JP2023521748A - 液相反応におけるトリフルオロアセチルクロリド（ｔｆａｃ）及びヨウ化水素（ｈｉ）からのトリフルオロアセチルヨージド（ｔｆａｉ）の合成 - Google Patents
液相反応におけるトリフルオロアセチルクロリド（ｔｆａｃ）及びヨウ化水素（ｈｉ）からのトリフルオロアセチルヨージド（ｔｆａｉ）の合成 Download PDFInfo
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Abstract
本開示は、液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を作製するためのプロセスを提供する。具体的には、本開示は、触媒の有無にかかわらず、トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を形成するための、トリフルオロアセチルクロリド（ＴＦＡＣ）及びヨウ化水素（ＨＩ）の液相反応を提供する。反応は、周囲温度又は高温で実施され得る。【選択図】図１
Description
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０２１年３月３１日に出願された米国特許出願第１７／２１９，３９０号に対する優先権を主張し、２０２０年４月８日に出願された米国仮特許出願第６３／００７，２２０号に対する利益を主張するものであり、これらは、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０２１年３月３１日に出願された米国特許出願第１７／２１９，３９０号に対する優先権を主張し、２０２０年４月８日に出願された米国仮特許出願第６３／００７，２２０号に対する利益を主張するものであり、これらは、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
（発明の分野）
本開示は、触媒の有無にかかわらず、トリフルオロアセチルクロリド（trifluoroacetyl chloride、ＴＦＡＣ）及びヨウ化水素（hydrogen iodide、ＨＩ）からの液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（trifluoroacetyl iodide、ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスを提供する。
本開示は、触媒の有無にかかわらず、トリフルオロアセチルクロリド（trifluoroacetyl chloride、ＴＦＡＣ）及びヨウ化水素（hydrogen iodide、ＨＩ）からの液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（trifluoroacetyl iodide、ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスを提供する。
トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、ヨードフルオロカーボン（iodofluorocarbon、ＩＦＣ）である。ＩＦＣは、主に炭素、フッ素、及びヨウ素からなり、クロロフルオロカーボン（chlorofluorocarbon、ＣＦＣ）及びヒドロクロロフルオロカーボン（hydrochlorofluorocarbon、ＨＣＦＣ）の魅力的な潜在的な代用物として特定されている。広義には、ＩＦＣ、特に１個のみのヨウ素原子を含有するものは不燃性であり、低沸点、高揮発性、低粘度、及び低表面張力を有し、ＣＦＣ及びＨＣＦＣの置換のための非水性溶媒としてそれらを魅力的な代替的な候補にする。ヨウ素含有有機化合物は、毒性、反応性、及び化学的に不安定である傾向があるが、ヨウ素化炭素原子に結合したフッ素原子の存在は、安定性のかなりの改善を提供し、毒性を大幅に低減する。ＣＦ３Ｉは、不燃性であり、非常に低い急性毒性、非常に低い地球温暖化指数（Global Warming Potential、ＧＷＰ）及び無視できるオゾン崩壊指数（Ozone Depleting Potential、ＯＤＰ）を有する。加えて、ＣＦ３Ｉは、大気の非球面層においてＵＶ放射線に曝露されたときに光分解を容易に受け、したがって成層圏に決して到達しない。ＣＦ３Ｉの短い大気寿命サイクルは、その極めて低いＧＷＰ及び無視できるＯＤＰを説明する。これらの特性に加えて、ＣＦ３Ｉは、鉱油と混和性であり、冷蔵システム材料とも適合性があり、冷蔵、火災抑制、エアロゾル噴射剤、泡膨張、空調、熱伝達媒体、及び気体電解質における用途のための許容可能な環境的に良好な候補となる。
高ＧＷＰ生成物の漸減を必要とする高まる指令に伴い、暖房、換気、及び空調（Heating, Ventilation and Air Conditioning、ＨＶＡＣ）産業の重要な目的は、業界標準の冷媒Ｒ４１０Ａの代用物を開発することであった。Ｒ４１０Ａは、可燃性であるジフルオロメタン（ＨＦＣ－３２）及びペンタフルオロエタン（ＨＦＣ－１２５）の近共沸混合物ブレンドであり、オゾン崩壊に寄与せず、高いＧＷＰを有する。
ＣＦ３Ｉを作製するための好ましいプロセスは、次の工程反応においてＣＦ３Ｉを作製するために使用することができる中間生成物トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を作製するために、トリフルオロアセチルクロリド（ＴＦＡＣ）及びヨウ化水素（ＨＩ）を出発材料として使用することである。
本開示は、周囲温度又は高温で、触媒の有無にかかわらず、液相反応において、トリフルオロアセチルクロリド（ＴＦＡＣ）及びヨウ化水素（ＨＩ）からトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスを提供する。
本開示は、液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を作製するためのプロセスを提供する。具体的には、本開示は、触媒の有無にかかわらず、トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を形成するための、トリフルオロアセチルクロリド（ＴＦＡＣ）及びヨウ化水素（ＨＩ）の液相反応を提供する。反応は、周囲温度又は高温で実施され得る。
本開示は、液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスであって、トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を提供する工程と、液相反応器内でトリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素を反応させて、トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成する工程と、を含む、プロセスを提供する。
トリフルオロアセチルクロリドとヨウ化水素とのモル比は、約１：１０～約１０：１であり得る。
好ましくは、触媒とトリフルオロアセチルクロリドとの重量比は、約０．００１：１～約０．５：１であり得る。
触媒は、炭化ケイ素、活性炭、炭素分子篩、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され得る。
トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒の液相反応は、約０℃～約２００℃の温度で行われ得る。
本開示は、液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスであって、トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を混合することと、液相反応器内でトリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を反応させて、トリフルオロアセチルヨージド及び塩化水素を生成することと、を含む、プロセスを更に提供する。
プロセスは、塩化水素からトリフルオロアセチルヨージドを分離することを更に含み得る。
本開示によって提供されるプロセスは、連続プロセスであり得る。
本開示によって提供されるプロセスは、バッチプロセスであり得る。
本開示は、以下の式１に示される反応を介してトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するための液相プロセスを提供する。
式１：ＣＦ３ＣＯＣｌ＋ＨＩ→ＣＦ３ＣＯＩ＋ＨＣｌ
式１：ＣＦ３ＣＯＣｌ＋ＨＩ→ＣＦ３ＣＯＩ＋ＨＣｌ
