JP2024500333A - 光学的に透明なポリイミド - Google Patents

光学的に透明なポリイミド Download PDF

Info

Publication number
JP2024500333A
JP2024500333A JP2023534628A JP2023534628A JP2024500333A JP 2024500333 A JP2024500333 A JP 2024500333A JP 2023534628 A JP2023534628 A JP 2023534628A JP 2023534628 A JP2023534628 A JP 2023534628A JP 2024500333 A JP2024500333 A JP 2024500333A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
less
polyimide material
gpa
polyimide
kda
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023534628A
Other languages
English (en)
Inventor
ハル，ケルビー
ズームベルト，アーリヤン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of JP2024500333A publication Critical patent/JP2024500333A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/58—Other polymers having nitrogen in the main chain, with or without oxygen or carbon only
    • B01D71/62—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain
    • B01D71/64—Polyimides; Polyamide-imides; Polyester-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/1021—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

ポリイミド材料は、式（Ｉ）：JPEG2024500333000070.jpg26150［式中、Ａ１及びＡ２は、各場合において、独立して四価部分の群から選択され、Ｂは各場合において、独立して二価部分の群から選択され、ｘは１より大きい整数である］のポリイミドを含む。ポリイミド材料は、望ましい光学的、構造的、熱的、機械的特性、又はそれらの組み合わせを有する。【選択図】なし

