JP2023540141A - テトラアセチルエチレンジアミンの複合体形態 - Google Patents

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Abstract

本発明は、テトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡＥＤ）の複合体形態およびその調製方法に関する。前記複合体形態は、新規結晶形を含むことがある。本発明は、結晶形そのものにもまた、関する。本発明は、これらの形態でテトラアセチルエチレンジアミンを含む組成物にもまた、関する。【選択図】なし

Description

本発明は、テトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡＥＤ）の複合体形態およびその調製方法に関する。前記複合体形態は、新規結晶形を含むことがある。本発明は、結晶形そのものにもまた、関する。本発明は、これらの形態でテトラアセチルエチレンジアミンを含む組成物にもまた、関する。
テトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡＥＤ；ＩＵＰＡＣ名：Ｎ，Ｎ’－エチレンビス（ジアセトアミド）；ＣＡＳ登録番号：１０５４３－５７－４）は、洗濯用および食器用の固体洗剤または添加剤に主に使用される、周知の漂白活性化剤である。
ＴＡＥＤの２つの結晶形、フォームＩおよびフォームＩＩは既知である。フォームＩは、非常に溶解度が低く（２０℃で０．２ｇ／リットル）、水における溶解速度が低い。
本発明の特定の実施形態の目的は、ＴＡＥＤの安定な形態、例えば安定な結晶形を提供することである。本発明の特定の実施形態の目的は、その他の形態よりも安定なＴＡＥＤの形態、例えば結晶形を提供することである。
本発明の特定の実施形態の目的は、その他の形態、例えばその他の結晶形よりも溶解性の高いＴＡＥＤの形態、例えば結晶形を提供することである。
本発明の特定の実施形態は、上記の目的の一部または全部を満たす。
本発明の第１の態様において、テトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡＥＤ）の複合体形態であって、前記複合体形態が、ＴＡＥＤおよびイオン成分を含み、前記イオン成分が、深共晶溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）またはそれらの混合物から選択される、複合体形態が提供される。
本発明の複合体形態中のＴＡＥＤは、一般に２０℃で約２ｇ／Ｌ以上の溶解度（複合体中に存在するＴＡＥＤの質量により算出される）を有する。市販のＴＡＥＤは、一般に約２００ｍｇ／Ｌの溶解度を有する。同様に、漂白剤、例えば過炭酸ナトリウムの存在下において、本発明の複合体形態中のＴＡＥＤの溶解度は一般に、２０℃で市販の形態のそれよりもかなり高い（約４ｇ／Ｌ）。それゆえ、本発明の複合体形態は、適切な漂白剤と接触するときに、水中で高濃度の過酢酸をもたらすことができる。
複合体形態は、ゲルである場合がある。この実施形態において、ＴＡＥＤは、ゲルの固体成分であり、イオン成分は、ゲルの液体成分である。ＴＡＥＤは、イオン成分からなる液体中に分散される場合がある。
複合体形態は、固体である場合がある。ＴＡＥＤは、イオン成分の固体中に包まれる場合がある。ＴＡＥＤは、イオン成分との混合物である場合がある。
複合体形態は、界面活性剤を含むことがある。前記界面活性剤は、固体界面活性剤である場合がある。一般に、固体界面活性剤を含む複合体形態は、固体である。固体界面活性剤は、ＴＡＥＤおよびイオン成分との混合物である場合がある。
界面活性剤が存在する場合、それは、複合体形態の総重量の１０ｗ／ｗ％から８０ｗ／ｗ％の量で存在することがある。
複合体中のＴＡＥＤは、結晶性フォームＩＩＩである場合がある。
前記複合体形態は、以下のステップ：
（ａ）ＴＡＥＤを深共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）またはそれらの混合物とともに、１５０℃以上の温度に加熱するステップ；
（ｂ）混合物を冷まし、複合体形態を形成させるステップ
によって得ることができる（例えば得られる）ことを特徴とする場合がある。
ＴＡＥＤ対イオン成分のモル比は、３：１から１：３の範囲内である場合がある。ＴＡＥＤ対イオン成分のモル比は、２：１から１：２の範囲内である場合がある。ＴＡＥＤ対イオン成分のモル比は、約１：１である場合がある。
ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して１０％を超えて存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して２５％を超えて存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して５０％を超えて存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して９５％未満で存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して９０％未満で存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して８０％未満で存在してもよい。
本発明の第２の態様において、フォームＩＩＩである、ＴＡＥＤの結晶形が提供される。
第１の態様の複合体形態中のＴＡＥＤは、第２の態様の結晶形である場合がある。
第１の態様の複合体形態と同様に、ＴＡＥＤフォームＩＩＩは、２０℃で市販のＴＡＥＤよりもかなり高い溶解度および溶解速度を有する。それゆえ、本発明のＴＡＥＤフォームＩＩＩは、適切な漂白剤と接触するときに、水中で高濃度の過酢酸をもたらすことができる。
前記結晶形（すなわちフォームＩＩＩ）は、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）中に分散されるときに、９．１７４６±０．２および１８．１７８８±０．２の２θでピークを２つだけ有するＸＲＰＤパターンを有することを特徴とすることがあり、ここで前記ＸＲＰＤは、Ｋα２／Ｋα１の比が０．５であるＣｕ放射線を用いて測定される。
疑義を避けるために記すと、２つのピークは、ＸＲＰＤパターンにおける唯一のピークである。
前記結晶形（すなわちフォームＩＩＩ）は、以下のステップ：
（ｃ）ＴＡＥＤを深共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）またはそれらの混合物とともに、１５０℃以上の温度に加熱するステップ；
（ｄ）混合物を冷まし、ＤＥＳまたはＩＬ中に分散されるＴＡＥＤフォームＩＩＩ結晶を形成させるステップ
によって得ることができる（例えば得られる）ことを特徴とする場合がある。
ＴＡＥＤ結晶性フォームＩＩＩは、ＤＥＳまたはＩＬを伴う場合がある。ＴＡＥＤ結晶性フォームＩＩＩは、液体ＤＥＳまたはＩＬ中に分散される場合がある。ＴＡＥＤ結晶性フォームＩＩＩは、固体ＤＥＳまたはＩＬ中に包まれる場合がある。
前記結晶形は、実質的に図２に示されるとおりのＸＲＰＤパターンを有することがある。
本発明の第３の態様において、以下のステップ：
（ａ）ＴＡＥＤを深共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）またはそれらの混合物とともに、１５０℃以上の温度に加熱するステップ；および