液相プロセスは、撹拌の有無にかかわらず、液相反応器内で行うことができる。好ましくは、反応器は、撹拌機を装備し、反応器は、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ Ｃ２７６、Ｉｎｃｏｎｅｌ６００、Ｉｎｃｏｎｅｌ６２５、Ｍｏｎｅｌ４００、ＳＳ３１６、ＳＳ３１６Ｌ、ＰＦＡ加工、ＰＴＦＥ加工、ガラス加工などを含む材料のうちの全体又は一部分に形成され得る。
反応は、ＣＦ３Ｉではなく、トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を形成するのに有効であるが条件下で実行されて、ＣＦ３Ｉからのトリフルオロアセチルクロリド（ＴＦＡＣ）の分離から生じる困難を避けることができる。
反応温度は、低くても約０℃、約２５℃、約３５℃、約４０℃、約５０℃、又は高くても約６０℃、約９０℃、約１２０℃、約１５０℃、又は約２００℃、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲内であり得る。
圧力は、低くても約５ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ、約１００ｐｓｉｇ、約１５０ｐｓｉｇ、約２００ｐｓｉｇ、約２５０ｐｓｉｇ、又は高くても約３００ｐｓｉｇ、約３５０ｐｓｉｇ、約４００ｐｓｉｇ、約４５０ｐｓｉｇ、約５００ｐｓｉｇ、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲内であり得る。
ＴＦＡＣ：ＨＩ（トリフルオロアセチルクロリド：ヨウ化水素）比は、低くても約１：１０、約２：１、約３：１、約４：１、又は高くても約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、又は約１０：１、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲内であり得る。好ましくは、ＴＦＡＣ：ＨＩ比は、１：２～２：１、例えば、１：１、１：１．５、１：１．９、１．１：１、１．５：１、１．９：１などである。より好ましくは、ＴＦＡＣ／ＨＩ比は、１：１～２：１である。
触媒が、反応物に添加され得る。触媒は、炭化ケイ素、活性炭、炭素分子篩、又はそれらの組み合わせであり得る。触媒とＴＦＡＣとの重量比は、低くても約０．００１：１、約０．０１：１、約０．０２：１、約０．０３：１、約０．０４：１、又は高くても約０．０５：１、約０．０６：１、約０．０７：１、約０．０８：１、約０．０９：１、約０．１：１、約０．２：１、約０．５：１、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲内であり得る。
滞留時間は、最短で約０．１時間、約０．５時間、約１時間、約５時間、約１０時間、約１５時間、又は最長で約２０時間、約３０時間、約４０時間、約５０時間、又は前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲内であり得る。
反応は、バッチ式又は連続式で実施することができる。好ましくは、反応は、連続式で実施される。
反応器は、ＨＣｌなどの低沸点副生成物を除去するために蒸留塔を装備し得る。反応が進行するにつれて、ＴＦＡＩ濃度は、反応器内で上昇し、生成物分離のために液体流を連続的又は断続的に引き出すことができる。単離されたＴＦＡＩは、ＣＦ３Ｉを作製するために、原料としての次の工程の反応における使用のために、貯蔵タンクに送られ得る一方で、分離されたＴＦＡＣ及び／又はＨＩは、反応器に再循環され得る。
以下の実施例では、液相プロセスにおけるＴＦＡＣ及びＨＩからのＴＦＡＩの製造が実証される。
実施例１
周囲温度でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
周囲温度で、１９．９４グラムのＨＩ及び２２．９７グラムのＴＦＡＣ（１．１１：１．００のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌を伴わない、圧力計を装備した１００ｍＬの３１６Ｌ反応器に充填した。図１に示されるように、シリンダ圧力を監視して、圧力プロファイルとの反応の進行を追跡した。５．３時間後、反応器圧力を１６８ｐｓｉｇで安定化させた。１７．５時間後、反応器を排液し、液体試料をガスクロマトグラフィ（gas chromatography、ＧＣ）によって分析した。結果は、ＴＦＡＣの７６．０４％の変換、及びＴＦＡＩに対する９９．９９％の選択性を示す。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
周囲温度でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
周囲温度で、１９．９４グラムのＨＩ及び２２．９７グラムのＴＦＡＣ（１．１１：１．００のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌を伴わない、圧力計を装備した１００ｍＬの３１６Ｌ反応器に充填した。図１に示されるように、シリンダ圧力を監視して、圧力プロファイルとの反応の進行を追跡した。５．３時間後、反応器圧力を１６８ｐｓｉｇで安定化させた。１７．５時間後、反応器を排液し、液体試料をガスクロマトグラフィ（gas chromatography、ＧＣ）によって分析した。結果は、ＴＦＡＣの７６．０４％の変換、及びＴＦＡＩに対する９９．９９％の選択性を示す。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例２
周囲温度でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
周囲温度で、１９．４８グラムのＨＩ及び２１．２１グラムのＴＦＡＣ（１．０５：１．００のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌を伴わない、圧力計を装備した１００ｍＬの３１６Ｌ反応器に充填した。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図２に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。結果は、最初の１２時間中に、反応時間を増加させるとＴＦＡＣ変換が増加し、１４時間後に約８５．４％に達したことを示す。実行全体を通して、ＴＦＡＩに対する１００％に近い選択性が観察された。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
周囲温度でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
周囲温度で、１９．４８グラムのＨＩ及び２１．２１グラムのＴＦＡＣ（１．０５：１．００のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌を伴わない、圧力計を装備した１００ｍＬの３１６Ｌ反応器に充填した。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図２に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。結果は、最初の１２時間中に、反応時間を増加させるとＴＦＡＣ変換が増加し、１４時間後に約８５．４％に達したことを示す。実行全体を通して、ＴＦＡＩに対する１００％に近い選択性が観察された。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例３
周囲温度でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
周囲温度で、４７．７１グラムのＨＩ及び７０．３０グラムのＴＦＡＣ（１．４２：１．００のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に充填した。反応器を試験期間中に撹拌した。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図３に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。１４時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの６５～６６％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
周囲温度でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