Description

本開示は、少なくとも１つの非対称ジイミド成分を含んでなる光学的に透明なポリイミドに関する。
有機フィルムはガラスに比べて柔軟性が高く、割れにくく、軽量である。最近、フラットパネルディスプレイの基材として、有機フィルムを用いたフレキシブルディスプレイの開発を目指して研究が進められている。
一般に有機フィルムに使用される樹脂には、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、アクリル、及びエポキシが含まれる。中でもポリイミド樹脂は、耐熱性、機械的強度、耐摩耗性、寸法安定性、耐薬品性、絶縁性が高いため、電気・電子業界で広く使用されている。
基材ガラスの代替として表示素子に使用されるポリイミド樹脂には、高い透明性と低い複屈折性が求められる。これらの特性は鮮明な画像を得るために必要である。しかし、製造方法により樹脂にばらつきが生じ、性能特性の変動につながる。したがって、性能の一貫性をもたらす方法を考案し、改善する必要がある。
本明細書で企図される様々な態様及び実施形態には、以下の１つ又は複数が含まれ得るが、これらに限定されない。
第１態様では、ポリイミド材料は式（Ｉ）：
のポリイミドを含んでなる。
部分Ａ１及びＡ２は、各場合において、独立して四価部分の群から選択できる。部分Ｂは、各場合において、独立して二価部分の群から選択できる。パラメータｘは１より大きい整数であり得る。
前記ポリイミド材料は、以下の特性群Ｍから選択される少なくとも１つの特性を有する。前記ポリイミドは、以下の特性群Ｏから選択される少なくとも１つの特性を有することができる。
特性群Ｍは、構造的、熱的、又は機械的特性を指し、以下のものを含むことができる。
（ｉ）ＡＳＴＭ規格Ｄ８９７-０８に従って測定される引張強度が、少なくとも２．５ＧＰａ、少なくとも２．８ＧＰａ、少なくとも３．０ＧＰａ、少なくとも３．３ＧＰａ、少なくとも３．５ＧＰａ、少なくとも３．８ＧＰａ、少なくとも４．０ＧＰａ、少なくとも４．３ＧＰａ、少なくとも４．５ＧＰａ、少なくとも４．８ＧＰａ、もしくは少なくとも５．０ＧＰａであること；
（ｉｉ）熱機械分析によって測定されるガラス転移温度が、少なくとも１８０℃、少なくとも１８５℃、少なくとも１９０℃、少なくとも１９５℃、少なくとも２００℃、少なくとも２０５℃、少なくとも２１０℃、少なくとも２１５℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２２５℃、少なくとも２３０℃、少なくとも２３５℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２４５℃、少なくとも２５０℃、少なくとも２５５℃、少なくとも２６０℃、少なくとも２６５℃、少なくとも２７０℃、少なくとも２７５℃、少なくとも２８０℃、少なくとも２８５℃、少なくとも２９０℃、少なくとも２９５℃、少なくとも３００℃、もしくは少なくとも３０５℃であること；
（ｉｉｉ）ポリスチレン標準に対するサイズ排除クロマトグラフィーによって測定されるピーク分子量が、少なくとも２００ｋＤａ、少なくとも２５０ｋＤａ、少なくとも３００ｋＤａ、少なくとも３５０ｋＤａ、少なくとも４００ｋＤａ、少なくとも４５０ｋＤａ、少なくとも５００ｋＤａ、少なくとも５５０ｋＤａ、少なくとも６００ｋＤａ、少なくとも６５０ｋＤａ、もしくは少なくとも７００ｋＤａであること；
（ｉｖ）ＡＳＴＭ Ｄ６３８－１４によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの破断伸度が、１０％以下、９．５％以下、９％以下、８．５％以下、８％以下、７．５％以下、７％以下、６．５％以下、６．２％以下、６．０％以下、５．８％以下、５．６％以下、５．４％以下、５．２％以下、５％以下、もしくは４．８％以下であること；又は
（ｖ）半径１ｍｍのピン上で、ＡＳＴＭ Ｄ２１７６－１６に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの耐折強さが、少なくとも１０，０００回、少なくとも２０，０００回、少なくとも５０，０００回、少なくとも８０，０００回、少なくとも１００，０００回、少なくとも１５０，０００回、少なくとも１８０，０００回、少なくとも２００，０００回、少なくとも２５０，０００回、少なくとも３００，０００回、少なくとも５００，０００回、もしくは少なくとも１，０００，０００回であること。
特性群Ｏは、主に光学特性を指し、以下のものを含むことができる。
（ｉ）４００ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３２％、少なくとも３４％、少なくとも３６％、少なくとも３８％、少なくとも４０％、少なくとも４２％、もしくは少なくとも４４％であること；
（ｉｉ）５５０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９４％、もしくは少なくとも９６％であること；
（ｉｉｉ）３３０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、５０％以下、４８％以下、４６％以下、４４％以下、４２％以下、４０％以下、３８％以下、３６％以下、３４％以下、３２％以下、３０％以下、２８％以下、２６％以下、２４％以下、２２％以下、２０％以下、１８％以下、もしくは１６％以下であること；
（ｉｖ）厚み位相差Ｒｔｈが、１００ｎｍ以下、８０ｎｍ以下、６０ｎｍ以下、５０ｎｍ以下、４０ｎｍ以下、３０ｎｍ以下、２８ｎｍ以下、２６ｎｍ以下、２４ｎｍ以下、２２ｎｍ以下、もしくは２０ｎｍ以下であること；
（ｖ）ＡＳＴＭ Ｅ３１３に従う黄色度が、４．０以下、３．５以下、３．２以下、３．０以下、２．８以下、２．６以下、２．４以下、２．２以下、２．０以下、１．８以下、１．６以下、もしくは１．４以下であること；又は
（ｖｉ）ＡＳＴＭ Ｄ１００３－１３に従って測定されるヘイズが、１．５％以下、１．３％以下、１．１％以下、１．０％以下、０．８％以下、０．６％以下、０．５％以下、０．４％以下、もしくは０．３％以下であること。
第２態様では、光学スタックは、前述の第１態様によるポリイミド材料を含んでなる。
第３態様では、電子デバイスは、前述の第１態様によるポリイミド材料を含んでなる。
第４態様では、ポリイミドは、式（ＩＩ）：
［式中、ｎは１、２、又は３である］
を含んでなる第１モノマー；及び少なくとも１つの第２モノマーから製造される。前記少なくとも１つの第２モノマーは、以下：
からなる群から選択できる。
前記ポリイミドは、以下：
からなる群から選択される少なくとも１つのコモノマーをさらに含むことができる。
第５態様では、ポリイミド材料は、式（ＩＩＩ）：
のポリイミドを含んでなる。
部分Ａ１及びＡ２は、各場合において、独立して四価部分の群から選択できる。部分Ｂは、各場合において、独立して二価部分の群から選択できる。パラメータｘ及びｙは１より大きい整数である。
第５態様による前記ポリイミド材料は、前述の特性群Ｍから選択される少なくとも１つの特性と、前述の特性群Ｏから選択される少なくとも１つの特性とを有する。
以下の説明は、本明細書に開示される教示の理解を助けるために、図と組み合わせて提供される。以下の議論は、教示の特定の実装及び実施形態に焦点を当てる。この焦点は、教示の説明を支援するために提供されており、教示の範囲又は適用可能性を限定するものとして解釈されるべきではない。
本明細書で使用される場合、「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」という用語、又はそれらのその他の変形は、制限のない用語であり、「含むが、限定されるものではない」という意味に解釈されるべきである。これらの用語には、より限定的な用語「から本質的になる」及び「からなる」が包含される。一実施形態では、特徴のリストを含んでなる方法、物品、又は装置は、必ずしもそれらの特徴だけに限定されるわけではなく、明示的に列挙されていない、又はそのような方法、物品、又は装置に固有の他の特徴を含んでもよい。さらに、明示的に反対の記載がない限り、「又は」は包括的な又はを指し、排他的な又はを指さない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａは真（又は存在する）及びＢは偽（又は存在しない）、Ａは偽（又は存在しない）及びＢは真（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方が真（又は存在する）である。
また、本明細書に記載される要素や成分を説明するために、「ａ」又は「ａｎ」の使用が採用される。これは単に便宜上、また本発明の範囲について一般的な感覚を与えるために行われる。本明細書は、別段の意味があることが明らかでない限り、１つ又は少なくとも１つを含み、単数形は複数形も含む、又はその逆も含むものとして読まれるべきである。例えば、本明細書において、単一の項目が記載されている場合、単一の項目の代わりに複数の項目が使用されることがある。同様に、本明細書で複数の項目が記載されている場合、単一の項目がその複数の項目の代わりに使用されてもよい。
他に定義されない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語及び科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般に理解されるのと同じ意味を有する。材料、方法、及び実施例は単なる例示であり、限定することを意図したものではない。本明細書に記載されていない限り、特定の材料及び加工行為に関する多くの詳細は従来のものであり、構造技術及び対応する製造技術内の参考書籍及び他の情報源で見つけることができる。特段の指示がない限り、すべての測定はＡＳＴＭに従って約２３℃＋／－５℃で行われる。
上述のように、ポリイミド材料は、式（Ｉ）又は式（ＩＩＩ）：
又は
のポリイミドを含んでなる。
各式（Ｉ）又は（ＩＩＩ）について、部分Ａ１及びＡ２は、各場合に独立して選択できる。Ａ１及びＡ２は、四価部分の群から選択される。一実施形態では、Ａ１及びＡ２は異なる。部分Ｂは、各場合において、独立して二価部分の群から選択できる。パラメータｘ及びｙは１より大きい整数であり得る。一実施形態では、ｘ又はｙは、１０より大きく、５０より大きく、１００より大きく、２００より大きく、５００より大きく、７００より大きく、又は１０００より大きくすることができる。
一実施形態では、ポリイミド材料は、以下の特性群Ｍから選択される少なくとも１つの特性を有する。別の実施形態では、ポリイミド材料は、以下の特性群Ｍから選択される少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有する。特性群Ｍは、構造的、熱的、又は機械的特性を指し、以下のものを含むことができる。
（ｉ）ＡＳＴＭ規格Ｄ８９７-０８に従って測定される前記ポリイミド材料の引張強度が、少なくとも２．５ＧＰａ、少なくとも２．８ＧＰａ、少なくとも３．０ＧＰａ、少なくとも３．３ＧＰａ、少なくとも３．５ＧＰａ、少なくとも３．８ＧＰａ、少なくとも４．０ＧＰａ、少なくとも４．３ＧＰａ、少なくとも４．５ＧＰａ、少なくとも４．８ＧＰａ、もしくは少なくとも５．０ＧＰａであること；
