JP2023531079A - ジベンゾ誘導体を含む液晶組成物及びそれを含む液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
本願は、ジベンゾ誘導体を含む液晶組成物及びそれを含む液晶表示装置に関する。前記液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ｉの化合物と、少なくとも１種の一般式Ｎの化合物とを含む。【選択図】なし
Description
本願は、液晶の分野に関し、ジベンゾ誘導体を含む液晶組成物及びそれを含む液晶表示装置に関する。
液晶材料は、一定の温度で、液体の流動性を有するとともに結晶の異方性を有する有機棒状小分子化合物の混合物である。液晶表示装置は、液晶材料自体が有する光学異方性及び誘電率異方性を利用して動作し、現在広く応用されている。液晶表示素子は、液晶分子の動作モードに応じて、ＰＣ（ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ、相変化）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔ ｎｅｍａｔｉｃ、ねじれネマチック）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ、超ねじれネマチック）、ＤＳ（ｄｙｎａｍｉｃ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ、動的散乱）、ＦＬＣ（ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ、ＦＬＣ）、ＧＨ（ｇｕｅｓｔ－ｈｏｓｔ、ゲスト－ホスト）、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ、電気制御複屈折）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ ｂｅｎｄ、光学補償ベンド）、ＩＰＳ（ｉｎ－ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ、面内スイッチング）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ、垂直配向）、ＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅ ｆｉｅｌｄ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ、縞状電界スイッチング）、ＦＰＡ（ｆｉｅｌｄ－ｉｎｄｕｃｅｄ ｐｈｏｔｏ－ｒｅａｃｔｉｖｅ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ、電界誘起光反応性配向）などのタイプに分けることができる。
液晶表示装置の応用において、コントラストの視覚効果に与える影響は、非常に重要であり、一般的には、コントラストが大きいほど、画像が鮮明で目立ち、色も鮮やかで美しく、それに対して、コントラストが小さいと、画面全体がぼんやりしている。高コントラストは、画像の鮮明度、ディテールの表示、グレースケールの表示にいずれも大きく寄与する。高コントラストを有する製品は、白黒コントラスト、鮮明度、完全性などの面でいずれも利点を有する。コントラストは、動画の表示効果にも大きな影響を与え、動的画像に関して明暗の変換が速いため、コントラストが高いほど、人の目でこのような変換過程を識別しやすい。
研究によると、液晶表示素子のコントラストに影響を与える最も主な要因は、液晶材料の光漏れであり、光漏れに影響を与える主な要因は、光散乱（ＬＣ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）であり、ＬＣ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇと平均弾性定数Ｋａｖｅとの関係式は、以下のとおりである。
ここで、ｄは、液晶セルの間隔を表し、ｎｅは、異常光屈折率を表し、ｎｏは常光屈折率を表す。該関係式から分かるように、ＬＣ ＳｃａｔｔｅｒｉｎｇはＫａｖｅと反比例し、Ｋａｖｅを向上させると、液晶材料の光漏れを低減することができる。
また、コントラスト（ＣＲ）と輝度（Ｌ）の関係式は、以下のとおりである。
ＣＲ＝Ｌ２５５／Ｌ０×１００％
ここで、Ｌ２５５は、オン状態輝度であり、Ｌ０はオフ状態輝度である。以上から、ＣＲに顕著に影響を与えるのは、Ｌ０の変化であることがわかる。オフ状態では、Ｌ０は、液晶分子の誘電特性に関係せず、液晶材料自体のＬＣ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇに関係し、ＬＣ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇが小さければ小さいほど、Ｌ０も小さくなり、ＣＲも顕著に向上する。
ＣＲ＝Ｌ２５５／Ｌ０×１００％
ここで、Ｌ２５５は、オン状態輝度であり、Ｌ０はオフ状態輝度である。以上から、ＣＲに顕著に影響を与えるのは、Ｌ０の変化であることがわかる。オフ状態では、Ｌ０は、液晶分子の誘電特性に関係せず、液晶材料自体のＬＣ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇに関係し、ＬＣ Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇが小さければ小さいほど、Ｌ０も小さくなり、ＣＲも顕著に向上する。
特許出願ＣＮ１０７９７３７６６Ａには、以下の構造を有するシクロアルキル基含有ジベンゾフラン誘導体の液晶化合物が開示されている。
ここで、Ｈは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又は２－テトラヒドロフラニル基のうちの１種を表し、Ｚは、単結合、－ＣＨ２－、－Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２Ｏ－のうちの１種を表し、Ｘは、水素原子、フッ素原子、炭素原子数が１～７のアルキル基又は炭素原子数が１～７のアルコキシ基の１種を表す。
上記シクロアルキル基を有するジベンゾフラン誘導体の液晶化合物は、他の液晶化合物との相溶性が高く、低温安定性もそれに応じて向上する。しかしながら、このような化合物を含む液晶組成物の透過率はさらに向上されるべきである。
したがって、従来技術に基づいて、液晶ディスプレイのますます高い視覚効果の需要を満たすことができるように、より高い透過率、より高いコントラストを有する液晶組成物の開発が期待されている。
本願は、適切な透明点及び適切な光学異方性を維持しながら、大きな誘電率異方性の絶対値、大きな垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との大きな比、大きなＫａｖｅ値、高い透過率及び長い低温貯蔵時間を有する液晶組成物を提供することを目的とする。
この目的を達成するために、本願は、以下の技術手段を採用する。
第１態様において、本願は、ジベンゾ誘導体を含む液晶組成物を提供し、前記液晶組成物は、
少なくとも１種の一般式Ｉの化合物と、
少なくとも１種の一般式Ｎの化合物とを含み、
ここで、Ｒ１は、－Ｈ、ハロゲン、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