周囲温度で、４７．７１グラムのＨＩ及び７０．３０グラムのＴＦＡＣ（１．４２：１．００のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に充填した。反応器を試験期間中に撹拌した。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図３に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。１４時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの６５～６６％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例４
９０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６４．３３グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、７０℃に加熱し、次いで、５６．６７グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．１０：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを９０℃に設定し、９８℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図４に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。４時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの約８４％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
９０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６４．３３グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、７０℃に加熱し、次いで、５６．６７グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．１０：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを９０℃に設定し、９８℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図４に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。４時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの約８４％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例５
９０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６５．４９グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、７０℃に加熱し、次いで、５１．０８グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．２４：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを９０℃に設定し、９７．７℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図５に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。６時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの７７～７８％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
９０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６５．４９グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、７０℃に加熱し、次いで、５１．０８グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．２４：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを９０℃に設定し、９７．７℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図５に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。６時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの７７～７８％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例６
６０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を有する３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、７０．６３グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、３５℃に加熱し、次いで、６１．３４グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．１１：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６１．５℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図６に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。６時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣのおよそ８５％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
６０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を有する３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、７０．６３グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、３５℃に加熱し、次いで、６１．３４グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．１１：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６１．５℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図６に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。６時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣのおよそ８５％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例７
６０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、７４．１８グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、３５℃に加熱し、次いで、４２．５８グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．６８：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６５℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図７に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。１０．５時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料からの分析は、ＴＦＡＣのおよそ６０％の変換及びＴＦＡＩに対する１００％近くの選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
