とアクリル酸の混合物におけ
るアクリル酸含有量とｐＨの関係をあらわすグラフであ
る。図６は、アクリル酸ブチルにアクリル酸および純水
を添加し十分に混合してから静置させることにより分離
してきた水層のアクリル酸含有量と電気電導度の関係を
あらわすグラフである。
るアクリル酸含有量とｐＨの関係をあらわすグラフであ
る。図６は、アクリル酸ブチルにアクリル酸および純水
を添加し十分に混合してから静置させることにより分離
してきた水層のアクリル酸含有量と電気電導度の関係を
あらわすグラフである。
【０００９】図７は、アクリル酸ブチルにアクリル酸お
よび純水を添加し十分に混合してから静置させることに
より分離してきた水層のアクリル酸含有量とｐＨの関係
をあらわすグラフである。図６のグラフから、電気電導
度法の場合、アクリル酸ブチル中にアクリル酸が僅かに
含まれる微量領域でも、アクリル酸の含有量と電気電導
度が良好な比例関係を示していることが分かる。ｐＨ法
の場合、図７にみるように、２５ｐｐｍを越える領域で
は適切な比例関係を示していない。
よび純水を添加し十分に混合してから静置させることに
より分離してきた水層のアクリル酸含有量とｐＨの関係
をあらわすグラフである。図６のグラフから、電気電導
度法の場合、アクリル酸ブチル中にアクリル酸が僅かに
含まれる微量領域でも、アクリル酸の含有量と電気電導
度が良好な比例関係を示していることが分かる。ｐＨ法
の場合、図７にみるように、２５ｐｐｍを越える領域で
は適切な比例関係を示していない。
【００１０】以上の検討により、電気電導度法だけが、
コスト面や保守面および微量検出に対する適応性のいず
れもが優れているという知見を得た。この知見を得るこ
とにより、この発明を完成させることができたのであ
る。したがって、この発明の有機酸エステルを得るプロ
セスでは、反応後の適宜の段階で、エステル化反応物に
水を添加混合してから有機酸が抽出された水を分離し、
分離された水の電気電導度を計測することにより、エス
テル化反応物中に存在する微量の有機酸の量を測定し、
この測定結果に基づいてプロセスの運転管理を行うよう
にしている。
コスト面や保守面および微量検出に対する適応性のいず
れもが優れているという知見を得た。この知見を得るこ
とにより、この発明を完成させることができたのであ
る。したがって、この発明の有機酸エステルを得るプロ
セスでは、反応後の適宜の段階で、エステル化反応物に
水を添加混合してから有機酸が抽出された水を分離し、
分離された水の電気電導度を計測することにより、エス
テル化反応物中に存在する微量の有機酸の量を測定し、
この測定結果に基づいてプロセスの運転管理を行うよう
にしている。
【００１１】以下、この発明について、具体的に説明す
る。この発明における有機酸エステルの製造プロセス
は、幅広く適用することができる。製造される有機酸エ
ステルは脂肪族、芳香族いずれであってもよい。また、
プロセスにおけるエステル化反応としては、原料である
有機酸とアルコールとの直接エステル化反応に限らず、
例えば、適当な有機酸エステルを原料として、これとア
ルコールとのエステル交換を行うエステル化反応（エス
テル交換反応）もある。したがって、エステル化反応物
中に存在する微量の有機酸は、直接エステル化反応の場
合は主として原料有機酸の未反応分であるが、エステル
交換反応の場合は製造過程で生じる有機酸である。
る。この発明における有機酸エステルの製造プロセス
は、幅広く適用することができる。製造される有機酸エ
ステルは脂肪族、芳香族いずれであってもよい。また、
プロセスにおけるエステル化反応としては、原料である
有機酸とアルコールとの直接エステル化反応に限らず、
例えば、適当な有機酸エステルを原料として、これとア
ルコールとのエステル交換を行うエステル化反応（エス
テル交換反応）もある。したがって、エステル化反応物
中に存在する微量の有機酸は、直接エステル化反応の場
合は主として原料有機酸の未反応分であるが、エステル
交換反応の場合は製造過程で生じる有機酸である。
【００１２】より具体的な製造プロセスとしては、アク
リル酸と適当な低級脂肪族アルコールを適当な触媒の存
在下で反応させたエステル（例えば、アクリル酸ブチ
ル、アクリル酸メチル、アクリル酸２・エチルヘキシル
等）を得るプロセス、あるいは、メタクリル酸と適当な
低級脂肪族アルコールを適当な触媒の存在下で反応させ
たエステル（例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸ブチル等）を得るプロセス等が挙げられる。
リル酸と適当な低級脂肪族アルコールを適当な触媒の存