（ｂ）混合物を冷まし、複合体形態を形成させるステップ
を含む、ＴＡＥＤの、例えば第１の態様の、複合体形態を形成させる方法が提供される。
本発明の第３の態様の方法は、以下のステップ：
（ｃ）ＴＡＥＤを深共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）またはそれらの混合物とともに、１５０℃以上の温度に加熱するステップ；および
（ｄ）混合物を冷まし、ＤＥＳまたはＩＬ中に分散されるＴＡＥＤフォームＩＩＩ結晶を形成させるステップ
を含む、本発明の第２の態様の結晶形（例えば結晶形フォームＩＩＩ）を形成させる方法である場合がある。
ＴＡＥＤが、ＤＥＳ形成成分とともに加熱される場合、ステップ（ｂ）の生成物は、ＤＥＳ中に分散される固体ＴＡＥＤ（例えばＴＡＥＤフォームＩＩＩ結晶）である。
混合物がステップ（ａ）において加熱される温度は、１５５℃以上である場合がある。混合物がステップ（ａ）において加熱される温度は、１９０℃以下である場合がある。混合物がステップ（ａ）において加熱される温度は、１７５℃以下である場合がある。
ステップ（ｂ）の生成物は、ゲルのようなコンシステンシーを有し、この特性は、ＤＥＳまたはＩＬまたはそれらの混合物の同一性を変えることで制御され得る。このゲル様物質は、界面活性剤、ポリマーおよびその他の洗剤ベースの成分といった添加剤の添加により、固化し、ＴＡＥＤフォームＩＩＩを形成させることがある。ステップ（ｂ）の生成物の粘度は、非常に粘稠な、１０００ｃＰから１２００００ｃＰの範囲内であり得る。
ＴＡＥＤは、塩化コリンおよび尿素とともに加熱されることがある。
塩化コリン対尿素のモル比は、１：１から４：１の範囲内（例えば約２：１）である場合がある。
ＴＡＥＤ対ＤＥＳ（もしくはＤＥＳ形成成分）またはＩＬのモル比は、３：１から１：３の範囲内である場合がある。ＴＡＥＤ対ＤＥＳまたはＩＬのモル比は、２：１から１：２の範囲内である場合がある。ＴＡＥＤ対ＤＥＳまたはＩＬのモル比は、約１：１である場合がある。
ＤＥＳが塩化コリンおよび尿素を含む場合、ＴＡＥＤ対塩化コリンのモル比は、２：１から１：２の範囲内である場合がある。ＴＡＥＤ対塩化コリンのモル比は、約１：１である場合がある。
ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して１０％を超えて存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して２５％を超えて存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して５０％を超えて存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して９５％未満で存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して９０％未満で存在してもよい。ＴＡＥＤは、ＴＡＥＤおよびイオン成分の重量の総和の総重量に対して８０％未満で存在してもよい。
ＴＡＥＤをイオン液体またはＤＥＳ溶媒とともに、１５０℃以上または１５５℃以上で加熱すると透明な液体が得られ、これを冷ますと、ＴＡＥＤをフォームＩＩＩに再結晶化することができる。
ＤＥＳまたはＩＬ中に分散されるときのフォームＩＩＩの安定性は、優れている。ステップ（ｂ）の生成物が、５０００ｃＰ以上の粘度を有する場合、分散系は、４０℃ ７５％ＲＨの安定条件において、６か月間物理的および化学的に安定であることが示されている。
それゆえ、共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）またはイオン液体（ＩＬ）は、ステップ（ｂ）の生成物の液体成分が５０００ｃＰから１２００００ｃＰの範囲内で粘度を有するように選択されるということがある。
ＤＥＳまたはＩＬ系におけるＴＡＥＤの溶解速度は、液体添加剤、例えばプロピレングリコール（１，２－プロピレングリコール）もしくはトリポリリン酸ナトリウム、苛性ソーダ、スルホン酸など、またはこれらの成分の混合物など、の添加によってさらに高められ得る。それゆえ、加熱するステップ（ａ）は、プロピレングリコール（１，２－プロピレングリコール）もしくはトリポリリン酸ナトリウム、苛性ソーダ、スルホン酸またはそれらの混合物の存在下で実行されることがある。
方法は、ステップ（ｃ）：界面活性剤を（ｂ）の生成物に添加し、ＤＥＳまたはＩＬを固化させ、ＴＡＥＤの結晶性フォームＩＩＩを包むステップをさらに含むことがある。
前記界面活性剤は、固体界面活性剤である場合がある。
適当な固体界面活性剤には、クレゾール酸、安息香酸デナトニウム、ペルオキソ一硫酸カリウム（ＫＭＰＳ）、グリコール酸、ペルオキソ二硫酸ナトリウム（ＮＰＳ）、表面改質ポリマー、硫酸ナトリウム、リシノール酸亜鉛、ジステアリン酸エチレングリコール、アルキルポリペントシド（ＡＰＰｓ）、アルキルポリグルコシド（ＡＰＧｓ）、アミンオキシド、アンホアセテート、コカミドＤＥＡおよびＭＥＡ、ココアミノプロピオネート、ココアンホジプロピオネート、ココイミノジプロピオネート、ジデシルジメチルアンモニウム炭酸塩／重炭酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＤＢＳＡ）、ＭＥＡ＆ＴＥＡ中和ＤＤＢＳＡ、エトキシ化脂肪族アミン、フッ素化界面活性剤、オクチルイミノジプロピオネート、オキソアルコールエトキシレート、ＰＥＧ－７グリセリルココエート、プロポキシレート／エトキシレート、シリコーン界面活性剤、Ｃ１４－１６オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＡＯＳ）、Ｃ１４－１７アルキルＳｅｃ－スルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）、尿素が挙げられる。
第３の態様の方法は、第１の態様の複合体形態を形成させる方法である場合がある。第３の態様の方法は、第２の態様の結晶形を形成させる方法である場合がある。
第１の態様の複合体形態は、第３の態様の方法に従って作成されることがある。第１の態様の結晶形は、第３の態様の方法に従って作成されることがある。
本発明の第４の態様において、第１の態様のＴＡＥＤの複合体形態または第２の態様のＴＡＥＤの結晶形のいずれかを含む組成物が提供される。
組成物は、固体組成物、例えば粉末組成物である場合がある。組成物は、ＴＡＥＤ複合体形態が固体として存在する懸濁液またはペーストである場合がある。
組成物は、洗剤組成物である場合がある。組成物は、漂白組成物である場合がある。
組成物は、０．１重量％から２０重量％で第１の態様のＴＡＥＤの結晶形を含むことがある。
一般にＴＡＥＤフォームＩＩＩは、固体ＤＥＳまたはイオン液体中に包まれる。
