JP2503136B2 - 非線形光学素子 - Google Patents

非線形光学素子

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JP2503136B2
JP2503136B2 JP24187891A JP24187891A JP2503136B2 JP 2503136 B2 JP2503136 B2 JP 2503136B2 JP 24187891 A JP24187891 A JP 24187891A JP 24187891 A JP24187891 A JP 24187891A JP 2503136 B2 JP2503136 B2 JP 2503136B2
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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は有機非線形光学媒体とし
てアジン系高分子を用いた非線形光学素子に関する。
【0002】
【従来の技術】1960年代のレーザの発見以降、強い
非線形光学特性を示す多数の無機材料が発見されてき
た。周知の無機材料として、尿素,石英,ニオブ酸リチ
ウム(LiNbO3),リン酸二水素カリウム(KDP:
KH2PO4),リン酸二水素アンモニウム(ADP:N
42PO4)などが挙げられる。無機材料は、いわゆ
る分子設計が困難なため、非線形光学特性の最適化やそ
の他の物性の意図的な製造が出来ない。これに対して、
分子設計の可能な有機分子及び高分子は、非線形光学分
野には非常に興味深いものとなっている。有機分子及び
高分子は大きな光学非線形性と共に、大きなレーザ光耐
性,高速応答及びある種の分野には適する軽量性などの
特性を示すため、非線形光学の分野に応用の可能性が高
い。有機共役系高分子では、π電子系に起因する三次非
線形性が得られ、既に、ポリアセチレン,ポリ(p−フ
ェニレン),ポリチオフェン,ポリピロール,フタロシ
アニン,ポリアニリン,ヘテロ芳香族系ラダーポリマ及
び関連するコポリマなどの多くの共役系高分子が、検討
されている。しかし、これらのうち多くの共役系高分子
は、共鳴型の非線形感受率で1/109esu 程度であ
り、実用化には十分とは言えない。短波長で高い三次非
線形感受率を持つ共役系高分子は、波長変換による紫
外,近赤外の波長域の高出力レーザの製造に極めて要望
されている。
【0003】これらに関連する既存の報告としては下記
がある。D.L.ウィリアムズ編集「ノンリニア オプ
チカル プロパティ オブ オーガニック アンド ポ
リメリック マテリアルス」ACS シンポジウム シ
リーズ 第233巻,アメリカン ケミカル ソサイエ
ティ,ワシントン D.C.(1983年),T.コバヤシ
編集「ノンリニア オプチックス オブ オーガニック
アンド セミコンダクターズ」スプリンガー プロシ
ーディングスイン フィジックス,第36巻,スプリン
ガー−ベルラグ,ベルリン(1989年)などがある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】三次非線形感受率は、
π電子の非局在距離や共役高分子構造のバンド間隔敏感
に依存する。従って、アグラワル他著フィジッカル レ
ヴィュー B17巻,776頁(1978)などに例示さ
れるように、大きな三次非線形感受率は、小さなバンド
間隔の共役構造により得られやすい。A.K. バクスギ
及びJ.ラディク著ソリッド ステートコミュニケーシ
ョンズ,第60巻,361頁(1986)に示されるよう
に、アゾエテン,アジン,メチンイミン及びアセチレン
構造を有する共重合体などは、より小さなバンド間隔を
示すことが知られている。しかし、小さなバンド間隔は
吸収端の長波長化を生じ、素子製造上好ましくない。広
いバンド間隔でなお高い非線形光学特性を実現する必要
がある。
【0005】二次非線形光学は非中心対称性の結晶での
み観測される。例えば、p−ニトロアニリンは大きな分
