JP2023527820A - フランジカルボキシル酸ジエステルの2,4-異性体に基づく可塑剤の生産及び使用 - Google Patents
フランジカルボキシル酸ジエステルの2,4-異性体に基づく可塑剤の生産及び使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、その開示があらゆる目的のために参照によりその全体で本明細書に組み込まれる、2020年5月29日に出願された米国仮特許出願第63/031,949号の出願に対する優先権を主張する。
式中、R1及びR2は各々、2-エチルヘキサノール、エチルヘキサノール、n-ブタノール、イソノニルアルコール、イソブタノール、イソデシルアルコール、2-プロピルヘプタノール、C6~C11直鎖アルコール、トリデシルアルコール、イソオクチルアルコール、アミルアルコール、及び上記の一般構造を有するアルコールの他の構造異性体を含むがこれらに限定されない、C4~C13一価脂肪族一級アルコールのアルキルラジカルを表す。
式中、R1及びR2は各々、2-エチルヘキサノール、エチルヘキサノール、n-ブタノール、イソノニルアルコール、イソブタノール、イソデシルアルコール、2-メチル-1-ペンタノール、2-プロピルヘプタノール、C6~C11直鎖アルコール、トリデシルアルコール、イソオクチルアルコール、アミルアルコール、及び上記の一般構造を有するアルコールの他の構造異性体を含むがこれらに限定されない、C4~C13一価脂肪族一級アルコールのアルキルラジカルを表す。
グルコースからの米国特許出願第16/806,728号に記載される組換え微生物による2,4-FDCAのインビボ生産を、約2.2g/LのKH2PO4、9.4g/LのK2HPO4、1.3g/Lの(NH4)2SO4、10mg/Lのチアミン、320mg/LのEDTA-NaOH、2mg/LのCoCl2・6H2O、10mg/LのMnSO4・H2O、5mg/LのCuSO4・5H2O、2mg/LのH3BO3、2mg/LのNa2MoO4・2H2O、54mg/LのZnSO4・7H2O、1mg/LのNiSO4・6H2O、100mg/Lのクエン酸鉄(III)、100mg/LのCaCl2・2H2O、0.3g/LのMgSO4・H2Oを含む、定義された培地を使用して、振盪フラスコ発酵において3回評価した。炭素源を、10g/Lのグルコースによって提供し、硫酸窒素を、2,4-FDCAの生産のための窒素源として使用した。エルレンマイヤーフラスコに、組換え株を0.1の初期光学密度(OD600)まで接種し、37℃、225rpmで約48時間インキュベートした。高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)による48時間の上清の分析が、14±2mg/Lの2,4-FDCAの生産を示した。本明細書で使用される場合の「EDTA-NaOH」という用語は、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)及び水酸化ナトリウム(NaOH)の可溶性塩を指す。
研究が、本開示の可塑剤としての2,4-FDCAを調製する手順の非限定的実施例を調査した。
6.00gのK-フロエート(39.95mmol)及び2.20gのCdl2(6.01mmol)をともによく粉砕し、3つ口フラットフランジ反応容器の中に充填した。次いで、混合物を、窒素の連続(非常に遅い)流下で、機械オーバーヘッド攪拌器を使用して攪拌しながら、265℃における塩浴中で加熱した。反応の経過中に、形成されたフランを、ディーン・スタークトラップ及びCO2/アセトン氷浴(-78℃)を介して収集し、1.35グラム(理論量の95%)のフランを生じさせた。4時間後、反応を停止させ、室温で1時間冷却させた。このようにして得られた黒色の硬質固体物質を水(50mL)に溶解させた。残留量の不水溶性黒色材料を濾別し、12NのHClを使用して深黄色の濾液を酸性化した(pH1まで)。2,5-FDCAを沈殿させ、濾別した。2,5-FDCAの理論量の60.9%を単離した。不溶性黒色材料を濾別した後の反応混合物のNMR分析は、K-フロエートが90%を超えて変換されており、0.32:0.68の比で2,4-FDCA及び2,5-FDCAの混合物が存在することを示した。これと、単離された60.9%の2,5-FDCAとに基づいて、K-フロエートが89%の理論的収率においてフランジカルボン酸の混合物に不均化されていることが計算され得る。
