JP2023537182A - ポリオール化合物及びそれを用いて調製された接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(I)イソシアネート化合物を提供する工程と、
(II)i)HOC(O)-R1-COOHによって表されるジカルボン酸化合物、又はその無水物を、HO-[R2-O]n-Hによって表されるポリ(アルキレンオキシド)と反応させて、カルボキシル酸基によって両末端で末端処理された中間化合物を形成することと、ii)中間化合物を、少なくとも2つの第一級ヒドロキシル基を有する、ヒドロキシルで置換されたC2~C8アルカンと反応させて、当該ポリオール化合物を形成することと、によって、ポリオール化合物を提供する工程であって、式中、R1は、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのペンダント基で非置換又は置換された、直鎖C2~C10アルキレン基であり、R2は、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのペンダント基で非置換又は置換されたC2~C8アルキレン基であり、またnは、5~500の整数である、工程と、iii)所望により、ポリオール化合物を、ポリオール化合物以外のポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される第2のポリオールとブレンドする工程であって、イソシアネート成分及びポリオール成分が、別個のパッケージ内で保管及び輸送される、工程と、を含む。
本開示の実施形態によれば、イソシアネート成分(A)は、少なくとも約1.5、好ましくは約2~10、より好ましくは約2~約8、より好ましくは約2~約6、最も好ましくは約2の平均NCO官能価を有する。好ましくは、イソシアネート成分(A)は、2.0の平均NCO官能価を有する。
本開示の種々の実施形態によれば、ポリオール成分は、(i)ジカルボン酸を第1のポリオールと反応させて、カルボキシル基で末端処理された中間化合物を得ることと、(ii)中間化合物を複数の第一級ヒドロキシル基を有する化合物と反応させることと、によって調製される、本出願の独自のポリオール化合物を含む。
本開示の種々の実施形態によれば、本開示の二成分接着剤組成物は、1つ以上の溶媒を含んでもよく、又は完全に無溶媒であり得る。本明細書に開示されるように、用語「溶媒フリー」、「無溶媒」、又は「非溶媒」とは、互換的に使用され得、接着剤組成物を調製するために使用される全ての原料の混合物は、原料の混合物の総重量に基づいて、3重量%未満、好ましくは2重量%未満、好ましくは1重量%未満、より好ましくは0.5重量%未満、より好ましくは0.2重量%未満、より好ましくは0.1重量%未満、より好ましくは100重量ppm未満、より好ましくは50重量ppm未満、より好ましくは10重量ppm未満、より好ましくは1重量ppm未満の任意の有機溶媒又は無機溶媒を含むと解釈されるものとする。本明細書に開示されるように、用語「溶媒」とは、いかなる化学反応をも引き起こすことなく、1種以上の固体、液体、又は気体の材料を単に溶解する機能を有する有機液体及び無機液体を指す。換言すれば、重合技術では一般的に「溶媒」と見なされている、例えばエチレングリコール及びプロピレングリコールといったいくつかの有機化合物並びに水は、二成分ポリウレタン系接着剤組成物の調製に使用されるにもかかわらず、化学反応を起こすことによって、イソシアネート反応性官能物質又は鎖延長剤等として主に機能するため、それらのいずれも「溶媒」に属さない。
1モルのCarbowax(商標)PEG400又はCarbowax(商標)PEG1000及び2モルのアジピン酸を、撹拌ブレード及び油浴を備えたフラスコ内へと添加し、210℃の温度まで加熱した。反応を1時間続けて、カルボキシル末端保護された中間体化合物を生成した。反応混合物を160℃まで冷却し、次に、2モルのトリメチロールプロパン、ペンタエリスロトール、又はグリセロールをその中に添加した。フラスコを210℃まで再加熱し、フラスコ内の混合物が3.0未満の酸価を示すまで保持した。次に、反応生成物を、210℃で1時間、880ミリバール(水銀26インチ)の真空度で乾燥させて、1.0mgKOH/gの酸価を達成した。合成実施例1~3で調製されたポリエステルポリオールは、それぞれHF1~HF4と称された。
以下の表3に示すように、HF1~HF4をVORANOL(商標)CP450と混合してポリオール成分(B)を形成し、これらのポリオール成分(B)を、本発明の実施例1~4において使用した。比較のポリオール成分(B)も、ポリエーテルポリオール(VORANOL(商標)CP450)をポリエステルポリオール(Bester(商標)90)と混合することによって調製し、2つの比較実施例で使用した。
接着強度(BS)
接着剤組成物、PET基材、及びPE60基材で調製した積層を、Instron Corporationから入手可能な5940 Series Single Column Table Top Systemを使用する250mm/分のクロスヘッド速度下でのT-剥離試験のために、15mm幅のストリップに切断した。試験中、各ストリップの尾部を指で僅かに引っ張って、尾部が剥離方向に対して90度に維持されていることを確認した。各サンプルの3つのストリップを試験し、平均値を計算した。結果をN/15mmの単位で表した。値が高いほど、より良好な接着強度を表す。
接着剤組成物、PET基材、及びPE60基材で調製した積層を、Brugger Companyから入手可能なHSG-Cヒートシール機で、140℃の密封温度及び300Nの圧力で1秒間ヒートシールし、次に冷却し、Instron Corporationから入手可能な5940 Series Single Column Table Top Systemを使用する250mm/分のクロスヘッド速度下でのヒートシール強度試験のために、15mm幅のストリップに切断した。各サンプルの3つのストリップを試験し、平均値を計算した。結果をN/15mmの単位で表した。値が高いほど、より良好なヒートシール強度を表す。