子非線形超分極率をもつが、中心対称性があり、従っ
て、二次の非線形光学効果は観測されない。非中心対称
性を得るために、多くの方法が提示されている。例え
ば、電気的な分極とゲスト−ホスト系の混合法,水素結
合,構造規制、等がある。有機材料は、単結晶,ラング
ミュア−ブロジェット膜,ゲスト−ホスト系,超格子構
造、又は電場下で分極された高分子など様々に用いるこ
とが可能である。関係する報告としては、D.S.ケム
ラ及びJ.ザイス著「ノンリニア オプチカル プロパ
ティーズ オブ オーガニック モレキュールス アン
ド クリスタルス」第1及び2巻,アカデミックプレ
ス,(1987年),H.S.ナルワ他著「オプチカル セカン
ド−ハーモニック ジェネレーションイン オーガニッ
ク モレキュラーアンド ポリメリック マテリアル
ス」フォトケミストリ アンド フォトフィジックス,
第5巻,CRC プレス,ボカレイトン フロリダ,
(1991年)等がある。同様に、高い非線形特性と透
明性を両立することは困難である。また、実用化に際し
ては更に合成の容易さ,成形性,機械的強度,化学的安
定性等の諸特性が要求される。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、大きな
二次及び三次非線形光学効果を示す光学非線形性有機媒
体を用いた新規な非線形光学素子を提供するにある。本
発明は、合成が容易で、光線透過率,成型性,機械的強
度,熱酸化安定性,低毒性に優れる高分子及び共重合体
を用いた非線形光学媒体を含む非線形光学素子を提供す
る。
【0007】本発明は光を入射する面及び光を出射する
面を有する非線形光学媒体を含む非線形光学素子におい
て、一般式〔1〕に示した繰返し単位を含むことを特徴
とするアジン系高分子を非線形光学媒体として用いた非
線形光学素子である。
【0008】本発明は特に、下記繰り返し単位を含むこ
とを特徴とするアジン系高分子を非線形光学媒体として
用いた非線形光学素子である。
【0009】
【化5】
【0010】但し、Xはベンゼン,ビフェニル,ナフタ
レン,フェナントレン,アントラセン,メタロセン,ピ
リジン,ペリレン,スチルベン,アゾベンゼン,ベンジ
リデン,アクリジン,フルオレン,インドール,ヘテロ
環,キノリン,ポルフィリン,フタロシアニンなどの共
役結合部分を有する有機基であり、R1,R2,R3,R4
は水素原子、あるいは炭素数1ないし6のアルキル基
である。
【0011】本発明には更に、上記アジン系高分子にポ
リメチルメタクリレート,ポリスチレン,ナイロン,ポ
リ尿素などの非共役部分、あるいは、珪素を含有する有
機性基,電子吸引性及び電子供与性置換基を有する有機
金属錯体を共重合してもよい。含金属共重合高分子は該
当するジアルデヒドと等モルのジヒドラゾンアジンを縮
合して得られる。
【0012】本発明には更に、上記アジン系高分子の末
端にアミノ基,カルボニル基、あるいは置換フェニル基
を有することも特性向上に効果的である。
【0013】
【化6】
【0014】ここで、R1,R2,R3,R4は水素原子、
あるいは他の有機性基で、特に、水素原子,フェニル
基、nを1ないし6とするCn2n+1 で示されるアルキ
ル基である。mは1ないし無限大の整数である。Z1
2は、ニトロ基,シアノ基,トリフルオロメチル基な
どの電子吸引性基である。
【0015】本発明の更なる目的は、新規な共重合体系
として、ポリアジンと共役系をなすポリジアセチレン,
ポリアセチレン,ポリ(p−フェニレンビニレン),ポ
リ(p−チエニルビニレン),ヘテロ環ポリマの共重合
組成であり、又共役系をなすアジンの提供である。下記
構造式により、本発明の重合組成物が適当なジアルデヒ
ドとジヒドラゾンアジンの縮合により容易な合成法で、
簡便に得られることが示される。
【0016】
【化7】
【0017】ここでXは化5および下記構造式の有機基
である。
【0018】
【化8】
【0019】
【化9】
【0020】但し、式中、Z1,Z2は水素原子,ニトロ