（ｉｉ）熱機械分析によって測定される前記ポリイミド材料のガラス転移温度が、少なくとも１８０℃、少なくとも１８５℃、少なくとも１９０℃、少なくとも１９５℃、少なくとも２００℃、少なくとも２０５℃、少なくとも２１０℃、少なくとも２１５℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２２５℃、少なくとも２３０℃、少なくとも２３５℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２４５℃、少なくとも２５０℃、少なくとも２５５℃、少なくとも２６０℃、少なくとも２６５℃、少なくとも２７０℃、少なくとも２７５℃、少なくとも２８０℃、少なくとも２８５℃、少なくとも２９０℃、少なくとも２９５℃、少なくとも３００℃、もしくは少なくとも３０５℃であること；
（ｉｉｉ）ポリスチレン標準に対するサイズ排除クロマトグラフィーによって測定されるピーク分子量が、少なくとも２００ｋＤａ、少なくとも２５０ｋＤａ、少なくとも３００ｋＤａ、少なくとも３５０ｋＤａ、少なくとも４００ｋＤａ、少なくとも４５０ｋＤａ、少なくとも５００ｋＤａ、少なくとも５５０ｋＤａ、少なくとも６００ｋＤａ、少なくとも６５０ｋＤａ、もしくは少なくとも７００ｋＤａであること；
（ｉｖ）ＡＳＴＭ Ｄ６３８－１４によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの破断伸度が、１０％以下、９．５％以下、９％以下、８．５％以下、８％以下、７．５％以下、７％以下、６．５％以下、６．２％以下、６．０％以下、５．８％以下、５．６％以下、５．４％以下、５．２％以下、５％以下、もしくは４．８％以下であること；又は
（ｖ）半径１ｍｍのピン上で、ＡＳＴＭ Ｄ２１７６－１６に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの耐折強さが、少なくとも１０，０００回、少なくとも２０，０００回、少なくとも５０，０００回、少なくとも８０，０００回、少なくとも１００，０００回、少なくとも１５０，０００回、少なくとも１８０，０００回、少なくとも２００，０００回、少なくとも２５０，０００回、少なくとも３００，０００回、少なくとも５００，０００回、もしくは少なくとも１，０００，０００回であること。
ポリイミドは、以下の特性群Ｏから選択される少なくとも１つの特性を有することができる。別の実施形態では、ポリイミド材料は、以下の特性群Ｏから選択される少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有する。特性群Ｏとは、主に光学特性を指し、以下のものを含むことができる。
（ｉ）４００ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３２％、少なくとも３４％、少なくとも３６％、少なくとも３８％、少なくとも４０％、少なくとも４２％、もしくは少なくとも４４％であること；
（ｉｉ）５５０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９４％、もしくは少なくとも９６％であること；
（ｉｉｉ）３３０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、５０％以下、４８％以下、４６％以下、４４％以下、４２％以下、４０％以下、３８％以下、３６％以下、３４％以下、３２％以下、３０％以下、２８％以下、２６％以下、２４％以下、２２％以下、２０％以下、１８％以下、もしくは１６％以下であること；
（ｉｖ）厚み位相差Ｒｔｈが、１００ｎｍ以下、８０ｎｍ以下、６０ｎｍ以下、５０ｎｍ以下、４０ｎｍ以下、３０ｎｍ以下、２８ｎｍ以下、２６ｎｍ以下、２４ｎｍ以下、２２ｎｍ以下、もしくは２０ｎｍ以下であること；
（ｖ）厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのＡＳＴＭ Ｅ３１３に従う黄色度が、４．０以下、３．５以下、３．２以下、３．０以下、２．８以下、２．６以下、２．４以下、２．２以下、２．０以下、１．８以下、１．６以下、もしくは１．４以下であること；又は
（ｖｉ）厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのＡＳＴＭ Ｄ１００３－１３に従って測定されるヘイズが、１．５％以下、１．３％以下、１．１％以下、１．０％以下、０．８％以下、０．６％以下、０．５％以下、０．４％以下、もしくは０．３％以下であること。
一実施形態では、部分Ａ１又はＡ２は、以下：
から各場合に独立して選択される。一実施形態では、Ａ１及びＡ２は異なり得る。
別の実施形態では、Ａ１又はＡ２は、本質的に以下：
からなる群から各場合に独立して選択できる。
さらなる一実施形態では、Ａ１又はＡ２は、以下：
からなる群から各場合に独立して選択できる。
さらに別の実施形態では、Ａ１又はＡ２は、以下:
からなる群から各場合に独立して選択できる。
さらに一実施形態では、Ａ１は、
であり、Ａ２は、
であり、一方、別の実施形態では、Ａ１は、
であり、Ａ２は、
である。
一実施形態では、ポリイミド材料はポリマーを含み、Ｂは以下：
から各場合に独立して選択できる。
一実施形態では、Ｂは、以下：
からなる群から各場合に独立して選択できる。
上述のように、前記特性群Ｍは以下を含んでなる。
（ｉ）ＡＳＴＭ規格Ｄ８９７-０８に従って測定される前記ポリイミド材料の引張強度が、少なくとも２．５ＧＰａ、少なくとも２．８ＧＰａ、少なくとも３．０ＧＰａ、少なくとも３．３ＧＰａ、少なくとも３．５ＧＰａ、少なくとも３．８ＧＰａ、少なくとも４．０ＧＰａ、少なくとも４．３ＧＰａ、少なくとも４．５ＧＰａ、少なくとも４．８ＧＰａ、もしくは少なくとも５．０ＧＰａであること；
（ｉｉ）熱機械分析によって測定される前記ポリイミド材料のガラス転移温度が、少なくとも１８０℃、少なくとも１８５℃、少なくとも１９０℃、少なくとも１９５℃、少なくとも２００℃、少なくとも２０５℃、少なくとも２１０℃、少なくとも２１５℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２２５℃、少なくとも２３０℃、少なくとも２３５℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２４５℃、少なくとも２５０℃、少なくとも２５５℃、少なくとも２６０℃、少なくとも２６５℃、少なくとも２７０℃、少なくとも２７５℃、少なくとも２８０℃、少なくとも２８５℃、少なくとも２９０℃、少なくとも２９５℃、少なくとも３００℃、もしくは少なくとも３０５℃であること；
（ｉｉｉ）ポリスチレン標準に対するサイズ排除クロマトグラフィーによって測定されるピーク分子量が、少なくとも２００ｋＤａ、少なくとも２５０ｋＤａ、少なくとも３００ｋＤａ、少なくとも３５０ｋＤａ、少なくとも４００ｋＤａ、少なくとも４５０ｋＤａ、少なくとも５００ｋＤａ、少なくとも５５０ｋＤａ、少なくとも６００ｋＤａ、少なくとも６５０ｋＤａ、もしくは少なくとも７００ｋＤａであること；
（ｉｖ）ＡＳＴＭ Ｄ６３８－１４によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの破断伸度が、１０％以下、９．５％以下、９％以下、８．５％以下、８％以下、７．５％以下、７％以下、６．５％以下、６．２％以下、６．０％以下、５．８％以下、５．６％以下、５．４％以下、５．２％以下、５％以下、もしくは４．８％以下であること；又は
（ｖ）半径１ｍｍのピン上で、ＡＳＴＭ Ｄ２１７６－１６に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの耐折強さが、少なくとも１０，０００回、少なくとも２０，０００回、少なくとも５０，０００回、少なくとも８０，０００回、少なくとも１００，０００回、少なくとも１５０，０００回、少なくとも１８０，０００回、少なくとも２００，０００回、少なくとも２５０，０００回、少なくとも３００，０００回、少なくとも５００，０００回、もしくは少なくとも１，０００，０００回であること。
一実施形態では、本明細書で論じられる実施形態のいずれか１つによるポリイミド材料は、特性群Ｍの少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有することができる。
上述のように、特性群Ｏは以下を含むことができる。
（ｉ）４００ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３２％、少なくとも３４％、少なくとも３６％、少なくとも３８％、少なくとも４０％、少なくとも４２％、もしくは少なくとも４４％であること；
（ｉｉ）５５０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９４％、もしくは少なくとも９６％であること；
（ｉｉｉ）３３０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、５０％以下、４８％以下、４６％以下、４４％以下、４２％以下、４０％以下、３８％以下、３６％以下、３４％以下、３２％以下、３０％以下、２８％以下、２６％以下、２４％以下、２２％以下、２０％以下、１８％以下、もしくは１６％以下であること；
（ｉｖ）厚み位相差Ｒｔｈが、１００ｎｍ以下、８０ｎｍ以下、６０ｎｍ以下、５０ｎｍ以下、４０ｎｍ以下、３０ｎｍ以下、２８ｎｍ以下、２６ｎｍ以下、２４ｎｍ以下、２２ｎｍ以下、もしくは２０ｎｍ以下であること；
（ｖ）厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのＡＳＴＭ Ｅ３１３に従う黄色度が、４．０以下、３．５以下、３．２以下、３．０以下、２．８以下、２．６以下、２．４以下、２．２以下、２．０以下、１．８以下、１．６以下、もしくは１．４以下であること；又は
（ｖｉ）厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのＡＳＴＭ Ｄ１００３－１３に従って測定されるヘイズが、１．５％以下、１．３％以下、１．１％以下、１．０％以下、０．８％以下、０．６％以下、０．５％以下、０．４％以下、もしくは０．３％以下であること。
一実施形態では、本明細書に記載されている実施形態のいずれか１つによるポリイミド材料は、特性群Ｏの少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有することができる。
上述のように、本開示の一態様には、式（ＩＩ）：
［式中、ｎは１、２、又は３である］
を含んでなる第１モノマー；及び少なくとも１つの第２モノマーから製造されるポリイミドが含まれる。
一実施形態では、第１モノマーは以下：
から選択できる。
別の実施形態では、第１モノマーは、４－アミノフェニルメチルアミン（４－ＡＰＭＡ）又は４－アミノフェニルエチルアミン（４－ＡＰＥＡ）から選択できる。さらなる一実施形態では、第１モノマーは４－ＡＰＥＡから本質的になる。
ポリイミドは、少なくとも１つの第２モノマーから製造される。前記少なくとも１つの第２モノマーは以下：
から選択される。
一実施形態では、前記少なくとも１つの第２モノマーは以下：
から選択される。