接着剤組成物を用いて調製された積層体を8cm×12cmの片に切断し、これをヒートシールして、その中に水が封入されたバッグを形成した。次に、バッグを沸騰水に浸漬し、30分間保持し、その間にバッグを沸騰水中に完全に浸漬したままにした。30分間煮沸した後、トンネル形成、剥離、又は漏れなどのいずれかの欠陥がないかバッグを検査し、欠陥がある場合、当該欠陥の範囲を記録した。試験に合格した試料は、トンネル形成、剥離、又は漏れの証拠を示さない。バッグを開き、空にして冷却し、次に、15mm幅のストリップに切断して、Instron5943機におけるそのT剥離接着強度及びヒートシール強度を試験した。各サンプルの3つのストリップを試験し、平均値を計算した。
Claims (13)
- 式Iによって表される構造を有するポリオール化合物であって、
R2が、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのペンダント基で非置換又は置換された、直鎖C2~C8アルキレン基であり、
R3及びR4が互いに同一である、又は互いに異なり、少なくとも2つの第一級ヒドロキシル基で置換されたC2~C8アルキル基を独立して表し、
nが、5~500の整数である、ポリオール化合物。 - R3及びR4が互いに同一である、又は互いに異なり、式IIによって独立して表され、
アスタリスクが、式Iのポリオール化合物に結合された位置を表す、請求項1に記載のポリオール化合物。 - R3及びR4が互いに同一である、又は互いに異なり、2,2-ジ(メチロール)エチル、2,2-ジ(メチロール)プロピル、2,2-ジ(メチロール)ブチル、及び2,2,2-トリ(メチロール)エチルからなる群から独立して選択される、請求項1に記載のポリオール化合物。
- R3又はR4のいずれも、第二級ヒドロキシル又は第三級ヒドロキシルを含まない、請求項1に記載のポリオール化合物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載のポリオール化合物を調製する方法であって、
i)HOC(O)-R1-COOHによって表されるジカルボン酸化合物、又はその無水物を、HO-[R2-O]n-Hによって表されるポリ(アルキレンオキシド)と反応させて、カルボキシル酸基によって両末端で末端処理された中間化合物を形成することと、
ii)前記中間化合物を、少なくとも2つの第一級ヒドロキシル基を有する、ヒドロキシルで置換されたC2~C8アルカンと反応させて、前記ポリオール化合物を形成することと、を含み、
式中、R1が、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのペンダント基で非置換又は置換された、直鎖C1~C10アルキレン基であり、
R2が、C1~C5アルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのペンダント基で非置換又は置換された、直鎖C2~C8アルキレン基であり、
nが、5~500の整数である、方法。 - 前記ヒドロキシルで置換されたC2~C8アルカンが、トリメチロールメタン、トリメチオールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスロトール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- 接着剤組成物であって、
(A)少なくとも2つの遊離イソシアネート基を有するプレポリマーを含むイソシアネート成分と、
(B)請求項1に記載の前記ポリオール化合物を含むポリオール成分と、を含む、接着剤組成物。 - 前記ポリオール成分が、請求項1に記載のポリオール化合物以外のポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも1種の第2のポリオールを更に含む、請求項7に記載の接着剤組成物。
- 前記プレポリマーが、少なくとも2つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を、請求項1に記載のポリオール化合物と反応させることによって調製される、請求項7に記載の接着剤組成物。
- 前記(B)のポリオール成分の総重量に基づいて、請求項1に記載のポリオール化合物の含有量が40重量%~80重量%であり、前記第2のポリオールの含有量が20重量%~60重量%である、請求項8に記載の接着剤組成物。
- 前記(A)のイソシアネート成分と前記(B)のポリオール成分との間の重量比が、100:30~100:100であり、
前記接着剤組成物が、溶媒を含む、又は無溶媒である、請求項7に記載の接着剤組成物。 - 請求項7に記載の接着剤組成物を用いて、積層物品を調製するための方法であって、
第1の基材及び第2の基材を提供する工程と、
前記(A)のイソシアネート成分を前記(B)のポリオール成分と混合して、硬化性混合物を形成する工程と、
前記硬化性混合物の層を使用することによって、前記第1の基材を前記第2の基材に接着する工程と、
前記硬化性混合物を硬化する又は硬化させる工程と、を含む、方法。 - 少なくとも2つの基材と、間に挟まれた接着剤層と、を備える、積層物品であって、前記接着剤層が、請求項7に記載の接着剤組成物の、前記(A)のイソシアネート成分と前記(B)のポリオール成分との間の反応によって形成される、積層物品。
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