組成物は、一般に固体界面活性剤、例えばクレゾール酸、安息香酸デナトニウム、ペルオキソ一硫酸カリウム（ＫＭＰＳ）、グリコール酸、ペルオキソ二硫酸ナトリウム（ＮＰＳ）、表面改質ポリマー、硫酸ナトリウム、リシノール酸亜鉛、ジステアリン酸エチレングリコール、アルキルポリペントシド（ＡＰＰｓ）、アルキルポリグルコシド（ＡＰＧｓ）、アミンオキシド、アンホアセテート、コカミドＤＥＡおよびＭＥＡ、ココアミノプロピオネート、ココアンホジプロピオネート、ココイミノジプロピオネート、ジデシルジメチルアンモニウム炭酸塩／重炭酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＤＢＳＡ）、ＭＥＡ＆ＴＥＡ中和ＤＤＢＳＡ、エトキシ化脂肪族アミン、フッ素化界面活性剤、オクチルイミノジプロピオネート、オキソアルコールエトキシレート、ＰＥＧ－７グリセリルココエート、プロポキシレート／エトキシレート、シリコーン界面活性剤、Ｃ１４－１６オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＡＯＳ）、Ｃ１４－１７アルキルＳｅｃ－スルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）、尿素から選択される固体界面活性剤もまた、含む。
組成物は、一つ以上の追加の漂白活性化剤を含むことがある。一つ以上の追加の漂白活性化剤は、ＴＡＥＤの結晶性フォームＩ、ＴＡＥＤの結晶性フォームＩＩ、トリアセチルエチレンジアミン、ノナノイルオキシベンゼンスルホネート（ＮＯＢＳ）およびドデカノイルオキシベンゼンスルホネート（ＤＯＢＳ）を含む群から選択されることがある。
組成物は、漂白剤をさらに含むことがある。漂白剤は、金属過炭酸塩である場合がある。漂白剤は、アルカリ金属過炭酸塩、例えば過炭酸ナトリウムまたは過炭酸カリウムである場合がある。漂白剤は、過炭酸ナトリウムである場合がある。
組成物は、界面活性剤または湿潤剤のうちの少なくとも一つをさらに含むことがある。組成物は、ｐＨ調整剤、キレート剤、安定化剤、希釈剤、流動促進剤、結合剤、発泡剤、崩壊剤およびコーティング剤からなる群から選択される添加剤のうちの少なくとも一つをさらに含むことがある。
本発明の実施形態は、添付の図面を参照して、以下にさらに記述される。
図１は、ＴＡＥＤフォームＩおよびＩＩのＰＸＲＤパターンを示す（ＷＯ２０１７０６８３４８Ａ１からの引用）。 図２は、ＴＡＥＤフォームＩＩＩのＰＸＲＤパターンを示す。 図３は、水における本発明の複合体ＴＡＥＤおよびＴＡＥＤフォームＩの溶解速度を示すグラフである。
詳細な説明
測定条件（使用される機器、サンプル調製または機械など）に応じて一つ以上の測定誤差を有するＸ線粉末回折パターンが得られることがあるということは、当技術分野で既知である。特に、Ｘ線粉末回折パターンにおける強度は、測定条件およびサンプル調製に応じて変動することがあるということは、一般に既知である。例えば、Ｘ線粉末回折の技術分野における当業者は、ピークの相対強度が試験体の配向性および使用される機器の種類および設定によって異なることがあるということを理解するものである。当業者は、反射の位置が、サンプルが回折計に載っている正確な高さおよび回折計のゼロ校正の影響を受け得るということもまた、理解するものである。サンプルの表面の平面性もまた、小さな影響を及ぼすことがある。それゆえ、当業者は、本明細書で提示される回折パターンデータは、絶対的なものとして解釈されるべきでなく、本明細書で開示されるものと実質的に同一な粉末（power）回折パターンを提供する任意の結晶形は、本開示の範囲内にあるということを理解するものである（さらなる詳細についてはJenkins, R ＆ Snyder, R.L. ‘Introduction to X-Ray Powder Diffractometry’ John Wiley ＆ Sons, 1996を参照されたい）。
深共晶溶媒
深共晶溶媒は、様々なアニオンおよび／またはカチオン種を含み得る、ルイスまたはブレンステッド酸および塩基の共融混合物から形成される系である。それは、特異的性質を有するイオン溶媒の種類に分類される。それは、一つ以上の化合物を混合物形態に組み入れ、それぞれの成分のいずれかよりもはるかに低い融点を有する共晶混合物をもたらす。最も重要な深共晶現象の一つは、塩化コリンおよび尿素の１：２モル比の混合物について観察された。得られた混合物は、１２℃の融点を有し（塩化コリンの融点、３０２℃および尿素の融点、１３３℃よりもはるかに低い）、室温で液体となる。
第１世代の共晶溶媒は、第四級アンモニウム塩と水素結合ドナー（アミンおよびカルボン酸など）の混合物に基づいていた。４種類の共晶溶媒が存在する。
タイプＩ 第四級アンモニウム塩＋金属塩化物
タイプＩＩ 第四級アンモニウム塩＋金属塩化物水和物
タイプＩＩＩ 第四級アンモニウム塩＋水素結合ドナー
タイプＩＶ 金属塩化物水和物＋水素結合ドナー
共晶溶媒は、アンモニウム化合物をアミン、アミド、カルボン酸、アルコール、金属ハロゲン化物、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される第２の化合物と反応させることをさらに含む。
深共晶溶媒または溶液（ＤＥＳ）は、アンモニウム化合物、例えばＮ－（２－ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムクロライド（塩化コリン）を水素結合ドナー（ＨＢＤ）、例えばカルボン酸、アミン、アミドおよびアルコールなど、と組み合わせることによって形成される。これらの液体は、孤立イオンから形成されるイオン液体に類似の物理的特性および溶媒特性を有し、一般的な汎用化学製品（例えば塩化コリンおよびカルボン酸またはアミドなど）を単に混合することにより容易に生産される。
その他の例には、塩化コリン：乳酸ＤＥＳ、およびプロリン：乳酸ＤＥＳ、塩化コリン：クエン酸およびジメチル尿素：クエン酸、プロピレングリコール：クエン酸ＤＥＳが挙げられる。
イオン成分は、塩化コリン：乳酸ＤＥＳ；およびプロリン：乳酸ＤＥＳ；塩化コリン：クエン酸ＤＥＳおよびプロピレングリコール：クエン酸ＤＥＳから選択されるＤＥＳである場合がある。イオン成分は、プロピレングリコール：クエン酸ＤＥＳである場合がある。
イオン液体
実例的なイオン液体には、ＷＯ２００６０５０３０７、ＵＳ２０１９００８５２７３およびＷＯ２０１７１５６１４１に記載されるものが挙げられる。
実例的なイオン液体には、イミダゾリウム塩、例えばヘキサフルオロリン酸１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム（別名［ｂｍｉｍ］）など、が挙げられる。その他の周知のイオン液体には、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロライド 塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（通常［ｅｍｉｍ］Ｃｌ－ＡｌＣｌ３と呼ばれる）およびＮ－ブチルピリジニウムクロライド 塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（通常［Ｎｂｕｐｙ］Ｃｌ－ＡｌＣｌ３と呼ばれる）が挙げられる。別の実例的なイオン液体には、ジイソプロパノールアミン（ＤＩＰＡ）が挙げられる。
本発明のためのイオン液体で用いるのに適するアニオンおよびカチオンの限定されない例は、以下に開示される。
アニオン
本発明のイオン液体で用いるのに適するアニオンには、以下の物質が挙げられるが、これらに限らない。
（１）アルキルスルフェート（ＡＳ）、アルコキシスルフェートおよびアルキルアルコキシスルフェート；アルコキシスルフェートの限定されない例には、市販のアルコキシコポリマー（例えばＰｌｕｒｏｎｉｃｓ(登録商標)(ＢＡＳＦから)など）の硫酸化誘導体が挙げられる。