反応粗混合物(2,4-FDCA、2,5-FDCA、2-フロ酸、及びCdl2)は、アセトンを使用したソックレー抽出を8時間受けた。室温まで冷却した後、アセトン不溶性白色結晶性粉末をNMRによって分析し、これはプロトンシグナルを示さなかった。アセトン可溶性部分を回収し、溶媒を回転式蒸発器内で減圧下で蒸発させた。NMR分析は、粗混合物中の2,4-FDCA、2,5-FDCA及び2-フロ酸の存在を示した。次いで、混合物をクロロホルムと室温で10分間激しく攪拌し、濾過した。このプロセスを、2-フロ酸が混合物から完全に除去されるまで繰り返した。次いで、生成物を真空オーブン内で40℃で12時間乾燥させた。2,4-FDCAの溶解度差が、室温でアセトンにおいて比較的高かったため、同じ技法(以前にクロロホルムで適合された)をアセトンで繰り返して、2,5-FDCAから2,4-FDCAを分離した。したがって、アセトン可溶性部分を分離し、ともに組み合わせ、回転式蒸発器内で減圧下で蒸発させ、100%定性的ではなかったが、85%以上の純度であった2,4-FDCAを生じさせ、調査は、2,4-FDCAの100%純粋な化合物を得るためのより正確な方法を見出すために進行中である。
研究が、本開示の可塑剤のために2,4-FDCAを調製する手順の非限定的実施例を調査した。
研究が、本開示の2,4-フランジカルボン酸のジアルキルエステルの化合物を合成するプロセスを調査した。
研究が、PVCと、本開示の2,4-FDCAのジアルキルエステルの可塑剤とを含む、ポリマー組成物の乾燥混成物を調製するプロセスを調査した。
DEHF(本開示の可塑剤)-本開示の2,4-FDCAのジアルキルエステルの一例である、ジエチルヘキシル2,4-フラノエート(2,4-DEHF)(又はビス(2-エチルヘキシル)2,4-フラノエート、
DOPT-テレフタル酸ジエチルヘキシル(又はテレフタル酸ビス(2-エチルヘキシル))-表1でDOPTの後に使用される単位名1及び2は、異なる供給業者を指す、
DOP-フタル酸ジエチルヘキシル(又はフタル酸ビス(2-エチルヘキシル))、
DOA-アジピン酸ジオクチル、
DINP-フタル酸ジイソノニル、
INBRAFLEX 5.0-エポキシ化大豆油の非特定エステルの市販の配合物、
INBRAFLEX 3.8-非特定エポキシ化大豆油の市販の配合物、及び
DRAPEX 6.8-エポキシ化大豆油の市販の配合物。
研究が、2,4-DEHFで可塑化されたPVC組成物の熱的性質を調査した。
研究が、ショアA硬度を使用して、本開示の可塑剤の可塑化効率を調査した。
研究が、多くの用途において重要であり得る、PVC組成物中の本開示の可塑剤の永続性を調査した。
DEHF(本開示の可塑剤)-本開示の2,4-FDCAのジアルキルエステルの一例である、ジエチルヘキシル2,4-フラノエート(2,4-DEHF)(又はビス(2-エチルヘキシル)2,4-フラノエート)、
DOPT-テレフタル酸ジエチルヘキシル(又はテレフタル酸ビス(2-エチルヘキシル))-表1でDOPTの後に使用される単位名1及び2は、異なる供給業者を指す、
DOP-フタル酸ジエチルヘキシル(又はフタル酸ビス(2-エチルヘキシル))、
DOA-アジピン酸ジオクチル、
DINP-フタル酸ジイソノニル、
INBRAFLEX 5.0-エポキシ化大豆油の非特定エステルの市販の配合物、
INBRAFLEX 3.8-非特定エポキシ化大豆油の市販の配合物、及び
DRAPEX 6.8-エポキシ化大豆油の市販の配合物。
Claims (20)
- ポリマー材料を可塑化するための化合物であって、前記化合物が、式Iの化学構造を有する2,4-フランジカルボン酸(2,4-FDCA)のジアルキルエステルであり、