又は
を表し、前記１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
又は
における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、そして前述の基における１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置換されてもよく、Ｒｘは、－Ｈ、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、前記１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置換されてもよく、前記Ｒｘは、環
における任意の炭素原子に結合し、ＲＮ１とＲＮ２は、それぞれ独立して、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
、
又は
を表し、前記１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、環
と環
は、それぞれ独立して、
又は
を表し、
及び
における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、そして環における１つ又は少なくとも２つの単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
及び
における１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－ＣＨ３又は－ＯＣＨ３で置換されてもよく、そして環における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、「環における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよい」ことにおける「１つ又は少なくとも２つ」とは、－Ｎ＝で置き換えられる－ＣＨ＝の数を指し、本願において同じ表現方式に関するものは、いずれも同じ意味を有し、環
は、
を表し、ここで、Ｘ２は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、前述の基の環における１つ又は少なくとも２つの単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、環
と環
は、それぞれ独立して、
又は
を表し、
における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、そして環における１つ又は少なくとも２つの単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
における１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮで置換されてもよく、そして環における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｘ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＦ２－、－ＮＨ－又は－ＮＦ－を表し、
Ｙ１とＹ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、ハロゲン、１～３個の炭素原子を含有するハロゲン化されたか又はハロゲン化されていないアルキル基、１～３個の炭素原子を含有するハロゲン化されたか又はハロゲン化されていないアルコキシ基を表し、
Ｚは、－（ＣＨ２）ａＯ－又は－（ＣＨ２）ａＳ－を表し、ここで、ａは、０～７の整数、例えば、１、２、３、４、５を表し、
Ｚ１とＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、
ＺＮ１とＺＮ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、
ＬＮ１とＬＮ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含有するアルキル基又はハロゲンを表し、
ｎ１とｎ２は、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎ１＝２である場合、環
は、同じであるか又は異なり、Ｚ１は、同じであるか又は異なり、ｎ２＝２である場合、環
は、同じであるか又は異なり、Ｚ２は、同じであるか又は異なり、そして
ｎＮ１は、０、１、２又は３を表し、ｎＮ２は、０又は１を表し、０≦ｎＮ１＋ｎＮ２≦３であり、ｎＮ１＝２又は３である場合、環
は、同じであるか又は異なり、ＺＮ１は、同じであるか又は異なる。
少なくとも１種の一般式Ｉの化合物と、
又は
Ｘ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＦ２－、－ＮＨ－又は－ＮＦ－を表し、
Ｙ１とＹ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、ハロゲン、１～３個の炭素原子を含有するハロゲン化されたか又はハロゲン化されていないアルキル基、１～３個の炭素原子を含有するハロゲン化されたか又はハロゲン化されていないアルコキシ基を表し、
Ｚは、－（ＣＨ２）ａＯ－又は－（ＣＨ２）ａＳ－を表し、ここで、ａは、０～７の整数、例えば、１、２、３、４、５を表し、
Ｚ１とＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、
ＺＮ１とＺＮ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、
ＬＮ１とＬＮ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含有するアルキル基又はハロゲンを表し、
ｎ１とｎ２は、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎ１＝２である場合、環
ｎＮ１は、０、１、２又は３を表し、ｎＮ２は、０又は１を表し、０≦ｎＮ１＋ｎＮ２≦３であり、ｎＮ１＝２又は３である場合、環
ｎ１＝２である場合、化合物に２つの
が存在し、これらの２つの
は、同じ構造を有してもよく、異なる構造を有してもよく、例示的に、１つが
であり、もう１つが
であってもよく、本願において「同じであるか又は異なる」という表現は、いずれも同じ意味を有する。
本願において、「それぞれ独立して．．．で置き換えられてもよい」とは、置き換えられてもよく、置き換えられなくてもよいことを指し、すなわち、置き換えられるか又は置き換えられないことは、いずれも本願の保護範囲内にあり、「それぞれ独立して．．．で置換されてもよい」についても同様であり、「置き換えられる」及び「置換される」の位置は任意であってもよい。
本願において、基構造の片側又は両側の短い直線、例えば、
の右側の短い直線、
の両側の短い直線は、メチル基ではなく結合の手を表す。
本願において、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基の炭素数としては、２個、４個、６個、８個、１０個などが挙げられるが、これらに限定されていない。
本願において、ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素などが挙げられるが、これらに限定されていない。