（２）スルホスクシネートのモノエステルおよびジエステル：限定されない例には、飽和および不飽和Ｃ１２－１８モノエステルスルホスクシネート（例えばＭａｃｋａｎａｔｅ ＬＯ－１００(登録商標)(Ｔｈｅ Ｍｃｌｎｔｙｒｅ Ｇｒｏｕｐから)として入手できるラウリルスルホスクシネートなど）；飽和および不飽和Ｃ６－Ｃ１２ジエステルスルホスクシネート（例えばＡｅｒｏｓｏｌ ＯＴ(登録商標)(Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．から)として入手できるジオクチルエステルスルホスクシネートなど）が挙げられる。
（３）メチルエステルスルフォネート（ＭＥＳ）
（４）アルキルアリールスルフォネート、限定されない例には、トシレート、直鎖または分岐鎖、飽和または不飽和Ｃ８－Ｃ１４アルキルを有するアルキルアリールスルフォネート；アルキルベンゼンスルフォネート（ＬＡＳ）（例えばＣ１１－Ｃ１２アルキルベンゼンスルフォネートなど）が挙げられる。
（５）アルキル部分において８から２２個の炭素原子を有するアルキルグリセロールエーテルスルフォネート
（６）ジフェニルエーテル（ｂｉｓ－フェニル）誘導体：限定されない例には、トリクロサン（２，４，４’－トリクロロ－２’－ヒドロキシジフェニルエーテル）およびジクロサン（４，４’－ジクロロ－２－ヒドロキシジフェニルエーテル）が挙げられ、両方がＣｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＩｒｇａｓａｎ（登録商標）として入手できる。
（７）直鎖または環状カルボキシレート：限定されない例には、シトレート、ラクテート、タートレート、スクシネート、アルキレンスクシネート、マレアート、グルコネート、ホルメート、シンナメート、ベンゾエート、アセテート、サリチレート、フタレート、アスパルテート、アジペート、アセチルサリチレート、３－サリチル酸メチル、４－ヒドロキシイソフタレート、ジヒドロキシフマレート、１，２，４－ベンゼントリカルボキシレート、ペンタノエートおよびそれらの混合物が挙げられる。
（８）中鎖分岐アルキルスルフェート（ＨＳＡＳ）、中鎖分岐アルキルアリールスルフェート（ＭＬＡＳ）および中鎖分岐アルキルポリオキシアルキレンスルフェート；ＭＬＡＳの限定されない例には、ＵＳ６，５９６，６８０；ＵＳ６，５９３，２８５；およびＵＳ６，２０２，３０３に開示されるものが挙げられる。
（９）サルコシネート；限定されない例には、アンモニウムラウロイルサルコシネート（Ｄｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＨａｍｐｏｓｙｌ ＡＬ－３０(登録商標)として入手できる）およびナトリウムオレオイルサルコシネート（Ｄｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌからＨａｍｐｏｓｙｌ Ｏ(登録商標)として入手できる）が挙げられる。
（１０）直鎖または分岐鎖の硫酸化およびスルホン化油および脂肪酸（例えばＮｏｒｍａｎ，Ｆｏｘ＆Ｃｏ．からＮｏｒｆｏｘ １１０１(登録商標)として入手できるヤシ油カリウム石鹸およびＣｈｅｍｒｏｎ Ｃｏｒｐ．からのオレイン酸カリウムに由来する、スルフェートまたはスルフォネートなど）
（１１）脂肪酸エステルスルフォネート
（１２）甘味料由来のアニオン：サッカリネートおよびアセスルファメート；
Figure 2023540141000001
 式中、Ｍ＋は、下記のイオン液体のカチオンから選択されるカチオンである。
（１３）エトキシ化アミドスルフェート；トリポリリン酸ナトリウム（ＳＴＰＰ）；二水素ホスフェート；フルオロアルキルスルフォネート；ビス－（アルキルスルホニル）アミン；ビス－（フルオロアルキルスルホニル）アミド；（フルオロアルキルスルホニル）（フルオロアルシル(allcyl)カルボニル)アミド；ビス（アリールスルホニル）アミド；カーボネート；テトラフルオロボレート（ＢＦ４－）；ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ６－）：
（１４）アニオン性漂白活性化剤、限定されない例には、
Figure 2023540141000002
 ４－ノナノイルオキシベンゼンスルフォネート
Figure 2023540141000003
 ４－ドデカノイルオキシベンゼンスルフォネート
Figure 2023540141000004
 ４－デカノイルオキシベンゾエート
などが挙げられ、ＵＳ５，８９１，８３８；ＵＳ６，４４８，４３０；ＵＳ５，８９１，８３８；ＵＳ６，１５９，９１９；ＵＳ６，４４８，４３０；ＵＳ５，８４３，８７９；ＵＳ６，５４８，４６７に開示される。
カチオン
本発明のイオン液体で用いるのに適するカチオンには、以下の物質が挙げられるが、これらに限らない。
（ａ）アミンオキシド、ホスフィンオキシド、またはスルホキシドのカチオン（すなわち、プロトン化された、陽イオンの形にある）
（ｂ）ベタイン；ベタインの限定されない例には、ドデシルジメチルベタイン、アセチルジメチルベタイン、ドデシルアミドプロピルジメチルベタイン、テトラデシルジメチルベタイン、テトラデシルアミドプロピルジメチルベタイン、ドデシルジメチルアンモニウムヘキサノエート；およびアミドアルキルベタインが挙げられ、これらは米国特許番号第３，９５０，４１７号；第４，１３７，１９１号；および第４，３７５，４２１号；ならびに英国特許番号ＧＢ２，１０３，２３６に開示され、もう一つの実施形態において、カチオンは、スルホベタインである場合があり、これは米国特許番号第４，６８７，６０２号に開示される。
（ｃ）ジエステル第四級アンモニウム（ＤＥＱＡ）カチオン、例えば米国特許番号第６，００４，９２２号に記載のＤＥＱＡカチオン
（ｄ）アルキレン第四級アンモニウムカチオン、例えば
ジアルキレンジメチルアンモニウムカチオン（Ａｄｏｇｅｎ(登録商標) ４７２という商標名でＷｉｔｃｏ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能なジオレイルジメチルアンモニウムなど）；またはモノアルケニルトリメチルアンモニウム（モノオレイルトリメチルアンモニウム、モノキャノーラトリメチルアンモニウム、およびソヤトリメチルアンモニウムなど）
（ｅ）ジ脂肪アミド（di-fatty amido）第四級アンモニウムカチオン、例えばジ脂肪アミドクアット（difatty amido quat）は、Ｖａｒｉｓｏｆｔ（登録商標）という商標名でＷｉｔｃｏから市販されている。
（ｆ）Ｃ８－２２第四級界面活性剤（Ｓｃｈｅｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．からＳｃｈｅｒｃｏｑｕａｔ ＩＩＳ(登録商標)として、エトスルフェート塩の形で入手可能なイソステアリルエチルイミドニウム、Ｃｏｇｎｉｓ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＤｅｈｙｑｕａｒｔ ＳＰ(登録商標)として入手可能なクオタニウム－５２、およびＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｓｕｒｆａｃｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＬＬＣからＡｒｑｕａｄ ２Ｃ－７５(登録商標)として、クロライド塩の形で入手可能なジココジメチルアンモニウムなど）