式中、R1及びR2が各々、2-エチルヘキサノール、エチルヘキサノール、n-ブタノール、イソノニルアルコール、イソブタノール、イソデシルアルコール、2-メチル-1-ペンタノール、2-プロピルヘプタノール、C6~C11直鎖アルコール、トリデシルアルコール、イソオクチルアルコール、アミルアルコール、及び上記の一般構造を有するアルコールの他の構造異性体を含むがこれらに限定されない、C4~C13一価脂肪族一級アルコールのアルキルラジカルを表す、化合物。 - R1及びR2の各々が、エチルヘキサノールに由来するアルキルラジカルであり、結果として生じる化合物が、ジ(エチルヘキシル)-2,4-フラノエートである、請求項1に記載の化合物。
- 式Iの化学構造を有する2,4-フランジカルボン酸のジアルキルエステルの化合物を調製するプロセスであって、
1)2,4-フランジカルボン酸(2,4-FDCA)又は2,4-FDCAの誘導体を合成することと、
2)前記2,4-FDCA又は前記2,4-FDCAの誘導体をアルコールでエステル化して、前記式Iの化学構造を有する2,4-フランジカルボン酸のジアルキルエステルを得ることと、を含み、
式中、R1及びR2が各々、2-エチルヘキサノール、エチルヘキサノール、n-ブタノール、イソノニルアルコール、イソブタノール、イソデシルアルコール、2-メチル-1-ペンタノール、2-プロピルヘプタノール、C6~C11直鎖アルコール、トリデシルアルコール、イソオクチルアルコール、アミルアルコール、及び上記の一般構造を有するアルコールの他の構造異性体を含むがこれらに限定されない、C4~C13一価脂肪族一級アルコールのアルキルラジカルを表す、プロセス。 - 前記2,4-FDCA又は前記2,4-FDCAの誘導体が、再生可能な材料から合成されて、バイオベースの2,4-FDCA又は2,4-FDCAの誘導体を生産する、請求項3に記載のプロセス。
- 前記バイオベースの2,4-FDCA又は前記2,4-FDCAの誘導体が、ASTM D6866によって決定される約90%超のバイオベースの炭素を有する、請求項4に記載のプロセス。
- ブレンステッド酸、ルイス酸、有機酸、無機酸、金属触媒及び金属エステル、金属アルコキシド、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択されるエステル化触媒の存在下で、前記2,4-FDCA又は前記2,4-FDCAの誘導体と反応させるために化学量論的過剰量(モルで5~100%過剰)の前記アルコールを使用することを含む、請求項3に記載のプロセス。
- 前記2,4-FDCA又は前記2,4-FDCAの誘導体の前記2,4-FDCAのジアルキルエステルへの実質的に完全な変換後に、真空蒸発によって過剰な前記アルコールを除去することを更に含む、請求項6に記載のプロセス。
- 活性炭を使用して、結果として生じた前記2,4-FDCAのジアルキルエステルからチタン触媒を除去することを更に含む、請求項3に記載のプロセス。
- 前記ポリマーが、PVC、ポリビニルブチラール(PVB)、熱可塑性ポリウレタン(PU)、ポリ乳酸(PLA)、ポリヒドロキシブチラール(PHB)、ポリブチレンサクシネート(PBS)、ポリブチレンサクシネートアジペート(PBSA)、ポリエーテル、ポリ硫化物、ポリスチレン(PS)のポリスルホンホモポリマー及びコポリマー、ポリカーボネート(PC)、ポリアルキルメタクリレート(PAMA)、デンプン、熱可塑性デンプン(TPS)、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、好ましくは、前記ポリマーが、ポリ塩化ビニル(PVC)である、請求項9に記載の組成物。
- 前記2,4-FDCAのジアルキルエステルの化合物が、前記ポリマーの100重量部当たり1~300重量部、又は任意選択的に10~150重量部若しくは15~80重量部の量で前記組成物中に存在する、請求項9に記載の組成物。
- 前記組成物が、0.1%~75%に及ぶASTM D6866によって決定されるバイオベースの炭素含有量を示す、請求項9に記載の組成物。