在下で反応させたエステル（例えば、アクリル酸ブチ
ル、アクリル酸メチル、アクリル酸２・エチルヘキシル
等）を得るプロセス、あるいは、メタクリル酸と適当な
低級脂肪族アルコールを適当な触媒の存在下で反応させ
たエステル（例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸ブチル等）を得るプロセス等が挙げられる。
【００１３】エステル化反応物（生成物）中に存在する
微量の有機酸の量の測定は、最終の製品段階に限らず、
エステル化反応段階より後の適宜の段階で行うことがで
きる。複数の段階で、有機酸含有量を測定するようにし
てもよい。つぎに、この発明の製造プロセスにおけるエ
ステル化反応物中に含まれる有機酸量の測定に関して説
明する。
微量の有機酸の量の測定は、最終の製品段階に限らず、
エステル化反応段階より後の適宜の段階で行うことがで
きる。複数の段階で、有機酸含有量を測定するようにし
てもよい。つぎに、この発明の製造プロセスにおけるエ
ステル化反応物中に含まれる有機酸量の測定に関して説
明する。
【００１４】図２は、この発明におけるエステル化反応
物が含む微量の有機酸量の測定部の構成例をあらわす。
図２にみるように、ラインａより純水が、ラインｂより
被測定エステル化反応物がそれぞれスタティックミキサ
（混合器）１０１に導入され十分に混合される。純水は
流量調節器１０２により、被測定エステル化反応物は流
量調節器１０３によってそれぞれ適切な流量されスタテ
ィックミキサ１０１に流れ込む。被測定エステル化反応
物が最終の製品である場合、通常、流量比（純水／被測
定エステル化反応物）は２０以内、好ましくは２程度に
設定される。なお、１３１〜１３４はバルブである。
物が含む微量の有機酸量の測定部の構成例をあらわす。
図２にみるように、ラインａより純水が、ラインｂより
被測定エステル化反応物がそれぞれスタティックミキサ
（混合器）１０１に導入され十分に混合される。純水は
流量調節器１０２により、被測定エステル化反応物は流
量調節器１０３によってそれぞれ適切な流量されスタテ
ィックミキサ１０１に流れ込む。被測定エステル化反応
物が最終の製品である場合、通常、流量比（純水／被測
定エステル化反応物）は２０以内、好ましくは２程度に
設定される。なお、１３１〜１３４はバルブである。
【００１５】純水と被測定エステル化反応物は十分に混
合されたのち、滞留槽１０４へ送られ、滞留槽１０４内
で水層１０５と油層（エステル層）１０６とに分離す
る。水層１０５は被測定エステル化反応物から抽出され
た有機酸が含まれていることは言うまでもない。水層１
０５は滞留槽１０４の下側から流出するが、その後は、
電磁弁１１１が閉じている場合は電導度測定装置１０７
を通りラインｃに排水されるが、電磁弁１１１が開いて
いる時は直にラインｃから排水される。油層１０６は滞
留槽１０４から流路１１７を通してラインｃから水層１
０５と共に排出される。なお、流路１１９は水層１０５
と油層１０６の界面ｍをほぼ均一に保つため、滞留槽１
０４の上部とラインｃを繋ぐ均圧ラインである。
合されたのち、滞留槽１０４へ送られ、滞留槽１０４内
で水層１０５と油層（エステル層）１０６とに分離す
る。水層１０５は被測定エステル化反応物から抽出され
た有機酸が含まれていることは言うまでもない。水層１
０５は滞留槽１０４の下側から流出するが、その後は、
電磁弁１１１が閉じている場合は電導度測定装置１０７
を通りラインｃに排水されるが、電磁弁１１１が開いて
いる時は直にラインｃから排水される。油層１０６は滞
留槽１０４から流路１１７を通してラインｃから水層１
０５と共に排出される。なお、流路１１９は水層１０５
と油層１０６の界面ｍをほぼ均一に保つため、滞留槽１
０４の上部とラインｃを繋ぐ均圧ラインである。
【００１６】電導度測定装置１０７内では、図３にみる
ように、一対の電極１２６、１２７が流路１２０中に突
出しており、水層１０５の電気電導度に応じた量で電流
が一点鎖線で図示する通り流れるとともにメータ１２１
の指針が電流量を指示するため、メータ１２１の指針を
見ていれば電気電導度、すなわち被測定エステル化反応
物の有機酸含有量が直ちに分かるようになっている。好
ましくは、自動的に測定結果を記録させるとともに、規
定値を越えた場合に警報を発生させる。
ように、一対の電極１２６、１２７が流路１２０中に突
出しており、水層１０５の電気電導度に応じた量で電流
が一点鎖線で図示する通り流れるとともにメータ１２１
の指針が電流量を指示するため、メータ１２１の指針を
見ていれば電気電導度、すなわち被測定エステル化反応
物の有機酸含有量が直ちに分かるようになっている。好