基,ニトリル基またはトリフルオロメチル基である。ア
ジン系高分子は下記の炭素−炭素単結合と窒素−窒素単
結合が交互に結合した多重量子井戸構造をもつ。
【0021】
【化10】
【0022】この周期構造に基づく特異な電子構造によ
り、他にない特異な光学的,物理的性質が得られる。
【0023】本発明に基づき、バンド間隔の小さい、交
互又はランダム共重合体組成が提供され、又、二次非線
形光学デバイスに有効な機能性側鎖を有する共重合体が
提供される。
【0024】本発明は、膜厚1ないし500ミクロンの
薄膜を与えることを特徴とする上記の材料より選ばれた
アジン系高分子よりなる非線形光学素子である。
【0025】本発明は、室温及び高温にて多重量子井戸
構造の共役基本骨格をもつことを特徴とするアジン系高
分子よりなる非線形光学素子である。
【0026】本発明は、超格子構造を与えることを特徴
とするアジン系高分子よりなる非線形光学素子である。
【0027】本発明は、ポリエンと同程度の非共鳴及び
共鳴三次非線形を示す非線形光学性、及びサブピコ秒の
応答時間及びGW/cm2 に達するレーザ耐性の機能部分
をもつアジン系のオリゴマ,高分子又は共重合体よりな
ることを特徴とする非線形光学媒体を用いた非線形光学
素子である。
【0028】本発明は、大きな二次感受率の非線形光学
性の機能部分を有する上記のアジン系オリゴマ,高分子
又は共重合体の無処理又はポーリングしたものよりなる
ことを特徴とする非線形媒体を用いた非線形光学素子で
ある。
【0029】本発明は、アジン系高分子よりなることを
特徴とする電気光学素子である。
【0030】本発明は、アジン系高分子組成物を非線形
媒体として使用することを特徴とするレーザ周波数変換
素子,光電スイッチ,光電変調素子,光導波路,四波混
合器,光双安定素子,光ファイバ及び導電性素子であ
る。
【0031】本発明は、アジン系高分子組成物よりなる
媒体を使用した液晶表示素子、又は導電性素子である。
【0032】本発明のアジン系高分子は、例えば、2,
3−ブタンジヒドラゾンなどのジヒドラゾン化合物と
2,3−ブタンジオンなどのジオン化合物を定量論的に
混合すればごく単純な縮合反応により得られる。末端に
電子供与性の例えばアミノ基、あるいは電子受容性の例
えばカルボニル基を結合することも原料の適当な配合に
より得ることが出来る。これらの詳細は、例えば、C.
R.ハウエル他著:ジャーナル オブ アメリカン ケ
ミカル ソサィエティ,第109巻,5760頁(19
87年)及びW.B.イウラー著:ケミカルマテリアル
ス,第2巻,209頁(1990年)に述べられてい
る。本発明の更なるアジン系高分子として、共役芳香族
部分をもつ新規な交代若しくはランダム共重合体も含ま
れる。共役共重合組成は、適当なジアミンとアルキルジ
オンを縮合することにより得られる。
【0033】
【化11】
【0034】ここで、Arはベンゼン,ピリジン,ビフ
ェニル,ナフタレン,アントラセン,ベンジジン,アク
リジン,フルオレン,フェナンスレン,スチルベン,ア
ゾベンゼン,ベンジリデン,その他ヘテロ環等の芳香族
部分であり、R1,R2は水素原子,フェニル基、あるい
はnが1ないし6の整数のアルキル基である。
【0035】本発明は、新規なアジン系高分子と非共役
な非線形光学特性を有しない重合部分、例えば、ポリメ
チルメタクリレート,ポリスチレン,ナイロンなどに非
線形光学特性をもつ側鎖、例えば、p−ニトロアニリ
ン,アゾベンゼン,スチルベン,ベンジリデン等を結合
したものとの共重合組成物を提供する。アジン誘導体の
共重合組成物は、等モルのヘプタジカルボン酸,ドデカ
ジカルボン酸などのジカルボン酸又は、メチレンビス
(4−フェニルイソシアネート)、m−キシレン−α,
α′−ジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシア
ネートなどのジイソシアネート等と、ジアミノアジン誘
導体の縮合により得られる。これら共重合組成物におい
ては、水素結合が重要な役割を果たしている。