本願に係る新規な液晶組成物は、式Ｉのネガ型液晶化合物を導入し、式Ｎの化合物と配合したものであり、適切な透明点及び適切な光学異方性を維持しながら、大きな誘電率異方性の絶対値、大きな垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との大きな比、大きなＫａｖｅ値、高い透過率及び長い低温貯蔵時間を有することができ、さらにこれによって該新規な液晶組成物を含む液晶表示装置は、低い閾値電圧、高いコントラスト、短い応答時間、高い透過率及び高い低温貯蔵安定性を有する。
本願に係る一般式Ｉの化合物において、
は、含酸素複素５員環又は含硫黄複素５員環の構造であり、５員炭素環の構造と比較して、一般式Ｉの化合物を液晶組成物に加えることは、適切な透明点及び適切な光学異方性を維持する上で、大きな誘電率異方性絶対値、大きな垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との大きな比、大きなＫａｖｅ値、高い透過率及び長い低温貯蔵時間を有することに役立つ。
本願において、驚くべきことに、一般式Ｉの化合物において、Ｚがアルキレンオキシ基又はアルキルチオ基の構造であり、Ｚが直鎖アルキル基を表す技術案に対して、一般式Ｉの化合物が表す全体的な共役作用がより強く、分子内部の基が相乗作用した後、誘電率異方性の絶対値、垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との比、Ｋａｖｅ値、透過率及び低温貯蔵時間がいずれも顕著な向上作用を有し、閾値電圧が低く、コントラストが高く、応答時間が短く、透過率が高く、低温貯蔵安定性が高いという本願の効果の達成により役立つことが発見されている。
本願のいくつかの実施形態において、環
と環
は、それぞれ独立して、
又は
を表す。
本願のいくつかの実施形態において、環
は、
又は
を表す。本願のいくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－を表し、オプションとして、Ｘ１は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。本願のいくつかの実施形態において、Ｙ１とＹ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－ＣＨ３、－ＯＣＨ３、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、オプションとして、Ｙ１とＹ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｆ又は－Ｃｌを表し、オプションとして、Ｙ１とＹ２は、いずれも－Ｆを表す。本願において、オプションとして、ジベンゾ誘導体のベンゼン環において－Ｆを置換し、他の置換基と比較して、液晶組成物の誘電率異方性絶対値、垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との比、Ｋａｖｅ値、透過率及び低温貯蔵時間を向上させることに役立つ。本願のいくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－を表し、Ｙ１及びＹ２は、いずれも－Ｆを表す。本願のいくつかの実施形態において、ａは、０～３の整数を表し、オプションとして、ａは、１又は２を表す。本願のいくつかの実施形態において、Ｚ１とＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表す。本願のいくつかの実施形態において、ｎ１とｎ２は、それぞれ独立して、０又は１を表し、オプションとして、ｎ１は、０を表し、ｎ２は、０又は１を表し、オプションとして、ｎ１とｎ２は、それぞれ独立して、０を表す。
本願のいくつかの実施形態において、前記液晶組成物は、少なくとも２種の一般式Ｉの化合物を含む。
本願のいくつかの実施形態において、前記液晶組成物は、１種のＸ２が－Ｏ－である一般式Ｉの化合物及び／又は１種のＸ２が－Ｓ－である一般式Ｉの化合物を少なくとも含み、オプションとして、前記液晶組成物は、少なくとも２種のＸ２が－Ｏ－である一般式Ｉの化合物を含む。本願において、オプションとして、少なくとも２種のＸ２が－Ｏ－である一般式Ｉの化合物を互いに配合し、液晶組成物の誘電率異方性絶対値、垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との比、Ｋａｖｅ値、透過率及び低温貯蔵時間をさらに向上させる。本願のいくつかの実施形態において、Ｘ２が－Ｏ－である場合、Ｘ１が－Ｏ－又は－Ｓ－であり、オプションとして、Ｘ２が－Ｏ－である場合、Ｘ１が－Ｏ－である。本願のいくつかの実施形態において、Ｘ２が－Ｓ－である場合、Ｘ１が－Ｏ－又は－Ｓ－であり、オプションとして、Ｘ２が－Ｓ－である場合、Ｘ１が－Ｓ－である。
本願のいくつかの実施形態において、オプションとしてＲ１は、オプションとして、１～１０個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、１～９個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ基、又は２～１０個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルケニル基であり、さらにオプションとして、１～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、１～７個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ基、又は２～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルケニル基であり、またさらにオプションとして、１～５個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、１～４個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、１～４個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ基、又は２～５個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルケニル基である。
本願のいくつかの実施形態において、Ｒｘは、－Ｈ又は１～６個の炭素原子を含有する直鎖アルキル基を表す。
本願のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ｉの化合物が占める重量百分率は、０．１％～４０％であり、例えば、０．１％、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３８％、４０％などであり、オプションとして、液晶組成物において一般式Ｉの化合物が占める重量百分率は、０．１％～３０％であり、オプションとして、液晶組成物において一般式Ｉの化合物が占める重量百分率は、０．５％～３０％である。
本願のいくつかの実施形態において、環
と環
は、それぞれ独立して、
又は
を表す。
本願のいくつかの実施形態において、一般式Ｎの化合物は、以下の化合物から選択される任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせである。