一実施形態では、前記少なくとも１つの第２モノマーは、４，４'－ジアミノ－２，２'－ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル（ＴＦＭＢ）から本質的になる。
前述の態様によれば、ポリイミドは、以下：
から選択される少なくとも１つのコモノマーから製造される。
一実施形態では、前記少なくとも１つのコモノマーは以下：
から選択される。
一実施形態では、前記少なくとも１つのコモノマーは、２つ、３つ、又は４つのコモノマーを含む。例えば、２つのコモノマーは以下：
から選択できる。
一実施形態では、２つのコモノマーは、４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物（６ＦＤＡ）及び３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物（ｓ－ＢＰＤＡ）である。
一実施形態では、第１モノマー及び第２モノマーの誘導体は本開示の範囲内である。例えば、前述のジアミンの任意の塩が考慮される。さらに、コモノマーのあらゆる反応性誘導体も本開示の範囲内であるとみなされる。例えば、モノエステル、ジエステル、トリエステル、及びテトラエステル等の二無水物の任意のエステルが考慮される。例えば、以下に示す６ＦＤＡのテトラキス－ペンタフルオロエチルエステルが考えられる。
一実施形態では、第１モノマーと第２モノマーは任意のモル比とすることができる。第１モノマー：第２モノマーのモル比は、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲であり得る。一実施形態では、第１モノマーが大部分を占める。別の実施形態では、ポリイミドは、第３モノマー、第４モノマー、及びさらなるモノマーを含んでもよい。このような複数のモノマー系の場合、第１のモノマーと他のすべてのモノマーの合計とのモル比は、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲であり得る。
さらに別の実施形態では、前述の態様によるポリイミドは、２つのコモノマー、すなわち、第１コモノマー及び第２コモノマーから製造できる。第１コモノマーと第２コモノマーは、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲のモル比であり得る。
別の実施形態では、前述の態様によるポリイミドは、３つ以上のコモノマーから製造できる。一実施形態では、第１コモノマーは６ＦＤＡであり、第２コモノマー及び他のコモノマーは前述の構造から選択できる。第１コモノマーと残りのすべてのコモノマーの合計とのモル比は、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲であり得る。
特定の一実施形態では、前述の態様によるポリイミドは、第１モノマーが４ＡＰＥＡであり、第２モノマーがＴＦＭＢであり、第１コモノマーが６ＦＤＡであり、第２コモノマーがｓ－ＢＰＤＡである化合物から製造できる。一実施形態では、第１モノマーと第２モノマーは６：５～５：６の範囲のモル比であり、第１コモノマーと第２コモノマーは２：１～１：１のモル比である。一実施形態では、４ＡＰＥＡ：ＴＦＭＢ：６ＦＤＡ：ｓ－ＢＰＤＡのモル比は約５：５：６：４である。
前述の態様によれば、ポリイミド材料には、式ＩＩＩ：
のポリイミドが含まれる。
式ＩＩＩのポリイミドは、４ＡＰＥＡを最初にＡ１部分を含む化合物と反応させ、続いて部分Ｂを含むジアミン及びＡ２部分を含む化合物を添加する制御された重合工程により製造できる。前述の式ＩＩにおいて、Ａ１及びＡ２は、各場合において、独立して四価部分の群から選択できる。部分Ｂは、各場合において、独立して二価部分の群から選択できる。パラメータｘ及びｙは１より大きい整数である。
一実施形態では、ｘとｙは、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲の比である。
実施形態では、前記ポリイミド材料は、以下の特性群Ｍから選択される少なくとも１つの特性と、以下の特性群Ｏから選択される少なくとも１つの特性とを有する。特性群Ｍは、
（ｉ）ＡＳＴＭ規格Ｄ８９７－０８に従って測定される引張強度が、少なくとも２．５ＧＰａ、少なくとも２．８ＧＰａ、少なくとも３．０ＧＰａ、少なくとも３．３ＧＰａ、少なくとも３．５ＧＰａ、少なくとも３．８ＧＰａ、少なくとも４．０ＧＰａ、少なくとも４．３ＧＰａ、少なくとも４．５ＧＰａ、少なくとも４．８ＧＰａ、又は少なくとも５．０ＧＰａであること；
（ｉｉ）熱機械分析によって測定されるガラス転移温度が、少なくとも１８０℃、少なくとも１８５℃、少なくとも１９０℃、少なくとも１９５℃、少なくとも２００℃、少なくとも２０５℃、少なくとも２１０℃、少なくとも２１５℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２２５℃、少なくとも２３０℃、少なくとも２３５℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２４５℃、少なくとも２５０℃、少なくとも２５５℃、少なくとも２６０℃、少なくとも２６５℃、少なくとも２７０℃、少なくとも２７５℃、少なくとも２８０℃、少なくとも２８５℃、少なくとも２９０℃、少なくとも２９５℃、少なくとも３００℃、もしくは少なくとも３０５℃であること；
（ｉｉｉ）ポリスチレン標準に対するサイズ排除クロマトグラフィーによって測定されるピーク分子量が、少なくとも２００ｋＤａ、少なくとも２５０ｋＤａ、少なくとも３００ｋＤａ、少なくとも３５０ｋＤａ、少なくとも４００ｋＤａ、少なくとも４５０ｋＤａ、少なくとも５００ｋＤａ、少なくとも５５０ｋＤａ、少なくとも６００ｋＤａ、少なくとも６５０ｋＤａ、もしくは少なくとも７００ｋＤａであること；
（ｉｖ）ＡＳＴＭ Ｄ６３８－１４によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの破断伸度が、１０％以下、９．５％以下、９％以下、８．５％以下、８％以下、７．５％以下、７％以下、６．５％以下、６．２％以下、６．０％以下、５．８％以下、５．６％以下、５．４％以下、５．２％以下、５％以下、もしくは４．８％以下であること；又は
（ｖ）半径１ｍｍで、ＡＳＴＭ Ｄ２１７６－１６に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの耐折強さが、少なくとも１０，０００回、少なくとも２０，０００回、少なくとも５０，０００回、少なくとも８０，０００回、少なくとも１００，０００回、少なくとも１５０，０００回、少なくとも１８０，０００回、少なくとも２００，０００回、少なくとも２５０，０００回、少なくとも３００，０００回、少なくとも５００，０００回、もしくは少なくとも１，０００，０００回であること
を含んでなる。
特性群Ｏは、
（ｉ）４００ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３２％、少なくとも３４％、少なくとも３６％、少なくとも３８％、少なくとも４０％、少なくとも４２％、もしくは少なくとも４４％であること；
（ｉｉ）５５０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９４％、もしくは少なくとも９６％であること；
（ｉｉｉ）３８０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、５０％以下、４８％以下、４６％以下、４４％以下、４２％以下、４０％以下、３８％以下、３６％以下、３４％以下、３２％以下、３０％以下、２８％以下、２６％以下、２４％以下、２２％以下、２０％以下、１８％以下、もしくは１６％以下であること；
（ｉｖ）厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの厚み位相差Ｒｔｈが、１００ｎｍ以下、８０ｎｍ以下、６０ｎｍ以下、５０ｎｍ以下、４０ｎｍ以下、３０ｎｍ以下、２８ｎｍ以下、２６ｎｍ以下、２４ｎｍ以下、２２ｎｍ以下、もしくは２０ｎｍ以下であること；
（ｖ）ＡＳＴＭ Ｅ３１３に従う厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの黄色度が、４．０以下、３．５以下、３．２以下、３．０以下、２．８以下、２．６以下、２．４以下、２．２以下、２．０以下、１．８以下、１．６以下、もしくは１．４以下であること；又は
（ｖｉ）ＡＳＴＭ Ｄ１００３－１３に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのヘイズが、１．５％以下、１．３％以下、１．１％以下、１．０％以下、０．８％以下、０．６％以下、０．５％以下、０．４％以下、もしくは０．３％以下であること
を含んでなる。
一実施形態では、ポリイミド材料は、特性群Ｍの少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有する。別の実施形態では、ポリイミド材料は、特性群Ｏの少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有する。例えば、一実施形態では、ポリイミド材料は、特性群Ｍからの少なくとも２つの特性と、特性群Ｏからの少なくとも２つの特性を有する。したがって、各特性群の特性の数の任意の組み合わせが、開示の範囲内で考慮される。
式ＩＩＩの部分に対処する場合、Ａ１又はＡ２は、以下：
から各場合に独立して選択できる。
部分Ｂは、以下：
から各場合に独立して選択できる。
多くの異なる態様及び実施形態が可能である。それらの態様及び実施形態のいくつかが本明細書で説明される。本明細書を読んだ後、当業者であれば、それらの態様及び実施形態が単なる例示であり、本発明の範囲を限定するものではないことを理解するであろう。実施形態は、以下に列挙する項目のいずれか１つ以上に従ってもよい。
実施形態１
式（Ｉ）：
［式中、Ａ１及びＡ２は、各場合において、独立して四価部分の群から選択され、Ｂは各場合において、独立して二価部分の群から選択され、ｘは１より大きい整数である］
のポリイミドを含むポリイミド材料であって、前記ポリイミド材料は、以下の特性群Ｍから選択される少なくとも１つの特性と、以下の特性群Ｏから選択される少なくとも１つの特性とを有し、特性群Ｍは、
ＡＳＴＭ規格Ｄ８９７-０８に従って測定される前記ポリイミド材料の引張強度が、少なくとも２．５ＧＰａ、少なくとも２．８ＧＰａ、少なくとも３．０ＧＰａ、少なくとも３．３ＧＰａ、少なくとも３．５ＧＰａ、少なくとも３．８ＧＰａ、少なくとも４．０ＧＰａ、少なくとも４．３ＧＰａ、少なくとも４．５ＧＰａ、少なくとも４．８ＧＰａ、もしくは少なくとも５．０ＧＰａであること；
熱機械分析によって測定される前記ポリイミド材料のガラス転移温度が、少なくとも１８０℃、少なくとも１８５℃、少なくとも１９０℃、少なくとも１９５℃、少なくとも２００℃、少なくとも２０５℃、少なくとも２１０℃、少なくとも２１５℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２２５℃、少なくとも２３０℃、少なくとも２３５℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２４５℃、少なくとも２５０℃、少なくとも２５５℃、少なくとも２６０℃、少なくとも２６５℃、少なくとも２７０℃、少なくとも２７５℃、少なくとも２８０℃、少なくとも２８５℃、少なくとも２９０℃、少なくとも２９５℃、少なくとも３００℃、もしくは少なくとも３０５℃であること；