６０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、７４．１８グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、３５℃に加熱し、次いで、４２．５８グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．６８：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６５℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図７に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。１０．５時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料からの分析は、ＴＦＡＣのおよそ６０％の変換及びＴＦＡＩに対する１００％近くの選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例８
６０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、７５．１０グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、３５℃まで加熱し、次いで、３８．７７グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．８７：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６６．３℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図８に示されるＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。６時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの５１～５２％の変換及びＴＦＡＩに対する１００％近くの選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
６０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、７５．１０グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、３５℃まで加熱し、次いで、３８．７７グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．８７：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６６．３℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図８に示されるＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。６時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの５１～５２％の変換及びＴＦＡＩに対する１００％近くの選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例９
１２０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６５．６０グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、８５℃に加熱し、次いで、５６．１２グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．１３：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを１２０℃に設定し、１２１．３℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図９に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。５時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの８０～８１％の変換、ＴＦＡＩに対する９９．７９％の選択性、及びＣＦ３Ｉに対する０．１０％の選択性を示した。
１２０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６５．６０グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、８５℃に加熱し、次いで、５６．１２グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．１３：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを１２０℃に設定し、１２１．３℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図９に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。５時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの８０～８１％の変換、ＴＦＡＩに対する９９．７９％の選択性、及びＣＦ３Ｉに対する０．１０％の選択性を示した。
実施例１０
１２０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６１．０８グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、８５℃まで加熱し、次いで、４０．９９グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．４４：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを１２０℃に設定し、１２０．９℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図１０に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。３時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの７２～７３％の変換、ＴＦＡＩに対する９９．８２％の選択性、及びＣＦ３Ｉに対する０．１３％の選択性を示した。
１２０℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６１．０８グラムのＴＦＡＣを充填した。反応器を撹拌し、８５℃まで加熱し、次いで、４０．９９グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．４４：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを１２０℃に設定し、１２０．９℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図１０に示されるように、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。３時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの７２～７３％の変換、ＴＦＡＩに対する９９．８２％の選択性、及びＣＦ３Ｉに対する０．１３％の選択性を示した。
実施例１１
触媒とのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
１．１３グラムの炭化ケイ素（ｓｉｌｉｃｏｎ ｃａｒｂｉｄｅ、ＳｉＣ）触媒及び７１．４４グラムのＴＦＡＣを、撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に充填した。触媒とＴＦＡＣとの重量比は、０．０１６：１．００であった。反応器を撹拌し、３５℃に加熱し、次いで、６５．３９グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．０５：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６０．２℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図１１に示されるＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。５時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの８５～８６％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