（ｇ）カチオン性エステル（例えば米国特許番号第４，２２８，０４２号、第４，２３９，６６０号、第４，２６０，５２９号および第６，０２２，８４４号に記載のものなど）
（ｈ）４，５－ジクロロ－２－ｎ－オクチル－３－イソチアゾロン（ＲｏｈｍおよびＨａａｓからＫａｔｈｏｎ(登録商標)として入手可能）
（ｉ）第四級アミノポリオキシアルキレン誘導体（コリンおよびコリン誘導体）
（ｊ）アルキルオキシアルキレンカチオン
（ｋ）米国特許番号第６，１３６，７６９号に記載されるアルコキシレート第四級アンモニウム（ＡＱＡ）
（１）置換および非置換ピロリジニウム、イミダゾリウム、ベンズイミダゾリウム、ピラゾリウム、ベンズピラゾリウム、チアゾリウム、ベンズチアゾリウム、オキサゾリウム、ベンズオキサゾリウム、イソキサゾリウム、イソチアゾリウム、イミダゾリデニウム（imdazolidenium）、グアニジウム、インダゾリウム、キヌクリジニウム、トリアゾリウム、イソキヌクリジニウム、ピペリジニウム、モルホリニウム、ピリダジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、アゼピニウム、ジアゼピニウム、ピリジニウム、ピペリドニウム、ピリミジニウム、チオフェニウム；ホスホニウム
（ｍ）第四級アンモニウム部分を有するカチオン性漂白活性化剤、以下に限らないが、例えば
Figure 2023540141000005
 Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［（フェノキシカルボニル）オキシ］－Ｎ－［２－［（フェノキシカルボニル）オキシ］エチル］エタナミニウム
Figure 2023540141000006
 ４－（シアノメチル）－４－メチルモルホリニウム；１－シアノ－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルメタンアミニウム
Figure 2023540141000007
 ｌ－メチル－３－（ｌ－オキソヘプチル）－ｌＨ－イミダゾリウム
が挙げられ、イオン液体のカチオンとして本明細書で使用するのに適する、これらのおよびその他のカチオン性漂白活性化剤は、ＵＳ ５，５９９，７８１、ＵＳ ５，６８６，０１５、ＵＳ ５，６８６，０１５、ＷＯ ９５／２９１６０、ＵＳ ５，５９９，７８１、ＵＳ ５，５３４，１７９、ＥＰ １ ２５３ １９０ Ａｌ、ＵＳ ６，１８３，６６５、ＵＳ ５，１０６，５２８、ＵＳ ５，２８１，３６１、およびＢｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ Ｉａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ（１９７３），（３）（Ｐｔ．２），１０２１－７に開示される。
（ｎ）カチオン性抗微生物剤（例えばセチルピリジニウム、クロロヘキシジンおよびドミフェンなど）
（о）アルキル化カフェインカチオン
本発明は、以下の番号付けされた項に従って記述される場合もある。
１．ＴＡＥＤの結晶形（フォームＩＩＩ）であって、前記結晶形が、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）中に分散されるときに、９．１７４６±０．２および１８．１７８８±０．２の２θでピークを２つだけ有するＸＲＰＤパターンを有することを特徴とし、ここで前記ＸＲＰＤは、Ｋα２／Ｋα１の比が０．５であるＣｕ放射線を用いて測定される、結晶形。
２．実質的に図２に示されるとおりのＸＲＰＤパターンを有する、項１に記載の結晶形。
３．以下のステップ：
（ａ）ＴＡＥＤを深共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）またはそれらの混合物とともに、１５０℃以上の温度に加熱するステップ；および
（ｂ）混合物を冷まし、ＤＥＳまたはＩＬ中に分散されるＴＡＥＤフォームＩＩＩ結晶を形成させるステップ
を含む、ＴＡＥＤの結晶形（フォームＩＩＩ）を形成させる方法。
４．前記共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）またはイオン液体（ＩＬ）が、ステップ（ｂ）の生成物が５０００ｃＰから１２００００ｃＰの範囲内で粘度を有するように選択される、項３に記載の方法。
５．結果として高濃度の過酢酸系を生み出すための、過炭酸ナトリウムの存在下におけるＴＡＥＤ溶解度（１００ｍｌ 水中、４グラム以上のＴＡＥＤ）が達成され得る、項３に記載の方法。
６．前記共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）またはイオン液体（ＩＬ）が、ＴＡＥＤを加熱、融解および再結晶化するのに使用され、ＴＡＥＤがフォームＩＩＩからフォームＩに変換する場合、その水における溶解速度は、一定期間変化しない（水溶性は変化しない）、項３に記載の方法。
７．前記加熱するステップ（ａ）が、プロピレングリコール（１，２－プロピレングリコール）もしくはトリポリリン酸ナトリウム、苛性ソーダ、スルホン酸またはそれらの混合物の存在下で実行されることがある、項３または４に記載の方法。
８．ステップ（ｃ）：固体界面活性剤を前記（ｂ）の生成物に添加し、前記ＤＥＳまたはＩＬを固化させ、ＤＥＳまたはＩＬ中に包まれたＴＡＥＤの結晶性フォームＩＩＩを得るステップを含む、項３から５のいずれか１項に記載の方法。
９．前記界面活性剤が、クレゾール酸、安息香酸デナトニウム、ペルオキソ一硫酸カリウム（ＫＭＰＳ）、グリコール酸、ペルオキソ二硫酸ナトリウム（ＮＰＳ）、表面改質ポリマー、硫酸ナトリウム、リシノール酸亜鉛、ジステアリン酸エチレングリコール、アルキルポリペントシド（ＡＰＰｓ）、アルキルポリグルコシド（ＡＰＧｓ）、アミンオキシド、アンホアセテート、コカミドＤＥＡおよびＭＥＡ、ココアミノプロピオネート、ココアンホジプロピオネート、ココイミノジプロピオネート、ジデシルジメチルアンモニウム炭酸塩／重炭酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＤＢＳＡ）、ＭＥＡ＆ＴＥＡ中和ＤＤＢＳＡ、エトキシ化脂肪族アミン、フッ素化界面活性剤、オクチルイミノジプロピオネート、オキソアルコールエトキシレート、ＰＥＧ－７グリセリルココエート、プロポキシレート／エトキシレート、シリコーン界面活性剤、Ｃ１４－１６オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＡＯＳ）、Ｃ１４－１７アルキルＳｅｃ－スルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）、尿素およびそれらの混合物から選択される、項６に記載の方法。
１０．項３から７のいずれか１項に記載の方法によって得ることができることを特徴とする、ＴＡＥＤの結晶形（フォームＩＩＩ）。
１１．項１、２および８のいずれか１項に記載のＴＡＥＤの結晶形を含む、組成物。
１２．固体組成物である、項９に記載の組成物。
１３．ＴＡＥＤフォームＩＩＩが、固体ＤＥＳまたはイオン液体中に包まれる、項９または１０に記載の組成物。
１４．０．１重量％から２０重量％または０．１から５０重量％または７５重量％以上で項１、２および８のいずれか１項に記載のＴＡＥＤフォームＩの結晶形を含む、項９から１１のいずれか１項に記載の組成物。
１５．固体界面活性剤をさらに含む、項９から１２のいずれか１項に記載の組成物。