【0036】本発明により、室温と共に高温においても
多重量子井戸構造を有するオリゴマ又は高分子である、
非線形光学性アジン組成物が提供される。該アジン構造
は、電荷移動を生じるアミノ基(NH2)又はカルボニル
基(C=O)の一方又は双方を末端に有している。加え
て、該アジンは、p−ニトロアニリン型の部分を一方又
は双方の末端に有する組成より構成されている。該アジ
ンの共役骨格に結合している芳香環は、ニトロ,シア
ノ,カルボキシ,カルボアミド,アシル,トリフルオロ
メチル,アルカノイロキシ,アロイロキシ,アルコキシ
スルフォニル,アリルオキシスルフォニル等の電子吸引
性置換基を有している。これらに対して予想される種々
の化学修飾はいずれも本発明の範囲に含まれる。
【0037】本発明の例を下記する。
【0038】
【化12】
【0039】
【化13】
【0040】本発明のアジン系高分子の例を以下に示
す。各構造式は、本発明の高分子の基本単位を表してい
る。但し、本発明の範囲はこれらの化合物に限定される
わけではない。また、他の周知の高分子、例えば、ポリ
スチレン,ポリメタクリレート,ポリアクリレート,ポ
リ尿素等との共重合体も本発明に含まれる。
【0041】
【化14】
【0042】
【化15】
【0043】
【化16】
【0044】
【化17】
【0045】
【化18】
【0046】
【化19】
【0047】
【化20】
【0048】
【化21】
【0049】
【化22】
【0050】
【化23】
【0051】
【化24】
【0052】
【化25】
【0053】本発明のアジン高分子は、溶液塗布,スピ
ンコート又はモールドにより、膜厚1〜500ミクロン
の均一な固体フィルム又は塗膜に形成することが出来
る。
【0054】本発明のアジンの平均分子量は、反応物の
反応性及び重合条件により1000ないし550,000 にコ
ントロールすることが出来る。
【0055】本発明のアジン系高分子は良好な透明性を
示す。本発明のアジンは大気中,不活性ガス中において
優れた熱的安定性を示す。
【0056】1.064ないし2.10ミクロンの波長を
用いて三次非線形感受率の測定、及び非経験的分子軌道
法(ab initio法)を用いて超分極率(γ)の計算を実施
した。
【0057】本発明の更なる目的は、大きな三次非線形
感受率を示すポリアジンを提供するにある。三次高調波
発生(THG)の応答はサブピコ(1/1013)秒であ
る。三次超分極率は共役系の長さと共に増大する。
【0058】本発明の更なる目的は、大きな二次非線形
感受率を示すアジン系高分子を提供するにある。
【0059】本発明の薄膜は優れた熱酸化安定性,良好
な光学特性,簡便な合成法,成型性,高い機械的強度及
び無毒性をもち、これらの物理的特性の統合は非線形光
学への応用に好適に利用される。これらの優れた物理的
特性は、主として、拡張した共役アジン配位及び、窒素
−窒素,炭素−炭素の交互対よりなる多重量子井戸から
構成される高分子鎖の化学構造に起因する。
【0060】本発明のアジン系高分子は、非線形光学媒
体、特に非線形光学性の機能部分を有する高分子組成物
の無処理又はポーリングしたものよりなることを特徴と
する非線形光学媒体として使用できる。
【0061】本発明に関わる周知の非線形光学素子の例
として、図1に示すものがある。光源1の出力光6を半
透過鏡2を介して、本発明に記載のポリアジン系高分子
の非線形光学媒体試料3に照射し、半透過鏡4,偏光板
5を経て、出力光7を得る。ここで、半透過鏡2及び4
を使用光に適合した共鳴位置に設置する周知の技術によ
り、出力光を入射光に対して光演算に有効な非線形応答
又は双安定動作を可能とできる。同様に図2に示すよう
に、半透過鏡8,9及び反射鏡10を経た帰還光11を
利用してより効率的に動作させることもできる。又、図
3に示すように入射光を光線6及び12の和とし、一方
をポンプ光、他方をプローブ光として光演算することも
出来る。光源1としては、既存のすべての光源が使用で
きるが、例えば三次高調波発生にはYAGレーザ光1.