ましくは、自動的に測定結果を記録させるとともに、規
定値を越えた場合に警報を発生させる。
【００１７】通常、エステル化反応物を直に電導度測定
装置１０７に導いても微量の有機酸含有量に正確に対応
するような電導度の測定結果を得ることは難しいのであ
るが、エステル化反応物に水を添加混合してから含有有
機酸が抽出された水を分離し、分離された水を電導度測
定装置１０７に導いて、その電気電導度を計測すれば、
有機酸含有量に正確に対応する測定結果が簡単に得られ
るのである。
装置１０７に導いても微量の有機酸含有量に正確に対応
するような電導度の測定結果を得ることは難しいのであ
るが、エステル化反応物に水を添加混合してから含有有
機酸が抽出された水を分離し、分離された水を電導度測
定装置１０７に導いて、その電気電導度を計測すれば、
有機酸含有量に正確に対応する測定結果が簡単に得られ
るのである。
【００１８】普通、電気電導度の測定の際、ラインｂか
らのエステル化反応物に混合するラインａからの水の割
合は、水層１０５の電気電導度が１〜５００（好ましく
は１〜５０）μＳ／ｃｍの範囲になるように決められ
る。得られた測定結果に基づいて、例えば、以下のよう
に運転管理を行う。電気電導度が許容値内であればプラ
ントは正常運転であるからそのまま続行すればよいが、
電気電導度が許容値を越えていれば、有機酸含有量が許
容限度を越えて含まれており、プラントは正常運転でな
いわけであるから、必要な調整（例えば、反応器の場合
は反応圧力、反応温度、モル比、蒸留塔にあっては加熱
源の供給量、還流比、製品タンクへの供給ラインの閉鎖
およびラインの故障の有無のチェック等を行い、異常が
あれば直ちに補修する。その結果、プロセスを直ちに正
常運転へと復帰させることができる。
らのエステル化反応物に混合するラインａからの水の割
合は、水層１０５の電気電導度が１〜５００（好ましく
は１〜５０）μＳ／ｃｍの範囲になるように決められ
る。得られた測定結果に基づいて、例えば、以下のよう
に運転管理を行う。電気電導度が許容値内であればプラ
ントは正常運転であるからそのまま続行すればよいが、
電気電導度が許容値を越えていれば、有機酸含有量が許
容限度を越えて含まれており、プラントは正常運転でな
いわけであるから、必要な調整（例えば、反応器の場合
は反応圧力、反応温度、モル比、蒸留塔にあっては加熱
源の供給量、還流比、製品タンクへの供給ラインの閉鎖
およびラインの故障の有無のチェック等を行い、異常が
あれば直ちに補修する。その結果、プロセスを直ちに正
常運転へと復帰させることができる。
【００１９】
【作用】この発明にかかる有機酸エステルの製造プロセ
スでは、微量の有機酸含有量を逐次に正確に監視し、そ
の結果をプロセスの運転管理にフィードバックしている
ので、有機酸が許容限度を越えて含まれる事態を抑える
ことができる。電気電導度法による測定は時間がかから
ず、測定結果は有機酸含有量に正確に対応しているので
ある。
スでは、微量の有機酸含有量を逐次に正確に監視し、そ
の結果をプロセスの運転管理にフィードバックしている
ので、有機酸が許容限度を越えて含まれる事態を抑える
ことができる。電気電導度法による測定は時間がかから
ず、測定結果は有機酸含有量に正確に対応しているので
ある。
【００２０】このように、この発明では、有機酸含有量
の測定を逐次行うにもかかわらず莫大な費用を要すると
いうこともない。電気電導度法は、装置が安価で日常的
な保守が必要でない。
の測定を逐次行うにもかかわらず莫大な費用を要すると
いうこともない。電気電導度法は、装置が安価で日常的
な保守が必要でない。
【００２１】
【実施例】以下、この発明の実施例を、図面を参照しな
がら詳しく説明する。この発明は、下記の実施例に限ら
ない。図１は、実施例にかかるアクリル酸エステルの製
造プロセスをあらわすブロック図である。
がら詳しく説明する。この発明は、下記の実施例に限ら
ない。図１は、実施例にかかるアクリル酸エステルの製
造プロセスをあらわすブロック図である。
【００２２】このアクリル酸エステルの製造プロセス
は、要部は直列に配置されたエステル反応部１、酸分離
部２、低沸点化合物分離部３および高沸点化合物分離部
４の４つで構成されている。ライン５１から原料のアク
リル酸が、ライン５２から原料のブチルアルコールが反
応容器１１内にそれぞれ供給される。反応容器１１内で
は適当な触媒によりエステル化反応が進行する。反応済
みのエステル化反応物は、ライン５９を介してアクリル
酸分離塔２１へ送られる。
は、要部は直列に配置されたエステル反応部１、酸分離
部２、低沸点化合物分離部３および高沸点化合物分離部