１６．前記界面活性剤が、クレゾール酸、安息香酸デナトニウム、ペルオキソ一硫酸カリウム（ＫＭＰＳ）、グリコール酸、ペルオキソ二硫酸ナトリウム（ＮＰＳ）、表面改質ポリマー、硫酸ナトリウム、リシノール酸亜鉛、ジステアリン酸エチレングリコール、アルキルポリペントシド（ＡＰＰｓ）、アルキルポリグルコシド（ＡＰＧｓ）、アミンオキシド、アンホアセテート、コカミドＤＥＡおよびＭＥＡ、ココアミノプロピオネート、ココアンホジプロピオネート、ココイミノジプロピオネート、ジデシルジメチルアンモニウム炭酸塩／重炭酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＤＢＳＡ）、ＭＥＡ＆ＴＥＡ中和ＤＤＢＳＡ、エトキシ化脂肪族アミン、フッ素化界面活性剤、オクチルイミノジプロピオネート、オキソアルコールエトキシレート、ＰＥＧ－７グリセリルココエート、プロポキシレート／エトキシレート、シリコーン界面活性剤、Ｃ１４－１６オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＡＯＳ）、Ｃ１４－１７アルキルＳｅｃ－スルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）、尿素およびそれらの混合物から選択される、項１３に記載の組成物。
１７．漂白剤をさらに含む、項９から１４のいずれか１項に記載の組成物。
１８．界面活性剤または湿潤剤のうちの少なくとも一つをさらに含む、項９から１５のいずれか１項に記載の組成物。
１９．ｐＨ調整剤、キレート剤、安定化剤、希釈剤、流動促進剤、結合剤、発泡剤、崩壊剤およびコーティング剤からなる群から選択される添加剤のうちの少なくとも一つをさらに含む、項９から１６のいずれか１項に記載の組成物。
本明細書の説明および特許請求の範囲全体にわたって、「～を含む（comprise）」および「～を含む（contain）」という単語およびそれらの変形は、「～を含むがこれ（ら）に限らない（including but not limited to）」という意味であり、他の部分、添加剤、成分、整数またはステップを除外することを意図しない（かつ除外しない）。本明細書の説明および特許請求の範囲全体にわたって、単数形は、文脈上他の意味に解すべき場合を除き、複数形を包含する。特に、不定冠詞が使用される場合、本明細書は、文脈上他の意味に解すべき場合を除き、複数であること並びに単数であることを企図するものとして理解されるべきである。
本発明の特定の態様、実施形態または実施例と組み合わせて記載される特徴、整数、特性、化合物、化学部分または化学基は、本明細書に記載される任意の他の態様、実施形態または実施例に、それらと不適合でない限り、適用できるということが理解されるべきである。本明細書（任意の添付の特許請求の範囲、要約書および図面を含む）に開示される全ての特徴、および／またはそのように開示される任意の方法または工程の全てのステップは、少なくともかかる特徴および／またはステップのいくつかが相互排他的である組み合わせを除く、任意の組み合わせで組み合わされることがある。本発明は、任意の上述の実施形態の詳細に制限されない。本発明は、本明細書（任意の添付の特許請求の範囲、要約書および図面を含む）に開示される特徴のうちの任意の新規のもの、または任意の新規の組み合わせ、またはそのように開示される任意の方法もしくは工程のうちの任意の新規のもの、または任意の新規の組み合わせにまで及ぶ。
読者の注意は、本出願に関連して本明細書と同時に、または本明細書より前に提出され、本明細書とともに公開される全ての文書に向けられ、かかる全ての文書の内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
一般的な手順
手順Ｉ：
・モル比でイオン液体またはＤＥＳ形成成分（例えば、１：２または１：１のモル比でプロピレングリコールおよびクエン酸）をガラスのビーカー中に正確に秤量する。
・透明な液体が得られるまで、１５０℃を超えて混合物を加熱する。
・ＴＡＥＤをこれに添加し、透明な液体が得られるまで混合物を攪拌する。
・透明な液体が得られたら加熱を止める。
・最終混合物を冷ます。ＴＡＥＤは一般に、多形フォームＩＩＩに再結晶する。
・混合物の冷却完了後、混合物のＰＸＲＤを行い、ＴＡＥＤの構造が多形フォームＩＩＩであることを確認した。
手順ＩＩ：
・イオン液体またはＤＥＳ形成成分（例えば、プロピレングリコール：クエン酸を１：２および１：１のモル比で）を正確に秤量し、正確に必要な量のＴＡＥＤをこれに添加する。
・これらの成分を十分に混合する。
・攪拌しながら、１５０℃を超えてこの混合物を加熱する。
・透明な液体が得られたらすぐに加熱を止め、混合物を冷ます。
・冷ました混合物のＰＸＲＤを行い、ＴＡＥＤ多形フォームＩＩＩを確認する。
実施例１－フォームＩＩＩの（Ｓ）－エピマーを単離する方法
・手順ＩＩに続いて、１グラムのＴＡＥＤ、および等モル比のＤＥＳ形成成分を取る（例えばプロピレングリコール：クエン酸 １：２であれば、０．７６グラムのプロピレングリコールおよび３．８４グラムのクエン酸を取る）。
・液体で均質な最終生成物が得られるまで、ビーカー中で上記の全ての原料を混合し、１５０℃を超えて（１５５℃または１６０℃）加熱する。
・最終生成物は冷ますのがよい。
実施例２－Ｘ線粉末回折（ＸＲＰＤ）
実施例１のＤＥＳ中に懸濁したＴＡＥＤの結晶性フォームＩＩＩの粘稠なサンプル（ＴＡＥＤは、複合体の総重量に対して２０％である。ＤＥＳは、１：１ モル比のプロピレングリコール：クエン酸である。）をサンプルホルダー上に広げた。Ｘ線波長１．５４Åおよびフィラメント放出４０ｍＡの４０ＫＶ Ｃｕ（Ｋα）線源を有する装置を用いて、ＰＸＲＤパターンを分析した。０．０１°のステップ幅および１秒の計数時間で全てのサンプルを５から３５°（２θ）までスキャンした。散乱スリットおよび受光スリットは、０．２°および１°であった。
得られたスペクトルを図２に示す。観察されたピークは以下の通りであった。
Figure 2023540141000008
 ２Ｔｈ．＝°２θ 一般に±０．２°２θの誤差が、ＸＲＰＤピーク位置中に存在する。
発明者は、塩化コリン：乳酸ＤＥＳ；プロリン：乳酸ＤＥＳ；および塩化コリン：クエン酸ＤＥＳを用いて実施例１を繰り返すと、ＴＡＥＤの結晶性フォームＩＩＩが生成されるということもまた、示している。発明者は、ジイソプロパノールアミンイオン液体を用いて実施例１を繰り返すと、ＴＡＥＤの結晶性フォームＩＩＩが生成されるということもまた、示している。
実施例３：２０℃における性能および水混和性のための手順
過炭酸ナトリウムの存在下で水にＴＡＥＤを添加すると過酢酸が得られるが、本発明のＤＥＳ複合体中のＴＡＥＤフォームＩＩＩ（ＴＡＥＤは、複合体の総重量に対して２０％である。ＤＥＳは、１：１ モル比のプロピレングリコール：クエン酸である。）および市販のＴＡＥＤフォームＩを用いて、過酢酸形成速度を比較した。
実験の詳細：
過炭酸ナトリウムの存在下におけるＴＡＥＤの性質および水混和性を調べるために、実験を行った。１グラムのＴＡＥＤを２．５グラムの過炭酸ナトリウムとともに１リットル水に添加し、オーバーヘッドスターラーを用いて５００ｒｐｍで攪拌した。実験セットアップにおいて、実験のために用いる水の量は、１．１リットルであった。５分後に残りの物質の重量を算出した。結果は、ＤＥＳベースのフォームＩＩＩが、市販のＴＡＥＤと比較して、完全混和性または透明な溶液を示すということを示す。結果を下記の表に示す。