ポリスチレン標準に対するサイズ排除クロマトグラフィーによって測定されるピーク分子量が、少なくとも２００ｋＤａ、少なくとも２５０ｋＤａ、少なくとも３００ｋＤａ、少なくとも３５０ｋＤａ、少なくとも４００ｋＤａ、少なくとも４５０ｋＤａ、少なくとも５００ｋＤａ、少なくとも５５０ｋＤａ、少なくとも６００ｋＤａ、少なくとも６５０ｋＤａ、もしくは少なくとも７００ｋＤａであること；
ＡＳＴＭ Ｄ６３８－１４によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの破断伸度が、１０％以下、９．５％以下、９％以下、８．５％以下、８％以下、７．５％以下、７％以下、６．５％以下、６．２％以下、６．０％以下、５．８％以下、５．６％以下、５．４％以下、５．２％以下、５％以下、もしくは４．８％以下であること；又は
半径１ｍｍのピン上で、ＡＳＴＭ Ｄ２１７６－１６に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの耐折強さが、少なくとも１０，０００回、少なくとも２０，０００回、少なくとも５０，０００回、少なくとも８０，０００回、少なくとも１００，０００回、少なくとも１５０，０００回、少なくとも１８０，０００回、少なくとも２００，０００回、少なくとも２５０，０００回、少なくとも３００，０００回、少なくとも５００，０００回、もしくは少なくとも１，０００，０００回であること
を含み；並びに特性群Ｏは、
４００ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３２％、少なくとも３４％、少なくとも３６％、少なくとも３８％、少なくとも４０％、少なくとも４２％、もしくは少なくとも４４％であること；
５５０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９４％、もしくは少なくとも９６％であること；
３３０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、５０％以下、４８％以下、４６％以下、４４％以下、４２％以下、４０％以下、３８％以下、３６％以下、３４％以下、３２％以下、３０％以下、２８％以下、２６％以下、２４％以下、２２％以下、２０％以下、１８％以下、もしくは１６％以下であること；
厚み位相差Ｒｔｈが、１００ｎｍ以下、８０ｎｍ以下、６０ｎｍ以下、５０ｎｍ以下、４０ｎｍ以下、３０ｎｍ以下、２８ｎｍ以下、２６ｎｍ以下、２４ｎｍ以下、２２ｎｍ以下、もしくは２０ｎｍ以下であること；
厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのＡＳＴＭ Ｅ３１３に従う黄色度が、４．０以下、３．５以下、３．２以下、３．０以下、２．８以下、２．６以下、２．４以下、２．２以下、２．０以下、１．８以下、１．６以下、もしくは１．４以下であること；又は
厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのＡＳＴＭ Ｄ１００３－１３に従って測定されるヘイズが、１．５％以下、１．３％以下、１．１％以下、１．０％、０．８％以下、０．６％以下、０．５％以下、０．４％以下、もしくは０．３％以下であること
を含むポリイミド材料。
実施形態２
Ａ１又はＡ２は、以下：
から各場合に独立して選択される、実施形態１に記載のポリイミド材料。
実施形態３
Ａ１又はＡ２は、本質的に以下：
からなる群から各場合に独立して選択される、前記実施形態のいずれか１つに記載のポリイミド材料。
実施形態４
Ａ１又はＡ２は、以下：
からなる群から各場合に独立して選択される、前記実施形態のいずれか１つに記載のポリイミド材料。
実施形態５
Ｂは、以下：
から各場合に独立して選択される、前記実施形態のいずれか１つに記載のポリイミド材料。
実施形態６
Ｂは、以下：
からなる群から各場合に独立して選択される、前記実施形態のいずれか１つに記載のポリイミド材料。
実施形態７
特性群Ｍの少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有する、前記実施形態のいずれか１つに記載のポリイミド材料。
実施形態８
特性群Ｏの少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有する、前記実施形態のいずれか１つに記載のポリイミド材料。
実施形態９
実施形態１～８に記載のポリイミド材料を含む、光学スタック。
実施形態１０
実施形態１～８に記載のポリイミド材料を含む、電子デバイス。
実施形態１１
式（ＩＩ）：
［式中、ｎは１、２、又は３である］
を含む第１モノマー；以下からなる群から選択される少なくとも１つの第２モノマー
；並びに以下からなる群から選択される少なくとも１つのコモノマー
から製造される、ポリイミド。
実施形態１２
前記第１モノマーと前記第２モノマーは、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲のモル比である、実施形態１１に記載のポリイミド。
実施形態１３
少なくとも２つのコモノマーから製造される、実施形態１１及び１２のいずれか１つに記載のポリイミド。
実施形態１４
前記第１モノマーは、
である、実施形態１１～１３のいずれか１つに記載のポリイミド。
実施形態１５
少なくとも２つのコモノマーを含み、該２つのコモノマーは以下：
から選択される、実施形態１１～１４のいずれか１つに記載のポリイミド。
実施形態１６
前記２つのコモノマーは、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲のモル比である、実施形態１５に記載のポリイミド。
前記第１モノマーは、
であり、前記第２モノマーは、
であり、第１コモノマーは、
であり、第２コモノマーは、
である、実施形態１１～１６のいずれか１つに記載のポリイミド。
実施形態１８
前記第１モノマーと前記第２モノマーは、６：５～５：６の範囲のモル比であり、前記第１コモノマーと前記第２コモノマーは、２：１～１：１のモル比である、実施形態１７に記載のポリイミド。
実施形態１９
式（ＩＩＩ）：
［式中、Ａ１及びＡ２は、各場合において、独立して四価部分の群から選択され、Ｂは、各場合において、独立して二価部分の群から選択され、ｘ及びｙは１より大きい整数である］
のポリイミドを含んでなるポリイミド材料であって、
前記ポリイミド材料は、以下の特性群Ｍから選択される少なくとも１つの特性と、以下の特性群Ｏから選択される少なくとも１つの特性とを有し、
特性群Ｍは、
ＡＳＴＭ規格Ｄ８９７－０８に従って測定される引張強度が、少なくとも２．５ＧＰａ、少なくとも２．８ＧＰａ、少なくとも３．０ＧＰａ、少なくとも３．３ＧＰａ、少なくとも３．５ＧＰａ、少なくとも３．８ＧＰａ、少なくとも４．０ＧＰａ、少なくとも４．３ＧＰａ、少なくとも４．５ＧＰａ、少なくとも４．８ＧＰａ、又は少なくとも５．０ＧＰａであること；
熱機械分析によって測定されるガラス転移温度が、少なくとも１８０℃、少なくとも１８５℃、少なくとも１９０℃、少なくとも１９５℃、少なくとも２００℃、少なくとも２０５℃、少なくとも２１０℃、少なくとも２１５℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２２５℃、少なくとも２３０℃、少なくとも２３５℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２４５℃、少なくとも２５０℃、少なくとも２５５℃、少なくとも２６０℃、少なくとも２６５℃、少なくとも２７０℃、少なくとも２７５℃、少なくとも２８０℃、少なくとも２８５℃、少なくとも２９０℃、少なくとも２９５℃、少なくとも３００℃、もしくは少なくとも３０５℃であること；
ポリスチレン標準に対するサイズ排除クロマトグラフィーによって測定されるピーク分子量が、少なくとも２００ｋＤａ、少なくとも２５０ｋＤａ、少なくとも３００ｋＤａ、少なくとも３５０ｋＤａ、少なくとも４００ｋＤａ、少なくとも４５０ｋＤａ、少なくとも５００ｋＤａ、少なくとも５５０ｋＤａ、少なくとも６００ｋＤａ、少なくとも６５０ｋＤａ、もしくは少なくとも７００ｋＤａであること；
ＡＳＴＭ Ｄ６３８－１４によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの破断伸度が、１０％以下、９．５％以下、９％以下、８．５％以下、８％以下、７．５％以下、７％以下、６．５％以下、６．２％以下、６．０％以下、５．８％以下、５．６％以下、５．４％以下、５．２％以下、５％以下、もしくは４．８％以下であること；
半径１ｍｍで、ＡＳＴＭ Ｄ２１７６－１６に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの耐折強さが、少なくとも１０，０００回、少なくとも２０，０００回、少なくとも５０，０００回、少なくとも８０，０００回、少なくとも１００，０００回、少なくとも１５０，０００回、少なくとも１８０，０００回、少なくとも２００，０００回、少なくとも２５０，０００回、少なくとも３００，０００回、少なくとも５００，０００回、もしくは少なくとも１，０００，０００回であること
を含み、
特性群Ｏは、
４００ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３２％、少なくとも３４％、少なくとも３６％、少なくとも３８％、少なくとも４０％、少なくとも４２％、もしくは少なくとも４４％であること；
５５０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９４％、もしくは少なくとも９６％であること；
３８０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、５０％以下、４８％以下、４６％以下、４４％以下、４２％以下、４０％以下、３８％以下、３６％以下、３４％以下、３２％以下、３０％以下、２８％以下、２６％以下、２４％以下、２２％以下、２０％以下、１８％以下、もしくは１６％以下であること；
厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの厚み位相差Ｒｔｈが、１００ｎｍ以下、８０ｎｍ以下、６０ｎｍ以下、５０ｎｍ以下、４０ｎｍ以下、３０ｎｍ以下、２８ｎｍ以下、２６ｎｍ以下、２４ｎｍ以下、２２ｎｍ以下、もしくは２０ｎｍ以下であること；
ＡＳＴＭ Ｅ３１３に従って、厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの黄色度が、４．０以下、３．５以下、３．２以下、３．０以下、２．８以下、２．６以下、２．４以下、２．２以下、２．０以下、１．８以下、１．６以下、もしくは１．４以下であること；又は
ＡＳＴＭ Ｄ１００３－１３に従って測定される、厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのヘイズが、１．５％以下、１．３％以下、１．１％以下、１．０％以下、０．８％以下、０．６％以下、０．５％以下、０．４％以下、もしくは０．３％以下であること