触媒とのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
１．１３グラムの炭化ケイ素（ｓｉｌｉｃｏｎ ｃａｒｂｉｄｅ、ＳｉＣ）触媒及び７１．４４グラムのＴＦＡＣを、撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に充填した。触媒とＴＦＡＣとの重量比は、０．０１６：１．００であった。反応器を撹拌し、３５℃に加熱し、次いで、６５．３９グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．０５：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６０．２℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図１１に示されるＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。５時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの８５～８６％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例１２
触媒とのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
１．０９グラムの炭化ケイ素（ＳｉＣ）触媒及び７４．９５グラムのＴＦＡＣを、撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に充填した。触媒とＴＦＡＣとの重量比は、０．０１４：１．００であった。反応器を撹拌し、３５℃に加熱し、次いで、５３．８０グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．３５：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６０．９℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図１２に示されるＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。５時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの７２～７３％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
触媒とのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
１．０９グラムの炭化ケイ素（ＳｉＣ）触媒及び７４．９５グラムのＴＦＡＣを、撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に充填した。触媒とＴＦＡＣとの重量比は、０．０１４：１．００であった。反応器を撹拌し、３５℃に加熱し、次いで、５３．８０グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．３５：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを６０℃に設定し、６０．９℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図１２に示されるＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。５時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの７２～７３％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例１３
触媒とのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
１．１０グラムの炭化ケイ素（ＳｉＣ）触媒及び７６．２６グラムのＴＦＡＣを、撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に充填した。触媒とＴＦＡＣとの重量比は、０．０１４：１．００であった。反応器を撹拌し、７５℃に加熱し、次いで、５７．１２グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．２９：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを９０℃に設定し、１０７．３℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図１３に示されるＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。６時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの７４～７５％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
触媒とのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
１．１０グラムの炭化ケイ素（ＳｉＣ）触媒及び７６．２６グラムのＴＦＡＣを、撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に充填した。触媒とＴＦＡＣとの重量比は、０．０１４：１．００であった。反応器を撹拌し、７５℃に加熱し、次いで、５７．１２グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．２９：１．００）に充填した。反応器温度コントローラを９０℃に設定し、１０７．３℃のピーク温度が発熱反応により観察された。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、図１３に示されるＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡した。６時間後、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析した。最終液体試料の分析は、ＴＦＡＣの７４～７５％の変換及びＴＦＡＩに対する９９．９％以上の選択性を示した。ＣＦ３Ｉ形成は、観察されなかった。
実施例１４
トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
ヨウ化水素（１７２．７グラム）及び２０．０グラムのＴＦＡＣ（１．０：９．０のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌を伴わない、圧力計を装備した１００ｍＬの３１６Ｌ反応器に充填する。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡する。しばらくして、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析する。
トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
ヨウ化水素（１７２．７グラム）及び２０．０グラムのＴＦＡＣ（１．０：９．０のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌を伴わない、圧力計を装備した１００ｍＬの３１６Ｌ反応器に充填する。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡する。しばらくして、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析する。
実施例１５
トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
ヨウ化水素（２０．０グラム）及び１６５．６グラムのＴＦＡＣ（８．０：１．０のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌を伴わない、圧力計を装備した１００ｍＬの３１６Ｌ反応器に充填する。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡する。しばらくして、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析する。
トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