Figure 2023540141000009
上記の結果は、どれくらいの速さでＤＥＳ／イオン液体中のＴＡＥＤフォームＩＩＩが、過炭酸ナトリウム存在下の水に溶解し、過酢酸を形成するかを示す。
より少ない量の水（１００ｍｌ、２５０ｍｌ、５００ｍｌ）で同様の実験を行ったが、全ての実験で上記と同様の結果が得られ、５分後に残った量は、１００ｍｌの実験において、ＴＡＥＤ ＤＥＳ系においては５～１０ｍｇ未満であり、市販のＴＡＥＤでは８００ｍｇ残ったが、一方で２５０ｍｌの実験については、ＴＡＥＤ ＤＥＳ系溶液は透明であり、５００ｍｌの試験においても同様であったが、市販のＴＡＥＤが残った量はそれぞれ、７５０ｍｇおよび６９０ｍｇであった。ＴＡＥＤ量を５グラムに増やし、１リットル水で行った同様の実験の結果を下記の表に示す。
Figure 2023540141000010
最大量のＴＡＥＤ ＤＥＳ系（ＴＡＥＤ ＤＥＳ系において、ＴＡＥＤ量が４グラムであった）が、より少ない量の水、すなわち１００ｍｌ中にあるように実験を行い、５分攪拌すると溶液が透明になり始め、さらに攪拌を続けるとほぼ全ての溶液が透明になった（最終溶液の濾過後に残った物質は１００ｍｇ未満であった）が、これは、水における溶解度についてのＴＡＥＤ ＤＥＳ系の効率および最高量の過酢酸発生は、加熱することなく、室温の水でＴＡＥＤ ＤＥＳ系を用いて達成され得るということを示す。
発明者は、同様の結果が、塩化コリン：乳酸ＤＥＳ；プロリン：乳酸ＤＥＳ；および塩化コリン：クエン酸ＤＥＳ；およびジイソプロパノールアミンイオン液体を含む複合体で得られるということもまた、示している。
実施例４
過炭酸ナトリウムの存在下で水にＴＡＥＤを添加すると過酢酸が得られるが、本発明の複合体ＴＡＥＤ 本発明のＤＥＳ複合体中のＴＡＥＤフォームＩＩＩ（ＴＡＥＤは、複合体の総重量に対して２０％であった。ＤＥＳは、１：１ モル比のプロピレングリコール：クエン酸である。）および市販のＴＡＥＤフォームＩを用いて、過酢酸形成速度を比較した。
実験の詳細：
パートＩ：
過炭酸ナトリウムの存在下における、本発明の複合体ＴＡＥＤの性質および水混和性を調べるために、実験を行った。実験のために用いられるＴＡＥＤ：過炭酸ナトリウムの比は、１：２．５ ｗ／ｗであった。量り分けた量のＴＡＥＤ（１ｇの市販サンプルおよび等モル量の本発明の複合体ＴＡＥＤ、すなわち５ｇ）を過炭酸ナトリウムとともに１００ｍｌ水に添加し、オーバーヘッドスターラーを用いて５００ｒｐｍで攪拌した。この１００ｍＬ溶液をそのまま、または９００ｍｌ水でさらに希釈して１Ｌサンプルにして使用した。５分後に残りの物質の重量を算出した。攪拌を止めてすぐに（Ｔ＝０）および６か月後に（Ｔ＝６か月：サンプルを４０℃および７５％相対湿度で維持）サンプルを検査した。結果は、ＴＡＥＤフォームＩＩＩが、市販のＴＡＥＤと比較して、完全混和性または透明な溶液を示すということを示す（下記の表を参照）。
Figure 2023540141000011
上記の結果は、本発明の複合体ＴＡＥＤが、市販のＴＡＥＤよりも有意に大きな程度まで、過炭酸ナトリウム存在下で水中に溶解することを示す。
パートＩＩ：
１００ｍｌ水中のＴＡＥＤ量を３グラム（３ｇの市販サンプルおよび等モル量の本発明の複合体ＴＡＥＤ、すなわち１５ｇ）に増やして同様の実験を行った。結果を下記の表に示す。
Figure 2023540141000012
上記の結果は、本発明の複合体ＴＡＥＤが、市販のＴＡＥＤよりも有意に大きな程度まで、過炭酸ナトリウム存在下で水中に溶解することを示す。
実施例５－溶解速度手順
水（５００ｍｌ）における本発明のＤＥＳ中の複合体ＴＡＥＤフォームＩＩＩ（ＴＡＥＤは、複合体の総重量に対して２０％であった。ＤＥＳは、１：１ モル比のプロピレングリコール：クエン酸である。）の溶解速度を、２０℃でＵＳＰ ＩＩ溶出装置を用いて、市販のテトラアセチルエチレンジアミン（フォームＩ）の溶解速度と比較した。１ｇの市販のサンプルおよび等モル量の本発明の複合体ＴＡＥＤ、すなわち５ｇ。実施例１および２の粉末を５０ｒｐｍでディスクから回転させ、５、１０、１５、２０および２５分の間隔でサンプルを取った。溶解したテトラアセチルエチレンジアミンの量を高速液体クロマトグラフィーにより監視した。結果を図３に示す。
図３は、本発明の複合体ＴＡＥＤの溶解速度が、市販のＴＡＥＤの３０倍を超える大きさであることを明らかに示す。これは、そして次に過酢酸形成速度に反映される。これは、本発明の複合体ＴＡＥＤが、より大きい速度で過酢酸を形成すること、およびより高濃度の過酢酸溶液が、２０℃で調製され得ることを明らかに示す。
実施例６－ＰＡＡ放出
クエン酸およびプロピレングリコール（１：１ モル比）中のＴＡＥＤの４つの異なるサンプルを調製し、ＴＡＥＤ対ＤＥＳの比が、室温（＠２０℃）における過酢酸の放出速度に影響を及ぼすかどうかを評価した。
サンプル１ （液体）ＴＡＥＤ濃度：複合体形態の２０～２５ｗ／ｗ％
サンプル２ （液体）ＴＡＥＤ濃度：複合体形態の４５～５０ｗ／ｗ％
サンプル３ （半固体）ＴＡＥＤ濃度：複合体形態の６０～６５ｗ／ｗ％
サンプル４ （固体粉末；ラウリル硫酸ナトリウム様界面活性剤もまた含む）ＴＡＥＤ濃度：ＤＥＳに対して７０～７５ｗ／ｗ％。ＴＡＥＤ／ＤＥＳの組み合わせ対界面活性剤の比は、４：１から６：１の範囲であった。
分析
サンプルを水中で過炭酸ナトリウムとともに混合した（１：１．２５）。０．１Ｍ 過マンガン酸カリウム溶液および０．０１Ｍ チオ硫酸ナトリウム溶液を用いる滴定で、サンプルを分析した。０．５Ｍ 硫酸中にサンプルを溶解した。溶解後、色が変わるまで過マンガン酸カリウムを添加した。添加している間、サンプルのｐＨおよび温度を監視し、これらのパラメータが滴定の間変化するかどうか確かめた。色が変化した後、ヨウ化カリウムを添加した。デンプン指示薬溶液を用いることによって、色が変わるまでサンプルをチオ硫酸ナトリウムでさらに滴定した。滴定の間もまた、サンプルのｐＨ値および温度を監視した。
過マンガン酸カリウムを用いる滴定で、過酸化水素の量を両方のサンプルで決定した。サンプル４は、２０３９４７ｐｐｍ 過酸化水素を含み、サンプル３は、１４１２０９ｐｐｍ 過酸化水素を含む。両方のサンプルをｄｕｐｌｉｃａｔｅで分析した。サンプル１は、９３８０ｐｐｍ 過酸化水素を含む。サンプル２０１００１３５９７は、１５５４６２ｐｐｍ 過酸化水素を含む。過酢酸の決定：チオ硫酸ナトリウムを用いる滴定。チオ硫酸ナトリウムを用いる滴定で、サンプル中の過酢酸の量をｄｕｐｌｉｃａｔｅで決定した。結果は、サンプル４が７５９９ｐｐｍ 過酢酸を含むことを示す。サンプル３は、３１７８ｐｐｍ 過酢酸を含む。サンプル１は、１３８７ｐｐｍ 過酢酸を含む。サンプル２は、２４５２ｐｐｍ 過酢酸を含む。
これは、２０℃において、本発明の複合体が、ＤＥＳの量に対してＴＡＥＤの重量が非常に高い場合であっても、過炭酸塩にさらされると非常に高濃度の過酸化水素および／または過酢酸をもたらすことを示す。溶解度は、固体サンプル４であっても高いままである。

Claims (28)

  1. テトラアセチルエチレンジアミン（ＴＡＥＤ）の複合体形態であって、前記複合体形態が、ＴＡＥＤおよびイオン成分を含み、前記イオン成分が、深共晶溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）またはそれらの混合物から選択される、複合体形態。