本願のいくつかの実施形態において、環
と環
は、それぞれ独立して、
又は
を表し、ここで
における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、
における１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮで置換されてもよく、そして環における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよい。本願のいくつかの実施形態において、ＺＮ１とＺＮ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表す。本願のいくつかの実施形態において、０＜ｎＮ１＋ｎＮ２≦３である。本願のいくつかの実施形態において、ｎＮ１＝１であり、ｎＮ２＝０である場合、環
は、芳香環ではなく、そしてｎＮ１＝２であり、環
が
を表す場合、ＲＮ１は、アルケニル基ではない。
本願のいくつかの実施形態において、前記一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－１、一般式Ｎ－２、一般式Ｎ－３、一般式Ｎ－４、一般式Ｎ－５、一般式Ｎ－６、一般式Ｎ－８、一般式Ｎ－９、一般式Ｎ－１０、一般式Ｎ－１１、一般式Ｎ－１２、一般式Ｎ－１３、一般式Ｎ－１７、一般式Ｎ－１８、一般式Ｎ－１９及び一般式Ｎ－２１化合物のうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含み、オプションとして、前記一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－２、一般式Ｎ－３、一般式Ｎ－５、一般式Ｎ－６、一般式Ｎ－１１、一般式Ｎ－１２及び一般式Ｎ－１３の化合物のうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含む。
本願において、上記特定の構造の一般式Ｎの化合物が選択でき、これらの化合物は、式Ｉの化合物と組み合わせて使用されて、液晶組成物の誘電率異方性の絶対値、垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との比、Ｋａｖｅ値、透過率及び低温貯蔵時間をさらに向上させることができる。
本願のいくつかの実施形態において、前記一般式Ｎの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｎ－３及び／又は一般式Ｎ－６の化合物を含む。本願のいくつかの実施形態において、前記一般式Ｎの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｎ－１２、一般式Ｎ－１３、一般式Ｎ－１７の化合物を含む。本願のいくつかの実施形態において、前記一般式Ｎの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｎ－３及び／又は一般式Ｎ－６の化合物と、少なくとも１種の一般式Ｎ－１２及び／又は一般式Ｎ－１３の化合物とを含む。本願のいくつかの実施形態において、前記一般式Ｎの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｎ－１０及び／又は一般式Ｎ－１１の化合物を含む。
本願のいくつかの実施形態において、オプションとしてＲＮ１とＲＮ２は、オプションとして、それぞれ独立して、１～１０個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルケニル基であり、さらにオプションとして、それぞれ独立して、１～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルケニル基であり、オプションとして、それぞれ独立して、１～５個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、１～４個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、又は２～５個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルケニル基である。
本願のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ｎの化合物が占める重量百分率は、０．１％～６０％であり、例えば、０．１％、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％、５２％、５４％、５６％、５８％、６０％などであり、オプションとして、液晶組成物において一般式Ｎの化合物が占める重量百分率は、０．１％～５０％であり、オプションとして、液晶組成物において一般式Ｎの化合物が占める重量百分率は、５％～５０％である。
本願のいくつかの実施形態において、前記液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ｍの化合物を含む。
ここで、ＲＭ１とＲＭ２は、それぞれ独立して、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
又は
を表し、前記１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、
環
、
環
と環
は、それぞれ独立して、
又は
を表し、ここで
における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、そして環における１つ又は少なくとも２つの単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
における多くとも１つの－Ｈは、ハロゲンで置換されてもよく、
ＺＭ１とＺＭ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－（ＣＨ２）４－を表し、そして
ｎＭは、０、１又は２を表し、ｎＭ＝２である場合、環
は、同じであるか又は異なり、ＺＭ２は、同じであるか又は異なる。
環
環
ＺＭ１とＺＭ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－（ＣＨ２）４－を表し、そして
ｎＭは、０、１又は２を表し、ｎＭ＝２である場合、環
本願におけるアルケニル基は、オプションとして、式（Ｖ１）～式（Ｖ９）のいずれかで表される基から選択され、特にオプションとして、式（Ｖ１）、式（Ｖ２）、式（Ｖ８）又は式（Ｖ９）である。式（Ｖ１）～式（Ｖ９）で表される基は、以下に示される。
ここで、＊は、結合した環の構造における炭素原子を表す。
本願におけるアルケニルオキシ基は、オプションとして、式（ＯＶ１）～式（ＯＶ９）のいずれかで表される基から選択され、特にオプションとして、式（ＯＶ１）、式（ＯＶ２）、式（ＯＶ８）又は式（ＯＶ９）である。式（ＯＶ１）～式（ＯＶ９）で表される基は、以下に示される。
ここで、＊は、結合した環の構造における炭素原子を表す。
本願のいくつかの実施形態において、一般式Ｍの化合物は、以下の化合物から選択される任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせである。