ヨウ化水素（２０．０グラム）及び１６５．６グラムのＴＦＡＣ（８．０：１．０のＴＦＡＣ／ＨＩモル比）を、撹拌を伴わない、圧力計を装備した１００ｍＬの３１６Ｌ反応器に充填する。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡する。しばらくして、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析する。
実施例１６
２００℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６１．０８グラムのＴＦＡＣを充填する。反応器を撹拌し、１８０℃まで加熱し、次いで、４０．９９グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．４４：１．００）に充填する。反応器温度コントローラを２００℃で設定する。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡する。しばらくして、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析する。
２００℃でのトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）の液相合成
撹拌機を装備した３００ｍＬのテフロン加工されたＰＡＲＲ反応器に、６１．０８グラムのＴＦＡＣを充填する。反応器を撹拌し、１８０℃まで加熱し、次いで、４０．９９グラムのＨＩを反応器（ＴＦＡＣ／ＨＩモル比１．４４：１．００）に充填する。反応器温度コントローラを２００℃で設定する。定期的に、少量の液体試料を排液し、ガスクロマトグラフィ（ＧＣ）によって分析して、ＴＦＡＣ変換及びＴＦＡＩ選択性と共に、反応の進行を追跡する。しばらくして、反応器を排液し、液体試料をＧＣによって分析する。
前述の説明は、本開示の単なる例示に過ぎないことが理解されるべきである。本開示から逸脱することなく、当業者によって様々な代替形態及び修正形態を考案することができる。したがって、本開示は、添付の特許請求の範囲内に含まれる全てのかかる代替形態、修正形態、及び変動を包含することを意図する。
態様
態様１は、トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスであって、トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を提供することと、トリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素を反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを提供することと、を含む、プロセスである。
態様１は、トリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスであって、トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を提供することと、トリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素を反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを提供することと、を含む、プロセスである。
態様２は、提供する工程において、トリフルオロアセチルクロリドとヨウ化水素とのモル比が、約１：１０～約１０：１である、態様１に記載のプロセスである。
態様３は、提供する工程において、触媒とトリフルオロアセチルクロリドとの重量比が、約０．００１：１～約０．５：１である、態様１又は２のプロセスである。
態様４は、触媒が、炭化ケイ素、活性炭、炭素分子篩、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、態様１～３のいずれか１つに記載のプロセスである。
態様５は、反応させる工程において、トリフルオロアセチルヨージド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒が、０℃～２００℃の温度である、態様１～４のいずれか１つに記載のプロセス。
態様６は、液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスであって、トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を混合することと、トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を加熱して、トリフルオロアセチルヨージド及び塩化水素を生成することと、を含む、プロセスである。
態様７は、塩化水素、トリフルオロアセチルクロリド、及びヨウ化水素から、トリフルオロアセチルヨージドを分離することを更に含む、態様６に記載のプロセスである。
態様８は、プロセスが、連続プロセスである、態様６又は７に記載のプロセスである。
態様９は、プロセスが、バッチプロセスである、態様６又は７に記載のプロセスである。
態様１０は、触媒が、炭化ケイ素、活性炭、炭素分子篩、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、態様６～９のいずれか１つに記載のプロセスである。
態様１１は、反応させる工程において、トリフルオロアセチルヨージド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒が、０℃～２００℃の温度である、態様６～１０のいずれか１つに記載のプロセスである。
態様１２は、反応させる工程において、トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒が、５ｐｓｉｇ～５００ｐｓｉｇの圧力である、態様６～１１のいずれか１つに記載のプロセスである。
Claims (10)
- 液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスであって、
トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を提供することと、
前記トリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素を反応させて、トリフルオロアセチルヨージドを提供することと、を含む、プロセス。 - 前記提供する工程において、前記トリフルオロアセチルクロリドと前記ヨウ化水素とのモル比が、約１：１０～約１０：１である、請求項１に記載のプロセス。
- 前記提供する工程において、前記触媒と前記トリフルオロアセチルクロリドとの重量比が、約０．００１：１～約０．５：１であり得る、請求項１又は２に記載のプロセス。
- 前記触媒が、炭化ケイ素、活性炭、炭素分子篩、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載のプロセス。
- 液相反応においてトリフルオロアセチルヨージド（ＴＦＡＩ）を生成するためのプロセスであって、
トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を混合することと、
前記トリフルオロアセチルクロリド、ヨウ化水素、及び任意選択的な触媒を加熱して、トリフルオロアセチルヨージド及び塩化水素を生成することと、を含む、プロセス。 - 前記塩化水素、トリフルオロアセチルクロリド、及びヨウ化水素から、前記トリフルオロアセチルヨージドを分離することを更に含む、請求項５に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、連続プロセス及びバッチプロセスのうちの１つである、請求項５又は６に記載のプロセス。
- 前記触媒が、炭化ケイ素、活性炭、炭素分子篩、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項５～７のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記反応させる工程において、前記トリフルオロアセチルヨージド、前記ヨウ化水素、及び前記任意選択的な触媒が、０℃～２００℃の温度である、請求項５～８のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記反応させる工程において、前記トリフルオロアセチルクロリド、前記ヨウ化水素、及び前記任意選択的な触媒が、５ｐｓｉｇ～５００ｐｓｉｇの圧力である、請求項５～９のいずれか一項に記載のプロセス。
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