を含んでなる、ポリイミド材料。
実施形態２０
Ａ１又はＡ２は、以下：
から各場合に独立して選択される、実施形態１９に記載のポリイミド材料。
実施形態２１
Ｂは、以下：
から各場合に独立して選択される、実施形態１９及び２０のいずれか１つに記載のポリイミド材料。
実施形態２２
特性群Ｍの少なくとも２つ、少なくとも３つ、もしくは少なくとも４つの特性を有するか、又は特性群Ｏの少なくとも２つ、少なくとも３つ、もしくは少なくとも４つの特性を有する、実施形態１９～２１のいずれか１つに記載のポリイミド材料。
実施形態２３
ｘとｙは、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲のモル比である、実施形態１９～２１のいずれか１つに記載のポリイミド。
以下の実施例は、本発明のプロセス及び組成をより良く開示及び教示するために提供される。これらは例示のみを目的としており、特許請求の範囲に記載される本発明の精神及び範囲に実質的な影響を与えることなく、軽微な修正及び変更を行うことができることを認識しなければならない。
本開示によるポリイミド材料は、ランダム型又は制御型の手順に従って調製できる。ランダム型の手順では、すべてのモノマーとコモノマーは、反応を開始する前に反応容器に加えられる。制御型の手順では、反応は限られた数のモノマー及びコモノマーで開始され、後で追加のモノマー及び／又はコモノマーが添加される。
実施例１ａ：５０ｍｍｏｌスケールでのランダム型のポリイミドの合成。
Ｎ２の出入口、オーバーヘッドスターラー、及び熱電対を備えた５００ｍＬの４つ口丸底フラスコに、１００ｇのｍ－クレゾール、ＡＰＥＡ（２５ｍｍｏｌ、３．４０５０ｇ）、及びＴＦＭＢ（２５ｍｍｏｌ、８．００６０ｇ）を、ＡＰＥＡが空気に曝されるのを最小限に抑えながら室温で加えた。ジアミンを加えた直後に、ｓ－ＢＰＤＡ（２０ｍｍｏｌ，５．８８４４ｇ）と６ＦＤＡ（３０ｍｍｏｌ，１３．３２７２ｇ）両方の二無水物を加えた。ＴＦＭＢ、ｓ－ＢＰＤＡ、及び６ＦＤＡの添加は、最終濃度としてすべてのモノマー及びコモノマーの１５重量％になるように、必要とされるｍ－クレゾールを反応容器に加えた（ｍ－クレゾールを７３．５ｇ追加）。触媒量のイソキノリン（５－１０滴）を反応容器に加えた。装置にディーン・スタークトラップとコンデンサーを取り付け、反応温度を１６０℃に上げて４時間保持した。反応を室温まで冷却し、ポリマーをメタノール中に沈殿させて回収した。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、１６０℃で一晩真空乾燥した。
実施例１ｂ：５０ｍｍｏｌスケールでの順序型のポリイミドの合成。
Ｎ２の出入口、オーバーヘッドスターラー、及び熱電対を備えた５００ｍＬの４つ口丸底フラスコに、ｍ－クレゾール７３．５ｇ、ｓ－ＢＰＤＡ（２０ｍｍｏｌ、５．８８４４ｇ）、及び６ＦＤＡ（３０ｍｍｏｌ、１３．３２７２ｇ）を室温で加えた。ＡＰＥＡ（２５ｍｍｏｌ，３．４０５０ｇ）を空気への暴露を最小限に抑えながら反応容器に加え、６０℃に加熱して１時間保持した。最後に、ＴＦＭＢ（２５ｍｍｏｌ、８．００６０ｇ）を反応容器に加え、反応混合物を全反応物の１５重量％の最終濃度に希釈した（ｍ－クレゾールを１００ｇ追加）。触媒量のイソキノリン（５－１０滴）を反応に加えた。装置にディーン・スタークトラップとコンデンサーを取り付け、反応温度を１６０℃に上げて４時間保持した。反応を室温まで冷却し、ポリマーをメタノール中に沈殿させて回収した。沈殿物をメタノールで３回洗浄し、１６０℃で一晩真空乾燥した。
ポリイミドフィルムの調製に関しては、溶媒キャスト法を用いることができる。ポリイミド材料は、１０～２０重量％の範囲の濃度で溶媒に溶解してワニスを形成できる。溶媒は、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、シクロペンタノン（ＣＰＮ）、シクロヘキサノン（ＣＨＮ）、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、又はアセトフェノン（ＰｈＡｃ）であり得る。ワニスは、ガラス板やフレキシブルキャリア基材などの平らな表面にコーティングし、その後乾燥させることができる。最初の乾燥工程の後、フィルムを平らな表面から剥離し、さらに加工できる。
実施例２：ポリイミドフィルムの調製
実施例１ａ及び／又は１ｂから単離したポリマー粉末を、２０重量％の樹脂添加量でＤＭａｃに溶解した。樹脂を混合し、均質化し、遠心混合により少しの加熱（６０℃）及び高せん断（２６００ｒｐｍ）下で脱気した。得られたポリイミド溶液をドクターブレードを介して、１５～３０ミルで８×４インチの寸法のホウケイ酸ガラススライド上にコーティングした。次いで、フィルムを大気条件下、ホットプレート上で１００℃で１時間乾燥させた。この最初の乾燥工程の後、ポリイミドフィルムをガラスから剥離し、２つの金属フレームの間に挟み、それから真空オーブンに入れ、真空下２５０℃で一晩乾燥させた。
実施例３：ポリイミドフィルムの特性評価
実施例２に記載の方法を用いて得られたポリマーフィルムは、以下の方法を使用して、それらの光学的、熱的及び機械的特性について特徴付けられた。
フィルムの厚さ－ポリイミドフィルムの厚さは、Ｍａｈｒ、２０５７５５１ Ｍａｒａｍｅｔｅｒ ＸＬＩ－５７Ｂ－１５ポータブル厚さゲージを使用して測定した。典型的に、フィルム全体で６～２１回の測定を行い、平均値を報告した。
色及び光学的透明性－ポリイミドフィルムの光学的特性（例えば、パーセント透過率、色、ヘイズ、Ｒｔｈ）は、分光測色法を使用して測定した。ポリイミドフィルムのパーセント透過率は、積分球（ＩＳＲ－２６００）を備えた島津ＵＶ－２７００を使用して測定した。通常、フィルムをフィルムサンプルホルダーに挿入し、５ｎｍのスリット幅を使用して８００ｎｍ～２００ｎｍの透過率を測定し、３８０ｎｍ及び４００ｎｍ（Ｔ３８０％及びＴ４００％）での透過率を報告する。ポリイミドフィルムの色とヘイズは、Ｘ－ｒｉｔｅＣｉ７８００分光測色計を使用して測定した。ポリイミドフィルムの色及びヘイズは、Ｘ－ｒｉｔｅ Ｃｉ７８００分光測色計を使用して測定した。通常、フィルムサンプルを２５ｍｍサンプルホルダーに入れ、クラスＩ連続波５３２ｎｍレーザーをサンプルを通じてフラッシュし、直線透過率及び全透過率並びにヘイズを測定する。３つの測定値の平均を報告する。ポリイミドフィルムのＲｔｈは、Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ ＡｘｏＳｃａｎ（商標） Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｍａｔｒｉｘ Ｐｏｌａｒｉｍｅｔｅｒを使用して測定した。通常、フィルムのＲｔｈは、波長５５０ｎｍで最大傾斜角５０°まで１０°ずつ増分して２軸の面外位相差測定を行うことによって測定する。フィルムごとにいくつかのスポットを測定し、最も低いＲｔｈ値を報告する。
熱特性－不完全なイミド化、残留溶媒及び熱安定性Ｔｄ（１％）は、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ＴＧＡ５５０を利用した熱重量分析を使用して評価した。通常、数ミリグラムのポリマーフィルムをＴＧＡパンに入れ、４０～６０ｍＬ／分の窒素パージ下で１０℃／分の速度で５５０℃まで加熱する。１％の質量損失が達成される温度はＴｄ（１％）として記録される。ドライフィルム（すなわち、完全にイミド化され、残留溶媒がない）の場合、これは通常、これらの材料の温度範囲３７５～４５０℃で生じる。ポリイミドフィルムのガラス転移（Ｔｇ）は、フィルム／繊維アクセサリを備えたＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ＤＭＡ８５０を利用した動的機械分析を使用して測定した。通常、５ｘ３０ｍｍのサンプルを型抜きし、フィルム／繊維アクセサリクランプにセットする。フィルムは、窒素パージ雰囲気中、１Ｈｚで振動させた０．１％のひずみ下で、５℃／分の速度で３５０～４００℃まで加熱される。ガラス転移測定は、貯蔵弾性率の低下の開始及び／又はｔａｎδの最大値から決定される。ポリイミドフィルムのガラス転移及び熱膨張係数（ＣＴＥ）は、フィルム／繊維アクセサリを備えたＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＴＭＡ Ｑ４００を利用した熱機械分析を使用して測定した。通常、試験には５ｘ３０ｍｍのサンプルを使用する。サンプルは、５０ｍＬ／分の窒素パージ下で、膜厚１μｍ当たり０．５ｇの荷重をかけて、３℃／分で３５０～４００℃まで加熱される。ＣＴＥは１００～２００℃の間の直線の傾きを使用して計算できる。Ｔｇは、サンプルの伸びが生じる温度を測定することによって計算する。
機械的特性－引張弾性率、引張強度、及び破断伸度は、５００Ｎロードセルを備えたＩｎｓｔｒｏｎ ５９６７を使用して測定した。通常、サンプル片はＡＳＴＭ １７０８に従って試験される。サンプルの寸法は、ＡＳＴＭ １７０８に記載されているものに従い、Ｍａｈｒ ＧｍｂＨ １０８６Ｒｉ ２５／０，０００５ｍｍ（１”／．００００２”）を利用して各フィルムの厚さを測定する。インストロンでは、測定された力とサンプルの変位を使用して、弾性率、引張強度、破断伸度を計算する。
表１：実施例１ａ及び／又は１ｂから生成されたフィルムの光学特性。
実験例１ａに従って調製
実施例１ｂに従って調製
＊黄色度（YI)はＵＶ／Ｖｉｓスペクトルから計算
表２：実施例１ａ及び／又は１ｂから生成されたフィルムの熱的及び機械的特性
実施例１ａに従って調製
実施例１ｂに従って調製
一般的な説明又は実施例で上記に説明したアクティビティのすべてが必要なわけではないこと、特定のアクティビティの一部が必要でない場合があること、及び説明したアクティビティに加えて１つ又は複数のさらなるアクティビティを実行できることに留意すべきである。さらに、アクティビティが記載されている順序は、必ずしも実行される順序ではない。
前述の明細書では、特定の実施形態を参照して概念を説明した。しかしながら、当業者は、特許請求の範囲に記載される本発明の範囲から逸脱することなく、様々な修正及び変更を行うことができると理解する。したがって、明細書及び図面は、限定的な意味ではなく、例示的な意味で見なされるべきであり、そのような修正はすべて本発明の範囲内に含まれることが意図される。
利益、他の利点、及び問題の解決策は、特定の実施形態に関して上記に説明されている。しかしながら、利益、利点、問題に対する解決策、及び、利益、利点、又は解決策を生じさせたり、より顕著にさせたりする可能性のある任意の特徴は、いずれか又はすべての特許請求の範囲の重要な特徴、必要とされる特徴、又は本質的な特徴として解釈されるものではない。
本明細書を読めば、当業者は、特定の特徴が、明確化のために、別個の実施形態の文脈で本明細書に記載されているが、単一の実施形態において組み合わせて提供されることもあることを理解するであろう。逆に、簡潔にするために、単一の実施形態の文脈で説明される様々な特徴は、個別に、又は任意のサブコンビネーションで提供されてもよい。さらに、範囲内に記載された値への言及には、その範囲内のあらゆる値が含まれる。