本願のいくつかの実施形態において、一般式Ｍの化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの所望な性能に応じて適切に調整する必要がある。
本願のいくつかの実施形態において、オプションとしてＲＭ１とＲＭ２は、オプションとして、それぞれ独立して、１～１０個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含有する直鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含有する直鎖のアルケニル基であり、さらにオプションとして、それぞれ独立して、１～８個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含有する直鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含有する直鎖のアルケニル基であり、またさらにオプションとして、それぞれ独立して、１～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基、１～４個の炭素原子を含有する直鎖のアルコキシ基、又は２～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルケニル基である。
本願のいくつかの実施形態において、ＲＭ１とＲＭ２は、オプションとして、それぞれ独立して、２～８個の炭素原子を含有する直鎖のアルケニル基であり、オプションとして、それぞれ独立して、２～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルケニル基である。
本願のいくつかの実施形態において、ＲＭ１とＲＭ２のいずれかは、２～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルケニル基であり、他方は、１～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基である。
本願のいくつかの実施形態において、オプションとしてＲＭ１とＲＭ２は、オプションとして、それぞれ独立して、１～８個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基、又は１～７個の炭素原子を含有する直鎖のアルコキシ基であり、オプションとして、それぞれ独立して、１～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基、又は１～４個の炭素原子を含有する直鎖のアルコキシ基である。
本願のいくつかの実施形態において、ＲＭ１とＲＭ２のいずれかは、１～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基であり、他方は、１～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基又は１～４個の炭素原子を含有する直鎖のアルコキシ基であり、オプションとして、ＲＭ１とＲＭ２の両方は、それぞれ独立して、１～５個の炭素原子を含有する直鎖のアルキル基である。
本願のいくつかの実施形態において、信頼性を重視する場合に、オプションとして、ＲＭ１及びＲＭ２は、いずれもアルキル基であり、化合物の揮発性の低下を重視する場合に、オプションとして、ＲＭ１とＲＭ２は、いずれもアルコキシ基であり、粘度の低下を重視する場合に、オプションとして、ＲＭ１とＲＭ２のうちの少なくとも１つは、アルケニル基である。
本願のいくつかの実施形態において、前記一般式Ｍの化合物は、一般式Ｍ－１、一般式Ｍ－２、一般式Ｍ－４、一般式Ｍ－６、一般式Ｍ－９、一般式Ｍ－１１、一般式Ｍ－１２、一般式Ｍ－１３、一般式Ｍ－１４、一般式Ｍ－１５、一般式Ｍ－１６、一般式Ｍ－１９、一般式Ｍ－２１、一般式Ｍ－２６、一般式Ｍ－２８、一般式Ｍ－２９及び一般式Ｍ－３０の化合物のうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含む。
本願のいくつかの実施形態において、前記一般式Ｍの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｍ－１２及び／又は一般式Ｍ－１６の化合物を含み、そして前記一般式Ｍ－１２及び／又は一般式Ｍ－１６におけるＲＭ１とＲＭ２の少なくとも一方は、アルケニル基である。
本願のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ｍの化合物が占める重量百分率は、０．１％～８０％であり、例えば、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％、５２％、５４％、５６％、５８％、６０％、６２％、６４％、６６％、６８％、７０％、７２％、７４％、７６％、７８％などであり、オプションとして、液晶組成物において一般式Ｍの化合物が占める重量百分率は、１％～６０％であり、オプションとして、液晶組成物において一般式Ｍの化合物が占める重量百分率は、５％～６０％である。
一般式Ｍの化合物の含有量について、本願の液晶組成物の粘度を低く保ちながら、応答時間を短く保つ必要がある場合、オプションとして、一般式Ｍの化合物の含有量の下限値を高く、且つ上限値を高くし、さらに、本願の液晶組成物の透明点を高く保ちながら、温度安定性を高く保つ必要がある場合、オプションとして、一般式Ｍの化合物の含有量の下限値を高く、且つ上限値を高くし、駆動電圧を低く保ちながら、誘電率異方性の絶対値を大きくするために、オプションとして、一般式Ｍの化合物の含有量の下限値を低く、且つ上限値を低くする。
本願のいくつかの実施形態において、前記液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ａ－１の化合物及び／又は一般式Ａ－２の化合物のうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含む。
及び
ここで、ＲＡ１とＲＡ２は、それぞれ独立して、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
又は
を表し、前記１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、そして前記１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
又は
における１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置換されてもよく、
環
、
環
、
環
及び環
は、それぞれ独立して、
又は
を表し、ここで
及び
における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、そして環における１つ又は少なくとも２つの単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
及び
における１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－ＣＨ３又は－ＯＣＨ３で置換されてもよく、そして環における１つ又は少なくとも２つの－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