06μm の光パラメトリック発振に基づく1.9ないし
2.1μmの光が用いられる。
【0062】
【作用】本発明の高分子組成物を利用することにより、
高い非線形光学特性,透明性,成形性等に優れた有機非
線形光学材料が得られる。
【0063】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明の内容をより具
体的に説明する。
【0064】〔実施例1〕3.0g の2,3−ヘキサン
ジオンジヒドラゾンを20mlのDMSOに室温で、撹
拌しつつ溶解し、0.5ml の氷酢酸を加えて、50℃
まで加温した。この溶液に、3.0ml の2,3−ヘキ
サンジオンを5mlのDMSOに溶解した溶液を5分間
かけて滴下した。115℃まで加温し、20時間撹拌し
た。冷却後黄色生成物をシクロヘキサノン及びメタノー
ルにて洗浄した。水を加えると透明な薄膜が水面上に形
成した。このアジン系高分子,ポリ−(ヘキサン−2,
3−ジイミン)はクロロホルム,ジクロロメタン及び
1,1,2−トリクロロエタンに易溶し、溶液塗工によ
り薄膜を形成して実験に供したところ、良好な三次非線
形特性を観測した。
【0065】〔実施例2〕3.46gの2,3−ブタン
ジオンジヒドラゾン及び3.0mlの2,3−ブタンジ
オンを用いる他は上記実施例1と同様にして、アジン系
高分子,ポリ−(ブタン−2,3−ジイミン)を得て、
良好な非線形光学特性を確認した。
【0066】〔実施例3〕1.63g の2,5−ジアセ
チルピリジンを20mlのDMSOに溶解し、1.42
g の2,3−ヘキサンジオンジヒドラゾンを10ml
のDMSOに溶解した液を加え、更に2mlの酢酸を触
媒として加えた。黄色が直ちに現われた。撹拌しつつ8
0℃で2時間加熱し、更に110℃で四時間加熱した。
生成物を水,メタノール,アセトンで洗浄し、下記に構
造単位を示すアジン系高分子を得た。収量1.5g 。D
MSO又は加温したクロロホルムに溶解して塗工により
薄膜を形成し、三次高調波発生を確認した。
【0067】
【化26】
【0068】〔実施例4〕2.28gの2,3−ブタン
ジオンジヒドラゾンと3.26gの2,5−ジアセチル
ピリジンを用いる他は上記実施例3と同様にして下記に
構造単位を示すアジン系高分子を得た。収量5.50g
(収率98%)。
【0069】
【化27】
【0070】〔実施例5,6〕1.34gのテレフタル
酸アルデヒドを20mlのDMSOに溶解し、1.14
gのブタンジオンジヒドラゾン又は1.42g の2,3
−ヘキサンジオンジヒドラゾンを10mlのDMSOに
溶解した溶液を加えた。80℃又は115℃で8時間加
熱撹拌後、下記に構造単位を示すアジン系高分子、各々
1.60g,2.00gを得た。
【0071】
【化28】
【0072】
【化29】
【0073】〔実施例7,8〕ジアルデヒドとして、
4,4′−ジアセチルビフェニル2.38g を用いる他
は上記実施例4,5と同様にして下記に構造単位を示す
アジン系高分子各々3.20g及び2.15g を得た。
【0074】
【化30】
【0075】
【化31】
【0076】〔実施例9〕2,4,7−トリアミノ−6
−フェニルプテリジン7.6g を150mlのDMSO
に100℃に加熱しつつ溶解した。50℃に冷却後、
2.3mlの2,3−ヘキサンジオンジヒドラゾンを撹
拌しつつ5分間かけて滴下した。5mlの酢酸を触媒と
して加えた。混合液は110℃で10時間撹拌した。下
記に構造単位を示すアジン系高分子の生成物はシクロヘ
キサン,水及びメタノールにて洗浄し濾過後乾燥した。
収量0.95g。
【0077】
【化32】
【0078】〔実施例10〕1.14g の2,3−ブタ
ジエンイオンジヒドラゾンを35mlのDMSOに溶解
し、2.70g の1,1′−ジアセチルフェロセン、2
mlの氷酢酸を加え、110℃で9時間撹拌した。赤灰
色の下記に構造単位を示すアジン系高分子、2.70g
を得た。
【0079】
【化33】
【0080】〔実施例11〕4.28g の4,4′−ジ
アミノアゾベンゼンを50mlのDMSOに溶解し、5
0℃に加温した。2.28mlの2,3−ヘキサンジオ
ンを5mlのDMSOに溶解し、5分間かけて滴下した。2
mlの酢酸を触媒として加え、窒素雰囲気下で、120
℃まで加温して18時間反応させた。シクロヘキサノン
で洗浄し、2lの水により沈殿させ、下記に構造単位を