Claims (23)

  1. 式（Ｉ）：
    ［式中、Ａ１及びＡ２は、各場合において、独立して四価部分の群から選択され、Ｂは各場合において、独立して二価部分の群から選択され、ｘは１より大きい整数である］
    のポリイミドを含んでなるポリイミド材料であって、
    前記ポリイミド材料は、以下の特性群Ｍから選択される少なくとも１つの特性と、以下の特性群Ｏから選択される少なくとも１つの特性とを有し、
    特性群Ｍは、
    （ｉ）ＡＳＴＭ規格Ｄ８９７-０８に従って測定される前記ポリイミド材料の引張強度が、少なくとも２．５ＧＰａ、少なくとも２．８ＧＰａ、少なくとも３．０ＧＰａ、少なくとも３．３ＧＰａ、少なくとも３．５ＧＰａ、少なくとも３．８ＧＰａ、少なくとも４．０ＧＰａ、少なくとも４．３ＧＰａ、少なくとも４．５ＧＰａ、少なくとも４．８ＧＰａ、もしくは少なくとも５．０ＧＰａであること；
    （ｉｉ）熱機械分析によって測定される前記ポリイミド材料のガラス転移温度が、少なくとも１８０℃、少なくとも１８５℃、少なくとも１９０℃、少なくとも１９５℃、少なくとも２００℃、少なくとも２０５℃、少なくとも２１０℃、少なくとも２１５℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２２５℃、少なくとも２３０℃、少なくとも２３５℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２４５℃、少なくとも２５０℃、少なくとも２５５℃、少なくとも２６０℃、少なくとも２６５℃、少なくとも２７０℃、少なくとも２７５℃、少なくとも２８０℃、少なくとも２８５℃、少なくとも２９０℃、少なくとも２９５℃、少なくとも３００℃、もしくは少なくとも３０５℃であること；
    （ｉｉｉ）ポリスチレン標準に対するサイズ排除クロマトグラフィーによって測定されるピーク分子量が、少なくとも２００ｋＤａ、少なくとも２５０ｋＤａ、少なくとも３００ｋＤａ、少なくとも３５０ｋＤａ、少なくとも４００ｋＤａ、少なくとも４５０ｋＤａ、少なくとも５００ｋＤａ、少なくとも５５０ｋＤａ、少なくとも６００ｋＤａ、少なくとも６５０ｋＤａ、もしくは少なくとも７００ｋＤａであること；
    （ｉｖ）ＡＳＴＭ Ｄ６３８－１４によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの破断伸度が、１０％以下、９．５％以下、９％以下、８．５％以下、８％以下、７．５％以下、７％以下、６．５％以下、６．２％以下、６．０％以下、５．８％以下、５．６％以下、５．４％以下、５．２％以下、５％以下、もしくは４．８％以下であること；又は
    （ｖ）半径１ｍｍのピン上で、ＡＳＴＭ Ｄ２１７６－１６に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの耐折強さが、少なくとも１０，０００回、少なくとも２０，０００回、少なくとも５０，０００回、少なくとも８０，０００回、少なくとも１００，０００回、少なくとも１５０，０００回、少なくとも１８０，０００回、少なくとも２００，０００回、少なくとも２５０，０００回、少なくとも３００，０００回、少なくとも５００，０００回、もしくは少なくとも１，０００，０００回であること
    を含んでなり；並びに
    特性群Ｏは、
    （ｉ）４００ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３２％、少なくとも３４％、少なくとも３６％、少なくとも３８％、少なくとも４０％、少なくとも４２％、もしくは少なくとも４４％であること；
    （ｉｉ）５５０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９４％、もしくは少なくとも９６％であること；
    （ｉｉｉ）３３０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、５０％以下、４８％以下、４６％以下、４４％以下、４２％以下、４０％以下、３８％以下、３６％以下、３４％以下、３２％以下、３０％以下、２８％以下、２６％以下、２４％以下、２２％以下、２０％以下、１８％以下、もしくは１６％以下であること；
    （ｉｖ）厚み位相差Ｒｔｈが、１００ｎｍ以下、８０ｎｍ以下、６０ｎｍ以下、５０ｎｍ以下、４０ｎｍ以下、３０ｎｍ以下、２８ｎｍ以下、２６ｎｍ以下、２４ｎｍ以下、２２ｎｍ以下、もしくは２０ｎｍ以下であること；
    （ｖ）厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのＡＳＴＭ Ｅ３１３に従う黄色度が、４．０以下、３．５以下、３．２以下、３．０以下、２．８以下、２．６以下、２．４以下、２．２以下、２．０以下、１．８以下、１．６以下、もしくは１．４以下であること；又は
    （ｖｉ）厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのＡＳＴＭ Ｄ１００３－１３に従って測定されるヘイズが、１．５％以下、１．３％以下、１．１％以下、１．０％以下、０．８％以下、０．６％以下、０．５％以下、０．４％以下、もしくは０．３％以下であること
    を含んでなる、ポリイミド材料。
  2. Ａ１又はＡ２は、以下：
    から各場合に独立して選択される、請求項１に記載のポリイミド材料。
  3. Ａ１又はＡ２は、本質的に以下：
    からなる群から各場合に独立して選択される、請求項２に記載のポリイミド材料。
  4. Ａ１又はＡ２は、以下：
    からなる群から各場合に独立して選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載のポリイミド材料。
  5. Ｂは、以下：
    から各場合に独立して選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載のポリイミド材料。
  6. Ｂは、以下：
    からなる群から各場合に独立して選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載のポリイミド材料。
  7. 特性群Ｍの少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有する、請求項１～３のいずれか一項に記載のポリイミド材料。
  8. 特性群Ｏの少なくとも２つ、少なくとも３つ、又は少なくとも４つの特性を有する、請求項１～３のいずれか一項に記載のポリイミド材料。
  9. 請求項１～３のいずれか一項に記載のポリイミド材料を含んでなる、光学スタック。
  10. 請求項１～３のいずれか一項に記載のポリイミド材料を含んでなる、電子デバイス。
  11. 式（ＩＩ）：
    ［式中、ｎは１、２、又は３である］
    を含んでなる第１モノマー；以下からなる群から選択される少なくとも１つの第２モノマー
    ；並びに以下からなる群から選択される少なくとも１つのコモノマー
    から製造される、ポリイミド。
  12. 前記第１モノマーと前記第２モノマーは、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲のモル比である、請求項１１に記載のポリイミド。
  13. 少なくとも２つのコモノマーから製造される、請求項１１及び１２のいずれか一項に記載のポリイミド。
  14. 前記第１モノマーは、
    である、請求項１１及び１２のいずれか一項に記載のポリイミド。
  15. 少なくとも２つのコモノマーを含んでなり、該２つのコモノマーは以下：
    から選択される、請求項１１及び１２のいずれか一項に記載のポリイミド。
  16. 前記２つのコモノマーは、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲のモル比である、請求項１５に記載のポリイミド。
  17. 前記第１モノマーは、
    であり、前記第２モノマーは、
    であり、第１コモノマーは、
    であり、第２コモノマーは、
    である、請求項１１及び１２のいずれか一項に記載のポリイミド。
  18. 前記第１モノマーと前記第２モノマーは、６：５～５：６の範囲のモル比であり、前記第１コモノマーと前記第２コモノマーは、２：１～１：１のモル比である、請求項１７に記載のポリイミド。
  19. 式（ＩＩＩ）：
    ［式中、Ａ１及びＡ２は、各場合において、独立して四価部分の群から選択され、Ｂは、各場合において、独立して二価部分の群から選択され、ｘ及びｙは１より大きい整数である］
    のポリイミドを含んでなるポリイミド材料であって、
    前記ポリイミド材料は、以下の特性群Ｍから選択される少なくとも１つの特性と、以下の特性群Ｏから選択される少なくとも１つの特性とを有し、
    特性群Ｍは、
    （ｉ）ＡＳＴＭ規格Ｄ８９７－０８に従って測定される引張強度が、少なくとも２．５ＧＰａ、少なくとも２．８ＧＰａ、少なくとも３．０ＧＰａ、少なくとも３．３ＧＰａ、少なくとも３．５ＧＰａ、少なくとも３．８ＧＰａ、少なくとも４．０ＧＰａ、少なくとも４．３ＧＰａ、少なくとも４．５ＧＰａ、少なくとも４．８ＧＰａ、又は少なくとも５．０ＧＰａであること；
    （ｉｉ）熱機械分析によって測定されるガラス転移温度が、少なくとも１８０℃、少なくとも１８５℃、少なくとも１９０℃、少なくとも１９５℃、少なくとも２００℃、少なくとも２０５℃、少なくとも２１０℃、少なくとも２１５℃、少なくとも２２０℃、少なくとも２２５℃、少なくとも２３０℃、少なくとも２３５℃、少なくとも２４０℃、少なくとも２４５℃、少なくとも２５０℃、少なくとも２５５℃、少なくとも２６０℃、少なくとも２６５℃、少なくとも２７０℃、少なくとも２７５℃、少なくとも２８０℃、少なくとも２８５℃、少なくとも２９０℃、少なくとも２９５℃、少なくとも３００℃、もしくは少なくとも３０５℃であること；
    （ｉｉｉ）ポリスチレン標準に対するサイズ排除クロマトグラフィーによって測定されるピーク分子量が、少なくとも２００ｋＤａ、少なくとも２５０ｋＤａ、少なくとも３００ｋＤａ、少なくとも３５０ｋＤａ、少なくとも４００ｋＤａ、少なくとも４５０ｋＤａ、少なくとも５００ｋＤａ、少なくとも５５０ｋＤａ、少なくとも６００ｋＤａ、少なくとも６５０ｋＤａ、もしくは少なくとも７００ｋＤａであること；
    （ｉｖ）ＡＳＴＭ Ｄ６３８－１４によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの破断伸度が、１０％以下、９．５％以下、９％以下、８．５％以下、８％以下、７．５％以下、７％以下、６．５％以下、６．２％以下、６．０％以下、５．８％以下、５．６％以下、５．４％以下、５．２％以下、５％以下、もしくは４．８％以下であること；
    （ｖ）半径１ｍｍで、ＡＳＴＭ Ｄ２１７６－１６に従って測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの耐折強さが、少なくとも１０，０００回、少なくとも２０，０００回、少なくとも５０，０００回、少なくとも８０，０００回、少なくとも１００，０００回、少なくとも１５０，０００回、少なくとも１８０，０００回、少なくとも２００，０００回、少なくとも２５０，０００回、少なくとも３００，０００回、少なくとも５００，０００回、もしくは少なくとも１，０００，０００回であること
    を含んでなり、
    特性群Ｏは、
    （ｉ）４００ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３２％、少なくとも３４％、少なくとも３６％、少なくとも３８％、少なくとも４０％、少なくとも４２％、もしくは少なくとも４４％であること；
    （ｉｉ）５５０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、少なくとも８５％、少なくとも８６％、少なくとも８７％、少なくとも８８％、少なくとも８９％、少なくとも９０％、少なくとも９１％、少なくとも９２％、少なくとも９４％、もしくは少なくとも９６％であること；
    （ｉｉｉ）３８０ｎｍにおけるＵＶ－Ｖｉｓ分光法によって測定される厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの光透過性が、５０％以下、４８％以下、４６％以下、４４％以下、４２％以下、４０％以下、３８％以下、３６％以下、３４％以下、３２％以下、３０％以下、２８％以下、２６％以下、２４％以下、２２％以下、２０％以下、１８％以下、もしくは１６％以下であること；
    （ｉｖ）厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの厚み位相差Ｒｔｈが、１００ｎｍ以下、８０ｎｍ以下、６０ｎｍ以下、５０ｎｍ以下、４０ｎｍ以下、３０ｎｍ以下、２８ｎｍ以下、２６ｎｍ以下、２４ｎｍ以下、２２ｎｍ以下、もしくは２０ｎｍ以下であること；
    （ｖ）ＡＳＴＭ Ｅ３１３に従う厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムの黄色度が、４．０以下、３．５以下、３．２以下、３．０以下、２．８以下、２．６以下、２．４以下、２．２以下、２．０以下、１．８以下、１．６以下、もしくは１．４以下であること；又は
    （ｖｉ）ＡＳＴＭ Ｄ１００３－１３に従って測定される、厚さ２５μｍ（±５μｍ）の前記ポリイミド材料を有するフィルムのヘイズが、１．５％以下、１．３％以下、１．１％以下、１．０％以下、０．８％以下、０．６％以下、０．５％以下、０．４％以下、もしくは０．３％以下であること
    を含んでなる、ポリイミド材料。
  20. Ａ１又はＡ２は、以下：
    から各場合に独立して選択される、請求項１９に記載のポリイミド材料。
  21. Ｂは、以下：
    から各場合に独立して選択される、請求項１９及び２０のいずれか一項に記載のポリイミド材料。
  22. 特性群Ｍの少なくとも２つ、少なくとも３つ、もしくは少なくとも４つの特性を有するか、又は特性群Ｏの少なくとも２つ、少なくとも３つ、もしくは少なくとも４つの特性を有する、請求項１９及び２０のいずれか一項に記載のポリイミド材料。
  23. ｘとｙは、１０：１～１：１０、５：１～１：５、３：１～１：３、２：１～１：２、３：２～２：３、４：３～３：４、５：４～４：５、６：５～５：６、７：６～６：７、８：７～７：８、９：８～８：９、又は１０：９～９：１０の範囲のモル比である、請求項１９及び２０のいずれか一項に記載のポリイミド材料。
JP2023534628A 2020-12-08 2021-12-06 光学的に透明なポリイミド Pending JP2024500333A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202063122765P 2020-12-08 2020-12-08
US63/122,765 2020-12-08
PCT/US2021/072757 WO2022126087A1 (en) 2020-12-08 2021-12-06 Optically transparent polyimide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2024500333A true JP2024500333A (ja) 2024-01-09