４の４つで構成されている。ライン５１から原料のアク
リル酸が、ライン５２から原料のブチルアルコールが反
応容器１１内にそれぞれ供給される。反応容器１１内で
は適当な触媒によりエステル化反応が進行する。反応済
みのエステル化反応物は、ライン５９を介してアクリル
酸分離塔２１へ送られる。
【００２３】アクリル酸分離塔２１では適切な還留液に
より、未反応アクリル酸を除いた油層が得られ、ライン
６０を介して低沸点分離塔３１へ送られる。未反応のブ
チルアルコールが分離除去されたエステル化反応物は、
低沸点化合物分離塔３１の底から抜き出されライン６２
を介して高沸点化合物分離塔（製品化塔）４１へ送られ
る。
より、未反応アクリル酸を除いた油層が得られ、ライン
６０を介して低沸点分離塔３１へ送られる。未反応のブ
チルアルコールが分離除去されたエステル化反応物は、
低沸点化合物分離塔３１の底から抜き出されライン６２
を介して高沸点化合物分離塔（製品化塔）４１へ送られ
る。
【００２４】このプロセスでは、図中の位置Ａ、Ｂの２
箇所に、図２示す未反応の有機酸含有量測定部がそれぞ
れ設けられており、それぞれアクリル酸分離塔２１の運
転監視、最終製品の品質管理の役割を果している。位置
Ａ、Ｂのアクリル酸含有量測定部で測定された電気電導
度は未反応アクリル酸含有量として、常に制御室（図示
省略）に表示されているので、作業者は、測定値が許容
限度を越えた場合には直ちに必要な処置を取り、正常な
運転状態に戻す。
箇所に、図２示す未反応の有機酸含有量測定部がそれぞ
れ設けられており、それぞれアクリル酸分離塔２１の運
転監視、最終製品の品質管理の役割を果している。位置
Ａ、Ｂのアクリル酸含有量測定部で測定された電気電導
度は未反応アクリル酸含有量として、常に制御室（図示
省略）に表示されているので、作業者は、測定値が許容
限度を越えた場合には直ちに必要な処置を取り、正常な
運転状態に戻す。
【００２５】例えば、位置Ｂでの未反応アクリル酸含有
量が許容限度を越えた場合、すなわちアクリル酸ブチル
製品として不合格のものが発生した場合、低沸点化合物
分離塔に戻すなど適宜に処理するようにする。実施例の
製造プロセスで製品のアクリル酸含有量の許容限度を３
０ｐｐｍに設定してプロセスの運転管理を行ったとこ
ろ、図８にみるように、５０日にわたり、許容限度以下
で製品の製造ができた。従来は、５０ｐｐｍを越すアク
リル酸含有量のエステルがしばしば出来ていたので、こ
の発明が非常に有効であることが分かる。
量が許容限度を越えた場合、すなわちアクリル酸ブチル
製品として不合格のものが発生した場合、低沸点化合物
分離塔に戻すなど適宜に処理するようにする。実施例の
製造プロセスで製品のアクリル酸含有量の許容限度を３
０ｐｐｍに設定してプロセスの運転管理を行ったとこ
ろ、図８にみるように、５０日にわたり、許容限度以下
で製品の製造ができた。従来は、５０ｐｐｍを越すアク
リル酸含有量のエステルがしばしば出来ていたので、こ
の発明が非常に有効であることが分かる。
【００２６】
【発明の効果】この発明にかかる有機酸エステルの製造
プロセスでは、エステル化反応物の有機酸含有量を逐次
に正確に監視し、その結果をプロセスの運転管理にフィ
ードバックしているので、有機酸が許容限度を越えて含
まれる事態を抑えることができ、しかも、有機酸含有量
の測定を逐次行うにもかかわらず莫大な費用を要すると
いうこともないため、非常に有用である。
プロセスでは、エステル化反応物の有機酸含有量を逐次
に正確に監視し、その結果をプロセスの運転管理にフィ
ードバックしているので、有機酸が許容限度を越えて含
まれる事態を抑えることができ、しかも、有機酸含有量
の測定を逐次行うにもかかわらず莫大な費用を要すると
いうこともないため、非常に有用である。
【図１】実施例にかかるアクリル酸エステルの製造プロ
セスをあらわすブロック図である。
セスをあらわすブロック図である。
【図２】この発明におけるエステル化反応物中に含まれ
る有機酸の量の測定部の構成例をあらわすブロック図で
ある。
る有機酸の量の測定部の構成例をあらわすブロック図で
ある。
【図３】有機酸含有量測定部における電気電導度測定装
置の概略構成をあらわす断面図である。
置の概略構成をあらわす断面図である。
【図４】純水とアクリル酸の混合物におけるアクリル酸
含有量と電気電導度の関係をあらわすグラフである。
含有量と電気電導度の関係をあらわすグラフである。
【図５】純水とアクリル酸の混合物におけるアクリル酸
含有量とｐＨの関係をあらわすグラフである。
含有量とｐＨの関係をあらわすグラフである。
【図６】アクリル酸ブチルにアクリル酸および純水を添