ＺＡ１１、ＺＡ２１とＺＡ２２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＯＣＨ２－を表し、
ＬＡ１１、ＬＡ１２、ＬＡ１３、ＬＡ２１とＬＡ２２は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含有するアルキル基、又はハロゲンを表し、
ＸＡ１とＸＡ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、１～５個の炭素原子を含有するハロゲン化アルキル基又はハロゲン化アルコキシ基、２～５個の炭素原子を含有するハロゲン化アルケニル基又はハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
ｎＡ１１は、０、１、２又は３を表し、ｎＡ１１＝２又は３である場合、環
は、同じであるか又は異なり、ＺＡ１１は、同じであるか又は異なり、
ｎＡ１２は、１又は２を表し、ｎＡ１２＝２である場合、環
は、同じであるか又は異なり、そして
ｎＡ２は、０、１、２又は３を表し、ｎＡ２＝２又は３である場合、環
は、同じであるか又は異なり、ＺＡ２１は、同じであるか又は異なる。
環
環
環
ＺＡ１１、ＺＡ２１とＺＡ２２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＯＣＨ２－を表し、
ＬＡ１１、ＬＡ１２、ＬＡ１３、ＬＡ２１とＬＡ２２は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含有するアルキル基、又はハロゲンを表し、
ＸＡ１とＸＡ２は、それぞれ独立して、ハロゲン、１～５個の炭素原子を含有するハロゲン化アルキル基又はハロゲン化アルコキシ基、２～５個の炭素原子を含有するハロゲン化アルケニル基又はハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
ｎＡ１１は、０、１、２又は３を表し、ｎＡ１１＝２又は３である場合、環
ｎＡ１２は、１又は２を表し、ｎＡ１２＝２である場合、環
ｎＡ２は、０、１、２又は３を表し、ｎＡ２＝２又は３である場合、環
本願のいくつかの実施形態において、一般式Ａ－１の化合物は、以下の化合物から選択される任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせである。
及び
ここで、ＲＡ１は、１～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
又は
を表し、前記１～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、そして前記１～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置換されてもよく、ＲｖとＲｗは、それぞれ独立して、－ＣＨ２－又は－Ｏ－を表し、ＬＡ１１、ＬＡ１２、ＬＡ１１’、ＬＡ１２’、ＬＡ１４、ＬＡ１５とＬＡ１６は、それぞれ独立して、－Ｈ又は－Ｆを表し、ＬＡ１３とＬＡ１３’は、それぞれ独立して、－Ｈ又は－ＣＨ３を表し、ＸＡ１は、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、そしてｖとｗは、それぞれ独立して、０又は１を表す。
本願のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ａ－１の化合物が占める重量百分率は、０．１％～５０％であり、例えば、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％などである。
本願のいくつかの実施形態において、一般式Ａ－２の化合物は、以下の化合物から選択される任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせである。
及び
ここで、ＲＡ２は、１～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、前記１～８個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、そして前述の基のうちの１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置換されてもよく、ＬＡ２１、ＬＡ２２、ＬＡ２３、ＬＡ２４とＬＡ２５は、それぞれ独立して、－Ｈ、－Ｆ又は－Ｃｌを表し、そしてＸＡ２は、－Ｆ、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ２を表す。
本願のいくつかの実施形態において、液晶組成物において一般式Ａ－２の化合物が占める重量百分率は、０．１％～５０％であり、例えば、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１２％、１４％、１６％、１８％、２０％、２２％、２４％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％などである。
上記化合物に加えて、本願の液晶組成物は、一般的なネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は光安定剤などを含有してもよい。
本願に係る液晶組成物にオプションとして添加される可能性のあるドーパントは、以下に示される。
及び
ここで、＊は、キラル炭素原子の位置を表す。
本願のいくつかの実施形態において、液晶組成物においてドーパントが占める重量百分率は、０％～５％であり、オプションとして、液晶組成物においてドーパントが占める重量百分率は、０．０１％～１％である。
また、本願の液晶組成物に使用される酸化防止剤、光安定剤などの添加剤は、オプションとして、以下の物質である。
ここで、ｎは、１～１２の正の整数、例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１などを表す。
オプションとして、光安定剤は、以下に示される光安定剤から選択される。
又は
ここで、ｎは、１～１２の正の整数、例えば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１などを表す。
オプションとして、光安定剤は、以下に示される光安定剤から選択される。
本願のいくつかの実施形態において、液晶組成物において光安定剤が占める総重量百分率は、０％～５％であり、オプションとして、液晶組成物において光安定剤が占める総重量百分率は、０．０１％～１％であり、さらにオプションとして、液晶組成物において光安定剤が占める総重量百分率は、０．０１％～０．１％である。
第２態様において、本願は、第１態様に記載の液晶組成物を含む液晶表示装置を提供する。
本願は、従来技術と比較して、以下の有益な効果を有する。本願の液晶組成物は、適切な透明点及び適切な光学異方性を維持する上で、大きな誘電率異方性の絶対値、大きな垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との大きな比、大きなＫａｖｅ値、高い透過率及び長い低温貯蔵時間を有し、これによって該液晶組成物を含む液晶表示装置は、低い閾値電圧、高いコントラスト、短い応答時間、高い透過率及び高い低温貯蔵安定性を有し、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード及びＶＡモードの液晶ディスプレイに高い応用価値を有する。