Family

ID=81974031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023534628A Pending JP2024500333A (ja) 2020-12-08 2021-12-06 光学的に透明なポリイミド

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20240059839A1 (ja)
JP (1) JP2024500333A (ja)
CN (1) CN116940407A (ja)
WO (1) WO2022126087A1 (ja)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5074891A (en) * 1989-07-27 1991-12-24 Hoechst Celanese Corp. Method of gas separation and membranes therefor
JP6966847B2 (ja) * 2016-08-10 2021-11-17 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 透明ポリイミドフィルムの製造方法
CN112703220A (zh) * 2018-08-07 2021-04-23 齐默尔根公司 光学透明的聚酰亚胺
WO2020053755A1 (en) * 2018-09-14 2020-03-19 3M Innovative Properties Company Bifacial solar panel

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022126087A1 (en) 2022-06-16
CN116940407A (zh) 2023-10-24
US20240059839A1 (en) 2024-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Hasegawa et al. Solution‐processable colorless polyimides derived from hydrogenated pyromellitic dianhydride with controlled steric structure
KR102345844B1 (ko) 수지 박막의 제조방법 및 수지 박막형성용 조성물
Hasegawa et al. Solution‐processable colorless polyimides with ultralow coefficients of thermal expansion for optoelectronic applications
CA2296237C (en) Essentially colorless, transparent polyimide coatings and films
KR102529151B1 (ko) 폴리이미드 또는 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품 제조용 조성물, 상기 조성물로부터 얻어지는 성형품, 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치
JP6981630B2 (ja) ポリアミドイミド共重合体およびこれを含む無色透明なポリアミドイミドフィルム
KR20120117791A (ko) 광학 필름, 광학 필름의 제조 방법, 투명 기판, 화상 표시 장치 및 태양 전지
US20110178266A1 (en) Polyimide film
WO2020004236A1 (ja) ポリイミド樹脂およびその製造方法、ならびにポリイミドフィルムおよびその製造方法
KR101550955B1 (ko) 폴리이미드 필름
CN107207725B (zh) 聚酰胺酸、聚酰亚胺树脂及聚酰亚胺薄膜
JP7414016B2 (ja) ポリアミド樹脂フィルムおよびこれを利用した樹脂積層体
TWI775946B (zh) 聚醯亞胺粉體、聚醯亞胺塗料及聚醯亞胺薄膜
Song et al. Synthesis and properties of polyimides derived from 2, 2′-dichloro-4, 4′, 5, 5′-biphenyltetracarboxylic dianhydride
WO2021132279A1 (ja) 樹脂組成物およびフィルム
JP2024511303A (ja) 光学的に透明なポリアミドイミド
JP5325491B2 (ja) 新規な塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法
CN111183171B (zh) 聚酰胺-酰亚胺共聚物和包含其的聚酰胺-酰亚胺膜
KR102111606B1 (ko) 폴리이미드 전구체 조성물, 이를 사용한 폴리이미드 필름의 제조 방법 및 폴리이미드 필름
JP2024500333A (ja) 光学的に透明なポリイミド
KR20200092628A (ko) 폴리아미드계 (공)중합체의 제조방법, 및 이를 이용한 폴리아미드계 (공)중합 수지 조성물, 고분자 필름
TW201932510A (zh) 聚(醯胺醯亞胺)樹脂膜
JP2519228B2 (ja) 無色透明ポリイミド成形体およびその製法
TWI793414B (zh) 聚醯胺醯亞胺嵌段共聚物、其製備方法以及包含其之聚醯胺醯亞胺膜
KR20190085778A (ko) 폴리아미드이미드 수지 필름

Legal Events

Date Code Title Description
RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20240119

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20240119