  2. 前記ＴＡＥＤが、結晶形（フォームＩＩＩ）であり、前記結晶形が、前記イオン成分中に分散されるときに、９．１７４６±０．２および１８．１７８８±０．２の２θでピークを２つだけ有するＸＲＰＤパターンを有することを特徴とし、ここで前記ＸＲＰＤは、Ｋα２／Ｋα１の比が０．５であるＣｕ放射線を用いて測定される、請求項１に記載の複合体形態。
  3. 前記結晶形が、実質的に図２に示されるとおりのＸＲＰＤパターンを有する、請求項２に記載の複合体形態。
  4. 前記複合体形態が、ゲルであり、前記ＴＡＥＤが、固体成分であり、前記イオン成分が、液体成分である、請求項１または２に記載の複合体形態。
  5. 固体である、請求項１または２に記載の複合体形態。
  6. 前記固体複合体形態が、固体界面活性剤をさらに含む、請求項４に記載の複合体形態。
  7. 前記界面活性剤が、クレゾール酸、安息香酸デナトニウム、ペルオキソ一硫酸カリウム（ＫＭＰＳ）、グリコール酸、ペルオキソ二硫酸ナトリウム（ＮＰＳ）、表面改質ポリマー、硫酸ナトリウム、リシノール酸亜鉛、ジステアリン酸エチレングリコール、アルキルポリペントシド（ＡＰＰｓ）、アルキルポリグルコシド（ＡＰＧｓ）、アミンオキシド、アンホアセテート、コカミドＤＥＡおよびＭＥＡ、ココアミノプロピオネート、ココアンホジプロピオネート、ココイミノジプロピオネート、ジデシルジメチルアンモニウム炭酸塩／重炭酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＤＢＳＡ）、ＭＥＡ＆ＴＥＡ中和ＤＤＢＳＡ、エトキシ化脂肪族アミン、フッ素化界面活性剤、オクチルイミノジプロピオネート、オキソアルコールエトキシレート、ＰＥＧ－７グリセリルココエート、プロポキシレート／エトキシレート、シリコーン界面活性剤、Ｃ１４－１６オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＡＯＳ）、Ｃ１４－１７アルキルＳｅｃ－スルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）、尿素およびそれらの混合物から選択される、請求項５に記載の組成物。
  8. 粉末である、請求項４から６のいずれか１項に記載の複合体形態。
  9. ＴＡＥＤ対前記イオン成分のモル比が、３：１から１：３の範囲内である、請求項１から７のいずれか１項に記載の複合体形態。
  10. 前記イオン成分が、ＤＥＳである、請求項１から８のいずれか１項に記載の複合体形態。
  11. 前記ＤＥＳが、塩化コリン：乳酸ＤＥＳ；およびプロリン：乳酸ＤＥＳ；塩化コリン：クエン酸ＤＥＳおよびプロピレングリコール：クエン酸ＤＥＳから選択される、請求項９に記載の複合体形態。
  12. 前記ＤＥＳが、プロピレングリコール：クエン酸ＤＥＳである、請求項９に記載の複合体形態。
  13. 前記イオン成分が、イオン液体である、請求項１から８のいずれか１項に記載の複合体形態。
  14. 以下のステップ：
    （ａ）ＴＡＥＤを深共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）またはそれらの混合物とともに、１５０℃以上の温度に加熱するステップ；および
    （ｂ）混合物を冷まし、ＴＡＥＤの複合体形態を形成させるステップ
    を含む、ＴＡＥＤの複合体形態を形成させる方法。
  15. 前記共晶溶媒（ＤＥＳ）形成成分、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）またはイオン液体（ＩＬ）が、ステップ（ｂ）の生成物が５０００ｃＰから１２００００ｃＰの粘度を有するように選択される、請求項１３に記載の方法。
  16. 前記加熱するステップ（ａ）が、プロピレングリコール（１，２－プロピレングリコール）もしくはトリポリリン酸ナトリウム、苛性ソーダ、スルホン酸またはそれらの混合物の存在下で実行されることがある、請求項１３または１４に記載の方法。
  17. 前記ステップ（ｂ）で形成される複合体形態が、ゲルであり、前記方法が、ステップ（ｃ）：固体界面活性剤を前記（ｂ）の生成物に添加し、固体である複合体形態を得るステップを含む、請求項１３から１５のいずれか１項に記載の方法。
  18. 前記固体界面活性剤が、クレゾール酸、安息香酸デナトニウム、ペルオキソ一硫酸カリウム（ＫＭＰＳ）、グリコール酸、ペルオキソ二硫酸ナトリウム（ＮＰＳ）、表面改質ポリマー、硫酸ナトリウム、リシノール酸亜鉛、ジステアリン酸エチレングリコール、アルキルポリペントシド（ＡＰＰｓ）、アルキルポリグルコシド（ＡＰＧｓ）、アミンオキシド、アンホアセテート、コカミドＤＥＡおよびＭＥＡ、ココアミノプロピオネート、ココアンホジプロピオネート、ココイミノジプロピオネート、ジデシルジメチルアンモニウム炭酸塩／重炭酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸（ＤＤＢＳＡ）、ＭＥＡ＆ＴＥＡ中和ＤＤＢＳＡ、エトキシ化脂肪族アミン、フッ素化界面活性剤、オクチルイミノジプロピオネート、オキソアルコールエトキシレート、ＰＥＧ－７グリセリルココエート、プロポキシレート／エトキシレート、シリコーン界面活性剤、Ｃ１４－１６オレフィンスルホン酸ナトリウム（ＡＯＳ）、Ｃ１４－１７アルキルＳｅｃ－スルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、ラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）、尿素およびそれらの混合物から選択される、請求項１６に記載の方法。
  19. 請求項１３から１７のいずれか１項に記載の方法によって得ることができることを特徴とする、請求項１から８のいずれか１項に記載の複合体形態。
  20. 請求項１から１２および１８のいずれか１項に記載のＴＡＥＤの複合体形態を含む、組成物。
  21. 固体組成物である、請求項１９に記載の組成物。
  22. 粉末組成物である、請求項２０に記載の組成物。
  23. ０．１重量％から２０重量％または０．１から５０重量％または７５重量％以上で前記ＴＡＥＤの複合体形態の結晶形を含む、請求項１９から２１のいずれか１項に記載の組成物。
  24. 漂白剤をさらに含む、請求項１９から２２のいずれか１項に記載の組成物。
  25. 界面活性剤または湿潤剤のうちの少なくとも一つをさらに含む、請求項１９から２３のいずれか１項に記載の組成物。
  26. ｐＨ調整剤、キレート剤、安定化剤、希釈剤、流動促進剤、結合剤、発泡剤、崩壊剤およびコーティング剤からなる群から選択される添加剤のうちの少なくとも一つをさらに含む、請求項１９から２４のいずれか１項に記載の組成物。
  27. ＴＡＥＤの結晶形（フォームＩＩＩ）であって、前記結晶形が、ＤＥＳ溶媒（ＤＥＳ）、イオン液体（ＩＬ）中に分散されるときに、９．１７４６±０．２および１８．１７８８±０．２の２θでピークを２つだけ有するＸＲＰＤパターンを有することを特徴とし、ここで前記ＸＲＰＤは、Ｋα２／Ｋα１の比が０．５であるＣｕ放射線を用いて測定される、結晶形。
  28. 実質的に図２に示されるとおりのＸＲＰＤパターンを有する、請求項２６に記載の結晶形。
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