以下、具体的な実施形態を参照しながら本願を説明する。なお、以下の実施例は、本願の例示的なものであり、本願を説明するためのものに過ぎず、本願を限定するものではない。本願の趣旨又は範囲から逸脱することなく、本願の構想内の他の組み合わせ及び様々な改良を行うことができる。
説明しやすいように、以下の各実施例では、液晶組成物の基構造は、表１に示されるコードで示される。
以下の構造式の化合物を例とする。
該構造式を表１に示されるコードで示す場合、ｎＣＣＧＦとして表すことができ、コードにおけるｎは、左端のアルキル基のＣ原子数を表し、例えばｎが「３」である場合、該アルキル基が－Ｃ３Ｈ７であることを表し、コードにおけるＣは、シクロヘキサニルを表し、Ｇは、２－フルオロ－１，４－フェニレン基を表し、Ｆは、フッ素を表す。
以下の実施例における測定項目の略号は以下のとおりである。
Ｃｐ 透明点（ネマチック相－等方相の転移温度、℃）
Δｎ 光学異方性（５８９ｎｍ、２５℃）
Δε 誘電率異方性（１ＫＨｚ、２５℃）
ε⊥ 垂直誘電率
ε⊥／｜Δε｜ 垂直誘電率と誘電率絶対値との比
Ｋａｖｅ 平均弾性定数
ｔ－３０℃ 低温貯蔵時間（ｈ、－３０℃）
Ｔｒ 透過率（％）
Ｃｐ 透明点（ネマチック相－等方相の転移温度、℃）
Δｎ 光学異方性（５８９ｎｍ、２５℃）
Δε 誘電率異方性（１ＫＨｚ、２５℃）
ε⊥ 垂直誘電率
ε⊥／｜Δε｜ 垂直誘電率と誘電率絶対値との比
Ｋａｖｅ 平均弾性定数
ｔ－３０℃ 低温貯蔵時間（ｈ、－３０℃）
Ｔｒ 透過率（％）
ここで、Ｃｐは、融点測定装置による測定で得られる。Δｎは、アッベ屈折計を用いて、ナトリウムランプ（５８９ｎｍ）の光源下にて、２５℃で測定して得られる。Δε＝εll－ε⊥、ここで、εllは分子軸に平行な誘電率であり、ε⊥は分子軸に垂直な誘電率であり、測定条件は、２５℃、１ＫＨｚ及びＶＡ型測定セル（セル厚６μｍ）である。
Ｋ１１、Ｋ２２、Ｋ３３は、ＬＣＲメータ及びＶＡ測定セルを用いて液晶材料のＣ－Ｖ曲線を測定し、さらに計算して得られるものであり、測定条件は、６μｍのＶＡ型測定セルを用いて、
である。
ｔ－３０℃は、ネマチック液晶媒体をガラス瓶に入れ、－３０℃で保存し、結晶の析出が観察された場合に記録される時間である。
Ｔｒについて、ＤＭＳ ５０５光電気統合型測定装置を用いて調光デバイスのＶ－Ｔ曲線を測定し、Ｖ－Ｔ曲線における透過率の最大値を液晶の透過率とし、測定セルは、ＶＡ型であり、セルの厚さが３．５μｍである。
以下の実施例で採用された各成分は、いずれも公知の方法により合成するか、又は商業的に入手することができる。これらの合成技術は一般的であり、得られた各液晶化合物は測定により電子系化合物の基準に満たしている。
以下の実施例に規定された各液晶組成物の配合比率に従って液晶組成物を製造する。上記液晶組成物の製造は、本分野の一般的な方法で行われ、例えば加熱、超音波、懸濁などの方式を採用して所定の割合で混合して製造される。
以下の実施例における液晶組成物を製造し、研究する。各液晶組成物の組成及びその性能パラメータの測定結果は、以下に示される。
［比較例１］
［比較例１］
表２に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、比較例１の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表３に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、実施例１の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表４に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、比較例２の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表５に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、実施例２の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表６に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、比較例３の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表７に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、実施例３の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表８に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、実施例４の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表９に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、実施例５の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表１０に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、実施例６の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表１１に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、実施例７の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
表１２に示された各化合物及びそれらの重量百分率に従って、実施例８の液晶組成物を調製し、そして該液晶組成物を液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。
実施例１と比較例１とを比較して分かるように、従来技術における直鎖アルキル基を連結基とする化合物（比較例１）と比較して、アルキレンオキシ基又はアルキルチオ基の連結基を含有する一般式Ｉの化合物を液晶組成物に応用すると、適切な透明点及び適切な光学異方性を維持する上で、液晶組成物の誘電率異方性の絶対値、垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との比、Ｋａｖｅ値、透過率及び低温貯蔵時間を向上させることができる。実施例２と比較例２とを比較して分かるように、本願の含酸素複素５員環又は含硫黄複素５員環の構造を含有する一般式Ｉの化合物（実施例２）は、従来技術における５員炭素環の構造（比較例２）と比較して、適切な透明点及び適切な光学異方性を維持する上で、液晶組成物の誘電率異方性の絶対値、垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との比、Ｋａｖｅ値、透過率及び低温貯蔵時間を向上させることができる。上記比較結果から分かるように、本願では、一般式Ｉの化合物における
、Ｚなどの基を最適化することにより、上記効果を達成し、いずれか１種を変更すると、いずれも効果を低下させる。実施例３と比較例３とを比較して分かるように、液晶組成物に一般式Ｉの化合物が導入され（実施例３）、導入しない場合（比較例３）と比較して、適切な透明点及び適切な光学異方性を維持する上で、液晶組成物の誘電率異方性の絶対値、垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との比、Ｋａｖｅ値、透過率及び低温貯蔵時間を向上させることができる。