- 光安定剤、酸安定剤、熱安定剤、紫外線安定剤、充填剤、補強剤、殺生物剤、膨張剤、脱型添加剤、潤滑剤、流動改質剤、衝撃改質剤、顔料、難燃剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される添加剤を更に含む、請求項9に記載の組成物。
- C4~C13フタル酸ジアルキル、安息香酸アルキル、トリメリト酸トリアルキル、アジピン酸ジアルキル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸アルキル、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸アルキル、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸アルキル、グリセリルエステル、イソソルビドエステル、エポキシ化植物油、完全に又は部分的にエポキシ化された飽和及び不飽和脂肪酸エステル、クエン酸トリエステル、アルキルピロリドン、並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される追加の可塑剤を更に含み、好ましくは、前記追加の可塑剤が、非フタル酸ジエステルである、請求項9に記載の組成物。
- ポリマーと、式Iの化学構造を有する2,4-FDCAのジアルキルエステルの化合物とを含む組成物を調製する方法であって、
前記ポリマーを前記2,4-FDCAのジアルキルエステルと混合して、混合物を形成することと、
前記混合物を加工して、前記2,4-FDCAのジアルキルエステルを組み込み、均質化することと、を含み、
式中、R1及びR2が各々、2-エチルヘキサノール、エチルヘキサノール、n-ブタノール、イソノニルアルコール、イソブタノール、イソデシルアルコール、2-メチル-1-ペンタノール、2-プロピルヘプタノール、C6~C11直鎖アルコール、トリデシルアルコール、イソオクチルアルコール、アミルアルコール、及び上記の一般構造を有するアルコールの他の構造異性体を含むがこれらに限定されない、C4~C13一価脂肪族一級アルコールのアルキルラジカルを表す、方法。 - 粉末又はペレット形態の前記ポリマー、前記2,4-FDCAのジアルキルエステル、好適な添加剤をともに混合して、乾燥混成物を形成することと、
前記可塑剤がポリマーに組み込まれ、それと均質化されるまで、前記乾燥混成物を製粉することと、を含む、請求項15に記載の方法。 - 前記製粉することが、2本ロールミルで行われ、前記製粉することが、3分超である、請求項16に記載の方法。
- 前記ポリマー製品が、塗料、インク、接着剤又は接着剤成分、シーリング化合物、コーティング組成物、ラッカー、プラスチゾル、合成皮革、溶剤、潤滑油、床仕上げ材、アンダーボディ保護材、布地コーティング、ケーブル又はワイヤー絶縁体、押出成形品、及びフィルムからなる群から選択される、請求項18に記載のポリマー製品。
- ポリマー製品を生産する方法であって、
粉末又はペレット形態のポリマー、及び式Iの化学構造を有する2,4-FDCAのジアルキルエステルの化合物を混合して、乾燥混成物を形成することと、
前記乾燥混成物を加工して、前記2,4-FDCAのジアルキルエステルを前記ポリマーに組み込み、均質化された組成物を形成することと、
カレンダー加工、押出成形、又は射出成形によって前記均質化された組成物を加工して、前記ポリマー製品を形成することと、を含み、
式中、R1及びR2が各々、2-エチルヘキサノール、エチルヘキサノール、n-ブタノール、イソノニルアルコール、イソブタノール、イソデシルアルコール、2-メチル-1-ペンタノール、2-プロピルヘプタノール、C6~C11直鎖アルコール、トリデシルアルコール、イソオクチルアルコール、アミルアルコール、及び上記の一般構造を有するアルコールの他の構造異性体を含むがこれらに限定されない、C4~C13一価脂肪族一級アルコールのアルキルラジカルを表す、方法。
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