加し十分に混合してから静置させることにより分離して
きた水層のアクリル酸含有量と電気電導度の関係をあら
わすグラフである。
加し十分に混合してから静置させることにより分離して
きた水層のアクリル酸含有量と電気電導度の関係をあら
わすグラフである。
【図７】アクリル酸ブチルにアクリル酸および純水を添
加し十分に混合してから静置させることにより分離して
きた水層のアクリル酸含有量とｐＨの関係をあらわすグ
ラフである。
加し十分に混合してから静置させることにより分離して
きた水層のアクリル酸含有量とｐＨの関係をあらわすグ
ラフである。
【図８】実施例のアクリル酸エステルの製造プロセスで
５０日間にわたって製造されたアクリル酸ブチル製品の
アクリル酸含有量をあらわすグラフである。
５０日間にわたって製造されたアクリル酸ブチル製品の
アクリル酸含有量をあらわすグラフである。
１ エステル反応部 ２ 酸分離部 ３ 低沸点化合物分離部 ４ 高沸点化合物分離部
フロントページの続き (72)発明者 影山 修司 兵庫県姫路市網干区興浜字西沖992番地 の１日本触媒化学工業株式会社姫路製造 所内 (56)参考文献 特開 昭61−233651（ＪＰ，Ａ) 「アクリル酸エステルとそのポリマー 〔ＩＩ〕」（昭50−３−30）昭晃堂，第 25頁，「１・４・３酸分（遊離酸）」の 項
Claims (1)
- 【請求項１】 有機酸エステルを得るプロセスにおい
て、反応後の適宜の段階で、エステル化反応物に水を添
加混合してから有機酸が抽出された水を分離し、分離さ
れた水の電気電導度を計測することにより、エステル化
反応物中に存在する微量の有機酸の量を測定し、この測
定結果に基づいてプロセスの運転管理を行うようにする
有機酸エステルの製造プロセス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3104512A JP2505931B2 (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | 有機酸エステルの製造プロセス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3104512A JP2505931B2 (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | 有機酸エステルの製造プロセス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04334348A JPH04334348A (ja) | 1992-11-20 |
| JP2505931B2 true JP2505931B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=14382550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3104512A Expired - Lifetime JP2505931B2 (ja) | 1991-05-09 | 1991-05-09 | 有機酸エステルの製造プロセス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2505931B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5187566B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2013-04-24 | 日立化成株式会社 | フェノール類含有廃液からのフェノールの回収法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0637433B2 (ja) * | 1985-04-08 | 1994-05-18 | 日本エステル株式会社 | テレフタル酸グリコールエステルの製造法 |
-
1991
- 1991-05-09 JP JP3104512A patent/JP2505931B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 「アクリル酸エステルとそのポリマー〔ＩＩ〕」（昭５０−３−３０）昭晃堂，第２５頁，「１・４・３酸分（遊離酸）」の項 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04334348A (ja) | 1992-11-20 |
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