以上をまとめると、本願の液晶組成物は、適切な透明点及び適切な光学異方性を維持する上で、大きな誘電率異方性の絶対値、大きな垂直誘電率、垂直誘電率と誘電率絶対値との大きな比、大きなＫａｖｅ値、高い透過率及び長い低温貯蔵時間を有し、これによって該液晶組成物を含む液晶表示装置は、低い閾値電圧、高いコントラスト、短い応答時間、高い透過率及び高い低温貯蔵安定性を有し、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード及びＶＡモードの液晶ディスプレイに高い応用価値を有する。
以上の実施形態は、当業者が本願の内容を理解し実施することができるように、本願の技術的思想及び特徴を説明するためのものに過ぎず、本願の保護範囲を限定するものではない。
Claims (10)
- 少なくとも１種の一般式Ｉの化合物
ここで、Ｒ１は、－Ｈ、ハロゲン、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
Ｒｘは、－Ｈ、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、前記１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、１つ又は少なくとも２つの－Ｈは、それぞれ独立して、－Ｆ又は－Ｃｌで置換されてもよく、前記Ｒｘは、環
ＲＮ１とＲＮ２は、それぞれ独立して、１～１２個の炭素原子を含有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
環
環
環
Ｘ１は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＦ２－、－ＮＨ－又は－ＮＦ－を表し、
Ｙ１とＹ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、ハロゲン、１～３個の炭素原子を含有するハロゲン化されたか又はハロゲン化されていないアルキル基、１～３個の炭素原子を含有するハロゲン化されたか又はハロゲン化されていないアルコキシ基を表し、
Ｚは、－（ＣＨ２）ａＯ－又は－（ＣＨ２）ａＳ－を表し、ここで、ａは、０～７の整数を表し、
Ｚ１とＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、
ＺＮ１とＺＮ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、
ＬＮ１とＬＮ２は、それぞれ独立して、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含有するアルキル基又はハロゲンを表し、
ｎ１とｎ２は、それぞれ独立して、０、１又は２を表し、ｎ１＝２である場合、環
ｎＮ１は、０、１、２又は３を表し、ｎＮ２は、０又は１を表し、０≦ｎＮ１＋ｎＮ２≦３であり、ｎＮ１＝２又は３である場合、環
ジベンゾ誘導体を含む液晶組成物。 - Ｘ１は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＣＯ－を表し、Ｙ１及びＹ２は、いずれも－Ｆを表す、請求項１に記載の液晶組成物。
- ｎ１は、０を表し、ｎ２は、０又は１を表す、請求項１又は２に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物において一般式Ｉの化合物が占める重量百分率は、０．１％～４０％である、請求項１～３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも２種の一般式Ｉの化合物を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも１種のＸ２が－Ｏ－である一般式Ｉの化合物及び／又は１種のＸ２が－Ｓ－である一般式Ｉの化合物を含み、オプションとして、少なくとも２種のＸ２が－Ｏ－である一般式Ｉの化合物を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 前記一般式Ｎの化合物は、以下の化合物から選択される任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせであり、
オプションとして、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－１、一般式Ｎ－２、一般式Ｎ－３、一般式Ｎ－４、一般式Ｎ－５、一般式Ｎ－６、一般式Ｎ－８、一般式Ｎ－９、一般式Ｎ－１０、一般式Ｎ－１１、一般式Ｎ－１２、一般式Ｎ－１３、一般式Ｎ－１７、一般式Ｎ－１８、一般式Ｎ－１９及び一般式Ｎ－２１の化合物のうちの任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせを含み、
オプションとして、前記一般式Ｎの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｎ－３及び／又は一般式Ｎ－６の化合物を含み、
オプションとして、前記一般式Ｎの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｎ－１２、一般式Ｎ－１３、一般式Ｎ－１７の化合物を含み、
オプションとして、前記一般式Ｎの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｎ－３及び／又は一般式Ｎ－６の化合物と、少なくとも１種の一般式Ｎ－１２及び／又は一般式Ｎ－１３の化合物とを含み、
オプションとして、前記一般式Ｎの化合物は、少なくとも１種の一般式Ｎ－１０及び／又は一般式Ｎ－１１の化合物を含む、
請求項１～６のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 環
オプションとして、ＺＮ１とＺＮ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－を表し、
オプションとして、０＜ｎＮ１＋ｎＮ２≦３であり、
オプションとして、ｎＮ１＝１であり、ｎＮ２＝０である場合、環
請求項１～７のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 前記液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ｍの化合物を含み、
環
環
ＺＭ１とＺＭ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－（ＣＨ２）４－を表し、
ｎＭは、０、１又は２を表し、ｎＭ＝２である場合、環
オプションとして、一般式Ｍの化合物は、以下の化合物から選択される任意の１種又は少なくとも２種の組み合わせであり、
請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 請求項１～９のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む液晶表示装置。
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