示すアジン系高分子、収量1.20gを得た。これはア
セトン可溶で、非線形光学素子として形成が容易であ
る。
【0081】
【化34】
【0082】〔実施例12〕2,3−ブタンジオンジヒ
ドラゾン6gを150mlのエタノールに撹拌,加熱し
つつ溶解し、40mlのエタノールに溶解した2.4m
l の2,3−ブタンジオンを滴下する。混合液を1時
間沸騰後、冷却する。黄色液を少量のエタノールで洗浄
後濾過,乾燥すると末端にアミノ基を有する下記に構造
単位を示す化合物を得た。
【0083】
【化35】
【0084】
【発明の効果】本発明の新規なアジン系高分子組成物に
より、非線形光学特性に優れた実用素子に適用可能な材
料が得られた。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の非線形光学素子の一実施例を示す説明
図。
【図2】本発明の非線形光学素子の第二の実施例を示す
説明図。
【図3】本発明の非線形光学素子の第三の実施例を示す
説明図。
【符号の説明】
1…光源、2,4,8,9…半透過鏡、3…非線形光学
媒体、5…偏光板、6,7…入射光及び出力光、10…
反射鏡、11…帰還光、12…他の入射光。

Claims (17)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】光を入射する面及び光を出射する面を有す
    る非線形光学媒体を含む非線形光学素子において、前記
    非線形光学媒体が下記一般式〔1〕で表されるアジン系
    高分子を含むことを特徴とする非線形光学素子。 【化1】 (式中、R1,R2は水素原子、炭素数1ないし6のアル
    キル基、又は下記構造式化4の有機基であり、Xは単結
    合、または下記一般式〔2〕又は〔3〕で表わされる繰
    返し結合単位を有する有機基である。) 【化2】 【化3】 【化4】 (式中、R3,R4,R5 は水素原子、炭素数1ないし6
    のアルキル基、Zは芳香環,ヘテロ環,脂肪族共役系よ
    り選ばれた有機基である。)
  2. 【請求項2】非共役結合部分を共重合した請求項1記載
    のアジン系高分子を用いる非線形光学素子。
  3. 【請求項3】珪素を含有する有機基を共重合した請求項
    1または2に記載のアジン系高分子を用いる非線形光学
    素子。
  4. 【請求項4】電子吸引性及び電子供与性置換基を有する
    有機金属錯体を共重合した請求項1,2または3に記載
    のアジン系高分子を用いる非線形光学素子。
  5. 【請求項5】末端にアミノ基,カルボニル基又はp位に
    水素,ニトロ基,ニトリル基あるいはトリフルオロメチ
    ル基で置換されたフェニル基をもつ請求項1,2,3ま
    たは4に記載のアジン系高分子を用いる非線形光学素
    子。
  6. 【請求項6】請求項1,2,3,4または5に記載のア
    ジン系高分子の膜厚1ないし500ミクロンの薄膜構造
    体を用いる非線形光学素子。
  7. 【請求項7】室温及び高温にて多重量子井戸構造の共役
    基本骨格をもつアジン系高分子を用いる非線形光学素
    子。
  8. 【請求項8】超格子構造を与えるアジン系高分子を用い
    る非線形光学素子。
  9. 【請求項9】非線形光学性の機能部分をもつアジン系高
    分子組成物の無処理又はポーリングした非線形光学媒体
    よりなることを特徴とする非線形光学素子。
  10. 【請求項10】アジン系高分子を用いることを特徴とす
    る電気光学素子。
  11. 【請求項11】アジン系高分子を用いることを特徴とす
    るレーザ周波数変換素子。
  12. 【請求項12】アジン系高分子よりなる非線形媒体を使
    用した光電変調素子。
  13. 【請求項13】アジン系高分子よりなる非線形媒体を使
    用した光導波路。
  14. 【請求項14】アジン系高分子よりなる非線形媒体を使
    用した四波混合器。
  15. 【請求項15】アジン系高分子よりなる非線形媒体を使
    用した光双安定素子。
  16. 【請求項16】アジン系高分子よりなる非線形媒体を使
    用した光ファイバ。
  17. 【請求項17】アジン系高分子よりなる非線形媒体を使
    用した導電性素子。
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